JP2010500414A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2010500414A5
JP2010500414A5 JP2009524737A JP2009524737A JP2010500414A5 JP 2010500414 A5 JP2010500414 A5 JP 2010500414A5 JP 2009524737 A JP2009524737 A JP 2009524737A JP 2009524737 A JP2009524737 A JP 2009524737A JP 2010500414 A5 JP2010500414 A5 JP 2010500414A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
imidazol
pyrrolidinyl
phenyl
oxo
pyrimidinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009524737A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010500414A (ja
JP5306203B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2007/075545 external-priority patent/WO2008021928A2/en
Publication of JP2010500414A publication Critical patent/JP2010500414A/ja
Publication of JP2010500414A5 publication Critical patent/JP2010500414A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5306203B2 publication Critical patent/JP5306203B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2010500414
     （Ｉ）
    ［式中、
    ｍおよびｎは独立して、０、１、または２であり；
    ｑおよびｓは独立して、０、１、２、３、または４であり；
    ｕおよびｖは独立して、０、１、２、または３であり；
    ＡおよびＢは、フェニル、または１つ、２つ、もしくは３つの窒素原子を含む６員ヘテロ芳香環から選択され；但し、ＡおよびＢの少なくとも一つは、フェニル以外であり；
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＣＨ２、ＣＨＲ５、またはＣ（Ｒ５）２から選択されるが；但し、ｎが０である場合に、Ｘは、ＣＨ２、ＣＨＲ５、またはＣ（Ｒ５）２から選択され；
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＣＨ２、ＣＨＲ６、またはＣ（Ｒ６）２から選択されるが；但し、ｍが０である場合に、Ｙは、ＣＨ２、ＣＨＲ６、またはＣ（Ｒ６）２から選択され；
    各Ｒ１およびＲ２は独立して、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリールアルコキシカルボニル、カルボキシ、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲａＲｂ、（ＮＲａＲｂ）アルキル、または（ＮＲａＲｂ）カルボニルから選択され；
    Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素、Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−、またはＲ９−Ｃ（Ｓ）−から選択され；
    各Ｒ５およびＲ６は独立して、アルコキシ、アルキル、アリール、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、または−ＮＲａＲｂから選択され、その中で、該アルキルは、隣接炭素原子を有する縮合３〜６員環を適宜形成していてもよく、該３〜６員環は、１つまたは２つのアルキル基で適宜置換されており；
    Ｒ７およびＲ８は各々独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アリールアルコキシカルボニル、カルボキシ、ハロアルキル、（ＮＲａＲｂ）カルボニル、またはトリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択され；並びに
    各Ｒ９は独立して、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルケニル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルオキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルケニル、ヘテロサイクリルアルコキシ、ヘテロサイクリルアルキル、ヘテロサイクリルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルケニル、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、または（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから選択される］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  2. ｍおよびｎが各々１である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  3. ｕおよびｖが各々独立して、０または１であり；並びに
    各Ｒ１およびＲ２が独立して、アルキルおよびハロから選択される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  4. Ｘが、ＣＨ２、ＣＨＲ５、またはＣ（Ｒ５）２から選択され；並びに
    Ｙが、ＣＨ２、ＣＨＲ６、またはＣ（Ｒ６）２から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  5. Ｒ７およびＲ８が各々水素である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  6. ｑおよびｓが独立して、０、１、または２であり；並びに
    存在する場合に、Ｒ５および／またはＲ６がハロである、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  7. Ｒ３およびＲ４が各々Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  8. 各Ｒ９が独立して、アルコキシ、アリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、または（ＮＲｃＲｄ）アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  9. 式（ＩＩ）：
    Figure 2010500414
     (II)
    ［式中、
    ｑおよびｓは独立して、０、１、または２であり；
    ｕおよびｖは独立して、０または１であり；
    Ｘは、ＣＨ２、ＣＨＲ５、またはＣ（Ｒ５）２から選択され；
    Ｙは、ＣＨ２、ＣＨＲ６、またはＣ（Ｒ６）２から選択され；
    存在する場合に、Ｒ１および／またはＲ２はハロであり、その中で、各ハロはフルオロであり；
    Ｒ３およびＲ４は、各々Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−であり；
    存在する場合に、Ｒ５および／またはＲ６はハロであり、その中で、各ハロはフルオロであり；並びに
    各Ｒ９は独立して、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルケニル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルオキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルケニル、ヘテロサイクリルアルコキシ、ヘテロサイクリルアルキル、ヘテロサイクリルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルケニル、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、または（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから選択される］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  10. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2010500414
     (III)
    ［式中、
    ｕおよびｖは独立して、０または１であり；
    ＡおよびＢは、フェニル、または１つもしくは２つの窒素原子を含む６員ヘテロ芳香環から選択され；但し、ＡおよびＢの少なくとも一つは、フェニル以外であり；
    各Ｒ１およびＲ２は独立して、アルキルまたはハロから選択され；
    Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素またはＲ９−Ｃ（Ｏ）−から選択され；
    Ｒ７およびＲ８は各々独立して、水素、ハロアルキル、またはトリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択され；並びに
    各Ｒ９は独立して、アルコキシ、アリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、または（ＮＲｃＲｄ）アルキルから選択される］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  11. （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエタノール；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    ５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）ピリジン；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルフェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルフェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    Ｎ−（（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−アセトアミド−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミド；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−テトラヒドロ−２−フラニルカルボニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（１−メチル−４−ピペリジニル）カルボニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（３−ピリジニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（４−モルホリニルカルボニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （２，２’−ビピリジン−５，５’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル（（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２，１−エタンジイル）））ビスカルバミン酸ジメチル；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（５−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（５−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２−［５−（２−｛４−［２−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝−ピリミジン−５−イル）−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    ５−（（Ｓ）−２−ピロリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２−［４−（（Ｓ）−２−ピロリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−ピリミジン；
    （Ｓ）−２−（５−｛２−［４−（（Ｓ）−２−ピロリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−ピリミジン−５−yl｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（３−ピリジニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（３−ピリジニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エチル）カルバミン酸メチル；
    ５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−フェニル−２−（１−ピペリジニル）アセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−フェニル−２−（１−ピペリジニル）アセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル）ピリミジン；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（５−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−２−ピラジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（５−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−２−ピラジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリダジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（６−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−３−ピリダジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    ｛（Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−［（Ｓ）−２−（５−｛４−［５−（（Ｓ）−２−ピロリジン−２−イル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−カルバミン酸メチルエステル；
    （（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（４−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−フェニル−２−（１−ピペリジニル）アセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エチル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２−［５−｛５’−［２−（（Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−イル）−３−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−３Ｈ−イミダゾール−４−イル］−［２，２’］ビピリミジニル−５−イル｝−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    （１Ｒ，１’Ｒ）−２，２’−（３，３’−ビピリダジン−６，６’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル））ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン）；
    （３，３’−ビピリダジン−６，６’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル（（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２，１−エタンジイル）））ビスカルバミン酸ジメチル；
    （１Ｒ，１’Ｒ）−２，２’−（２，２’−biピリミジン−５，５’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル））ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン）；
    （２，２’−ビピリミジン−５，５’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル（（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２，１−エタンジイル）））ビスカルバミン酸ジメチル；
    （１Ｒ，１’Ｒ）−２，２’−（２，２’−ビピラジン−５，５’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル））ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン）；
    （２，２’−ビピラジン−５，５’−ジイルビス（１Ｈ−イミダゾール−５，２−ジイル（２Ｓ）−２，１−ピロリジンジイル（（１Ｒ）−２−オキソ−１−フェニル−２，１−エタンジイル）））ビスカルバミン酸ジメチル；
    （２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （１Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−オキソ−１−フェニル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）エタンアミン；
    （（１Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｌ−アラニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−１−メチル−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−１−（（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｓ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−３−メチルブタノイル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）カルボニル）−２−メチルプロピル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−１−シクロプロピル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｓ）−２−シクロプロピル−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）アセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−１−（（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）カルボニル）−２−メチルプロピル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−１−メチル−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；
    （１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−オキソ−１−フェニルエタンアミン；
    （（１Ｓ）−１−（（（２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｓ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−３−メチルブタノイル）−２−ピロリジニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）カルボニル）−２−メチルプロピル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−１−シクロプロピル−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｓ）−２−シクロプロピル−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）アセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｌ−アラニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−１−メチル−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （２Ｒ）−１−（（２Ｓ）−２−（５−（４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（ジエチルアミノ）プロパノイル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１−オキソ−２−プロパンアミン；
    （２Ｓ）−２−（５−（２−（４−（２−（（２Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−フルオロフェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−（３−フルオロ−４−（２−（（２Ｓ）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−（２−（（２Ｓ）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ピリミジン；
    （（１Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−フルオロ−４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｌ−アラニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−１−メチル−２−オキソエチル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｓ）−１−（（（２Ｓ）−２−（５−（２−フルオロ−４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｓ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−３−メチルブタノイル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）カルボニル）−２−メチルプロピル）カルバミン酸メチル；
    （（１Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−（５−（２−（３−フルオロ−４−（２−（（２Ｓ）−１−（（２Ｒ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルアセチル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）−２−オキソ−１−フェニルエチル）カルバミン酸メチル；または
    （（１Ｓ，２Ｒ）−１−（（（２Ｓ）−２−（５−（２−フルオロ−４−（５−（２−（（２Ｓ）−１−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−O−メチル−Ｌ−スレオニル）−２−ピロリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリミジニル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−ピロリジニル）カルボニル）−２−メトキシプロピル）カルバミン酸メチル；
    から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  12. Figure 2010500414
    Figure 2010500414
    Figure 2010500414
    Figure 2010500414
     から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  13. 請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、HCV感染症の治療のための医薬組成物。
  14. 抗ＨＣＶ活性を有する１つまたは２つの追加の化合物をさらに含む、請求項１３に記載の医薬組成物。
  15. 少なくとも１つの追加の化合物がインターフェロンまたはリバビリンである、請求項１４に記載の医薬組成物。
  16. 該インターフェロンが、インターフェロンα ２Ｂ、ペグ化インターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα ２Ａ、またはリンパ芽球様インターフェロンτから選択される、請求項１５に記載の医薬組成物。
  17. 少なくとも１つの追加の化合物が、インターロイキン２、インターロイキン６、インターロイキン１２、１型ヘルパーＴ細胞応答の発生を亢進する化合物、干渉ＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、イミキモド、リバビリン、イノシン ５’−一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、請求項１４に記載の医薬組成物。
  18. ＨＣＶ感染の治療のために、少なくとも１つの追加の化合物が、ＨＣＶメタロプロテアーゼ、ＨＣＶセリンプロテアーゼ、ＨＣＶポリメラーゼ、ＨＣＶヘリカーゼ、ＨＣＶ ＮＳ４Ｂ タンパク質、ＨＣＶエントリー、ＨＣＶ集合、ＨＣＶ放出、ＨＣＶ ＮＳ５Ａ タンパク質、またはＩＭＰＤＨから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項１４に記載の医薬組成物。
  19. 治療上の有効量の請求項１に記載の化合物もしくはその医薬的に許容される塩と、抗ＨＣＶ活性を有する１つもしくは２つの追加の化合物とを組み合わせて含む、ＨＣＶ感染症の治療のための剤。
  20. 請求項１に記載の化合物もしくはその医薬的に許容される塩より前、後、またはそれと同時に、抗ＨＣＶ活性を有する１つもしくは２つの追加の化合物を投与することを特徴とする、請求項１９に記載の剤。
  21. 少なくとも１つの追加の化合物がインターフェロンまたはリバビリンである、請求項１９または２０に記載の剤。
  22. 該インターフェロンが、インターフェロンα ２Ｂ、ペグ化インターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα ２Ａ、またはリンパ芽球様インターフェロンτから選択される、請求項２１に記載の剤。
  23. 少なくとも１つの追加の化合物が、インターロイキン２、インターロイキン６、インターロイキン１２、１型ヘルパーＴ細胞応答の発生を亢進する化合物、干渉ＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡ、イミキモド、リバビリン、イノシン ５’−一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、請求項１９または２０に記載の剤。
  24. ＨＣＶ感染の治療のために、少なくとも１つの追加の化合物が、ＨＣＶメタロプロテアーゼ、ＨＣＶセリンプロテアーゼ、ＨＣＶポリメラーゼ、ＨＣＶヘリカーゼ、ＨＣＶ ＮＳ４Ｂ タンパク質、ＨＣＶエントリー、ＨＣＶ集合、ＨＣＶ放出、ＨＣＶ ＮＳ５Ａ タンパク質、またはＩＭＰＤＨから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項１９または２０に記載の剤。
JP2009524737A 2006-08-11 2007-08-09 Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 Expired - Fee Related JP5306203B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83699906P 2006-08-11 2006-08-11
US60/836,999 2006-08-11
PCT/US2007/075545 WO2008021928A2 (en) 2006-08-11 2007-08-09 Hepatitis c virus inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2010500414A JP2010500414A (ja) 2010-01-07
JP2010500414A5 true JP2010500414A5 (ja) 2010-08-26
JP5306203B2 JP5306203B2 (ja) 2013-10-02

Family

ID=38895921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009524737A Expired - Fee Related JP5306203B2 (ja) 2006-08-11 2007-08-09 Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7659270B2 (ja)
EP (1) EP2049116B1 (ja)
JP (1) JP5306203B2 (ja)
KR (1) KR101438851B1 (ja)
CN (1) CN101528232B (ja)
AT (1) ATE547103T1 (ja)
AU (1) AU2007286223B2 (ja)
CA (1) CA2660628C (ja)
EA (1) EA017348B1 (ja)
ES (1) ES2382005T3 (ja)
HK (1) HK1125576A1 (ja)
IL (1) IL196815A (ja)
MX (1) MX2009001436A (ja)
NO (1) NO20090453L (ja)
NZ (1) NZ574769A (ja)
WO (1) WO2008021928A2 (ja)
ZA (1) ZA200900935B (ja)

Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7759495B2 (en) 2006-08-11 2010-07-20 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7745636B2 (en) 2006-08-11 2010-06-29 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8329159B2 (en) 2006-08-11 2012-12-11 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8303944B2 (en) * 2006-08-11 2012-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CN102872461A (zh) 2007-05-04 2013-01-16 弗特克斯药品有限公司 用于治疗hcv感染的组合治疗
US7741347B2 (en) 2007-05-17 2010-06-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
ES2569660T3 (es) 2007-06-08 2016-05-12 Mannkind Corporation Inhibidores de la IRE-1alfa
KR20150089099A (ko) * 2007-07-05 2015-08-04 어레이 바이오파마 인크. Ａｋｔ 단백질 키나제 억제제로서의 피리미딜 시클로펜탄
US8629171B2 (en) 2007-08-08 2014-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline form of methyl ((1S)-1-((25)-2-(5-(4'-(2-((25)-1((2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl)carbonyl)-2-methylpropyl)carbamate dihydrochloride salt
US7728027B2 (en) * 2007-08-08 2010-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Process for synthesizing compounds useful for treating hepatitis C
CA2715400A1 (en) 2008-02-12 2009-08-20 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic derivatives as hepatitis c virus inhibitors
CN101998952B (zh) * 2008-02-12 2014-10-08 百时美施贵宝公司 丙型肝炎病毒抑制剂
DK2242752T3 (da) * 2008-02-13 2012-11-19 Bristol Myers Squibb Co Imidazolyl-biphenylimidazoler som hepatitis C-virus-inhibitorer
US8147818B2 (en) * 2008-02-13 2012-04-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7704992B2 (en) 2008-02-13 2010-04-27 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7906655B2 (en) 2008-08-07 2011-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8536185B2 (en) 2008-09-22 2013-09-17 Cayman Chemical Company, Incorporated Multiheteroaryl compounds as inhibitors of H-PGDS and their use for treating prostaglandin D2 mediated diseases
US8383094B2 (en) 2008-10-01 2013-02-26 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8729077B2 (en) * 2008-11-28 2014-05-20 Glaxosmithkline Llc Anti-viral compounds, compositions, and methods of use
EP2774927A1 (en) * 2008-12-03 2014-09-10 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of HCV NS5A
EP2373172B1 (en) * 2008-12-03 2013-07-17 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hcv ns5a
JP2012513410A (ja) 2008-12-23 2012-06-14 アボット・ラボラトリーズ 抗ウイルス化合物
ES2567047T3 (es) 2008-12-23 2016-04-19 Abbvie Inc. Derivados de pirimidina anti-virales
US8394968B2 (en) 2009-02-17 2013-03-12 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8637561B2 (en) 2009-02-17 2014-01-28 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked diimidazole derivatives
US8420686B2 (en) 2009-02-17 2013-04-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked diimidazole antivirals
US8242156B2 (en) 2009-02-17 2012-08-14 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked dibenzimidazole derivatives
US8188132B2 (en) 2009-02-17 2012-05-29 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked dibenzimidazole derivatives
TWI438200B (zh) 2009-02-17 2014-05-21 必治妥美雅史谷比公司 Ｃ型肝炎病毒抑制劑
EP2398474A4 (en) * 2009-02-23 2012-12-05 Presidio Pharmaceuticals Inc HCV NS5A SHEMMER
US9765087B2 (en) 2009-02-27 2017-09-19 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US10752611B2 (en) 2009-02-27 2020-08-25 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US8673954B2 (en) 2009-02-27 2014-03-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
JP5628841B2 (ja) * 2009-02-27 2014-11-19 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｃ型肝炎ウイルスインヒビター
US8101643B2 (en) * 2009-02-27 2012-01-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US8426458B2 (en) 2009-02-27 2013-04-23 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C Virus inhibitors
US8507522B2 (en) 2009-03-06 2013-08-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8975247B2 (en) 2009-03-18 2015-03-10 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junion University Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
US8709999B2 (en) 2009-03-27 2014-04-29 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Substituted bicyclic HCV inhibitors
SG174883A1 (en) * 2009-03-27 2011-11-28 Presidio Pharmaceuticals Inc Fused ring inhibitors of hepatitis c
TWI476190B (zh) * 2009-03-30 2015-03-11 必治妥美雅史谷比公司 Ｃ型肝炎病毒抑制劑
US8796466B2 (en) * 2009-03-30 2014-08-05 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
TW201038559A (en) 2009-04-09 2010-11-01 Bristol Myers Squibb Co Hepatitis C virus inhibitors
US8143414B2 (en) * 2009-04-13 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
JP5734956B2 (ja) * 2009-04-15 2015-06-17 アッヴィ・インコーポレイテッド 抗ウィルス化合物
JP2012526834A (ja) * 2009-05-12 2012-11-01 シェーリング コーポレイション ウイルス疾患治療に有用な縮合型三環式アリール化合物
TW201503888A (zh) * 2009-05-13 2015-02-01 Gilead Sciences Inc 抗病毒化合物
US8138215B2 (en) 2009-05-29 2012-03-20 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CA2762885A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Schering Corporation Antiviral compounds composed of three aligned aryl moieties to treat diseases such as hepatitis c
US8980920B2 (en) 2009-05-29 2015-03-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Antiviral compounds of three linked aryl moieties to treat diseases such as hepatitis C
US8211928B2 (en) * 2009-05-29 2012-07-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8716454B2 (en) 2009-06-11 2014-05-06 Abbvie Inc. Solid compositions
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
PL2628481T3 (pl) * 2009-06-11 2016-08-31 Abbvie Bahamas Ltd Tripodstawione heterocykle jako inhibitory replikacji wirusa HCV zapalenia wątroby typu C
US8221737B2 (en) 2009-06-16 2012-07-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8609648B2 (en) 2009-07-02 2013-12-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
WO2011004276A1 (en) * 2009-07-06 2011-01-13 Pfizer Limited Hepatitis c virus inhibitors
CN102656160A (zh) 2009-07-16 2012-09-05 顶点制药公司 用于治疗或预防黄病毒感染的苯并咪唑类似物
AU2010280711A1 (en) 2009-08-07 2012-02-09 Janssen Sciences Ireland Uc Phenyl ethynyl derivatives as hepatitis C virus inhibitors
EP2462135A1 (en) 2009-08-07 2012-06-13 Janssen R&D Ireland Bis-benzimidazole derivatives as hepatitis c virus inhibitors
CN102482260A (zh) 2009-09-03 2012-05-30 泰博特克药品公司 双-苯并咪唑衍生物
CA2771327A1 (en) 2009-09-04 2011-03-10 Glaxosmithkline Llc Chemical compounds
EP2475254A4 (en) * 2009-09-11 2013-05-22 Enanta Pharm Inc HEPATITIS C-VIRUS HEMMER
US8815928B2 (en) 2009-09-11 2014-08-26 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8759332B2 (en) * 2009-09-11 2014-06-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
WO2011031904A1 (en) 2009-09-11 2011-03-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc Hepatitis c virus inhibitors
US8927709B2 (en) * 2009-09-11 2015-01-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8822700B2 (en) * 2009-09-11 2014-09-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8703938B2 (en) * 2009-09-11 2014-04-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
UA108211C2 (uk) 2009-11-04 2015-04-10 Янссен Рід Айрленд Бензімідазолімідазольні похідні
US20110269956A1 (en) 2009-11-11 2011-11-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US20110274648A1 (en) 2009-11-11 2011-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US20110281910A1 (en) 2009-11-12 2011-11-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
WO2011066241A1 (en) 2009-11-25 2011-06-03 Schering Corporation Fused tricyclic compounds and derivatives thereof useful for the treatment of viral diseases
US20110137633A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 Abbott Laboratories Anti-viral compounds and methods of identifying the same
JP5753185B2 (ja) 2009-12-04 2015-07-22 ナショナル ヘルス リサーチ インスティテューツ プロリン誘導体
US8653070B2 (en) * 2009-12-14 2014-02-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8377980B2 (en) 2009-12-16 2013-02-19 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
KR20120116404A (ko) 2009-12-18 2012-10-22 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ｈｃｖ 병용 요법
CA2784748A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Idenix Pharmaceuticals, Inc. 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitors
CN104530079B (zh) * 2009-12-18 2017-10-20 北京凯因科技股份有限公司 C型肝炎病毒复制的新型抑制剂
WO2011087740A1 (en) 2009-12-22 2011-07-21 Schering Corporation Fused tricyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
JP2013515746A (ja) * 2009-12-24 2013-05-09 ヴァーテックス ファーマシューティカルズ、 インコーポレイテッド フラビウイルス感染症の治療又は予防のための類似体
US8362020B2 (en) 2009-12-30 2013-01-29 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8933110B2 (en) 2010-01-25 2015-01-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8785487B2 (en) * 2010-01-25 2014-07-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
WO2011091532A1 (en) * 2010-01-28 2011-08-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Hepatitis c inhibitor compounds
US8178531B2 (en) 2010-02-23 2012-05-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral agents
US8623814B2 (en) 2010-02-23 2014-01-07 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral agents
AU2010347272A1 (en) 2010-03-04 2012-09-20 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Combination pharmaceutical agents as inhibitors of HCV replication
KR20130008040A (ko) * 2010-03-09 2013-01-21 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 융합된 트리시클릭 실릴 화합물 및 바이러스성 질환의 치료를 위한 그의 사용 방법
EP2550262A1 (en) * 2010-03-24 2013-01-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections
AU2011232331A1 (en) 2010-03-24 2012-10-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Analogues for the treatment or prevention of Flavivirus infections
WO2011127350A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
EP2575819A4 (en) 2010-06-04 2013-11-27 Enanta Pharm Inc INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
NZ605440A (en) 2010-06-10 2014-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Solid compositions comprising an hcv inhibitor
UY33473A (es) 2010-06-28 2012-01-31 Vertex Pharma Compuestos y métodos para el tratamiento o la prevencion de infecciones por flavivirus
WO2012006060A1 (en) 2010-06-28 2012-01-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
US8815849B2 (en) 2010-07-26 2014-08-26 Janssen R&D Ireland Hetero-bicyclic derivatives as HCV inhibitors
CA2805440A1 (en) 2010-07-26 2012-02-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted biphenylene compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
US20120195857A1 (en) * 2010-08-12 2012-08-02 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US8697704B2 (en) 2010-08-12 2014-04-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
CA2808291A1 (en) 2010-08-17 2012-02-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds and methods for the treatment or prevention of flaviviridae viral infections
BR112013004520A2 (pt) 2010-08-26 2016-06-07 Univ Emory inibidores potentes e seletivos do virus da hepatite c
WO2012040389A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Substituted bicyclic hcv inhibitors
WO2012050918A2 (en) 2010-09-29 2012-04-19 Presidio Pharmaceutical, Inc. Tricyclic fused ring inhibitors of hepatitis c
JP2013540122A (ja) 2010-09-29 2013-10-31 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 縮合四環式化合物誘導体およびウィルス疾患治療のためのそれの使用方法
WO2012041227A1 (en) * 2010-09-29 2012-04-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetracyclic heterocycle compounds for treating hepatitis c viral infection
WO2012058125A1 (en) 2010-10-26 2012-05-03 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hepatitis c virus
EP2635571B1 (en) 2010-11-04 2015-08-12 Theravance Biopharma R&D IP, LLC Novel inhibitors of hepatitis c virus
EP2640719B1 (en) * 2010-11-17 2017-05-10 Gilead Pharmasset LLC Antiviral compounds
RU2452735C1 (ru) * 2010-11-30 2012-06-10 Александр Васильевич Иващенко Замещенные азолы, противовирусный активный компонент, фармацевтическая композиция, способ получения и применения
US20150232455A1 (en) * 2010-12-15 2015-08-20 Allan C. Krueger Anti-viral compounds
EP2651928A4 (en) * 2010-12-15 2014-06-18 Abbvie Inc ANTI-VIRAL COMPOUNDS
US9173887B2 (en) 2010-12-22 2015-11-03 Abbvie Inc. Hepatitis C inhibitors and uses thereof
WO2012088438A1 (en) * 2010-12-22 2012-06-28 Eutropics Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods useful for treating diseases
US8552047B2 (en) 2011-02-07 2013-10-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2012122716A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetracyclic xanthene derivatives and methods of use thereof for treatment of viral diseases
US9546160B2 (en) 2011-05-12 2017-01-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US10201584B1 (en) 2011-05-17 2019-02-12 Abbvie Inc. Compositions and methods for treating HCV
JP5669984B2 (ja) 2011-05-18 2015-02-18 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−カルボン酸およびその誘導体の製造方法
WO2013016499A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods for preparation of thiophene compounds
WO2013016501A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Formulations of thiophene compounds
FR2981071B1 (fr) * 2011-10-10 2014-02-07 Centre Nat Rech Scient Synthese versatile et stereospecifique d'acides amines gamma,delta-insatures par la reaction de wittig
WO2013030750A1 (en) 2011-09-01 2013-03-07 Lupin Limited Antiviral compounds
WO2013039876A1 (en) 2011-09-14 2013-03-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Silyl-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
HUE036588T2 (hu) 2011-09-16 2018-07-30 Gilead Pharmasset Llc Eljárások HCV kezelésére
US8957048B2 (en) 2011-10-06 2015-02-17 Allergan, Inc. Compositions for the treatment of dry eye
TWI577672B (zh) 2011-11-03 2017-04-11 施萬生物製藥研發Ｉｐ有限責任公司 Ｃ型肝炎病毒抑制劑
SG10201700947UA (en) * 2011-11-16 2017-03-30 Gilead Pharmasset Llc Condensed imidazolylimidazoles as antiviral compounds
PE20142102A1 (es) 2011-12-06 2015-01-04 Univ Leland Stanford Junior Metodos y composiciones para tratar enfermedades virales
US9907826B2 (en) 2011-12-07 2018-03-06 Allergan, Inc. Efficient lipid delivery to human tear film using a salt-sensitive emulsion system
EP2797913B1 (en) 2011-12-28 2016-08-17 Janssen Sciences Ireland UC Quinazolinone derivatives as hcv inhibitors
US9126986B2 (en) 2011-12-28 2015-09-08 Janssen Sciences Ireland Uc Hetero-bicyclic derivatives as HCV inhibitors
US9034832B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 Abbvie Inc. Solid compositions
US9326973B2 (en) 2012-01-13 2016-05-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
WO2013118097A1 (en) 2012-02-10 2013-08-15 Lupin Limited Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety
US9012427B2 (en) 2012-03-22 2015-04-21 Alios Biopharma, Inc. Pharmaceutical combinations comprising a thionucleotide analog
SI2850075T1 (sl) 2012-04-25 2017-06-30 Theravance Biopharma R&D Ip, Llc Piperazin-piperidinske spojine kot inhibitorji virusa hepatitisa C
CA2869908C (en) 2012-04-25 2018-02-20 Theravance Biopharma R&D Ip, Llc Hepatitis c virus inhibitors
US20130309196A1 (en) 2012-05-16 2013-11-21 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
PT2872501T (pt) * 2012-07-10 2016-09-06 Ares Trading Sa Derivados de pirazolil pirimidina
TWI610916B (zh) * 2012-08-03 2018-01-11 廣東東陽光藥業有限公司 作爲丙型肝炎抑制劑的橋環化合物及其在藥物中的應用
CN103848818B (zh) 2012-11-29 2017-03-15 广东东阳光药业有限公司 作为丙型肝炎抑制剂的并环化合物、药物组合物及它们在药物中的应用
WO2014082379A1 (en) 2012-11-29 2014-06-05 Sunshine Lake Pharma Co.,Ltd. Spiro ring compound as hepatitis c virus (hcv) inhibitor and uses thereof field of the invention
UA118256C2 (uk) 2013-01-31 2018-12-26 Гіліад Фармассет Елелсі Комбінований склад двох противірусних сполук
RU2507201C1 (ru) * 2013-02-07 2014-02-20 Александр Васильевич Иващенко Алкил [(s)-1-((s)-2-{5-[4-(4-{2-[(s)-1-((s)-2-метоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-пирролидин-2-ил]-3н-имидазол-4-ил}-бута-1,3-диинил)-фенил]-1н-имидазол-2-ил}-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-пропил]-карбамат нафталин-1,5-дисульфонат, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, способ лечения вирусных заболеваний
WO2014134251A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions
US11484534B2 (en) 2013-03-14 2022-11-01 Abbvie Inc. Methods for treating HCV
US20150023913A1 (en) 2013-07-02 2015-01-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US9717712B2 (en) 2013-07-02 2017-08-01 Bristol-Myers Squibb Company Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus
WO2015009744A1 (en) 2013-07-17 2015-01-22 Bristol-Myers Squibb Company Combinations comprising biphenyl derivatives for use in the treatment of hcv
SG11201600919UA (en) 2013-08-27 2016-03-30 Gilead Pharmasset Llc Combination formulation of two antiviral compounds
US10167298B2 (en) 2013-10-30 2019-01-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Pseudopolymorphs of an HCV NS5A inhibitor and uses thereof
WO2015089810A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused tetracyclic heterocyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
WO2015103490A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Abbvie, Inc. Solid antiviral dosage forms
WO2015110048A1 (en) 2014-01-23 2015-07-30 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Bridged ring compounds as hepatitis c virus inhibitors, pharmaceutical compositions and uses thereof
TWI721947B (zh) 2014-06-11 2021-03-21 美商基利法瑪席特有限責任公司 抗病毒化合物的固態形式
US20170327457A1 (en) * 2014-09-09 2017-11-16 Bristol-Myers Squibb Company Phenyl-(aza)cycloalkyl carboxylic acid gpr120 modulators
WO2017023631A1 (en) 2015-08-06 2017-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis c virus inhibitors
GB2552919A (en) * 2015-11-18 2018-02-21 Azad Pharmaceutical Ingredients Ag Stable amorphous form of daclatasvir
RU2650610C1 (ru) 2017-02-28 2018-04-16 Васильевич Иващенко Александр Противовирусная композиция и способ ее применения
CN113167802A (zh) 2018-12-04 2021-07-23 百时美施贵宝公司 通过多同位素体反应监测使用样品内校准曲线的分析方法
CN109456375B (zh) * 2018-12-11 2019-10-22 枣庄学院 一种抑制丙肝病毒的含单糖基杂环类化合物及制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5654451B1 (en) 1993-01-14 2000-02-22 Magainin Pharma Amino acids and peptides having modified c-terminals and modified n-terminals
JPH08505854A (ja) 1993-01-14 1996-06-25 マガイニン ファーマシューティカルズ，インク． 修飾された末端を有するアミノ酸及びペプチド
WO1998027108A2 (en) * 1996-12-16 1998-06-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New amide compounds and their use as nitric oxide synthase inhibitors
US7244721B2 (en) * 2000-07-21 2007-07-17 Schering Corporation Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
AU2003256335A1 (en) 2002-07-01 2004-01-19 Pharmacia And Upjohn Company Inhibitors of hcv ns5b polymerase
AU2003249977A1 (en) * 2002-07-05 2004-01-23 Axxima Pharmaceuticals Ag Imidazole compounds for the treatment of hepatitis c virus infections
US7220745B2 (en) 2003-05-15 2007-05-22 Rigel Pharmaceuticals Heterocyclic compounds useful to treat HCV
US20050119318A1 (en) 2003-10-31 2005-06-02 Hudyma Thomas W. Inhibitors of HCV replication
GB0326168D0 (en) 2003-11-10 2003-12-17 Arrow Therapeutics Ltd Chemical compounds
US20080311076A1 (en) 2004-04-28 2008-12-18 Arrow Therapeutics Limited Morpholinylanilinoquinazoline Derivatives For Use As Antiviral Agents
WO2006022442A1 (ja) 2004-08-24 2006-03-02 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. ジヒドロオロテートデヒドロゲナーゼ阻害活性を有する新規複素環アミド誘導体
GB2438802A (en) 2005-02-28 2007-12-05 Univ Rockefeller Structure of the hepatitis C virus NS5A protein
US8143288B2 (en) 2005-06-06 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of HCV replication
DE602006016313D1 (de) 2005-09-16 2010-09-30 Arrow Therapeutics Ltd Biphenylderivate und ihre verwendung bei der behandlung von hepatitis c
WO2007058384A1 (en) 2005-11-17 2007-05-24 Osaka University Method of suppressing replication of hepatitis c virus, inhibitor of replication of the virus and method of screening for the same
ES2395386T3 (es) 2005-12-21 2013-02-12 Abbott Laboratories Compuestos antivirales
SG133452A1 (en) 2005-12-30 2007-07-30 Novartis Ag Peptide deformylase inhibitors for treatment of mycobacterial and other parasitic diseases
EP1981876B1 (en) 2006-01-11 2011-05-04 Arrow Therapeutics Limited Triazoloanilinopyrimidine derivatives for use as antiviral agents
WO2007082554A1 (en) 2006-01-23 2007-07-26 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P Angeletti Spa Modulators of hcv replication
MX2008014990A (es) 2006-05-30 2008-12-09 Arrow Therapeutics Ltd Derivados de bifenilo y su uso en el tratamiento de hepatitis c.
US8329159B2 (en) 2006-08-11 2012-12-11 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US7759495B2 (en) 2006-08-11 2010-07-20 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010500414A5 (ja)
JP2010500413A5 (ja)
JP2010500415A5 (ja)
HRP20140737T1 (hr) Inhibitori hepatitis c virusa
JP5314053B2 (ja) Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤
KR101492672B1 (ko) Ｃ형 간염 바이러스 억제제로서의 이미다졸릴 바이페닐 이미다졸
JP2013510853A5 (ja)
KR101438851B1 (ko) Ｃ형 간염 바이러스 억제제
JP2011530531A5 (ja)
JP2012518000A5 (ja)
JP2012522056A5 (ja)
JP2012522053A5 (ja)
HRP20130063T1 (hr) Inhibitori virusa hepatitisa c
ES2564906T3 (es) Inhibidores de NS5A del VHC
JP2012528166A5 (ja)
JP2014513690A5 (ja)
US20130310427A1 (en) Inhibitors of hcv ns5a protein
JP2012523415A5 (ja)
JP2011511841A5 (ja)
JP2012523457A5 (ja)
JP2012528161A5 (ja)
JP2010500415A (ja) Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤
JP2013510857A5 (ja)
RU2006129891A (ru) Производные индолилмалеимида в качестве ингибиторов ркс
JP2013532725A5 (ja)