JP2010240651A - 耐汚れ性に優れた選択的分離膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明による選択的分離膜は、親水性コーティングが分離膜のポリアミド層に施されたポリアミド逆浸透複合膜である。前記親水性コーティングは、親水性化合物をポリアミド分離膜の残余の酸塩化物に共有結合させて施され、前記親水性化合物は、(i)前記ポリアミド層に直接的に共有結合される少なくとも一つの反応性基であり、前記少なくとも一つの反応性基が少なくとも一つの1級アミンまたは2級アミンであり、(ii)少なくとも一つの親水性基であり、前記少なくとも一つの親水性基がヒドロキシ基、カルボニル基、トリアルコキシシラン基、アニオン基、3級アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの親水性基であり、(iii)前記親水性化合物がポリアルキレンオキシド基を含んでいないものよりなる。
【選択図】なし
Description
RNH−CH2−CH(OH)−(CH2O)A−(CH2)X−[CH(OH)]B−(CH2)Y−(O−CH2)C−CH(OH)−CH2−(NHR)D
式中、Rは水素またはアルキルまたは炭素数1〜6のアルケニル基であり(Rは、水素、メチルまたはエチルが好適に挙げられる。)、前記X及びYのそれぞれは互いに独立して0〜6の整数であり、前記(CH2)X及び(CH2)Yは線状、分枝状または環状のアルキルまたはアルケニルであり、前記A、C及びDのそれぞれは互いに独立して0または1であり、前記Bは0〜100の整数である。前記親水性化合物の一例としては、4、8−ジオキサ−2、6、10−トリヒドロキシ−1、11−ウンデカンジアミン、4、7−ジオキサ−2、9−ジヒドロキシ−1、10−デカンジアミン、2、3−ジヒドロキシ−1、4−ブタンジアミン、3−アミノ−1、2−プロパンジオール、グルカミン、N−メチルグルカミン及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンを含む。
裏面の不織布を含めて140μm厚の多孔性ポリスルホン支持体を2重量%のメタフェニレンジアミン(MPD)と0.2重量%の2−エチル−1、3−ヘキサンジオールを含む水溶液に40秒間浸漬してから取り出し、次いで、支持体から過剰の水溶液を除去した。この後、前記コーティングされた支持体をISOPAR(登録商標)溶媒(エクソン社製)を用いてトリメゾイルクロライド(TMC)0.1重量%を含有する溶液に1分間浸漬してから取り出し、支持体から過剰の有機溶液を除去した。このようにして得られた複合膜を1分間常温下で乾燥させた後、4、8−ジオキサ−2、6、10−トリヒドロキシ−1、11−ウンデカンジアミン(DOTHUA)0.05重量%を含有する水溶液に常温下、2分間浸漬した。このようにして得られた分離膜を0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液に常温下、30分間水洗いした後、蒸溜水により水洗いした。
実施例1のDOTHUAに代えて、4、7−ジオキサ−2、9−ジヒドロキシ−1、10−デカンジアミン(DODHDA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、3−アミノ−1、2−プロパンジオール(APDL)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、N−メチルグルカミン(MGLU)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、1、3−ジアミノ−2−プロパノール(DAP)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(THMA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、エタノールアミン(EA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、ジエタノールアミン(DEA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、3−アミノ−1−プロパノール(AP)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタル(AADA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン(APTMS)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1の0.05重量%のDOTHUAに代えて、0.1重量%グリシンと0.1重量%の炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1の0.05重量%のDOTHUAに代えて、0.1重量%タウリンと0.1重量%の炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1の0.05重量%のDOTHUAに代えて、0.1重量%の3−アミノ−1−プロパンスルホン酸(APSA)と0.1重量%の炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1の0.05重量%のDOTHUAに代えて、0.1重量%の3−アミノベンゼンスルホン酸(ABSA)と0.1重量%の炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1の0.05重量%のDOTHUAに代えて、0.1重量%の2−アミノエチルハイドロジェンスルファート(AEHS)と0.1重量%の炭酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1のDOTHUAに代えて、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン(DMAP)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
複合膜に親水性コーティングを施さなかった以外は、前記実施例1の方法と同様にした。このとき、初期の塩排除率は99%であり、初期の透過流量は28gfdであった。なお、実施例1と同じ汚染条件下における塩排除率は99.4%であり、透過流量は21.5gfdであった。
実施例1のDOTHUAに代えて、4、7、10−トリオキサ−1、13−トリデカンジアミン(TOTDA)を用いた以外は、実施例1の方法と同様にした。(TOTDAは、ヒドロキシ基を有さないジアミノポリアルキレンオキシド化合物である)。前記実施例1と同じ条件下で行われた前記分離膜の物性の試験結果を下記表1に示す。
実施例1、3、12、17及び比較例1の分離膜に対し、前記実施例1に記載の方法と同様にして脱脂粉乳の存在下における透過流量の減少と腐植酸の存在下における透過流量の減少を測定し、その測定結果を下記表2に示す。
<実施例19>
実施例1、5及び比較例1の分離膜に対し、前記実施例1に記載の方法と同様にして、陽電荷を有する、汚染源となる30ppmのドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド(DTAB)の存在下における透過流量の減少を測定し、その測定結果を下記表3に示す。
Claims (28)
- (a)多孔性支持体と、
(b)前記多孔性支持体上のポリアミド層と、
(c)前記ポリアミド層上に施された親水性コーティングと、からなり、前記親水性コーティングが親水性化合物をポリアミド層の残余の酸塩化物に共有結合させることにより施され、前記親水性化合物が(i)前記ポリアミド層に直接的に共有結合される少なくとも一つの反応性基である少なくとも一つの1級アミンまたは2級アミンを含む親水性アミノ化合物であり、(ii)複数のヒドロキシ基、カルボニル基、トリアルコキシシラン基、アニオン基、3級アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの親水性基を有し、但し(iii)前記親水性基がポリアルキレンオキシド基ではないことを特徴とするポリアミド逆浸透複合膜。 - 前記親水性基は、下記式で表される線状構造を有することを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
RNH-CH2-CH(OH)-(CH2O)A-(CH2)X-[CH(OH)]B-(CH2)Y-(O-CH2)C-CH(OH)-CH2-(NHR)D
式中、Rは水素またはアルキルまたは炭素数1〜6のアルケニル基であり、前記X及びYのそれぞれは互いに独立して0〜6の整数であり、前記(CH2)X及び(CH2)Yは線状、分枝状または環状のアルキルまたはアルケニルであり、前記A、C及びDのそれぞれは互いに独立して0または1であり、前記Bは0〜100の整数である。 - 前記親水性基を含有する化合物は、ジエタノールアミン、4、8−ジオキサ−2、6、10−トリヒドロキシ−1、11−ウンデカンジアミン、4、7−ジオキサ−2、9−ジヒドロキシ−1、10−デカンジアミン、2、3−ジヒドロキシ−1、4−ブタンジアミン、3−アミノ−1、2−プロパンジオール、グルカミン、N−メチルグルカミン及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項2に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、分枝状構造を有し、アンモニアまたはその誘導体と3つまたはそれ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物との間の反応により得られることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アンモニアまたはその誘導体とグリセロールトリグリシジルエーテルとの間の反応生成物、アンモニアまたはその誘導体と1、1、1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリグリシジルエーテルとの間の反応生成物及びアンモニアまたはその誘導体とソルビトールテトラグリシジルエーテルとの間の反応生成物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項4に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アンモニアまたはその誘導体とヒドロキノンジグリシジルエーテルとの間の反応生成物、アンモニアまたはその誘導体とレゾルシノールジグリシジルエーテルとの間の反応生成物及びアンモニアまたはその誘導体とビスフェノールAジグリシジルエーテルとの間の反応生成物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのカルボニル基よりなるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタル、α−アミノブチロラクトン、3−アミノベンズアミド、4−アミノベンズアミド及びN−(3−アミノプロピル)−2−ピロリジノンよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項7に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのトリアルコキシシラン基よりなるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン及び(3−アミノプロピル)トリメトキシシランよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項9に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのアニオン基よりなるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、グリシン、タウリン、3−アミノ−1−プロペンスルホン酸、4−アミノ−1−ブテンスルホン酸、2−アミノエチルハイドロジェンスルファート、3−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノプロピルホスフォン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、6−アミノヘキセン酸、3−アミノブタン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシ酪酸、4−アミノ酪酸及びグルタミン酸よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項11に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つの3級アミノ基よりなるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- 前記親水性基を含有する化合物は、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、4−(2−アミノエチル)モルフォリン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、3、3’−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン及び1−(3−アミノプロピル)イミダゾールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項13に記載のポリアミド逆浸透複合膜。
- (a)多孔性支持体上に液体層を形成するために多官能性アミンよりなる第1水溶液中に、多孔性支持体をコーティングし、
(b)前記液体層を有機溶媒溶液により接触させるが、前記有機溶媒溶液が多官能性アシルハライド、多官能性スルホニルハライド及び多官能性イソシアネートよりなる群から選ばれるアミン−反応性反応物よりなり、前記アミン−反応性反応物と前記多官能性アミンとの界面重合により、前記多孔性支持体上に架橋された(cross−linked)界面重合のポリアミド層を形成し、
(c)次いで、前記架橋された界面ポリアミド層を第2水溶液内に含有された親水性化合物をポリアミド層の残余の酸塩化物と接触させるが、前記第2水溶液は親水性化合物よりなり、前記親水性化合物が(i)前記架橋された界面ポリアミド層に直接的に共有結合される少なくとも一つの反応性基である少なくとも一つの1級アミンまたは2級アミンを含む親水性アミノ化合物であり、(ii)複数のヒドロキシ基、カルボニル基、トリアルコキシシラン基、アニオン基、3級アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの親水性基を有し、但し(iii)前記親水性化合物がポリアルキレンオキシド基を含まず、前記親水性基が前記架橋された界面ポリアミド層の残余の酸塩化物に共有結合されて、前記架橋された界面ポリアミド層上に親水性コーティングを形成するものよりなる、ポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。 - 前記親水性基は、下記式で表される線状構造を有することを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
RNH-CH2-CH(OH)-(CH2O)A-(CH2)X-[CH(OH)]B-(CH2)Y-(O-CH2)C-CH(OH)-CH2-(NHR)D
式中、Rは水素またはアルキルまたは炭素数1〜6のアルケニル基であり、前記X及びYのそれぞれは互いに独立して0〜6の整数であり、前記(CH2)X及び(CH2)Yは 線状、分枝状または環状のアルキルまたはアルケニルであり、前記A、C及びDのそれぞれは互いに独立して0または1であり、前記Bは0〜100の整数である。 - 前記親水性基を含有する化合物は、4、8−ジオキサ−2、6、10−トリヒドロキシ−1、11−ウンデカンジアミン、4、7−ジオキサ−2、9−ジヒドロキシ−1、10−デカンジアミン、2、3−ジヒドロキシ−1、4−ブタンジアミン、3−アミノ−1、2−プロパンジオール、グルカミン、N−メチルグルカミン及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項16に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、分枝状構造を有し、アンモニアまたはその誘導体と3つまたはそれ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物との間の反応により得られることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アンモニアまたはその誘導体とグリセロールトリグリシジルエーテルとの間の反応生成物、アンモニアまたはその誘導体と1、1、1−トリス(ヒドロキシメチル)エタントリグリシジルエーテルとの間の反応生成物及びアンモニアまたはその誘導体とソルビトールテトラグリシジルエーテルとの間の反応生成物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項18に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アンモニアまたはその誘導体とヒドロキノンジグリシジルエーテルとの間の反応生成物、アンモニアまたはその誘導体とレゾルシノールジグリシジルエーテルとの間の反応生成物及びアンモニアまたはその誘導体とビスフェノールAジグリシジルエーテルとの間の反応生成物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのカルボニル基よりなるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタル、α−アミノブチロラクトン、3−アミノベンズアミド、4−アミノベンズアミド及びN−(3−アミノプロピル)−2−ピロリジノンよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのトリアルコキシシラン基よりなるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン及び(3−アミノプロピル)トリメトキシシランよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項23に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つのアニオン基よりなるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、グリシン、タウリン、3−アミノ−1−プロペンスルホン酸、4−アミノ−1−ブテンスルホン酸、2−アミノエチルハイドロジェンスルファート、3−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノプロピルホスフォン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、6−アミノヘキセン酸、3−アミノブタン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシ酪酸、4−アミノ酪酸及びグルタミン酸よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項25に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記少なくとも一つの親水性基は、少なくとも一つの3級アミノ基よりなるものであることを特徴とする請求項15に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
- 前記親水性基を含有する化合物は、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、4−(2−アミノエチル)モルフォリン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、3、3’−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン及び1−(3−アミノプロピル)イミダゾールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項27に記載のポリアミド逆浸透複合膜の製造方法。
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