JP2006151833A - フルオレン誘導体および感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 新規なフルオレンポリカルボン酸エステル(例えば、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C1-6アルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C5-8シクロアルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C6-10アリール−C1-4アルキル)フルオレン類、9,9−ビス[1,2−ジ(C1-4アルコキシカルボニル)エチル]−フルオレン類など)と、ベース樹脂と、感光剤(光酸発生剤など)とで感光性樹脂組成物を構成する。
【選択図】 なし
Description
で表される二価の基、R3a〜R3dは、同一又は異なって水素原子又はカルボキシル基に対する保護基を示し、k、j、mおよびnは同一又は異なって0〜4の整数、j+k≦4、m+n≦4である。ただし、j=m=0のとき、前記R2aおよびR2bのうち少なくとも1つが、前記式(2)で表される基である。]
前記式(1)において、基R2aおよびR2bは、例えば、(i)アルキレン基、シクロアルキレン基、アルキレン−アリーレン基などの二価の炭化水素基、(ii)前記式(2)において、R4が水素原子、アルキル基又はアリール基であり、R5がアルキレン基(C1-4アルキレン基など)である二価の基などであってもよい。代表的な態様では、前記式(1)において、R2aおよびR2bが、C1-6アルキレン基、C5-8シクロアルキルC1-4アルキレン基、C6-10アリールC1-4アルキレン基、C5-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン−C6-10アリーレン基、前記式(2)においてR4が水素原子であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基、前記式(2)においてR4がC1-4アルキル基であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基、および前記式(2)においてR4がC6-10アリール基であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基から選択された二価の基であってもよい。
このような代表的なフルオレン誘導体(フルオレンポリカルボン酸エステル)は、フルオレンポリカルボン酸アルキルエステル、例えば、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C1-6アルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C5-8シクロアルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C6-10アリール−C1-4アルキル)フルオレン類、又は9,9−ビス[1,2−ジ(C1-4アルコキシカルボニル)エチル]−フルオレン類であってもよい。
本発明のフルオレン誘導体(特に、フルオレンポリカルボン酸エステル)は、感光性樹脂組成物を構成するのに有用である。このような感光性樹脂組成物は、前記フルオレン誘導体(特に、フルオレンポリカルボン酸エステル)と、ベース樹脂と、感光剤とで構成してもよい。代表的な感光性樹脂組成物では、ベース樹脂が、酸の作用により親水性基を生成する樹脂(又は生成可能な樹脂)で構成され、感光剤が光酸発生剤で構成されていてもよい。前記感光性樹脂組成物において、フルオレン誘導体と感光剤との割合(重量比)は、例えば、前者/後者=0.01/1〜100/1程度であってもよい。また、前記感光性樹脂組成物において、感光剤の使用量は、ベース樹脂100重量部に対して0.1〜50重量部程度であってもよく、フルオレン誘導体の使用量は、ベース樹脂および感光剤の総量100重量部に対して、0.1〜30重量部程度であってもよい。
で表される二価の基、R3a〜R3dは、同一又は異なって水素原子又はカルボキシル基に対する保護基を示し、k、j、mおよびnは同一又は異なって0〜4の整数、j+k≦4、m+n≦4である。ただし、j=m=0のとき、前記R2aおよびR2bのうち少なくとも1つが、前記式(2)で表される基である。]
基R1aおよびR1bで表される置換基としては、特に限定されず、後述の種々の置換基であってもよいが、通常、アルキル基である場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1-6アルキル基(例えば、C1-4アルキル基、特にメチル基)が例示できる。好ましい置換数kおよびnは、0又は1、特に、0である。なお、フルオレン環を構成するベンゼン環に対する基R1aおよびR1bの結合位置は、特に限定されず、基−COOR3aおよび基−COOR3bで表される基の置換位置などに応じて選択できる。
上記式(1A)において、R20aおよびR20bは、それぞれ、前記R2aおよびR2bに対応する二価の炭化水素基であり、好ましい態様なども前記と同様である。また、基R30a〜R30dは、前記保護基の項で例示のアルキル基(C1-4アルキル基など)と同様であり、特に、t−ブチル基であるのが好ましい。
上記式(1B)において、基R30a〜R30eは、前記保護基の項で例示のアルキル基(C1-4アルキル基など)と同様であり、特に、t−ブチル基であるのが好ましい。
フルオレン類を塩基と反応させると、フルオレンアニオンが生成し、この生成したフルオレンアニオンを求核剤として、アルデヒド類(パラホルムアルデヒドなど)などと求核置換反応させることによって、フルオレンの9位に置換基を導入する方法が知られている(例えば、Synthesis (1992), (9), 819-20(819〜820)を参照)。本発明では、このような方法を応用して、簡便にかつ効率よく前記式(1)で表されるフルオレン誘導体を得ることができる。
すなわち、前記式(4)において、基R2、R7およびR8は、前記式(1)における基R2aおよびR2bに対応している。具体的には、式(4)で表される化合物のうち、(i)基R6−が、X−R2−であるハロゲン化カルボン酸エステル(X−R2−COOR3)を使用すると、式(3)で表されるフルオレン類の9位に、ハロゲン原子Xの置換位置に対応する基が2つ置換したフルオレンポリカルボン酸エステル(前記式(1)において、R3a〜R3eの全てがカルボキシル基に対する保護基である化合物)を得ることができ、(ii)基R6−が、CHR8=CR7−であるα,β−不飽和カルボン酸エステル(CHR8=CR7−COOR3)を使用すると、式(3)で表されるフルオレン類の9位が、前記不飽和カルボン酸エステルのβ位に付加したフルオレンポリカルボン酸エステルを得ることができる。
さらに、前記式(3)および(4)において、R3は、前記R3a〜R3eに対応するカルボキシル基に対する保護基(例えば、t−ブチル基などのアルキル基など)である。なお、前記式(1)において、前記R3a〜R3eの少なくとも一つが水素原子であるフルオレン誘導体は、後述の方法により、例えば、基R3(カルボキシル基に対する保護基)を、慣用の方法で脱保護することにより得ることができる。
感光性樹脂組成物(又はレジスト組成物)は、前記フルオレン誘導体(フルオレンポリカルボン酸エステル)と感光剤とベース樹脂(オリゴマー又はポリマー)とで構成できる。感光性樹脂組成物は、有機溶媒(アルコール類など)により現像可能であってもよいが、通常、水又はアルカリ現像可能であるのが好ましい。なお、感光性樹脂組成物において、フルオレン誘導体は、単独で又は2種以上組みあわせてもよい。
ベース樹脂には、例えば、ヒドロキシル基含有ポリマー[ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニルフェノール系樹脂、ノボラック樹脂(フェノールノボラック樹脂)など]、カルボキシル基含有ポリマー[重合性不飽和カルボン酸((メタ)アクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸など)を含む単独又は共重合体など]、エステル基含有ポリマー[カルボン酸ビニルエステル(酢酸ビニルなど)、(メタ)アクリル酸エステル(メタクリル酸メチルなど)などの単量体の単独または共重合体(ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、(メタ)アクリル系樹脂など)、ポリエステルなど]、エーテル基を有するポリマー[ポリアルキレンオキシド、ポリオキシアルキレングリコール、ポリビニルエーテル系樹脂、ケイ素樹脂など]、カーボネート基含有ポリマー、アミド基又は置換アミド基を有するポリマー[ポリビニルピロリドン、ポリウレタン系重合体、ポリ尿素、ナイロン又はポリアミド系重合体(ラクタム成分、ジカルボン酸成分やジアミン成分を用いたポリアミドなど);ポリ(メタ)アクリルアミド系重合体;ポリアミノ酸;ビュレット結合を有するポリマー;アロハネート結合を有するポリマー;ゼラチンなどの蛋白類など]、ニトリル基を有するポリマー(アクリロニトリル系重合体など)、グリシジル基を有するポリマー(エポキシ樹脂、グリシジル(メタ)アクリレートの単独又は共重合体など)、ハロゲン含有ポリマー(ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン系ポリマー、塩素化ポリプロピレンなど)、非芳香族性環基を有するポリマー(例えば、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルなどのC5-8シクロアルキル基を有するモノマーのポリマー;(メタ)アクリル酸ノルボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチルなどの架橋環式C7-20脂肪族炭化水素環基を有するモノマーのポリマーなど)、重合性オリゴマー又はポリマー((メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニル基、シンナモイル基などの重合性基を有するオリゴマー又はポリマーなど)などが例示できる。これらのベース樹脂は単独で又は2種以上組合わせて使用してもよい。
前記フルオレン誘導体(フルオレンポリカルボン酸エステル)と感光剤(光酸発生剤など)との割合(重量比)は、前者/後者=0.01/1〜100/1程度の広い範囲から選択でき、通常、0.1/1〜75/1、好ましくは1/1〜50/1、さらに好ましくは1.5/1〜20/1(例えば、2/1〜15/1)程度であってもよい。
前記感光性樹脂組成物を基体(基板)に適用(塗布又は被覆)することにより感光層を形成できる。基体(基板)としては、パターンの特性や用途に応じて、金属(アルミニウムなど),ガラス,セラミックス(アルミナ,銅ドープアルミナ,タングステンシリケートなど),プラスチックなどから適当に選択でき、シリコンウェハーなどの半導体基板であってもよい。
パターン(特に微細なパターン)は、露光、現像やエッチングなどを組み合わせた慣用のリソグラフィー技術を利用して行うことができる。
1,4−ジオキサン200ml、フルオレン33.2g(0.2モル)を反応器に入れ、攪拌することによってフルオレンを溶解させたのち、10℃に冷却した状態で水酸化トリメチルベンジルアンモニウム(東京化成(株)製 トリトンB40)の40重量%エタノール溶液3.0mlを滴下し、30分攪拌した。次に、マレイン酸ジ−t−ブチル100.3g(0.44モル)を滴下し、約3時間攪拌した。反応終了後、トルエン200ml、0.5N塩酸50mlを加えて洗浄した。水層を除去したのち、有機層を蒸留水30mlで3回洗浄した。溶媒を留去することにより、9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレン{又は9,9−ビス[1,2−ジ(t−ブトキシカルボニル)エチル]−フルオレン}74.3g(収率90%)を得た。さらに、70℃のイソプロピルアルコール300mlに溶解させたのち、10℃まで冷却することにより再結晶させた結果、104.5g(収率84%、純度98.8%)の9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレンを得ることができた。以下に、得られた9,9−ビス(コハク酸ジ−t-ブチル)フルオレンの1H−NMR分析結果を示す。
ジメチルホルムアミド200ml、フルオレン33.2g(0.2モル)を反応器に入れ、攪拌することによってフルオレンを溶解させたのち、10℃に冷却した状態でtert-ブトキシカリウム67.3g(0.6モル)を加え30分攪拌した。次に、マレイン酸ジ−t−ブチル136.8g(0.6モル)を滴下し、約3時間攪拌した。反応終了後、トルエン200ml、蒸留水50mlを加えて洗浄した。水層を除去したのち、有機層を蒸留水50mlで3回洗浄した。溶媒を留去することにより、9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレン99.5g(収率80%)を得た。さらに、70℃のイソプロピルアルコール270mlに溶解させたのち、10℃まで冷却することにより再結晶させた結果、93.3g(収率75%、純度98.6%)の9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレンを得ることができた。以下に、得られた9,9−ビス(コハク酸ジ−t-ブチル)フルオレンの1H−NMR分析結果を示す。
ジメチルホルムアミド200ml、フルオレン33.2g(0.2モル)を反応器に入れ、攪拌することによってフルオレンを溶解させたのち、10℃に冷却した状態でナトリウムメチラート32.4g(0.6モル)を加え30分攪拌した。次に、マレイン酸ジ−t−ブチル136.8g(0.6モル)を滴下し、約3時間攪拌した。反応終了後、トルエン200ml、蒸留水50mlを加えて洗浄した。水層を除去したのち、有機層を蒸留水50mlで3回洗浄した。溶媒を留去することにより、9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレン105.7g(収率85%)を得た。さらに、70℃のイソプロピルアルコール300mlに溶解させたのち、10℃まで冷却することにより再結晶させた結果、99.5g(収率80%、純度99.0%)の9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレンを得ることができた。以下に、得られた9,9−ビス(コハク酸ジ−t-ブチル)フルオレンの1H−NMR分析結果を示す。
フルオレン33.2g(0.2モル)に代えて、2,7−ジ−t−ブトキシカルボニルフルオレン73.2g(0.2モル)を用い、マレイン酸ジ−t−ブチル63.4g(0.44モル)に代えてアクリル酸t−ブチル82.7g(0.44モル)を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果、2,7−ジ−t−ブトキシカルボニル―9,9−ビス(プロピオン酸ジ−t−ブチル)フルオレン{又は2,7−ビス(t−ブトキシカルボニル)−9,9−ビス[2−(t−ブトキシカルボニル)エチル]フルオレン}80.9g(収率65%、純度98.2%)を得ることができた。以下に、得られた2,7−ジ−t−ブトキシカルボニル―9,9−ビス(プロピオン酸ジ−t−ブチル)フルオレンの1H−NMR分析結果を示す。
ヒドロキシル基のうち35モル%を1−エトキシエトキシ基で保護した重量平均分子量9,000のポリビニルフェノール樹脂0.5重量部に、ヒドロキシル基のうち37モル%をt−BOC(tert−ブトキシカルボニルオキシ)基で置換した重量平均分子量8,500のポリビニルフェノール樹脂0.5重量部を加え、下記式(A)で表される光酸発生剤0.02重量部を添加し、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6重量部を混合することによりポジ型フォトレジストを調製した。
前記ステップ(1)で得られた感光性樹脂溶液に、実施例1で得られた9,9−ビス(コハク酸ジ−t−ブチル)フルオレンを表1に示す割合で添加し、フッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン)(0.2μm)で濾過して感光性樹脂組成物を得た。なお、表1に示す割合(重量部)は、前記感光性樹脂溶液の溶剤を除く固形分1重量部に対する割合である。
洗浄したシリコンウエハーをヘキサメチルジシラザンで処理した後、前記ステップ(2)で得られた感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように塗布し、ホットプレートにて100℃で1分間加熱した。次いで、248nm(KrFエキシマーレーザー)の露光波長を有する縮小投影露光機(キヤノン(株)製、FPA−3000EX5,NA=0.63)を用いて、線幅の異なるラインアンドスペースパターンを有するテストマスクを介して、露光量を段階的に変えて露光した。このウエハーをホットプレートにて100℃で1分間加熱した後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で1分間パドル現像してポジ型パターンを得た。
(ii)解像度:ライン幅0.25μmのライン:スペース=1:1がマスク寸法どおりになる露光量でラインが分離する最小寸法で表示した。(値が小さいほど高解像度で良好)
結果を表1に示す。なお、表1には比較例として、9,9−ビス(コハク酸ジt−ブチル)フルオレンを含有しない感光性樹脂組成物の感度及び解像度も記した。
Claims (13)
- 下記式(1)で表されるフルオレン誘導体。
で表される二価の基、R3a〜R3dは、同一又は異なって水素原子又はカルボキシル基に対する保護基を示し、k、j、mおよびnは同一又は異なって0〜4の整数、j+k≦4、m+n≦4である。ただし、j=m=0のとき、前記R2aおよびR2bのうち少なくとも1つが、前記式(2)で表される基である。] - 式(1)において、R2aおよびR2bが、C1-6アルキレン基、C5-8シクロアルキルC1-4アルキレン基、C6-10アリールC1-4アルキレン基、C5-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン−C6-10アリーレン基、前記式(2)においてR4が水素原子であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基、前記式(2)においてR4がC1-4アルキル基であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基、および前記式(2)においてR4がC6-10アリール基であり、かつR5がC1-4アルキレン基である基から選択された二価の基である請求項1記載のフルオレン誘導体。
- R3a〜R3eの少なくとも1つが、酸の作用により脱離してカルボキシル基を生成可能な疎水性保護基である請求項1記載のフルオレン誘導体。
- R3a〜R3eのすべてが、アルキル基である請求項1記載のフルオレン誘導体。
- R3a〜R3eのすべてが、t−ブチル基である請求項1記載のフルオレン誘導体。
- ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C1-6アルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C5-8シクロアルキル)フルオレン類、ビス(C1-4アルコキシカルボニル)−9,9−ビス(C1-4アルコキシカルボニル−C6-10アリール−C1-4アルキル)フルオレン類、又は9,9−ビス[1,2−ジ(C1-4アルコキシカルボニル)エチル]−フルオレン類である請求項1記載のフルオレン誘導体。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体を製造する方法であって、塩基性触媒の存在下で、下記式(3)で表されるフルオレン類と、下記式(4)で表されるカルボン酸エステルとを反応させる工程を少なくとも含むフルオレン誘導体の製造方法。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体と、ベース樹脂と、感光剤とで構成された感光性樹脂組成物。
- ベース樹脂が、酸の作用により親水性基を生成する樹脂で構成され、感光剤が光酸発生剤で構成されている請求項9記載の感光性樹脂組成物。
- フルオレン誘導体と感光剤との割合(重量比)が、前者/後者=0.01/1〜100/1である請求項9記載の感光性樹脂組成物。
- 感光剤の使用量が、ベース樹脂100重量部に対して0.1〜50重量部であり、フルオレン誘導体の使用量が、ベース樹脂および感光剤の総量100重量部に対して、0.1〜30重量部である請求項9記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項9記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、露光した後、加熱処理し、さらに現像してパターンを形成する方法。
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