JPH05295578A - 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 - Google Patents
芳香族化合物の部分酸化物の製造方法Info
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- JPH05295578A JPH05295578A JP4122941A JP12294192A JPH05295578A JP H05295578 A JPH05295578 A JP H05295578A JP 4122941 A JP4122941 A JP 4122941A JP 12294192 A JP12294192 A JP 12294192A JP H05295578 A JPH05295578 A JP H05295578A
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- Japan
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- aromatic compound
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-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M12/00—Hybrid cells; Manufacture thereof
- H01M12/02—Details
Abstract
(57)【要約】
【構成】 触媒電極を設けたイオン伝導体の一方の電極
に水素を、他方の電極に芳香族化合物および酸素を接触
させて燃料電池システムにより芳香族化合物の部分酸化
物を製造する方法において、前記芳香族化合物に可溶な
金属錯体を添加することを特徴とする芳香族化合物の部
分酸化物の製造方法。 【効果】 芳香族化合物と酸素から直接一段の反応操作
により、出発原料の芳香族化合物に対応したフェノール
類やキノン類等の部分酸化物を、収率良く、長期に渡っ
て効率良く製造できる。また、必要により生成物ととも
にエネルギーを効率良く電力として取り出すことができ
る等の利点を有する。
に水素を、他方の電極に芳香族化合物および酸素を接触
させて燃料電池システムにより芳香族化合物の部分酸化
物を製造する方法において、前記芳香族化合物に可溶な
金属錯体を添加することを特徴とする芳香族化合物の部
分酸化物の製造方法。 【効果】 芳香族化合物と酸素から直接一段の反応操作
により、出発原料の芳香族化合物に対応したフェノール
類やキノン類等の部分酸化物を、収率良く、長期に渡っ
て効率良く製造できる。また、必要により生成物ととも
にエネルギーを効率良く電力として取り出すことができ
る等の利点を有する。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、燃料電池システムによ
り芳香族化合物を部分酸化させて、例えばフェノール類
やキノン類等の芳香族化合物の部分酸化物を製造する方
法に関する。
り芳香族化合物を部分酸化させて、例えばフェノール類
やキノン類等の芳香族化合物の部分酸化物を製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】燃料電池システムを利用して芳香族化合
物を部分酸化させる方法として、触媒電極を設けたイオ
ン伝導体の一方の電極に水素あるいは水素供与体を、他
方の電極に芳香族化合物および酸素を接触させる方法が
提案されている（特開平２−２１７４８６号公報及び特
開平３−１２２２９６号公報）。この方法は、芳香族化
合物の対応部分酸化物を得ると同時に必要に応じて電力
エネルギーを取り出すことができ、また長時間の反応に
耐え、工業的製造方法として期待されている。しかしな
がら、芳香族化合物とともに塩化水素水溶液に溶解させ
た金属イオンを存在させたり、触媒電極に金属塩化合物
を混合するため、腐食性を示したり、金属塩化合物の溶
出による活性寿命の低下等の問題があり、さらに部分酸
化物の収率も未だ充分とは言い難い。
物を部分酸化させる方法として、触媒電極を設けたイオ
ン伝導体の一方の電極に水素あるいは水素供与体を、他
方の電極に芳香族化合物および酸素を接触させる方法が
提案されている（特開平２−２１７４８６号公報及び特
開平３−１２２２９６号公報）。この方法は、芳香族化
合物の対応部分酸化物を得ると同時に必要に応じて電力
エネルギーを取り出すことができ、また長時間の反応に
耐え、工業的製造方法として期待されている。しかしな
がら、芳香族化合物とともに塩化水素水溶液に溶解させ
た金属イオンを存在させたり、触媒電極に金属塩化合物
を混合するため、腐食性を示したり、金属塩化合物の溶
出による活性寿命の低下等の問題があり、さらに部分酸
化物の収率も未だ充分とは言い難い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる課題を
解決したもので、本発明の目的は燃料電池システムを用
いて、収率良く、長期に渡って芳香族化合物の部分酸化
物を効率良く製造する方法を提供するものである。
解決したもので、本発明の目的は燃料電池システムを用
いて、収率良く、長期に渡って芳香族化合物の部分酸化
物を効率良く製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、触媒
電極を設けたイオン伝導体の一方の電極に水素を、他方
の電極に芳香族化合物および酸素を接触させて燃料電池
システムにより芳香族化合物の部分酸化物を製造する方
法において、前記芳香族化合物に可溶な金属錯体、特に
好ましくは、前記金属錯体が鉄を含有し、シクロペンタ
ジエニル配位子、ポルフィナト配位子、テトラフェニル
ポルフィナト配位子、テトラナフチルポルフィナト配位
子、または上記配位子中の水素原子１個以上をアルキル
基またはハロゲン原子で置換した配位子を含有する金属
錯体を添加することからなるものである。
電極を設けたイオン伝導体の一方の電極に水素を、他方
の電極に芳香族化合物および酸素を接触させて燃料電池
システムにより芳香族化合物の部分酸化物を製造する方
法において、前記芳香族化合物に可溶な金属錯体、特に
好ましくは、前記金属錯体が鉄を含有し、シクロペンタ
ジエニル配位子、ポルフィナト配位子、テトラフェニル
ポルフィナト配位子、テトラナフチルポルフィナト配位
子、または上記配位子中の水素原子１個以上をアルキル
基またはハロゲン原子で置換した配位子を含有する金属
錯体を添加することからなるものである。
【０００５】本発明で用いられる芳香族化合物は、置換
または未置換の芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ナフタレン、ビフェニル、アントラ
セン、およびそれらの誘導体を例示でき、それらが有し
ていてもよい置換基としては芳香環上に置換しうるもの
であればどのようなものでもよく、例えば、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロ
ゲン原子等を挙げることができる。
または未置換の芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ナフタレン、ビフェニル、アントラ
セン、およびそれらの誘導体を例示でき、それらが有し
ていてもよい置換基としては芳香環上に置換しうるもの
であればどのようなものでもよく、例えば、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロ
ゲン原子等を挙げることができる。
【０００６】本発明で用いられる酸素は、必ずしも純粋
なものである必要はなく、空気または他の不活性なガス
との混合ガスでもよい。
なものである必要はなく、空気または他の不活性なガス
との混合ガスでもよい。
【０００７】本発明の目的物である芳香族化合物の部分
酸化物とは、原料化合物に対応のフェノール類またはケ
トン類等をいう。
酸化物とは、原料化合物に対応のフェノール類またはケ
トン類等をいう。
【０００８】本発明の方法では、必要に応じて反応系か
ら反応の自由エネルギーに相当する電気エネルギーを取
り出すことが可能である。
ら反応の自由エネルギーに相当する電気エネルギーを取
り出すことが可能である。
【０００９】本発明の方法を実施するために用いられる
好適な燃料電池型反応器の概念図を図１に示す。触媒電
極からなる正極（アノード）１を有するアノード室３と
負極（カソード）２を有するカソード室４はイオン伝導
体５で隔てられており、正極と負極はリード線６で接続
されている。触媒電極は好ましくは多孔質、もしくはシ
ート状であるが、必ずしもこれに制限されることはな
い。７はスターラーである。必要によっては、正極と負
極の間に電圧をかけることも可能である。
好適な燃料電池型反応器の概念図を図１に示す。触媒電
極からなる正極（アノード）１を有するアノード室３と
負極（カソード）２を有するカソード室４はイオン伝導
体５で隔てられており、正極と負極はリード線６で接続
されている。触媒電極は好ましくは多孔質、もしくはシ
ート状であるが、必ずしもこれに制限されることはな
い。７はスターラーである。必要によっては、正極と負
極の間に電圧をかけることも可能である。
【００１０】本発明の方法で用いられる触媒電極として
は、種々の材質を使用できるが、本発明においては、金
属または金属化合物の少なくとも１種以上を電気伝導物
質に混合する、ないしは担持して使用するとよい。
は、種々の材質を使用できるが、本発明においては、金
属または金属化合物の少なくとも１種以上を電気伝導物
質に混合する、ないしは担持して使用するとよい。
【００１１】本発明の方法で用いられるイオン伝導体と
しては、リン酸、硫酸、塩酸等のプロトン酸、ヘテロポ
リ酸、Ｈ-モルデナイト、Ｈ-モンモリロナイト、リン酸
ジルコニウム等のプロトン伝導体として知られている固
体電解質、SrCeO3を母体としたペロブスカイト型固溶体
等が使用できる。
しては、リン酸、硫酸、塩酸等のプロトン酸、ヘテロポ
リ酸、Ｈ-モルデナイト、Ｈ-モンモリロナイト、リン酸
ジルコニウム等のプロトン伝導体として知られている固
体電解質、SrCeO3を母体としたペロブスカイト型固溶体
等が使用できる。
【００１２】カソード室に存在させる金属錯体として
は、使用する芳香族化合物に可溶な様々なものが使用で
きるが、特に、金属として鉄を含有するもの、配位子と
してシクロペンタジエニル配位子、ポルフィナト配位
子、テトラフェニルポルフィナト配位子、テトラナフチ
ルポルフィナト配位子、または上記配位子中の水素原子
１個以上をアルキル基またはハロゲン原子で置換した配
位子を含有するものが好ましく用いられる。例えば、フ
ェロセン（ビスシクロペンタジエニル鉄）、テトラフェ
ニルポルフィナト鉄クロリド、テトラキスペンタフルオ
ロフェニルポルフィナト鉄クロリド等が挙げられる。そ
れらは、単独でなくても、２種以上の混合物でもよい。
また、使用する金属錯体の濃度は、０.００００１〜１m
ol/lの範囲が好ましい。
は、使用する芳香族化合物に可溶な様々なものが使用で
きるが、特に、金属として鉄を含有するもの、配位子と
してシクロペンタジエニル配位子、ポルフィナト配位
子、テトラフェニルポルフィナト配位子、テトラナフチ
ルポルフィナト配位子、または上記配位子中の水素原子
１個以上をアルキル基またはハロゲン原子で置換した配
位子を含有するものが好ましく用いられる。例えば、フ
ェロセン（ビスシクロペンタジエニル鉄）、テトラフェ
ニルポルフィナト鉄クロリド、テトラキスペンタフルオ
ロフェニルポルフィナト鉄クロリド等が挙げられる。そ
れらは、単独でなくても、２種以上の混合物でもよい。
また、使用する金属錯体の濃度は、０.００００１〜１m
ol/lの範囲が好ましい。
【００１３】反応温度は、通常−２０〜２００℃で行わ
れるが、好ましくは、−５℃〜１５０℃で行うことが推
奨される。
れるが、好ましくは、−５℃〜１５０℃で行うことが推
奨される。
【００１４】また、本発明では、反応は一般に常圧で行
われるが、必要に応じて加圧もしくは減圧下でも実施す
ることができる。
われるが、必要に応じて加圧もしくは減圧下でも実施す
ることができる。
【００１５】反応生成物である芳香族化合物の部分酸化
物は、通常反応生成液から蒸留等の方法で分離精製し
て、高純度の目的物を得ることができる。
物は、通常反応生成液から蒸留等の方法で分離精製し
て、高純度の目的物を得ることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明は、芳香族化合物と酸素から直接
一段の反応操作により、出発原料の芳香族化合物に対応
したフェノール類やキノン類等の部分酸化物を、収率良
く、長期に渡って効率良く製造できる。また、必要によ
り生成物とともにエネルギーを効率良く電力として取り
出すことができる等の利点を有する。
一段の反応操作により、出発原料の芳香族化合物に対応
したフェノール類やキノン類等の部分酸化物を、収率良
く、長期に渡って効率良く製造できる。また、必要によ
り生成物とともにエネルギーを効率良く電力として取り
出すことができる等の利点を有する。
【００１７】
【実施例】以下、本発明方法を実施例に基づきさらに詳
細に説明する。 （実施例１）ディスク状のガラスウール（厚さ３mm、直
径２５mm）に２６重量％リン酸水溶液を含ませたものを
イオン伝導体として使用した。アノードは５重量％白金
カーボン６５mgおよびテフロン粉末５mgをよく混合した
ものをホットプレス法によりシート状に成形したものを
用い、さらにカソードとして、パラジウム黒粉末３１m
g、活性炭粉末３４mg、およびテフロン粉末５mgをアノ
ードと同様に成形したものを用いた。この両極をイオン
伝導体を隔てて両側にそれぞれ設置した図１に示したよ
うな反応器を用い、カソード室にベンゼン３０ml、フェ
ロセン（ビスシクロペンタジエニル鉄）４６.５mgを加
えた後、カソード室に酸素を１０ml／min、アノード室
に水蒸気２.６７vol％を含む水素ガスを２０ml／minの
流速でそれぞれ供給した。反応温度を２５℃とし、カソ
ード室をマグネティックスターラーで激しく撹拌した。
この状態で、両電極間を結線して、ベンゼンの部分酸化
反応を行った。１０時間の反応の後、ガスクロマトグラ
フィーによりカソード室の反応液を分析したところ、フ
ェノールが５６.６μmol、ｐ-ハイドロキノンが１.８μ
mol生成していた。また、１０時間の反応の間に、電流
が３.２９ミリファラデー流れた。
細に説明する。 （実施例１）ディスク状のガラスウール（厚さ３mm、直
径２５mm）に２６重量％リン酸水溶液を含ませたものを
イオン伝導体として使用した。アノードは５重量％白金
カーボン６５mgおよびテフロン粉末５mgをよく混合した
ものをホットプレス法によりシート状に成形したものを
用い、さらにカソードとして、パラジウム黒粉末３１m
g、活性炭粉末３４mg、およびテフロン粉末５mgをアノ
ードと同様に成形したものを用いた。この両極をイオン
伝導体を隔てて両側にそれぞれ設置した図１に示したよ
うな反応器を用い、カソード室にベンゼン３０ml、フェ
ロセン（ビスシクロペンタジエニル鉄）４６.５mgを加
えた後、カソード室に酸素を１０ml／min、アノード室
に水蒸気２.６７vol％を含む水素ガスを２０ml／minの
流速でそれぞれ供給した。反応温度を２５℃とし、カソ
ード室をマグネティックスターラーで激しく撹拌した。
この状態で、両電極間を結線して、ベンゼンの部分酸化
反応を行った。１０時間の反応の後、ガスクロマトグラ
フィーによりカソード室の反応液を分析したところ、フ
ェノールが５６.６μmol、ｐ-ハイドロキノンが１.８μ
mol生成していた。また、１０時間の反応の間に、電流
が３.２９ミリファラデー流れた。
【００１８】（実施例２）フェロセンの添加量を９.３m
gとすること以外は、実施例１と同様の操作でベンゼン
の部分酸化反応を行ったところ、フェノールが３０.５
μmol、ｐ-ハイドロキノンが１.１μmol生成した。ま
た、電流が２.８９ミリファラデー流れた。 （実施例３）
gとすること以外は、実施例１と同様の操作でベンゼン
の部分酸化反応を行ったところ、フェノールが３０.５
μmol、ｐ-ハイドロキノンが１.１μmol生成した。ま
た、電流が２.８９ミリファラデー流れた。 （実施例３）
【００１９】フェロセンの代わりに、テトラフェニルポ
ルフィナト鉄クロリド１７６mgを用いること以外、実施
例１と同様の操作でベンゼンの部分酸化反応を行ったと
ころ、フェノールが２７.１μmol、ｐ-ハイドロキノン
が０.６μmol生成した。また、電流が２.８４ミリファ
ラデー流れた。
ルフィナト鉄クロリド１７６mgを用いること以外、実施
例１と同様の操作でベンゼンの部分酸化反応を行ったと
ころ、フェノールが２７.１μmol、ｐ-ハイドロキノン
が０.６μmol生成した。また、電流が２.８４ミリファ
ラデー流れた。
【００２０】（比較例）フェロセンを添加しないこと以
外は、実施例１と同様の操作でベンゼンの部分酸化反応
を行ったところ、フェノールが０.５μmol生成した。ｐ
-ハイドロキノンは検出されなかった。また、電流が３.
６３ミリファラデー流れた。
外は、実施例１と同様の操作でベンゼンの部分酸化反応
を行ったところ、フェノールが０.５μmol生成した。ｐ
-ハイドロキノンは検出されなかった。また、電流が３.
６３ミリファラデー流れた。
【００２１】
図１は、本発明の方法を実施するために用いられる燃料
電池型反応器の一例を示す概念図である。
電池型反応器の一例を示す概念図である。
【図１】 符号の説明 １：正極（アノード）、２：負極（カソード）、３：ア
ノード室、４：カソード室、５：イオン伝導体、６：リ
ード線、７：スターラー
ノード室、４：カソード室、５：イオン伝導体、６：リ
ード線、７：スターラー
Claims (3)
- 【請求項１】 触媒電極を設けたイオン伝導体の一方の
電極に水素を、他方の電極に芳香族化合物および酸素を
接触させて燃料電池システムにより芳香族化合物の部分
酸化物を製造する方法において、前記芳香族化合物に可
溶な金属錯体を添加することを特徴とする芳香族化合物
の部分酸化物の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１において、金属錯体が鉄を含有
するものであることを特徴とする芳香族化合物の部分酸
化物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１において、金属錯体がシクロペ
ンタジエニル配位子、ポルフィナト配位子、テトラフェ
ニルポルフィナト配位子、テトラナフチルポルフィナト
配位子、または上記配位子中の水素原子１個以上をアル
キル基またはハロゲン原子で置換した配位子を含有する
ものであることを特徴とする芳香族化合物の部分酸化物
の製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122941A JPH05295578A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122941A JPH05295578A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295578A true JPH05295578A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14848411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4122941A Pending JPH05295578A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05295578A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002055465A1 (fr) * | 2001-01-05 | 2002-07-18 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Methode et appareil de reaction chimique faisant appel a un catalyseur a membrane |
| JP2002205968A (ja) * | 2001-01-05 | 2002-07-23 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 隔膜型触媒を備えた反応装置 |
| JP2002284727A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 芳香族アルコール類の製造方法 |
| WO2008009992A2 (en) | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
| WO2009093081A1 (en) * | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
| US8603684B2 (en) | 2007-09-20 | 2013-12-10 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
| US8647781B2 (en) | 2008-01-23 | 2014-02-11 | Acal Energy Limited | Redox fuel cells |
| US8753783B2 (en) | 2006-04-25 | 2014-06-17 | ACAL Enegy Limited | Fuel cells with improved resistance to fuel crossover |
| US8951695B2 (en) | 2008-01-23 | 2015-02-10 | Acal Energy Limited | Redox fuel cell with catholyte redox mediator |
| US9005828B2 (en) | 2006-03-24 | 2015-04-14 | Acal Energy Limited | Redox fuel cells with a catholyte solution containing a polyoxometallate |
| US9029042B2 (en) | 2007-09-24 | 2015-05-12 | Acal Energy Limited | Redox fuel cell |
| US9136554B2 (en) | 2006-07-19 | 2015-09-15 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4122941A patent/JPH05295578A/ja active Pending
Cited By (19)
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| US8753783B2 (en) | 2006-04-25 | 2014-06-17 | ACAL Enegy Limited | Fuel cells with improved resistance to fuel crossover |
| GB2440434B (en) * | 2006-07-19 | 2011-03-09 | Acal Energy Ltd | Fuel cells |
| US20100112393A1 (en) * | 2006-07-19 | 2010-05-06 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
| US8492048B2 (en) | 2006-07-19 | 2013-07-23 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
| WO2008009992A3 (en) * | 2006-07-19 | 2008-03-13 | Acal Energy Ltd | Fuel cells |
| KR101496138B1 (ko) * | 2006-07-19 | 2015-02-26 | 애칼 에너지 리미티드 | 연료 전지 |
| WO2008009992A2 (en) | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Acal Energy Limited | Fuel cells |
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