RU2012104244A - Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний - Google Patents
Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012104244A RU2012104244A RU2012104244/04A RU2012104244A RU2012104244A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A RU 2012104244/04 A RU2012104244/04 A RU 2012104244/04A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- tetradecyloxy
- furan
- carboxylate
- alkyl
- Prior art date
Links
- CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)O1 CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- CNYFPWLVZIMWCF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCCCC(C)C)O1 CNYFPWLVZIMWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CCFWTBDAOMJZKC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OC)O1 CCFWTBDAOMJZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 1 - ((2-ethoxy-2-oxoethyl) (methyl) carbamoyloxy) ethyl Chemical group 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 12
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 12
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 9
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 8
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 8
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 8
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims 6
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 claims 6
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 claims 6
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 4
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 4
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 claims 4
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 claims 4
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 208000001348 Chloracne Diseases 0.000 claims 2
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 2
- 208000003493 Rhinophyma Diseases 0.000 claims 2
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 2
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 210000004175 meibomian gland Anatomy 0.000 claims 2
- 230000002297 mitogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 2
- HWNBKQOFOQKALR-UHFFFAOYSA-N 1-[benzyl(methyl)carbamoyl]oxyethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)OC(C)OC(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 HWNBKQOFOQKALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMHBNNIGZNHCNG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl)O1 VMHBNNIGZNHCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NALOAGRNAZYCSP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCC(F)(F)F)O1 NALOAGRNAZYCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWEUDVIBAJMIOH-UHFFFAOYSA-N 2-(5-tetradecoxyfuran-2-carbonyl)oxybenzoic acid Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O NWEUDVIBAJMIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZNQWKAXOVEZRU-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCCN(C)C)O1 YZNQWKAXOVEZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMPKWJMWMTYFRT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCCBr)O1 HMPKWJMWMTYFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHOGXPADLRLSPA-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylethyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)OCCN1CCOCC1 BHOGXPADLRLSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFWRJWKLBDKQCJ-UHFFFAOYSA-N 3-(oxan-2-yloxy)propyl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)OCCCOC1OCCCC1 FFWRJWKLBDKQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYJLDICZGDFWKP-UHFFFAOYSA-N [2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylamino]-2-oxoethyl] 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OCC(=O)N(C)CC(=O)OCC)O1 FYJLDICZGDFWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRQKIUVQILTAGC-UHFFFAOYSA-N [2-[benzyl(methyl)amino]-2-oxoethyl] 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)OCC(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 HRQKIUVQILTAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ium-4-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1CCOCC1 STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJJAGOLHUTXHGQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-tetradecoxyfuran-2-carboxamide Chemical compound O1C(OCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 SJJAGOLHUTXHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ROENYZRDWNBJDY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-tetradecoxyfuran-2-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(=O)OC(C)C)O1 ROENYZRDWNBJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4525—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)где Rпредставялет собой -O-R, -O-R-OR, -O-R-OC(O)-N(R)R, -O-R-N(R)R, -O-R-N(R)C(O)OR, -O-R-C(O)OR, -O-R-C(O)N(R)Rили -N(R)S(O)-R;каждый Rнезависимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;каждый Rнезависимо представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; иRпредставялет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;каждый Rнезависимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; икаждый Rпредставляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R-С(О)OR;или любые Rи Rвместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил;в виде отдельного стереоизомера или в виде их смеси;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, гдеRпредставляет собой -O-R; иRнезависимо представляет собой алкил или гетероциклилалкил.3. Соединение по п.2, выбранное изизопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;4-метилпентил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и(5-метил-2-оксо-1,3-диоксо-4-ил)метил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.4. Соединение по п.1, гдеRпредставляет собой -O-R; иRпредставляет собой галогеналкил или замещенный арил.5
Claims (34)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представялет собой -O-R2, -O-R3-OR2, -O-R3-OC(O)-N(R5)R6, -O-R3-N(R5)R6, -O-R3-N(R4)C(O)OR5, -O-R3-C(O)OR5, -O-R3-C(O)N(R5)R6 или -N(R5)S(O)2-R4;
каждый R2 независимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
каждый R3 независимо представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R4 представялет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
каждый R5 независимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
каждый R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4;
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил;
в виде отдельного стереоизомера или в виде их смеси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R2; и
R2 независимо представляет собой алкил или гетероциклилалкил.
3. Соединение по п.2, выбранное из
изопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
4-метилпентил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксо-4-ил)метил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
4. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R2; и
R2 представляет собой галогеналкил или замещенный арил.
5. Соединение по п.4, выбранное из
2,2,2-трифторэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2,2,2-трихлорэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-бромэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)бензойной кислоты.
6. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-OR2;
R2 представляет собой необязательно замещенный гетероциклилалкил; и
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь.
7. Соединение по п.6, которое представляет собой 3-(тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)пропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилат.
8. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-OC(O)-N(R5)R6;
каждый R2 независимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR3; и
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
9. Соединение по п.8, выбранное из
1-(бензил(метил)карбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
1-((2-этокси-2-оксоэтил)(метил)карбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
4-(2S)-2-бензил-1-(1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пирролидин-1,2-дикарбоксилата;
1-(4-фенилциклогексанкарбонилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)-3-фенилпирролидин-1-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)-3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пиперидин-1-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)морфолин-4-карбоксилата;
1-трет-бутил-4-(1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пиперазин-1,4-дикарбоксилата и
1-(дициклогексилкарбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
10. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-N(R5)R6;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4; и
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
11. Соединение по п.10, выбранное из
2-(диметиламино)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-морфолиноэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата или
3-морфолинопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
12. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-N(R4)С(О)OR5;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R4 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
13. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-С(О)OR5;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
14. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-С(О)N(R5)R6;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4;
или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
15. Соединение по п.14, выбранное из
2-(бензил(метил)амино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
трет-бутил-4-(2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)ацетил)пиперазин-1-карбоксилата;
2-(дициклогексиламино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-оксо-(4-фенилпиперазин-1-ил)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-((2-этокси-2-оксоэтил)(метил)амино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-оксо-2-(пиперидин-1-ил)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-морфолино-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-(3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-ил)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
(S)-бензил-1-(2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)ацетил)пирролидин-2-карбоксилата.
16. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -N(R5)S(О)2-R4;
R4 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и
R5 независимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
17. Соединение по п.16, которое представляет собой 5-(тетрадецилокси)-N-тозилфуран-2-карбоксамид.
18. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении человека, имеющего дерматологическое расстройство или состояние, характеризующееся гиперактивностью сальных желез.
19. Соединение по п.18, где дерматологическое расстройство или состояние выбирают из группы, состоящей из обыкновенных угрей, шаровидных угрей, хлоракне, розовых угрей, розовых угрей типа ринофимы, себореи, себорейной экземы, гиперплазии сальных желез, дисфункции мейбомиевых желез розовых угрей на лице, митогенной алопеции и жирной кожи.
20. Соединение по п.19, где дерматологическое расстройство представляет собой акне.
21. Соединение по п.19, где дерматологическое состояние представляет собой жирную кожу.
22. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при ингибировании активности сальных желез у человека.
23. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
24. Соединение по п.23, где расстройство или состояние представляет собой воспалительное акне.
25. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при уменьшении пролиферации Т-клеток и секреции цитокинов у человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая
терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемой соли и
фармацевтически или дерматологически приемлемый эксципиент.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, которая представляет собой дерматологическую композицию для применения при лечении человека, имеющего дерматологическое расстройство или состояние, характеризующееся гиперактивностью сальных желез.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, где дерматологическое расстройство или состояние выбирают из группы, состоящей из обыкновенных угрей, шаровидных угрей, хлоракне, розовых угрей, розовых угрей типа ринофимы, себореи, себорейной экземы, гиперплазии сальных желез, дисфункции мейбомиевых желез розовых угрей на лице, митогенной алопеции и жирной кожи.
29. Фармацевтическая композиция по п.28, где дерматологическое расстройство представляет собой акне.
30. Фармацевтическая композиция по п.28, где дерматологическое состояние представляет собой жирную кожу.
31. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при ингибировании активности сальных желез у человека.
32. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при лечении человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
33. Фармацевтическая композиция по п.32, где расстройство или состояние представляет собой воспалительное акне.
34. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при уменьшении пролиферации Т-клеток и секреции цитокинов у человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22404209P | 2009-07-08 | 2009-07-08 | |
US61/224,042 | 2009-07-08 | ||
PCT/US2010/040795 WO2011005660A1 (en) | 2009-07-08 | 2010-07-01 | Tofa analogs useful in treating dermatological disorders or conditions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012104244A true RU2012104244A (ru) | 2013-09-27 |
RU2561729C2 RU2561729C2 (ru) | 2015-09-10 |
Family
ID=43429491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012104244/04A RU2561729C2 (ru) | 2009-07-08 | 2010-07-01 | Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8884034B2 (ru) |
EP (2) | EP2641906B1 (ru) |
JP (1) | JP5753844B2 (ru) |
KR (1) | KR101722289B1 (ru) |
CN (2) | CN105017187B (ru) |
AU (1) | AU2010270797B2 (ru) |
BR (1) | BR112012000254A2 (ru) |
CA (1) | CA2766643C (ru) |
DK (1) | DK2451796T3 (ru) |
ES (2) | ES2421723T3 (ru) |
HK (2) | HK1166786A1 (ru) |
IL (1) | IL217421A0 (ru) |
MX (1) | MX2012000435A (ru) |
NZ (1) | NZ597375A (ru) |
RU (1) | RU2561729C2 (ru) |
SG (1) | SG176983A1 (ru) |
WO (1) | WO2011005660A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105017187B (zh) | 2009-07-08 | 2017-10-24 | 德米拉(加拿大)公司 | 用于治疗皮肤病症或疾病状态的tofa类似物 |
US8927679B2 (en) * | 2013-01-15 | 2015-01-06 | Xerox Corporation | Tuning toner gloss with bio-based stabilizers |
BR112016004118A2 (pt) | 2013-09-12 | 2017-10-17 | Pfizer | uso de inibidores da acetil-coa carboxilase para tratamento de acne vulgar |
ES2742412T3 (es) | 2015-02-05 | 2020-02-14 | Dermira Inc | Proceso de síntesis para la preparación de derivados del ácido 2-furoico |
US9487497B2 (en) | 2015-02-05 | 2016-11-08 | Dermira Inc. | Synthetic process for preparing 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl 5-tetradecyloxy)furan-2-carboxylate |
TW201811307A (zh) | 2016-07-26 | 2018-04-01 | 美商德米拉股份有限公司 | 2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)(甲基)胺基-2-氧代乙基5-(十四烷氧基)呋喃-2-羧酸酯之皮膚調配物 |
WO2018170316A1 (en) * | 2017-03-16 | 2018-09-20 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Methods of identifying myc-driven and lipogenesis-dependent neoplasms and methods of treating the same |
US9895359B1 (en) | 2017-06-07 | 2018-02-20 | Arcutis, Inc. | Inhibition of crystal growth of roflumilast |
US12011437B1 (en) | 2017-06-07 | 2024-06-18 | Arcutis Biotherapeutics, Inc. | Roflumilast formulations with an improved pharmacokinetic profile |
US11129818B2 (en) | 2017-06-07 | 2021-09-28 | Arcutis Biotherapeutics, Inc. | Topical roflumilast formulation having improved delivery and plasma half life |
US11541046B2 (en) | 2017-06-30 | 2023-01-03 | Quixgen, Inc. | Spirolactone compounds |
WO2019072478A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | Galderma Research & Development | SPECIFIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT AND / OR PREVENTION OF ACNE |
JP6950524B2 (ja) * | 2017-12-28 | 2021-10-13 | トヨタ自動車株式会社 | ハイブリッド車両の制御装置 |
RU2678307C1 (ru) * | 2018-11-13 | 2019-01-25 | Индивидуальный предприниматель Талагаева Елена Владимировна | Активная против акне добавка к парфюмерно-косметическим продуктам |
CN109608415B (zh) * | 2019-01-21 | 2020-12-01 | 暨南大学 | 噻唑甲酰胺类化合物及其合成和应用 |
US20200330429A1 (en) * | 2019-04-22 | 2020-10-22 | Nestlé Skin Health Sa | Method of treating truncal acne with trifarotene |
CN114641297A (zh) * | 2020-05-07 | 2022-06-17 | 阿尔库缇斯生物疗法股份有限公司 | 使用高克拉夫特温度阴离子表面活性剂治疗皮肤病症 |
CN114767665B (zh) * | 2021-06-11 | 2023-10-10 | 同济大学 | 5-十四烷氧基-2-呋喃甲酸在制备用于治疗银屑病样皮炎的药物中的用途 |
DE102022201277A1 (de) | 2022-02-08 | 2023-08-10 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Neue TOFA-Analoga, Zubereitungen zur Sebumreduktion mit einem Gehalt an solchen Analoga und die kosmetische und/oder therapeutische Verwendung solcher Analoga als wirksames Prinzip zur Sebumreduktion oder -verhinderung |
DE102022201276A1 (de) | 2022-02-08 | 2023-08-10 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Neue TOFA-Analoga, Zubereitungen zur Sebumreduktion mit einem Gehalt an solchen Analoga und die kosmetische und/oder therapeutische Verwendung solcher Analoga als wirksames Prinzip zur Sebumreduktion oder -verhinderung |
Family Cites Families (192)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS502373B1 (ru) | 1969-08-18 | 1975-01-25 | ||
US4602099A (en) | 1973-04-02 | 1986-07-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Antirhinovirus agents |
US4110351A (en) | 1973-04-02 | 1978-08-29 | Richardson-Merrell Inc. | Hypolipidemic agents RO- or RS- substituted furoic acids, esters and salts |
US4093622A (en) | 1975-05-19 | 1978-06-06 | Zoecon Corporation | Pyridine esters of cyclopropane-carboxylic acid |
SU689180A1 (ru) * | 1978-02-20 | 2006-12-27 | Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А.М.Горького | β-(5-Бромфуроил)-β-фенилгидразиды диалкилгликолевых кислот, проявляющие противовоспалительную активность |
US4935421A (en) | 1981-11-12 | 1990-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-hydroxypropylamine aryl ester derivatives and pharmaceutical use |
IT1140323B (it) | 1981-12-09 | 1986-09-24 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di composti carbossilati aromatici o etero-aromatici |
US5087240A (en) | 1983-08-18 | 1992-02-11 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug patch with conductive fibers |
US4921475A (en) | 1983-08-18 | 1990-05-01 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug patch with microtubes |
US5163899A (en) | 1987-03-20 | 1992-11-17 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug delivery system |
US5312325A (en) | 1987-05-28 | 1994-05-17 | Drug Delivery Systems Inc | Pulsating transdermal drug delivery system |
US5151424A (en) | 1987-07-01 | 1992-09-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pharmacologically active (Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero) substituted hexahydro-1H-azepines and pyrrolidines |
US5256625A (en) | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
US5710100A (en) | 1987-08-13 | 1998-01-20 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
GB8804164D0 (en) | 1988-02-23 | 1988-03-23 | Tucker J M | Bandage for administering physiologically active compound |
AU3732689A (en) | 1988-05-25 | 1989-12-12 | Queen's University Of Belfast, The | Methylation of organic compounds |
DE3829450A1 (de) | 1988-08-31 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Nigericinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und verwendung derselben |
DE3830509A1 (de) | 1988-09-08 | 1990-03-22 | Hoechst Ag | Arzneimittel mit synergistischer antimykotischer und antiviraler wirksamkeit |
US5008110A (en) | 1988-11-10 | 1991-04-16 | The Procter & Gamble Company | Storage-stable transdermal patch |
US5088977A (en) | 1988-12-21 | 1992-02-18 | Drug Delivery Systems Inc. | Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery |
US4980371A (en) | 1988-12-21 | 1990-12-25 | Merrell Dow Pharmaceuticals | Antiretroviral furan ketones |
DE3907784A1 (de) | 1989-03-10 | 1990-09-13 | Hoechst Ag | Heteroaryl-aryl-buten- und -butanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
FR2648140B1 (fr) | 1989-06-08 | 1991-05-03 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation d'oligomeres d'heterocycles aromatiques par couplage oxydant d'oligomeres inferieurs |
DE3927786A1 (de) | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
JPH03101679A (ja) | 1989-09-14 | 1991-04-26 | Sankyo Co Ltd | リゾキシン誘導体 |
ES2055280T3 (es) | 1989-12-04 | 1994-08-16 | Searle & Co | Sistema monocapa para la administracion transdermica de farmacos. |
EP0434517A3 (en) | 1989-12-20 | 1991-10-16 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for the preparation of mono- or poly-alkoxylated aromatic compounds |
JPH03197441A (ja) | 1989-12-26 | 1991-08-28 | Sagami Chem Res Center | カルボン酸類の製造方法 |
DE4005648A1 (de) | 1990-02-22 | 1991-08-29 | Wacker Chemie Gmbh | Heteroarylenmethine und daraus hergestellte polymere |
JP2916694B2 (ja) | 1990-03-16 | 1999-07-05 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料及びその製造方法 |
EP0446899A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-09-18 | Konica Corporation | Silver halide photographic material |
JP2916700B2 (ja) | 1990-07-05 | 1999-07-05 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH0429969A (ja) | 1990-05-28 | 1992-01-31 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリフルオロアルキル基含有ヘテロ芳香族誘導体及びその製造方法 |
US5034385A (en) | 1990-06-26 | 1991-07-23 | Merck & Co., Inc. | 2-(heteroarylsubstituted)phenyl carbapenem antibacterial agents |
MY107955A (en) | 1990-07-27 | 1996-07-15 | Ici Plc | Fungicides. |
LU87821A1 (fr) | 1990-10-12 | 1992-05-25 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique |
DE4033563A1 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-23 | Henkel Kgaa | Antiseborrhoische zubereitungen |
US5354858A (en) | 1991-03-28 | 1994-10-11 | The University Of Toledo | Production and use of Diels Alder adducts of vinyl porphyrins and of compositions containing such adducts |
TW279162B (ru) | 1991-09-26 | 1996-06-21 | Mitsubishi Chem Corp | |
US5352456A (en) | 1991-10-10 | 1994-10-04 | Cygnus Therapeutic Systems | Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug |
DE4138026A1 (de) | 1991-11-19 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Substituierte pyridin-4-carbonsaeureamide |
WO1993011938A1 (en) | 1991-12-18 | 1993-06-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multilayered barrier structures |
FR2686162B1 (fr) | 1992-01-13 | 1995-09-22 | Commissariat Energie Atomique | Modulateur spatial de lumiere a adressage optique. |
ATE132381T1 (de) | 1992-01-29 | 1996-01-15 | Voelkl Franz Ski | Ballspielschläger, insbesondere tennisschläger |
US5334389A (en) | 1992-10-15 | 1994-08-02 | Duke University | Antifouling coating and method for using same |
US6190894B1 (en) | 1993-03-19 | 2001-02-20 | The Regents Of The University Of California | Method and compositions for disrupting the epithelial barrier function |
US5998499A (en) | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Dentsply G.M.B.H. | Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method |
DE69416057T2 (de) | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
JP3015998B2 (ja) | 1993-08-31 | 2000-03-06 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 |
US5569675A (en) | 1994-03-07 | 1996-10-29 | Bar Ilan University | Methods of using carboxylic acid esters to increase fetal-hemoglobin levels |
DE4412334A1 (de) | 1994-04-11 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Substituierte N-Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
FR2720393B1 (fr) | 1994-05-27 | 1996-10-25 | Rhone Poulenc Chimie | Réactif utile pour et procédé pour la synthèse d'ester et xanthate transestérifiable. |
DE4425146A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-18 | Basf Ag | Verwendung heterocyclischer Verbindungen |
JPH0859611A (ja) | 1994-08-26 | 1996-03-05 | Nippon Soda Co Ltd | ヘテロ環誘導体の製造法 |
US5512596A (en) | 1994-09-02 | 1996-04-30 | Gilead Sciences, Inc. | Aromatic compounds |
US5597826A (en) | 1994-09-14 | 1997-01-28 | Pfizer Inc. | Compositions containing sertraline and a 5-HT1D receptor agonist or antagonist |
TW307746B (ru) | 1994-10-14 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Co | |
US5702637A (en) | 1995-04-19 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
KR100352205B1 (ko) | 1995-07-27 | 2004-08-31 | 칫소가부시키가이샤 | 유기규소화합물,액정조성물및액정표시장치 |
US6756053B2 (en) | 1995-07-28 | 2004-06-29 | Zars, Inc. | Controlled heat induced rapid delivery of pharmaceuticals from skin depot |
AU3464397A (en) | 1996-07-02 | 1998-01-21 | Sang Sup Jew | Oxirane carboxylic acid derivative and its manufacturing method |
GB9620061D0 (en) | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Secr Defence | Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
WO1998017253A1 (en) | 1996-10-23 | 1998-04-30 | The Regents Of The University Of California | Method and compositions for disrupting the epithelial barrier function |
US6444194B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-09-03 | Miravant Pharmaceuticals, Inc. | Indium photosensitizers for PDT |
US6541472B1 (en) | 1997-02-21 | 2003-04-01 | Viropharma Incorporated | Compounds, compositions and methods for preventing and treating pestivirus infection and associated diseases |
JPH10287654A (ja) | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾロン誘導体及び除草剤 |
DE19717898A1 (de) | 1997-04-28 | 1998-10-29 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
DE19718742A1 (de) | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch katalytische Gasphasenhydrierung der Carbonsäuren |
WO1998050387A1 (en) | 1997-05-07 | 1998-11-12 | Qlt Phototherapeutics, Inc. | Ethylene glycol esters of monohydrobenzoporphyrin derivatives as photoactive agents |
JPH1143792A (ja) | 1997-07-23 | 1999-02-16 | Asahi Kagaku Kogyo Co Ltd | 酸洗促進剤、酸洗促進剤を含んだ酸洗液組成物およびこれを用いる酸洗方法 |
AU1303099A (en) | 1997-11-07 | 1999-05-31 | American Cyanamid Company | Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines |
US5851952A (en) | 1997-11-07 | 1998-12-22 | American Cyanamid Company | Herbicidal thienyloxyazines |
US5869426A (en) | 1997-11-07 | 1999-02-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides |
US6309561B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
AU765072B2 (en) | 1998-02-09 | 2003-09-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines as protease inhibitors, in particular as urokinase inhibitors |
EP1063888A1 (en) | 1998-03-27 | 2001-01-03 | The Regents of the University of California | Novel hiv integrase inhibitors and hiv therapy based on drug combinations including integrase inhibitors |
JP4048645B2 (ja) | 1998-04-10 | 2008-02-20 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
US6232320B1 (en) | 1998-06-04 | 2001-05-15 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
SE9802793D0 (sv) | 1998-08-21 | 1998-08-21 | Astra Ab | New compounds |
US6139924A (en) | 1998-11-20 | 2000-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Chiral liquid crystal compounds having a fluorinated terminal portion |
WO2000034255A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Ontogen Corporation | Substituted thiazoles for treatment of human diseases involving modulators of p-, l- and e- selectin |
US6183773B1 (en) | 1999-01-04 | 2001-02-06 | The General Hospital Corporation | Targeting of sebaceous follicles as a treatment of sebaceous gland disorders |
DE19904389A1 (de) | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe |
JP2002536446A (ja) | 1999-02-09 | 2002-10-29 | 3−ディメンショナル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | プロテアーゼ阻害剤としての、ヘテロアリールアミジン類、メチルアミジン類およびグアニジン類 |
GB9906168D0 (en) | 1999-03-17 | 1999-05-12 | Rolic Ag | Liquid crystal compounds |
FR2793791B1 (fr) | 1999-05-19 | 2002-01-25 | Univ Paris 7 Denis Diderot | Nouveaux composes inhibiteurs specifiques de phospholipases a2 |
AU763231B2 (en) | 1999-06-02 | 2003-07-17 | Shionogi & Co., Ltd. | Novel processes for the preparation of substituted propenone derivatives |
CN1073571C (zh) | 1999-06-02 | 2001-10-24 | 山西大学 | 单核芳香族、杂环类单酰异羟肟酸二烃基锡化合物及其合成 |
DE19929783A1 (de) | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Bayer Ag | Substituierte 6-[4-(Oxymethyl)-phenyl]-dihydropyridazinone und ihre Verwendung |
JP2002060658A (ja) | 2000-08-11 | 2002-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
EP1578341A2 (en) | 2000-10-11 | 2005-09-28 | Tularik Inc. | Modulation of ccr4 function |
US20050049242A1 (en) | 2000-12-21 | 2005-03-03 | W. Edward Robinson | Novel HIV integrase inhibitors and HIV therapy based on drug combinations including integrase inhibitors |
DE10104231A1 (de) | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von enantiomerenreinen 1,3-Dioxolan-4-on-Derivaten |
US7709677B2 (en) | 2001-01-31 | 2010-05-04 | Glaxosmithkline Llc | Process of preparing arylethanoldiamines |
WO2002068397A1 (en) | 2001-02-28 | 2002-09-06 | Melacure Therapeutics Ab | Diaminoquinazoline esters for use as dihydrofolate reductade inhibitors |
US7534547B2 (en) | 2001-03-29 | 2009-05-19 | Osaka Gas Company Limited | Optically active compound and photosensitive resin composition |
JP2002363123A (ja) | 2001-03-29 | 2002-12-18 | Kansai Research Institute | 光活性化合物および感光性樹脂組成物 |
ATE427948T1 (de) | 2001-04-24 | 2009-04-15 | Purdue Research Foundation | Folat-mimetika und deren folatrezeptorbindende konjugate |
DE10125145A1 (de) | 2001-05-22 | 2002-11-28 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte C-Furan-2-yl-methylamin- und C-Thiophen-2-yl-methylamin-Derivate |
EP1270535A3 (de) | 2001-06-20 | 2004-02-18 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen |
EP1275301A1 (en) | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides |
JP2003055367A (ja) | 2001-08-15 | 2003-02-26 | Kuraray Co Ltd | 3−ホルミルフラン類の製造方法 |
JP2005194190A (ja) | 2001-10-05 | 2005-07-21 | Fumie Satou | 19−ノル−ビタミンd誘導体の製造法 |
FR2831537B1 (fr) | 2001-10-26 | 2008-02-29 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation |
WO2003035065A1 (en) | 2001-10-26 | 2003-05-01 | Aventis Pharmaceuticals Inc | Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors |
US6897208B2 (en) | 2001-10-26 | 2005-05-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Benzimidazoles |
AUPR970701A0 (en) | 2001-12-21 | 2002-01-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzhydryl derivatives |
US7160921B2 (en) | 2002-01-29 | 2007-01-09 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
JP4157765B2 (ja) | 2002-02-18 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | 粉末油脂 |
US7122296B2 (en) | 2002-03-05 | 2006-10-17 | Brewer Science Inc. | Lithography pattern shrink process and articles |
NZ537759A (en) | 2002-07-17 | 2006-10-27 | Titan Pharmaceuticals Inc | Combination of chemotherapeutic drugs for increasing antitumor activity |
JP2004107271A (ja) | 2002-07-22 | 2004-04-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 水溶性アルキルホスフィン誘導体とその製造方法、ホスフィン配位子錯体並びにビアリール誘導体の製造方法 |
EP1542997B1 (en) | 2002-07-24 | 2012-02-29 | Dermira (Canada), Inc. | Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents |
DE10240262A1 (de) | 2002-08-31 | 2004-03-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Aryllithium-Basen |
DE10240261A1 (de) | 2002-08-31 | 2004-03-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen |
WO2004043456A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-27 | Schering Corporation | Cholesterol absorption inhibitors for the treatment of demyelination |
TW585898B (en) | 2002-12-26 | 2004-05-01 | Ind Tech Res Inst | Liquid crystal compounds with optical activities having high helical twisting power, method for preparing the same, and liquid crystal composition containing the compounds |
AU2003303594A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-07-29 | The Regents Of The University Of California | Methods and apparatus for pathogen detection and analysis |
DE10300097A1 (de) | 2003-01-07 | 2004-07-22 | Bayer Ag | Kupfer-Komplexe und ihre Verwendung |
JP4083028B2 (ja) | 2003-02-04 | 2008-04-30 | 広栄化学工業株式会社 | アリールボラン化合物の製造方法 |
WO2004072069A1 (en) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Glaxo Group Limited | Carboxamide derivatives |
US7029729B2 (en) | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal additives |
JP4715992B2 (ja) | 2003-03-28 | 2011-07-06 | 日産化学工業株式会社 | アクリロニトリル化合物の製造方法 |
US7649104B2 (en) | 2003-03-28 | 2010-01-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for producing acrylonitrile compound |
AU2004248187A1 (en) | 2003-06-12 | 2004-12-23 | University Of Colorado System Technology | Systems and methods for treating human inflammatory and proliferative diseases and wounds, with fatty acid metabolism inhibitors and/or glycolytic inhibitors |
WO2004113258A1 (ja) | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Shionogi & Co., Ltd. | 炭素−炭素結合生成反応 |
ITMI20031941A1 (it) * | 2003-10-09 | 2005-04-10 | Sinclair Pharmaceuticals Ltd | Composizioni farmaceutiche topiche per il trattamento delle dermatiti |
JP2007515429A (ja) | 2003-12-19 | 2007-06-14 | エリクシアー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 障害を治療する方法 |
WO2005066152A1 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-21 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Thiophene derivatives for up-regulating hla-dm activity |
US7510710B2 (en) | 2004-01-08 | 2009-03-31 | The Regents Of The University Of Colorado | Compositions of UCP inhibitors, Fas antibody, a fatty acid metabolism inhibitor and/or a glucose metabolism inhibitor |
JP2007529422A (ja) | 2004-01-29 | 2007-10-25 | エリクシアー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 抗ウイルス治療 |
US7297168B2 (en) | 2004-02-02 | 2007-11-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
CA2457214A1 (en) | 2004-02-06 | 2005-08-06 | Qlt Inc. | Photodynamic therapy for the treatment of acne |
CA2564175A1 (en) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Arrow Therapeutics Limited | Chemical compounds |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7601436B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-13 | The University Of Southern California | Carbene metal complexes as OLED materials |
US7655323B2 (en) | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
US7582365B2 (en) | 2005-01-10 | 2009-09-01 | Universal Display Corporation | Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs |
JP2005350527A (ja) | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | 環状保護基で置換された単量体および重合体 |
AR049448A1 (es) | 2004-06-22 | 2006-08-02 | Syngenta Participations Ag | Biciclooctenos sustituidos y usos como herbicidas |
EP1797060A2 (en) | 2004-08-23 | 2007-06-20 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | "process for preparation of citalopram and enantiomers" |
CN101043824A (zh) | 2004-10-08 | 2007-09-26 | 荷兰联合利华有限公司 | 用于治疗和/或预防营养失调的铁络合物 |
KR100784337B1 (ko) | 2004-11-12 | 2007-12-13 | 한국생명공학연구원 | 신규한 o-아실옥심 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용약학 조성물 |
US6987207B1 (en) | 2005-03-03 | 2006-01-17 | Alan Jeffrey Ronyak | Hydrocarbonaceous composition |
US8835476B2 (en) | 2005-03-04 | 2014-09-16 | Fan Wu | Synthesis of novel antimicrobials |
GB0505861D0 (en) | 2005-03-22 | 2005-04-27 | Univ Cardiff | Methods for the synthesis of heteroaromatic compounds |
JP5154406B2 (ja) | 2005-04-13 | 2013-02-27 | アステックス、セラピューティックス、リミテッド | 医薬化合物 |
EP1889049A2 (en) | 2005-05-25 | 2008-02-20 | The Board of Governors for Higher Education State of Rhode Island And Providence Plantations | Thermochromic and thermoflourescent pigments: enhancing color and flourescence with additives |
DK1928887T3 (en) | 2005-08-05 | 2015-03-23 | Senhwa Biosciences Inc | Methods for preparing quinolonanaloger |
DE102005045132A1 (de) | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Archimica Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Arylcarbonylverbindungen, 2-Arylestern und 2-Arylnitrilen sowie ihrer heteroaromatischen Analoga |
EP1787981A1 (en) | 2005-11-22 | 2007-05-23 | Bayer CropScience S.A. | New N-phenethylcarboxamide derivatives |
US8791262B2 (en) | 2005-12-02 | 2014-07-29 | Brandeis University | Asymmetric friedel-crafts alkylations catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids |
US20070203236A1 (en) | 2006-01-11 | 2007-08-30 | Smith Jeffrey W | Novel antagonists of the human fatty acid synthase thioesterase |
JP4895267B2 (ja) | 2006-02-21 | 2012-03-14 | 三菱レイヨン株式会社 | 3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物誘導体の製造方法 |
EP1840188B1 (en) | 2006-03-31 | 2011-09-07 | Sony Deutschland GmbH | A composition comprising at least one type of liquid crystal |
DE602006007804D1 (de) | 2006-03-31 | 2009-08-27 | Sony Deutschland Gmbh | Zusammensetzung die mindestens eine Art von Flüssigkristall enthält |
US20080027044A1 (en) | 2006-06-13 | 2008-01-31 | Kim Lewis | Prodrug antibiotic screens |
WO2008003746A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Sa | N-(4-pyridin-2-ylbutyl) carboxamide derivatives, their process of preparation and their use as fungicides |
ES2614931T3 (es) | 2006-08-04 | 2017-06-02 | Beth Israel Deaconess Medical Center | Inhibidores de la piruvato cinasa y métodos de tratamiento de enfermedad |
DE102006037399A1 (de) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Archimica Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Arylaminen |
US7858126B2 (en) | 2006-08-31 | 2010-12-28 | Trinity Laboratories Inc. | Derivatives of sandalwood oil and santalols for treating cold sores and herpes |
US20080161324A1 (en) | 2006-09-14 | 2008-07-03 | Johansen Lisa M | Compositions and methods for treatment of viral diseases |
US20100204317A1 (en) | 2006-11-03 | 2010-08-12 | Qlt Inc. | Methods of treating dermatological disorders or conditions |
RU2319694C1 (ru) | 2007-01-19 | 2008-03-20 | Михаил Иванович Власов | Способ получения производных 3-гидроксипиридина |
CL2008000512A1 (es) | 2007-02-22 | 2008-08-29 | Bayer Cropscience Sa | Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)carboxamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos. |
US8957251B2 (en) | 2007-04-19 | 2015-02-17 | State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Pactamycin analogs and methods of making thereof |
CN101820757A (zh) | 2007-06-01 | 2010-09-01 | 普林斯顿大学托管委员会 | 通过调节宿主细胞代谢途径治疗病毒感染 |
HUP0700395A2 (en) | 2007-06-07 | 2009-03-02 | Sanofi Aventis | Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] quinolines, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates |
AU2008267026A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Northeastern University | Antibiotic compounds |
EP2003125A1 (en) | 2007-06-14 | 2008-12-17 | Total Petrochemicals Research Feluy | New tridentate ligand compounds with imino furan units, method for manufacturing said compounds, and their use in the preparation of catalysts for the homopolymerisation and copolymerisation of ethylene and alpha-olefins |
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
EP2199287A4 (en) | 2007-09-10 | 2011-04-27 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED ISOXAZOLINE COMPOUND AND AGENT FOR CONTROLLING PESTS |
CN101918389A (zh) | 2007-11-02 | 2010-12-15 | 梅特希尔基因公司 | 组蛋白脱乙酰酶抑制剂 |
JP5583592B2 (ja) | 2007-11-30 | 2014-09-03 | ニューリンク ジェネティクス コーポレイション | Ido阻害剤 |
EP2303270B1 (en) | 2008-05-05 | 2017-05-17 | Sanofi | Acylamino-substituted fused cyclopentanecarboxylic acid derivatives and their use as pharmaceuticals |
JP2010235590A (ja) | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
CN101857622B (zh) | 2009-04-07 | 2014-12-03 | 中国医学科学院药物研究所 | 一种腺苷衍生物及其制备方法和应用 |
CN105017187B (zh) * | 2009-07-08 | 2017-10-24 | 德米拉(加拿大)公司 | 用于治疗皮肤病症或疾病状态的tofa类似物 |
CN101704700B (zh) | 2009-10-28 | 2012-04-11 | 东北师范大学 | 一种氢溴酸(溴化氢)催化芳烃的傅-克反应方法 |
AR079022A1 (es) | 2009-11-02 | 2011-12-21 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico ciclico sustituidos con acilamino, su uso como productos farmaceuticos, composicion farmaceutica y metodo de preparacion |
US8920681B2 (en) | 2009-12-30 | 2014-12-30 | Korea University Research And Business Foundation | Electrically conductive polymers with enhanced conductivity |
AR079967A1 (es) | 2010-01-26 | 2012-02-29 | Sanofi Aventis | Derivados de acido 3-heteroaroilamino-propionico sustituidos con oxigeno y su uso como productos farmaceuticos |
CN102134180A (zh) | 2011-01-06 | 2011-07-27 | 华东理工大学 | 一种呋喃衍生物的开环加氢反应新方法 |
WO2012097264A2 (en) | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Qlt Inc. | Pharmaceutical compositions for topical delivery of photosensitizers and uses thereof |
-
2010
- 2010-07-01 CN CN201510232936.1A patent/CN105017187B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-01 AU AU2010270797A patent/AU2010270797B2/en not_active Ceased
- 2010-07-01 EP EP20130163877 patent/EP2641906B1/en not_active Not-in-force
- 2010-07-01 MX MX2012000435A patent/MX2012000435A/es active IP Right Grant
- 2010-07-01 CN CN201080037271.4A patent/CN102482249B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-01 JP JP2012519602A patent/JP5753844B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-01 BR BR112012000254A patent/BR112012000254A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-07-01 EP EP10732576.3A patent/EP2451796B1/en not_active Not-in-force
- 2010-07-01 CA CA2766643A patent/CA2766643C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-01 NZ NZ597375A patent/NZ597375A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-07-01 DK DK10732576.3T patent/DK2451796T3/da active
- 2010-07-01 RU RU2012104244/04A patent/RU2561729C2/ru active
- 2010-07-01 US US13/382,138 patent/US8884034B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-01 ES ES10732576T patent/ES2421723T3/es active Active
- 2010-07-01 WO PCT/US2010/040795 patent/WO2011005660A1/en active Application Filing
- 2010-07-01 SG SG2011095999A patent/SG176983A1/en unknown
- 2010-07-01 ES ES13163877.7T patent/ES2540232T3/es active Active
- 2010-07-01 KR KR1020127001491A patent/KR101722289B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-01-08 IL IL217421A patent/IL217421A0/en active IP Right Grant
- 2012-07-27 HK HK12107397.0A patent/HK1166786A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-03-25 HK HK14102926.9A patent/HK1189886A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2014-10-03 US US14/506,074 patent/US9434718B2/en active Active
-
2016
- 2016-08-04 US US15/228,836 patent/US9782382B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012104244A (ru) | Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний | |
JP2012532871A5 (ru) | ||
AU2016212230B2 (en) | 4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives | |
RU2009133336A (ru) | Пиридопиримидиноновые соединения, применимые при лечении заболеваний или состояний, опосредуемых натриевыми каналами | |
EP3917916A1 (en) | Bi-functional compounds and methods for targeted ubiquitination of androgen receptor | |
CA2971110C (en) | 5-[(piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-imidazolidine-2,4-dione derivatives as adamts inhibitors for the treatment of osteoarthritis | |
KR101634656B1 (ko) | 피롤리딘 유도체 | |
RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола | |
RU2009140465A (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
MXPA03003007A (es) | Compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrogeno alifatico. | |
CA3094220A1 (en) | Factor xiia inhibitors | |
PE20080706A1 (es) | Arilmidazolonas y ariltriazolonas sustituidas como inhibidores de receptores de vasopresina | |
RU2014124101A (ru) | Использование тиено- и фуро- пиримидинов и пиримидинов в качестве ингибиторов калиевых каналов | |
RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
CA2565813A1 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
RU2006147307A (ru) | Производные 3-карбамоил-2-пиридона | |
NO20023218D0 (no) | 2-amino-nikotinamidderivater og deres anvendelse som VEGF- reseptor tyrosinkinaseinhibitorer | |
JP2010518026A5 (ru) | ||
HRP20120738T1 (hr) | Inhibitori kinaza akt i p70 s6 | |
KR20070113254A (ko) | 고혈압의 치료를 위한 3,4-치환된 피롤리딘 유도체 | |
RU2008114048A (ru) | Комбинации, включающие ингибитор рецептора сэфр (сосудистого эндотелиального фактора роста) и агент, увеличивающий проницаемость | |
ES2791749T3 (es) | Halogenopirazoles como inhibidores de la trombina | |
BR112019010164A2 (pt) | composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratar aterosclerose, esteatose hepática, aterosclerose, diabetes mellitus tipo 2, obesidade, hiperlipidemia ou hipercolesterolemia. | |
RU2017134110A (ru) | Производное пиразола, пригодное в качестве ингибитора рi3к | |
EP2579716A1 (en) | Novel prolylcarboxypeptidase inhibitors |