JP2002187893A - イオン性液体 - Google Patents
イオン性液体Info
- Publication number
- JP2002187893A JP2002187893A JP2001158540A JP2001158540A JP2002187893A JP 2002187893 A JP2002187893 A JP 2002187893A JP 2001158540 A JP2001158540 A JP 2001158540A JP 2001158540 A JP2001158540 A JP 2001158540A JP 2002187893 A JP2002187893 A JP 2002187893A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ionic liquid
- group
- substituted
- optionally
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- -1 oxysulfonyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 abstract description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N trilithium borate Chemical class [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-] RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSJRVTLPTRAHQN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methyl-1h-imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+]=1C=CNC=1C DSJRVTLPTRAHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100273357 Pisum sativum AB80 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 2
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/06—Lead-acid accumulators
- H01M10/08—Selection of materials as electrolytes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】広範囲の液体領域、高い温度安定性および低い
腐食性を有し、有機合成の溶媒及び電気化学電池の電解
液として有用なイオン性液体を提供する． 【解決手段】 一般式 Ｋ+Ａ- （Ｋ+は特定のカチオンからなる群から選ばれ、Ａ-は特
定のアニオンからなる群から選ばれる）のイオン性液
体。具体的には次の化合物が例示される。
腐食性を有し、有機合成の溶媒及び電気化学電池の電解
液として有用なイオン性液体を提供する． 【解決手段】 一般式 Ｋ+Ａ- （Ｋ+は特定のカチオンからなる群から選ばれ、Ａ-は特
定のアニオンからなる群から選ばれる）のイオン性液
体。具体的には次の化合物が例示される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気化学電池およ
び有機合成に使用されるイオン性液体に関する。
び有機合成に使用されるイオン性液体に関する。
【０００２】
【従来の技術】無溶媒イオン性液体または「常温にて溶
融している塩」が、米国特許第２４４６３３１号に記載
されている。これら強ルイス酸には、大気中の水分との
接触による毒性ガス発生の問題がある。
融している塩」が、米国特許第２４４６３３１号に記載
されている。これら強ルイス酸には、大気中の水分との
接触による毒性ガス発生の問題がある。
【０００３】ＡｌＣｌ3および１−エチル−３−メチル
イミダゾリウム（ＥＭＩ）クロライドを含む化合物が、
長期間研究されてきている。ＷｉｌｋｅｓおよびＺａｗ
ｏｒｏｔｋｏが、新規な無溶媒イオン性液体、ＥＭＩ
ＢＦ4およびＥＭＩ Ｏ2ＣＣＨ3を、１９９２年、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、ｐ．
９６５に発表した。しかしながらこれら化合物は、ＢＦ
4 -およびＣＨ3ＣＯ2 -アニオンが、比較的低電位におい
てさえ酸化されてしまうため、電気化学電池用の電解質
としての使用には不適である。
イミダゾリウム（ＥＭＩ）クロライドを含む化合物が、
長期間研究されてきている。ＷｉｌｋｅｓおよびＺａｗ
ｏｒｏｔｋｏが、新規な無溶媒イオン性液体、ＥＭＩ
ＢＦ4およびＥＭＩ Ｏ2ＣＣＨ3を、１９９２年、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、ｐ．
９６５に発表した。しかしながらこれら化合物は、ＢＦ
4 -およびＣＨ3ＣＯ2 -アニオンが、比較的低電位におい
てさえ酸化されてしまうため、電気化学電池用の電解質
としての使用には不適である。
【０００４】ＷＯ９８／０７７２９には、新規な導電性
塩類であるホウ酸リチウム錯体が記載されている。これ
ら化合物は、サイクリング試験において特に良好な結果
を示し、良好な安定性が立証されている。ホウ酸塩は、
固形状態であり、したがって比較的低い導電性を示して
いる。
塩類であるホウ酸リチウム錯体が記載されている。これ
ら化合物は、サイクリング試験において特に良好な結果
を示し、良好な安定性が立証されている。ホウ酸塩は、
固形状態であり、したがって比較的低い導電性を示して
いる。
【０００５】米国特許第５８２７６０２号には、電気化
学電池における、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリ
ミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリ
ウム、チアゾリウム、オキサゾリウムおよびトリアゾリ
ウム塩からなる群のイオン性液体の使用が記載されてい
る。これらイオン性液体は、良好な導電性を有するため
この用途に特に適している。ここでの大きな欠点は、原
料、とくにアニオンの高コストの合成である。
学電池における、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリ
ミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリ
ウム、チアゾリウム、オキサゾリウムおよびトリアゾリ
ウム塩からなる群のイオン性液体の使用が記載されてい
る。これらイオン性液体は、良好な導電性を有するため
この用途に特に適している。ここでの大きな欠点は、原
料、とくにアニオンの高コストの合成である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、広範囲な液体領域、高い温度安定性および低い腐
食性を有するイオン性液体および合成するのに高コスト
ではないアニオンを提供することである。
的は、広範囲な液体領域、高い温度安定性および低い腐
食性を有するイオン性液体および合成するのに高コスト
ではないアニオンを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、一般式 Ｋ+Ａ- （１） のイオン性液体により達成されるものであり、上式中、
Ｋ+は、
Ｋ+は、
【０００８】
【化２】
【０００９】からなる群から選ばれるカチオンであり、
式中、Ｒ1からＲ5は同一または異なっており、任意に単
結合または二重結合により互いに直接結合しており、か
つそれぞれは独立でまたは一緒に下記の意味、すなわち −Ｈ、 −ハロゲン、 −アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアルキル基は次の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３である）により部分的にまたは完全に置換されてい
てもよいものを意味する、Ａ-は、 ［Ｂ（ＯＲ1）n（ＯＲ2）m（ＯＲ3）o（ＯＲ4）p］- からなる群から選ばれるアニオンであり、式中、０≦
ｎ、ｍ、ｏ、ｐ≦４であり、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝４で
あり、式中、Ｒ1からＲ4は異なっているかまたはペアで
同一であり、任意に単結合または二重結合により互いに
直接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒
に、置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中
１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニルおよ
びフェナントレニルからなる群からの芳香族環、置換さ
れていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６
かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ
またはＢｒ）により一置換または多置換されていてもよ
いピリジル、ピラジルおよびピリミジルからなる群から
の芳香族複素環、アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアル
キル基は次の基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ
(2n+1-x)Ｈx）2、Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（Ｃn
Ｆ(2n+1-x)Ｈx）またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ
＜６かつ０＜ｘ≦１３）により部分的にまたは完全に置
換されていてもよいものであり、またはＯＲ1からＯＲ4
は、独立にまたは一緒に、芳香族または脂肪族カルボキ
シル、ジカルボキシル、オキシスルホニルまたはオキシ
カルボニル基であり、これらは部分的または完全に次の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈ x）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３）により置換されていてもよい。
式中、Ｒ1からＲ5は同一または異なっており、任意に単
結合または二重結合により互いに直接結合しており、か
つそれぞれは独立でまたは一緒に下記の意味、すなわち −Ｈ、 −ハロゲン、 −アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアルキル基は次の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３である）により部分的にまたは完全に置換されてい
てもよいものを意味する、Ａ-は、 ［Ｂ（ＯＲ1）n（ＯＲ2）m（ＯＲ3）o（ＯＲ4）p］- からなる群から選ばれるアニオンであり、式中、０≦
ｎ、ｍ、ｏ、ｐ≦４であり、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝４で
あり、式中、Ｒ1からＲ4は異なっているかまたはペアで
同一であり、任意に単結合または二重結合により互いに
直接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒
に、置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中
１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニルおよ
びフェナントレニルからなる群からの芳香族環、置換さ
れていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６
かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ
またはＢｒ）により一置換または多置換されていてもよ
いピリジル、ピラジルおよびピリミジルからなる群から
の芳香族複素環、アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアル
キル基は次の基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ
(2n+1-x)Ｈx）2、Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（Ｃn
Ｆ(2n+1-x)Ｈx）またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ
＜６かつ０＜ｘ≦１３）により部分的にまたは完全に置
換されていてもよいものであり、またはＯＲ1からＯＲ4
は、独立にまたは一緒に、芳香族または脂肪族カルボキ
シル、ジカルボキシル、オキシスルホニルまたはオキシ
カルボニル基であり、これらは部分的または完全に次の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈ x）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３）により置換されていてもよい。
【００１０】これらのイオン性液体は、有機合成の溶媒
としてだけでなく、また電気化学電池の用途にも好適で
ある。さらに、イオン性液体は化学反応の触媒への使用
にも好適である。さらに、それらを高い反応性を有する
化学物質用の不活性溶媒として使用することができる。
より広い分野では液圧用液体としても使用される。
としてだけでなく、また電気化学電池の用途にも好適で
ある。さらに、イオン性液体は化学反応の触媒への使用
にも好適である。さらに、それらを高い反応性を有する
化学物質用の不活性溶媒として使用することができる。
より広い分野では液圧用液体としても使用される。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、疎水性である
ことが見出されている。さらに、非水系合成において、
系への好ましからざる水分混入を最小限化する。
ことが見出されている。さらに、非水系合成において、
系への好ましからざる水分混入を最小限化する。
【００１２】驚くべきことに、このイオン性液体は、電
気化学電池で通常使用されるアルミニウム電極を腐食す
るのではなく、代わりに不動態化さえする。これによ
り、サイクル安定性が増すことが可能になる。さらに、
イオン性液体の使用により系の温度安定性が向上するこ
とも観察された。
気化学電池で通常使用されるアルミニウム電極を腐食す
るのではなく、代わりに不動態化さえする。これによ
り、サイクル安定性が増すことが可能になる。さらに、
イオン性液体の使用により系の温度安定性が向上するこ
とも観察された。
【００１３】低粘度の溶媒の添加により、導電率を向上
させることが可能であることが判っている。高導電率で
低粘度であることは、電気化学電池での使用には必要条
件である。本発明の化合物は、広範囲の液体域を有して
おり、これらの応用に特に適したものである。
させることが可能であることが判っている。高導電率で
低粘度であることは、電気化学電池での使用には必要条
件である。本発明の化合物は、広範囲の液体域を有して
おり、これらの応用に特に適したものである。
【００１４】二層式コンデンサでの使用における必要条
件は、高い導電性である。本発明の化合物は、この基準
を満たすものである。本発明の化合物を、電気化学電池
において、単独でまたは他の溶媒あるいは導電性塩との
混合系で、化学反応の触媒のためまたは液圧用液体とし
て、使用することができる。好ましい溶媒としては、有
機炭酸エステル（例えばエチレンカーボネート、プロピ
レンカーボネートおよびそれらの誘導体、ブチレンカー
ボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネー
ト、メチルエチルカーボネートなど）、有機カルボン酸
エステル（例えば、γ−ブチロラクトン、ギ酸メチル、
酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、プロピ
オン酸メチル、酪酸メチル、酪酸エチルなど）、有機カ
ルボン酸アミド（例えばジメチルホルムアミド、メチル
ホルムアミド、ホルムアミドなど）、有機エーテル（例
えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン誘
導体、１，３−ジオキソラン、ジオキサン、ジオキソラ
ン誘導体など）または他の非プロトン性溶媒（例えばア
セトニトリル、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ニ
トロメタン、リン酸トリエステル、トリメトキシメタ
ン、３−メトキシ−２−オキサゾリジノンなど）からな
る群から選ばれるものである。同様に溶媒を混合して、
例えばエチレンカーボネート／ジメチルカーボネート
（ＥＣ／ＤＭＣ）のようにして使用することも可能であ
る。
件は、高い導電性である。本発明の化合物は、この基準
を満たすものである。本発明の化合物を、電気化学電池
において、単独でまたは他の溶媒あるいは導電性塩との
混合系で、化学反応の触媒のためまたは液圧用液体とし
て、使用することができる。好ましい溶媒としては、有
機炭酸エステル（例えばエチレンカーボネート、プロピ
レンカーボネートおよびそれらの誘導体、ブチレンカー
ボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネー
ト、メチルエチルカーボネートなど）、有機カルボン酸
エステル（例えば、γ−ブチロラクトン、ギ酸メチル、
酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、プロピ
オン酸メチル、酪酸メチル、酪酸エチルなど）、有機カ
ルボン酸アミド（例えばジメチルホルムアミド、メチル
ホルムアミド、ホルムアミドなど）、有機エーテル（例
えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン誘
導体、１，３−ジオキソラン、ジオキサン、ジオキソラ
ン誘導体など）または他の非プロトン性溶媒（例えばア
セトニトリル、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ニ
トロメタン、リン酸トリエステル、トリメトキシメタ
ン、３−メトキシ−２−オキサゾリジノンなど）からな
る群から選ばれるものである。同様に溶媒を混合して、
例えばエチレンカーボネート／ジメチルカーボネート
（ＥＣ／ＤＭＣ）のようにして使用することも可能であ
る。
【００１５】本発明の化合物は、通常使用される導電性
塩を有する電解液（ｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ）中におい
て使用することができる。好ましい電解液の例として
は、ＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓ
Ｆ6、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＮ（ＣＦ3ＳＯ2）2およびＬ
ｉＣ（ＣＦ3ＳＯ2）3ならびにそれらの混合物からなる
群から選ばれる導電性塩を有するものである。電解液は
また、水分量を減少させるために有機性イソシアネート
（ドイツ特許第１９９４４６０３号）を含んでいてもよ
い。
塩を有する電解液（ｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ）中におい
て使用することができる。好ましい電解液の例として
は、ＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓ
Ｆ6、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＮ（ＣＦ3ＳＯ2）2およびＬ
ｉＣ（ＣＦ3ＳＯ2）3ならびにそれらの混合物からなる
群から選ばれる導電性塩を有するものである。電解液は
また、水分量を減少させるために有機性イソシアネート
（ドイツ特許第１９９４４６０３号）を含んでいてもよ
い。
【００１６】
【化３】
【００１７】のリチウム錯体塩も電解液中に存在しても
よい。
よい。
【００１８】上式中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異な
っており、任意に互いに単結合または二重結合により直
接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒に、
非置換かまたはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキシ
基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢ
ｒ）により一置換から六置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニル
からなる群からの芳香族環であるか、または、それぞれ
は独立にまたは一緒に、非置換かまたはアルキル基（Ｃ
1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロ
ゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換から四置換さ
れていてもよいピリジル、ピラジルおよびピリミジルか
らなる群からの芳香族複素環であるか、または、それぞ
れは独立にまたは一緒に、非置換またはアルキル基（Ｃ
1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロ
ゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換から四置換さ
れていてもよいヒドロキシベンゾカルボキシル、ヒドロ
キシナフタレンカルボキシル、ヒドロキシベンゾスルホ
ニルおよびヒドロキシナフタレンスルホニルからなる群
からの芳香族環であり、Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立にま
たはペアで、そして任意に互いに単結合もしくは二重結
合により直接結合してもよく、以下の意味を有し： １． アルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1か
らＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）、 ２．非置換またはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキ
シ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒ）により一置換から六置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニ
ル、非置換またはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキ
シ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒ）により一置換から四置換されていてもよいピリジ
ル、ピラジルおよびピリミジルからなる芳香族環であ
り、これらは、下記の工程（ドイツ特許第１９９３２３
１７号）により調製される： ａ）クロロスルホン酸を３−、４−、５−または６−置
換フェノールに好適な溶媒中で添加する、 ｂ）ａ）から得た中間体を、クロロトリメチルシランと
反応させ、反応混合物をろ過し、分留する、 ｃ）ｂ）から得た中間体を、テトラメトキシホウ酸リチ
ウム（１−）と好適な溶媒中で反応させ、そこから最終
生成物を単離する。
っており、任意に互いに単結合または二重結合により直
接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒に、
非置換かまたはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキシ
基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢ
ｒ）により一置換から六置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニル
からなる群からの芳香族環であるか、または、それぞれ
は独立にまたは一緒に、非置換かまたはアルキル基（Ｃ
1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロ
ゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換から四置換さ
れていてもよいピリジル、ピラジルおよびピリミジルか
らなる群からの芳香族複素環であるか、または、それぞ
れは独立にまたは一緒に、非置換またはアルキル基（Ｃ
1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロ
ゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換から四置換さ
れていてもよいヒドロキシベンゾカルボキシル、ヒドロ
キシナフタレンカルボキシル、ヒドロキシベンゾスルホ
ニルおよびヒドロキシナフタレンスルホニルからなる群
からの芳香族環であり、Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立にま
たはペアで、そして任意に互いに単結合もしくは二重結
合により直接結合してもよく、以下の意味を有し： １． アルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキシ基（Ｃ1か
らＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）、 ２．非置換またはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキ
シ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒ）により一置換から六置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニ
ル、非置換またはアルキル基（Ｃ1からＣ6）、アルコキ
シ基（Ｃ1からＣ6）もしくはハロゲン（Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒ）により一置換から四置換されていてもよいピリジ
ル、ピラジルおよびピリミジルからなる芳香族環であ
り、これらは、下記の工程（ドイツ特許第１９９３２３
１７号）により調製される： ａ）クロロスルホン酸を３−、４−、５−または６−置
換フェノールに好適な溶媒中で添加する、 ｂ）ａ）から得た中間体を、クロロトリメチルシランと
反応させ、反応混合物をろ過し、分留する、 ｃ）ｂ）から得た中間体を、テトラメトキシホウ酸リチ
ウム（１−）と好適な溶媒中で反応させ、そこから最終
生成物を単離する。
【００１９】電解液は、同様にまた以下の化学式（ドイ
ツ特許第１９９４１５６６号） ［（［Ｒ1（ＣＲ2Ｒ3）k］lＡx）yＫｔ］+ -Ｎ（Ｃ
Ｆ3）2 の化合物を含んでいてもよい。
ツ特許第１９９４１５６６号） ［（［Ｒ1（ＣＲ2Ｒ3）k］lＡx）yＫｔ］+ -Ｎ（Ｃ
Ｆ3）2 の化合物を含んでいてもよい。
【００２０】式中、 Ｋｔ＝Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、ＳまたはＳｅ Ａ＝ Ｎ、Ｐ、Ｐ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、
Ａｓ、Ａｓ（Ｏ）、ＳｂまたはＳｂ（Ｏ）であり、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なっており、かつ
Ｈ、ハロゲン、置換されたおよび／または非置換のアル
キル基ＣnＨ2n+1、置換されたおよび／または非置換の
炭素数１〜１８および１つまたは複数の二重結合を有す
るアルケニル基、置換されたおよび／または非置換の炭
素数１〜１８および１つまたは複数の三重結合を有する
アルキニル基、置換されたおよび／または非置換の環状
アルキル基ＣmＨ2m-1、一置換または多置換されたおよ
び／または非置換のフェニル基、または置換されたおよ
び／または非置換のヘテロアリール基であり、Ａは、Ｒ
1、Ｒ2および／またはＲ3において、種々の位置に導入
されていてもよく、Ｋｔは、環状または複素環状環に含
まれていてもよく、Ｋｔに結合している基は、同一また
は異なっていてもよく、さらに式中、 ｎ＝ １〜１８ ｍ＝ ３〜７ ｋ＝ ０または１〜６ ｌ＝ ｘ＝１のとき、１または２であり、ｘ＝０のと
き、１であり、 ｘ＝ ０または１ ｙ＝ １〜４ である。
Ａｓ、Ａｓ（Ｏ）、ＳｂまたはＳｂ（Ｏ）であり、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なっており、かつ
Ｈ、ハロゲン、置換されたおよび／または非置換のアル
キル基ＣnＨ2n+1、置換されたおよび／または非置換の
炭素数１〜１８および１つまたは複数の二重結合を有す
るアルケニル基、置換されたおよび／または非置換の炭
素数１〜１８および１つまたは複数の三重結合を有する
アルキニル基、置換されたおよび／または非置換の環状
アルキル基ＣmＨ2m-1、一置換または多置換されたおよ
び／または非置換のフェニル基、または置換されたおよ
び／または非置換のヘテロアリール基であり、Ａは、Ｒ
1、Ｒ2および／またはＲ3において、種々の位置に導入
されていてもよく、Ｋｔは、環状または複素環状環に含
まれていてもよく、Ｋｔに結合している基は、同一また
は異なっていてもよく、さらに式中、 ｎ＝ １〜１８ ｍ＝ ３〜７ ｋ＝ ０または１〜６ ｌ＝ ｘ＝１のとき、１または２であり、ｘ＝０のと
き、１であり、 ｘ＝ ０または１ ｙ＝ １〜４ である。
【００２１】これら化合物の製造方法は、一般式 Ｄ+-Ｎ（ＣＦ3）2 のアルカリ金属塩（式中、Ｄ+はアルカリ金属からなる
群から選ばれる）を極性有機溶媒中で、一般式 ［（［Ｒ1（ＣＲ2Ｒ3）k］lＡx）yＫｔ］+ -Ｅ の塩であって、式中、Ｋｔ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｋ、
ｌ、ｘおよびｙは、上記のように規定され、かつ-Ｅ
は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、Ａｓ
Ｆ6 -、ＳｂＦ6 -またはＰＦ6 -である塩と反応させること
を特徴とする。
群から選ばれる）を極性有機溶媒中で、一般式 ［（［Ｒ1（ＣＲ2Ｒ3）k］lＡx）yＫｔ］+ -Ｅ の塩であって、式中、Ｋｔ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｋ、
ｌ、ｘおよびｙは、上記のように規定され、かつ-Ｅ
は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＢＦ4 -、ＣｌＯ4 -、Ａｓ
Ｆ6 -、ＳｂＦ6 -またはＰＦ6 -である塩と反応させること
を特徴とする。
【００２２】しかしながら、一般式 Ｘ−（ＣＹＺ）m−ＳＯ2Ｎ（ＣＲ1Ｒ2Ｒ3）2 の化合物（ドイツ特許第１９９５３６３８号）であっ
て、式中、Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣnＦ2n+1、ＣnＦ２
n-1または（ＳＯ2）kＮ（ＣＲ1Ｒ2Ｒ3）2であり、Ｙ
は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、Ｚは、Ｈ、Ｆ、またはＣ
ｌでありＲ1、Ｒ2およびＲ3は、Ｈおよび／またはアル
キル、フルオロアルキルまたはシクロアルキルであり、
ｍは、０〜９であり、Ｘ＝Ｈならばｍ≠０であり、ｎ
は、１〜９であり、ｋは、ｍ＝０ならば０であり、ｍ＝
１〜９ならばｋ＝１であり、部分的または完全にフッ素
化されたアルキルスルホニルフルオライドを、有機溶媒
中でジメチルアミンと反応させることにより調製される
もの、および一般式（ドイツ特許第１９９５１８０４
号） Ｍx+［ＥＺ］x/y y- の錯体塩であって、式中、ｘおよびｙは１、２、３、
４、５または６であり、Ｍx+は、金属イオンであり、Ｅ
は、ＢＲ1Ｒ2Ｒ3、ＡｌＲ1Ｒ2Ｒ3、ＰＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ
4Ｒ5、ＡｓＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5およびＶＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5か
らなる群から選ばれるルイス酸であり、Ｒ1からＲ5は、
同一であるかまたは異なっており、そして任意で互いに
単結合もしくは二重結合により直接結合しており、かつ
それぞれ独立にまたは一緒に、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌまた
はＢｒ）、部分的にまたは完全にＦ、Ｃｌ、またはＢｒ
により置換されていてもよいＣ1からＣ8のアルキルまた
はアルコキシ基、非置換またはアルキル基（Ｃ1から
Ｃ8）、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒにより一置換から
六置換されていてもよいフェニル、ナフチル、アントラ
セニルおよびフェナントレニルからなる群からの、任意
に酸素を介して結合している芳香族環、非置換またはア
ルキル基（Ｃ1からＣ8）、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒ
により一置換から四置換されていてもよいピリジル、ピ
ラジルおよびピリミジルからなる群からの、任意に酸素
を介して結合している芳香族複素環であり、Ｚは、ＯＲ
6、ＮＲ6Ｒ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ6、Ｎ（ＳＯ2Ｒ6）（ＳＯ2
Ｒ7）、Ｃ（ＳＯ2Ｒ6）（ＳＯ2Ｒ7）（ＳＯ2Ｒ8）また
はＯＣＯＲ6であり、式中、Ｒ6からＲ8は、同一である
かまたは異なっており、そして任意で互いに単結合もし
くは二重結合により直接結合しており、かつそれぞれ独
立にまたは一緒に、ハロゲンまたはＲ1からＲ5について
規定されたものであり、対応するホウ素またはリン系ル
イス酸／溶媒付加化合物とリチウムまたはテトラアルキ
ルアンモニウムイミド、メタニドまたはトリフラートと
反応させることにより調製される錯塩を含む電解液も使
用できる。
て、式中、Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣnＦ2n+1、ＣnＦ２
n-1または（ＳＯ2）kＮ（ＣＲ1Ｒ2Ｒ3）2であり、Ｙ
は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、Ｚは、Ｈ、Ｆ、またはＣ
ｌでありＲ1、Ｒ2およびＲ3は、Ｈおよび／またはアル
キル、フルオロアルキルまたはシクロアルキルであり、
ｍは、０〜９であり、Ｘ＝Ｈならばｍ≠０であり、ｎ
は、１〜９であり、ｋは、ｍ＝０ならば０であり、ｍ＝
１〜９ならばｋ＝１であり、部分的または完全にフッ素
化されたアルキルスルホニルフルオライドを、有機溶媒
中でジメチルアミンと反応させることにより調製される
もの、および一般式（ドイツ特許第１９９５１８０４
号） Ｍx+［ＥＺ］x/y y- の錯体塩であって、式中、ｘおよびｙは１、２、３、
４、５または６であり、Ｍx+は、金属イオンであり、Ｅ
は、ＢＲ1Ｒ2Ｒ3、ＡｌＲ1Ｒ2Ｒ3、ＰＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ
4Ｒ5、ＡｓＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5およびＶＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｒ5か
らなる群から選ばれるルイス酸であり、Ｒ1からＲ5は、
同一であるかまたは異なっており、そして任意で互いに
単結合もしくは二重結合により直接結合しており、かつ
それぞれ独立にまたは一緒に、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌまた
はＢｒ）、部分的にまたは完全にＦ、Ｃｌ、またはＢｒ
により置換されていてもよいＣ1からＣ8のアルキルまた
はアルコキシ基、非置換またはアルキル基（Ｃ1から
Ｃ8）、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒにより一置換から
六置換されていてもよいフェニル、ナフチル、アントラ
セニルおよびフェナントレニルからなる群からの、任意
に酸素を介して結合している芳香族環、非置換またはア
ルキル基（Ｃ1からＣ8）、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒ
により一置換から四置換されていてもよいピリジル、ピ
ラジルおよびピリミジルからなる群からの、任意に酸素
を介して結合している芳香族複素環であり、Ｚは、ＯＲ
6、ＮＲ6Ｒ7Ｒ8、ＯＳＯ2Ｒ6、Ｎ（ＳＯ2Ｒ6）（ＳＯ2
Ｒ7）、Ｃ（ＳＯ2Ｒ6）（ＳＯ2Ｒ7）（ＳＯ2Ｒ8）また
はＯＣＯＲ6であり、式中、Ｒ6からＲ8は、同一である
かまたは異なっており、そして任意で互いに単結合もし
くは二重結合により直接結合しており、かつそれぞれ独
立にまたは一緒に、ハロゲンまたはＲ1からＲ5について
規定されたものであり、対応するホウ素またはリン系ル
イス酸／溶媒付加化合物とリチウムまたはテトラアルキ
ルアンモニウムイミド、メタニドまたはトリフラートと
反応させることにより調製される錯塩を含む電解液も使
用できる。
【００２３】一般式
【００２４】
【化４】
【００２５】の化合物（ドイツ特許第１９９５９７２２
号）であって、式中、Ｍは、金属イオンまたはテトラア
ルキルアンモニウムイオンであり、ｘおよびｙは、１、
２、３、４、５または６であり、Ｒ1からＲ4は、同一で
あるかまたは異なっており、アルコキシまたはカルボキ
シル基（Ｃ1〜Ｃ8）であり、そして任意に互いに単結合
もしくは二重結合により直接結合しているものも存在し
てよい。これらの化合物は、非プロトン系溶媒中で、リ
チウムテトラアルコキシボレートまたはリチウムアルコ
キシドとホウ酸塩の１：１混合物を、好適なヒドロキシ
またはカルボキシ化合物と２：１または４：１の比率で
反応させることにより調製される。
号）であって、式中、Ｍは、金属イオンまたはテトラア
ルキルアンモニウムイオンであり、ｘおよびｙは、１、
２、３、４、５または６であり、Ｒ1からＲ4は、同一で
あるかまたは異なっており、アルコキシまたはカルボキ
シル基（Ｃ1〜Ｃ8）であり、そして任意に互いに単結合
もしくは二重結合により直接結合しているものも存在し
てよい。これらの化合物は、非プロトン系溶媒中で、リ
チウムテトラアルコキシボレートまたはリチウムアルコ
キシドとホウ酸塩の１：１混合物を、好適なヒドロキシ
またはカルボキシ化合物と２：１または４：１の比率で
反応させることにより調製される。
【００２６】本発明の化合物はまた、一般式 Ｌｉ+［ＰＦx（ＣyＦ2y+1-zＨz）6-x］- のリチウムフルオロアルキルフォスフェートを含む電解
液中で用いてもよい。
液中で用いてもよい。
【００２７】上式中、 １≦ｘ≦５ ３≦ｙ≦８ ０≦ｚ≦２ｙ＋１ であり、配位子（ＣyＦ2y+1-zＨz）は、同一または異な
っていてもよいが、一般式 Ｌｉ+［ＰＦa（ＣＨbＦc（ＣＦ3）d）e］- の化合物であって、式中、ａは２から５の整数であり、
ｂ＝０または１、ｃ＝０または１、ｄ＝２であり、かつ
ｅは１から４の整数である、但しｂおよびｃは同時にそ
れぞれ０にはならず、ａ＋ｅの和は６に等しく、かつ配
位子（ＣＨbＦc（ＣＦ3）dは同一であっても異なってい
てもよい（ドイツ特許第１０００８９５５号）の化合物
は除く。上記式のリチウムフルオロアルキルフォスフェ
ートの製造方法は、一般式 ＨmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＯＰ（ＣnＨ2n+1）3、 ＣｌmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＦmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＣｌoＰ（ＣnＨ2n+1）5-o、 ＦoＰ（ＣnＨ2n+1）5-o、 （それぞれの式中、０≦ｍ≦２、３≦ｎ≦８および０≦
ｏ≦４である）の化合物の少なくとも１つを、フッ化水
素中で電気分解によりフッ素化し、得られたフッ素化生
成物の混合物を、抽出法、相分離法および／または蒸留
法により分離し、得られたフッ素化アルキルホスホラン
を、水分を除去した非プロトン系混合溶媒中でフッ化リ
チウムと反応させ、得られた塩を慣用の方法にて精製単
離することを特徴とする。
っていてもよいが、一般式 Ｌｉ+［ＰＦa（ＣＨbＦc（ＣＦ3）d）e］- の化合物であって、式中、ａは２から５の整数であり、
ｂ＝０または１、ｃ＝０または１、ｄ＝２であり、かつ
ｅは１から４の整数である、但しｂおよびｃは同時にそ
れぞれ０にはならず、ａ＋ｅの和は６に等しく、かつ配
位子（ＣＨbＦc（ＣＦ3）dは同一であっても異なってい
てもよい（ドイツ特許第１０００８９５５号）の化合物
は除く。上記式のリチウムフルオロアルキルフォスフェ
ートの製造方法は、一般式 ＨmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＯＰ（ＣnＨ2n+1）3、 ＣｌmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＦmＰ（ＣnＨ2n+1）3-m、 ＣｌoＰ（ＣnＨ2n+1）5-o、 ＦoＰ（ＣnＨ2n+1）5-o、 （それぞれの式中、０≦ｍ≦２、３≦ｎ≦８および０≦
ｏ≦４である）の化合物の少なくとも１つを、フッ化水
素中で電気分解によりフッ素化し、得られたフッ素化生
成物の混合物を、抽出法、相分離法および／または蒸留
法により分離し、得られたフッ素化アルキルホスホラン
を、水分を除去した非プロトン系混合溶媒中でフッ化リ
チウムと反応させ、得られた塩を慣用の方法にて精製単
離することを特徴とする。
【００２８】本発明の化合物は、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｃｄ、Ｉ
ｎ、Ｐｂ、Ｇａおよびスズまたはそれらの合金（ドイツ
特許第１００１６０２４号）からなる群から選ばれる被
覆金属芯からなる陽極物質を有する電気化学電池用の電
解液中に使用することができる。この陽極電極物質の製
造方法は、 ａ）ウロトロピン中で金属または合金の芯のサスペンシ
ョンまたはゾルを調製し、 ｂ）サスペンションをＣ5〜Ｃ12の炭化水素で乳化し、 ｃ）エマルションを金属または合金の芯上に析出させ、
そして ｄ）系を熱処理することにより、金属ヒドロオキシドま
たはオキシハイドライドを、対応する酸化物に変換する
ことを特徴とする。
ｎ、Ｐｂ、Ｇａおよびスズまたはそれらの合金（ドイツ
特許第１００１６０２４号）からなる群から選ばれる被
覆金属芯からなる陽極物質を有する電気化学電池用の電
解液中に使用することができる。この陽極電極物質の製
造方法は、 ａ）ウロトロピン中で金属または合金の芯のサスペンシ
ョンまたはゾルを調製し、 ｂ）サスペンションをＣ5〜Ｃ12の炭化水素で乳化し、 ｃ）エマルションを金属または合金の芯上に析出させ、
そして ｄ）系を熱処理することにより、金属ヒドロオキシドま
たはオキシハイドライドを、対応する酸化物に変換する
ことを特徴とする。
【００２９】本発明の化合物はまた、一般的なリチウム
層間および挿入化合物からつくられるだけでなく、また
１つまたは複数の金属酸化物で被覆されたリチウム混合
酸化物粒子（ドイツ特許第１９９２２５２２号）からな
る陰極材料からつくられる陰極を有する電気化学電池用
の電解液としても使用することができ、この被覆された
リチウム混合酸化物粒子は、有機溶媒中に粒子を懸濁
し、加水分解可能な金属化合物溶液および加水分解溶液
をサスペンションに加え、その後、ろ過し、乾燥し、任
意に被覆粒子をか焼することにより調製される。それら
はまた、１つまたは複数のポリマーで被覆されたリチウ
ム混合酸化物粒子（ドイツ特許第１９９４６０６６号）
からなることも可能であり、それらは微粒子を溶媒中で
懸濁し、続いて被覆微粒子をろ過し、乾燥し、任意にか
焼する方法で調製される。本発明の化合物は、１つまた
は複数のアルカリ金属化合物および金属酸化物（ドイツ
特許第１００１４８８４号）で被覆されたリチウム混合
酸化物粒子からなる陰極を有する系において、同様に使
用されてもよい。これら物質の製造方法は、粒子を有機
溶媒中で懸濁し、有機溶媒中で懸濁されたアルカリ金属
塩化合物を添加し、有機溶媒中に溶解させた金属酸化物
を添加し、加水分解溶液をサスペンジョンに添加し、被
覆粒子を続いてろ過し、乾燥し、か焼することを特徴と
する。
層間および挿入化合物からつくられるだけでなく、また
１つまたは複数の金属酸化物で被覆されたリチウム混合
酸化物粒子（ドイツ特許第１９９２２５２２号）からな
る陰極材料からつくられる陰極を有する電気化学電池用
の電解液としても使用することができ、この被覆された
リチウム混合酸化物粒子は、有機溶媒中に粒子を懸濁
し、加水分解可能な金属化合物溶液および加水分解溶液
をサスペンションに加え、その後、ろ過し、乾燥し、任
意に被覆粒子をか焼することにより調製される。それら
はまた、１つまたは複数のポリマーで被覆されたリチウ
ム混合酸化物粒子（ドイツ特許第１９９４６０６６号）
からなることも可能であり、それらは微粒子を溶媒中で
懸濁し、続いて被覆微粒子をろ過し、乾燥し、任意にか
焼する方法で調製される。本発明の化合物は、１つまた
は複数のアルカリ金属化合物および金属酸化物（ドイツ
特許第１００１４８８４号）で被覆されたリチウム混合
酸化物粒子からなる陰極を有する系において、同様に使
用されてもよい。これら物質の製造方法は、粒子を有機
溶媒中で懸濁し、有機溶媒中で懸濁されたアルカリ金属
塩化合物を添加し、有機溶媒中に溶解させた金属酸化物
を添加し、加水分解溶液をサスペンジョンに添加し、被
覆粒子を続いてろ過し、乾燥し、か焼することを特徴と
する。
【００３０】本発明の一般例を、下記により詳細に説明
する。
する。
【００３１】 ［Ｂ（ＯＲ1）n（ＯＲ2）m（ＯＲ3）o（ＯＲ4）p］- からなる群から選ばれるアニオンであって、式中、０≦
ｎ、ｍ、ｏ、ｐ≦４であり、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝４で
あり、式中、Ｒ1からＲ4は異なっているかまたはペアで
同一であり、任意に単結合または二重結合により互いに
直接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒
に、置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中
１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）またはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニルおよ
びフェナントレニルからなる群からの芳香族環、置換さ
れていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６
かつ０＜ｘ≦１３である）またはハロゲン（Ｆ、Ｃｌま
たはＢｒ）により一置換または多置換されていてもよい
ピリジル、ピラジルおよびピリミジルからなる群からの
芳香族複素環、アルキル基（Ｃ1からＣ8）、さらに基、
好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1 -x)Ｈx）2、Ｏ
（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）ま
たはＣnＦ( 2n+1-x)Ｈx、式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１
３により部分的にまたは完全に置換されていてもよいア
ルキル基、芳香族または脂肪族カルボキシル、ジカルボ
キシルまたはヒドロキシカルボニル基であり、これらは
さらに部分的または完全に基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ
（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、Ｓ
Ｏ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式
中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３）により置換されていて
もよいアニオンを調製するために、ＷＯ９８／０７７２
９の公知の方法を使用する。
ｎ、ｍ、ｏ、ｐ≦４であり、かつｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝４で
あり、式中、Ｒ1からＲ4は異なっているかまたはペアで
同一であり、任意に単結合または二重結合により互いに
直接結合しており、かつそれぞれは独立にまたは一緒
に、置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中
１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）またはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニルおよ
びフェナントレニルからなる群からの芳香族環、置換さ
れていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６
かつ０＜ｘ≦１３である）またはハロゲン（Ｆ、Ｃｌま
たはＢｒ）により一置換または多置換されていてもよい
ピリジル、ピラジルおよびピリミジルからなる群からの
芳香族複素環、アルキル基（Ｃ1からＣ8）、さらに基、
好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1 -x)Ｈx）2、Ｏ
（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）ま
たはＣnＦ( 2n+1-x)Ｈx、式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１
３により部分的にまたは完全に置換されていてもよいア
ルキル基、芳香族または脂肪族カルボキシル、ジカルボ
キシルまたはヒドロキシカルボニル基であり、これらは
さらに部分的または完全に基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ
（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、Ｓ
Ｏ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式
中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３）により置換されていて
もよいアニオンを調製するために、ＷＯ９８／０７７２
９の公知の方法を使用する。
【００３２】
【化５】
【００３３】からなる群から選ばれるカチオンを調製す
るために、米国特許第５８２７６０２号の公知の方法を
使用する。その出発物質は、約０．５から１２時間、好
ましくは１〜４時間、非プロトン系溶媒中で、溶媒の液
体領域の温度において、反応させる。
るために、米国特許第５８２７６０２号の公知の方法を
使用する。その出発物質は、約０．５から１２時間、好
ましくは１〜４時間、非プロトン系溶媒中で、溶媒の液
体領域の温度において、反応させる。
【００３４】副生成物を取り除くため、混合物を−３０
℃まで、例えば、副生成物としてＬｉＣｌの場合には−
１０℃から−２０℃まで冷却し、析出した副生成物をろ
過し、好ましくは真空吸引ろ過する。
℃まで、例えば、副生成物としてＬｉＣｌの場合には−
１０℃から−２０℃まで冷却し、析出した副生成物をろ
過し、好ましくは真空吸引ろ過する。
【００３５】溶媒／製品混合物は、電解液中で直接使用
することができる。所望ならば、溶媒を蒸留除去し、得
られる製品を乾燥させることも出来る。
することができる。所望ならば、溶媒を蒸留除去し、得
られる製品を乾燥させることも出来る。
【００３６】
【実施例】以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明
するものであるが、これに限定されるものではない。 実施例１ １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［１，２−
ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］ボレートの合成 リチウムビス［１，２−ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］
ボレートを、ＷＯ９４／２７３３５またはＷＯ９８／０
７７２９に従い合成する。生成物を、次の化学反応式に
従いアセトニトリル中で反応させる：
するものであるが、これに限定されるものではない。 実施例１ １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［１，２−
ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］ボレートの合成 リチウムビス［１，２−ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］
ボレートを、ＷＯ９４／２７３３５またはＷＯ９８／０
７７２９に従い合成する。生成物を、次の化学反応式に
従いアセトニトリル中で反応させる：
【００３７】
【化６】
【００３８】副生成物として形成されるＬｉＣｌを除去
する目的で、反応混合物を冷却しながらガラスフリット
を通して、真空ろ過する。溶媒を減圧下蒸留除去し、そ
して得られる１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビ
ス［１，２−ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］ボレート
を、減圧下乾燥させる。 実施例２ １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［サリチラ
ト］ボレートの合成 リチウムビス［サリチラト］ボレートを、ＷＯ９４／２
７３３５またはＷＯ９８／０７７２９に従い合成し、ア
セトニトリル中で１−エチル−２−メチルイミダゾリウ
ムクロライドと反応させる。反応混合物を、副生成物と
して形成されるＬｉＣｌを除去する目的で、冷却しなが
らガラスフリットを通して、真空ろ過する。溶媒を減圧
下蒸留除去し、そして得られる１−エチル−３−メチル
イミダゾリウムビス［サリチラト］ボレートを、減圧下
乾燥させる。
する目的で、反応混合物を冷却しながらガラスフリット
を通して、真空ろ過する。溶媒を減圧下蒸留除去し、そ
して得られる１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビ
ス［１，２−ベンゼンジオラト−Ｏ，Ｏ’］ボレート
を、減圧下乾燥させる。 実施例２ １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［サリチラ
ト］ボレートの合成 リチウムビス［サリチラト］ボレートを、ＷＯ９４／２
７３３５またはＷＯ９８／０７７２９に従い合成し、ア
セトニトリル中で１−エチル−２−メチルイミダゾリウ
ムクロライドと反応させる。反応混合物を、副生成物と
して形成されるＬｉＣｌを除去する目的で、冷却しなが
らガラスフリットを通して、真空ろ過する。溶媒を減圧
下蒸留除去し、そして得られる１−エチル−３−メチル
イミダゾリウムビス［サリチラト］ボレートを、減圧下
乾燥させる。
【００３９】実施例３ １−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［オキサラ
ト］ボレートの合成 リチウムビス［オキサラト］ボレートを、ＷＯ９４／２
７３３５またはＷＯ９８／０７７２９に従い合成し、ア
セトニトリル中で１−エチル−２−メチルイミダゾリウ
ムクロライドと反応させる。反応混合物を、副生成物と
して形成されるＬｉＣｌを除去する目的で、冷却しなが
らガラスフリットを通して、真空ろ過する。溶媒を減圧
下蒸留除去し、そして得られる１−エチル−３−メチル
イミダゾリウムビス［オキサラト］ボレートを、減圧下
乾燥させる。
ト］ボレートの合成 リチウムビス［オキサラト］ボレートを、ＷＯ９４／２
７３３５またはＷＯ９８／０７７２９に従い合成し、ア
セトニトリル中で１−エチル−２−メチルイミダゾリウ
ムクロライドと反応させる。反応混合物を、副生成物と
して形成されるＬｉＣｌを除去する目的で、冷却しなが
らガラスフリットを通して、真空ろ過する。溶媒を減圧
下蒸留除去し、そして得られる１−エチル−３−メチル
イミダゾリウムビス［オキサラト］ボレートを、減圧下
乾燥させる。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、広範囲な液体領域を有
し、温度安定性が高く、かつ腐食性が低いイオン性液体
が提供される。このイオン性液体は有機合成の溶媒とし
て、また電気化学電池の用途に好適である。
し、温度安定性が高く、かつ腐食性が低いイオン性液体
が提供される。このイオン性液体は有機合成の溶媒とし
て、また電気化学電池の用途に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ヴォルカー ヒラリウス ドイツ連邦共和国 64823 グロッス−ウ ムシュタット ライバッハー タル 25 (72)発明者 ウド ハイダー ドイツ連邦共和国 64560 リードシュタ ット ラガーシュトラーセ 37 アー (72)発明者 ミヒャエル シュミット ドイツ連邦共和国 64342 シーハイム− ユーゲ ンハイム ヴァインバークシュト ラーセ 41 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB80 BB10 4H048 AA01 AB80 AB91 VA22 VA77 VB10 VB30 5H024 AA00 BB07 EE09 FF11 FF38 5H029 AJ02 AJ07 AJ13 AJ14 AM02 AM03 AM04 AM05 AM07 CJ08 EJ11 HJ02
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式 Ｋ+Ａ- （１） のイオン性液体であって、 式中、Ｋ+は、 【化１】 からなる群から選ばれるカチオンであり、 式中、Ｒ1からＲ5は同一または異なっており、任意に単
結合または二重結合により互いに直接結合しており、か
つそれぞれは独立にまたは一緒に下記の意味、すなわち −Ｈ、 −ハロゲン、 −アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアルキル基は以下の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x )Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３である）により部分的にまたは完全に置換されてい
てもよいものであり、 Ａ-は、 ［Ｂ（ＯＲ1）n（ＯＲ2）m（ＯＲ3）o（ＯＲ4）p］- 式中、０≦ｎ、ｍ、ｏ、ｐ≦４であり、かつｍ＋ｎ＋ｏ
＋ｐ＝４であるものからなる群から選ばれるアニオンで
あり、 式中、Ｒ1からＲ4は異なっているかまたはペアで同一で
あり、任意に単結合または二重結合により互いに直接結
合しており、かつそれぞれは独立でまたは一緒に、 置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜
ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニルおよ
びフェナントレニルからなる群からの芳香族環、 置換されていないかまたはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜
ｎ＜６かつ０＜ｘ≦１３である）もしくはハロゲン
（Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）により一置換または多置換され
ていてもよいピリジル、ピラジルおよびピリミジルから
なる群からの芳香族複素環、 アルキル基（Ｃ1からＣ8）、このアルキル基は以下の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３）により部分的にまたは完全に置換されていてもよ
いものであり、 またはＯＲ1からＯＲ4は、 独立にまたは一緒に、芳香族または脂肪族カルボキシ
ル、ジカルボキシル、オキシスルホニルまたはオキシカ
ルボニル基であり、これらは部分的または完全に以下の
基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｎ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）2、
Ｏ（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）、ＳＯ2（ＣnＦ(2n+1-x)Ｈx）
またはＣnＦ(2n+1-x)Ｈx（式中１＜ｎ＜６かつ０＜ｘ≦
１３）により置換されていてもよいものであるイオン性
液体。 - 【請求項２】 温度安定性が向上し、腐食性が低下し、
広範囲な液体領域を有する請求項１に記載のイオン性液
体の、電気化学電池における使用。 - 【請求項３】 請求項１に記載のイオン性液体の、スー
パーコンデンサにおける使用。 - 【請求項４】 非プロトン性溶媒との混合形態での請求
項１に記載のイオン性液体の使用。 - 【請求項５】 他の導電性塩との混合形態での請求項１
に記載のイオン性液体の使用。 - 【請求項６】 溶媒としての化学反応の触媒における請
求項１に記載のイオン性液体の使用。 - 【請求項７】 液体圧用液体としての請求項１に記載の
イオン性液体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10026565A DE10026565A1 (de) | 2000-05-30 | 2000-05-30 | Ionische Flüssigkeiten |
| DE10026565-0 | 2000-05-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002187893A true JP2002187893A (ja) | 2002-07-05 |
| JP4611567B2 JP4611567B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=7643953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001158540A Expired - Fee Related JP4611567B2 (ja) | 2000-05-30 | 2001-05-28 | イオン性液体 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7166724B2 (ja) |
| EP (1) | EP1160249B1 (ja) |
| JP (1) | JP4611567B2 (ja) |
| KR (1) | KR100590371B1 (ja) |
| CN (1) | CN1181077C (ja) |
| AT (1) | ATE377014T1 (ja) |
| BR (1) | BR0102084A (ja) |
| CA (1) | CA2348966A1 (ja) |
| DE (2) | DE10026565A1 (ja) |
| RU (1) | RU2001114296A (ja) |
| TW (1) | TWI295292B (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005035702A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油 |
| JP2005154755A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Kyodo Yushi Co Ltd | 半固体状潤滑剤組成物 |
| WO2005105756A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Kaneka Corporation | イオン性液体およびその製造方法 |
| WO2006109652A1 (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | グリース組成物 |
| KR100671186B1 (ko) * | 2003-09-18 | 2007-01-19 | 티디케이가부시기가이샤 | 전기화학 디바이스의 제조방법 |
| JP2007534123A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | デグサ ゲーエムベーハー | イオン液体含有電解質を有するリチウムイオンバッテリー中のセラミックセパレーターの使用 |
| JP2008120871A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Sanyo Chem Ind Ltd | 蓄熱材およびそれを用いた蓄熱材料 |
| JP2009506505A (ja) * | 2005-08-29 | 2009-02-12 | イドロ−ケベック | 電解質の精製方法、この方法により得られる電解質および発電装置ならびにこれらの使用 |
| US7534509B2 (en) | 2004-11-03 | 2009-05-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Ambient-temperature molten salts and process for producing the same |
| JP2009539060A (ja) * | 2006-05-31 | 2009-11-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン性液体を圧縮器潤滑剤として用いる蒸気圧縮 |
| JP2012516832A (ja) * | 2009-02-02 | 2012-07-26 | ロンザ リミテッド | 新規なトリシアノボレート |
| JP2014508847A (ja) * | 2011-03-22 | 2014-04-10 | エヌ． アンツトキン，オレク | イオンを含んでなるイオン液体をベースとする潤滑剤および潤滑添加剤 |
| JP2020140826A (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | トヨタ自動車株式会社 | リチウムイオン二次電池用電解液、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10027995A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten II |
| DE10055811A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Merck Patent Gmbh | Tetrakisfluoroalkylborat-Salze und deren Verwendung als Leitsalze |
| EP1205998A2 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-15 | MERCK PATENT GmbH | Elektrolyte |
| TW529199B (en) * | 2001-11-28 | 2003-04-21 | Merck Patent Gmbh | Phosphorus-borates with low melting points |
| US20040007693A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Roger Moulton | Ionic liquids containing borate or phosphate anions |
| WO2004016571A2 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Sachem, Inc. | Lewis acid ionic liquids |
| US7750166B2 (en) * | 2002-08-16 | 2010-07-06 | University Of South Alabama | Ionic liquids containing a sulfonate anion |
| JP4045942B2 (ja) * | 2002-12-06 | 2008-02-13 | 松下電器産業株式会社 | 流体軸受装置及びこれを用いた磁気ディスク装置 |
| WO2004080974A1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Chemtech Research Incorporation | A purification method of ionic liquids to obtain their high purity |
| US7572409B2 (en) * | 2003-05-23 | 2009-08-11 | Applied Biosystems, Llc | Ionic liquid apparatus and method for biological samples |
| US7578916B2 (en) * | 2004-05-25 | 2009-08-25 | Applied Biosystems, Llc | Emulsions of ionic liquids |
| EP1658268B1 (en) * | 2003-07-17 | 2014-02-12 | Novartis AG | Mixtures of ionic liquids with lewis acids |
| CN100549150C (zh) * | 2003-10-10 | 2009-10-14 | 出光兴产株式会社 | 润滑油 |
| JP2005147394A (ja) * | 2003-10-23 | 2005-06-09 | Sankyo Seiki Mfg Co Ltd | 動圧軸受装置、及び、ディスク駆動装置 |
| US7423164B2 (en) * | 2003-12-31 | 2008-09-09 | Ut-Battelle, Llc | Synthesis of ionic liquids |
| DE102004003958A1 (de) * | 2004-01-26 | 2005-08-11 | Basf Ag | Herstellungsmethode für ionische Flüssigkeiten |
| CN100344380C (zh) * | 2004-12-08 | 2007-10-24 | 北京化工大学 | 室温离子液体及其制备方法 |
| DE102005003115A1 (de) * | 2005-01-21 | 2006-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur Abdichtung rotierender Wellen |
| CN100381610C (zh) * | 2005-05-30 | 2008-04-16 | 中国科学院过程工程研究所 | 阴离子为[oh]-离子液体的电化学制备方法 |
| WO2007055172A1 (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 非水電解液及びそれを含む二次電池 |
| WO2007055324A1 (ja) * | 2005-11-14 | 2007-05-18 | The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. | 合成潤滑油 |
| US20070129568A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Ngimat, Co. | Ionic liquids |
| WO2007083756A1 (ja) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Juridical Foundation Osaka Industrial Promotion Organization | 電子顕微鏡用チャージアップ防止液状媒体、及びそれを用いた試料観察方法 |
| WO2008109164A1 (en) * | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Nanocomp Technologies, Inc. | Supercapacitors and methods of manufacturing same |
| CN101078129B (zh) * | 2007-04-30 | 2011-12-21 | 浙江工业大学 | 一种甲酸盐类离子液体化合物及其制备方法和应用 |
| WO2009082618A2 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Frozen lonic liquid microparticles and nanoparticles, and methods for their synthesis and use |
| CN101471454B (zh) * | 2007-12-27 | 2011-12-14 | 比亚迪股份有限公司 | 一种锂离子电池电解液及含有该电解液的锂离子电池 |
| US8506789B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-08-13 | Ceramatec, Inc. | Method of producing coupled radical products |
| US9957622B2 (en) | 2009-07-23 | 2018-05-01 | Field Upgrading Limited | Device and method of obtaining diols and other chemicals using decarboxylation |
| US9493882B2 (en) * | 2010-07-21 | 2016-11-15 | Ceramatec, Inc. | Custom ionic liquid electrolytes for electrolytic decarboxylation |
| ES2724528T3 (es) | 2011-01-25 | 2019-09-11 | Enlighten Innovations Inc | Producción de combustible a partir de sustancias químicas derivadas de biomasa |
| JP5796128B2 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-10-21 | オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド | ２つの中心を有するビピリジルカチオン系イオン液体、その調製方法及び使用 |
| CN103896828B (zh) * | 2012-12-28 | 2016-06-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双中心联吡啶类离子液体及其制备方法与电解液及锂离子电池 |
| KR102422502B1 (ko) * | 2017-08-25 | 2022-07-20 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 리튬 이온 이차 전지용 전해액, 리튬 이온 이차 전지 및 모듈 |
| CN111224163B (zh) | 2018-11-27 | 2022-02-22 | 财团法人工业技术研究院 | 电解质组合物及包含其的金属离子电池 |
| WO2021002848A1 (en) | 2019-07-02 | 2021-01-07 | Multi-Chem Group, Llc | Ionic liquid corrosion inhibitors |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0968824A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー |
| JPH1167604A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-09 | Toyama Yakuhin Kogyo Kk | 電解コンデンサの駆動用電解液 |
| JP2001261684A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04311735A (ja) * | 1991-04-10 | 1992-11-04 | Toyobo Co Ltd | 積層フィルム |
| US5827602A (en) * | 1995-06-30 | 1998-10-27 | Covalent Associates Incorporated | Hydrophobic ionic liquids |
| DE19633027A1 (de) * | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von neuen Lithium-Borat-Komplexen |
| JP3690710B2 (ja) * | 1997-12-10 | 2005-08-31 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物 |
| JPH11209583A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板用エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグおよび積層板 |
| JP3922806B2 (ja) * | 1998-06-30 | 2007-05-30 | 住友ベークライト株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いた成形材料 |
| JP4228456B2 (ja) * | 1999-03-08 | 2009-02-25 | 住友ベークライト株式会社 | 潜伏性触媒の製造方法 |
-
2000
- 2000-05-30 DE DE10026565A patent/DE10026565A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-23 BR BR0102084-6A patent/BR0102084A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-24 TW TW090112506A patent/TWI295292B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-05-28 JP JP2001158540A patent/JP4611567B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-28 CA CA002348966A patent/CA2348966A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-29 KR KR1020010029755A patent/KR100590371B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-29 RU RU2001114296/04A patent/RU2001114296A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-05-30 CN CNB011193719A patent/CN1181077C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-30 DE DE50113183T patent/DE50113183D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-30 US US09/866,926 patent/US7166724B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-30 EP EP01113237A patent/EP1160249B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-30 AT AT01113237T patent/ATE377014T1/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0968824A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー |
| JPH1167604A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-09 | Toyama Yakuhin Kogyo Kk | 電解コンデンサの駆動用電解液 |
| JP2001261684A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100671186B1 (ko) * | 2003-09-18 | 2007-01-19 | 티디케이가부시기가이샤 | 전기화학 디바이스의 제조방법 |
| WO2005035702A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油 |
| US8318644B2 (en) | 2003-10-10 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil |
| JP4982083B2 (ja) * | 2003-10-10 | 2012-07-25 | 出光興産株式会社 | 潤滑油 |
| JPWO2005035702A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2007-11-22 | 出光興産株式会社 | 潤滑油 |
| JP2005154755A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Kyodo Yushi Co Ltd | 半固体状潤滑剤組成物 |
| JP2007534123A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | デグサ ゲーエムベーハー | イオン液体含有電解質を有するリチウムイオンバッテリー中のセラミックセパレーターの使用 |
| WO2005105756A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Kaneka Corporation | イオン性液体およびその製造方法 |
| US7534509B2 (en) | 2004-11-03 | 2009-05-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Ambient-temperature molten salts and process for producing the same |
| US7960554B2 (en) | 2004-11-03 | 2011-06-14 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Ambient-temperature molten salts and process for producing the same |
| JP2006291011A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | グリース組成物 |
| US8258089B2 (en) | 2005-04-08 | 2012-09-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Grease composition |
| WO2006109652A1 (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | グリース組成物 |
| JP2009506505A (ja) * | 2005-08-29 | 2009-02-12 | イドロ−ケベック | 電解質の精製方法、この方法により得られる電解質および発電装置ならびにこれらの使用 |
| US10147978B2 (en) | 2005-08-29 | 2018-12-04 | Hydro-Quebec | Electrolyte purification method using calcium carbide, and electrolytes thus obtained |
| US10811731B2 (en) | 2005-08-29 | 2020-10-20 | Hydro-Quebec | Electrolyte purification method using calcium carbide, and electrolytes thus obtained |
| JP2009539060A (ja) * | 2006-05-31 | 2009-11-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン性液体を圧縮器潤滑剤として用いる蒸気圧縮 |
| JP2008120871A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Sanyo Chem Ind Ltd | 蓄熱材およびそれを用いた蓄熱材料 |
| JP2012516832A (ja) * | 2009-02-02 | 2012-07-26 | ロンザ リミテッド | 新規なトリシアノボレート |
| JP2014508847A (ja) * | 2011-03-22 | 2014-04-10 | エヌ． アンツトキン，オレク | イオンを含んでなるイオン液体をベースとする潤滑剤および潤滑添加剤 |
| JP2020140826A (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | トヨタ自動車株式会社 | リチウムイオン二次電池用電解液、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100590371B1 (ko) | 2006-06-15 |
| DE50113183D1 (de) | 2007-12-13 |
| CN1326936A (zh) | 2001-12-19 |
| RU2001114296A (ru) | 2003-05-20 |
| DE10026565A1 (de) | 2001-12-06 |
| EP1160249B1 (de) | 2007-10-31 |
| US20020015883A1 (en) | 2002-02-07 |
| EP1160249A3 (de) | 2003-09-17 |
| CN1181077C (zh) | 2004-12-22 |
| ATE377014T1 (de) | 2007-11-15 |
| US7166724B2 (en) | 2007-01-23 |
| JP4611567B2 (ja) | 2011-01-12 |
| EP1160249A2 (de) | 2001-12-05 |
| TWI295292B (en) | 2008-04-01 |
| CA2348966A1 (en) | 2001-11-30 |
| BR0102084A (pt) | 2002-03-19 |
| KR20020017927A (ko) | 2002-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002187893A (ja) | イオン性液体 | |
| JP5236135B2 (ja) | イオン性流動体 | |
| JP2002033127A (ja) | 電気化学的電池の電解液添加物として用いるシラン化合物 | |
| KR100801811B1 (ko) | 전기화학 전지용 플루오로알킬 포스페이트 | |
| JP3728236B2 (ja) | テトラキスフルオロアルキルホウ酸塩およびそれらの導電性塩としての使用 | |
| US20010033964A1 (en) | Alkylspiroborate salts for use in electrochemical cells | |
| JP2002305024A (ja) | 電気化学電池用ボラート塩 | |
| JP2001233887A (ja) | リチウムフルオロアルキルホスフェート化合物およびこれらの化合物の電解質塩としての使用 | |
| JP2001220393A (ja) | 電気化学セルに使用するアルキルスピロホウ酸塩 | |
| JP2002249670A (ja) | 電解質 | |
| JP2003034692A (ja) | フルオロアルキルリン酸塩およびこれらの物質の調製法 | |
| US20020001755A1 (en) | Lithium salt and a process of preparing thereof | |
| RU2246499C2 (ru) | Способ получения литиевых комплексных солей для использования в химических источниках тока | |
| JP2002356491A (ja) | フルオロアルキルホスフェートの調製方法 | |
| JP2001155769A (ja) | 電気化学電池で使用するための錯塩 | |
| JP2001006736A (ja) | メタニド電解質の精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080526 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20080526 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100303 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100521 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100616 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100824 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100915 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101014 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |