JP2009542721A5

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Publication number: JP2009542721A5
Application number: JP2009518634A
Authority: JP
Filing date: 2007-07-05
Publication date: 2010-08-19
Anticipated expiration: 2027-07-05

Description

本発明はまた、以下の項目を提供する。
（項目１）
式：

の化合物、ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ ^１およびＲ ^１ａは、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ＝ＣＨ _２、ＣＨ _２ＯＨ、ＣＦ _３、ＣＨＦ _２またはＣＨ _２Ｆから独立に選択され、
Ｒ ^２およびＲ ^２ａはＨまたはＦから独立に選択され、
Ｒ ^５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ _３であり、
Ａは

［式中、
Ｇは１〜４個のＲ ^９基で場合によって置換されているフェニルまたはハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環もしくは９員の二環ヘテロアリールであり、
Ｒ ^６およびＲ ^７は、独立に、Ｈ、（Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル）−（ＣＨ _２）、（Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル）−（ＣＨ _２ＣＨ _２）、Ｖ−（ＣＨ _２） _０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ _２） _１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅ、ＣＦ _３またはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ _３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｆ、ＯＨ、シクロプロピルメチル、Ｃ _１〜Ｃ _３アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）（Ｃ _１〜Ｃ _３アルキル）で場合によって置換されている４〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ _２、ＮＨ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｎ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、オキセタニル、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているＣ _１〜Ｃ _６ −アルキルであるか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ _３、ＣＨ _２ＣＦ _３、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _３および（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ ^ａおよびＲ ^ｂはＨであるか、
あるいはＲ ^ａはＨであり、Ｒ ^ｂおよびＲ ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄはＨまたはＭｅであるか、あるいは
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄは、それらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ ^８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ ^８およびＲ ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ ^９は、独立に、ハロゲン、Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＦ _３、ＯＣＦ _３、Ｓ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＮ、ＯＣＨ _２ −フェニル、ＣＨ _２Ｏ−フェニル、ＮＨ _２、ＮＯ _２、ＮＨ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｎ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ _２Ｆ、ＣＨＦ _２、ＯＣＨ _２Ｆ、ＯＣＨＦ _２、ＯＨ、ＳＯ _２（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ _２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］
である］。
（項目２）
Ｒ ^２およびＲ ^２ａがＨである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ ^２がＨであり、Ｒ ^２ａがＦである、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ ^２およびＲ ^２ａがＦである、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ ^５がＨである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ ^５がメチルである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ ^５が（Ｓ）配置である、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ ^５がエチルである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ ^１およびＲ ^１ａが、Ｈ、メチル、エチル、ＣＨ＝ＣＨ _２およびＣＨ _２ＯＨから独立に選択される、項目１から８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ ^１がメチルである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ ^１が（Ｒ）配置である、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ ^１がＨである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ ^１がＣＨ _２ＯＨである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ ^１が（Ｒ）配置である、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ ^１が（Ｓ）配置である、項目１３に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ ^１がＣＨ＝ＣＨ _２である、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ ^１が（Ｒ）配置である、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ ^１が（Ｓ）配置である、項目１６に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ ^１がエチルである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ ^１が（Ｓ）配置である、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ ^１ａがＨである、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ ^１ａがメチルである、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２３）
Ｇが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＮ、ＯＣＨ _３、ＣＦ _３、ＯＣＦ _３、ＳＣＨ _３、ＮＯ _２、シクロプロピルおよびＯＣＨ _２Ｐｈから独立に選択される１〜３個のＲ ^９基で場合によって置換されているフェニルである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２４）
Ｇが、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−シアノフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ヨードフェニル、４−ニトロフェニルまたは４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである、項目１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２５）
Ｇが、１個または複数のハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環ヘテロアリールである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２６）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されているチオフェンまたはピリジンである、項目２５に記載の化合物。
（項目２７）
Ｇが構造：

から選択される、項目２５または２６に記載の化合物。
（項目２８）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されている９員の二環ヘテロアリールである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２９）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されているインドールである、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
Ｇが

である、項目２８または２９に記載の化合物。
（項目３１）
Ｒ ^６またはＲ ^７が、Ｈ、（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）−ＣＨ _２、ヘテロアリール−（ＣＨ _２）、Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ _３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _３で場合によって置換されている５〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、ＯＭｅ、ＣＮおよびＦから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている（Ｃ _１〜６）−アルキルであってよい、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３２）
Ｒ ^６またはＲ ^７が、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、ＣＨ _２ −ｔＢｕ（ネオペンチル）もしくはＣＨ _２ＣＦ _３、ＣＨ _２ −シクロプロピル、ＣＨ _２ −（ピリド−３−イル）、シクロヘキシルから選択されるか、または構造：

から選択される、項目１から３１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３３）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ _３、ＣＨ _２ＣＦ _３、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _３および（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３４）
ＮＲ ^６Ｒ ^７が構造：

から選択される、項目３３に記載の化合物。
（項目３５）
Ｒ ^ａがＨであり、Ｒ ^ｂおよびＲ ^６が、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３６）
Ｒ ^８およびＲ ^６が、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３７）
ｍが１であり、ｎが０であり、ｐが０であるため、Ａが式：

で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３８）
Ａが配置：

を有する、項目３７に記載の化合物。
（項目３９）
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄがＨである、項目３７または３８に記載の化合物。
（項目４０）
Ｒ ^８がＨまたはＯＨである、項目３７から３９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４１）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ＣＨ（イソプロピル） _２、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、ＣＨ _２ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ） _２、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＭｅ、ＣＨ（ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＭｅ） _２、ＣＨ _２ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＭｅ、ＣＨ _２ＣＮ、ＣＨ _２ −シクロプロピル、ＣＨ _２ −シクロブチル、ＣＨ _２ −ｔＢｕ、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ _２ −フェニル、ＣＨ _２ −（ピリド−２−イル）、ＣＨ _２ −（ピリド−３−イル）、ＣＨ _２ −（ピリド−４−イル）、４−ヒドロキシシクロヘキサ−１−イル、ＣＨ（ＣＨ _３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、ＣＨ _２ＣＦ _３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈであるか、または構造：

から選択されるか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^７が、Ｎと一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、モルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、上記ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、モルホリニルまたはピペラジニル環が、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＨ、ＣＨ _２ＣＨ _２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _３、イソプロピルおよびＦから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^８が、それらが結合した原子と一緒になって、ピロリジニル環を形成する、
項目３７から３９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４２）
ＮＲ ^６Ｒ ^７が構造：

から選択される、項目３７から４１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４３）
Ａが

から選択される、項目３７に記載の化合物。
（項目４４）
Ａが

から選択される、項目３７に記載の化合物。
（項目４５）
ｍが１であり、ｎが１であり、ｐが０であるため、Ａが式：

で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４６）
Ａが配置：

を有する、項目４５に記載の化合物。
（項目４７）
Ｒ ^８がＨである、項目４５または４６に記載の化合物。
（項目４８）
Ｒ ^８がメチルである、項目４５または４６に記載の化合物。
（項目４９）
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄがＨである、項目４５から４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５０）
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄがメチルである、項目４５から４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５１）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^７が、Ｎと一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはアゼチジニル環を形成するか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^８が、それらが結合した原子と一緒になって、ピペリジニルまたはピロリジニル環を形成する、
項目４５から５０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５２）
ＮＲ ^６Ｒ ^７が、ＮＨ _２、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨ（ｉＰｒ）、ＮＨ（シクロプロピルメチル）、ＮＨ（シクロブチルメチル）、ＮＭｅ _２、ＮＭｅＥｔ、ＮＭｅＰｒ、ＮＭｅ（ｉＰｒ）、ＮＥｔ _２、ＮＥｔＰｒまたはＮＥｔ（ｉＰｒ）である、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５３）
ＮＲ ^６Ｒ ^７が構造：

から選択される、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５４）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、独立に、ＨまたはＭｅである、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５５）
Ａが

から選択される、項目４５に記載の化合物。
（項目５６）
ｍが１であり、ｎが０であり、ｐが１であるため、Ａが式：

で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５７）
Ａが配置：

を有する、項目５６に記載の化合物。
（項目５８）
Ｒ ^８がＨである、項目５６または５７に記載の化合物。
（項目５９）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＨ _２ −シクロプロピルまたはＣＨ _２ −シクロブチルである、項目５６から５８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６０）
ＮＲ ^６Ｒ ^７が、ＮＨ _２、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨ（ｉＰｒ）、ＮＨｔＢｕ、ＮＨ（ＣＨ _２ −シクロプロピル）またはＮＨ（ＣＨ _２ −シクロブチル）である、項目５６から５９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６１）
Ａが：

である、項目５６に記載の化合物。
（項目６２）
Ｒ ^ａおよびＲ ^８がＨであり、Ｒ ^ｂおよびＲ ^６が、それらが結合した原子と一緒になって、５から６員の複素環式環を形成する、項目５６に記載の化合物。
（項目６３）
Ｒ ^ｂおよびＲ ^６が、それらが結合した原子と一緒になって、ピロリジニル環を形成する、項目６２に記載の化合物。
（項目６４）
Ｒ ^７がＨである、項目６２または６３に記載の化合物。
（項目６５）
Ａが

から選択される、項目５４に記載の化合物。
（項目６６）
ｍが０であり、ｎが０であり、ｐが１であるため、Ａが式：

で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６７）
Ａが配置：

を有する、項目６６に記載の化合物。
（項目６８）
Ｒ ^８がＨである、項目６６に記載の化合物。
（項目６９）
Ｒ ^６およびＲ ^７が、独立に、ＨまたはＭｅである、項目６６から６８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７０）
Ａが

から選択される、項目６９に記載の化合物。
（項目７１）
Ａが

から選択される、項目６９に記載の化合物。
（項目７２）
式：

を有する項目１に記載の化合物ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ ^１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ _３、ＣＨＦ _２またはＣＨ _２Ｆであり、
Ｒ ^２およびＲ ^２ａはＨまたはＦであり、
Ｒ ^５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ _３であり、
Ａは

であり、式中、
Ｇは１〜４個のＲ ^９基で場合によって置換されているフェニルであり、
Ｒ ^６およびＲ ^７は、独立に、Ｈ、（Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル）−（ＣＨ _２）、（Ｃ _３〜Ｃ _６シクロアルキル）−（ＣＨ _２ＣＨ _２）、Ｖ−（ＣＨ _２） _０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ _２） _１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、ＣｌまたはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ _３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、またはＯＨ、Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ _２、ＮＨ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｎ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個もしくは複数の基で場合によって置換されているＣ _１〜Ｃ _６ −アルキルであるか、
あるいはＲ ^６およびＲ ^７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ _３、ＣＨ _２ＣＦ _３および（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている４〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ ^ａおよびＲ ^ｂはＨであるか、
あるいはＲ ^ａはＨであり、Ｒ ^ｂおよびＲ ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ ^ｃおよびＲ ^ｄはＨまたはＭｅであり、
Ｒ ^８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ ^８およびＲ ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ ^９は、独立に、ハロゲン、Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル、Ｃ _３〜Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＦ _３、ＯＣＦ _３、Ｓ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、ＣＮ、ＣＨ _２Ｏ−フェニル、ＮＨ _２、ＮＨ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｎ−（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ _２Ｆ、ＣＨＦ _２、ＯＣＨ _２Ｆ、ＯＣＨＦ _２、ＯＨ、ＳＯ _２（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ _２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ _１〜Ｃ _６ −アルキル） _２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］。
（項目７３）
項目１または７２で定義され、実施例１から１６８で命名された通りの化合物。
（項目７４）
項目１から７３のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
（項目７５）
哺乳動物におけるＡＫＴ介在性疾患または障害を治療する方法であって、有効量の項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を上記哺乳動物に投与するステップを含む方法。
（項目７６）
上記疾患または障害が、炎症性、過剰増殖性、心臓血管、神経変性、婦人科もしくは皮膚科疾患である、項目７５に記載の方法。
（項目７７）
哺乳動物におけるＡＫＴプロテインキナーゼの生成を阻害する方法であって、有効量の項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を上記哺乳動物に投与するステップを含む方法。
（項目７８）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療における薬剤としての使用のための、項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７９）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための薬剤の製造における、項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目８０）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態を治療するためのキットであって、
ａ）項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を含む第１の医薬組成物と、
ｂ）使用説明書と
を含むキット。
（項目８１）
（ｃ）第２の医薬組成物をさらに含み、上記第２の医薬組成物は、ＡＫＴプロテインキナーゼ阻害剤である第２の化合物を含む、項目８０に記載のキット。
（項目８２）
項目１に記載の化合物を調製する方法であって、
式：

を有する化合物を、
式：

を有する化合物と反応させるステップを含む方法。
（項目８３）
項目１または７２に記載の化合物を調製する方法であって、
式：

を有する化合物を、
式：

を有する化合物と反応させるステップを含む方法。

この発明のさらなる利点および新規特徴は以下の記述の一部において説明されるものとし、一部は下記詳述の考察時に当業者に明らかとなるか、または本発明の実践によって学習できる。本発明の利点は、添付の特許請求の範囲において特に指摘される手段、組合せ、組成物および方法により、実現および達成することができる。

Claims

式：

の化合物、ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ^１およびＲ^１ａは、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２またはＣＨ_２Ｆから独立に選択され、
Ｒ^２およびＲ^２ａはＨまたはＦから独立に選択され、
Ｒ^５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ_３であり、
Ａは

［式中、
Ｇは１〜４個のＲ^９基で場合によって置換されているフェニルまたはハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環もしくは９員の二環ヘテロアリールであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、独立に、Ｈ、（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（ＣＨ_２）、（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（ＣＨ_２ＣＨ_２）、Ｖ−（ＣＨ_２）_０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ_２）_１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅ、ＣＦ_３またはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｆ、ＯＨ、シクロプロピルメチル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）で場合によって置換されている４〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ_２、ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、オキセタニル、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであるか、
あるいはＲ^６およびＲ^７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３および（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂはＨであるか、
あるいはＲ^ａはＨであり、Ｒ^ｂおよびＲ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄはＨまたはＭｅであるか、あるいは
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、それらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ^８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ^８およびＲ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ^９は、独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＮ、ＯＣＨ_２−フェニル、ＣＨ_２Ｏ−フェニル、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＨ、ＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］
である］。
Ｒ^２およびＲ^２ａがＨであるか、Ｒ ^２およびＲ ^２ａがＦである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^２がＨであり、Ｒ^２ａがＦである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^５がＨまたはメチルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^１およびＲ^１ａが、Ｈ、メチル、エチル、ＣＨ＝ＣＨ_２およびＣＨ_２ＯＨから独立に選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｇが、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−シアノフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ヨードフェニル、４−ニトロフェニルまたは４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルであるか、またはＧが構造：

から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
Ａが

から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
Ａが

から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
Ａが：

から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
Ａが

から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
式：

を有する請求項１に記載の化合物ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２またはＣＨ_２Ｆであり、
Ｒ^２およびＲ^２ａはＨまたはＦであり、
Ｒ^５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ_３であり、
Ａは

であり、式中、
Ｇは１〜４個のＲ^９基で場合によって置換されているフェニルであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、独立に、Ｈ、（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（ＣＨ_２）、（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（ＣＨ_２ＣＨ_２）、Ｖ−（ＣＨ_２）_０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ_２）_１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、ＣｌまたはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、またはＯＨ、Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ_２、ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個もしくは複数の基で場合によって置換されているＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであるか、
あるいはＲ^６およびＲ^７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３および（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている４〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂはＨであるか、
あるいはＲ^ａはＨであり、Ｒ^ｂおよびＲ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄはＨまたはＭｅであり、
Ｒ^８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ^８およびＲ^６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ^９は、独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｓ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、ＣＮ、ＣＨ_２Ｏ−フェニル、ＮＨ_２、ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＨ、ＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］。
請求項１または１１において定義され、以下の化合物：
２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
２−（アミノメチル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル−３−（シクロプロピルメチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロパン−１−オントリヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−３−アミノ−２−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノンジヒドロクロリド；
（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノンジヒドロクロリド；
（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノンジヒドロクロリド；
（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）４−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−（３−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（（Ｒ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）２−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（メチルアミノ）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−（イソプロピルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−アミノ−２−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−（エチルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（エチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ネオペンチルアミノ）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−ブロモフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｓ）−３−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−７，７−ジフルオロ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オンジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（４−（（５Ｒ，７Ｓ）−７−ヒドロキシ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）プロパン−１−オン；
２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（シクロプロピルメチルアミノ）−１−（４−（（５Ｒ，７Ｒ）−７−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ジピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｓ）−５−ビニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オン；

から選択される、化合物。
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための組成物。
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための薬剤の製造における、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物の使用。