KR100551574B1 - 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 분리성능이 우수한 분리막에 관한 것으로, 분리막 표면에 2차 코팅을 함으로써 분리성능을 향상한 것이다. 본 발명에서 2차 코팅이라함은 반응성을 갖는 작용기를 갖는 화합물을 분리막 표면에 코팅하여 공유결합시킴으로써 분리막 고유한 표면전하를 변화시킴과 동시에 표면조도를 조절하여 분리성능을 향상시키는 것이다.
Description
본 발명은 분리성능이 우수한 특성을 지닌 선택적 분리막 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 해리된 물질은 정밀여과, 한외여과, 역삼투막과 같은 선택성을 갖는 막에 의해 용매에서 분리되어진다. 역삼투막은 기수나 해수 등의 염분을 제거하여 산업용수, 농업용수, 가정용수 등의 비교적 저염도 이면서 많은 양의 물로 담수화하는데 사용되어 왔다. 역삼투막을 이용한 반염수 탈염이나 또는 해수의 담수화란 염분이나 이온등이 녹아있는 수용액 을 가압하여 역삼투막을 통과시킬 때 수용액중 염분이나 이온등은 막을 통 과 하지 못하여 걸러지고 정제된 물은 막을 통과하여 일정한 용수가 되는 것을 의미한다. 이 때 가해지는 압력은 수용액이 가지는 삼투압 이상이어야 하고 그 작용은 삼투과정의 역방향이며, 또한 수용액의 농도가 높을수록 삼 투압이 커지므로 공급수에 가해지는 상기 압력은 더 높아지게 된다.
기수나 해수 등의 물은 다량의 염을 함유하고 있기 때문에 이들 용액 을 담수화하는 역삼투막은 염 제거능력이 뛰어나야 하고(참고로 실험에 의 하면 98%이상의 염이 제거되어야만 일반용수로서 사용이 가능한 것으로 되어 있음), 또한 고농도의 염수를 운전하는데 필연적인 펌프의 대형화나 그로인한 소음, 낮은 에너지효율문제 등을 개선하기 위해 공정압력이 낮아 져야 하는 과제를 않고 있다.
역삼투막이 갖추어야 할 또다른 조건으로, 종래 역삼투막의 경우, 다 량의 염분을 걸러내야 하는 특성상 실제 역삼투막을 통과하는 정수의 양이 너무 적어서 그 활용도가 미미했던 바 역삼투막이 가지는 우수한 정수능력 을 상업화하기 위해서는 비교적 낮은 압력에서도 다량의 정수가 막을 통과 하는 즉 고투과유량의 특성을 빼놓을수 없게 된다.
알려진바로 막의 투과유량은 해수담수화 조건, 800psi에서는 10gallon/ft2 day(gfd), 반염수 탈염공정에서는 225psi 압력하에 15gallon/ft2day(gfd) 이상이 요구되어지고 있으며, 용도에 따라 염배제율보다 고유량이 중요하거나 이와 반대로 염배제율이 중요한 경우도 있다.
역삼투막의 일반적인 유형은 다공성 지지층과 지지층상의 폴리아마이드계 박막으로 이루어져 있다. 전형적인 폴리아마이드막은 다관능성 아민과 다관능성 아실 할라이드의 계면 중합에 의해 얻을 수 있다.
기존에 캐도트(Cadotte)에 의해 출원된 미국특허 4,277,344에는 두 개의 1급 아민치환체를 함유하는 방향족 다관능성 아민과 세 개 이상의 아실할라이드 관능기를 갖는 방향족의 아실할라이드를 계면 중합시켜 얻는 방향족의 폴리아마이드 박막에 관한 기술이 제시되었다. 여기에서 역삼투막은 미세 다공성 폴리술폰 지지체 상에서 메타페닐렌디아민(m-phenylendiamine)을 코팅한 후 잉여의 메타페닐렌디아민 용액을 제거한 후, 프레온(트리클로로트리플로로에탄)에 용해된 트리메조일클로라이드(TMC)와 반응시켜 제조하며, 이때 계면중합의 접촉시간은 10초이며 반응은 1초내에 이루어진다. 이같이, 우수한 염 제거율과 고유량의 개선된 막을 제공하기 위해 폴리아마이드 역삼투 복합막에 대한 다양한 연구가 진행되어 왔고, 또한 업계에서는 막의 내화학성을 개선하는 노력도 병행하여 왔는데, 상기 내화학성 개선에 대한 연구는 대부분 계면중합시 사용되는 용액에 여러 첨가제를 사용하는 방법이 주류를 이루었다고 할 수 있다.
한 예로 토마스키(Tomashke)의 미국특허 4,872,984(1989년 10월 등록)에서는 (a)미세 다공성 지지층상에서 액체층을 형성하기 위하여 최소한 두 개 이상의 아민 관능기를 가지는 본질적으로 단량체의 방향족 폴리아민 반응물과 단량체의 아민염을 함유하는 수용액으로서 미세 다공성 지지체를 도포하는 단계, (b) 아민 반응성 반응물이 평균적으로 반응물 분자당 최소한 약 2.2개의 아실 할라이드를 갖고, 다 관능성 아실 할라이드 또는 그 혼합물로 구성되는 본질적으로 단량체인 방향족 아민 반응성 반응물의 유기용매 용액으로써 상기 액체층을 접촉하는 단계 및 (c)상기 투수성 삼투막을 형성하기 위하여 2단계의 생성물을 60∼110℃의 온도에서 1∼10분간 건조시키는 단계로 이루어지는 역삼투막 제조방법을 제시하였다.
계면 중합시 사용되는 용액에 첨가제를 첨가하여 제막을 시도한 특허로는 차우(Chau)의 미국특허 4,983,291, 히로세(Hirose)의 미국특허 5,576,057과 5,614,099, 트란(Tran)의 미국특허 4,830,885, 구(Koo)의 미국특허 6,063,278과 6,015,495 등이 있다.
또 다른 예로, 이께다(Ikeda)의 미국특허 5,178,766에 따르면, 역삼투분리막의 분리성능을 향상시키기 위하여, 계면중합으로 제막한 폴리아마이드 박막 표면에 4급아민을 공유결합시키고자 하였으며, 사용된 4급 아민은 표면과 반응 사이트로 에폭시기, 아지리딘기, 에피설파이드기, 할로게네이티드 알킬기, 아미노기, 카르복실릭기, 할로게네이티드 카르보닐기, 하이드록시기를 반응기로 가지는 것을 제시한 바 있다.
상기 발명들과 같은 노력의 결과로 폴리아마이드 복합박막들이 우수한 분리성능 및 투과성능을 갖고 내화학성이 뛰어난 역삼투 분리막이 나오긴 했으나 여전히 해결하지 못한 사안으로 막의 오염문제가 남게 되는데 막의 오염이란 예컨데, 부유물질 또는 용해물질이 막표면에 흡착 또는 부착함으로써 투과유량이 저하되는 것으로, 대체로 소수성결합 및 정전기적인력에 의해 여과되는 용액내의 부유, 용해물질과 막표면이 결합하여 발생하게 된다. 이러한 막의 오염은 분리막의 투과성능을 저하시키고 그로 인해 일정유량의 투과수를 얻기 위해서는 압력을 자주 보정해야 하거나 심각할 경우 잦은 세척을 해야 하기도 한다.
막오염을 줄이기 위한 시도로, 하치스카(Hachisuka)의 미국특허 6,177,011는 폴리아마이드 복합박막 표면에 폴리비닐알콜과 같은 정전기적으로 중성이고 친수성고분자를 재코팅함으로써 내오염성을 높일수 있음을 보여주고 있긴 하나 종래 역삼투막의 개발방향은 대부분 탈염공정에 초점이 맞추어져 있었기 때문에 상기의 개발기술을 바탕으로 한 역삼투막은 저농도에서 높은 유기물제거율이 필요한 제약 또는 초순수반도체 제조용에는 분리성능면에서 그 기대치에 미치지 못하는 약점을 들어내고 있다.
본 발명은 분리막의 표면을 개질함으로써 분리성능을 향상시킴을 그 목적으로 한 것으로, 특히 폴리아마이드 역삼투 복합막과 같은 선택적 분리막에 2차 코팅을 함으로써 분리성능 및 내오염성이 우수한 분리막을 제조하는 것을 목적으로 하여 안출된 것이다.
본 발명은 다공성 지지체상에 폴리아마이드 박막을 형성시킨 후 상기 폴리아마이드 박막 위에 2차 코팅층을 형성시켜 폴리아마이드 역삼투 복합막 제조시, 상기 2차 코팅은 최소 1개이상의 반능기를 갖는 화합물을 폴리아마이드 박막위에 코팅한 후 결합시킴을 특징으로 하는 폴리아마이드 역삼투 복합막 제조에 관한 것이다.
상기 2차 코팅은 다공성 지지체 위에 계면중합을 통한 폴리아마이드계 복합박막의 재질특성 및 용도에 제한되지 않고 적용이 가능하며, 또한 다공성지지체의 재질 및 종류에 제한없이 적용이 가능하다. 미세 다공성 지지체라함은 마이크로포러스(microporous)한 구조를 가지며, 특히 투과수가 충분히 투과할 수 있는 공경을 가져야하며, 박막을 형성하는데 있어 지지체로서 역할을 할 수 있도록 공경크기가 1∼500nm를 가져야 한다. 500nm 초과의 공경은 박막형성시 함몰로 인해 최종 복합막의 결점으로 발현될 수 있다. 본 발명에 유용하게 사용될 수 있는 마이크로포러스한 지지체로 폴리설폰, 폴리이서설폰, 폴리이미드, 폴리아마이드, 폴리이써이미드, 폴리아크릴로나이트릴, 폴리메틸메타크릴에이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리비닐리덴 플로라이드와 같은 다양한 할로게네이티드 고분자가 재질로 사용될 수 있다.
또한 다공성 지지체의 두께는 본 발명에 있어 제한되지 않으나, 대략 25um∼125um범위(더욱 바람직하게는 40um∼75um)가 바람직하다.
본 발명에 사용된 폴리아마이드계 복합박막은 일반적으로 폴리아민과 폴리아민과 반응하는 물질을 사용하여 계면중합에 의해 제막되며, 이때 폴리아민이라 함은 단량체당 2∼3개 아민 관능기를 갖는 물질로 1급아민 또는 2급아민류이다. 폴리아민의 예로 메타페닐렌디아민, 파라페닐렌디아민 및 치환체로 방향족 1급 디아민이 사용되며, 또다른 예로 알리파틱 1급디아민, 사이클로헥센디아민과 같은 사이클로알리파틱 1급 디아민, 피페라진과 같은 사이클로알리파틱 2급아민, 아로마틱 2급아민 등이 사용되며, 그외 적합한 물질들은 본 발명의 참고문헌에서 찾을수 있다.
본 발명은 폴리아민의 종류에 제한 받지는 않지만, 폴리아민으로서 아로마틱 1급 디아민인 메타페닐렌디아민 또는 사이클로알리파틱 2급 디아민인 피페라진으로 제막된 분리막에 적용하는 것이 특히 바람직하다. 폴리아민으로 피페라진을 사용한 경우 역삼투 분리막보다 비교적 공경크기가 큰 나노필트레이션 범위에서 폴리아마이드 복합막이 형성된다. 나노필트레이션은 역삼투분리막과 비교해 1가 이온의 염제거율은 낮지만 2가이온 및 분자량 300이상의 유기물질제거에는 효과적인 특징을 가지고 있기 때문에 칼슘, 마그네슘과 같은 경도성분을 제거하는 연수화 공정 및 음용수에 적용시 트리할로메센과 같은 발암물질의 전구체인 휴믹에시드를 제거하는데 효과적으로 이용된다.
폴리아민 수용액은 주로 0.1∼20중량%의 농도로 사용되는데, 더욱 바람직하게는 0.5∼8중량% 폴리아민 수용액이 사용된다. 폴리아민 수용액의 pH는 7∼13의 영역을 가지며, 0.001∼5중량%의 산, 염기를 첨가함으로써 조절될 수 있다. 이러한 산,염기의 예로는 하이드록사이드, 카르복실레이트, 카보네이트, 보레이트, 알킬금속의 포스포레이트, 트리알킬아민등이 사용된다. 또한 폴리아민 수용액에는 계면중합시 발생되는 산(HCl)을 중화시킬수 있는 염기성 산받게를 첨가하기도 하며, 또다른 첨가제로 극성용매, 아민염, 폴리3급아민 등을 첨가하여 사용하기도 한다.
폴리아민과 반응하는 물질로는 폴리아실할라이드, 폴리설포닐할라이드, 폴리이소시아네이트 등이 사용되며, 더욱 바람직하게는 트리메조일클로라이드(TMC), 이소프탈로일클로라이드(IPC)와 같은 아로마틱 폴리아실할라이드가 사용된다. 아민과 반응하는 물질은 일반적으로 물과 섞이지 않는 유기용매에 0.005∼5중량%(더욱 바람직하게는 0.01중량%∼0.5중량%)로 용해시켜 사용된다. 유기용매의 예로서는 프레온류와 같은 할로게네이티드 하이드로카본, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 탄소수 8∼12인 알칸등을 사용하며, 프레온류의 오존파괴와 같은 환경문제 및 비등점이 낮아 화재 발생등을 고려해 볼때, 탄소수 8∼12 알칸 혼합물질인 ISOPAR(Exxon Corp.)가 바람직하게 사용된다.
본 발명에 있어서 적용되는 역삼투막의 일반적인 제조공정은 먼저 폴리아민(다관능성 아민)수용액으로 코팅된 다공성 지지체로부터 그 표면의 폴리아민 과잉용액을 롤링, 스폰지, 에어나이프 및 적당한 방법으로 제거한 후 폴리아민과 반응하는 물질을 함유한 유기용매에 침지 또는 스프레이이와 같은 방법에 의하여 5초∼10분(더욱바람직하게는 20초∼4분간) 접촉시킨다. 이러한 방법으로 얻어진 분리막을 50℃이하에서 약 1분간 건조후 0.2중량% 소디움카보네이트와 같은 염기수용액에 상온∼95℃의 적당한 수온에서 1∼30분간 침지시킨 후 증류수로 수세하여 역삼투막을 얻는다. 상기 방법을 통해 제막된 폴리아마이드 복합막을 수세하기 전에 폴리아마이드 박막 표면에 적당량의 2차 코팅 화합물을 이용하여 후 코팅을 하는데, 이때 사용되는 화합물은 적어도 아민, 하이드록시, 에폭시 관능기를 적어도 1개 이상 가지고 있으며, 폴리아마이드 복합막의 계면중합과정에서 미반응상태로 존재하는 아실할라이드 관능기와 공유결합을 함으로써 비수용성 특성을 갖는다. 여기서 공유결합을 형성시키는 것은 2차 코팅에 있어 매우 중요한 부분으로 공유결합이 이루어지지 않으면, 실제 분리막은 사용과정에서 분리막 표면으로부터 2차 코팅층이 씻겨나가는 결과를 초래한다.
본 발명에 사용되는 2차 코팅 화합물은 아실할라이드와 공유결합을 형성할 수 있는 반응기를 적어도 1개 이상 가지고 있으며, 표면의 전하를 조절할 수 있는 작용기를 동시에 갖는 것이다. 상기 표면전하 조절이라 함은 폴리아마이드 복합막이 제조공정상 발생되는 고유한 표면전하를 인위적으로 2차 코팅을 함으로써 변화시키는 것을 의미한다. 상기 2차코팅은 작용기에 따라서 표면전하를 중성화, 음전하, 양전하로 개질할 수 있으며, 표면의 친수화, 소수화 또한 조절이 가능하다. 또한 상기 2차코팅 화합물의 코팅량을 조절하여 표면조도를 조절할 수 있다.
상기 아실할라이드와 공유결합을 형성할 수 있는 관능기로는 아민, 하이드록시, 에폭시 등 이다. 표면전하를 조절할 수 있는 그룹으로는 알킬기, 벤젠기, 에테르기, 에스테르기, 아마이드기, 우레아기, 우레탄, 하이드록시기, 실록산기, 인산기, 설폰산기, 카르복실기, 아민기로 사용된다. 표면전하를 조절하는 작용기의 구체적인 예로서, a)표면전하를 중성화하는 작용기로는 알킬기, 벤젠기, 하이드록시기, 실록산기이고, b) 표면전하를 음전하로 조절할 수 있는 작용기로는 카르복실기, 설폰산기 , 인산기이며, c) 표면전하를 양전하로 조절할 수 있는 작용기로는 1급아민, 2급아민, 3급아민, 4급아민 등으로 아민기를 사용하여 조절할 수 있다.
본 발명에 사용된 표면전하를 중성화하는 2차코팅 화합물로는 아릴아민, 아미노아세트알데하이드디메틸아세탈, 2-아미노벤지이미다졸, 2-아미노벤조씨아졸, 2-아미노헵단, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 아닐린, 2-아닐리노에탄올, 벤질아민, 2-(벤질아미노)에탄올, 3급부틸아민, n-부틸아민, N,O-디메틸하이드록실아민, 디 프로필아민, 디에틸아민, 에탄올아민, 에틸아민, 2-(에틸아미노)에탄올, 퍼퍼릴아민, 4-하이드록시-3-메톡시벤질아민, 2-(4-하이드록시페닐)에틸아민, 2-(3,4-디하이드록시페닐)에틸아민, 1,1-이미노디-2-프로판올, 이소부틸아민, 이소펜틸아민, 이소프로필아민, 2-메톡시벤질아민, 4-메톡시벤질아민, 비스(2-메톡시에틸)아민, 2-메톡시에틸아민, 2-(4-메톡시페닐)에틸아민, 메틸아민, (메틸아미노)아세트알데하이드디메틸아세탈, 2-(메틸아미노)에탄올, 4-메틸벤질아민, N-메틸벤질아민, N-메틸부틸아민, N-메틸사이클로헥실아민, D(-)-N-메틸글루카민, N-메틸하이드록실아민, O-메틸하이드록실아민, n-펜틸아민, 프로필아민, 디-2급-부틸아민, 2급-부틸아민, 사이클로헥실아민, 사이클로펜틸아민, 사이클로프로판메틸아민, 사이클로프로필아민, 디아릴아민, 1,4-디아미노부탄, 1,2-디아미노사이클로헥산, 디부틸아민, N,N-디부틸아미노프로필아민, 디에탄올아민, 2,6-디플로오로아닐린, 2,5-디플로오로아닐린, 디이소프로필아민, 2-(3,4-디메톡시페닐)에틸아민, 2-테트라하이드로퍼릴아민, 3-(트리에톡시실릴)프로필아민, 2,3,4-트리플로오로아닐린, 3-(트리플로오로메틸)벤질아민, 3,4,5-트리메톡시아닐린, 3-(트리메톡시실릴)프로필아민, 2-(에틸아미노)에탄올, 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄 등으로 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 사용된 표면에 양전하를 부여하는 2차코팅 화합물로는 3-디에틸아미노-1-프로필아민, N,N-디메틸-1,4-페닐디아민, N,N-디메틸-1,3-페닐디아민, 2,2-디메틸프로필렌디아민, N,N-디메틸트리메틸렌디아민, 에틸렌디아민, 히스타민디하이드로클로라이드, N-이소프로필에틸렌디아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, N- (2-아미노에틸)모폴린, 2-아미노-4-메틸피리딘, 3-(아미노메틸)피리딘, 2-(아미노메틸)피리딘, 2-아미노-5-메틸피리딘, 2-아미노-3-메틸피리딘, 2-아미노-5-메틸씨아졸, N,N'-비스(3-아미노프로필)부탄-1,4-디아민, 2-아미노피리딘, 4-아미노피리딘, 3-아미노피리딘, 2-아미노피리미딘, N'-벤질-N,N-디메틸에틸렌디아민, 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진, 트리에틸렌테트라아민, 디에틸렌트리아민, N,N-디에틸렌디아민, N,N-디에틸-1,4-페닐렌디아민, N,N'-디메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, 2-메틸-1,5-디아미노펜탄, 4,4'-메틸렌비스(2-메틸사이클로헥실아민), N-메틸에틸렌디아민, 4-메틸-1,3-페닐렌디아민, 4-메틸-1,2-페닐렌디아민, 4-메틸-1,4-페닐렌디아민, 3-모폴리노-1-프로필아민, 1,8-나프탈렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 펜타에틸렌헥사아민, 1,2-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민, 1,4-페닐렌디아민, 피페라진, 2-(1-피페라지닐)에틸아민, 테트라에틸렌펜타아민 등으로 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 사용된 표면에 음전하를 부여하는 2차코팅 화합물로는 4-아미노나프탈렌-1-설폰닉에시드, 1-아미노-2-하이드록시-4-나프탈렌설폰닉에시드, N-[트리스(하이드록시메틸)-메틸]-2-아미노에탄설폰닉에시드, 설파닐릭에시드, 메탄닐릭에시드, N-(2-아세트아마이드)-2-아미노에탄설폰닉에시드, 2-(사이클로헥실아미노)에탄설폰닉에시드, 타우린, 4-아미노-5-하이드록시나프탈렌-2,7-디설폰닉에시드, N-메틸타우린, 4-아미노나프탈렌-1-설폰닉에시드, 아미노메탄설폰닉에시드, 2-아미노에틸하이드로즌설페이트, 2-아미노에틸디하이드로즌포스페이트, 2-아미노톨루엔-5-설폰닉에시드 등으로 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 화합물을 분리막에 코팅시 물, 알콜류 또는 이들의 혼합물로 된 적당한 용매를 사용하여 용액상태로 적용하며, 이때 2차코팅 화합물의 함량은 0.00001∼20중량%(더욱 바람직하게는 0.0001∼5중량%)로 하는 것이 바람직하다.
한편, 필요에 따라서 적당량의 첨가제를 첨가하여, 스프레이법, T다이법, 딥핑, 클로드코팅법으로 폴리아마이드 복합박막 표면에 1초∼10분간(더욱 바람직하게는 5초∼5분간) 접촉시킨다. 필요에 따라서 코팅된 분리막은 열에 의해 반응이 촉진될 수 있도록 10∼150℃로(더욱 바람직하게는 20∼100℃)로 1초∼7일간(더욱 바람직하게는 5초∼3일간)건조시킨다.
본 발명에서 상기 적당량의 첨가제라 함은 폴리아마이드 복합박막의 미반응 아실할라이드기와 2차 코팅 화합물과 반응도를 높이는 방법으로 염기촉매 또는 계면활성제등을 단독 또는 혼합하여 첨가하는 것이다.
상기에 언급된 염기촉매로 알콕사이드솔트, 하이드로옥사이드솔트, 카보네이트솔트, 페녹사이드솔트, 카르복시레이트솔트, 3급아민 등을 함유한 화합물을 사용한다. 상기에 언급된 계면활성제는 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 등을 함유한 화합물을 사용한다.
이상과 같이 본 발명에 따른 2차코팅된 폴리아마이드 복합막은 지표수처리, 단백질분리, 식음료정제등 여러 공정에서 단백질, 거대분자, 콜로이드에 의한 오염을 줄이는 효과를 얻을 수 있다. 또한 상기 제막된 역삼투 분리막은 반도체 초순수제조용 또는 제약용 초순수제조에서 처럼 희박농도에서 유기물제거를 높이는 효과가 있다.
다음의 실시예와 비교예에는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
[실시예 1]
부직포위에 캐스팅된 140um두께의 다공성 폴리설폰지지체를 2중량% 메타페닐렌디아민과 0.3중량% 2-에틸-1,3-헥산디올 용액에 40초간 담그고, 지지체로부터 과잉의 메타페닐렌디아민 용액을 제거한 후 용매로 이소파용매(Isopar solvent)를 사용하여 0.1중량% 트리메조일클로라이드 유기용액에 1분간 침적한 다음 과잉의 유기용액을 제거한후 1분간 공기중에 건조하여 폴리아마이드 복합박막을 형성한 후 표면에 0.2중량% 에탄올아민 수용액으로 20초간 스프레이한 후 과잉의 용액을 제거한 다음에 0.2%탄산소다 수용액에 침적하여 상온에서 30분간 수세후, 다시 순수로 충분히 수세하여 2차 코팅된 폴리아마이드 복합막을 제조하였다.
상기 방법으로 제조된 분리막의 성능평가는 2,000ppm 염화나트륨 수용액을 이용하여 25℃, 225psi 압력조건에서 교차흐름방식으로 투과유량과 염배제율을 측정하여 초기기본물성을 확인하였다. 그 결과 99.2%염배제율과 29.6gfd 투과성능을 얻었다. 이후 동일조건하에서 30ppm드라이밀크(드라이밀크에 함유되어 있는 단백질은 수용액상태에서 단백질 분자형태로 또는 단백질 분자들간의 엉겨서 콜로이드 형태로 존재하며, 이것들은 쉽게 막표면에 흡착될 것으로 추정)를 첨가하여 4시간 순환시킨 후 분리성능과 투과성능을 측정한 결과 99.4%, 28.3gfd를 얻었다.
[비교예 1]
상기 실시예 1에서 2차 코팅층을 형성시키지 않은 것 외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여 폴리아마이드 복합막을 제조하였다.
상기 실시예 1과 비교예 1에 의해 얻어진 분리막을 그 성능을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 분리막 | 초기염제거율(％) | 초기투과유량(gfd) | 내오염성평가후 투과유량(gfd) | 투과유량감소율(％) |
| 비교예 1 | 99.0 | 32.6 | 28.2 | 13.5 |
| 실시예 1 | 99.2 | 29.6 | 28.3 | 4.4 |
상기 표 1에서 실시예1의 경우 투과유량감소율이 비교예1에 비해 작은 것을 알 수 있다. 이것은 더 안정적으로 투과유량을 얻을수 있음을 의미하며, 주기적인 세척이나 압력조절과 같은 운전조건변경을 해야하는 수고를 덜기 때문에 경제적으로 시스템을 운영할 수 있을 것으로 생각된다. 또한 내오염성평가후 오염된막을 세척한 경우 실시예1의 경우 초기물성을 완전히 회복되는 반면, 비교예1은 초기물성의 80%만 회복되는 것을 통해 비교예1이 오염물질이 더 강하게 부착되어 있는것을 알 수 있다.
[실시예 2]
실시예1에서 에탄올아민 대신 0.2중량% 2-아미노에틸렌설폰닉에시 드(타우 린)와 0.2% N,N,N',N'-테트라메틸헥센디아민을 첨가하여 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 폴리아마이드 복합막을 제조하였다.
[비교예 2]
실시예 2에서 2차 코팅층을 형성시키지 않은 것 외에는 동일한 방법으로 폴리아마이드 역삼투막을 제조하였다.
상기 실시예 2와 비교예 2에 의해 얻어진 분리막의 성능을 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.
| 분리막 | 초기염제거율(％) | 초기투과유량(gfd) | 내오염성평가후 투과유량(gfd) | 투과유량감소율(％) |
| 비교예 2 | 99.0 | 32.6 | 28.2 | 13.5 |
| 실시예 2 | 99.1 | 33.7 | 31.6 | 6.2 |
표2에서 알수 있듯이 2차 코팅을 한것이 투과유량감소율이 작은것을 알 수 있다.
[실시예 3]
실시예 1에서 에탄올아민 대신 N,N-디메틸아미노프로필아민을 첨가하여 사용한 것이외에는 동일한 방법으로 폴리아마이드 복합막을 제조하였다.
[비교예 3]
실시예 3에서 2차 코팅층을 형성시키지 않은 것 외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 폴리아마이드 복합막을 제조하였다.
상기 실시예 3과 비교예 3에 의해 얻어진 분리막의 성능을 평가하여 하기위해 실시예1의 평가조건에서 드라이밀크 대신에 50ppm 도데실트리메틸암모니움브로마이드(DTAB)로 첨가하여 내오염성평가를 진행하여 표3에 나타내었다.(DTAB는 양이온성 계면활성제로써 분리막표면에 소수성결합 및 정전기적 인력에 의해 강하게 흡착되는 성질이 있음.)
| 분리막 | 초기염제거율(％) | 초기투과유량(gfd) | 내오염성평가후 투과유량(gfd) | 투과유량감소율(％) |
| 비교예 3 | 99.0 | 32.6 | 28.2 | 13.5 |
| 실시예 3 | 98.9 | 36.2 | 36.0 | 0.5 |
표 3에서 알수 있듯이 2차 코팅을 한 것이 투과유량감소율이 작은 것을 알 수 있다.
상기 실시예 및 비교예들에서 확인되듯이 본 발명에 따라 2차 코팅을 행한 폴리아마이드 복합막은 내오염성이 특히 우수하여 막 오염에 따른 분리막의 투과성능 저하와 잦은 세척 등과 같은 종래 분리막의 단점을 해결하였다.
Claims (14)
- 다공성 지지체상에 폴리아마이드 박막을 형성시킨 후 상기 폴리아마이드 복합막 위에 2차 코팅을 실시하여 분리성능이 향상된 폴리아마이드 복합막을 제조하되 상기 2차 코팅은 상기 폴리아마이드 복합막에서 미반응된 아실할라이드기와 반응 할 수 있는 관능기를 1개이상을 갖는 화합물을 폴리아마이드 복합막에 코팅하여 상기 아실할라이드기와 공유결합시키는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 폴리아마이드 박막은 폴리아민과 다관능성 아실할라이드, 다관능성 술포닐할라이드 및 다관능성 이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 아민반응성 화합물을 계면중합시켜 얻어진 것임을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2차 코팅 화합물은 표면의 전하를 조절할 수 있는 작용기를 동시에 갖는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2차 코팅 화합물은 아실할라이드와 공유결합을 형성할 수 있는 관능기로서 아민, 하이드록시, 에폭시 등을 갖는 것을 특징으로 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 3항에 있어서, 2차 코팅화합물이 갖고 있는 a)표면전하를 중성화하는 관능기로는 알킬기, 벤젠기, 하이드록시기, 실록산기, 에테르기, 에스테르기, 아마이드기, 우레아기, 우레탄기 등 이고, b) 표면전하를 음전하로 조절할 수 있는 관능기로는 카르복실기, 설폰산기 , 인산기 등이며, c) 표면전하를 양전하로 조절할 수 있는 관능기로는 1급아민, 2급아민, 3급아민, 4급아민 등 아민기를 갖는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 5항에 있어서, 2차 코팅 화합물로 사용된 표면전하를 중성화하는 화합물로는 아릴아민, 아미노아세트알데하이드디메틸아세탈, 2-아미노벤지이미다졸, 2-아미노벤조씨아졸, 2-아미노헵단, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 아닐린, 2-아닐리노에탄올, 벤질아민, 2-(벤질아미노)에탄올, 3급부틸아민, n-부틸아민, N,O-디메틸하이드록실아민, 디프로필아민, 디에틸아민, 에탄올아민, 에틸아민, 2-(에틸아미노)에탄올, 퍼퍼릴아민, 4-하이드록시-3-메톡시벤질아민, 2-(4-하이드록시 페닐)에틸아민, 2-(3,4-디하이드록시페닐)에틸아민, 1,1-이미노디-2-프로판올, 이소부틸아민, 이소펜틸아민, 이소프로필아민, 2-메톡시벤질아민, 4-메톡시벤질아민, 비스(2-메톡시에틸)아민, 2-메톡시에틸아민, 2-(4-메톡시페닐)에틸아민, 메틸아민, (메틸아미노)아세트알데하이드디메틸아세탈, 2-(메틸아미노)에탄올, 4-메틸벤질아민, N-메틸벤질아민, N-메틸부틸아민, N-메틸사이클로헥실아민, D(-)-N-메틸글루카민, N-메틸하이드록실아민, O-메틸하이드록실아민, n-펜틸아민, 프로필아민, 디-2급-부틸아민, 2급-부틸아민, 사이클로헥실아민, 사이클로펜틸아민, 사이클로프로판메틸아민, 사이클로프로필아민, 디아릴아민, 1,4-디아미노부탄, 1,2-디아미노 사이클로헥산, 디부틸아민, N,N-디부틸아미노프로필아민, 디에탄올아민, 2,6-디플로오로아닐린, 2,5-디플로오로아닐린, 디이소프로필아민, 2-(3,4-디메톡시페닐)에틸아민, 2-테트라하이드로퍼릴아민, 3-(트리에톡시실릴) 프로필아민, 2,3,4-트리플로오로아닐린, 3-(트리플로오로메틸)벤질아민, 3,4,5-트리메톡시아닐린, 3-(트리메톡시실릴)프로필아민, 2-(에틸아미노) 에탄올, 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄 등으로 단독 또는 혼합하여 사용하여 적용하는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 5항에 있어서, 2차 코팅 화합물로 사용된 표면에 양전하를 부여하는 화합물로는 3-디에틸아미노-1-프로필아민, N,N-디메틸-1,4-페닐디아민, N,N-디메틸-1,3-페닐디아민, 2,2-디메틸프로필렌디아민, N,N-디메틸트리메틸렌디아민, 에틸렌디아민, 히스타민디하이드로클로라이드, N-이소프로필에틸렌디아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, N-(2-아미노에틸)모폴린, 2-아미노-4-메틸피리딘, 3-(아미노메틸)피리딘, 2-(아미노메틸)피리딘, 2-아미노-5-메틸피리딘, 2-아미노-3-메틸피리딘, 2-아미노-5-메틸씨아졸, N,N'-비스(3-아미노프로필)부탄-1,4-디아민, 2-아미노피리딘, 4-아미노피리딘, 3-아미노피리딘, 2-아미노피리미딘, N'-벤질-N,N-디메틸에틸렌디아민, 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진, 트리에틸렌테트라아민, 디에틸렌트리아민, N,N-디에틸렌디아민, N,N-디에틸-1,4-페닐렌디아민, , N,N'-디메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, 2-메틸-1,5-디아미노펜탄, 4,4'-메틸렌비스(2-메틸사이클로헥실아민), N-메틸에틸렌디아민, 4-메틸-1,3-페닐렌디아민, 4-메틸-1,2-페닐렌디아민, 4-메틸-1,4-페닐렌디아민, 3-모폴리노-1-프로필아민, 1,8-나프탈렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 펜타에틸렌헥사아민, 1,2-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민, 1,4-페닐렌디아민, 피페라진, 2-(1-피페라지닐)에틸아민, 테트라에틸렌펜타아민 등으로 단독 혹은 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 5항에 있어서, 2차 코팅 화합물로 사용된 표면에 음전하를 부여하는 화합물로는 4-아미노나프탈렌-1-설폰닉에시드, 1-아미노-2-하이드록시-4-나프탈렌설폰닉에시드, N-[트리스(하이드록시메틸)-메틸]-2-아미노에탄설폰닉에시드, 설파닐릭에시드, 메탄닐릭에시드, N-(2-아세트아마이드)-2-아미노에탄설폰닉에시드, 2-(사이클로헥실아미노) 에탄설폰닉에시드, 타우린, 4-아미노-5-하이드록시나프탈렌-2,7-디설폰닉에시드, N-메틸타우린, 4-아미노나프탈렌-1-설폰닉에시드, 아미노메탄설폰닉에시드, 2-아미노에틸하이드로즌설페이트, 2-아미노에틸 디하이드로즌포스페이트, 2-아미노톨루엔-5-설폰닉에시드 등으로 단독 혹은 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2차 코팅 화합물을 폴리아마이드 분리막에 코팅시 물, 알콜류 또는 이들의 혼합물로 된 용매를 사용하여 용액상태로 적용하며, 이때 2차코팅 화합물의 함량은 0.00001∼20중량%로 하는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2차 코팅 화합물을 폴리아마이드 분리막에 코팅시, 스프레이법, T다이법, 딥핑, 클로드코팅법으로 폴리아마이드 복합박막 표면에 1초∼10분간 접촉시키는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2차 코팅 화합물을 폴리아마이드 분리막에 코팅시, 코팅된 분리막을 열에 의해 반응이 촉진될 수 있도록 10∼150℃로 1초∼7일간 건조시키는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리 아마이드 복합막 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 2차 코팅 화합물을 폴리아마이드 분리막에 코팅시, 2차 코팅 화합물과 아실할라이드의 반응도를 높이는 방법으로 염기촉매 또는 계면활성제등을 단독 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 12항에 있어서, 염기촉매로 알콕사이드솔트, 하이드로옥사이드솔트, 카보네이트솔트, 페녹사이드솔트, 카르복시레이트솔트, 3급아민 등을 함유한 화합물을 사용하는 것을 특징으로하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
- 제 12항에 있어서, 계면활성제로 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 등을 함유한 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 내오염성 또는 분리성능이 우수한 폴리아마이드 복합막 제조방법.
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