KR20140039826A - 생분해성 및 인장신율이 우수한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물 - Google Patents

생분해성 및 인장신율이 우수한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 생분해성 및 인장신율이 우수한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지, 부분 방향족 폴리에스테르 및 열가소성 전분을 포함하여 인장강도, 인열강도 및 인장신율이 현저히 향상되고, 생분해성이 뛰어난 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

생분해성 및 인장신율이 우수한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물{Improved biodegradable and tensile elongation of poly(alkylene carbonate) resin composition}
본 발명은 생분해성 및 인장신율이 우수한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지, 부분 방향족 폴리에스테르 및 열가소성 전분을 포함하여 인장강도, 인열강도 및 인장신율이 현저히 향상되고, 생분해성이 뛰어난 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 관한 것이다.
종래 산업 전반에 걸친 제품들은 유해가스를 발생시키거나 석유를 원료로 하여 제조되기 때문에 석유자원의 고갈로 인한 지속적인 가격 상승을 가져올 뿐만 아니라 제조공정상 많은 에너지를 소모하거나 대량의 이산화탄소 등의 온실가스를 방출하여 환경오염의 문제가 있다. 또한, 이러한 제품들을 매립 처리할 경우에는 생분해 시간이 많이 소요되고, 소각 처리할 경우에는 환경호르몬 또는 유독가스 등의 유해물질이 방출되어 심각한 환경오염을 야기시켜 장기적으로 친환경 제품으로의 전환이 요구되는 실정이다.
이러한 요구에 따라 이산화탄소를 원료로 하는 고분자로 폴리(알킬렌 카보네이트) 및 이들의 공중합체가 다양하게 개발되고 있으며, 이는 친환경 수지로 우수한 강도 및 투명도, 차단성, 크린 버닝(clean burning) 특성으로 인하여 다양한 용도에서 사용되고 있지만, 인장강도를 비롯한 기계적 강도 및 인장신율이 낮은 강직한 특성(brittle)으로 인하여 유연성이 요구되는 포장용 필름 분야뿐만 아니라 그 응용분야에 제한이 있어 이를 개선할 필요성이 있다.
또한, 생분해성 수지는 수중이나 흙 속에서 유해물을 생성하는 일없이 비교적 용이하게 분해하는 것으로 알려져 있어, 쓰레기 처리문제 등의 환경보호의 측면에서 세계적으로 주목받고 있다. 이러한 생분해성 수지는 주로 폴리유산, 유산과 다른 지방족 히드록시 카르복시산의 코폴리머, 지방족 다가 알코올과 지방족 다가 카르복시산으로부터 유도되는 지방족 폴리에스테르 등의 연구가 활발하게 행해지고 있다.
일반적으로 알려진 생분해성 지방족 폴리에스테르는 주쇄(Main chain)의 구조로 인하여 높은 결정성을 가지며, 이로 인해 경도가 높고 제품의 인열강도, 인장강도, 신율 등의 물성이 취약하며, 초기의 빠른 생분해도로 인해 시간 경과에 따른 수지의 물성저하가 발생하기 쉬운 문제가 대두되고 있다.
미국공개특허 제2011-0071235호(특허문헌 1)에는 방향족 폴리에스테르로부터 유래된 지방족-방향족 코폴리에스테르 수지를 포함하는 생분해성 조성물에 관하여 개시하고 있으나, 방향족 폴리에스테르는 유연성이 부족하고, 생분해 특성이 없거나 미미하므로, 이러한 방향족 폴리에스테르에서 유래되는 생분해성 조성물 역시 요구되는 생분해 특성을 만족시키기 어려우며, 조성물의 유연성이 부족하여 인장강도 및 인장신율이 현저히 감소되어 가공이 어려운 문제가 있다.
또한, 일본공개특허 제2008-285521호(특허문헌 2)에는 지방족 폴리에스테르의 생분해성 및 수증기 배리어 특성을 개선한 지방족 폴리카보네이트 수지를 포함하는 생분해성 수지 조성물을 제공하고 있으나, 지방족 폴리카보네이트가 가지는 결정성으로 인하여 인장강도 및 인장신율 등의 기계적 물성의 향상이 미미하고, 성형성 및 가공성이 낮은 문제점을 내포하고 있다.
따라서, 친환경 고분자인 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지의 유연성 및 생분해성 문제를 해결할 수 있고, 생분해성 고분자의 기계적 물성 및 가공성 문제를 동시에 해결할 수 있는 생분해성 고분자 수지의 개발이 요구되고 있다.
미국공개특허 제2011-0071235호 일본공개특허 제2008-285521호
따라서, 본 발명은 상기의 문제를 해결하는 과정에서 창안된 것으로, 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지에 부분 방향족 폴리에스테르 수지와 열가소성 전분을 포함하여 인장강도 및 인열강도의 기계적 강도를 높이고, 인장신율을 현저히 향상시킴으로써, 유연성을 획기적으로 개선하여 다양한 산업분야에 적용 가능한 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물을 포함하는 생분해성 성형체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위하여,
a) 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 25 내지 45중량%,
b) 하기 화학식 3으로 표현되는 부분 방향족 폴리에스테르 수지 40 내지 50중량% 및
[화학식 3]
Figure pat00001
Figure pat00002
(상기 화학식 3에서, m 및 p는 각각 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 18의 정수이고,
Figure pat00003
은 (a)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테리 폴리올 트리올, (b)분자량 200 내지 10,000인 폴리에테르 글리콜, (c)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테르 폴리올 디올 중에서 선택되는 1종의 폴리올이며, x, y, v 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수이며, 동시에 0이 아니다.)
a) 글리세린, 글리세롤모노스테아레이트, 솔비톨, 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 라우르산, 말산, 에틸렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 가소제 및 전분을 포함하는 열가소성 전분 수지 5 내지 25중량%를 포함하며, 개구성 시도수가 1 내지 2회인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물에 관한 것이다.
상기 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트)수지 조성물은 하기 식 1 및 식 3를 만족하는 것이 바람직하다.
500 ≤ Te = 700 [식 1]
3.5 ≤ Tt = 6.0 [식 2]
300 ≤ Tb = 500 [식 3]
(상기 식 1에서 Te는 인장신율(%)이며, 식 2에서 Tt는 인열강도(g/㎛)이고, 식 3에서 Tb는 파단강도(kg/㎠)이다.)
상기 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트)수지 조성물에서 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
(상기 화학식 1에서, w는 2 내지 10의 정수이고, x는 5 내지 100의 정수이며, y는 1 내지 100의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, R은 수소, (C1~C4)알킬 또는 -CH2-O-R'(R'는 (C1~C8)알킬)이다.)
상기 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 폴리프로필렌 옥사이드와 이산화탄소로 공중합된 폴리(프로필렌 카보네이트)일 수 있으며, 상기 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 중량평균분자량이 50,000 내지 500,000이고, 유리전이온도(Tg)는 10 ~ 40℃이며, MI(Melt Index, 150도/5kg)는 0.1 ~ 20인 것이 바람직하다.
상기 b) 폴리에스테르 수지는 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트), 폴리(부틸렌숙시네이트-코-테레프탈레이트), 폴리(부틸렌세바이케트-코-테레프탈레이트) 중에서 1종 또는 2종 이상이 선택될 수 있다.
상기 c)열가소성 전분은 전분 100중량%에 대하여, 가소제 3 내지 30중량% 포함할 수 있으며, 상기 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물은 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질 수지, 레벨링제, 블로킹방지제, 경화촉진제, 이온성 액체, 소포제, 가소제, 염료, 안료, 착색제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명은 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물을 포함하는 생분해성 성형체에 관한 것이다.
상기 생분해성 성형체는 하기 식 1 및 식 3를 만족하고, 개구성 시도수가 1 내지 2회인 것이 바람직하다.
500 ≤ Te = 700 [식 1]
3.5 ≤ Tt = 6.0 [식 2]
300 ≤ Tb = 500 [식 3]
(상기 식 1에서 Te는 인장신율(%)이며, 식 2에서 Tt는 인열강도(g/㎛)이고, 식 3에서 Tb는 파단강도(kg/㎠)이다.)
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물은 환경친화적이면서 인장강도, 인열강도의 특성을 높여 기계적 강도가 우수하고, 점탄성 특성이 우수한 열가소성 전분을 포함함으로써, 인장신율이 현저히 향상되어 유연성 및 가공성이 우수한 장점이 있다.
또한, 본 발명의 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물을 포함하는 생분해성 성형체는 발포체, 필름, 섬유 등으로 제조될 수 있으며, 이는 식품, 화장품, 전자제품 등 다양한 제품의 포장재료, 포장필름, 포장용기로 적용 가능한 장점이 있다.
본 발명은 환경친화적이면서 인장강도, 인열강도의 특성을 높여 기계적 강도가 우수하고, 점탄성 특성이 우수한 열가소성 전분을 포함함으로써, 인장신율이 현저히 향상되어 유연성 및 가공성이 우수한 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 일실시예에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물은,
a) 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 25 내지 45중량%,
b) 하기 화학식 3로 표현되는 부분 방향족 폴리에스테르 수지 40 내지 50중량% 및
[화학식 3]
Figure pat00006
(상기 화학식 3에서, m 및 p는 각각 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 18의 정수이고,
Figure pat00007
은 (a)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테리 폴리올 트리올, (b)분자량 200 내지 10,000인 폴리에테르 글리콜, (c)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테르 폴리올 디올 중에서 선택되는 1종의 폴리올이며, x, y, v 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수이며, 동시에 0이 아니다.)
a) 글리세린, 글리세롤모노스테아레이트, 솔비톨, 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 라우르산, 말산, 에틸렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 가소제 및 전분을 포함하는 열가소성 전분 수지 5 내지 25중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
각각의 구성요소 a), b) 및 c)에 관하여 보다 구체적으로 설명한다.
a) 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 에폭사이드 화합물의 공중합으로 제조된다.
이때, 상기 에폭사이드 화합물은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부텐 옥사이드, 펜텐 옥사이드, 헥센 옥사이드, 옥텐 옥사이드, 데센 옥사이드, 도데센 옥사이드, 테트라데센 옥사이드, 헥사데센 옥사이드, 옥타데센 옥사이드, 부타디엔 모녹사이드, 1,2-에폭사이드-7-옥텐, 에피플루오로하이드린, 에피클로로하이드린, 에피브로모하이드린, 글리시릴 메틸 에테르, 글리시딜 에틸 에테르, 글리시딜 노말프로필 에테르, 글리시딜 2차부틸 에테르, 글리시딜 노말 또는 이소펜틸 에테르, 글리시딜 노말헥실 에테르, 글리시딜 노말헵틸 에테르, 글리시딜 노말 옥틸 또는 2-에틸-헥실 에테르, 글리시딜 노말 또는 이소노닐 에테르, 글리시딜 노말데실 에테르, 글리시딜 노말도데실 에테르, 글리시딜 노말테트라데실 에테르, 글리시딜 노말헥사데실 에테르, 글리시딜 노말옥타데실 에테르, 글리시딜 노말아이코실 에테르, 아이소프로필 글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, t-부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르, 사이클로펜텐 옥사이드, 사이클로헥센 옥사이드, 사이클로옥텐 옥사이드, 사이클로도데센 옥사이드, 알파-파이넨 옥사이드, 2,3-에폭사이드노보넨, 리모넨 옥사이드, 디엘드린, 2,3-에폭사이드프로필벤젠, 스타이렌 옥사이드, 페닐프로필렌 옥사이드, 스틸벤 옥사이드, 클로로스틸벤 옥사이드, 디클로로스틸벤 옥사이드, 1,2-에폭시-3-페녹시프로판, 벤질옥시메틸 옥시란, 글리시딜-메틸페닐 에테르, 클로로페닐-2,3-에폭사이드프로필 에테르, 에폭시프로필 메톡시페닐 에테르 바이페닐 글리시딜 에테르, 글리시딜 나프틸 에테르, 글리시돌 초산 에스테르, 글리시딜 프로피오네이트, 글리시딜 부탄노에이트, 글리시딜 노말펜타노에이트, 글리시딜 노말헥사노에이트, 글리시딜 헵타노에이트, 글리시딜 노말옥타노에이트, 글리시딜 2-에틸헥사노에이트, 글리시딜 노말노나노에이트, 글리시딜 노말데카노에이트, 글리시딜 노말 도데카노에이트, 글리시딜 노말테트라데카노에이트, 글리시딜 노말헥사데카노에이트, 글리시딜 노말옥타데카노에이트, 글리시딜 아이코사노에이트로 이루어진 군으로부터 1 종 또는 2 종 이상 선택될 수 있다.
또한, 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00008
(상기 화학식 1에서, w는 2 내지 10의 정수이고, x는 5 내지 100의 정수이
며, y는 0 내지 100의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, R은 수소, (C1~C4)알킬 또는 -CH2-O-R'(R'는 (C1~C8)알킬)이다.)
이때, 폴리(알킬렌 카보네이트)에서 알킬렌은 에틸렌옥사이드, 프로필렌, 1-부틸렌, 사이클로헥센옥사이드, 알킬글리시딜에테르, n-부틸, n-옥틸 등을 포함하는 것으로, 이에 제한되지는 않는다.
이러한 폴리(알킬렌 카보네이트)수지는 하기 화학식 2의 착화합물을 촉매로 하여, 히드록실 또는 카르복시산기를 단말기 또는 측쇄에 포함하는 고분자 화합물 존재 하에, 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 에폭사이드 화합물 및 이산화탄소를 교대 공중합하여 제조된다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 [화학식 2]에서,
M은 코발트 3가 또는 크롬 3가이고;
A는 산소 또는 황 원자이고;
Q는 두 질소 원자를 연결하여 주는 다이라디칼이고;
R1 내지 R10은 서로 독립적으로 수소; 할로겐; (C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬; (C2-C20)알케닐; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C2-C20)알케닐; (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; (C1-C20)알콕시; (C6-C30)아릴옥시; 포밀; (C1-C20)알킬카보닐; (C6-C20)아릴카보닐; 또는 하이드로카빌로 치환된 14족 금속의 메탈로이드 라디칼이며;
상기 R1 내지 R10 중 2개가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 R1 내지 R10 및 Q가 포함하는 수소들 중 적어도 1 개 이상은 하기 화학식 a, 화학식 b 및 화학식 c로 이루어진 군으로부터 선택되는 양성자단이고;
[화학식 a]
Figure pat00010
[화학식 b]
Figure pat00011
[화학식 c]
Figure pat00012
X-는 서로 독립적으로 할로겐 음이온; HCO3 -; BF4 -; ClO4 -; NO3 -; PF6 -; (C6-C20)아릴옥시 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴옥시 음이온; (C1-C20)알킬카르복시 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬카르복시 음이온; (C6-C20)아릴카르복시 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴카르복시 음이온; (C1-C20)알콕시 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알콕시 음이온; (C1-C20)알킬카보네이트 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬카보네이트 음이온; (C6-C20)아릴카보네이트 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴카보네이트 음이온; (C1-C20)알킬설포네이토(alkylsulfonate) 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬설포네이토(alkylsulfonate) 음이온; (C1-C20)알킬아미도(amido) 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬아미도(amido) 음이온; (C6-C20)아릴아미도(amido) 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴아미도(amido) 음이온; (C1-C20)알킬카바메이트 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬카바메이트 음이온; (C6-C20)아릴카바메이트 음이온; 할로겐 원자, 질소 원자, 산소 원자, 규소 원자, 황 원자 및 인 원자 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴카바메이트 음이온이고;
Z는 질소 또는 인 원자이고;
R21, R22, R23, R31, R32, R33, R34 및 R35는 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬; (C2-C20)알케닐; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C2-C20)알케닐; (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; 또는 하이드로카빌로 치환된 14족 금속의 메탈로이드 라디칼이며; R21, R22 및 R23 중 2개 또는 R31, R32, R33, R34 및 R35 중 2개가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R41, R42 및 R43 는 서로 독립적으로 수소; (C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬; (C2-C20)알케닐; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C2-C20)알케닐; (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴; (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; 할로겐, 질소, 산소, 규소, 황 및 인 중 하나 이상을 포함하는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬; 또는 하이드로카빌로 치환된 14족 금속의 메탈로이드 라디칼이며; R41, R42 및 R43 중 2개는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X'는 산소원자, 황원자 또는 N-R (여기서 R은 (C1-C20)알킬)이고;
n은 R1 내지 R10 및 Q가 포함하는 양성자단의 총 수에 1을 합한 정수이고;
X-는 M에 배위할 수도 있고;
이민의 질소 원자는 M에 탈배위 할 수 있다.
생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물에 상술한 촉매를 사용하여 제조되는 폴리(알킬렌 카보네이트)수지를 포함하는 것이 높은 유리전이온도(Tg)를 나타내고, 부반응 물질이 적게 형성되므로 효과적이다.
본 발명의 실시예에 바람직한 폴리(알킬렌 카보네이트)수지는 폴리프로필렌 옥사이드와 이산화탄소로 공중합된 폴리(프로필렌 카보네이트)인 것이 부분 방향족 폴리에스테르 및 열가소성 전분 수지와의 상용성이 뛰어나며 최적의 기계적 물성 및 신율 향상에 효과적이다.
본 발명의 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 중량평균분자량이 50,000 내지 500,000인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 100,000 내지 200,000인 것이 효과적이다. 이때, 상기 폴리(알킬렌 카보네이트)수지의 유리전이온도(Tg)는 10 ~ 40℃이며, MI(Melt Index, 150도/5kg)는 0.1 ~ 20인 것이 바람직하다.
상기 범위의 중량평균분자량을 가짐으로써 인장강도 및 인열강도의 기계적 물성이 향상되는 장점이 있으며, 중량평균분자량이 50,000 미만일 경우, 수지 압출 용융 시, 점도가 낮아 가공이 어려운 문제가 있으며, 중량평균분자량이 500,000 초과일 경우, 점도 상승으로 인하여 압출 용융 시 압력이 많이 높아지기에 생산성이 감소되는 문제가 발생할 수 있다.
이러한 a)폴리(알킬렌 카보네이트)수지는 전체 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물 100중량%를 기준으로 25 내지 45 중량% 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게 30 내지 40중량% 포함하는 것이 효과적이다.
폴리(알킬렌 카보네이트)수지의 함량이 25중량% 미만일 경우에는, 생분해성 성형품의 인장신율의 향상이 미미해지고, 45중량% 초과일 경우에는 인장강도 및 인열강도의 기계적 물성이 감소되는 문제가 발생할 수 있으므로, 상기 범위의 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지를 포함함으로써, 인장신율 및 기계적 물성을 현저히 향상시킬 수 있다.
부분 방향족 폴리에스테르 수지는 지방족 및 방향족 디카르복실산과 지방족 디히드록시 화합물을 기재로 하는 부분 방향족 폴리에스테르와 지방족 디카르복실산과 지방족 디올로부터 형성된 지방족 폴리에스테르를 포함하는 것이 좋으며, 이들 둘 이상의 혼합물도 가능하다. 또한, 폴리에테르 에스테르, 폴리에스테르 아미드 또는 폴리에테르 에스테르 아미드를 포함하는 폴리에스테르 유도체 및 하기 화학식 3으로 표현되는 코폴리에스테르 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 폴리에스테르 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00013
Figure pat00014
(상기 화학식 3에서, m 및 p는 각각 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 18의 정수이고,
Figure pat00015
은 (a)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테리 폴리올 트리올, (b)분자량 200 내지 10,000인 폴리에테르 글리콜, (c)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테르 폴리올 디올 중에서 선택되는 1종의 폴리올이며, x, y, v 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수이며, 동시에 0이 아니다.)
구체적으로는 화학식 3의 코폴리에스테르는 폴리(부틸렌 아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT,poly(butylene adipate-co-terephthalate), 폴리(부틸렌 숙시네이트-코-테레프탈레이트)(PBST,poly(butylene succinate-co-terephthalate)), 폴리(부틸렌 세바케이트-코-테레프탈레이트)(PBSBT, poly(butylenes sebacate-co-terephthalate))중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이 바람직하다.
이러한 b)부분 방향족 폴리에스테르 수지는 전체 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물 100중량%를 기준으로 40 내지 55 중량% 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게 45 내지 50중량% 포함하는 것이 효과적이다.
부분 방향족 폴리에스테르 수지의 함량이 40중량% 미만일 경우에는, 생분해성 성형품의 인열강도의 향상이 미미해지고, 55중량% 초과일 경우에는 인장강도가 감소되며, 블로운 필름 형성 시 필름 간 접착의 문제가 발생할 수 있으므로, 상기 범위의 부분 방향족 폴리에스테르 수지를 포함함으로써, 인장강도 및 인열강도의 기계적 물성을 현저히 향상시키고 양호한 가공성을 가질 수 있다.
열가소성 전분 수지는 변성 과정을 거치치 않은 전분, 옥수수, 감자, 타피오카, 고구마, 밀, 쌀 및 곡류 등 각종 식물로부터 추출된 전분을 사용하여 제조된다. 전분은 식물의 종류나 저장 부위에 따라 지상전분 또는 지하전분으로 구분되며, 각각의 전분은 입자의 형태 및 크기가 모두 다르며 각각 입자의 형상, 입경, 외형의 고유한 특성을 가진다. 이러한 전분은 품종에 따라 이화학적 특성이 많은 차이가 있기 때문에 특성에 따라 적절한 선택 후 직접 이용하는 경우 또는 물성을 변성시킨 후 이용 가치를 높여 사용하는 경우가 많다.
본 발명의 일실시예에서는 옥수수 전분, 타피오카 전분, 밀전분으로 구성되는 그룹에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 생전분 형태로 이용하였다. 전분의 물리적 특성을 변화시키고 열가소성을 부여하기 위하여 가소제를 첨가하여 가공하였다.
전분 등의 고분자 물질 자체는 분자량이 크기 때문에 쉽게 변형이 되지 않지만, 가소성을 부여할 경우 유연성, 탄성, 휨성 등의 특성이 개선되어 외력에 의해 쉽게 변형시킬 수 있다. 전분에 가소성을 부여할 수 있는 가소제로는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 글리세린, 글리세롤모노스테아레이트, 솔비톨, 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 라우르산, 말산, 에틸렌글리콜 등으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다. 가소제의 함량은 전분 총량을 기준으로 3.0 내지 30 중량% 포함하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5.0 내지 25 중량% 포함하는 것이 효과적이다. 가소제의 함량이 3.0중량% 미만일 경우에는 전분이 충분히 변성되지 않아 인장신율의 향상을 미미하게 하는 문제가 있을 수 있으며, 30중량% 초과일 경우에는 가소제가 과량 포함되어 생분해성 성형체 제조시 표면으로 용출될 가능성이 있으며, 이에 따라 생분해성 성형체의 품질이 열화될 수 있고, 고가의 가소제의 사용으로 제조단가가 상승하는 문제가 발생할 수 있으므로, 최적의 함량으로 전분을 가소화시킬 경우 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물의 유동성 및 가공성을 향상시켜 인장신율을 현저히 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
이러한 c)열가소성 전분 수지는 전체 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물 100중량%를 기준으로 5 내지 25 중량% 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게 10 내지 20중량% 포함하는 것이 효과적이다.
열가소성 전분 수지의 함량이 5중량% 미만일 경우에는, 생분해성 성형품의 인열신율의 향상이 미미해지고, 블로운 필름 성형에서 필름 간 접착의 문제가 발생하여 개구성이 저하될 수 있으며, 25중량% 초과일 경우에는 인장강도 및 인열강도의 기계적 특성이 감소되는 문제가 발생할 수 있으므로, 상기 범위의 열가소성 전분 수지를 포함함으로써, 인장신율을 현저히 향상시키고, 인장강도 및 인열강도의 기계적 물성을 개선할 수 있다.
이 외에도 원하는 물성 요구에 따라, 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착부여수지, 개질수지, 레벨링제, 블로킹방지제, 경화촉진제, 이온성 액체, 소포제, 가소제, 염료, 안료, 착색제, 상용화제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 대전방지제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 이 기술분야에서 자명하게 사용되는 첨가제라면 제한없이 사용할 수 있다.
상술한 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물은 생분해 및 강도를 구현하는 폴리(알킬렌 카보네이트 수지)와, 생분해 및 인장특성을 구현하는 부분방향족 폴리에스테르 수지와 생분해 특성 및 내구성 향상을 구현하는 열가소성 전분수지의 상용성이 우수하여, 각각의 성분이 가지는 특성을 보다 효과적으로 발현됨으로써, 인장강도 및 인열강도의 기계적 강도가 우수하며 인장신율이 뛰어나 유연성을 부여할 수 있으며, 이에 가공성이 현저히 향상된 생분해성 성형체를 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일실시예에 따라서 a)폴리(알킬렌 카보네이트 수지), b)부분 방향족 폴리에스테르 수지 및 c)열가소성 전분수지를 포함하는 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물을 이용하여 제조되는 생분해성 성형체는 발포체, 필름, 섬유 등으로 제조될 수 있으며, 이는 식품, 화장품, 전자제품 등 다양한 제품의 포장재료, 포장필름, 포장용기로 적용 가능한 장점이 있으며, 이로 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(물성평가)
1. 인장강도 및 신율평가
ASTM D638에 의거하여 UTM-5566(Instron사) 장비로 측정하였다.
2. 인열강도 평가
ASTM D1004 에 의거하여 Protear(Thwing-Albert instrument사)로 측정하였다.
3. 개구성 평가
블로운 성형기로 생성된 2겹의 필름을 나이프를 이용하여 생산 방향에 직각방향으로 절단한 후 필름 말단 한 층을 고정한 후 다른 층에 0.25kg/mm2 전단 응력을 부여하여 최종 층이 분리되는데 소요된 시도수를 측정하였으며, 10회의 측정평균을 표 1에 내었다.
[실시예 1]
폴리(프로필렌 카보네이트) 수지(SK Innovation, GreenPolTM) 35중량%, 부분 방향족 폴리에스테르(폴리(부틸렌 숙시네이트-코-테레프탈레이트)) 45중량% 및 옥수수 전분에 가소제로 에틸렌글리콜 20% 사용하여 제조된 열가소성 전분 20중량%를 이축압출기(twin extruder)를 이용하여 블랜딩하여 펠렛화 하였다. 블랜딩시, 이축압출기의 온도를 120/160/165/160/130℃ 로 하였다. 이렇게 제조된 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물의 블랜딩된 펠렛을 압출기에 투입하여 용융시킨 후, 블로운 성형기를 이용하여 필름을 제조하였다. 압출시의 압출기 온도를 120/160/165/165/150℃ 로 용융 압출하였으며, 제조된 필름의 두께를 측정한 결과, 30㎛이었다. 제조된 필름의 물성을 측정한 후, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[실시예 2 ~ 3]
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 폴리(알킬렌 카보네이트)수지, 부분 방향족 폴리에스테르 수지 및 열가소성 전분 수지의 함량을 달리한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 두께를 측정한 결과, 30㎛이었다. 제조된 필름의 물성을 측정한 후, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[비교예 1-4]
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 폴리(알킬렌 카보네이트)수지, 부분 방향족 폴리에스테르 수지 및 열가소성 전분 수지의 함량을 달리한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. 제조된 필름의 두께를 측정한 결과, 30㎛이었다. 제조된 필름의 물성을 측정한 후, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00016
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 3은 폴리(알킬렌 카보네이트)수지, 부분방향족 폴리에스테르 수지 및 열가소성 전분수지가 최적의 함량 범위로 포함됨으로써, 인장강도 및 인열강도의 기계적 특성 및 인장신율이 현저히 향상되었으며, 개구성 시도수도 2 미만으로 유연성이 효과적으로 개선되었음을 알 수 있다.
반면, 비교예 1은 열가소성 전분수지를 포함하지 않음으로써, 인장신율이 현저히 감소하고, 개구성 시도수도 급격히 높아짐으로써 유연성이 감소하는 것을 알 수 있으며, 비교예 2는 부분 방향족 폴리에스테르 수지를 포함하지 않음으로써, 인열강도가 감소하는 경향을 보인다.
비교예 3은 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 및 부분 방향족 폴리에스테르 수지의 함량이 벗어남에 따라, 인장신율 및 개구성 시도수 특성이 감소함을 알 수 있으며, 비교예 4는 과량의 폴리(알킬렌 카보네이트)수지와 소량의 열가소성 전분수지를 사용함으로써, 인장강도의 기계적 물성도 현저히 감소하고, 인장신율, 인열강도 및 개구성 시도수 특성도 현저히 감소하는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명의 일실시예에 따른 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물은 특정 함량의 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 및 부분 방향족 폴리에스테르 및 열가소성 전분을 포함하여, 인장강도, 인열강도에서 높은 기계적 물성을 보이면서 신율이 향상되어 유연성이 뛰어남을 확인할 수 있었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 다양한 변화와 균등물을 사용할 수 있으며, 상기 실시예를 적절히 변형하여 동일하게 응용할 수 있음이 명확하다. 따라서, 상기 기재 내용은 하기의 특허청구범위의 한계에 의해 정해지는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.

Claims (10)

  1. a) 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 25 내지 45중량%,
    b) 하기 화학식 3로 표현되는 부분 방향족 폴리에스테르 수지 40 내지 55중량% 및
    [화학식 3]
    Figure pat00017

    Figure pat00018

    (상기 화학식 3에서, m 및 p는 각각 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 18의 정수이고,
    Figure pat00019
    은 (a)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테리 폴리올 트리올, (b)분자량 200 내지 10,000인 폴리에테르 글리콜, (c)분자량 200 내지 10,000인 폴리에스테르 폴리올 디올 중에서 선택되는 1종의 폴리올이며, x, y, v 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 100의 정수이며, 동시에 0이 아니다.)
    c) 글리세린, 글리세롤모노스테아레이트, 솔비톨, 올레산, 리놀레산, 스테아르산, 팔미트산, 라우르산, 말산, 에틸렌글리콜 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 가소제 및 전분을 포함하는 열가소성 전분 수지 5 내지 25중량%를 포함하며,
    개구성 시도수가 1 내지 2회인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트)수지 조성물은 하기 식 1 내지 식 3를 만족하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트)수지 조성물.
    500 ≤ Te ≤ 700 [식 1]
    3.5 ≤ Tt ≤ 6.0 [식 2]
    300 ≤ Tb ≤ 500 [식 3]
    (상기 식 1에서 Te는 인장신율(%)이며, 식 2에서 Tt는 인열강도(g/㎛)이고, 식 3에서 Tb는 파단강도(kg/㎠)이다.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    (상기 화학식 1에서, w는 2 내지 10의 정수이고, x는 5 내지 100의 정수이며, y는 1 내지 100의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이고, R은 수소, (C1~C4)알킬 또는 -CH2-O-R'(R'는 (C1~C8)알킬)이다.)
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 폴리프로필렌 옥사이드와 이산화탄소로 공중합된 폴리(프로필렌 카보네이트)인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트) 수지 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 a)폴리(알킬렌 카보네이트) 수지는 중량평균분자량이 50,000 내지 500,000이고, 유리전이온도(Tg)는 10 ~ 40℃이며, MI(Melt Index, 150도/5kg)는 0.1 ~ 20인 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 b) 폴리에스테르 수지는 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트), 폴리(부틸렌숙시네이트-코-테레프탈레이트), 폴리(부틸렌세바이케트-코-테레프탈레이트) 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 c)열가소성 전분은 전분 100중량%에 대하여, 가소제 3 내지 30중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 생분해성 폴리(알킬렌카보네이트) 수지 조성물은 무기 충전제, 연화제, 산화방지제, 노화방지제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질 수지, 레벨링제, 블로킹방지제, 경화촉진제, 이온성 액체, 소포제, 가소제, 염료, 안료, 착색제, 자외선 차단제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제, 알칼리 금속염, 윤활제 및 용제 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제를 더 포함하는 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지 조성물.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중에서 선택되는 어느 한 항의 생분해성 폴리(알킬렌 카보네이트)수지를 포함하는 생분해성 성형체.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 생분해성 성형체는 하기 식 1 내지 식 3를 만족하고, 개구성 시도수가 1 내지 2회인 것을 특징으로 하는 생분해성 성형체.
    500 ≤ Te ≤ 700 [식 1]
    3.5 ≤ Tt ≤ 6.0 [식 2]
    300 ≤ Tb ≤ 500 [식 3]
    (상기 식 1에서 Te는 인장신율(%)이며, 식 2에서 Tt는 인열강도(g/㎛)이고, 식 3에서 Tb는 파단강도(kg/㎠)이다.)
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