JP2012056893A - 抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 下記式(1)または下記式(2):
〔2〕 R1およびR2が、ともに炭素数が7〜9の非分岐の、飽和または不飽和アルキル基である、前記〔1〕に記載の抗菌剤、
〔3〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の抗菌剤を含有する化粧品、
〔4〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の抗菌剤を食品、食器類、香粧品、化粧品、皮膚外用剤、口腔衛生製品、医薬部外品、生活衛生用品、衣類、塗料およびペット衛生用品から選ばれる抗菌対象物に配合して、該抗菌対象物の抗菌力を高める方法。
(1)1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル(本発明品1)の合成例
(1−1)レフォルマトスキー反応によるβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルの合成例
300mlの四口丸底フラスコに亜鉛6.5g、デカナール15.5g、トリメトキシボラン25mlおよび乾燥THF25mlを入れ、20℃、窒素気流下で2時間かけてブロモ酢酸メチル17.5gを滴下した。 滴下後、20℃で1時間撹拌したのち、飽和アンモニア水溶液25mlとグリセリン25mlを加えて10分撹拌した。有機層を分離し、水溶液層をジエチルエーテルで2回抽出した。その後、有機溶液を集めて脱溶媒を行い、残分を蒸留で精製してβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルを得た。
50ml耐圧バイアル瓶に上記で得られたβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステル5g、1,2−プロパンジオール5g、固定化リパーゼ(製品名 Novozyme435:ノボザイムズジャパン株式会社)を0.05g添加し、50℃、10mmHgの減圧下で24時間撹拌を行った。反応後、得られた反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、純度99%の1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル(本発明品1)を得た。
アルデヒドとして上記(1)で用いたデカナールに代えて、ノナナール、オクタナール、ヘプタナールおよびヘキサナールを用いたこと以外は、上記(1)と同様の方法により、それぞれ1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル(本発明品2)、1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル(本発明品3)、1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシノナン酸エステル(本発明品4)、1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシオクタン酸エステル(本発明品5)を得た。反応後、得られた本発明品2〜5の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、各精製品の純度はいずれも99%であった。
上記(1),(2)で用いた1,2−プロパンジオールに代えて、1,3−プロパンジオールを用いたこと以外は上記(1),(2)と同様の方法により、それぞれ1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシドデカン酸エステル(本発明品6)、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシウンデカン酸エステル(本発明品7)、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル(本発明品8)、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシノナン酸エステル(本発明品9)、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシオクタン酸エステル(本発明品10)を得た。反応後、得られた本発明品6〜10の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、各精製品の純度はいずれも99%であった。
上記(1)で用いた1,2−プロパンジオールとβ−ヒドロキシドデカン酸メチルエステルに代えて、グリセリンとβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステルを用いたこと以外は、上記(1)と同様の方法によりグリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル(比較品1)を得た。反応後、得られた比較品1の反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、純度は99%であった。
まず、上記(1)で用いたデカナールに代えて、オクタナールを用いたこと以外は上記(1)と同様の方法によりβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステルを得た。次いで、50mlバイアル瓶に上記で得られたβ−ヒドロキシデカン酸メチルエステル5g、水酸化ナトリウム3g、水15ml、エタノール15mlを混合し、70℃で1時間撹拌した。その後、塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。脱溶媒後、得られたβ−ヒドロキシデカン酸に当量の水酸化カリウムを含むエタノール溶液を加えて中和し、減圧下でエタノールを留去した後、乾燥してβ−ヒドロキシデカン酸カリウム(比較品2)を得た。
96穴深型マイクロプレートにあらかじめ滅菌処理済の培地(日水製薬社製、商品名「ポテトデキストロース液体培地」)0.5mlを入れ、上記(1)〜(5)で作製したプロパンジオールモノβ−ヒドロキシカルボン酸エステル(本発明品1〜10)、グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル(比較品1)、β―ヒドロキシデカン酸カリウム(比較品2)、皮膚外用剤の防腐補助剤として知られている1,2−オクタンジオール(比較品3)、1,2−プロパンジオール(比較品4)、1,3−プロパンジオール(比較品5)をそれぞれ添加し、培地中最終濃度で156ppm、312ppm、625ppm、1250ppm、2500ppmになるよう段階的に希釈して試料溶液を調製した。これらの試料溶液に対し、約1×106CFU/mlの黒カビ(A.niger、JCM10254)、酵母(C.albicans、NBRC1594)の各培養液を0.1ml添加し、好気条件下で30℃、4日間培養を行った。抗菌効果の判定は目視で行い、上記微生物の無添加試験区と比較し、微生物増殖による濁りの見られない試験区を抗菌効果有りとして発育を阻止するために必要な最低濃度(以下、「最小発育阻止濃度」という)を測定した。表1に結果を示す。
酵母(C.albicans)に対して、本発明品1〜4と本発明品6〜9は、対照とした1,2−オクタンジオール(比較品3)に比べて同程度以上の抗菌活性を示したが、本発明品5と本発明品10は、対照とした1,2−オクタンジオール(比較品3)に比べて抗菌活性が低いことが分かった。
また、β−ヒドロキシデカン酸誘導体である本発明品3,8と比較品1,2とを比べると、グリセリンエステル型である比較品1(グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル)やカリウム塩型である比較品2(β―ヒドロキシデカン酸カリウム)よりもプロパンジオール型の本発明品3(1,2−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル),本発明品8(1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル)の方が黒カビ(A.niger)や酵母(C.albicans)に対して非常に強い抗菌活性を示すことが分かった。
なお、本発明品1〜10の他方の構成成分である比較品4(1,2−プロパンジオール)と比較品5(1,3−プロパンジオール)は、黒カビ(A.niger)や酵母(C.albicans)に対して抗菌活性が低かった。
表2に示す処方で、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール1000、POE(60)硬化ヒマシ油および水を含有する化粧品成分に、本発明品8(1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル)、比較品1(グリセリンモノβ―ヒドロキシデカン酸エステル)、比較品2(β―ヒドロキシデカン酸カリウム)および比較品3(1,2−オクタンジオール)のうちいずれかの抗菌成分を配合したローション(配合例1〜4)を作製し、後述するチャレンジテストにより防腐力を評価した。なお、対照として上記いずれの抗菌成分も配合しないローション(配合品5)を用いた。
また、β−ヒドロキシデカン酸誘導体を配合した配合例2,3の防腐効果についてみると、比較品1(グリセリンモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル)を配合した配合例2と比較品2(β−ヒドロキシデカン酸カリウム)を配合した配合例3は、コントロール(配合例5)と同様に生菌数がほとんど減少しなかった。
以上の結果から、配合例1〜5の中では、本発明品8を配合した配合例1の防腐効果が最も高いことが分かる。
(化粧水の配合処方)
グリセリン 5.00重量%
ジプロピレングリコール(DPG) 3.00
POE(60)硬化ヒマシ油 0.60
クエン酸Na 0.15
クエン酸 0.01
グリシン 0.20
アラニン 0.10
ヒアルロン酸Na 0.01
1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル
0.30
水 残部
(製法)
グリセリン、DPG、POE(60)硬化ヒマシ油、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルを混合し、70℃に加熱溶解した(これを混合物Aとする)。一方、クエン酸Na、クエン酸、グリシン、アラニン、ヒアルロン酸Na、水をそれぞれ室温で混合した(これを混合物Bとする)。続いて、混合物Aと混合物Bを合わせて50℃で混合し、化粧水を得た。
(配合特性)
1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルは他の成分と容易に混和した。得られた化粧水には濁りや析出は見られなかった。
セタノール 1.00重量%
スクワラン 4.00
ステアリン酸 1.00
モノステアリン酸ポリエチレングリコール(25EO) 3.20
グリセリンステアリン酸モノエステル 1.00
1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステル 0.30
γ−トコフェロール 0.05
BHT(酸化防止剤) 0.01
1,3−ブタンジオール 3.00
カルボキシビニルポリマー 0.20
水酸化カリウム 0.20
精製水 残部
(製法)
セタノール、スクワラン、ステアリン酸、γ−トコフェロール、BHT、モノステアリン酸ポリエチレングリコール(25EO)、グリセリンステアリン酸モノエステル、1,3−プロパンジオールモノβ−ヒドロキシデカン酸エステルをそれぞれ混合し70℃に加温溶解した(これを混合物Aとする)。一方、1,3−ブタンジオール、カルボキシビニルポリマー、水酸化カリウムをそれぞれ室温下で混合した(これを混合物Bとする)。続いて、混合物Aと混合物Bを合わせて60℃に加温し精製水中に少量ずつ添加しながら激しく攪拌し乳化して乳液を得た。
(配合特性)
本発明品は他の成分と直ちに混和した。得られた乳液には分離や析出は見られなかった。
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