RU2012104244A - Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний - Google Patents

Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний Download PDF

Info

Publication number
RU2012104244A
RU2012104244A RU2012104244/04A RU2012104244A RU2012104244A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A RU 2012104244/04 A RU2012104244/04 A RU 2012104244/04A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A RU 2012104244 A RU2012104244 A RU 2012104244A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
tetradecyloxy
furan
carboxylate
alkyl
Prior art date
Application number
RU2012104244/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2561729C2 (ru
Inventor
Тимоти Скотт ДЕЙНАРД
Джеффри К. ВИНТЕРС
Дэвид В.К. ХАНТ
Original Assignee
Дермира (Канада), Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дермира (Канада), Инк. filed Critical Дермира (Канада), Инк.
Publication of RU2012104244A publication Critical patent/RU2012104244A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2561729C2 publication Critical patent/RU2561729C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4525—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где Rпредставялет собой -O-R, -O-R-OR, -O-R-OC(O)-N(R)R, -O-R-N(R)R, -O-R-N(R)C(O)OR, -O-R-C(O)OR, -O-R-C(O)N(R)Rили -N(R)S(O)-R;каждый Rнезависимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;каждый Rнезависимо представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; иRпредставялет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;каждый Rнезависимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; икаждый Rпредставляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R-С(О)OR;или любые Rи Rвместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил;в виде отдельного стереоизомера или в виде их смеси;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, гдеRпредставляет собой -O-R; иRнезависимо представляет собой алкил или гетероциклилалкил.3. Соединение по п.2, выбранное изизопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;4-метилпентил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и(5-метил-2-оксо-1,3-диоксо-4-ил)метил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.4. Соединение по п.1, гдеRпредставляет собой -O-R; иRпредставляет собой галогеналкил или замещенный арил.5

Claims (34)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представялет собой -O-R2, -O-R3-OR2, -O-R3-OC(O)-N(R5)R6, -O-R3-N(R5)R6, -O-R3-N(R4)C(O)OR5, -O-R3-C(O)OR5, -O-R3-C(O)N(R5)R6 или -N(R5)S(O)2-R4;
каждый R2 независимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
каждый R3 независимо представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R4 представялет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
каждый R5 независимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
каждый R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4;
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил;
в виде отдельного стереоизомера или в виде их смеси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R2; и
R2 независимо представляет собой алкил или гетероциклилалкил.
3. Соединение по п.2, выбранное из
изопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
4-метилпентил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксо-4-ил)метил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
4. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R2; и
R2 представляет собой галогеналкил или замещенный арил.
5. Соединение по п.4, выбранное из
2,2,2-трифторэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2,2,2-трихлорэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-бромэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)бензойной кислоты.
6. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-OR2;
R2 представляет собой необязательно замещенный гетероциклилалкил; и
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь.
7. Соединение по п.6, которое представляет собой 3-(тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)пропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилат.
8. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-OC(O)-N(R5)R6;
каждый R2 независимо представляет собой алкил, галогеналкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR3; и
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
9. Соединение по п.8, выбранное из
1-(бензил(метил)карбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
1-((2-этокси-2-оксоэтил)(метил)карбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
4-(2S)-2-бензил-1-(1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пирролидин-1,2-дикарбоксилата;
1-(4-фенилциклогексанкарбонилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)-3-фенилпирролидин-1-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)-3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пиперидин-1-карбоксилата;
1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)морфолин-4-карбоксилата;
1-трет-бутил-4-(1-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)этил)пиперазин-1,4-дикарбоксилата и
1-(дициклогексилкарбамоилокси)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
10. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-N(R5)R6;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4; и
или любые R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
11. Соединение по п.10, выбранное из
2-(диметиламино)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-морфолиноэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата или
3-морфолинопропил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата.
12. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-N(R4)С(О)OR5;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R4 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
13. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-С(О)OR5;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
14. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -O-R3-С(О)N(R5)R6;
R3 представляет собой необязательно замещенную алкиленовую цепь; и
R5 представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и
R6 представляет собой алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный аралкил или -R3-С(О)OR4;
или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют необязательно замещенный N-гетероциклил или необязательно замещенный N-гетероарил.
15. Соединение по п.14, выбранное из
2-(бензил(метил)амино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
трет-бутил-4-(2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)ацетил)пиперазин-1-карбоксилата;
2-(дициклогексиламино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-оксо-(4-фенилпиперазин-1-ил)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-((2-этокси-2-оксоэтил)(метил)амино)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-оксо-2-(пиперидин-1-ил)этил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-морфолино-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата;
2-(3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-ил)-2-оксоэтил-5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбоксилата и
(S)-бензил-1-(2-(5-(тетрадецилокси)фуран-2-карбонилокси)ацетил)пирролидин-2-карбоксилата.
16. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -N(R5)S(О)2-R4;
R4 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и
R5 независимо представляет собой водород, алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил.
17. Соединение по п.16, которое представляет собой 5-(тетрадецилокси)-N-тозилфуран-2-карбоксамид.
18. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении человека, имеющего дерматологическое расстройство или состояние, характеризующееся гиперактивностью сальных желез.
19. Соединение по п.18, где дерматологическое расстройство или состояние выбирают из группы, состоящей из обыкновенных угрей, шаровидных угрей, хлоракне, розовых угрей, розовых угрей типа ринофимы, себореи, себорейной экземы, гиперплазии сальных желез, дисфункции мейбомиевых желез розовых угрей на лице, митогенной алопеции и жирной кожи.
20. Соединение по п.19, где дерматологическое расстройство представляет собой акне.
21. Соединение по п.19, где дерматологическое состояние представляет собой жирную кожу.
22. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при ингибировании активности сальных желез у человека.
23. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
24. Соединение по п.23, где расстройство или состояние представляет собой воспалительное акне.
25. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при уменьшении пролиферации Т-клеток и секреции цитокинов у человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая
терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемой соли и
фармацевтически или дерматологически приемлемый эксципиент.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, которая представляет собой дерматологическую композицию для применения при лечении человека, имеющего дерматологическое расстройство или состояние, характеризующееся гиперактивностью сальных желез.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, где дерматологическое расстройство или состояние выбирают из группы, состоящей из обыкновенных угрей, шаровидных угрей, хлоракне, розовых угрей, розовых угрей типа ринофимы, себореи, себорейной экземы, гиперплазии сальных желез, дисфункции мейбомиевых желез розовых угрей на лице, митогенной алопеции и жирной кожи.
29. Фармацевтическая композиция по п.28, где дерматологическое расстройство представляет собой акне.
30. Фармацевтическая композиция по п.28, где дерматологическое состояние представляет собой жирную кожу.
31. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при ингибировании активности сальных желез у человека.
32. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при лечении человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
33. Фармацевтическая композиция по п.32, где расстройство или состояние представляет собой воспалительное акне.
34. Фармацевтическая композиция по п.26 для применения при уменьшении пролиферации Т-клеток и секреции цитокинов у человека, имеющего расстройство или состояние, характеризующееся воспалением.
RU2012104244/04A 2009-07-08 2010-07-01 Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний RU2561729C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22404209P 2009-07-08 2009-07-08
US61/224,042 2009-07-08
PCT/US2010/040795 WO2011005660A1 (en) 2009-07-08 2010-07-01 Tofa analogs useful in treating dermatological disorders or conditions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012104244A true RU2012104244A (ru) 2013-09-27
RU2561729C2 RU2561729C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=43429491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012104244/04A RU2561729C2 (ru) 2009-07-08 2010-07-01 Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний

Country Status (16)

Country Link
US (3) US8884034B2 (ru)
EP (2) EP2641906B1 (ru)
JP (1) JP5753844B2 (ru)
KR (1) KR101722289B1 (ru)
CN (2) CN102482249B (ru)
AU (1) AU2010270797B2 (ru)
BR (1) BR112012000254A2 (ru)
CA (1) CA2766643C (ru)
DK (1) DK2451796T3 (ru)
ES (2) ES2540232T3 (ru)
IL (1) IL217421A0 (ru)
MX (1) MX2012000435A (ru)
NZ (1) NZ597375A (ru)
RU (1) RU2561729C2 (ru)
SG (1) SG176983A1 (ru)
WO (1) WO2011005660A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2540232T3 (es) * 2009-07-08 2015-07-09 Dermira (Canada), Inc. Análogos de TOFA útiles en el tratamiento de trastornos o afecciones dermatológicas
US8927679B2 (en) * 2013-01-15 2015-01-06 Xerox Corporation Tuning toner gloss with bio-based stabilizers
BR112016004118A2 (pt) 2013-09-12 2017-10-17 Pfizer uso de inibidores da acetil-coa carboxilase para tratamento de acne vulgar
CA2975877A1 (en) 2015-02-05 2016-08-11 Anthony Adrian Shaw Synthetic process for preparing 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl 5-tetradecyloxy)furan-2-carboxylate
EP3253743B1 (en) * 2015-02-05 2019-05-15 Dermira, Inc. Synthetic process for preparing 2-furoic acid derivatives
CA3031815A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Dermira Inc. Dermatological formulations of 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino-2-oxoethyl 5-(tetradecyloxy)furan-2-carboxylate
US20210137934A1 (en) * 2017-03-16 2021-05-13 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Methods of identifying myc-driven and lipogenesis-dependent neoplasms and methods of treating the same
US11129818B2 (en) 2017-06-07 2021-09-28 Arcutis Biotherapeutics, Inc. Topical roflumilast formulation having improved delivery and plasma half life
US20210161870A1 (en) 2017-06-07 2021-06-03 Arcutis Biotherapeutics, Inc. Roflumilast formulations with an improved pharmacokinetic profile
US9895359B1 (en) 2017-06-07 2018-02-20 Arcutis, Inc. Inhibition of crystal growth of roflumilast
US12011437B1 (en) 2017-06-07 2024-06-18 Arcutis Biotherapeutics, Inc. Roflumilast formulations with an improved pharmacokinetic profile
CA3068623A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Quixgen, Inc. Novel spirolactone compounds
WO2019072478A1 (en) 2017-10-10 2019-04-18 Galderma Research & Development SPECIFIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT AND / OR PREVENTION OF ACNE
JP6950524B2 (ja) * 2017-12-28 2021-10-13 トヨタ自動車株式会社 ハイブリッド車両の制御装置
JP7492918B2 (ja) 2018-06-04 2024-05-30 アーキュティス・バイオセラピューティクス・インコーポレーテッド ロフルミラスト皮膚浸透ラグタイムを改善する方法及び配合物
RU2678307C1 (ru) * 2018-11-13 2019-01-25 Индивидуальный предприниматель Талагаева Елена Владимировна Активная против акне добавка к парфюмерно-косметическим продуктам
CN109608415B (zh) * 2019-01-21 2020-12-01 暨南大学 噻唑甲酰胺类化合物及其合成和应用
US20200330429A1 (en) * 2019-04-22 2020-10-22 Nestlé Skin Health Sa Method of treating truncal acne with trifarotene
KR20220074935A (ko) * 2020-05-07 2022-06-03 아큐티스 바이오테라퓨틱스, 인크. 높은 크라프트 온도 음이온성 계면활성제를 이용한 피부병의 치료
EP4255393B1 (en) 2020-12-04 2025-05-28 Arcutis Biotherapeutics, Inc. Topical roflumilast formulation having antifungal properties
CN114767665B (zh) * 2021-06-11 2023-10-10 同济大学 5-十四烷氧基-2-呋喃甲酸在制备用于治疗银屑病样皮炎的药物中的用途
CN117881649A (zh) * 2021-07-02 2024-04-12 安基生技新药股份有限公司 二甲基姜黄素的外用调配物
DE102022201276A1 (de) 2022-02-08 2023-08-10 Beiersdorf Aktiengesellschaft Neue TOFA-Analoga, Zubereitungen zur Sebumreduktion mit einem Gehalt an solchen Analoga und die kosmetische und/oder therapeutische Verwendung solcher Analoga als wirksames Prinzip zur Sebumreduktion oder -verhinderung
DE102022201277A1 (de) 2022-02-08 2023-08-10 Beiersdorf Aktiengesellschaft Neue TOFA-Analoga, Zubereitungen zur Sebumreduktion mit einem Gehalt an solchen Analoga und die kosmetische und/oder therapeutische Verwendung solcher Analoga als wirksames Prinzip zur Sebumreduktion oder -verhinderung
AU2023342481A1 (en) 2022-09-15 2025-04-10 Arcutis Biotherapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions of roflumilast and solvents capable of dissolving high amounts of the drug
WO2025160513A1 (en) * 2024-01-26 2025-07-31 Rerx Therapeutics, Inc. Crystalline forms of 5-(tetradecyloxy)furan-2-carboxylic acid and salts thereof
WO2025165758A1 (en) * 2024-01-31 2025-08-07 The Regents Of The University Of California Combination formulations and methods for treating severe metabolic disorders or diseases

Family Cites Families (192)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS502373B1 (ru) 1969-08-18 1975-01-25
US4110351A (en) 1973-04-02 1978-08-29 Richardson-Merrell Inc. Hypolipidemic agents RO- or RS- substituted furoic acids, esters and salts
US4602099A (en) 1973-04-02 1986-07-22 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Antirhinovirus agents
US4093622A (en) 1975-05-19 1978-06-06 Zoecon Corporation Pyridine esters of cyclopropane-carboxylic acid
SU689180A1 (ru) * 1978-02-20 2006-12-27 Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А.М.Горького β-(5-Бромфуроил)-β-фенилгидразиды диалкилгликолевых кислот, проявляющие противовоспалительную активность
US4935421A (en) 1981-11-12 1990-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-hydroxypropylamine aryl ester derivatives and pharmaceutical use
IT1140323B (it) 1981-12-09 1986-09-24 Montedison Spa Processo per la preparazione di composti carbossilati aromatici o etero-aromatici
US5087240A (en) 1983-08-18 1992-02-11 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with conductive fibers
US4921475A (en) 1983-08-18 1990-05-01 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with microtubes
US5163899A (en) 1987-03-20 1992-11-17 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug delivery system
US5312325A (en) 1987-05-28 1994-05-17 Drug Delivery Systems Inc Pulsating transdermal drug delivery system
US5151424A (en) 1987-07-01 1992-09-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Pharmacologically active (Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero) substituted hexahydro-1H-azepines and pyrrolidines
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5710100A (en) 1987-08-13 1998-01-20 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
GB8804164D0 (en) 1988-02-23 1988-03-23 Tucker J M Bandage for administering physiologically active compound
US5240836A (en) 1988-05-25 1993-08-31 The Queens University Of Belfast Methylation of organic compounds
DE3829450A1 (de) 1988-08-31 1990-03-01 Hoechst Ag Nigericinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und verwendung derselben
DE3830509A1 (de) 1988-09-08 1990-03-22 Hoechst Ag Arzneimittel mit synergistischer antimykotischer und antiviraler wirksamkeit
US5008110A (en) 1988-11-10 1991-04-16 The Procter & Gamble Company Storage-stable transdermal patch
US4980371A (en) 1988-12-21 1990-12-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Antiretroviral furan ketones
US5088977A (en) 1988-12-21 1992-02-18 Drug Delivery Systems Inc. Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery
DE3907784A1 (de) 1989-03-10 1990-09-13 Hoechst Ag Heteroaryl-aryl-buten- und -butanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
FR2648140B1 (fr) 1989-06-08 1991-05-03 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation d'oligomeres d'heterocycles aromatiques par couplage oxydant d'oligomeres inferieurs
DE3927786A1 (de) 1989-08-23 1991-02-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
JPH03101679A (ja) 1989-09-14 1991-04-26 Sankyo Co Ltd リゾキシン誘導体
DK0431519T3 (da) 1989-12-04 1994-07-04 Searle & Co System til transdermal indgivelse af albuterol
EP0434517A3 (en) 1989-12-20 1991-10-16 Rhone-Poulenc Chimie Process for the preparation of mono- or poly-alkoxylated aromatic compounds
JPH03197441A (ja) 1989-12-26 1991-08-28 Sagami Chem Res Center カルボン酸類の製造方法
DE4005648A1 (de) 1990-02-22 1991-08-29 Wacker Chemie Gmbh Heteroarylenmethine und daraus hergestellte polymere
JP2916694B2 (ja) 1990-03-16 1999-07-05 コニカ株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料及びその製造方法
JP2916700B2 (ja) 1990-07-05 1999-07-05 コニカ株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
EP0446899A1 (en) 1990-03-16 1991-09-18 Konica Corporation Silver halide photographic material
JPH0429969A (ja) 1990-05-28 1992-01-31 Nippon Oil & Fats Co Ltd ポリフルオロアルキル基含有ヘテロ芳香族誘導体及びその製造方法
US5034385A (en) 1990-06-26 1991-07-23 Merck & Co., Inc. 2-(heteroarylsubstituted)phenyl carbapenem antibacterial agents
MY107955A (en) 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.
LU87821A1 (fr) 1990-10-12 1992-05-25 Cird Galderma Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique
DE4033563A1 (de) * 1990-10-22 1992-04-23 Henkel Kgaa Antiseborrhoische zubereitungen
US5354858A (en) 1991-03-28 1994-10-11 The University Of Toledo Production and use of Diels Alder adducts of vinyl porphyrins and of compositions containing such adducts
TW279162B (ru) 1991-09-26 1996-06-21 Mitsubishi Chem Corp
US5352456A (en) 1991-10-10 1994-10-04 Cygnus Therapeutic Systems Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug
DE4138026A1 (de) 1991-11-19 1993-06-03 Bayer Ag Substituierte pyridin-4-carbonsaeureamide
JPH07502219A (ja) 1991-12-18 1995-03-09 ミネソタ　マイニング　アンド　マニュファクチャリング　カンパニー 多重層型バリアー構造体
FR2686162B1 (fr) 1992-01-13 1995-09-22 Commissariat Energie Atomique Modulateur spatial de lumiere a adressage optique.
EP0553769B1 (de) 1992-01-29 1996-01-03 FRANZ VÖLKL GmbH & CO. SKI UND TENNIS SPORTARTIKELFABRIK KG Ballspielschläger, insbesondere Tennisschläger
US5334389A (en) 1992-10-15 1994-08-02 Duke University Antifouling coating and method for using same
US6190894B1 (en) 1993-03-19 2001-02-20 The Regents Of The University Of California Method and compositions for disrupting the epithelial barrier function
US5998499A (en) 1994-03-25 1999-12-07 Dentsply G.M.B.H. Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method
JP3015998B2 (ja) 1993-08-31 2000-03-06 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法
EP0640676B1 (en) 1993-08-31 1999-01-20 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
US5569675A (en) 1994-03-07 1996-10-29 Bar Ilan University Methods of using carboxylic acid esters to increase fetal-hemoglobin levels
DE4412334A1 (de) 1994-04-11 1995-10-19 Hoechst Ag Substituierte N-Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
FR2720393B1 (fr) 1994-05-27 1996-10-25 Rhone Poulenc Chimie Réactif utile pour et procédé pour la synthèse d'ester et xanthate transestérifiable.
DE4425146A1 (de) 1994-07-15 1996-01-18 Basf Ag Verwendung heterocyclischer Verbindungen
JPH0859611A (ja) 1994-08-26 1996-03-05 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環誘導体の製造法
US5512596A (en) 1994-09-02 1996-04-30 Gilead Sciences, Inc. Aromatic compounds
US5597826A (en) 1994-09-14 1997-01-28 Pfizer Inc. Compositions containing sertraline and a 5-HT1D receptor agonist or antagonist
TW307746B (ru) 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
US5702637A (en) 1995-04-19 1997-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion
DE69624137T2 (de) 1995-07-27 2003-06-18 Chisso Corp., Osaka Organosiliciumverbindungen, flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristallanzeigeelemente
US6756053B2 (en) 1995-07-28 2004-06-29 Zars, Inc. Controlled heat induced rapid delivery of pharmaceuticals from skin depot
US6013666A (en) 1996-07-02 2000-01-11 Sang Sup Jew Oxirane carboxylic acid derivative and its manufacturing method
GB9620061D0 (en) 1996-09-26 1996-11-13 Secr Defence Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds
WO1998017253A1 (en) 1996-10-23 1998-04-30 The Regents Of The University Of California Method and compositions for disrupting the epithelial barrier function
US6444194B1 (en) 1997-02-14 2002-09-03 Miravant Pharmaceuticals, Inc. Indium photosensitizers for PDT
US6541472B1 (en) 1997-02-21 2003-04-01 Viropharma Incorporated Compounds, compositions and methods for preventing and treating pestivirus infection and associated diseases
JPH10287654A (ja) 1997-04-11 1998-10-27 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾロン誘導体及び除草剤
DE19717898A1 (de) 1997-04-28 1998-10-29 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE19718742A1 (de) 1997-05-02 1998-11-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch katalytische Gasphasenhydrierung der Carbonsäuren
AU741070B2 (en) 1997-05-07 2001-11-22 Qlt Inc. Ethylene glycol esters of monohydrobenzoporphyrin derivatives as photoactive agents
JPH1143792A (ja) 1997-07-23 1999-02-16 Asahi Kagaku Kogyo Co Ltd 酸洗促進剤、酸洗促進剤を含んだ酸洗液組成物およびこれを用いる酸洗方法
US5851952A (en) 1997-11-07 1998-12-22 American Cyanamid Company Herbicidal thienyloxyazines
EP1028959B1 (en) 1997-11-07 2007-06-27 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines
US5869426A (en) 1997-11-07 1999-02-09 American Cyanamid Company Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides
US6309561B1 (en) 1997-12-24 2001-10-30 3M Innovative Properties Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion
WO1999040088A1 (en) 1998-02-09 1999-08-12 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines as protease inhibitors, in particular as urokinase inhibitors
AU3366899A (en) 1998-03-27 1999-10-18 Regents Of The University Of California, The Novel hiv integrase inhibitors and hiv therapy based on drug combinations including integrase inhibitors
JP4048645B2 (ja) 1998-04-10 2008-02-20 東レ株式会社 発光素子
US6232320B1 (en) 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
SE9802793D0 (sv) 1998-08-21 1998-08-21 Astra Ab New compounds
US6139924A (en) 1998-11-20 2000-10-31 3M Innovative Properties Company Chiral liquid crystal compounds having a fluorinated terminal portion
AU2039800A (en) 1998-12-04 2000-06-26 Ontogen Corporation 5-membered heterocycles for the treatment of human diseases involving modulatorsof selectins
US6183773B1 (en) 1999-01-04 2001-02-06 The General Hospital Corporation Targeting of sebaceous follicles as a treatment of sebaceous gland disorders
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
SK11422001A3 (sk) 1999-02-09 2002-04-04 3-Dimensional Pharmaceuticals Inc. Heteroarylamidíny, metylamidíny a guanidíny ako inhibítory proteázy
GB9906168D0 (en) 1999-03-17 1999-05-12 Rolic Ag Liquid crystal compounds
FR2793791B1 (fr) 1999-05-19 2002-01-25 Univ Paris 7 Denis Diderot Nouveaux composes inhibiteurs specifiques de phospholipases a2
TR200103801T2 (tr) 1999-06-02 2002-04-22 Shonogi & Co., Ltd. Yeni ikameli propenon türevlerinin hazırlanması için prosesler
CN1073571C (zh) 1999-06-02 2001-10-24 山西大学 单核芳香族、杂环类单酰异羟肟酸二烃基锡化合物及其合成
DE19929783A1 (de) 1999-06-29 2001-01-04 Bayer Ag Substituierte 6-[4-(Oxymethyl)-phenyl]-dihydropyridazinone und ihre Verwendung
JP2002060658A (ja) 2000-08-11 2002-02-26 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット用インク及びインクジェット記録方法
AU2002213467A1 (en) 2000-10-11 2002-04-22 Chemocentryx, Inc. Modulation of ccr4 function
US20050049242A1 (en) 2000-12-21 2005-03-03 W. Edward Robinson Novel HIV integrase inhibitors and HIV therapy based on drug combinations including integrase inhibitors
DE10104231A1 (de) 2001-01-31 2002-08-08 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur enzymatischen Herstellung von enantiomerenreinen 1,3-Dioxolan-4-on-Derivaten
US7709677B2 (en) 2001-01-31 2010-05-04 Glaxosmithkline Llc Process of preparing arylethanoldiamines
MXPA03007699A (es) 2001-02-28 2004-03-16 Melacure Therapeutics Ab Esteres de diaminoquinazolina para utilizarse como inhibidores de dihidrofolato reductasa.
US7534547B2 (en) 2001-03-29 2009-05-19 Osaka Gas Company Limited Optically active compound and photosensitive resin composition
JP2002363123A (ja) 2001-03-29 2002-12-18 Kansai Research Institute 光活性化合物および感光性樹脂組成物
ATE427948T1 (de) 2001-04-24 2009-04-15 Purdue Research Foundation Folat-mimetika und deren folatrezeptorbindende konjugate
DE10125145A1 (de) 2001-05-22 2002-11-28 Gruenenthal Gmbh Substituierte C-Furan-2-yl-methylamin- und C-Thiophen-2-yl-methylamin-Derivate
EP1270535A3 (de) 2001-06-20 2004-02-18 Clariant GmbH Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen
EP1275301A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
JP2003055367A (ja) 2001-08-15 2003-02-26 Kuraray Co Ltd ３−ホルミルフラン類の製造方法
JP2005194190A (ja) 2001-10-05 2005-07-21 Fumie Satou １９−ノル−ビタミンｄ誘導体の製造法
FR2831537B1 (fr) 2001-10-26 2008-02-29 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation
US6897208B2 (en) 2001-10-26 2005-05-24 Aventis Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoles
MXPA04003954A (es) 2001-10-26 2004-11-29 Aventis Pharma Inc Bencimidazoles.
AUPR970701A0 (en) 2001-12-21 2002-01-24 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzhydryl derivatives
US7160921B2 (en) 2002-01-29 2007-01-09 The Gillette Company Reduction of hair growth
JP4157765B2 (ja) 2002-02-18 2008-10-01 花王株式会社 粉末油脂
US7122296B2 (en) 2002-03-05 2006-10-17 Brewer Science Inc. Lithography pattern shrink process and articles
EP1534262A1 (en) 2002-07-17 2005-06-01 Titan Pharmaceuticals, Inc. Combination of chemotherapeutic drugs for increasing antitumor activity
JP2004107271A (ja) 2002-07-22 2004-04-08 Mitsubishi Rayon Co Ltd 水溶性アルキルホスフィン誘導体とその製造方法、ホスフィン配位子錯体並びにビアリール誘導体の製造方法
US7847101B2 (en) 2002-07-24 2010-12-07 Valocor Therapeutics, Inc. Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
DE10240261A1 (de) 2002-08-31 2004-03-11 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen
DE10240262A1 (de) 2002-08-31 2004-03-11 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Aryllithium-Basen
CA2504878A1 (en) 2002-11-06 2004-05-27 Schering Corporation Cholesterol absorption inhibitors for the treatment of demyelination
TW585898B (en) 2002-12-26 2004-05-01 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compounds with optical activities having high helical twisting power, method for preparing the same, and liquid crystal composition containing the compounds
WO2004061085A2 (en) 2002-12-30 2004-07-22 The Regents Of The University Of California Methods and apparatus for pathogen detection and analysis
DE10300097A1 (de) 2003-01-07 2004-07-22 Bayer Ag Kupfer-Komplexe und ihre Verwendung
JP4083028B2 (ja) 2003-02-04 2008-04-30 広栄化学工業株式会社 アリールボラン化合物の製造方法
ES2337254T3 (es) 2003-02-14 2010-04-22 Glaxo Group Limited Derivados de carboxamida.
US7029729B2 (en) 2003-02-24 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal additives
JP4715992B2 (ja) 2003-03-28 2011-07-06 日産化学工業株式会社 アクリロニトリル化合物の製造方法
CN101284814B (zh) 2003-03-28 2011-08-17 日产化学工业株式会社 丙烯腈化合物的制造方法
CA2534816A1 (en) 2003-06-12 2004-12-23 Evan Newell Systems and methods for treating human inflammatory and proliferative diseases and wounds, with fatty acid metabolism inhibitors and/or glycolytic inhibitors
WO2004113258A1 (ja) 2003-06-20 2004-12-29 Shionogi & Co., Ltd. 炭素−炭素結合生成反応
ITMI20031941A1 (it) * 2003-10-09 2005-04-10 Sinclair Pharmaceuticals Ltd Composizioni farmaceutiche topiche per il trattamento delle dermatiti
CA2550091A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Elixir Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating a disorder
US8119684B2 (en) 2003-12-30 2012-02-21 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Thiophene derivatives for up-regulating HLA-DM activity
US7510710B2 (en) 2004-01-08 2009-03-31 The Regents Of The University Of Colorado Compositions of UCP inhibitors, Fas antibody, a fatty acid metabolism inhibitor and/or a glucose metabolism inhibitor
EP1715855A4 (en) 2004-01-29 2010-06-16 Elixir Pharmaceuticals Inc ANTIVIRAL DRUGS
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
CA2457214A1 (en) 2004-02-06 2005-08-06 Qlt Inc. Photodynamic therapy for the treatment of acne
JP2007534735A (ja) 2004-04-28 2007-11-29 アロウ セラピューティクス リミテッド 抗ウイルス剤として使用するためのモルホリニルアニリノキナゾリン誘導体
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7601436B2 (en) 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7582365B2 (en) 2005-01-10 2009-09-01 Universal Display Corporation Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP2005350527A (ja) 2004-06-09 2005-12-22 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd 環状保護基で置換された単量体および重合体
WO2005123667A1 (en) 2004-06-22 2005-12-29 Syngenta Participations Ag Substituted bicyclooctenes and their use as herbicides
EP1797060A2 (en) 2004-08-23 2007-06-20 Sun Pharmaceutical Industries Limited "process for preparation of citalopram and enantiomers"
MX2007004036A (es) 2004-10-08 2007-05-24 Unilever Nv Complejo de hierro para uso en el tratamiento y/o prevencion de trastornos nutricionales.
KR100784337B1 (ko) 2004-11-12 2007-12-13 한국생명공학연구원 신규한 ｏ-아실옥심 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용약학 조성물
US6987207B1 (en) 2005-03-03 2006-01-17 Alan Jeffrey Ronyak Hydrocarbonaceous composition
WO2006092059A1 (en) 2005-03-04 2006-09-08 Fan Wu Design and synthesis of novel antimicrobials
GB0505861D0 (en) 2005-03-22 2005-04-27 Univ Cardiff Methods for the synthesis of heteroaromatic compounds
EP1883402A2 (en) 2005-04-13 2008-02-06 Astex Therapeutics Limited Hydroxybenzamide derivatives and their use as inhibitors of hsp90
WO2006127569A2 (en) 2005-05-25 2006-11-30 The Board Of Governors For Higher Education, Stat E Of Rhode Island And Providence Plantations Thermochromic and thermoflourescent pigments: enhancing color and flourescence with additives
EP1928887B1 (en) 2005-08-05 2014-12-17 Senhwa Biosciences, Inc. Methods of preparing quinolone analogs
DE102005045132A1 (de) 2005-09-22 2007-03-29 Archimica Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Arylcarbonylverbindungen, 2-Arylestern und 2-Arylnitrilen sowie ihrer heteroaromatischen Analoga
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
WO2007064861A2 (en) 2005-12-02 2007-06-07 Brandeis University Asymmetric friedel-crafts alkylations catalyzed by byfunctional cinchona alkaloids
US20070203236A1 (en) 2006-01-11 2007-08-30 Smith Jeffrey W Novel antagonists of the human fatty acid synthase thioesterase
JP4895267B2 (ja) 2006-02-21 2012-03-14 三菱レイヨン株式会社 ３，６−エポキシ−１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物誘導体の製造方法
EP1840188B1 (en) 2006-03-31 2011-09-07 Sony Deutschland GmbH A composition comprising at least one type of liquid crystal
DE602006007804D1 (de) 2006-03-31 2009-08-27 Sony Deutschland Gmbh Zusammensetzung die mindestens eine Art von Flüssigkristall enthält
US20080027044A1 (en) 2006-06-13 2008-01-31 Kim Lewis Prodrug antibiotic screens
WO2008003746A1 (en) 2006-07-06 2008-01-10 Bayer Cropscience Sa N-(4-pyridin-2-ylbutyl) carboxamide derivatives, their process of preparation and their use as fungicides
WO2008019139A2 (en) 2006-08-04 2008-02-14 Beth Israel Deaconess Medical Center Inhibitors of pyruvate kinase and methods of treating disease
DE102006037399A1 (de) 2006-08-10 2008-02-14 Archimica Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylaminen
US7858126B2 (en) 2006-08-31 2010-12-28 Trinity Laboratories Inc. Derivatives of sandalwood oil and santalols for treating cold sores and herpes
US20080161324A1 (en) 2006-09-14 2008-07-03 Johansen Lisa M Compositions and methods for treatment of viral diseases
US20100204317A1 (en) 2006-11-03 2010-08-12 Qlt Inc. Methods of treating dermatological disorders or conditions
RU2319694C1 (ru) 2007-01-19 2008-03-20 Михаил Иванович Власов Способ получения производных 3-гидроксипиридина
CL2008000512A1 (es) 2007-02-22 2008-08-29 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)carboxamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos.
US8957251B2 (en) 2007-04-19 2015-02-17 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Pactamycin analogs and methods of making thereof
KR20100031528A (ko) * 2007-06-01 2010-03-22 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 숙주세포 대사경로의 조절을 통한 바이러스 감염 치료
HUP0700395A2 (en) 2007-06-07 2009-03-02 Sanofi Aventis Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] quinolines, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates
WO2008156610A2 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Northeastern University Antibiotic compounds
EP2003125A1 (en) 2007-06-14 2008-12-17 Total Petrochemicals Research Feluy New tridentate ligand compounds with imino furan units, method for manufacturing said compounds, and their use in the preparation of catalysts for the homopolymerisation and copolymerisation of ethylene and alpha-olefins
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
WO2009035004A1 (ja) 2007-09-10 2009-03-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物および有害生物防除剤
EP2217588A4 (en) 2007-11-02 2013-12-04 Methylgene Inc INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
EP2227233B1 (en) 2007-11-30 2013-02-13 Newlink Genetics Ido inhibitors
CN105418450A (zh) 2008-05-05 2016-03-23 赛诺菲-安万特 酰基氨基取代的稠合环戊烷羧酸衍生物及它们作为药物的用途
JP2010235590A (ja) 2009-03-09 2010-10-21 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
CN101857622B (zh) 2009-04-07 2014-12-03 中国医学科学院药物研究所 一种腺苷衍生物及其制备方法和应用
ES2540232T3 (es) 2009-07-08 2015-07-09 Dermira (Canada), Inc. Análogos de TOFA útiles en el tratamiento de trastornos o afecciones dermatológicas
CN101704700B (zh) 2009-10-28 2012-04-11 东北师范大学 一种氢溴酸(溴化氢)催化芳烃的傅-克反应方法
AR079022A1 (es) 2009-11-02 2011-12-21 Sanofi Aventis Derivados de acido carboxilico ciclico sustituidos con acilamino, su uso como productos farmaceuticos, composicion farmaceutica y metodo de preparacion
US8920681B2 (en) 2009-12-30 2014-12-30 Korea University Research And Business Foundation Electrically conductive polymers with enhanced conductivity
AR079967A1 (es) 2010-01-26 2012-02-29 Sanofi Aventis Derivados de acido 3-heteroaroilamino-propionico sustituidos con oxigeno y su uso como productos farmaceuticos
CN102134180A (zh) 2011-01-06 2011-07-27 华东理工大学 一种呋喃衍生物的开环加氢反应新方法
CA2824768A1 (en) 2011-01-13 2012-07-19 Qlt Inc. Pharmaceutical compositions for topical delivery of photosensitizers and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN105017187B (zh) 2017-10-24
DK2451796T3 (da) 2013-07-29
ES2421723T3 (es) 2013-09-05
EP2641906A1 (en) 2013-09-25
CA2766643A1 (en) 2011-01-13
CA2766643C (en) 2017-01-03
SG176983A1 (en) 2012-02-28
US9782382B2 (en) 2017-10-10
EP2451796B1 (en) 2013-04-17
IL217421A0 (en) 2012-02-29
CN102482249B (zh) 2016-06-08
US8884034B2 (en) 2014-11-11
BR112012000254A2 (pt) 2016-02-16
NZ597375A (en) 2013-08-30
KR101722289B1 (ko) 2017-03-31
JP2012532871A (ja) 2012-12-20
WO2011005660A1 (en) 2011-01-13
MX2012000435A (es) 2012-06-01
KR20120047234A (ko) 2012-05-11
RU2561729C2 (ru) 2015-09-10
US20120208807A1 (en) 2012-08-16
EP2641906B1 (en) 2015-04-22
HK1166786A1 (en) 2012-11-09
CN102482249A (zh) 2012-05-30
US20160338988A1 (en) 2016-11-24
AU2010270797A1 (en) 2012-02-02
CN105017187A (zh) 2015-11-04
EP2451796A1 (en) 2012-05-16
US9434718B2 (en) 2016-09-06
JP5753844B2 (ja) 2015-07-22
ES2540232T3 (es) 2015-07-09
HK1189886A1 (en) 2014-06-20
US20150025069A1 (en) 2015-01-22
AU2010270797B2 (en) 2015-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012104244A (ru) Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний
JP2012532871A5 (ru)
KR102711990B1 (ko) 골관절염의 치료를 위한 에이디에이엠티에스 억제제로서 5-[(피페라진-1-일)-3-옥소-프로필]-이미다졸리딘-2,4-디온 유도체
CN112689507B (zh) 具有无支链接头的氨基酸化合物及其使用方法
AU2016212230B2 (en) 4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives
WO2020160295A1 (en) Bi-functional compounds and methods for targeted ubiquitination of androgen receptor
RU2009133336A (ru) Пиридопиримидиноновые соединения, применимые при лечении заболеваний или состояний, опосредуемых натриевыми каналами
KR20200110653A (ko) 섬유모세포 활성화 단백질의 억제제
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
CA3094220A1 (en) Factor xiia inhibitors
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
RU2014124101A (ru) Использование тиено- и фуро- пиримидинов и пиримидинов в качестве ингибиторов калиевых каналов
RU2011121567A (ru) Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
NO20023218D0 (no) 2-amino-nikotinamidderivater og deres anvendelse som VEGF- reseptor tyrosinkinaseinhibitorer
JP2010518026A5 (ru)
RU2006147307A (ru) Производные 3-карбамоил-2-пиридона
NO20062905L (no) Nye hydroksaminsyreestere og farmasoytisk anvendelse derav
HRP20120738T1 (hr) Inhibitori kinaza akt i p70 s6
KR20100129754A (ko) 피롤리딘 유도체
BR112019010164A2 (pt) composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratar aterosclerose, esteatose hepática, aterosclerose, diabetes mellitus tipo 2, obesidade, hiperlipidemia ou hipercolesterolemia.
WO2021252555A1 (en) Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof
IL171894A (en) Aztidine compounds, preparations and pharmaceutical preparations containing them
ES2791749T3 (es) Halogenopirazoles como inhibidores de la trombina
AU2004232577A1 (en) Five-membered heterocyclic derivative