JP2012528161A5 - - Google Patents
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Claims (20)
- 式(I):
R1は、水素、-C(O)R6、または、式:
R2およびR2aは、独立して、水素、アルキル、またはアリールから選択され;
R3は、シクロアルキルであり;
R3aは、シクロアルキルであり;
R4およびR5は、独立して、水素またはアルキルから選択され;ここで、該アルキルは、隣接する炭素原子とともに縮合した3-〜6-員環を適宜形成することができるか、あるいは、それが結合している炭素とともにスピロ環の3-〜6-員環を適宜形成することができ;そして、
R6は、アルコキシ、アルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、(NRcRd)アルケニル、または(NRcRd)アルキルから選択される）
の化合物またはその医薬的に許容される塩。 - R1がC(O)R6である、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
- R1が式:
- R2およびR2aが各々フェニルである、請求項３に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
- R4およびR5が各々水素である、請求項４に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
- R4およびR5が各々アルキルであって、ここで各アルキル基は、隣接する炭素原子とともに縮合した3-〜6-員環を適宜形成することができるか、あるいは、それが結合している炭素とともにスピロ環の3-〜6-員環を適宜形成することができる、請求項４に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
- R4およびR5が各々アルキルであって、ここで各アルキル基は隣接する炭素原子とともに縮合した3-員環を形成する、請求項６に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
- 式(II):
R2およびR2aは、独立して、水素、アルキル、またはフェニルから選択され;
R3は、C3-7シクロアルキルであり;
R3aは、C3-7シクロアルキルであり;そして、
R4およびR5は、独立して、水素またはアルキルから選択され;ここで、該アルキルは隣接する炭素原子とともに縮合した3-員環を適宜形成することができる）
の化合物またはその医薬的に許容される塩。 - シクロブチル ((1R)-2-((2S)-2-(4-(4'-(2-((2S)-1-((2R)-2-(((シクロブチルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-ピロリジニル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-1-ピロリジニル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロペンチル ((1R)-2-((2S)-2-(4-(4'-(2-((2S)-1-((2R)-2-(((シクロペンチルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-ピロリジニル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-1-ピロリジニル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロプロピル ((1R)-2-((2S)-2-(4-(4'-(2-((2S)-1-((2R)-2-(((シクロプロピルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-ピロリジニル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-1-ピロリジニル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロヘキシル ((1R)-2-((2S)-2-(4-(4'-(2-((2S)-1-((2R)-2-(((シクロヘキシルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-ピロリジニル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-1-ピロリジニル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロブチル ((1R)-2-((1R,3S,5R)-3-(4-(4'-(2-((1R,3S,5R)-2-((2R)-2-(((シクロブチルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-2-イル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロペンチル ((1R)-2-((1R,3S,5R)-3-(4-(4'-(2-((1R,3S,5R)-2-((2R)-2-(((シクロペンチルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-2-イル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
シクロヘキシル ((1R)-2-((1R,3S,5R)-3-(4-(4'-(2-((1R,3S,5R)-2-((2R)-2-(((シクロヘキシルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-2-イル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;または、
シクロプロピル ((1R)-2-((1R,3S,5R)-3-(4-(4'-(2-((1R,3S,5R)-2-((2R)-2-(((シクロプロピルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセチル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル)-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ビフェニルイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-2-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-2-イル)-2-オキソ-1-フェニルエチル)カルバメート;
から選択される化合物またはその医薬的に許容される塩。 - 請求項１に記載の化合物もしくはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含有する、HCV感染症を処置するための医薬組成物。
- 抗HCV活性を有する少なくとも1つのさらなる化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の医薬組成物。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つがインターフェロンまたはリバビリンである、請求項１１に記載の医薬組成物。
- 該インターフェロンが、インターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される、請求項１２に記載の医薬組成物。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つが、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーT細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、請求項１１に記載の医薬組成物。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つが、HCV感染症の処置のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、またはIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項１１に記載の医薬組成物。
- 患者に治療上有効な量の請求項１に記載の化合物もしくはその医薬的に許容される塩、および抗HCV活性を有する少なくとも1つのさらなる化合物を組み合わせて含有する、HCV感染症を処置するための剤であって、該さらなる化合物を請求項１に記載の化合物もしくは医薬的に許容されるその塩より前、後、もしくは同時に投与することを特徴とする、該剤。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つがインターフェロンまたはリバビリンである、請求項１６に記載の剤。
- 該インターフェロンが、インターフェロンα2B、ペグインターフェロンα、コンセンサスインターフェロン、インターフェロンα2A、またはリンパ芽球様インターフェロンタウから選択される、請求項１７に記載の剤。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つが、インターロイキン2、インターロイキン6、インターロイキン12、1型ヘルパーT細胞応答の発生を増強する化合物、干渉RNA、アンチセンスRNA、イミキモド、リバビリン、イノシン5'-一リン酸脱水素酵素阻害剤、アマンタジン、またはリマンタジンから選択される、請求項１６に記載の剤。
- 該さらなる化合物のうちの少なくとも1つが、HCV感染症の処置のために、HCVメタロプロテアーゼ、HCVセリンプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリ、HCVイグレス、HCV NS5Aタンパク質、またはIMPDHから選択される標的の機能を阻害するのに有効である、請求項１６に記載の剤。
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| US9156818B2 (en) | 2009-09-11 | 2015-10-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8703938B2 (en) | 2009-09-11 | 2014-04-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8822700B2 (en) | 2009-09-11 | 2014-09-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8927709B2 (en) | 2009-09-11 | 2015-01-06 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8759332B2 (en) | 2009-09-11 | 2014-06-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US20110274648A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110269956A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110281910A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US8415482B2 (en) * | 2009-12-04 | 2013-04-09 | National Health Research Institutes | Proline derivatives |
| WO2011081918A1 (en) | 2009-12-14 | 2011-07-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Hepatitis c virus inhibitors |
| US8377980B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| CN104530079B (zh) * | 2009-12-18 | 2017-10-20 | 北京凯因科技股份有限公司 | C型肝炎病毒复制的新型抑制剂 |
| US8362020B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8933110B2 (en) | 2010-01-25 | 2015-01-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8785487B2 (en) | 2010-01-25 | 2014-07-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8623814B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-01-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
| US8178531B2 (en) | 2010-02-23 | 2012-05-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
| CA2791630A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Combination pharmaceutical agents as inhibitors of hcv replication |
| EP2555622A4 (en) | 2010-04-09 | 2013-09-18 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
| WO2011146401A1 (en) * | 2010-05-17 | 2011-11-24 | Intermune, Inc. | Novel inhibitors of hepatitis c virus replication |
| US8778938B2 (en) | 2010-06-04 | 2014-07-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| NZ605440A (en) | 2010-06-10 | 2014-05-30 | Abbvie Bahamas Ltd | Solid compositions comprising an hcv inhibitor |
| EP2603080A4 (en) | 2010-08-12 | 2014-01-22 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
| CA2812699A1 (en) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| CA3095528C (en) | 2010-11-17 | 2023-07-18 | Gilead Pharmasset Llc | Antiviral compounds |
| EP2651928A4 (en) * | 2010-12-15 | 2014-06-18 | Abbvie Inc | ANTI-VIRAL COMPOUNDS |
| WO2012083164A1 (en) * | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8552047B2 (en) | 2011-02-07 | 2013-10-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US9546160B2 (en) | 2011-05-12 | 2017-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
| CN103687489A (zh) | 2011-05-18 | 2014-03-26 | 埃南塔制药公司 | 制备5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-甲酸及其衍生物的方法 |
| MD4589C1 (ro) | 2011-09-16 | 2019-03-31 | Gilead Pharmasset Llc | Compoziţie farmaceutică cu conţinut de sofosbuvir şi utilizarea acesteia în tratamentul hepatitei virale C |
| EA037883B1 (ru) | 2011-11-16 | 2021-05-31 | Джилид Фармассет Ллс | Противовирусные соединения |
| US9034832B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| US9326973B2 (en) | 2012-01-13 | 2016-05-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US9079887B2 (en) * | 2012-05-16 | 2015-07-14 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral compounds |
| US20130309196A1 (en) | 2012-05-16 | 2013-11-21 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral compounds |
| EA029081B9 (ru) | 2013-01-31 | 2018-09-28 | Джилид Фармассет Ллс | Комбинированный состав двух противовирусных соединений |
| US11484534B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-11-01 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
| US9717712B2 (en) | 2013-07-02 | 2017-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus |
| US20150023913A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US9775831B2 (en) | 2013-07-17 | 2017-10-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising biphenyl derivatives for use in the treatment of HCV |
| CA2921160C (en) | 2013-08-27 | 2021-04-13 | Gilead Pharmasset Llc | Combination formulation of two antiviral compounds |
| EP3089757A1 (en) | 2014-01-03 | 2016-11-09 | AbbVie Inc. | Solid antiviral dosage forms |
| TWI721947B (zh) | 2014-06-11 | 2021-03-21 | 美商基利法瑪席特有限責任公司 | 抗病毒化合物的固態形式 |
| WO2017023631A1 (en) | 2015-08-06 | 2017-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
Family Cites Families (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5654451B1 (en) | 1993-01-14 | 2000-02-22 | Magainin Pharma | Amino acids and peptides having modified c-terminals and modified n-terminals |
| CA2153987A1 (en) | 1993-01-14 | 1994-07-21 | U. Prasad Kari | Amino acids and peptides having modified terminals |
| EP1532118A2 (en) | 2002-07-05 | 2005-05-25 | Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft | Imidazole compounds for the treatment of hepatitis c virus infections |
| WO2006022442A1 (ja) | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | ジヒドロオロテートデヒドロゲナーゼ阻害活性を有する新規複素環アミド誘導体 |
| WO2006093867A1 (en) | 2005-02-28 | 2006-09-08 | The Rockefeller University | Structure of the hepatitits c virus ns5a protein |
| US8143288B2 (en) | 2005-06-06 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| SI1940786T1 (sl) | 2005-09-16 | 2010-11-30 | Arrow Therapeutics Ltd | Bifenilni derivati in njihova uporaba pri zdravljenju hepatitisa C |
| WO2007058384A1 (en) | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Osaka University | Method of suppressing replication of hepatitis c virus, inhibitor of replication of the virus and method of screening for the same |
| WO2007076034A2 (en) | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US7915411B2 (en) | 2005-12-21 | 2011-03-29 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| SG133452A1 (en) | 2005-12-30 | 2007-07-30 | Novartis Ag | Peptide deformylase inhibitors for treatment of mycobacterial and other parasitic diseases |
| BRPI0712806A2 (pt) | 2006-05-30 | 2012-10-23 | Arrow Therapeutics Ltd | uso de um composto, derivado de bifenila ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, produto, e, método para melhorar uma infecção por hepatite c em um paciente |
| WO2008014430A1 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Emisphere Technologies, Inc. | Arylsulfanyl compounds and compositions for delivering active agents |
| US8329159B2 (en) | 2006-08-11 | 2012-12-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7759495B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-07-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8303944B2 (en) * | 2006-08-11 | 2012-11-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US20100158862A1 (en) | 2006-08-11 | 2010-06-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US7659270B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US20100055071A1 (en) | 2006-11-21 | 2010-03-04 | Martin Robert Leivers | Anti-Viral Compounds |
| CA2672737A1 (en) | 2006-12-20 | 2008-11-06 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8629171B2 (en) | 2007-08-08 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of methyl ((1S)-1-((25)-2-(5-(4'-(2-((25)-1((2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl)carbonyl)-2-methylpropyl)carbamate dihydrochloride salt |
| US7728027B2 (en) | 2007-08-08 | 2010-06-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for synthesizing compounds useful for treating hepatitis C |
| WO2009102694A1 (en) | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic derivatives as hepatitis c virus inhibitors |
| EP2250163B1 (en) | 2008-02-12 | 2012-03-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| JP5312486B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-10-09 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 |
| US8147818B2 (en) | 2008-02-13 | 2012-04-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7704992B2 (en) | 2008-02-13 | 2010-04-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7906655B2 (en) | 2008-08-07 | 2011-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8383094B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-02-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8729077B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-05-20 | Glaxosmithkline Llc | Anti-viral compounds, compositions, and methods of use |
| CN104163816A (zh) | 2008-12-03 | 2014-11-26 | 普雷西迪奥制药公司 | Hcv ns5a的抑制剂 |
| SG171890A1 (en) | 2008-12-03 | 2011-07-28 | Presidio Pharmaceuticals Inc | Inhibitors of hcv ns5a |
| JP2012513409A (ja) | 2008-12-23 | 2012-06-14 | アボット・ラボラトリーズ | 抗ウイルス化合物 |
| EP2393359A4 (en) | 2009-02-09 | 2012-10-03 | Enanta Pharm Inc | COMPOUND DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES |
| WO2010096462A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Linked diimidazole derivatives |
| TWI438200B (zh) | 2009-02-17 | 2014-05-21 | 必治妥美雅史谷比公司 | Ｃ型肝炎病毒抑制劑 |
| WO2010096777A1 (en) | 2009-02-23 | 2010-08-26 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hcv ns5a |
| WO2010094977A1 (en) | 2009-02-23 | 2010-08-26 | Arrow Therapeutics Limited | Novel biphenyl compounds useful for the treatment of hepatitis c |
| CN102427731B (zh) | 2009-02-27 | 2015-05-13 | 英安塔制药有限公司 | 丙型肝炎病毒抑制剂 |
| CN103880862B (zh) | 2009-03-27 | 2018-09-25 | 默沙东公司 | 丙型肝炎病毒复制的抑制剂 |
| US8709999B2 (en) | 2009-03-27 | 2014-04-29 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Substituted bicyclic HCV inhibitors |
| EP2410843A4 (en) | 2009-03-27 | 2012-08-08 | Presidio Pharmaceuticals Inc | FUSIONED CORE INHIBITORS OF HEPATITIS C |
| US8796466B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-08-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| TWI476190B (zh) | 2009-03-30 | 2015-03-11 | 必治妥美雅史谷比公司 | Ｃ型肝炎病毒抑制劑 |
| TW201038559A (en) | 2009-04-09 | 2010-11-01 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8143414B2 (en) | 2009-04-13 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2010120935A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| EP2421855A1 (en) | 2009-04-24 | 2012-02-29 | Tibotec Pharmaceuticals | Diaryl ethers |
| CA2760205A1 (en) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Schering Corporation | Fused tricyclic aryl compounds useful for the treatment of viral diseases |
| JP5582662B2 (ja) * | 2009-05-13 | 2014-09-03 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | 抗ウイルス化合物 |
| US8211928B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-07-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| EP2435424B1 (en) | 2009-05-29 | 2015-01-21 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antiviral compounds composed of three linked aryl moieties to treat diseases such as hepatitis c |
| CA2762885A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Schering Corporation | Antiviral compounds composed of three aligned aryl moieties to treat diseases such as hepatitis c |
| MY186633A (en) | 2009-06-11 | 2021-07-31 | Abbvie Bahamas Ltd | Heterocyclic compounds as inhibitors of hepatitis c virus (hcv) |
| WO2010148006A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis c virus inhibitors |
| WO2011004276A1 (en) | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Pfizer Limited | Hepatitis c virus inhibitors |
| MX2012000695A (es) | 2009-07-16 | 2012-06-12 | Vertex Pharma | Análogos de bencimidazol para el tratamiento o la prevención de infecciones por flavivirus. |
| CA2768637A1 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Tibotec Pharmaceuticals | Phenyl ethynyl derivatives as hepatitis c virus inhibitors |
| CN102471324B (zh) | 2009-08-07 | 2014-12-17 | 泰博特克药品公司 | 作为丙型肝炎病毒抑制剂的双苯并咪唑衍生物 |
| BR112012004969A2 (pt) | 2009-09-03 | 2019-09-24 | Tibotec Pharm Ltd | derivados de bis-benzimidazol |
| US8344155B2 (en) | 2009-09-04 | 2013-01-01 | Glaxosmith Kline Llc | Chemical compounds |
| EP2475254A4 (en) | 2009-09-11 | 2013-05-22 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
| US9156818B2 (en) | 2009-09-11 | 2015-10-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8415374B2 (en) | 2009-10-12 | 2013-04-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations of hepatitis C virus inhibitors |
| WO2011050146A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Glaxosmithkline Llc | Chemical compounds |
| UA108211C2 (uk) | 2009-11-04 | 2015-04-10 | Янссен Рід Айрленд | Бензімідазолімідазольні похідні |
| US20110274648A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110269956A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110281910A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| JP2013512246A (ja) | 2009-11-25 | 2013-04-11 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | ウイルス疾患治療に有用な縮合型三環式化合物およびその誘導体 |
| US8415482B2 (en) | 2009-12-04 | 2013-04-09 | National Health Research Institutes | Proline derivatives |
| WO2011081918A1 (en) | 2009-12-14 | 2011-07-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Hepatitis c virus inhibitors |
| US8377980B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| MY159958A (en) | 2009-12-18 | 2017-02-15 | Idenix Pharmaceuticals Inc | 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis c virus inhibitors |
| CN104530079B (zh) | 2009-12-18 | 2017-10-20 | 北京凯因科技股份有限公司 | C型肝炎病毒复制的新型抑制剂 |
| WO2011087740A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-07-21 | Schering Corporation | Fused tricyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| KR20120130173A (ko) | 2009-12-24 | 2012-11-29 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 플라비바이러스 감염을 치료 또는 예방하기 위한 유사체들 |
| US8362020B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2011091446A1 (en) | 2010-01-22 | 2011-07-28 | Glaxosmithkline Llc | Chemical compounds |
| US8785487B2 (en) | 2010-01-25 | 2014-07-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| EP2528926A4 (en) | 2010-01-28 | 2013-06-19 | Boehringer Ingelheim Int | HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS |
-
2010
- 2010-05-14 US US12/780,415 patent/US8138215B2/en active Active
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