JP2008537732A - ヒドロキシカルボン酸のエステルを含む抗菌組成物 - Google Patents
ヒドロキシカルボン酸のエステルを含む抗菌組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008537732A JP2008537732A JP2008501052A JP2008501052A JP2008537732A JP 2008537732 A JP2008537732 A JP 2008537732A JP 2008501052 A JP2008501052 A JP 2008501052A JP 2008501052 A JP2008501052 A JP 2008501052A JP 2008537732 A JP2008537732 A JP 2008537732A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- antimicrobial
- component
- acid
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
- A23L3/3508—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
- A23L3/3517—Carboxylic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/25—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids with polyoxyalkylated alcohols, e.g. esters of polyethylene glycol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/0005—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts
- A61L2/0082—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts using chemical substances
- A61L2/0088—Liquid substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
Description
E.ペレス=ロス(E.Perez−Roth)ら、ディアグノスティック・マイクロバイオロジー・アンド・インフェクシャス・ディジーズ(Diag.Micro.Infect.Dis.)、43:123〜128(2002) H.ワタナベ(H.Watanabe)ら、ジャーナル・オブ・クリニカル・マイクロバイオロジー(J.Clin.Micro.)、39(10):3775〜3777(2001) T.パール(T.Perl)ら、ザ・アナルス・オブ・ファーマコセラピー(Ann.Pharmacother.)、32:S7〜S16(1998)
以下の用語は、以下に示す定義に従って本明細書では使用されている。
組成物を、疎水性の基剤(たとえば、ワセリン、増粘またはゲル化水不溶性油など)と配合し、場合によっては微量の水溶性相を含む。
組成物は、抗菌成分を乳化させて、疎水性成分の分散相ならびに、水と場合によっては1種または複数の極性親水性キャリア、さらには塩、界面活性剤、乳化剤、およびその他の成分とを含む連続水相を含むエマルションとした配合物であってもよい。それらのエマルションは、水溶性または水膨潤性のポリマー、さらにはエマルションの安定化に寄与する1種または複数の乳化剤が含まれていてもよい。それらのエマルションは一般により高い導電性値を有するが、これについては国際公開第2003/028767号パンフレットに記載がある。
組成物は、疎水性成分の連続相ならびに、水と場合によっては1種または複数の極性親水性キャリア、さらには塩またはその他の成分とを含む水相を含むエマルションに抗菌成分を組み入れた配合物であってもよい。それらのエマルションは、油溶性または油膨潤性のポリマー、さらにはエマルションの安定化に寄与する1種または複数の乳化剤が含まれていてもよい。
それらの系には水相が含まれるが、それは増粘されていても、増粘されていなくてもよい。ほとんどの局所的な適用では、その組成物が増粘されていて、好ましくは少なくとも500センチポワズ(cps)、より好ましくは少なくとも1,000cps、さらにより好ましくは少なくとも10,000cps、さらにより好ましくは少なくとも20,000cps、さらにより好ましくは少なくとも50,000cps、さらにより好ましくは少なくとも75,000cps、さらにより好ましくは少なくとも100,000cps、さらにより好ましくは少なくとも250,000cps(さらには、500,000cps、1,000,000cps、あるいはそれ以上)の粘度とする。粘度は、本明細書に記載する粘度試験法を用いて求める。これらの系は、以下に記載するような、適切な天然、変性天然、または合成ポリマーによって増粘させることができる。別な方法として、その増粘させた水性ゲルは、その組成物を効果的に増粘させる適切なポリエトキシル化アルキル鎖界面活性剤、さらにはその他のノニオン性、カチオン性、もしくはアニオン性乳化剤系を使用して増粘させることができる。カチオン性またはアニオン性乳化剤系を選択するのが好ましいが、その理由は、いくつかのポリエトキシル化乳化剤は、特に高濃度の場合に抗菌性脂質を不活化させる可能性があるからである。ある種の実施態様においては、アニオン性乳化剤系が使用される。例としては、クローダ・インコーポレーテッド(Croda Inc.)製の、ノニオン系のたとえばポラワックス(POLAWAX)、コスモワックス(COSMOWAX)、およびクロシックス(CROTHIX)系、さらにはカチオン性(ベヘニル(BEHENYL)TMS)ならびにアニオン性(クローダフォス(CRODAPHOS)CES)系などが挙げられる。
これらは、その連続相が、水以外の、少なくとも1種の水溶性親水性成分を含む系である。その配合物は、場合によっては、20重量%までの水をさらに含んでいてもよい。いくつかの組成物においては、より高いレベルが適していることもある。好適な親水性成分としては、1種または複数のグリコールたとえば、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレングリコールなど、ポリエチレングリコール(PEG)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、および/またはブチレンオキシドのランダムまたはブロックコポリマー、1分子あたりに1個または複数の疎水性残基を有するポリアルコキシル化界面活性剤、シリコーンコポリオール、さらにはそれらの組合せなどが挙げられる。当業者ならば、そのエトキシル化のレベルは、親水性成分を23℃で水溶性または水分散性とするに充分なものでなければならないということは認識するべきである。ほとんどの実施態様においては、その水分含量は、組成物の20%未満、好ましくは10%未満、より好ましくは5重量%未満である。
抗菌成分とは、抗菌活性の少なくとも一部を与える、組成物の成分である。すなわち、抗菌成分は、少なくとも1種の微生物に対する少なくとも幾分かの抗菌活性を有している。それは一般的に言って、本発明の組成物の主薬であると考えられる。抗菌成分としては、1種または複数の、ヒドロキシカルボン酸の脂肪族アルコールエステル、それらのアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せなどが挙げられる。
R1−O−(−C(O)−R2−O)nH
ここで、R1は、(C7〜C14)飽和アルキルアルコール(好ましくは、(C7〜C12)飽和アルキルアルコール、より好ましくは、(C8〜C12)飽和アルキルアルコール)、または(C8〜C22)不飽和アルコール(ポリ不飽和アルコールを含む)の残基であり、R2は、ヒドロキシカルボン酸の残基であるが、ここでそのヒドロキシカルボン酸は次式を有しており:
R3(CR4OH)p(CH2)qCOOH
ここで、R3およびR4はそれぞれ独立して、H、または(C1〜C8)飽和直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキル基、(C6〜C12)アリール基、または(C6〜C12)アラルキルもしくは(C6〜C12)アルカリール基(ここで、アラルキル基およびアルカリール基のアルキル基は飽和の直鎖状、分岐状、または環状である)であるが、ここでR3およびR4は場合によっては1個または複数のカルボン酸基で置換されていてもよく、p=1または2、q=0〜3であり、そしてn=1、2、または3である。R3基には1個または複数の遊離ヒドロキシル基が含まれていてもよいが、ヒドロキシル基を含まないのが好ましい。好適なヒドロキシカルボン酸の脂肪族アルコールエステルは、分岐鎖または直鎖のC8、C9、C10、C11、およびC12アルキルアルコールから誘導されたエステルである。ヒドロキシ酸は典型的には、1個のヒドロキシル基と1個のカルボン酸基を有している。
本発明の組成物は、好ましくはエンハンサー成分(好ましくは協力剤)を含んでいて、特にグラム陰性菌たとえば、E・コリ(E.coli)属およびシュードモナス(Pseudomonas)属に対する抗菌活性を向上させている。選択されたエンハンサーが、細菌の細胞エンベロープに影響を与えるのが好ましい。理論に拘束される訳ではないが、エンハンサーが作用して、消毒剤がより容易に細胞質の中に入れるようになるか、および/または細胞エンベロープの破壊が容易になるか、が起きていると現段階では考えている。エンハンサー成分としては、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、その他のカルボン酸、フェノール性化合物(たとえば、ある種の抗酸化剤およびパラベン)、モノヒドロキシアルコール、キレート化剤、グリコールエーテル(すなわち、エーテルグリコール)、または糖および/または糖アルコールなどが挙げられる。所望により、エンハンサーを各種組み合わせて、使用することができる。
α−ヒドロキシ酸は、典型的には、次式で表される化合物である:
R5(CR6OH)nCOOH
ここで:R5およびR6はそれぞれ独立して、H、(C1〜C8)アルキル基(直鎖状、分岐状、または環状基)、(C6〜C12)アリール基、(C6〜C12)アラルキル基、または(C6〜C12)アルカリール基(ここで、アラルキルまたはアルカリールのアルキル基は直鎖状、分岐状、または環状である)であるが、ここでR5およびR6は、場合によっては、1個または複数のカルボン酸基で置換されていてもよく、そして、n=1〜3、好ましくは、n=1〜2である。
β−ヒドロキシ酸は、典型的には、次式で表される化合物である:
R7(CR8OH)n(CHR9)mCOOH または
α−およびβ−カルボン酸以外のカルボン酸も、エンハンサー成分の中で使用するのに適している。そのようなものとしては、典型的には16個以下、多くの場合12個以下の炭素原子を有するアルキル、アリール、アラルキル、またはアルカリールカルボン酸などが挙げられる。それらの内の好適な部類は、次式で表すことができる:
R10(CR11 2)nCOOH
ここで、R10およびR11はそれぞれ独立して、Hもしくは(C1〜C4)アルキル基(これは、直鎖状、分岐状、または環状基であってよい)、(C6〜C12)アリール基、アリール基とアルキル基の両方を含む(C6〜C16)基(これは、直鎖状、分岐状、または環状基であってよい)であり、ここでR10およびR11は、場合によっては1個または複数のカルボン酸基で置換されていてもよく、そしてn=0〜3、好ましくは、n=0〜2である。そのカルボン酸が、(C1〜C4)アルキルカルボン酸、(C6〜C12)アラルキルカルボン酸、または(C6〜C12)アルカリールカルボン酸であるのが好ましい。
キレート化剤(chelating agent)(すなわち、キレート剤(chelator))は、典型的には、溶液中で、金属イオンと多重配位部位を有することが可能な有機化合物である。典型的には、それらのキレート化剤は、ポリアニオン性化合物であって、多価金属イオンとベストな配位をする。キレート化剤の例としては、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、およびそれらの塩(たとえば、EDTA(Na)2、EDTA(Na)4、EDTA(Ca)、EDTA(K)2)、酸性ピロリン酸ナトリウム、酸性ヘキサメタリン酸ナトリウム、アジピン酸、コハク酸、ポリリン酸、酸性ピロリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、酸性化ヘキサメタリン酸ナトリウム、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンビス(オキシエチレンニトリロ)四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、エチレングリコール−O,O’ビス(2−アミノエチル)−N,N,N’,N’−四酢酸(EGTA)、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン−N,N’,N’−三酢酸三ナトリウム塩(HETA)、ポリエチレングリコールジアミン四酢酸、1−ヒドロキシエチレン−1,1−ジホスホン酸(HEDP)、およびジエチレントリアミンペンタ−(メチレンホスホン酸)などが挙げられるが、これらに限定される訳ではない。これらのキレート化剤はいずれも、それらの部分的または全面的な塩の形で使用してもよい。ある種のカルボン酸、特にα−ヒドロキシ酸およびβ−ヒドロキシ酸、たとえば、リンゴ酸、クエン酸および酒石酸は、キレート剤としても機能する。
フェノール系化合物エンハンサーは典型的には、以下の一般式を有する化合物である:
さらなるエンハンサーの部類としては、1〜10個の炭素原子を有するモノヒドロキシアルコールが挙げられる。これには、低級(すなわち、C1〜C4)モノヒドロキシアルコール(たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびブタノール)、さらにはより長鎖の(すなわち、C5〜C10)モノヒドロキシアルコール(たとえば、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、およびデカノール)が含まれる。その他の有用なアルコールとしては、ベンジルアルコールおよびメントールが挙げられる。ある種の好ましい実施態様においては、本発明の組成物において有用なアルコールは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
追加のエンハンサーのタイプとしては、エーテルグリコール(グリコールエーテルとも呼ばれる)が挙げられる。エーテルグリコールの例としては、次式のものを挙げることができる:
R’−O−(CH2CHR”O)n(CH2CHR”O)H
ここで、R’=H、(C1〜C8)アルキル、(C6)アリール基、(C6〜C12)アラルキル基、または(C6〜C12)アルカリール基であり、そしてそれぞれのR”は独立して、H、メチル、またはエチルであり、そしてn=0〜5、好ましくは1〜3である。例を挙げれば、次のようなものがある:2−フェノキシエタノール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、商品名ダウアノール(DOWANOL)DB(ジ(エチレングリコール)ブチルエーテル)、ダウアノール(DOWANOL)DPM(ジ(プロピレングリコール)モノメチルエーテル)、およびダウアノール(DOWANOL)TPnB(トリ(プロピレングリコール)モノブチルエーテル)として入手可能な製品群、さらにはミシガン州ミッドランド(Midland,MI)のダウ・ケミカル(Dow Chemical)から入手可能な多くの製品。
好適な糖類としては、単糖類と二糖類とを挙げることができる。好適な単糖類としては、マンノース、キシロース、マルトース、ソルボース、およびそれらの対応する糖アルコール、マンニトール、キシリトール、マルチトール、およびソルビトールなどが挙げられるが、これらに限定される訳ではない。ある種の好ましい実施態様においては、糖は、マンノース、キシロース、マンニトール、キシリトール、およびそれらの組合せからなる群より選択される。ある種の実施態様においては、その糖は、キシリトールおよびグルコースの二糖類である。二糖類の場合、それらの糖の少なくとも一つは、以下に記載の適切な単糖類の好ましい一つである。第二の糖単位は、食料品製品において一般的に使用されている各種適切な糖から選択されるが、そのような糖としてはたとえば、グルコース、フルクトース、マンノース、キシロース、ガラコース、ソルボース、およびソルビトールなどが挙げられるがこれらに限定される訳ではない。
本発明の組成物には、組成物を乳化させ、表面を濡らしたり、および/または微生物と接触させたりするのに役立つように、1種または複数の界面活性剤が含まれていてもよい。本明細書で使用するとき、「界面活性剤(surfactant)」という用語は、水の表面張力および/または水と非混和性液体との間の界面張力を減少させることが可能な、両親媒性物質(共有結合的に結合された極性領域と非極性領域の両方を有する分子)を意味する。その用語が意味するものには、石けん、洗剤、乳化剤、表面活性剤などが含まれる。界面活性剤は、カチオン性、アニオン性、ノニオン性、または両性であってよい。これには、広く各種の慣用される界面活性剤が含まれる。所望により、各種の界面活性剤を組合せて使用することができる。
カチオン性界面活性剤の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない:ポリオキシアルキレン化一級、二級、または三級脂肪族アミンの塩;四級アンモニウム塩たとえば、テトラアルキルアンモニウム、アルキルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム、トリアルキルベンジルアンモニウム、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウム、またはアルキルピリジニウムハライド(好ましくはクロリドまたはブロミド)さらにはその他のアニオン性対イオン、たとえば(これらに限定される訳ではない)アルキル硫酸塩、たとえば(これらに限定される訳ではない)メト硫酸塩およびエト硫酸塩;イミダゾリン誘導体;カチオン特性(たとえば、酸性pHでの)アミンオキシド。
特に好ましいものとしてはさらに、アミンオキシド界面活性剤があるが、それらは、pHに依存してカチオン性にもノニオン性にもなりうる(たとえば、低いpHではカチオン性、高いpHではノニオン性)。アミンオキシド界面活性剤には、次式のアルキルおよびアルキルアミドアルキルジアルキルアミンオキシドが含まれる:
(R14)3−N→O
ここで、R14は、(C1〜C30)アルキル基(好ましくは(C1〜C14)アルキル基)または(C6〜C18)アラルクリルまたはアルカリール基であるが、ここでそれらの基は、場合によっては、その鎖の中または上で、N−、O−、またはS−含有基たとえばアミド、エステル、ヒドロキシルなどによって置換されていてもよい。それぞれのR14は、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、少なくとも一つのR14基には、少なくとも8個の炭素が含まれる。場合によっては、複数のR14基が窒素と合体して、複素環式環を形成して、たとえばアルキルモルホリン、アルキルピペラジンなどのアミンオキシドのような界面活性剤を形成してもよい。2個のR14基がメチルであり、1個のR14基が(C12〜C16)アルキルまたはアルキルアミドプロピル基であるのが好ましい。アミンオキシド界面活性剤の例としては、ラウリルジメチルアミンオキシド、ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、およびセチルアミンオキシドである、アンモニックス(AMMONYX)LO、LMDO、およびCOの商品名で市販されているもの(すべて、ステパン・カンパニー(Stepan Company)製)などが挙げられる。
アニオン性界面活性剤の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない:サルコシン塩、グルタミン酸塩、硫酸アルキル、アルキレス硫酸ナトリウムもしくはカリウム、アルキレス硫酸アンモニウム、ラウレス−n−硫酸アンモニウム、イセチオン酸塩、グリセリルエーテルスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アラルキルリン酸塩、アルキルホスホン酸塩、およびアラルキルホスホン酸塩。これらのアニオン性界面活性剤は、金属または有機アンモニウム対イオンを有していてもよい。ある種の好ましい実施態様においては、本発明の組成物において有用なアニオン性界面活性剤は以下のものからなる群より選択される:
好適なアニオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられる:スルホン酸塩および硫酸塩、たとえば、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルベンゼンエーテル硫酸塩、アルキルスルホ酢酸塩、二級アルカンスルホン酸塩、二級アルキル硫酸塩、など。それらの多くのものは、次式で表すことができる:
R14−(OCH2CH2)n(OCH(CH3)CH2)p−(Ph)a−(OCH2CH2)m−(O)b−SO3 −M+
および
R14−CH[SO3−M+]−R15
ここで、aおよびbは、0または1であり、n、p、およびmは、0〜100(好ましくは0〜20、より好ましくは0〜10)であり、R14は、先に定義したものであるが、ただし、R14またはR15の内の少なくとも一つは少なくともC8であり、R15は、(C1〜C12)アルキル基(飽和の直鎖状、分岐状、または環状基)であるが、場合によってはN、O、もしくはS原子、またはヒドロキシル、カルボキシル、アミド、もしくはアミン基によって置換されていてもよく、Phはフェニルであり、そして、Mは、H、Na、K、Li、アンモニウムのようなカチオン性の対イオンであるか、またはトリエタノールアミンもしくは四級アンモニウム基のようなプロトン化三級アミンである。
好適なアニオン性界面活性剤としては、リン酸塩たとえば、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、アラルキルリン酸塩、およびアラルキルエーテルリン酸塩なども挙げられる。多くのものは次式で表される:
[R14−(Ph)a−O(CH2CH2O)n(CH2CH(CH3)O)p]q−P(O)[O−M+]r
ここで、Ph、R14、a、n、p、およびMは先に定義されたものであり、rは0〜2であり、q=1〜3であるが、ただし、q=1ならばr=2、q=2ならばr=1、q=3ならばr=0である。上述の式において、エチレンオキシド基(すなわち、「n」の基)およびプロピレンオキシド基(すなわち、「p」の基)は、順序が逆になっていてもよいし、さらには、ランダム、逐次、もしくはブロックの配列をとっていてもよい。例を挙げれば、モノ−、ジ−およびトリ−(アルキルテトラグリコールエーテル)−o−リン酸エステル(一般に、トリラウレス−4−ホスフェートと呼ばれ、クラリアント・コーポレーション(Clariant Corp.)から商品名ホスタファット(HOSTAPHAT)340KLとして市販されている)、PPG−5セテス10ホスフェート(ニュージャージー州パーシパニー(Parsipanny,NJ)のクローダ・インコーポレーテッド(Croda Inc.)から商品名クローダフォス(CRODAPHOS)SGとして入手可能)、およびそれらの混合物などがある。
両性タイプの界面活性剤としては、プロトン化されていてもよい三級アミン基を含む界面活性剤や、さらには四級アミン含有双生イオン性界面活性剤などが挙げられる。特に有用なものとしては以下のものを挙げることができる:
この部類の界面活性剤は次式で表すことができる:
R17−(C(O)−NH)a−R18−N+(R19)2−R20−COO−
ここで、aは、0または1であり;R17は、(C7〜C21)アルキル基(飽和の直鎖状、分岐状、または環状基)、(C6〜C22)アリール基、または(C6〜C22)アラルキルもしくはアルカリール基(飽和の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基)であるが、ここでR17は場合によっては、1種または複数のN、O、もしくはS原子、または1種または複数のヒドロキシル、カルボキシル、アミド、もしくはアミン基で置換されていてもよく;R19はHまたは(C1〜C8)アルキル基(飽和の直鎖状、分岐状、または環状基)であるが、ここでR19は場合によっては、1種または複数のN、O、もしくはS原子、または1種または複数のヒドロキシル、カルボキシル、アミン基、(C6〜C9)アリール基、もしくは(C6〜C9)アラルキルもしくはアルカリール基で置換されていてもよく;そしてR18およびR20は互いに独立して、(C1〜C10)アルキレン基であるが、それらは同一であっても異なっていてもよく、また場合によっては、1種または複数のN、O、もしくはS原子、または1種または複数のヒドロキシルもしくはアミン基で置換されていてもよい。
この部類の両性界面活性剤は、「スルテイン」または「スルホベタイン」と呼ばれることも多く、次式で表すことができる:
R17−(C(O)−NH)a−R18−N+(R19)2−R20−SO3 −
ここでR17〜R20および「a」は先に定義されたものである。例としては、コカミドプロピルヒドロキシスルテイン(マッキンタイヤ・グループ・リミテッド(McIntyre Group Ltd.)からマッカム(MACKAM)50−SBとして市販)を挙げることができる。スルホ両性化合物の方が、カルボン酸塩の両性化合物よりも好ましい場合もあるが、その理由は、スルホン酸塩の基が、より低いpH値でもイオン化された状態にとどまるからである。
ノニオン性界面活性剤の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない:アルキルグルコシド、アルキルポリグルコシド、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、スクロースエステル、脂肪酸と多価アルコールのエステル、脂肪酸アルカノールアミド、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪族アルコール(たとえば、商品名トリトン(TRITON)X−100として入手可能なオクチルフェノキシポリエトキシエタノール、および商品名ノニデット(NONIDET)P−40として入手可能なノニルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、いずれもミズーリ州セントルイス(St.Louis,MO)のシグマ(Sigma)製)、エトキシル化および/またはプロポキシル化脂肪族アルコール(たとえば、シグマ(Sigma)から商品名プルロニック(PLURONIC)F127として入手可能なもの)、エトキシル化グリセリド、エトキシル化ブロックコポリマープラスエチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)、エトキシル化環状エーテルアダクト、エトキシル化アミドおよびイミダゾリンアダクト、エトキシル化アミンアダクト、エトキシル化メルカプタンアダクト、アルキルフェノールとのエトキシル化縮合物、エトキシル化窒素系疎水性物質、エトキシル化ポリオキシプロピレン、高分子量シリコーン、フッ素化界面活性剤(たとえば、ミネソタ州セントポール(St.Paul,MN)のスリー・エム・カンパニー(3M Co.)からの商品名フルオラッド・エフ・エス(FLUORAD−FS)300、および、デラウェア州ウィルミントン(Wilmington,DE)のデュポン・ドゥ・ヌムール・カンパニー(Dupont de Nemours Co.)からのゾニル(ZONYL)として入手可能なもの)、および重合性(反応性)界面活性剤(たとえば、SAM211(アルキレンポリアルコキシ硫酸塩)界面活性剤、ペンシルバニア州ピッツバーグ(Pittsbugh,PA)のピー・ピー・ジー・インダストリーズ・インコーポレーテッド(PPG Industries,Inc.)から商品名マゾン(MAZON)として市販されているもの)。ある種の好ましい実施態様においては、本発明の組成物において有用なノニオン性界面活性剤は、ポロキサマーたとえばビー・エー・エス・エフ(BASF)からのプルロニック(PLURONIC)、ソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
本発明の組成物には、組成物中のエンハンサー成分を可溶化および/または物理的に安定化させたり、および/または、抗菌活性および/または抗菌活性の速度を向上させたりするための、親水性または水溶性成分が含まれていてもよい。疎水性軟膏剤の中に充分な量の親水性成分を組み入れることによって、殺菌速度の面、および殺菌性の程度の両方で抗菌活性を向上させることができる。理論に束縛されることを望むものではないが、親水性成分を組み入れることによって、使用時に表面においてより多くの抗菌成分が利用され、また、軟膏剤の表面により迅速に拡散することができるのであろう。
本発明のある種の好適な組成物にはさらに、1種または複数の疎水性物質が含まれる。ある種の実施態様においては、その疎水性成分が抗菌成分、たとえば抗菌脂質成分と同一であってもよい。疎水性物質は典型的には、23℃において、液状、ゼラチン状、半固形状または固形状であって、水への溶解度が5重量%未満、好ましくは1重量%未満、より好ましくは0.5重量%未満、さらにより好ましくは0.1重量%未満である有機化合物である。そのような物質には、化粧品業界において典型的には皮膚軟化剤と考えられている化合物が含まれる。
微生物を死滅させるか不活化させて患部組織における炎症を抑制するために、さらに浸透剤を使用して、組織の中に組成物を全体的または部分的に拡散させる、好ましくは少なくともその抗菌成分(および場合によっては、(存在すれば)各種のエンハンサー、二次的活性成分、または界面活性剤)を拡散させることを容易としてもよい。浸透剤とは、抗菌成分および(存在すれば)薬理学的活性薬剤に対する組織の膜透過性を増大させて、抗菌剤および/または二次的活性成分が患部またはその近傍の組織の中に拡散する速度を上昇させるのに使用される薬剤である。
本発明の組成物には、医薬品業界で確立されたやり方および医薬品業界で確立されたレベルで、医薬品組成物の中に通常見出される補助的な成分をさらに使用してもよい。したがって、たとえば、組成物には、併用療法のための、配合適性のある薬剤的に活性な物質(たとえば、補助的な抗菌剤、駆虫薬、鎮痒薬、収斂薬、局所麻酔薬、ステロイド剤、非ステロイド性炎症剤、またはその他の抗炎症剤)をさらに含んでいてもよいし、あるいは、本発明を各種剤型に物理的な配合するのに有用な物質、たとえば賦形剤、色素、香料、芳香剤、味覚マスキング剤、滑沢剤、増粘剤、安定剤、保存剤、または抗酸化剤を含んでいてもよい。
本発明の組成物の多くのものは、例外的にブロードな抗菌活性スペクトルを有していて、そのため、一般的には最終滅菌はしないが、必要があれば、各種の業界標準の方法により滅菌してもよい。たとえば、電子ビームを用いて、最終的な包装形態の中の組成物を滅菌するのも好ましい。ガンマ線照射または加熱によってサンプルを滅菌することもまた可能である。その他の形態の滅菌も容認される。配合物の中に保存剤を加えて、ある種の微生物の生育を抑制することもまた好適である。好適な保存剤としては、下記のような業界標準の化合物が挙げられる:パラベン(メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、など)、2ブロモ−2ニトロ−1,3ジオール;5ブロモ−5−ニトロ−1,3ジオキサン、クロルブタノール、ジアゾリジニル尿素;ブチルカルバミン酸ヨードプロピルニルブチル、フェノキシエタノール、ハロゲン化クレゾール、メチルクロロイソチアゾリノンなど、さらにはそれらの化合物の組合せ。
本発明の抗菌成分は、エンハンサーおよび界面活性剤と組み合わせて、油中水型エマルションに配合することができる。特に好適な組成物には、重量で少なくとも35%、好ましくは少なくとも40%、より好ましくは少なくとも45%、最も好ましくは少なくとも50%の油相を含む。本明細書で使用するとき、「油相(oil phase)」には、23℃で水に不溶性であるか、または好ましくは存在する油の中に可溶性である、すべての成分が含まれる。そのようなエマルションを調製するための一つの方法が、国際公開第2003/028767号パンフレットに記載されている。一般的に言えば、疎水性成分(油)を、場合によっては高分子量乳化剤を含む乳化剤と共に容器Aの中で混合し、均質な組成物、次いで安定なエマルションが得られるに充分な温度に加熱する。典型的には、温度を少なくとも60℃まで、好ましくは少なくとも80℃まで、より好ましくは100℃またはそれ以上まで上げる。別な容器Bの中で、親水性成分を混合するが、それに含まれるのは、下記のものの1種または複数である:水、親水性成分、エンハンサー、界面活性剤、および最終的な組成物のpHを調節するための酸/塩基。容器Bの内容物を、いずれの成分にも顕著な劣化を起こさせることなく安定した最終のエマルション組成物が得られるに充分な温度、典型的には40℃より高い、好ましくは50℃より高い、より好ましくは60℃より高い温度に加熱する。熱いうちに容器Bの内容物を容器Aの内容物に、高剪断ミキサーを用いながら添加する。その組成物を、冷却(たとえば、40℃未満の温度になる)するまで連続的に混合するか、あるいは内容物が均質に混合されている限りにおいては放冷してもよい。抗菌剤が熱の影響を受けやすい場合には、冷却している時に混合しながら添加する。熱の影響を受けにくいものの場合には、それは容器A、容器Bのいずれかに加えてもよい。それらの組成物の粘度は、乳化剤のレベルを変化させるか;水の油相に対する比率を変化させるか;油相を選択(たとえば、より粘度の高い、またはより粘度の低い油(疎水性成分)から選択)するか;高分子量または微粒子増粘剤を添加するか、などによって、調節してもよい。
本発明の抗菌成分は、(先に述べた)親水性化合物をベースとするような親水性成分の中に、場合によってはエンハンサーおよび界面活性剤と組み合わせて、配合することができる。特に好適なものは、ポリエチレングリコール(PEG)であるが、それには、場合によっては1種または複数のグリコールを含む、異なった分子量のPEGのブレンド物も含まれる。親水性成分をビヒクル(すなわち、最大量で使用されている成分であって、それには1種または複数の親水性化合物を含んでいてもよい)として使用する際には、好ましくは、疎水性ビヒクルを用いた無水またはほとんど無水の配合物について先に述べたのと同様な粘度および溶融温度特性を維持するように、それを選択すべきである。
カチオン変性セルロース系ポリマーは、水に可溶性であるとの記載が文献にある。そのようなポリマーは、本発明においては有用であることが見出された。最も好ましい変性セルロース製品は、商品名セルクアット(CELQUAT)(ニュージャージー州ブリッジウォーター(Bridgewater,NJ)のナショナル・スターチ・アンド・ケミカルズ・コーポレーション(National Starch and Chemicals Corp.)製)およびユーケア(UCARE)(ニュージャージー州エジソン(Edison,NJ)のアメルコール・コーポレーション(Amerchol Corporation)製)として販売されている。セルクアット(CELQUAT)は、ポリエトキシル化セルロースと塩化ジメチルジアリルアンモニウムとのコポリマーであって、コスメティック・トイレタリー・アンド・フラグランス・アソシエーション(Cosmetic,Toiletry and Fragrance Association、CTFA)名称では、ポリクオテルニウム(Polyquaternium)−4である。
本発明において有用な合成カチオン性直鎖状ポリマーは、カチオン電荷密度が極めて高いのが好ましく、一般に、10重量%を超える、好ましくは25重量%を超える、より好ましくは50重量%を超えるカチオン性モノマーを含んでいる。このことによって、化粧品としての良好な感触が得られ、水溶解度も実際に改良することができる。一般的に言って、本発明において有用なポリマーは、一般的に5重量%未満のポリマーで増粘効果が得られるに充分であるが、ローション剤/クリーム剤/軟膏剤がぬるぬるしたり、糸を引いたりする感触を与えるほどに高くないはない分子量を有する。充分な増粘が起きる分子量にはポリマーの組成が劇的に影響するが、ポリマーは、好ましくは少なくとも250,000ダルトン、より好ましくは少なくとも500,000ダルトンの分子量を有する。そのポリマーは、好ましくは3,000,000ダルトン以下、より好ましくは1,000,000ダルトン以下の分子量を有する。ホモポリマーは、メタクリロイルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、アクリロイルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、および/または四級化ジアルキルアミノアルキルアクリルアミジン塩から調製するのが好ましい。ポリマーが、以下のものからなる群より選択される少なくとも2種のモノマーからのコポリマーであるのが好ましい:アクリル酸トリアルキルアミノアルキルおよびメタクリル酸トリアルキルアミノアルキル、ジアルキルジアリルアンモニウム塩、アクリルアミドアルキルトリアルキル塩、メタクリルアミドアルキルトリアルキル塩、およびアルキルイミダゾリニウム塩、N−ビニルピロリジノン、N−ビニルカプロラクタム、メチルビニルエーテル、アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリロニトリル、およびそれらの組合せ。典型的には、塩の場合には、その対イオンは好ましくはF−、Cl−、Br−、およびCH3(CH2)nSO4 −(ここで、n=0〜4)である。
文献においては、各種のセルロースエーテルが水に可溶性であると報告されている。ノニオン性であり、有用であることが判っているこの部類の物質としては以下のものが挙げられる:メチルヒドロキシプロピルセルロース(デラウェア州ウィルミントン(Wilmington,DE)のアクアロン(Aqualon)からベネセル(BENECEL)MP943として入手可能);ヒドロキシプロピルセルロース(アクアロン(Aqualon)からクルーセル(KLUCEL)(LF、GF、MF、HF)として入手可能);ヒドロキシブチルメチルセルロース(3.5%ヒドロキシブチルおよび30%メトキシル)(ニューヨーク州オンタリオ(Ontario,NY)のサイエンティフィック・ポリマー・プロダクツ(Scientific Polymer Products)から);およびヒドロキシエチルセルロース(アクアロン(Aqualon)から商品名ナトロゾル(NATROSOL)として入手可能)。キサンタンゴム、グアー、イナゴマメゴム、およびその他の多糖類もまた好適となるであろう。これらのポリマーは、植物源から生産されてもよいし、あるいは、微生物の細胞培養から産生することもできる。ポリビニルアルコール(PVA)もまた適している可能性がある。たとえば、ポリ酢酸ビニルから87%の加水分解率で製造されたPVAは、室温で高い水溶性を有している。加水分解率がより高いものは徐々に、より結晶性となり、溶液にするには加熱する必要があるかもしれない。ゼラチンやペクチンのようなタンパク質増粘剤もまた、有用となりうる。
わずかに架橋された、多くの膨潤性ポリマーが、水性溶媒系において増粘剤として機能する。一般的に、それらの膨潤性ポリマーが好ましいが、その理由は、処置の後に手に汗をかいたり、水に暴露させたりしたときに「ぬるぬるする(slimy)」傾向が低いからである。過度に架橋させると、組成物の粘度を向上させるに充分な膨潤ができないポリマーとなってしまうであろう。化学的な架橋剤を使用する場合に、充分な膨潤をさせるためには、架橋剤の濃度は極めて低く、乾燥ポリマーの重量を基準にして、たとえば1000ppm未満、好ましくは500ppm未満とする。
同様に、会合性ポリマーを使用して本発明の組成物を増粘させることも可能である。そのようなポリマーは、疎水性、または疎水性側鎖のファン・デ・ワールス(Van de Waals)会合の結果として増粘する。そのような会合性ポリマーは、それら自体は比較的低分子量であるにもかかわらず、粘稠ないしはゲル化された水溶液を形成することができる。アルコール可溶性のポリマーは、長鎖疎水性基を付加させることによって変性させることが可能である。そのような会合性ポリマーの好適なタイプは、ノニオン性のエチレン性不飽和モノマーをベースとするものであって、そこでは、少なくとも1種のコモノマーは、少なくとも16個の炭素原子を有している。
本発明の組成物はさらに、治療部位に対して、無希釈の形態で、あるいは迅速に蒸発してその後に無希釈組成物を残すような揮発性溶媒中の形態で投与してもよい。そのような組成物は、固形状、半固形状または液状であってよい。その組成物が固形状であるような場合には、抗菌剤および/またはエンハンサーおよび/または界面活性剤は、場合によってはマイクロカプセル化して、持続的に送達させたり、投与が容易な粉末の生産を容易にしたりすることも可能である。別な方法として、組成物を、他の成分を加えることなくミクロン化して微粉末とすることもできるし、あるいは、場合によっては、粉末の生産を容易とする充填剤およびその他の成分が含まれていてもよい。好適な粉末には以下のものを含むが、これらに限定される訳ではない:炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、各種糖類、デンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、およびポリエチレングリコールなどのポリマー。
本発明の組成物の粘度はその最終用途に依存する。組成物をたとえば点耳剤のように、洞の中に迅速に浸透させたいような用途では、その粘度が極めて低いのが好ましい。このことは、食品、たとえば食肉、果実、野菜、卵、その他各種の食品の表面を処理することを目的として組成物にもあてはまる。同様にして、硬い無生物たとえば、医療器具、床、カウンタートップ、などの消毒を目的とする組成物では、厚い膜の下に組成物が残ることを防止するために、その粘度が比較的低いのが好ましい。そのような用途では、粘度は500cps未満、おそらくは100cps未満、たとえば20cps未満とするのがよい。
本発明の抗菌組成物は、単一の複合配合物として、または複数の成分として、医療専門家に提供することができる。たとえば、組成物を、一つの構成成分には抗菌成分を含み、一つの構成成分にはエンハンサーを含む、(たとえば、二つの別々な容器に入れるか、または同一の容器の中の二つの区画に入れた)二成分型として提供することができる。組成物のその他の成分は、その二成分型のいずれか一方に組み入れることができる。別な方法として、他の構成成分を第三の成分に加えることもできる。
本発明はさらに、抗菌成分(たとえば、抗菌性脂質さらにはその他の抗菌剤、特に消毒剤)のための送達システムも提供する。そのような送達システムには、疎水性成分および親水性成分が含まれるが、ここでその組成物は少なくとも500cpsの粘度を有し、さらにここで、その疎水性成分が、重量では、その組成物の最大部分を形成している。別な方法として、そのような送達システムには、疎水性成分、親水性成分、および界面活性剤が含まれるが、ここでその疎水性成分が、重量では、その組成物の最大部分を形成している。
抗菌死滅速度試験(ANTIMICROBIAL KILL RATE TEST)
抗菌組成物について、メシチリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)(MRSA)ATCC#33593(メリーランド州ロックビル(Rockville,MD)のアメリカ培養細胞系統保存機関(Ameriocan Type Culture Collection)から市販)、およびエシェリキア・コリ(Escherichia coli)(E・コリ(E.coli))、ATCC#11229の試験培養菌を用いてチャレンジテストした。
細菌は、トリプティック・ソイ・ブロス(TSB)(ミシガン州デトロイト(Detroit,MI)のディフコ(Difco)から市販)中、35℃で18〜24時間(hrs)かけて増殖させた。0.3ミリリットル(mL)の培養懸濁液をトリプティック・ソイ・寒天プレートの上に広げ、それを35℃で18〜24時間インキュベートさせた。3mLのTSBを加えることにより、細菌細胞をガラス製のL−ロッドを用いて寒天プレートから回収し、それをスナップキャップの5mLのポリプロピレン培養チューブの中に移し替えた。得られた細胞懸濁液は、作業培養菌(working culture)と呼ばれた。
マグネチックスターラーバーを含む25mLのエルレンマイヤー・フラスコに、20.0mLの液状抗菌組成物を充填した。そのフラスコを、撹拌性能を有する、温度調節した水浴に入れた。マグネチックスターラーを回転させ、組成物の温度を23℃±2℃に調節した。
それぞれの暴露時間の開始時に、試験される細菌作用培養物の0.1mLを抗菌組成物に添加した。その暴露時間は、1分、3分、5分、および10分であった。それぞれの暴露時間の最後のところで、1mLの懸濁液を、23℃の9mLのレシーン(Letheen)ブロス(イリノイ州バタビア(Batavia,IL)のヴイ・ダブリュー・アール・サイエンティフィック(VWR Scientific)製)を含む試験管に移し替えた。ボルテックスさせた後で、中和した10−1細胞懸濁液の1mLを、9mLのレシーン(Letheen)ブロスの試験管に移して、10−2にさらに希釈した。その2種の希釈液のそれぞれから、0.1mL容積をTSAプレートの上でプレート培養するが、L−ロッドを用いて広げて、10−2と10−3希釈を作った。そのプレートを35℃±2℃で48時間(hrs)インキュベートし、コロニー形成単位(CFU)をカウントし、記録した。それぞれの組成物について、3個〜5個の反復サンプルを用いてこの手順を繰り返した。希釈した細菌懸濁液を重複してプレート培養した。
微生物死滅速度は、log10減少として報告したが、これは、初期の接種物カウントのlog10と、組成物もしくは組成物の成分に、1分(T1)、3分(T3)、5分(T5)、および10分(T10)の間隔で暴露させた後の接種物カウントのlog10との間の差を計算することにより求めた。
初期接種物カウント=T0=繰り返しの平均CFU×1/希釈レベル×0.005
T1、T3、T5、およびT10=3個の重複のCFU×1/希釈レベル
ここで、3種の重複のプレートカウントは、それぞれ2分、5分、および10分の間隔であった。
対数減少(1分)=log10T0−log10T1
対数減少(3分)=log10T0−log10T3
対数減少(5分)=log10T0−log10T5
対数減少(10分)=log10T0−log10T10
重複の平均は、それぞれの時間における対数減少を平均化することにより計算した。
この方法を使用して、抗菌性脂質の純度の試験や、エージング後の組成物における化学的安定性のチェックを行った。抗菌組成物を調製したが、よく混合している間は液状であった。
その組成物が室温で固形または軟膏状である場合には、それらを温かい内にそれぞれのバイアルに注入し、放冷して固化させた。エージング試験では、ゼロ時(T0)のバイアルは4℃で冷蔵保管したが、他のバイアルはラブ・ライン・オービタル・エンバイロメンタル・インキュベーター(LAB LINE Orbital Environmental Incubator)中に入れ、23℃または40℃のいずれか、および65℃、200RPMでインキュベートした。65℃でインキュベートされた組成物は液状であった。それらの組成物を振盪ありおよび振盪なしでインキュベートして、抗菌性脂質のロスに撹拌が影響するかどうかを見た。それぞれの組成物の一つを、7日間後および4週間後に取り出した。取り出した後で、それらを振盪させながら固化させ、アッセイにかけるまでは4℃で冷蔵保管した。
機器:HP5890または6890
カラム:15メートルZB−5、0.25ミクロン(μm)膜厚、0.25mm内径
キャリア:He、1.52×105N/m2(22ポンド/平方インチ(psi))一定圧力(6890では、一定流速、1ミリリットル/分(mL/分))
注入:1.5マイクロリットル(μL)、スプリット比1:60、注入温度300℃
ライナー:レステック(Restek)シルテック(SILTEK)不活性化ライナー(シルテック(SILTEK)不活性化ガラスウール使用)(カタログ番号22406−213.5)
プログラム:初期50℃、7℃/分で200℃まで、20℃/分で300℃まで、10分間保持
検出器:FID、300℃
表1に示した成分を使用して抗菌組成物を調製した。DOSSおよびEDTAは、水に加え、混合して溶解させて、溶液を形成させた。次いで、IPAとプルロニック(PLURONIC)を加え、その混合物を撹拌して、プルロニック(PLURONIC)を溶解させた。最後にエステルを加えて試験配合物を形成させた。表1における配合物はすべて、列記された成分に加えて、10%のプルロニック(PLURONIC)、1%のDOSS、および10%のイソプロピルアルコールを含み、配合物の残りの割合は水であった。
表3に示した成分を使用して抗菌組成物を調製した。IPAを含む配合物では、以下の手順に従った。DOSS、プルロニック(PLURONIC)P65および脂質エステルをIPAに加え、混合して溶解させて溶液を形成させた。次いで、EDTAを水に加え、その混合物を撹拌してEDTAを溶解させた。次いでそのエステル含有IPA溶液を、その得られた水溶液に加え、試験配合物を形成させた。IPAを含まない配合物の場合には、その混合手順は実施例1に記載したのと同じであった。表3に記載の配合物はすべて、列記された成分に加えて10%のプルロニック(PLURONIC)を含み、配合物の残りの部分を水とした。
試験プロトコルに定義した方法を使用して、商業的に得られたサンプルについて、GCによる純度測定を行った。
硬表面上での抗菌活性
表6に示した成分を使用して抗菌組成物を調製した。
AOAC・オフィシャル・メソッズ(AOAC Official Methods)(AOAC・オフィシャル・メソッド(AOAC Official Method)991.49、6.2.05)に従った手順を用いて.下の微生物に対する殺菌剤の試験を行った:スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)(MRSA)ATCC#33593)、およびE・コリ(E.coli)(ATCC#11229)。初期接種物:S.アウレウス(S.aureus)(MRSA)7.84対数(10分間、1時間および24時間暴露)、S.アウレウス(S.aureus)(MRSA)8.63対数(5分および30分間暴露)、およびE・コリ(E.coli)7.48対数(全暴露時間)。
Claims (47)
- 抗菌組成物であって、
(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C7〜C14)飽和脂肪族アルコールエステル、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C8〜C22)モノ−もしくはポリ−不飽和脂肪族アルコールエステル、上記のもののいずれかの1モルのヒドロキシカルボン酸あたり5モル未満のアルコキシドを有するアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せを含む有効量の抗菌成分を含み、
前記組成物が無水であるか、および/または前記抗菌成分中の前記脂肪族アルコールエステルが少なくとも60%純度である、抗菌組成物。 - α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、キレート化剤、(C1〜C4)アルキルカルボン酸、(C6〜C12)アリールカルボン酸、(C6〜C12)アラルキルカルボン酸、(C6〜C12)アルカリールカルボン酸、フェノール系エンハンサー化合物、(C1〜C10)アルキルアルコール、エーテルグリコール、またはそれらの組合せを含むエンハンサー成分の有効量をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 抗菌組成物であって、
(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C7〜C14)飽和脂肪族アルコールエステル、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C8〜C22)モノ−もしくはポリ−不飽和脂肪族アルコールエステル、上記のもののいずれかの1モルのヒドロキシカルボン酸あたり5モル未満のアルコキシドを有するアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せを含む有効量の抗菌成分を含み、そして
前記組成物が、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、キレート化剤、(C1〜C4)アルキルカルボン酸、(C6〜C12)アリールカルボン酸、(C6〜C12)アラルキルカルボン酸、(C6〜C12)アルカリールカルボン酸、フェノール系エンハンサー化合物、(C1〜C10)アルキルアルコール、エーテルグリコール、またはそれらの組合せを含むエンハンサー成分の有効量をさらに含むが、
ただし、前記組成物がパラベンまたはフェノキシエタノールを含まない、抗菌組成物。 - 水が10重量%未満の量で存在する、請求項3に記載の組成物。
- 前記エンハンサー成分がカルボン酸を含む、請求項2または請求項3に記載の組成物。
- 前記エンハンサー成分がα−ヒドロキシ酸を含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記エンハンサー成分の合計濃度の、抗菌成分の合計濃度に対する比率が、重量基準で、(10:1)から(1:300)までの範囲である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記抗菌成分が、少なくとも0.1重量%の量で存在する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記抗菌成分が、グリコール酸、乳酸、3−ヒドロキシブタン酸、またはそれらの組合せの(C8〜C12)脂肪族アルコールエステルを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 界面活性剤成分をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記界面活性剤の合計濃度の、抗菌成分の合計濃度に対する比率が、重量基準で、(5:1)から(1:100)までの範囲である、請求項10に記載の組成物。
- 前記界面活性剤成分が、スルホン酸塩界面活性剤、硫酸塩界面活性剤、ホスホン酸塩界面活性剤、リン酸塩界面活性剤、ポロキサマー界面活性剤、カチオン性界面活性剤、またはそれらの混合物を含む、請求項10または請求項11に記載の組成物。
- 前記界面活性剤が、スルホン酸塩界面活性剤、硫酸塩界面活性剤、リン酸塩界面活性剤、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項12に記載の組成物。
- 親水性成分をさらに含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記親水性成分が、1重量%〜40重量%の量で存在する、請求項14に記載の組成物。
- 前記親水性成分が、グリコール、低級アルコールエーテル、短鎖エステル、またはそれらの組合せを含み、前記親水性成分が、23℃で少なくとも20重量%の量で水に溶解する、請求項15に記載の組成物。
- 疎水性成分をさらに含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記疎水性成分が、50重量%〜99重量%の量で存在する、請求項17に記載の組成物。
- 前記疎水性成分が、23℃で液状、ゼラチン状、半固形状、または固形状であり、そして23℃で水に5重量%未満の溶解度を有する有機化合物である、請求項17または請求項18に記載の組成物。
- 抗菌死滅速度試験で評価したときに、10分間で試験細菌において少なくとも3の対数減少を有する、請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物。
- 哺乳類の粘膜組織上の微生物を死滅させるかまたは不活化させる方法であって、
前記方法が、前記哺乳類の組織を、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C7〜C14)飽和脂肪族アルコールエステル、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C8〜C22)モノ−もしくはポリ−不飽和脂肪族アルコールエステル、上記のもののいずれかの1モルのヒドロキシカルボン酸あたり5モル未満のアルコキシドを有するアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せの有効量を含む抗菌組成物と接触させることを含む、方法。 - 前記粘膜組織が、前鼻孔、鼻洞、食道、口腔、および耳組織から選択される、請求項21に記載の方法。
- 感染された創傷または病変を治療する方法であって、
患部組織を、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C7〜C14)飽和脂肪族アルコールエステル、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C8〜C22)モノ−もしくはポリ−不飽和脂肪族アルコールエステル、前述のもののいずれかのアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せの有効量を含む抗菌組成物と接触させることを含むが、ここで前記アルコキシル化誘導体が、1モルのヒドロキシカルボン酸あたり、5モル未満のアルコキシドを含む、方法。 - 哺乳動物の組織の上で、微生物によって引き起こされるかまたは悪化させられる疾患を予防および/または治療する方法であって、前記方法が、前記哺乳動物の組織を、請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の鼻腔、前鼻孔、および/または鼻咽頭の少なくとも一部から、微生物をデコロナイズする方法であって、前記方法が、前記鼻腔、前鼻孔、および/または鼻咽頭を、1種または複数の微生物を死滅させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 微生物を死滅させるか不活化させる方法であって、前記方法が、前記微生物を、1種または複数の微生物を死滅させるか不活化させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 前記微生物が細菌を含み、前記抗菌組成物が1種または複数の細菌を死滅させるのに有効な量で使用される、請求項23に記載の方法。
- 前記細菌が、スタフィロコッカス属、ストレプトコッカス属、エシェリキア属、エンテロコッカス属、シューダモナス属、またはそれらの組合せを含む、請求項24に記載の方法。
- 前記細菌が、スタフィロコッカス・アウレウス、スタフィロコッカス・エピデルミジス、エシェリキア・コリ、シュードモナス・エルジノーサ、ストレプトコッカス・ピオゲネス、またはそれらの組合せを含む、請求項25に記載の方法。
- 前記微生物が、1種または複数のウイルスを含み、前記抗菌組成物が、1種または複数のウイルスを不活化させるのに有効な量で使用される、請求項23に記載の方法。
- 前記微生物が、1種または複数の真菌を含み、前記抗菌組成物が、1種または複数の真菌を死滅させるのに有効な量で使用される、請求項23に記載の方法。
- 表面の上に残留抗菌効果を与える方法であって、前記方法が、前記表面を、請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
- 微生物感染により引き起こされる感冒および/または呼吸器疾患に関して被験者を予防および/または治療する方法であって、前記方法が、前記被験者を、前記被験者の呼吸器系の少なくとも一部において、感冒および/または呼吸器疾患を引き起こす1種または複数の微生物を死滅させるかまたは不活化させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の鼻腔、前鼻孔、および/または鼻咽頭の少なくとも一部から、微生物をデコロナイズする方法であって、前記方法が、前記鼻腔、前鼻孔、および/または鼻咽頭を、1種または複数の微生物を死滅させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者における中耳炎を治療する方法であって、前記方法が、中耳、鼓膜、および/またはエウスタキー管を、請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者における慢性副鼻腔炎を治療する方法であって、前記方法が、前記呼吸器系の少なくとも一部を、請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の皮膚の上の膿痂疹を治療する方法であって、前記方法が、前記患部領域を、請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の哺乳動物組織における感染を治療および/または予防する方法であって、前記方法が、前記の哺乳類組織を、1種または複数の微生物を死滅させるか不活化させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 火傷を治療する方法であって、前記方法が、被験者の前記火傷領域を、1種または複数の微生物を死滅させるか不活化させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 創傷または病変を治療する方法であって、前記方法が、被験者の前記創傷または病変を、1種または複数の微生物を死滅させるか不活化させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の抗菌組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の咽頭/食道の少なくとも一部から微生物をデコロナイズする方法であって、前記方法が、前記食道腔を、咽頭における組織の中または上の1種または複数の微生物を死滅させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の咽頭/食道の少なくとも一部から微生物をデコロナイズする方法であって、前記方法が、口腔、鼻腔、またはその両方を、前記組成物の充分な量が咽頭を通過して、咽頭における組織の中または上のバクテリアコロナイゼーションを減少させるかまたは消滅させることを可能とするのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
- 被験者の口腔の少なくとも一部から微生物をデコロナイズする方法であって、前記方法が、前記口腔を、口腔における軟組織の中または上の1種または複数の微生物を死滅させるのに有効な量の請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む、方法。
- 創傷または病変を治療する方法であって、前記方法が、被験者の創傷または病変を、1種または複数の微生物を死滅または不活化させるのに有効な量の抗菌組成物と接触させることを含み、ここで、前記抗菌組成物が、
(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C7〜C14)飽和脂肪族アルコールエステル、(C2〜C8)ヒドロキシカルボン酸の(C8〜C22)モノ−もしくはポリ−不飽和脂肪族アルコールエステル、上記のもののいずれかの1モルのヒドロキシカルボン酸あたり5モル未満のアルコキシドを有するアルコキシル化誘導体、またはそれらの組合せを含む有効量の抗菌成分を含む、方法。 - 基質を除染する方法であって、前記方法が、基質に対して請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物を適用する工程を含む、方法。
- 前記基質が、食肉、肉製品、植物、植物の部分からなる群より選択される、請求項45に記載の方法。
- 前記基質が、織物、ガラス、ポリマー表面、金属、木材、およびゴムからなる群より選択される、請求項45に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US66059405P | 2005-03-10 | 2005-03-10 | |
PCT/US2006/009008 WO2006099358A2 (en) | 2005-03-10 | 2006-03-10 | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008537732A true JP2008537732A (ja) | 2008-09-25 |
JP2008537732A5 JP2008537732A5 (ja) | 2009-04-23 |
Family
ID=36992352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008501052A Pending JP2008537732A (ja) | 2005-03-10 | 2006-03-10 | ヒドロキシカルボン酸のエステルを含む抗菌組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9826770B2 (ja) |
EP (1) | EP1898900B1 (ja) |
JP (1) | JP2008537732A (ja) |
KR (1) | KR20070113281A (ja) |
CN (1) | CN101137357B (ja) |
AT (1) | ATE511838T1 (ja) |
AU (1) | AU2006223136A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0608691A2 (ja) |
CA (1) | CA2599667C (ja) |
MX (1) | MX2007010908A (ja) |
TW (1) | TW200724134A (ja) |
WO (1) | WO2006099358A2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012056893A (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-22 | Taiyo Corp | 抗菌剤 |
WO2013121501A1 (ja) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | 大洋香料株式会社 | 抗菌剤 |
JP2014521328A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-08-28 | ヒジェニツォ テクニカス リユニダス,エス.エル.ユー. | 肉産業およびその他の食品産業から生じる副産物を保存する方法 |
JP2017501972A (ja) * | 2013-11-14 | 2017-01-19 | ウルトラジェニクス ファーマシューティカル インク.Ultragenyx Pharmaceutical Inc. | トリグリセリドの固体組成物及びその使用 |
JP2022070249A (ja) * | 2020-10-26 | 2022-05-12 | ジョージアン エンマット バイオロジカル テクノロジー シーオー.,エルティーディー. | 高効率抗菌性ヒドロキシ酸エステルオリゴマー |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050058673A1 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
US9028852B2 (en) | 2004-09-07 | 2015-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Cationic antiseptic compositions and methods of use |
EP2497459B1 (en) | 2005-03-10 | 2019-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
CN101137359B (zh) | 2005-03-10 | 2011-01-12 | 3M创新有限公司 | 治疗耳感染的方法 |
DE102005042876A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Laktatestern zur Verbesserung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln |
US8119115B2 (en) | 2006-02-09 | 2012-02-21 | Gojo Industries, Inc. | Antiviral method |
US9629361B2 (en) | 2006-02-09 | 2017-04-25 | Gojo Industries, Inc. | Composition and method for pre-surgical skin disinfection |
WO2008006076A2 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Stepan Company | Alkyl lactyllactates and processes of making the same |
WO2008006058A2 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Stepan Company | Alkyl lactyllactate solvent compositions |
JP4884180B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-02-29 | 東京エレクトロン株式会社 | 基板処理装置および基板処理方法 |
US7842725B2 (en) | 2008-07-24 | 2010-11-30 | Ecolab USA, Inc. | Foaming alcohol compositions with selected dimethicone surfactants |
US20100135949A1 (en) | 2008-12-01 | 2010-06-03 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial compositions |
US8597668B2 (en) | 2009-02-09 | 2013-12-03 | L'oreal | Clear carrier compositions for lipophilic compounds, and method of treating keratinous substrates using such compositions |
US8637489B2 (en) | 2009-02-09 | 2014-01-28 | L'oreal | Clear carrier compositions for lipophilic compounds, and method of treating keratinous substrates using such compositions |
US20100215707A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Mcdonald Thomas | Activated creatinine and precursors thereof as antibacterial agents, compositions and products containing such agents and uses thereof |
CN101492632B (zh) * | 2009-03-02 | 2012-10-31 | 上海九誉生物科技有限公司 | 一种复合型消毒清洗剂 |
EP2437596B1 (en) * | 2009-06-03 | 2017-05-03 | Ex-Tek, LLC | Skin treatment compositions |
US8821455B2 (en) | 2009-07-09 | 2014-09-02 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial coating for dermally invasive devices |
US10563153B2 (en) | 2010-05-20 | 2020-02-18 | Ecolab Usa Inc. | Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof |
WO2012116187A1 (en) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Hospira, Inc. | Inhalation anesthetic product |
US10426761B2 (en) * | 2011-04-19 | 2019-10-01 | Arms Pharmaceutical, Llc | Method for treatment of disease caused or aggravated by microorganisms or relieving symptoms thereof |
US9352119B2 (en) | 2012-05-15 | 2016-05-31 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
US9579486B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-02-28 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
US9695323B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-07-04 | Becton, Dickinson And Company | UV curable solventless antimicrobial compositions |
US9750928B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-09-05 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with stationary septum activator |
US9750927B2 (en) | 2013-03-11 | 2017-09-05 | Becton, Dickinson And Company | Blood control catheter with antimicrobial needle lube |
US9327095B2 (en) | 2013-03-11 | 2016-05-03 | Becton, Dickinson And Company | Blood control catheter with antimicrobial needle lube |
GB201308770D0 (en) * | 2013-05-15 | 2013-06-26 | Convatec Technologies Inc | Wound Dressing Comprising an Antimicrobial Composition |
US9163202B2 (en) | 2013-08-02 | 2015-10-20 | Eastman Chemical Company | Aqueous cleaning compositions including an alkyl 3-hydroxybutyrate |
US9255059B2 (en) | 2013-08-02 | 2016-02-09 | Eastman Chemical Company | Method for producing an alkyl 3-hydroxybutyrate |
US9249378B2 (en) | 2013-08-02 | 2016-02-02 | Eastman Chemical Company | Aqueous cleaning compositions having enhanced properties |
US9388114B2 (en) | 2013-08-02 | 2016-07-12 | Eastman Chemical Company | Compositions including an alkyl 3-hydroxybutyrate |
BR112016009229B1 (pt) | 2013-10-30 | 2022-02-08 | Purac Biochem B.V. | Método para a fabricação de um produto para alimentação animal |
US9675793B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-06-13 | Becton, Dickinson And Company | Catheter tubing with extraluminal antimicrobial coating |
US10376686B2 (en) | 2014-04-23 | 2019-08-13 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial caps for medical connectors |
US9789279B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-10-17 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial obturator for use with vascular access devices |
US10232088B2 (en) | 2014-07-08 | 2019-03-19 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial coating forming kink resistant feature on a vascular access device |
EP3337324B1 (en) | 2015-07-27 | 2020-06-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Residual disinfectant composition |
US10493244B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-12-03 | Becton, Dickinson And Company | Extension tubing strain relief |
MX2018010168A (es) * | 2016-02-23 | 2018-11-09 | Unilever Nv | Una composicion acuosa desinfectante y metodo para tratar substratos. |
US10927397B2 (en) | 2018-10-16 | 2021-02-23 | Sterilex, Llc | Compositions, devices and methods for detecting biofilms |
EP3898863A4 (en) * | 2018-12-21 | 2022-09-07 | 3M Innovative Properties Company | MEDICAL ARTICLE WITH CARRIER |
CN113122611A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 海南先声药业有限公司 | 蒙脱石散微生物限度检查方法 |
US11724077B2 (en) * | 2021-07-28 | 2023-08-15 | Subhash Dhawan | Therapeutic swabs for treating upper respiratory infections |
CN114042065B (zh) * | 2021-11-26 | 2024-03-15 | 长沙拜特生物科技研究所有限公司 | 一种复方甲苯咪唑透皮溶液剂及其制备方法 |
WO2023180932A1 (en) | 2022-03-22 | 2023-09-28 | Oro Agri Europe, S.A. | Agricultural composition |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02116302A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-05-01 | Katsutoshi Hegi | 防臭殺菌性靴中敷 |
US20050020678A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Denton Robert Michael | Environmentally safe fungicides |
WO2005009353A2 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Soy Technologies Inc | Skin antiseptic and disinfectant |
Family Cites Families (337)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2818390A (en) | 1954-04-16 | 1957-12-31 | Monsanto Chemicals | Halogenated carbanilides |
BE615683A (ja) | 1961-03-29 | |||
US3489148A (en) * | 1966-12-20 | 1970-01-13 | Procter & Gamble | Topsheet for disposable diapers |
US3806615A (en) * | 1970-06-03 | 1974-04-23 | Exxon Research Engineering Co | Aliphatic diols and their esters as antimicrobial additives for cheese and meats |
JPS5233181B2 (ja) | 1972-07-19 | 1977-08-26 | ||
US3983214A (en) | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
JPS5132701B2 (ja) | 1973-06-29 | 1976-09-14 | ||
US4002775A (en) * | 1973-07-09 | 1977-01-11 | Kabara Jon J | Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents |
JPS5222781B2 (ja) | 1973-12-17 | 1977-06-20 | ||
JPS5115669A (ja) | 1974-07-24 | 1976-02-07 | Fuso Kagaku Kogyo | |
US4010252A (en) * | 1974-12-19 | 1977-03-01 | Colgate-Palmolive Company | Antimicrobial compositions |
JPS51106731A (ja) | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Riken Vitamin Oil Co Ltd | |
US4067997A (en) * | 1975-05-21 | 1978-01-10 | Med-Chem Laboratories | Synergistic microbecidal composition and method |
JPS51139645A (en) | 1975-05-23 | 1976-12-02 | Riken Vitamin Oil Co Ltd | Sterilizating and preserving method of food |
JPS523859A (en) | 1975-06-28 | 1977-01-12 | Nippon Synthetic Chem Ind | Sorbic acid preparation for paste product |
JPS527428A (en) | 1975-07-09 | 1977-01-20 | Riken Vitamin Co Ltd | Method for preserving foods |
US4189481A (en) * | 1975-11-18 | 1980-02-19 | Michigan State University | Antimicrobial compositions |
AU506034B2 (en) * | 1976-06-01 | 1979-12-13 | K.K. Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Hydrophilic colloidal solid food additive |
GB1593856A (en) | 1976-11-17 | 1981-07-22 | Gist Brocades Nv | Process for the treatment of fruit and vegetables |
JPS5366415A (en) | 1976-11-19 | 1978-06-13 | Nobuo Nishiyama | Ointment for activaing and regenerating damaged skin cell |
AU3125677A (en) | 1976-12-09 | 1979-06-14 | Med Chem Lab | Active microbecidal compositions |
US4113854A (en) | 1977-01-10 | 1978-09-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Prophylactic treatment of mastitis |
JPS5432058A (en) | 1977-08-16 | 1979-03-09 | Toshiba Corp | Nonvolatile electronic counter |
JPS5443111A (en) | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Hitachi Ltd | Controlling method for temperature of heating furnace |
US4160820A (en) | 1977-11-28 | 1979-07-10 | General Mills, Inc. | Plaque inhibiting composition and method |
US4722941A (en) | 1978-06-07 | 1988-02-02 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Readily absorbable pharmaceutical compositions of per se poorly absorbable pharmacologically active agents and preparation thereof |
JPS5511556A (en) | 1978-07-13 | 1980-01-26 | Rikagaku Kenkyusho | Bactericidal agent for agriculture and horticulture |
US4284653A (en) | 1979-01-13 | 1981-08-18 | Nippon Suisan Kabushiki Kaisha | Process for handling and processing fish meat |
US4364929A (en) | 1979-04-02 | 1982-12-21 | The Purdue Frederick Company | Germicidal colloidal lubricating gels and method of producing the same |
CA1159834A (en) | 1979-04-26 | 1984-01-03 | Paul L. Warner, Jr. | Chlorhexidine salts and compositions of same |
JPS5618050A (en) | 1979-07-20 | 1981-02-20 | Yamaha Motor Co Ltd | Variable choke carburetor |
JPS5910169B2 (ja) | 1979-09-12 | 1984-03-07 | 株式会社上野製薬応用研究所 | 食肉製品用保存剤及びその使用 |
JPS5643211A (en) | 1979-09-14 | 1981-04-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Remedy for athlete's foot |
KR830005852A (ko) | 1980-07-18 | 1983-09-14 | 미첼 페터 잭슨 | 피부와 점막의 비루스 감염치료에 적합한 국소치료제의 제조방법 |
WO1982003173A1 (en) | 1981-03-17 | 1982-09-30 | Bo Thuresson Ekenstam | A germicidal composition |
JPS57176903A (en) | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Nakano Vinegar Co Ltd | Improved sterilizing composition |
US4597975A (en) | 1981-11-06 | 1986-07-01 | Woodward Fred E | Iodine surface active compositions |
US4512987A (en) * | 1982-07-15 | 1985-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | New pharmaceutical preparations |
US4530963A (en) | 1982-08-20 | 1985-07-23 | Devoe-Holbein International, N.V. | Insoluble chelating compositions |
US4648876A (en) * | 1982-09-24 | 1987-03-10 | Personal Products Company | Breathable panty liner |
JPS59163477A (ja) | 1983-03-02 | 1984-09-14 | 大阪化成株式会社 | 繊維製品の抗菌防臭加工法 |
EP0131393A1 (en) | 1983-06-15 | 1985-01-16 | The Procter & Gamble Company | Glyceryl monoester emulsifier systems for improved oily soil removal in detergent compositions |
JPS6044539A (ja) | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Kawaguchi Kagaku Kogyo Kk | ゴム加工助剤の顆粒状製品の製造法 |
US4485029A (en) | 1984-03-19 | 1984-11-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Disinfecting method and compositions |
EP0172724B1 (en) | 1984-08-15 | 1991-07-24 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Polymerisation processes and polymeric compositions |
JPS61152269A (ja) | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 食品用防腐剤 |
JPS61181390A (ja) | 1985-02-06 | 1986-08-14 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 酵素によるグリセライドの製造法 |
US5270188A (en) | 1985-02-06 | 1993-12-14 | Amano Pharmaceutical Co., Ltd. | Preparation of glycerides having a high content of monglycerides with a lipase from Penicillium cyclopium ATCC 34613 |
JPS61194034A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Teijin Ltd | 経鼻投与用粉末状組成物 |
US4724149A (en) * | 1985-05-29 | 1988-02-09 | Gul Valentin E | Method for preservation of fish |
JPS6248612A (ja) | 1985-08-27 | 1987-03-03 | Narisu Keshohin:Kk | 化粧料 |
AU588368B2 (en) | 1985-09-24 | 1989-09-14 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Antifungal agent comprising thiabendazole |
US4776974A (en) | 1986-03-17 | 1988-10-11 | Diversey Wyandotte Corporation | Stable antimicrobial sanitizing composition concentrates containing alkyl amine oxides |
CA1302280C (en) | 1986-04-21 | 1992-06-02 | Jon Joseph Kabara | Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods |
US5208257A (en) * | 1986-04-21 | 1993-05-04 | Kabara Jon J | Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods |
CA1331559C (en) | 1986-04-21 | 1994-08-23 | Jon Joseph Kabara | Antimicrobial preservative compositions and methods |
US4983595A (en) * | 1986-05-22 | 1991-01-08 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Aqueous steroid formulations for nasal administration |
JPS62275671A (ja) | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 冷凍すりみの製造方法 |
GB8616246D0 (en) | 1986-07-03 | 1986-08-13 | Agricultural & Food Res | Improving shelf life of foodstuff |
NZ221168A (en) | 1986-08-15 | 1989-08-29 | Colgate Palmolive Co | Antiseptic composition containing ethyl alcohol and monolaurin |
JPS63130541A (ja) | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Sunstar Inc | 抗菌性組成物 |
DK154806C (da) | 1986-12-19 | 1989-06-26 | Coloplast As | Saarplejemiddel indeholdende et aktivt stof til fremme af saarbehandlingen og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
AU618517B2 (en) | 1986-12-23 | 1992-01-02 | Eugene J. Van Scott | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
US4894220A (en) * | 1987-01-30 | 1990-01-16 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
US5344641A (en) * | 1987-01-30 | 1994-09-06 | Colgate-Palmolive Co. | Antibacterial antiplaque oral composition |
IL86899A0 (en) | 1987-09-18 | 1988-11-30 | Monsanto Co | Control of bacteria on chicken carcasses |
DK158336C (da) | 1987-09-22 | 1990-10-01 | Coloplast As | Forbindsmateriale til behandling af saar samt smaalegemer til brug ved fremstilling deraf |
US5225473A (en) | 1987-11-25 | 1993-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives |
US4931282A (en) * | 1987-11-25 | 1990-06-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive medical sealant |
US4997851A (en) * | 1987-12-31 | 1991-03-05 | Isaacs Charles E | Antiviral and antibacterial activity of fatty acids and monoglycerides |
US5434182A (en) | 1987-12-31 | 1995-07-18 | Isaacs; Charles E. | Antibacterial fatty acid compositions |
US4840738A (en) * | 1988-02-25 | 1989-06-20 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts |
US5231087A (en) | 1988-03-16 | 1993-07-27 | Cellegy Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of skin diseases and tumors with esters and amides of monocarboxylic acids |
JPH01256343A (ja) | 1988-04-04 | 1989-10-12 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | シメジの鮮度保持方法及び保持剤 |
US5304540A (en) * | 1988-06-22 | 1994-04-19 | Applied Microbiology, Inc. | Pharmaceutical bacteriocin compositions and methods for using the same |
US5217950A (en) * | 1988-06-22 | 1993-06-08 | Applied Microbiology, Inc. | Nisin compositions for use as enhanced, broad range bactericides |
US5135910A (en) | 1988-06-22 | 1992-08-04 | The Public Health Research Institute Of The City Of New York | Nisin compositions for use as enhanced, broad range bactericides |
ATE142504T1 (de) | 1988-06-22 | 1996-09-15 | Applied Microbiology Inc | Arzneimittel, die lanthionin enthaltenden bacteriozin enthalten, zur verwendung als bakterizide |
US5334582A (en) | 1988-06-22 | 1994-08-02 | Applied Microbiology, Inc. | Pharmaceutical bacteriocin compositions and methods for using the same |
US5260271A (en) | 1988-06-22 | 1993-11-09 | Applied Microbiology, Inc. | Nisin compositions for use as enhanced broad range bactericides |
CA1295832C (en) * | 1988-07-12 | 1992-02-18 | Peter A. Delamere | Marker for concrete barriers |
US5093140A (en) * | 1988-07-20 | 1992-03-03 | Eisai Co., Ltd. | Aqueous bactericide for animal treatment |
JPH0246255A (ja) | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | マンゴの鮮度保持方法 |
JPH02140167A (ja) | 1988-11-22 | 1990-05-29 | Saraya Kk | 手指消毒用組成物 |
US4980163A (en) | 1989-03-01 | 1990-12-25 | Public Health Research Institute Of The City Of New York | Novel bacteriocin compositions for use as enhanced broad range bactericides and methods of preventing and treating microbial infection |
CA1316623C (en) * | 1989-04-06 | 1993-04-20 | Pavel Stovicek | Biocidal surface coating and casting compositions based on quarternary ammonium salts of nalkyl x,x bis (4,4' hydroxyphenyl) and quarternary salts of polyglycols as backbones of resins |
US5318955A (en) * | 1989-04-07 | 1994-06-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of selected ethers of monofunctional alcohols in drilling fluids |
US5641503A (en) * | 1989-04-27 | 1997-06-24 | Mcneil-Ppc, Inc. | Additives to tampons |
JP2684217B2 (ja) | 1989-06-15 | 1997-12-03 | 三洋化成工業株式会社 | 成形性吸水性樹脂組成物 |
JP2866395B2 (ja) | 1989-08-04 | 1999-03-08 | 株式会社中埜酢店 | 殺菌用組成物 |
KR920002485B1 (ko) | 1989-08-19 | 1992-03-26 | 삼성전자 주식회사 | 피호출 가입자 적격판정방법 |
GB9008847D0 (en) | 1990-04-19 | 1990-06-13 | Metacol Limited | The incorporation of additives into polyesters |
US4983394A (en) * | 1990-05-03 | 1991-01-08 | Warner-Lambert Company | Flavor enhancing and medicinal taste masking agent |
JPH0416173A (ja) | 1990-05-09 | 1992-01-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 野菜類、果実類の鮮度保持剤 |
JPH0418003A (ja) | 1990-05-10 | 1992-01-22 | Chisso Corp | 食品製造環境用除菌剤 |
FI912955A (fi) | 1990-06-25 | 1991-12-26 | Res Found Mental Hygiene | Antimikroba fettsyrasammansaettningar. |
US5098694A (en) * | 1990-09-25 | 1992-03-24 | The Procter & Gamble Company | Natural deodorant compositions |
NZ264247A (en) * | 1990-10-30 | 1996-07-26 | Mcneil Ppc Inc | Absorbent product containing mono- or diesters of a polyhydric alcohol and a c8-18 fatty acid having at least one free hydroxyl group in sufficient amount to inhibit the production of enterotoxins a, b and c by staph. aureus |
NZ250714A (en) | 1990-10-30 | 1996-05-28 | Mcneil Ppc Inc | Liquid composition comprising esters of higher fatty acids for use as a vaginal douche and to prevent toxic shock toxin production |
GB9102089D0 (en) | 1991-01-31 | 1991-03-13 | Johnson & Johnson Medical | Net wound dressings |
US5145685A (en) | 1991-04-08 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Skin treatment method and composition |
AU656384B2 (en) | 1991-04-10 | 1995-02-02 | Christopher C. Capelli | Antimicrobial compositions useful for medical applications |
US5346724A (en) | 1991-04-12 | 1994-09-13 | Nippon Oil Company, Ltd. | Oil and fat composition for lubricating food processing machines and use thereof |
US5234719A (en) | 1991-06-04 | 1993-08-10 | Ecolab Inc. | Food additive sanitizing compositions |
US5219887A (en) * | 1991-06-07 | 1993-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Disinfecting shampoo composition for animals |
WO1992021320A1 (en) | 1991-06-07 | 1992-12-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Disinfecting shampoo composition for animals |
US5378731A (en) * | 1991-06-07 | 1995-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Medicated shampoo |
US5188822A (en) * | 1991-08-07 | 1993-02-23 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco Inc. | Oral compositions containing an aminosilicone and a lipophilic compound |
US5192802A (en) | 1991-09-25 | 1993-03-09 | Mcneil-Ppc, Inc. | Bioadhesive pharmaceutical carrier |
US5321098A (en) | 1991-10-04 | 1994-06-14 | The Lubrizol Corporation | Composition and polymer fabrics treated with the same |
DE69223902T2 (de) * | 1991-10-18 | 1998-08-27 | Kuraray Co | Antimikrobielle polymerisierbare Zusammensetzung, das Polymer und daraus hergestellter Gegenstand |
DE4140473C2 (de) | 1991-12-09 | 1995-12-21 | Schuelke & Mayr Gmbh | Hautantiseptikum und Händedesinfektionsmittel |
WO1993014640A1 (en) | 1992-01-23 | 1993-08-05 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Antibacterial agent and treatment of article therewith |
JP3261174B2 (ja) | 1992-01-23 | 2002-02-25 | 森永乳業株式会社 | 抗菌剤とこの抗菌剤を用いて物品を処理する方法 |
US5336432A (en) | 1992-01-24 | 1994-08-09 | John Petchul | Composition for microemulsion gel having bleaching and antiseptic properties |
JPH05229915A (ja) | 1992-02-24 | 1993-09-07 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤 |
US5629019A (en) * | 1992-02-27 | 1997-05-13 | Alza Corporation | Formulations with hydrophobic permeation enhancers |
US5429589A (en) | 1992-04-02 | 1995-07-04 | New Dimensions In Medicine, Inc. | Hydrogel gauze wound dressing |
SE500777C2 (sv) | 1992-04-14 | 1994-08-29 | Hydro Pharma Ab | Antimikrobiell komposition med potentierad effekt innehållande bl a vissa monoglycerider, förfarande för framställning därav samt användning därav |
US6197346B1 (en) | 1992-04-24 | 2001-03-06 | Brown Universtiy Research Foundation | Bioadhesive microspheres and their use as drug delivery and imaging systems |
US5320772A (en) | 1992-05-18 | 1994-06-14 | Empire Products Packaging Development, Inc. | Composition for cleaning fruits and vegetables |
EP1433477B1 (en) | 1992-07-13 | 2007-06-27 | Shiseido Company, Ltd. | Stabilised external skin treatment composition comprising retinol |
US5429819A (en) | 1992-10-14 | 1995-07-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Antiviral composition |
US5234703A (en) | 1992-10-31 | 1993-08-10 | Guthery B Eugene | Disinfecting product and process |
DE4240674C2 (de) | 1992-11-26 | 1999-06-24 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desodorierende Wirkstoffe |
DE4302812A1 (de) | 1993-02-02 | 1994-08-04 | Bode Chemie Gmbh & Co | Peroxidentwickelnde Desinfektionsmittel oder -antiseptika |
DE4305069C3 (de) | 1993-02-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Monocarbonsäureestern des Diglycerins als wirksames Prinzip gegen unreine Haut und/oder gegen Propionibacterium acnes |
US5466685A (en) | 1993-05-13 | 1995-11-14 | Johnson & Johnson | Inhibition of expression of beta-lactamase using esters of fatty acid alcohols |
DE59406509D1 (de) | 1993-05-26 | 1998-08-27 | Fresenius Ag | Antiinfektivum |
DE4319546A1 (de) | 1993-06-12 | 1994-12-15 | Beiersdorf Ag | Desodorierende kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Glycerinmonocaprylat und/oder Glycerinmonocaprinat |
US5482931A (en) * | 1993-06-29 | 1996-01-09 | Ferring Ab | Stabilized pharmaceutical peptide compositions |
JP3040282B2 (ja) | 1993-07-30 | 2000-05-15 | アサマ化成株式会社 | 食品用保存剤 |
EP0719561A4 (en) * | 1993-08-10 | 1997-07-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Percutaneous absorbent preparation |
AU692478B2 (en) | 1993-09-14 | 1998-06-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Disinfectant composition |
US6238682B1 (en) * | 1993-12-13 | 2001-05-29 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous skin lotions having antimicrobial components for application to tissue paper products which mitigate the potential for skin irritation |
US5817325A (en) | 1996-10-28 | 1998-10-06 | Biopolymerix, Inc. | Contact-killing antimicrobial devices |
US6228383B1 (en) * | 1994-03-03 | 2001-05-08 | Gs Development Ab | Use of fatty acid esters as bioadhesive substances |
CZ267396A3 (en) | 1994-03-11 | 1997-03-12 | Procter & Gamble | HYDROLYTIC STABLE COSMETIC, PREPARATION WITH LOW pH VALUE CONTAINING ACID ACTIVE SUBSTANCES |
AU703926B2 (en) | 1994-03-28 | 1999-04-01 | Trustees Of Columbia University In The City Of New York, The | Composition for inactivating irritants in fluids |
DK0752855T3 (da) | 1994-03-30 | 2000-01-03 | Gs Dev Ab | Anvendelse af fedtsyreestere som bioadhæsive substanser |
DE4411899A1 (de) | 1994-04-07 | 1995-10-12 | Beiersdorf Ag | Gegen Fußgeruch wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Monoglycerinestern von Fettsäuren |
JP2677775B2 (ja) | 1994-04-14 | 1997-11-17 | 株式会社東芝 | 再生装置 |
DK170962B1 (da) * | 1994-04-25 | 1996-04-09 | Danisco | Overtrækssammensætning og anvendelse heraf til overtrækning af ost |
CA2144021A1 (en) | 1994-05-10 | 1995-11-11 | V. Gerold Luss | Non-toxic, non-corrosive microbicidal composition |
US5549901A (en) | 1994-05-20 | 1996-08-27 | Novavax, Inc. | Antimicrobial oil-in-water emulsions |
US5547677A (en) | 1994-05-20 | 1996-08-20 | Novavax, Inc. | Antimicrobial oil-in-water emulsions |
AU2593695A (en) | 1994-05-20 | 1995-12-18 | Novavax, Inc. | Antibacterial oil-in-water emulsions |
US6071866A (en) | 1994-06-01 | 2000-06-06 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising hydroxy acid buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness |
ES2095183B1 (es) | 1994-06-29 | 1997-12-16 | S A L V A T Lab Sa | Composiciones acusosas gelificantes para la administracion intranasal de farmacos. |
US5460802A (en) | 1994-07-18 | 1995-10-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oral disinfectant for companion animals |
JPH0899887A (ja) | 1994-08-01 | 1996-04-16 | Nichinichi Seiyaku Kk | 免疫賦活剤 |
JPH0856631A (ja) | 1994-08-24 | 1996-03-05 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 食品用除菌洗浄剤組成物 |
DE4434781A1 (de) | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Fettsäureestern zur Bekämpfung von Superinfektionen |
US5660842A (en) | 1994-10-04 | 1997-08-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibition of helicobacter |
DE4438588A1 (de) | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Beiersdorf Ag | Gegen unreine Haut, leichte Formen der Akne sowie Propionibacterium acnes wirksame Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren und Glycerinestern gesättigter Fettsäuren |
EP0789743A1 (en) | 1994-11-04 | 1997-08-20 | Novo Nordisk A/S | Glycolipid/mpg gels |
JPH08187070A (ja) | 1994-11-10 | 1996-07-23 | Lion Corp | 飲食品用抗菌剤及び飲食品 |
JP3968131B2 (ja) | 1994-11-28 | 2007-08-29 | サンスター株式会社 | 抗菌製剤 |
JPH08175989A (ja) | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Nissan Gosei Kogyo Kk | 乳房炎の予防のための組成物 |
JP3562010B2 (ja) | 1995-01-31 | 2004-09-08 | 日本油脂株式会社 | 油脂含有水溶性組成物およびこれを含有する飲食品 |
US5569461A (en) | 1995-02-07 | 1996-10-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical antimicrobial composition and method |
CA2213243C (en) | 1995-02-16 | 2006-11-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic pressure-sensitive adhesive |
JP3067573B2 (ja) | 1995-02-22 | 2000-07-17 | 松下電工株式会社 | 積層板の製造方法 |
FR2729050A1 (fr) | 1995-02-23 | 1996-07-12 | Oreal | Compositions resistant a la degradation microbienne |
ZA962455B (en) | 1995-03-31 | 1996-10-02 | B Eugene Guthery | Fast acting and persistent topical antiseptic |
US5736178A (en) * | 1995-05-02 | 1998-04-07 | Opta Food Ingredients, Inc. | Colloidal dispersions of gluten, method of making and use therefor |
FR2734158B1 (fr) * | 1995-05-17 | 1997-06-27 | Roche Posay Lab Pharma | Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol |
US5762948A (en) | 1995-06-07 | 1998-06-09 | Ambi Inc. | Moist bacteriocin disinfectant wipes and methods of using the same |
JPH11507881A (ja) | 1995-06-15 | 1999-07-13 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 固体エラストマーゲルの製造方法 |
GB9512290D0 (en) | 1995-06-16 | 1995-08-16 | Moorfields Eye Hospital | Uses of polyhexanide |
CA2224798A1 (en) | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Matthew T. Scholz | Stable hydroalcoholic compositions |
US6123933A (en) | 1995-07-19 | 2000-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Hair cosmetic compositions |
EP0758641B1 (en) | 1995-08-11 | 2000-08-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | A fatty acid esters composition of a polyglycerine, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, a highly-purified fatty acid esters composition of a polyglycerine, an additive for food-stuffs, a resin composition, and a composition for cosmetics or detergents |
JPH0967593A (ja) | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Lion Corp | 野菜、果物等の洗浄に適した洗浄剤組成物 |
US6110452A (en) | 1995-09-29 | 2000-08-29 | Buckman Laboratories International Inc | Methods and compositions for controlling biofouling using polyglycol fatty acid esters |
US6008173A (en) | 1995-11-03 | 1999-12-28 | Colgate-Palmolive Co. | Bar composition comprising petrolatum |
US5906814A (en) * | 1995-12-07 | 1999-05-25 | The Andrew Jergens Company | Topical film-forming compositions |
AU705376B2 (en) | 1995-12-22 | 1999-05-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Blended pressure-sensitive adhesives |
IL121625A (en) | 1995-12-28 | 2001-09-13 | Welfide Corp | Preparation containing 2 - amino - 2 - (-2 (-4-octylphenyl) ethyl) propane - 1, 3, - dial for local topical use |
US5804549A (en) | 1996-01-05 | 1998-09-08 | Ambi Inc. | Compositions with activity against helicobacter |
ZA9610949B (en) | 1996-01-05 | 1997-08-14 | Applied Microbiology Inc | Monoglyceride compositions and their use against Helicobacter. |
IT1282402B1 (it) * | 1996-05-03 | 1998-03-20 | Condea Augusta Spa | Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita' |
DE69725625T2 (de) * | 1996-05-10 | 2004-08-19 | JohnsonDiversey, Inc., Sturtevant | Reinigungs- und/oder desinfektionsmittel |
US5976573A (en) * | 1996-07-03 | 1999-11-02 | Rorer Pharmaceutical Products Inc. | Aqueous-based pharmaceutical composition |
NL1003524C2 (nl) | 1996-07-05 | 1998-01-12 | Cooperatie Cosun U A | Luieruitslagpreventie- c.q. -behandelingssamenstelling. |
GB9616208D0 (en) * | 1996-08-01 | 1996-09-11 | Smithkline Beecham Plc | Novel Compounds |
JP2001501181A (ja) | 1996-09-06 | 2001-01-30 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 抗微生物組成物 |
US5862949A (en) * | 1996-09-27 | 1999-01-26 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Dual container and individual chamber therefor |
EP0939631A1 (en) | 1996-10-01 | 1999-09-08 | Smithkline Beecham Corporation | Use of mupirocin for the manufacture of a medicament for the treatment of bacterial infections associated with colonisation of the nasopharynx by pathogenic organisms |
DE19642127A1 (de) | 1996-10-12 | 1998-04-16 | Degussa | Verfahren zur Desinfektion und Mittel zu seiner Durchführung |
DE69709691T2 (de) * | 1996-10-21 | 2002-08-22 | Morten Sloth Weidner | Pharmazeutische zusammenstellungen mit parthenium integrifolium oder mit einem extrakt oder einer komponente davon, verwendung dieses pflanzenmaterials zur herstellung von medizin und ein verfahren zur extraktherstellung von parthenium integrifolium |
US6596763B1 (en) | 1996-11-14 | 2003-07-22 | Lipomedica Ehf. | Topical formulations containing as a therapeutic active agent fatty acids or fatty alcohols or monoglyceride derivatives thereof for treating of mucosa infections |
US6045254A (en) * | 1996-12-26 | 2000-04-04 | M.L.I.S. Projects Ltd. | Container having two or more compartments |
US6089389A (en) | 1996-12-26 | 2000-07-18 | M.L.I.S. Projects Ltd. | Two-compartment container and method of preparing the same |
EP0955058B1 (en) | 1997-01-09 | 2004-05-26 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Lactoferrin tablets |
EP0869216A1 (en) | 1997-04-02 | 1998-10-07 | Reckitt & Colman Inc. | Flexible hydrophilic articles having a durable antimicrobial effect |
JPH10295346A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品の保存方法及び食品 |
US6506873B1 (en) * | 1997-05-02 | 2003-01-14 | Cargill, Incorporated | Degradable polymer fibers; preparation product; and, methods of use |
US5968539A (en) | 1997-06-04 | 1999-10-19 | Procter & Gamble Company | Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions which provide residual benefit versus gram negative bacteria |
US6190674B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-02-20 | Procter & Gamble Company | Liquid antimicrobial cleansing compositions |
US6197315B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-03-06 | Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram negative bacteria |
US6210695B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-04-03 | The Procter & Gamble Company | Leave-on antimicrobial compositions |
US6287577B1 (en) | 1997-11-12 | 2001-09-11 | The Procter & Gamble Company | Leave-on antimicrobial compositions which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria |
AU7604698A (en) | 1997-06-04 | 1998-12-21 | Procter & Gamble Company, The | Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions containing acidic surfactants |
US6183757B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-02-06 | Procter & Gamble Company | Mild, rinse-off antimicrobial cleansing compositions which provide improved immediate germ reduction during washing |
US6258368B1 (en) | 1997-06-04 | 2001-07-10 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes |
US6183763B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-02-06 | Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes which provide improved immediate germ reduction |
US6190675B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-02-20 | Procter & Gamble Company | Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria |
AU7706698A (en) | 1997-06-04 | 1998-12-21 | Procter & Gamble Company, The | Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions containing salicylicacid |
KR20010013377A (ko) | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
US6057274A (en) * | 1997-08-22 | 2000-05-02 | Henkel Corporation | Antibacterial composition having enhanced tactile properties |
FR2767697B1 (fr) | 1997-09-01 | 2000-05-05 | Boots Co Plc | Composition dermatologique permettant d'eviter l'apparition de symptomes d'hypersensibilite et d'intolerance cutanee |
US6548552B1 (en) * | 1997-09-11 | 2003-04-15 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Absorbent article, particularly a tampon having additives that reduce toxic shock syndrome toxin production |
JPH11113779A (ja) | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 除菌ウェットティッシュ |
JPH11113780A (ja) | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 除菌ウェットティッシュ |
US20010006944A1 (en) * | 1997-10-22 | 2001-07-05 | Jens Ponikau | Methods and materials for treating and preventing inflammation of mucosal tissue |
US5965088A (en) | 1997-10-23 | 1999-10-12 | Lever; Andrea M. | Method for providing rapid disinfection of contact lenses |
IL122084A (en) | 1997-10-31 | 1999-09-22 | Lurident Ltd | Formulation for personal care with mucoadhesive properties |
US5897872A (en) | 1997-11-12 | 1999-04-27 | Picciano; Dante J. | Iodine-containing nasal moisturizing saline solution |
US6171611B1 (en) * | 1997-11-12 | 2001-01-09 | Dante J. Picciano | Iodine-containing nasal moisturizing saline and mouthwash solutions |
ZA9810405B (en) | 1997-11-13 | 1999-05-13 | Univ Delaware | Process for treating foods |
US6022551A (en) | 1998-01-20 | 2000-02-08 | Ethicon, Inc. | Antimicrobial composition |
AUPP146598A0 (en) | 1998-01-21 | 1998-02-12 | Health And Hygiene International Pty Ltd | Fruit and vegetable wash |
US20010053775A1 (en) | 1998-01-30 | 2001-12-20 | Matthias Seidel | Nasal solutions |
EP0937812A2 (en) | 1998-02-20 | 1999-08-25 | Ciba SC Holding AG | Process for the treatment of nonwovens with antimicrobial agents |
AU3066199A (en) | 1998-03-02 | 1999-09-20 | University Of Georgia Research Foundation, Inc., The | Reduction of bacterial pathogens on fresh food items |
CN1321573C (zh) * | 1998-03-12 | 2007-06-20 | 王子制纸株式会社 | 杀菌剂 |
IL137891A (en) | 1998-03-19 | 2005-03-20 | Bifodan As | Disinfecting composition |
US6054143A (en) * | 1998-03-24 | 2000-04-25 | Jones; Alonzo H. | Xylitol delivery |
US6090075A (en) | 1998-03-31 | 2000-07-18 | House; Jamie Glen | Disposable urinary catheterization assembly |
JPH11302462A (ja) | 1998-04-22 | 1999-11-02 | Toho Chem Ind Co Ltd | 防曇性および帯電防止性ポリオレフィン樹脂 |
GB9810803D0 (en) | 1998-05-21 | 1998-07-22 | Boots Co Plc | Topical compositions |
JP3883739B2 (ja) | 1998-05-22 | 2007-02-21 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズ用殺菌液 |
DE69930259T2 (de) | 1998-05-27 | 2006-11-23 | Euro-Celtique S.A. | Zusammensetzungen zur anwendung von entzündungshemmenden, insbesondere antiseptischen und/oder wundheilenden wirkstoffen im oberen atemwegtrakt und/oder ohr |
JP3592080B2 (ja) | 1998-06-08 | 2004-11-24 | 吉田製薬株式会社 | 粘稠な速乾性殺菌消毒剤 |
WO1999066793A1 (en) | 1998-06-22 | 1999-12-29 | The Procter & Gamble Company | Treated wipe articles |
GB2338649A (en) | 1998-06-25 | 1999-12-29 | Brian Francis Hawtin | Nasal antiseptic compositions |
PT1094781E (pt) | 1998-07-07 | 2008-10-08 | Transdermal Technologies Inc | Composições para administração transdérmica rápida e não irritante de agentes farmacologicamente activos e métodos para formulação de tais composições e sua administração |
US6033705A (en) * | 1998-07-08 | 2000-03-07 | Isaacs; Charles E. | Method for treating foodstuffs to reduce or prevent microbial activity |
AU749901B2 (en) | 1998-07-13 | 2002-07-04 | Joerg Peter Schuer | Antimicrobial composition |
WO2000004118A1 (en) | 1998-07-20 | 2000-01-27 | Colgate-Palmolive | Fabric softening compositions containing diurethane polymer as a thickener |
US6071541A (en) * | 1998-07-31 | 2000-06-06 | Murad; Howard | Pharmaceutical compositions and methods for managing skin conditions |
AU5153399A (en) | 1998-08-14 | 2000-03-06 | Coloplast A/S | Stabilised compositions having antibacterial activity |
US20030147925A1 (en) | 1998-09-11 | 2003-08-07 | Samuel P. Sawan | Topical dermal antimicrobial compositions, methods for generating same, and monitoring methods utilizing same |
WO2000027390A1 (en) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Ira Jay Newman | Ionic silver complex |
MXPA01005884A (es) | 1998-12-11 | 2002-04-24 | Pharmasolutions Inc | Composiciones auto-emulsionantes para medicamentos escasamente solubles en agua. |
US20040091428A1 (en) * | 1999-01-04 | 2004-05-13 | Barry M. Libin | Method of preventing and treating mucosal and dermal conditions |
US6093417A (en) | 1999-01-11 | 2000-07-25 | Advanced Medical Instruments | Composition to treat ear disorders |
JP3466515B2 (ja) | 1999-02-10 | 2003-11-10 | 長谷川香料株式会社 | 酸性飲料で安定な抗菌剤製剤 |
US6534075B1 (en) * | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
US6635676B2 (en) | 1999-04-28 | 2003-10-21 | Regents Of The University Of Michigan | Non-toxic antimicrobial compositions and methods of use |
US6559189B2 (en) * | 1999-04-28 | 2003-05-06 | Regents Of The University Of Michigan | Non-toxic antimicrobial compositions and methods of use |
EP1178729A1 (en) | 1999-05-14 | 2002-02-13 | The University of Otago | Microbially resistant compositions |
US6187327B1 (en) * | 1999-05-19 | 2001-02-13 | Kevin Stack | Antimicrobial sanitizing lotion with skin protection properties |
US6762339B1 (en) | 1999-05-21 | 2004-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Hydrophilic polypropylene fibers having antimicrobial activity |
DE60006227T2 (de) | 1999-05-21 | 2004-08-05 | 3M Innovative Properties Co., Saint Paul | Antimikrobielle gegenstände |
JP4016173B2 (ja) | 1999-06-04 | 2007-12-05 | ソニー株式会社 | テープドライブ装置、テープドライブ方法 |
US6440405B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-08-27 | University Of Delaware | Quaternary ammonium functionalized dendrimers and methods of use therefor |
US6187332B1 (en) * | 1999-06-14 | 2001-02-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Acidic buffered nasal spray |
WO2000078141A1 (en) | 1999-06-23 | 2000-12-28 | The Dial Corporation | Antibacterial compositions |
US6309663B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Lipocine Inc. | Triglyceride-free compositions and methods for enhanced absorption of hydrophilic therapeutic agents |
US6723714B2 (en) * | 1999-07-06 | 2004-04-20 | Blansett Pharmacal Co., Inc. | Aqueous solvent for corticosteroids |
US6313246B1 (en) | 1999-07-07 | 2001-11-06 | Nalco Chemical Company | High molecular weight zwitterionic polymers |
JP2001053564A (ja) | 1999-08-10 | 2001-02-23 | Sony Corp | 電流切り換え回路、可変利得アンプおよび受信機 |
US6211243B1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-04-03 | B. Ron Johnson | Methods for treating cold sores with anti-infective compositions |
US8173709B2 (en) | 1999-09-22 | 2012-05-08 | Quadex Pharmaceuticals, Llc | Anti-infective methods for treating pathogen-induced disordered tissues |
ATE412437T1 (de) | 1999-10-01 | 2008-11-15 | Acrymed | Silber enthaltende zusammensetzungen, geräte und verfahren zu deren herstellung |
CA2388802C (en) | 1999-10-19 | 2007-09-11 | The Procter & Gamble Company | Compositions for prevention and treatment of cold and influenza-like symptoms and their methods of use |
US6080394A (en) * | 1999-11-08 | 2000-06-27 | Dow Corning Corporation | Polar solvent-in-oil emulsions and multiple emulsions |
MXPA02005127A (es) | 1999-11-24 | 2003-01-28 | 3M Innovative Properties Co | Desinfectantes de frutas, vegetales y semillas. |
US7384650B2 (en) | 1999-11-24 | 2008-06-10 | Agile Therapeutics, Inc. | Skin permeation enhancement composition for transdermal hormone delivery system |
JP4535549B2 (ja) | 2000-02-18 | 2010-09-01 | 太陽化学株式会社 | 抗菌剤 |
US6224898B1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-05-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Antimicrobial dendrimer nanocomposites and a method of treating wounds |
PL363113A1 (en) | 2000-03-27 | 2004-11-15 | Schott Glas | New cosmetic, personal care, cleaning agent, and nutritional supplement compositions comprising bioactive glass and methods of making and using the same |
US6422778B2 (en) * | 2000-04-03 | 2002-07-23 | 3M Innovative Properties Company | Surgical prep solution applicator system and methods |
JP2001323298A (ja) | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Lion Corp | 食器野菜用洗浄剤組成物 |
DE10025123B4 (de) | 2000-05-20 | 2014-07-10 | Beiersdorf Ag | Desodorierende Zubereitungen mit Oligoglycerinmonocarbonsäuremonoestern, Arylverbindungen und Glycerylethern |
US6579906B2 (en) | 2000-06-09 | 2003-06-17 | University Of Delaware | Dendrimer biocide-silver nanocomposites: their preparation and applications as potent antimicrobials |
US20020031556A1 (en) * | 2000-07-21 | 2002-03-14 | Lindahl Ake R. | Stabilized hydrogen peroxide composition and method of making a stabilized hydrogen peroxide composition |
US6500861B1 (en) | 2000-08-23 | 2002-12-31 | Michael D. Wider | Antimicrobial composition and methods of use in the treatment of disease |
FR2813189B1 (fr) | 2000-08-31 | 2003-02-28 | Oreal | Creme cosmetique moussante pour le traitement des peaux grasses |
EP1324775A4 (en) | 2000-09-28 | 2004-07-07 | Japan Clean System New York In | FOOD DISINFECTION / STERILIZATION AGENT |
US6403069B1 (en) | 2000-10-20 | 2002-06-11 | Colgate-Palmolive Company | High oil clear emulsion with elastomer |
DE10062770A1 (de) | 2000-12-15 | 2002-07-25 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verwendung von Antioxidantien für Mittel zur Bekämpfung von Mundgeruch |
JP4565275B2 (ja) | 2001-02-28 | 2010-10-20 | 小林製薬株式会社 | 抗菌性組成物 |
US20040052834A1 (en) | 2001-04-24 | 2004-03-18 | West Bonnie Kay | Pre-moistened antibacterial wipe |
JP4915713B2 (ja) | 2001-04-27 | 2012-04-11 | 花王株式会社 | 抗菌性組成物 |
WO2002089849A1 (en) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Corium International | Compositions and delivery systems for administration of a local anesthetic agent |
WO2002094179A2 (en) | 2001-05-23 | 2002-11-28 | J.B. Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Novel topical microbicidal compositions |
US20020188310A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-12-12 | Seward Kirk Partick | Microfabricated surgical device |
US20030103867A1 (en) | 2001-06-19 | 2003-06-05 | Welch Allyn, Inc. | Compact diagnostic testing device |
WO2003013683A1 (en) | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Brown University Research Foundation | Methods for micronization of hydrophobic drugs |
US20030059378A1 (en) | 2001-09-06 | 2003-03-27 | Libin Barry M. | Method of preventing mucositis |
US6494856B1 (en) | 2001-09-12 | 2002-12-17 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Swab deliverable actives |
US6951642B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with anionic groups, compositions, and methods |
US7030203B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with ethylene oxide groups, compositions, and methods |
US20030091540A1 (en) | 2001-10-16 | 2003-05-15 | Nawaz Ahmad | Compositions and methods for delivering antibacterial, antifungal and antiviral ointments to the oral, nasal or vaginal cavity |
US6846846B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-01-25 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Gentle-acting skin disinfectants |
WO2003037293A1 (de) | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Imprägnierlösung für kosmetiktücher |
DE10156794B4 (de) | 2001-11-19 | 2006-05-18 | Medigene Ag | Arzneimittel zur Behandlung von Warzen |
US7858662B2 (en) | 2001-11-19 | 2010-12-28 | Medigene Ag | Medicament for the treatment of viral skin and tumour diseases |
MXPA04005332A (es) | 2001-12-03 | 2005-05-16 | Bard Inc C R | Dispositivo medico resistente a microbios, revestimiento polimerico resistente a microbios y metodos para producir los mismos. |
DE10161885B4 (de) | 2001-12-17 | 2017-01-12 | Beiersdorf Ag | Reinigungsprodukte auf Basis ölhaltiger, Mikroemulsionen |
US7147873B2 (en) | 2002-01-16 | 2006-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic compositions and methods |
WO2003066001A2 (en) * | 2002-02-07 | 2003-08-14 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc salt compositions for the prevention of mucosal irritation from spermicides and microbicides |
US6943197B2 (en) | 2002-06-21 | 2005-09-13 | Howard I. Maibach | Topical administration of pharmacologically active bases in the treatment of inflammatory dermatoses |
US7569530B1 (en) | 2003-06-20 | 2009-08-04 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial compositions, products and methods employing same |
US20040009130A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-15 | Detore Donna Marie | Compositions for treating keratinous surfaces |
US20040057907A1 (en) * | 2002-09-23 | 2004-03-25 | Leonard Mackles | Dri-nasal sprays |
KR100511492B1 (ko) | 2002-10-11 | 2005-08-31 | 주식회사 태평양 | 에페리손, 톨페리손 또는 그것들의 염을 포함하는경피흡수제제 |
EA200500804A1 (ru) | 2002-12-10 | 2005-12-29 | Биосинексус Инкорпорейтед | Топические противоинфекционные композиции |
WO2004054513A2 (en) | 2002-12-12 | 2004-07-01 | Activbiotics, Inc. | Methods and compositions for treating and preventing ear infections |
US7731947B2 (en) * | 2003-11-17 | 2010-06-08 | Intarcia Therapeutics, Inc. | Composition and dosage form comprising an interferon particle formulation and suspending vehicle |
WO2004062643A1 (en) | 2003-01-14 | 2004-07-29 | Lifecycle Pharma A/S | Dry dispersions |
ITMI20030202A1 (it) | 2003-02-06 | 2004-08-07 | Cuna Laura Della | Detergenti e coadiuvanti del lavaggio ad alto effetto antiodorante sui capi in uso per effetto del lavaggio |
JP4018003B2 (ja) | 2003-02-25 | 2007-12-05 | 中央精機株式会社 | 自動車用ホイール |
US20040208908A1 (en) * | 2003-04-16 | 2004-10-21 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Antimicrobial medical articles containing a synergistic combination of anti-infective compounds and octoxyglycerin |
US20040253139A1 (en) | 2003-06-14 | 2004-12-16 | Denton Robert Michael | Environmental surface disinfectant |
US20040265345A1 (en) | 2003-06-30 | 2004-12-30 | Perricone Nicholas V. | Treatment of skin damage using acetyl carnitine and lipoic acid |
US20050058673A1 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
EP1672989B1 (en) * | 2003-09-09 | 2012-04-25 | 3M Innovative Properties Company | Concentrated antimicrobial compositions and methods |
MXPA06002719A (es) | 2003-09-09 | 2006-09-04 | 3M Innovative Properties Co | Composiciones antimicrobianas y metodos. |
US20050118124A1 (en) * | 2003-12-01 | 2005-06-02 | Reinhart Gale M. | Compositions for treating keratinous surfaces |
DE102004032265A1 (de) | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Henkel Kgaa | Inhibitoren Gram-positiver anaerober Kokken in Deodorantien und Antitranspirantien |
AU2005235369B2 (en) | 2004-04-22 | 2010-11-11 | Acucort Ab | Pharmaceutical compositions for acute glucocorticoid therapy |
US7678389B1 (en) * | 2004-06-16 | 2010-03-16 | Scott Cordray | Treatment of optic and otic inflammation |
GB0419694D0 (en) | 2004-09-06 | 2004-10-06 | Givaudan Sa | Anti-bacterial compounds |
US20060051384A1 (en) | 2004-09-07 | 2006-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic compositions and methods of use |
US9028852B2 (en) * | 2004-09-07 | 2015-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Cationic antiseptic compositions and methods of use |
US8198326B2 (en) * | 2004-09-07 | 2012-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Phenolic antiseptic compositions and methods of use |
EP2497459B1 (en) | 2005-03-10 | 2019-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
US20060205838A1 (en) | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Hardenable antimicrobial dental compositions and methods |
CN101137359B (zh) | 2005-03-10 | 2011-01-12 | 3M创新有限公司 | 治疗耳感染的方法 |
US20090186943A1 (en) | 2006-02-15 | 2009-07-23 | Masahiro Ikeda | Antiseptic Ointment |
CA2667307C (en) | 2006-10-27 | 2015-12-01 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising a c2-c5 lower alcohol, a cationic antimicrobial agent, and a fatty component containing free hydroxyl groups |
US9555167B2 (en) | 2006-12-11 | 2017-01-31 | 3M Innovative Properties Company | Biocompatible antimicrobial compositions |
US8931542B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-01-13 | Metal Casting Technology, Inc. | Method of making a refractory mold |
-
2006
- 2006-03-10 CN CN2006800077312A patent/CN101137357B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-10 BR BRPI0608691-8A patent/BRPI0608691A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-03-10 AT AT06738110T patent/ATE511838T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-03-10 AU AU2006223136A patent/AU2006223136A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-10 CA CA2599667A patent/CA2599667C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-10 TW TW095108318A patent/TW200724134A/zh unknown
- 2006-03-10 KR KR1020077023004A patent/KR20070113281A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-03-10 EP EP06738110A patent/EP1898900B1/en not_active Not-in-force
- 2006-03-10 WO PCT/US2006/009008 patent/WO2006099358A2/en active Application Filing
- 2006-03-10 MX MX2007010908A patent/MX2007010908A/es active IP Right Grant
- 2006-03-10 US US11/908,244 patent/US9826770B2/en active Active
- 2006-03-10 JP JP2008501052A patent/JP2008537732A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02116302A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-05-01 | Katsutoshi Hegi | 防臭殺菌性靴中敷 |
US20050020678A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Denton Robert Michael | Environmentally safe fungicides |
WO2005009353A2 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Soy Technologies Inc | Skin antiseptic and disinfectant |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012056893A (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-22 | Taiyo Corp | 抗菌剤 |
JP2014521328A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-08-28 | ヒジェニツォ テクニカス リユニダス,エス.エル.ユー. | 肉産業およびその他の食品産業から生じる副産物を保存する方法 |
WO2013121501A1 (ja) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | 大洋香料株式会社 | 抗菌剤 |
US9433211B2 (en) | 2012-02-13 | 2016-09-06 | Taiyo Corporation | Antimicrobial agent |
JP2017501972A (ja) * | 2013-11-14 | 2017-01-19 | ウルトラジェニクス ファーマシューティカル インク.Ultragenyx Pharmaceutical Inc. | トリグリセリドの固体組成物及びその使用 |
JP2022070249A (ja) * | 2020-10-26 | 2022-05-12 | ジョージアン エンマット バイオロジカル テクノロジー シーオー.,エルティーディー. | 高効率抗菌性ヒドロキシ酸エステルオリゴマー |
JP7432089B2 (ja) | 2020-10-26 | 2024-02-16 | 南京禾素時代生物科技有限公司 | 高効率抗菌性ヒドロキシ酸エステルオリゴマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101137357A (zh) | 2008-03-05 |
TW200724134A (en) | 2007-07-01 |
WO2006099358A2 (en) | 2006-09-21 |
BRPI0608691A2 (pt) | 2010-12-07 |
US20080287538A1 (en) | 2008-11-20 |
EP1898900B1 (en) | 2011-06-08 |
CA2599667C (en) | 2014-12-16 |
WO2006099358A3 (en) | 2007-01-18 |
MX2007010908A (es) | 2007-12-05 |
US9826770B2 (en) | 2017-11-28 |
KR20070113281A (ko) | 2007-11-28 |
ATE511838T1 (de) | 2011-06-15 |
CN101137357B (zh) | 2012-07-04 |
AU2006223136A1 (en) | 2006-09-21 |
CA2599667A1 (en) | 2006-09-21 |
EP1898900A2 (en) | 2008-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9826770B2 (en) | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids | |
JP5026789B2 (ja) | 抗菌組成物および方法 | |
JP5154933B2 (ja) | カチオン性消毒剤組成物および使用方法 | |
US20210060110A1 (en) | Antiseptic compositons and methods of use | |
JP2008512390A (ja) | フェノール系消毒剤組成物および使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090309 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120131 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120501 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120510 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120724 |