JP2010529301A - 塩を含有する水性組成物、製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本件出願は、その両方の内容が参照により本明細書に援用される、2008年1月31日出願の欧州特許出願公開第08150927.5号および2007年6月12日出願の仏国特許出願公開第07/5569号の優先権を主張するものである。
a)エピクロロヒドリンおよび少なくとも1種の塩を形成するために、液体反応媒体中に、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノール含有率の合計に対して1,3−ジクロロ−2−プロパノール含有量が10重量%以上である1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールを含むジクロロプロパノールの混合物を、少なくとも1種の塩基性化合物と反応させる工程と、
b)工程a)からの液体反応媒体の少なくとも一部を、沈殿操作前に工程a)からの反応媒体の一部に含有されたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の画分が、沈殿操作前に工程a)からの反応媒体の一部に含有された塩のほとんどを含有する第2の画分から分離される沈殿操作に供する工程と、
c)工程b)で分離された第2の画分は、物理的処理、化学的処理、生物学的処理、およびそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つにかけられる工程と
を含む、本発明による水性組成物の製造方法に関する。
I.塩化水素でのグリセロールの塩素化によるジクロロプロパノールの製造工程と、
II.エピクロロヒドリンと塩化ナトリウムを含有する水性組成物とを得るために水酸化ナトリウムでの工程(I)で得られたジクロロプロパノールの脱塩化水素の工程と、
III.本発明による水性組成物を得るために活性塩素との反応を含む工程(II)の水性組成物を処理する工程と、
IV.水素、塩素および水酸化ナトリウムを得るために工程(III)の水性組成物を電解する工程と、
任意選択的に少なくとも1つの次の工程
V.工程(IV)で得られた水酸化ナトリウムの画分を工程(II)にリサイクルする工程と、
VI.塩化水素を製造するために、工程(IV)で得られた塩素の画分を、
a.工程(IV)で得られた水素および/または
b.プロピレン、メタン、塩素化炭化水素、クロロハイドロフルオロカーボン、またはそれらの混合物から選択される化合物
と反応させ、そして工程(VI)で生成した塩化水素の画分を工程(I)にリサイクルする工程と、
VII.塩化水素を製造するために、工程(IV)で得られた塩素の画分を、
a.四塩化ケイ素を生み出すために、ケイ素、高ケイ素フェロシリコン、炭化ケイ素、シリカおよび炭素と、および/または1,2−ジクロロエタンを生み出すためにエチレンとおよび/またはホスゲンを生み出すために一酸化炭素と反応させる、および/または
b.四塩化ケイ素および/または1,2−ジクロロエタンおよび/またはホスゲンをそれぞれ火炎加水分解、熱分解およびアミンとの反応にかけ、
そして工程(VII)で生成した水素の画分を工程(I)にリサイクルする工程と、
VIII.工程(IV)で得られた塩素の画分を工程(III)にリサイクルする工程と
を含む方法に関する。
1リットルのガラス恒温反応器に、258.76gの1,3−ジクロロプロパン−2−オール(2.01モル)を装入した。このフラスコに20分にわたって、25℃で激しく撹拌しながら、397.1gのNaOHの19.1重量%水溶液(1.90モル)を加えた。添加の終わりに、生じた混合物を分液漏斗へ移した。その密度が1.185である、179.39gの有機画分と、その密度が1.182であり、その全有機炭素含有率(TOC)が8.7gのC/lである、488.95gの第2の画分とを回収した。第2の画分のアリコート部分を、14.6重量%の凝縮蒸留物とそのTOCが0.69gC/lであり、その主有機成分が3−クロロ−1,2−プロパンジオールである蒸発残留物とが回収されるまで、90℃で150トルの減圧下に蒸発操作にかけた。蒸留物の、および蒸発残留物の、分離された水性および有機画分のg/kg単位で表される、組成を表1に示す(M.C.=主成分)。
25%のNaClおよび2.6%の3−クロロ−1,2−プロパンジオールを含有する、ある容積の水性組成物を、半分容積の抽出溶剤と接触させた。30分間激しく撹拌した後、混合物を分液漏斗で分離した。3−クロロ−1,2−プロパンジオール含有率をそれぞれの相でクロマトグラフ分析によって測定し、g/kg単位での有機相中の3−クロロ−1,2−プロパンジオールの重量濃度対g/kg単位での水相中の3−クロロ−1,2−プロパンジオールの重量濃度の比に相当する、3−クロロ−1,2−プロパンジオールの分配係数を計算した。表2は、例示的な溶剤について、試験温度およびまた、平衡相のそれぞれで得られた濃度ならびに計算された分配係数を繰り返す。LUBRIROB 926.65は、Novanceによって販売されるオレイン酸メチルである。
22.2%のNaCl、9.46gC/kgのTOC、38g/kgの1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび0.59g/kgの2,3−ジクロロ−l−プロパノールならびに0.07g/kgのエピクロロヒドリンを含有する水性組成物が、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノール含有率の合計に対する1,3−ジクロロ−2−プロパノール含有率が少なくとも10重量%である、1,3−ジクロロ−2−プロパノールと2,3−ジクロロ−1−プロパノールとを含有するジクロロプロパノールの混合物と、塩基性化合物との間の反応の終わりにそれ自体得られた第2分離画分の、1,3−ジクロロプロパン−2−オールによる、抽出の終わりに得られた。
1部の吸着剤を、20%のNaClおよび5g/kgの3−クロロ−1,2−プロパンジオールを含有する10部の水性組成物に加えた。この懸濁液を周囲温度で撹拌し、アリコートを1および22時間後に取り出した。濾過後に回収された液体中の3−クロロ−1,2−プロパンジオールの量を測定した。表3は、得られた結果を示す。
水性組成物の酸化処理操作を、磁気撹拌棒と562mlの一定容積の液体が反応器に保たれることを可能にする排水システムとを備えた、ポリテトラフルオロエチレン被覆ジャケット付き反応器で実施した。処理される水性組成物は、前もって1,3−ジクロロ−2−プロパノールで抽出し、スチーム−ストリッピングした、505mgC/lのTOCを有する、20%のNaClおよび1.4g/kgの1,3−ジクロロ−2−プロパノールからなる、実施例3に記載されたものなどの分離画分から得られた。使用した酸化剤は、11.2%g/gのNaOCl、8.8%のNaClおよび2.0%のNaOHを含有する次亜塩素酸ナトリウム溶液であった。水性組成物および次亜塩素酸塩溶液を、それぞれ、1448g/時間および109.2g/時間の一定流量で反応器へ導入した。反応を、4バールの自生圧力下に120℃で実施した。冷却後に反応器を出る時に回収した水性組成物は、11.71のpHおよび230mgC/lのTOCを有した。
水性組成物の酸化処理操作を、直列接続した3つの恒温ガラス反応器で連続的に実施し;2つの最初の反応器は磁気撹拌棒で撹拌し、最後の反応器はプラグフロー型のものであった。処理される水性組成物は、実施例3に記載されたものなどの、分離画分から得られた。水性組成物は、1.4gC/lのTOC値および3.9gO/lの化学的酸素要求量(COD)値を有する。その組成を表5に示す。水性組成物を第1反応器に連続的に供給した。使用した酸化剤は、10.2%g/gのNaOCl、8.2%のNaClおよび2.3%のNaOHを含有する次亜塩素酸ナトリウム溶液であった。次亜塩素酸塩溶液の一部(流出物のCODの1.2当量)を第1反応器へ連続的に導入し、次亜塩素酸塩の第2部分(流出物のCODの0.8当量)を一定流量で第2反応器に連続的に加えた。pHを濃塩酸の添加によって2つの撹拌反応器で8.5に調整した(サンプリング後に25℃で測定)。温度を105℃に維持し、圧力を1絶対バールに維持し、滞留時間は、第1、第2および第3反応器でそれぞれ66、56および47分であった。第3反応器を出る時に回収された水性組成物は冷却後に7.4のpHおよび60mgC/lのTOCを有した。処理後に得られた水性組成物の組成を表5に示す。
膜電解プロセスで出発原料として古典的に使用される組成物が得られた。当該組成物は、1kg当たり250gのNaClを含み、3mgC/lのTOC含有率を有した。
Claims (23)
- 少なくとも1つの塩を組成物1kg当たり少なくとも30gの量で含有する水性組成物であって、その全有機炭素含有率が組成物1リットル当たり少なくとも1μgのCおよび多くとも5gのC/lであり、そして少なくとも1つのカルボン酸を含有する組成物。
- 前記カルボン酸が1〜10個の炭素原子を含む、請求項1に記載の水性組成物。
- 水性組成物1kg当たり500mg以下の含有率で多価金属を含有する、請求項1または2に記載の水性組成物。
- 水性組成物1kg当たり0.001mg以上のCl2、かつ水性組成物1kg当たり1g以下のCl2の含有率で活性塩素を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性組成物。
- アセトン、アクロレイン、2−ブタノン、イソプロパノール、3−メトキシ−1,2−エポキシプロパン、シクロペンタノン、エピクロロヒドリン、クロロアセトン、ヒドロキシアセトン(アセトール)、C6H12O、1,2,3−トリクロロプロパン、2,3−エポキシ−1−プロパノール(グリシドール)、2−クロロ−2−プロペン−1−オール、3−クロロ−2−プロペン−1−オール シス、1−メトキシ−3−クロロプロパン−2−オール、3−クロロ−1−プロパン−1−オール、3−クロロ−2−プロペン−1−オール トランス、C6H8O2、C6H12OCl2、C6H10O2Cl2、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、C9H10O2、2,3−ジクロロ−1−プロパノール、フェノール、グリセロール、1−クロロ−2,3−プロパンジオール、2−クロロ−1,3−プロパンジオール、グリセロール、環状ジグリセロール、グリセルアルデヒド、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、およびそれらの混合物から選択される追加の有機化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 次の工程:
a)液体反応媒体中で、1,3−ジクロロ−2−プロパノール含有率が1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノール含有率の合計に対して少なくとも10重量%である、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールを含有するジクロロプロパノールの混合物を、エピクロロヒドリンと少なくとも1つの塩とを形成するために少なくとも1つの塩基性化合物と反応させる工程と、
b)工程a)からの液体反応媒体の少なくとも一部が沈降操作にかけられ、その操作で沈降操作前の工程a)からの反応媒体の一部に含有されるエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の画分を、沈降操作前の工程a)からの反応媒体の一部に含有される塩のほとんどを含有する第2の画分から分離する工程と、
c)工程b)で分離された第2の画分を、物理的処理、化学的処理、生物学的処理、およびそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つの処理にかける工程と
を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。 - 用いられる場合に前記物理的処理が、単独でかまたは組み合わせて、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、ストリッピング、液体/液体抽出および吸着操作から選ばれ、用いられる場合に前記化学的処理が、単独でかまたは組み合わせて、酸化、還元、中和、錯体形成および沈殿操作から選ばれ、そして用いられる場合に前記生物学的処理が、単独でかまたは組み合わせて、好気性および嫌気性バクテリア処理から選ばれる、請求項6に記載の方法。
- 前記処理がスチームで実施される少なくとも1つのストリッピング操作、引き続く活性塩素を含有する酸化剤の存在下に実施される少なくとも1つの酸化操作を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記処理が、ストリッピング操作前に実施される、1,3−ジクロロ−2−プロパノールと2,3−ジクロロ−1−プロパノールとの混合物での少なくとも1つの液体/液体抽出操作をさらに含む、請求項8に記載の方法。
- 前記工程a)〜c)が、工程a)反応条件、工程b)沈降条件および工程c)処理条件下に塩基性化合物に耐性があり、かつ、工程c)処理条件下に酸化剤に耐性がある材料から製造されたかまたはそれで覆われた機器で実施され、塩基性化合物に耐性がある材料が、炭素鋼、ステンレススチール、ニッケル、エナメルスチール、ポリプロピレンおよびポリテトラフルオロエチレンから選ばれ、酸化剤に耐性がある材料がチタン、エナメルスチールおよびハステロイCから選ばれる、請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 電解プロセスでの反応体としての請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性組成物の使用。
- 前記電解プロセスが0℃以上および120℃以下の温度および0.01絶対バール以上および5絶対バール以下の圧力で実施される、請求項11に記載の使用。
- 前記電解プロセスが隔膜電解槽でかまたは膜電解槽で実施される、請求項11または12に記載の使用。
- 前記電解プロセスが水素、塩素および水酸化ナトリウムを製造する、請求項11〜13のいずれか一項に記載の使用。
- 前記水酸化ナトリウムの画分を、エピクロロヒドリンと塩化ナトリウムを含有する水性組成物とを得るためにジクロロプロパノールと反応させる、請求項14に記載の使用。
- 前記塩素の画分を、塩化水素を得るために、水素および/またはプロピレン、メタン、塩素化炭化水素、クロロハイドロフルオロカーボン、またはそれらの混合物から選択される化合物と反応させる、請求項14または15に記載の使用。
- 前記塩素の画分を、四塩化ケイ素を得るためにケイ素および/または高ケイ素フェロシリコンおよび/または炭化ケイ素および/またはシリカおよび炭素と、および/または1,2−ジクロロエタンを得るためにエチレンと、および/またはホスゲンを得るために一酸化炭素と反応させる、請求項14または15に記載の使用。
- 塩化水素を得るために、四塩化ケイ素を火炎加水分解する、および/または1,2−ジクロロエタンを熱分解する、および/またはホスゲンをアミンと反応させる、請求項17に記載の使用。
- 前記塩化水素の画分を、ジクロロプロパノールを得るためにグリセロールと反応させる、請求項16または18のいずれか一項に記載の使用。
- 前記ジクロロプロパノールの画分を、エピクロロヒドリンと塩化ナトリウムを含有する水性組成物とを得るために水酸化ナトリウムと反応させる、請求項19に記載の使用。
- 塩化ナトリウムを含有する前記水性組成物を、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性組成物を得るために活性塩素と反応させる、請求項15に記載の使用。
- 前記活性塩素が塩素を含有する、請求項21に記載の使用。
- エピクロロヒドリンの製造方法であって、
I.塩化水素でのグリセロールの塩素化によるジクロロプロパノールの製造工程と、
II.エピクロロヒドリンと塩化ナトリウムを含有する水性組成物とを得るために水酸化ナトリウムでの工程(I)で得られたジクロロプロパノールの脱塩化水素の工程と、
III.請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性組成物を得るために活性塩素との反応を含む工程(II)の水性組成物を処理する工程と、
IV.水素、塩素および水酸化ナトリウムを得るために工程(III)の水性組成物を電解する工程と、
任意選択的に少なくとも1つの次の工程
V.工程(IV)で得られた水酸化ナトリウムの画分を工程(II)にリサイクルする工程と、
VI.塩化水素を製造するために、工程(IV)で得られた塩素の画分を、
a.工程(IV)で得られた水素および/または
b.プロピレン、メタン、塩素化炭化水素、クロロハイドロフルオロカーボン、またはそれらの混合物から選択される化合物
と反応させ、そして工程(VI)で生成した塩化水素の画分を工程(I)にリサイクルする工程と、
VII.工程(IV)で得られた塩素の画分を、
a.四塩化ケイ素を生み出すためにケイ素および/または1,2−ジクロロエタンを生み出すためにエチレンおよび/またはホスゲンを生み出すために一酸化炭素と反応させる、および/または
b.四塩化ケイ素および/または1,2−ジクロロエタンおよび/またはホスゲンをそれぞれ火炎加水分解、熱分解およびアミンとの反応にかけ、
塩化水素を製造し、そして工程(VII)で生成した水素の画分を工程(I)にリサイクルする工程と、
VIII.工程(IV)で得られた塩素の画分を工程(III)にリサイクルする工程と
を含む方法。
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