JP2009544131A - 燃料電池 - Google Patents
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Abstract
Description
で表わされる。
(式中、
XおよびYは、独立して、水素、およびハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、プロトン化アミノ、イミノ、ニトロ、シアノ、アシル、アシルオキシ、サルフェート、スルホニル、スルフィニル、アルキルアミノ、プロトン化アルキルアミノ、四級アルキルアンモニウム、カルボキシ、カルボン酸、エステル、エーテル、アミド、スルホネート、スルホン酸、スルホンアミド、ホスホン酸、ホスホネート、ホスホン酸、ホスフェート、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキル、アルコキシ、オキシエステル、オキシアミド、アリール、アリールアミノ、アリールオキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、(C2−C5)アルケニル、(C2−C5)アルキニル、アジドフェニルスルホニルオキシ、または式:−CO−W−OH(式中、Wはアミノ酸である)で表わされるアミノ酸複合体を含む官能基、および1個以上の該官能基で置換されているアルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、アルカリルアルケナリル、アラルキル、アラルケニル基から選択される。)
*−単純なCVではない。すなわち、広いまたは2つの還元ピークが観察された。
1−2組の酸化/還元ピークが観察された。
a)プロトン交換膜に隣接して位置するアノードで、H+イオンを形成するステップと、
b)酸化状態の変性フェロセン種を含む本発明のカソード液を、プロトン交換膜の反対側に隣接して位置するカソードに供給するステップと、
c)H+イオンが膜を通過すると同時にカソードと接触する時に、変性フェロセン種が還元され始め、電荷のバランスを取るステップとを含む方法が提供される。
d)カソード液が、カソードから、変性フェロセン種が酸化剤と反応する触媒によって再酸化される再酸化区域に通過するステップを含んでもよい。
e)カソード液が、再酸化区域からカソード液貯蔵部へ通過するステップを含む。
フェロセンスルホン酸アンモニウム塩の合成
KnoxおよびPauson、J.Chem.Soc,1958,682に記載される経路を使用して製造した。
1,1’−ビス(スルホナト)フェロセンジアンモニウム塩の合成
KnoxおよびPauson、J.Chem.Soc.1958,682に記載の経路を使用して製造した。
1,1’−ビス(ホスホン酸)フェロセンの合成
(a)1,1’−ビス(ジエチルホスホネート)フェロセンの合成
S.R.AlleyおよびW.Henderson、J.Organomet.Chem.,2001,216に記載の経路を使用して製造した。
S.R.AlleyおよびW.Henderson、J.Organomet.Chem.,2001,216に記載の経路を使用して製造した。
1,1’−ビス(メチルスルホン酸)フェロセンの合成
(a)1,1’−ビス(クロロメチル)フェロセンの合成
D.L.Regerら、J.Chem.Crystallography,2005,35,217に記載の手順を使用して製造した。
MS(ES−):m/z=293[M−SO3H];186[M]2−
(a)0.5cm2のガラス状炭素電極、(b)電極から約2mm離れた末端に配置されたルギン管を持つ参照カロメル電極(SCE)、および(c)白金対電極を有する標準的な3個の電極電池を設置した。
実施例5で詳述した実験に類似の実験を行った。ただし、ボルタモグラムを行った温度は75℃であった。さらに、カソード液の組成は、第一カソード液が0.1MのHCl中に0.1MのFeCl3を含み、第二カソード液は、同じ溶液に式:
酸素還元触媒として、N−ドナーリガンドの遷移金属錯体の使用を評価するために、本発明の変性フェロセン種(ジメチルアミノメチル)−フェロセン(Fc−CH2NMe2)の酸素による酸化を、55〜60℃、0.1Mのグリシン緩衝溶液中、pH2.5で検討した。反応は以下のように図示できる。
本発明の変性フェロセン種であるフェロセンスルホン酸アンモニウム塩の酸素による酸化を引き起こすための遷移金属触媒の性能をモニターするために、触媒実験を行った。実験は、約65℃、0.1Mのグリシン緩衝溶液中、pH2.5で行った。
酸素による本発明の変性フェロセン種である1,1’−ビス(メチルスルホン酸)フェロセンの酸化を引き起こすための遷移金属触媒の性能をモニターするために、触媒実験を行った。実験は、pH2.5に調整した0.05MのNa2SO4および0.05MのNaHSO4を含む水溶液中、約65℃で行った。
1,1’−ビス(メチルスルホナト)フェロセン2ナトリウム塩の酸素による酸化を引き起こすための、N−ドナーリガンドの鉄複合体、N−メチル−N,N’,N’−トリス(2−(4−スルホナト)−ピリジルメチル)エタン−1,2−ジアミン3ナトリウム塩(Fe(トリレン−(SO3Na)3))の性能をモニターするために、触媒実験を行った。
本発明のカソード溶液を調製し、その性能を、レドックスカソードおよび水素アノードを使用して評価した。市販のアノードを、E−TEK(デノラ社、ドイツ)からの白金ガス拡散層、およびイオンパワー社から入手される、0.05mmのナフィオン(登録商標)(デュポン)膜を使用する1/2MEAとともに使用した。網状ガラス質炭素(RVC)電極をカソード用に使用した。カソード溶液を電極にポンプで通過させ、その後カソード溶液を再循環させる貯蔵部に通した。総液体容積は、25cm3であった。
本発明のカソード溶液を調製し、レドックスカソードおよび水素アノードを使用し、その性能を評価した。市販のアノードを、E−TEK(デノラ社、ドイツ)からの白金ガス拡散層、およびイオンパワー社から入手される、0.125mmのナフィオン(登録商標)(デュポン)膜を使用する1/2MEAとともに使用した。網状ガラス質炭素(RVC)電極をカソード用に使用した。カソード溶液を電極にポンプで通過させ、その後カソード溶液を再循環させる貯蔵部に通した。総液体容量は、25cm3であった。
Claims (23)
- イオン選択性高分子電解質膜によって分離されたアノードおよびカソードと、電池のアノード領域に燃料を供給する手段と、電池のカソード領域に酸化剤を供給する手段と、アノードとカソードとの間に電気回路を提供する手段と、電池の作動中、カソードで少なくとも部分的に還元され、カソードでの還元後、酸化剤との反応によって少なくとも部分的に再生される変性フェロセン種を含むカソード溶液とを含むレドックス燃料電池。
- 変性フェロセン種が、式:
(式中、
XおよびYは、独立して、水素、およびハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、プロトン化アミノ、イミノ、ニトロ、シアノ、アシル、アシルオキシ、サルフェート、スルホニル、スルフィニル、アルキルアミノ、プロトン化アルキルアミノ、四級アルキルアンモニウム、カルボキシ、カルボン酸、エステル、エーテル、アミド、スルホネート、スルホン酸、スルホンアミド、ホスホン酸、ホスホネート、ホスホン酸、ホスフェート、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキル、アルコキシ、オキシエステル、オキシアミド、アリール、アリールアミノ、アリールオキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、(C2−C5)アルケニル、(C2−C5)アルキニル、アジドフェニルスルホニルオキシ、または式:−CO−W−OH(式中、Wはアミノ酸である)で表わされるアミノ酸複合体を含む官能基、および1個以上の該官能基で置換されているアルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、アルカリルアルケナリル、アラルキル、アラルケニル基から選択される。)
によって表わされる請求項1に記載のレドックス燃料電池。 - XおよびYが、独立して、水素、およびハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、プロトン化アミノ、イミノ、アシル、サルフェート、アルキルアミノ、プロトン化アルキルアミノ、四級アルキルアンモニウム、カルボキシ、エステル、オキシエステル、アルコキシ、スルホニル、スルフィニル、アルキルスルホニル、スルホン酸、スルホンアミド、ホスホン酸、ホスホネート、ホスフェート、アミドオキシアミド、または式:−CO−W−OH(式中、Wはアミノ酸である)で表わされるアミノ酸複合体を含む官能基、および1個以上の該官能基で置換されているアルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、アルカリルアルケナリル、アラルキル、アラルケニル基から選択される請求項2に記載のレドックス燃料電池。
- XおよびYが、独立して、水素、および−F、−CHO、−COCH3、−COCH2CH3、−COCH2CH2COOH、−COOH、−(COOH)2、−NH2、−NH3 +、−N(CH3)2、−NH(CH3)2 +、−N(CH3)3 +、−N(CH2CH3)2、−NH(CH2CH3)+、−N(CH2CH3)3 +、−CH2N(CH3)2、−CH2NH(CH3)2 +、−CH2N(CH3)3 +、−OH、−CH2OH、−CH(OH)CH3、−OSO3 −、−SO3 −、−CH2SO3 −、−CH2OSO3 −、−PO(OH)2、−OPO(OH)2、−CO−Gly−OH、−CO−Glu−OHまたは−CO−Asp−OHを含む官能基、および1個以上の該官能基で置換されているアルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、アルカリルアルケナリル、アラルキル、アラルケニル基から選択される請求項2または3に記載のレドックス燃料電池。
- イオン選択性高分子電極膜が、カチオンおよび/またはプロトン選択性である請求項1〜4のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- カソード液が酸性である請求項5に記載のレドックス燃料電池。
- フェロセンが、その酸化された形態で、非イオン性またはアニオン性である請求項5または請求項6に記載のレドックス燃料電池。
- イオン選択性高分子電極膜が、アニオン選択性である請求項1〜4のいずれか1つに記載されたレドックス燃料電池。
- カソード液がアルカリである請求項8に記載のレドックス燃料電池。
- フェロセンが、その還元された形態で、非イオン性またはカチオン性である請求項8に記載のレドックス燃料電池。
- イオン選択性高分子電極膜が、二重膜である請求項1〜4のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- 変性フェロセン種が、カソード液中に、少なくとも0.0001Mの濃度で存在する請求項1〜11のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- 変性フェロセン種が、カソード液中に、少なくとも0.005Mの濃度で存在する請求項1〜12のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- 変性フェロセン種が、カソード液中に、少なくとも0.001Mの濃度で存在する請求項1〜13のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- カソード液が、さらに、触媒レドックス種を含む請求項1〜14のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池。
- 触媒レドックス種が、連結された遷移金属錯体、ポリオキソメタレート種、およびこれらの組合せから選択される請求項15に記載のレドックス燃料電池。
- 遷移金属錯体中の遷移金属(複数を含む)が、マンガン(II−V)、鉄(I−IV)、銅(I−III)、コバルト(I−III)、ニッケル(I−III)、クロム(II−VII)、チタン(II−IV)、タングステン(IV−VI)、バナジウム(II−V)およびモリブデン(II−Vl)から選択される請求項16に記載のレドックス燃料電池。
- 触媒レドックス種が、多座配位性N−ドナーリガンドを含む請求項15に記載のレドックス燃料電池。
- N−ドナーリガンドが、1種以上のピリジン置換基を含む請求項18に記載のレドックス燃料電池。
- 触媒レドックス種が、N4Py、ピジエン、トリレン、またはこれらの誘導体の鉄複合体である請求項18に記載のレドックス燃料電池。
- 請求項1〜20のいずれか1つに記載のレドックス燃料電池において使用するためのカソード溶液。
- 1,1’−ビス(メチルスルホン酸)フェロセン。
- 以下の反応スキームに従って、1,1’−ビス(クロロメチル)フェロセンから1,1’−ビス(メチルスルホン酸)フェロセンを合成する方法。
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