JP2012504166A - 生分解性ポリマー混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
i)脂肪族または脂肪族および芳香族のジカルボン酸および脂肪族ジヒドロキシ化合物をベースとする少なくとも1のポリエステルを、成分i〜iiの全質量に対して40〜95質量%、
ii)ポリアルキレンカーボネート、特にポリプロピレンカーボネートを成分i〜iiの全質量に対して5〜60質量%、
iii)ポリ乳酸、ポリカプロラクトンおよびポリヒドロキシアルカノエートからなる群から選択される少なくとも1の生分解性ホモポリエステル又はコポリエステルおよび1の無機もしくは有機充填剤を、成分i〜iiiの全質量に対して0〜60質量%、
iv)スチレン、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルをベースとするエポキシ基含有コポリマーを、成分i〜iiの全質量に対して0〜10質量%、
v)滑剤、アンチブロック剤、帯電防止剤、UV吸収剤、UV安定剤、熱安定剤、染料、顔料、着色剤、可塑剤、肥料および植物保護剤からなる群から選択される添加剤を0〜15質量%
含有する、生分解性ポリマー混合物に関する。
A)
a1)少なくとも1の脂肪族の、またはそのエステル形成可能な誘導体またはその混合物30〜99モル%、
a2)少なくとも1の芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成可能な誘導体またはその混合物1〜70モル%、および
a3)スルホネート基含有化合物0〜5モル%
からなる酸成分、
B)少なくとも1のC2〜C12−アルカンジオールまたはこれらの混合物からなるジオール成分、
および所望の場合にはさらに
C)
c1)式I
HO−[(CH2)n−O]m−H (I)
[式中、nは、2、3または4を表し、かつmは、2〜250の整数を表す]の少なくとも1の、エーテル官能基を有するジヒドロキシ化合物、
c2)式IIaまたはIIb
c3)少なくとも1のアミノ−C2〜C12−アルカノールまたは少なくとも1のアミノ−C5〜C10−シクロアルカノールまたはこれらの混合物、
c4)少なくとも1のジアミノ−C1〜C8−アルカン、
c5)一般式III
c6)天然のアミノ酸、4〜6個の炭素原子を有するジカルボン酸と、4〜10個の炭素原子を有するジアミンとの重縮合により得られるポリアミド、式IVaおよびIVb
またはc1)〜c6)からなる混合物
から選択される成分および
D)
d1)エステル形成可能な基を少なくとも3つ有する化合物、
d2)ジイソシアネートまたはポリイソシアネート、
d3)ジエポキシドまたはポリエポキシド、
またはd1)〜d3)からなる混合物
からなる群から選択される成分
を含有するポリエステルが属する。
●溶融体積速度(ISO 1133による190℃および2.16kgでのMVRが0.5、有利には2〜30、特に9ml/10分)
●融点が240℃未満
●ガラス転移温度(Tg)が55℃より大
●含水率が1000ppm未満
●モノマー残留含有率(ラクチド)が0.3%未満
●分子量が80000ダルトンより大。
本発明による生分解性ポリエステル混合物は、成分iを通常40〜95質量%、有利には40〜80質量%、特に有利には40〜60質量%、および成分iiを5〜60質量%、有利には20〜60質量%、特に有利には40〜60質量%含有している(これらの質量%の記載は成分i〜iiの全質量に対するものであり、合計して100質量%である)。
成分i〜iiの全質量に対して、成分iを20〜80質量%、特に有利には40〜60質量%、および
成分i〜iiの全質量に対して、
ポリプロピレンカーボネート20〜80質量%と
ポリヒドロキシアルカノエートおよび特にポリ乳酸80〜20質量%
とからなる混合物を、80〜20質量%、特に有利には60〜40質量%。
●半透明、高い光透過性の発泡材料
●ソフトな手触り、同時押出成形体でも
●DIN EN13432による生分解性
●興味深い触覚
●食品の包装に適切
●高いUV抵抗性
●低密度
●良好な遮音性
●良好なバリア特性。
適用技術的な測定
部分芳香族ポリエステルの分子量Mnを以下のとおりに測定した:
部分芳香族ポリエステル15mgを、ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)10ml中に溶解した。この溶液それぞれ125μlを、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により分析した。測定は室温で実施した。溶離のためにHFIP+0.05質量%のトリフルオロ酢酸カリウム塩を使用した。溶離速度は0.5ml/分であった。その際、以下のカラムの組み合わせを使用した(全てのカラムは、昭和電工社(日本)社製である):Shodex(登録商標)HFIP−800P(直径8mm、長さ5cm)、Shodex(登録商標)HFIP−803(直径8mm、長さ30cm)、Shodex(登録商標)HFIP−803(直径8mm、長さ30cm)。部分芳香族ポリエステルは、RI検出器(示差屈折計)により検出した。較正は分子量Mn=505〜Mn=2740000を有する狭く分散したポリメチルメタクリレート標準を用いて行った。このインターバル外に存在する溶離範囲は、外挿により測定した。
水蒸気
相対湿度85%における水蒸気透過性の測定は、キャリアガス法にその測定原理が基づいているMOCON PERMATRAN−W(登録商標)3/33により測定した。キャリアガス法では、一定(この場合には5cm2)の面積を有する自立した試料フィルム(担体材料を有していない)を、両側に中空を有する気密なセル中に組み込んだ。試料の片側にはキャリアガス(N2)を、および他方の側には測定ガス(N2+水蒸気)を加圧しないで通過させた。試料により拡散される測定ガスを、キャリアガスに吸収し、かつ選択的なセンサーに通過させた。水蒸気測定装置では、IRセンサーを使用した。従って、水蒸気濃度は、時間の関数として確認することができる。
乾燥した酸素透過率の測定は、同様にキャリアガス法にその測定原理が基づいているMOCON OX−TRAN(登録商標)2/21により測定した。
両方の測定法において、試料の透過率(transmission rate)[g/m2/日]を、5箇所で測定したシートの平均厚さにより標準化した。これにより、浸透率(permiation rate)[g・m/m2/日/バール]が得られる。データおよび結果は以下の表に記載されている。
成分i:
i−1:Ecoflex(登録商標)FBX7011、BASF SE社製
ii−1:プロピレンカーボネート
a.触媒の製造
マドラー、加熱浴および水循環装置を備えた1Lの四つ首フラスコ中に、無水トルエン250ml中の粉砕された酸化亜鉛35gを装入した。グルタル酸53gを添加した後、撹拌下に2時間、55℃に加熱した。その後、沸騰加熱し、その際、還流下に水が生じなくなるまで反応水を共沸蒸留させた。トルエンを留去し、かつ80℃で残留物を高真空下に乾燥させた。
b.重合
グルタル酸亜鉛12gを反応器に装入した。機械的な攪拌装置を有する3.5Lのオートクレーブを使用した。反応器を閉鎖した後、N2ガスを複数回パージした。次いで、トルエン620gを添加し、かつ室温(23℃)において6バールでCO2を反応器に圧入した。引き続き、プロピレンオキシド310gを反応器に圧入し、かつ80℃に加熱した。その後、CO2圧力が40バールに達するまでCO2を80℃で反応器に圧入した。反応器を80℃で4時間維持し、その際、CO2を後供給しなかった。引き続き室温に冷却した。
c.後処理
反応器を換気し、かつ反応器内容物を、ポリマー量に対して65質量%の濃酢酸を含有し、かつ酢酸に対して2質量%の無水酢酸により酸性にした1Lの酢酸エチルエステル1L中に注いだ。40℃で2時間、後攪拌した。引き続き、有機相を1リットルの水で3回洗浄した。有機相において溶剤を除去し、かつポリマー残留物を真空乾燥させた。
d.分析
不所望の副生成物(環式プロピレンカーボネートおよびポリマー主鎖中のポリエーテル割合)の割合を測定するために、Bruker社のNMR分光分析装置AMX 300で1H−NMR−スペクトルを記録した。ポリエーテル割合は4.2%であり、環式カーボネートの割合は、全カーボネート量に対して約2.0%であった。
さらに、ポリマーの分子量(MnおよびMw)を測定した:
Mn 52000g/モル、Mw 910000g/モル。
iii−1:NatureWorks社のポリ乳酸NatureWorks(登録商標)4020
iv−1:BASF B.V.のJoncryl(登録商標)ADR 4368
添加剤:エルカ酸アミド(Cognis GmbH、D−Duesseldorf)、エチレンビスステアリルアミド、炭酸カルシウム(Omya BLS、OMYA GmbH、D−Koeln)。
v−1:バッチFBA−SL1
●成分i−1を73%、
●成分iv−1を20%、
●エルカ酸アミド(Cognis GmbH、D−Duesseldorf)を7%
含有。
v−2:バッチSL1
●成分i−1を90%、
●エルカ酸アミド(Cognis GmbH、D−Duesseldorf)を10%
含有。
v−3:バッチAB1
●成分i−1を40%、
●炭酸カルシウム(Omya BLS、OMYA GmbH、D−Koeln)を60%
含有。
成分i−1およびiii−1を、加熱棚中、換気しながら60℃で残留湿分が800ppm以下になるまで前乾燥させた。成分ii−1はTgが低いので、30℃より低い温度で貯蔵し、かつ前乾燥させた。
シートは、チューブシート装置で製造した。押出機(直径45mm、長さ25D)を、溝を有する供給帯域と、剪断および混合部を有する3帯域スクリューで運転した。供給帯域は、最大処理量で、10℃より低い冷水を用いて冷却した。帯域温度は、測定温度が180℃〜190℃であるように選択した。ノズルの温度は、材料温度の範囲であった。ノズル直径は75mmであり、ギャップ幅は、1.2mmであった。回転数は、選択された10kg/hの処理量で300L/分であった。3.5:1の排出比により、412mmのシートチューブの折り径が生じた。シート厚さ30μmでの引取速度は、2.7m/分であった。
シートF1の機械的特性値は、本発明による成分ii−1の付加的な割合により、F−V1に対して以下のとおりに改善された(MD=押出方向、CD=押出方向に対して垂直):
シートF1は、その組成において、比較シートであるF−V2とは、成分i−1の13%が、成分ii−1により置換されていることによって異なっている。特性プロファイルは、以下のとおりに変化する:
実施例
ローラー上でのブレンドの製造
ローラーのロールを180℃に加熱し、PPC、Ecoflexおよびポリラクチドまたは例1および2のポリマー混合物と、木粉とを、均質なロール練り混合物が生じるまで少なくとも20分間混合した。
例5:例1のコンパウンド50gおよびトウヒの木粉50g
例6:例2のコンパウンド50gおよびトウヒの木粉50g。
1.ビカー(ISO 306):大きさ1cm2および厚さ4mmの円板をプレス成形した。
2.HDT(ISO75−1、75−2):寸法7×10×4mmの棒をプレス成形した。
3.弾性率(引張試験):大きさ60×60×1mmのプレス成形板を作成し、次いでここから長さ5cmの肩付き試験棒を打ち抜いた。
PPC、Ecoflex、PLAおよび木粉のポリマー混合物を、DSM社のランバックを有する小型押出機を用いて製造した。このために、通常、ポリマー11gを使用し、かつ相互に180℃で3〜5分間混合した。ポリマー溶融物を肩付き棒の形状に射出成形し、かつ引き続きこれを簡単に取り出すことができた。硬質の、粘着性でない肩付き試験棒が得られた。
Claims (18)
- 生分解性ポリマー混合物であって、
i)脂肪族または脂肪族および芳香族のジカルボン酸および脂肪族ジヒドロキシ化合物をベースとする少なくとも1のポリエステルを、成分i〜iiの全質量に対して40〜95質量%、
ii)ポリアルキレンカーボネート、特にポリプロピレンカーボネートを成分i〜iiの全質量に対して5〜60質量%、
iii)ポリ乳酸、ポリカプロラクトンおよびポリヒドロキシアルカノエートからなる群から選択される少なくとも1の生分解性ホモポリエステル又はコポリエステルおよび/または1の無機もしくは有機充填剤を、成分i〜iiiの全質量に対して0〜60質量%、
iv)スチレン、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルをベースとするエポキシド基含有コポリマーを、成分i〜iiの全質量に対して0〜10質量%、
v)添加剤を0〜15質量%
含有する、生分解性ポリマー混合物。 - 成分iが、
A)
a1)少なくとも1の脂肪族の、またはそのエステル形成可能な誘導体またはその混合物30〜99モル%、
a2)少なくとも1の芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成可能な誘導体またはその混合物1〜70モル%、および
a3)スルホネート基含有化合物0〜5モル%
からなり、その際、成分a1)〜a3)のモルパーセントは、合計して100%である酸成分、
B)少なくとも1のC2〜C12−アルカンジオールまたはこれらの混合物からなるジオール成分、
および所望の場合にはさらに
C)
c1)式I
HO−[(CH2)n−O]m−H (I)
[式中、nは、2、3または4を表し、かつmは、2〜250の整数を表す]の少なくとも1の、エーテル官能基を有するジヒドロキシ化合物、
c2)式IIaまたはIIb
c3)少なくとも1のアミノ−C2〜C12−アルカノールまたは少なくとも1のアミノ−C5〜C10−シクロアルカノールまたはこれらの混合物、
c4)少なくとも1のジアミノ−C1〜C8−アルカン、
c5)一般式III
c6)天然のアミノ酸、4〜6個の炭素原子を有するジカルボン酸と、4〜10個の炭素原子を有するジアミンとの重縮合により得られるポリアミド、式IVaおよびIVb
またはc1)〜c6)からなる混合物
から選択される成分、および
D)
d1)エステル形成可能な基を少なくとも3つ有する化合物、
d2)ジイソシアネートまたはポリイソシアネート、
d3)ジエポキシドまたはポリエポキシド、
またはd1)〜d3)からなる混合物
からなる群から選択される成分
から選択される1もしくは複数の成分
から構成されている、請求項1記載の生分解性ポリマー混合物。 - 成分i)中で、
脂肪族ジカルボン酸(成分a1))が、コハク酸、アジピン酸またはセバシン酸、これらのエステル形成性誘導体またはこれらの混合物を表す、
場合により芳香族ジカルボン酸(成分a2))が、テレフタル酸またはこれらのエステル形成性誘導体を表す、および
ジオール成分(成分B)が1,4−ブタンジオールまたは1,3−プロパンジオールを表す、
請求項2記載の生分解性ポリマー混合物。 - 成分iiiが、ポリ乳酸、および/またはデンプン、木粉および天然繊維からなる群から選択される有機充填剤である、請求項1から3までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物。
- 成分iv中で、エポキシド基を有するコポリマーが、グリシジルエーテル基を有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物。
- 成分i〜iiの全質量に対して、それぞれ
成分iを40〜80質量%、および
成分iiを60〜20質量%
含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物。 - 成分i〜iiの全質量に対して、成分iを40〜60質量%、
成分i〜iiの全質量に対して、ポリプロピレンカーボネート20〜80質量%およびポリ乳酸またはポリヒドロキシアルカノエート80〜20質量%からなる混合物を60〜40質量%
含有する、請求項6記載の生分解性ポリマー混合物。 - 成分iが連続相または共連続相を形成する、請求項6または7記載の生分解性ポリマー混合物。
- 成分iiまたは成分iiと成分iiiとが、連続相または共連続相を形成する、請求項6または7記載の生分解性ポリマー混合物。
- 成分i〜iiの全質量に対して、成分ivを0.1〜5質量%含有する、請求項1から8までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を製造する方法において、成分i、iiおよびiiiを、1つの工程で混合し、かつ反応させることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を製造する方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を製造する方法において、成分i、iiを1つの工程で混合し、かつ引き続き成分iiiおよびivと混合し、かつ反応させることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を製造する方法。
- 成形部材、シートまたは繊維を製造するための請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を含有する成形部材、シートまたは繊維。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を含有するシュリンクフィルム。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を含有する剥離シート。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を含有するストレッチフィルム。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の生分解性ポリマー混合物を含有する発泡層またはビーズフォーム。
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