JP2012516832A - 新規なトリシアノボレート - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Xは酸素またはイオウであり、
Catn+はnが1または2のカチオンであり、無機カチオンMn+および有機カチオンQn+(nは1または2である)からなる群より選択される。
(i)ここでR2ないしR4は、独立に、C1−20アルキルであり、R5はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここで任意にR2ないしR5は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(ii)ここでR2およびR3はWとともに5員環ないし7員環を形成し、R4およびR5は、独立に、C1−20アルキルであり、ここで任意にR4およびR5は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(iii)ここでR2およびR3またはR4およびR5は各々の場合にWとともに5員環ないし7員環を形成する、または
(b)(XR6R7R8)+、ここでXは窒素であり、R6およびR7はXとともに環を形成し、Xは形式的にR6およびR7への1つの単結合および1つの二重結合を有し、R8はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここでR8は任意に1以上のハロゲンを含む、または
(c)(YR9R10R11)+、ここでYはイオウであり、
(i)ここでR9およびR10は、独立に、C1−20アルキルであり、R11はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここで任意にR9ないしR11は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(ii)ここでR9およびR10はYとともに5員環ないし7員環を形成し、R11はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここでR11は任意に1以上のハロゲンを含む、または
(d)(ZR12R13)+、ここでZは酸素またはイオウであり、R12およびR13はZとともに環を形成し、Zは形式的にR12およびR13への1つの単結合および1つの二重結合を有し、
ここで任意にC1−20アルキル、C1−20アルコキシ、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、ハロゲンおよびシアノからなる群より選択される1以上の置換基が、前記置換基R2ないしR13によって形成される環の各々に結合し、ここで任意に前記C1−20アルキル、前記C1−20アルコキシ、前記C3−10シクロアルキルおよび前記C6−10アリールは、独立に、1以上のハロゲンを含み、
ここで任意に前記置換基R2ないしR13によって形成される環の各々はさらに1つまたは2つの、置換または非置換の、窒素、イオウおよび酸素からなる群より選択されるヘテロ原子を含む、および/または他の芳香族または非芳香族の5員環ないし7員環に縮合している。ヘテロ原子の好適な置換基は、たとえば、C1−8アルキルである。
B(XR1)3をシアノトリ−C1−6−アルキルシラン、特にシアノトリメチルシラン(TMSCN)と、Mn+(CN−)nの存在下で反応させることを特徴とし、ここで、
R1はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C6−10アリールまたはベンジルであり、
Xは酸素またはイオウであり、
Mn+はnが1または2の無機カチオンであり、好ましくはLi+、Na+、K+、Rb+、Cs+、NH4 +、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+およびBa2+からなる群より選択される。
Catn+はnが1または2のカチオンであり、好ましくはnが1の有機カチオンQn+である)の製造方法に関し、
式Iの無機トリシアノボレート(ここでR1はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C6−10アリールまたはベンジルであり、Xは酸素またはイオウであり、Catn+はnが1または2の無機カチオンMn+であり、好ましくはLi+、Na+、K+、Rb+、Cs+、NH4 +、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+およびBa2+からなる群より選択される)を
式(Qn+)p(Yp−)nの塩と反応させ、ここで、
Qn+は有機カチオン、特に窒素、リン、イオウおよび酸素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む有機カチオンであり、
nは1または2であり、
Yp−はハロゲン化物、擬ハロゲン化物、硫酸塩および有機酸アニオンからなる群より選択されるアニオンであり、
pは1または2である。
る。
略号:
TMSCN=シアノトリメチルシラン
TMSOMe=メトキシトリメチルシラン
EA=元素分析
CP−OES=誘導結合プラズマによる発光分光分析
br=ブロード
例1:カリウム トリシアノメトキシボレートK[B(CN)3(OCH3)]の合成
B(OCH3)3(20.0g、0.19mol)およびKCN(12.5g、0.19mol)をTMSCN(66.8g、0.67mol)に溶解し、70℃の還流温度、保護ガス下で18時間加熱した。冷却後、すべての揮発成分(未反応のTMSCN、生成したTMSOMe)を蒸留除去して粉末のK[B(CN)3(OCH3)]を27.8g(92%)の収量で得た。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム クロライド(5.0g、34mmol)を水(25ml)に入れた水溶液とK[B(CN)3(OCH3)](5.4g、34mmol)を塩化メチレン(67g)と混合して室温で3時間攪拌した。水相と有機相との分離後、後者を10mlの水で洗い、炭酸カルシウム上で乾燥し、最後にロータリーエバポレーターで蒸発させ、3.78g(48%)の1−エチル−3−メチルイミダゾリウム トリシアノメトキシボレートを低粘度液体として得た。
13C−NMR(125MHz、CD3CN、TMS):δ[ppm]=6.8(q)、52.3(dt、JC/N=3.2Hz)、54.5(q)、128.0(q(80%)+セプテット(20%)、q:J=70Hz、セプテット:J=23.5Hz).
溶融範囲(DSC):1ないし26℃。
以下に、本願出願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
[1]下記式のトリシアノボレート。
[2]前記Xは酸素である、[1]のトリシアノボレート。
[3]R 1 はメチル、エチルまたはプロピルである、[1]または[2]のトリシアノボレート。
[4]R 1 はメチルである、[3]のトリシアノボレート。
[5]Cat n+ はLi + 、Na + 、K + 、Rb + 、Cs + 、NH 4 + 、Be 2+ 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Sr 2+ およびBa 2+ からなる群より選択される無機カチオンである、[1]ないし[4]のいずれか1つのトリシアノボレート。
[6]Cat n+ は窒素、リン、イオウおよび酸素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む有機カチオンである、[1]ないし[4]のいずれか1つのトリシアノボレート。
[7]前記有機カチオンは下記式のカチオンからなる群より選択される[6]のトリシアノボレート。
(a)(WR 2 R 3 R 4 R 5 ) + 、ここでWは窒素またはリンであり、(i)ここでR 2 ないしR 4 は、独立に、C 1−20 アルキルであり、R 5 はC 1−20 アルキル、C 3−10 シクロアルキルまたはC 6−10 アリールであり、ここで任意にR 2 ないしR 5 は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または(ii)ここでR 2 およびR 3 はWとともに5員環ないし7員環を形成し、R 4 およびR 5 は、独立に、C 1−20 アルキルであり、ここで任意にR 4 およびR 5 は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または(iii)ここでR 2 およびR 3 またはR 4 およびR 5 は各々の場合にWとともに5員環ないし7員環を形成する、または(b)(XR 6 R 7 R 8 ) + 、ここでXは窒素であり、R 6 およびR 7 はXとともに環を形成し、Xは形式的にR 6 およびR 7 への1つの単結合および1つの二重結合を有し、R 8 はC 1−20 アルキル、C 3−10 シクロアルキルまたはC 6−10 アリールであり、ここでR 8 は任意に1以上のハロゲンを含む、または(c)(YR 9 R 10 R 11 ) + 、ここでYはイオウであり、(i)ここでR 9 およびR 10 は、独立に、C 1−20 アルキルであり、R 11 はC 1−20 アルキル、C 3−10 シクロアルキルまたはC 6−10 アリールであり、ここで任意にR 9 ないしR 11 は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または(ii)ここでR 9 およびR 10 はYとともに5員環ないし7員環を形成し、R 11 はC 1−20 アルキル、C 3−10 シクロアルキルまたはC 6−10 アリールであり、ここでR 11 は任意に1以上のハロゲンを含む、または(d)(ZR 12 R 13 ) + 、ここでZは酸素またはイオウであり、R 12 およびR 13 はZとともに環を形成し、Zは形式的にR 12 およびR 13 への1つの単結合および1つの二重結合を有し、ここで任意にC 1−20 アルキル、C 1−20 アルコキシ、C 3−10 シクロアルキル、C 6−10 アリール、ハロゲンおよびシアノからなる群より選択される1以上の置換基が、前記置換基R 2 ないしR 13 によって形成される環の各々に結合し、ここで任意に前記C 1−20 アルキル、前記C 1−20 アルコキシ、前記C 3−10 シクロアルキルおよび前記C 6−10 アリールは、独立に、1以上のハロゲンを含み、ここで任意に前記置換基R 2 ないしR 13 によって形成される環の各々はさらに1つまたは2つの、置換または非置換の、窒素、イオウおよび酸素からなる群より選択されるヘテロ原子を含む、および/または他の芳香族または非芳香族の5員環ないし7員環に縮合している。
[8]前記有機カチオンは、有機アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、オキサゾリム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、1,3−ジオキソリウム、ピリリウムおよびチオピリリウムカチオンからなる群より選択される[6]または[7]のトリシアノボレート。
[9]前記有機カチオンは下記からなる基より選択される[6]ないし[8]のいずれか1つのトリシアノボレート。
[10]前記有機カチオンは下記式のものである、[9]のトリシアノボレート。
[11]Rがメチルであり、R’がエチルである、[10]のトリシアノボレート。
[12][6]ないし[10]のいずれか1つに記載のトリシアノボレートの使用であって、任意に、1以上の他のイオン液体、水または極性非プロトン性溶媒としての有機溶媒との混合物での使用。
[13][5]に記載のトリシアノボレートの製造方法であって、B(XR 1 ) 3 をシアノトリ−C 1−6 −アルキルシランと、M n+ (CN − ) n の存在下で反応させることを特徴とする方法。ここでR 1 はC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 6−10 アリールまたはベンジルであり、Xは酸素またはイオウであり、M n+ はnが1または2の無機カチオンであり、Li + 、Na + 、K + 、Rb + 、Cs + 、NH 4 + 、Be 2+ 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Sr 2+ およびBa 2+ からなる群より選択される。
[14][6]ないし[11]のいずれか1つに記載のトリシアノボレートの製造方法であって、[5]に記載のトリシアノボレートを式(Q n+ ) p (Y p− ) n の塩と反応させる方法。ここでQ n+ は[6]ないし[11]のいずれか1つに記載の有機カチオンであり、nは1または2であり、Y p− はハロゲン化物、擬ハロゲン化物、イオウおよび有機酸アニオンからなる群より選択され、pは1または2である。
[15]用いられる前記トリシアノボレートを[13]に記載の方法に従って先に調製する、[14]の方法。
Claims (15)
- 前記Xは酸素である、請求項1のトリシアノボレート。
- R1はメチル、エチルまたはプロピルである、請求項1または2のトリシアノボレート。
- R1はメチルである、請求項3のトリシアノボレート。
- Catn+はLi+、Na+、K+、Rb+、Cs+、NH4 +、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+およびBa2+からなる群より選択される無機カチオンである、請求項1ないし4のいずれか1項のトリシアノボレート。
- Catn+は窒素、リン、イオウおよび酸素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む有機カチオンである、請求項1ないし4のいずれか1項のトリシアノボレート。
- 前記有機カチオンは下記式のカチオンからなる群より選択される請求項6のトリシアノボレート。
(a)(WR2R3R4R5)+、ここでWは窒素またはリンであり、
(i)ここでR2ないしR4は、独立に、C1−20アルキルであり、R5はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここで任意にR2ないしR5は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(ii)ここでR2およびR3はWとともに5員環ないし7員環を形成し、R4およびR5は、独立に、C1−20アルキルであり、ここで任意にR4およびR5は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(iii)ここでR2およびR3またはR4およびR5は各々の場合にWとともに5員環ないし7員環を形成する、または
(b)(XR6R7R8)+、ここでXは窒素であり、R6およびR7はXとともに環を形成し、Xは形式的にR6およびR7への1つの単結合および1つの二重結合を有し、R8はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここでR8は任意に1以上のハロゲンを含む、または
(c)(YR9R10R11)+、ここでYはイオウであり、
(i)ここでR9およびR10は、独立に、C1−20アルキルであり、R11はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここで任意にR9ないしR11は、独立に、1以上のハロゲンを含む、または
(ii)ここでR9およびR10はYとともに5員環ないし7員環を形成し、R11はC1−20アルキル、C3−10シクロアルキルまたはC6−10アリールであり、ここでR11は任意に1以上のハロゲンを含む、または
(d)(ZR12R13)+、ここでZは酸素またはイオウであり、R12およびR13はZとともに環を形成し、Zは形式的にR12およびR13への1つの単結合および1つの二重結合を有し、
ここで任意にC1−20アルキル、C1−20アルコキシ、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、ハロゲンおよびシアノからなる群より選択される1以上の置換基が、前記置換基R2ないしR13によって形成される環の各々に結合し、ここで任意に前記C1−20アルキル、前記C1−20アルコキシ、前記C3−10シクロアルキルおよび前記C6−10アリールは、独立に、1以上のハロゲンを含み、
ここで任意に前記置換基R2ないしR13によって形成される環の各々はさらに1つまたは2つの、置換または非置換の、窒素、イオウおよび酸素からなる群より選択されるヘテロ原子を含む、および/または他の芳香族または非芳香族の5員環ないし7員環に縮合している。 - 前記有機カチオンは、有機アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、オキサゾリム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、1,3−ジオキソリウム、ピリリウムおよびチオピリリウムカチオンからなる群より選択される請求項6または7のトリシアノボレート。
- Rがメチルであり、R’がエチルである、請求項10のトリシアノボレート。
- 請求項6ないし10のいずれか1項に記載のトリシアノボレートの使用であって、任意に、1以上の他のイオン液体、水または極性非プロトン性溶媒としての有機溶媒との混合物での使用。
- 請求項5に記載のトリシアノボレートの製造方法であって、B(XR1)3をシアノトリ−C1−6−アルキルシランと、Mn+(CN−)nの存在下で反応させることを特徴とする方法。
ここで
R1はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C6−10アリールまたはベンジルであり、
Xは酸素またはイオウであり、
Mn+はnが1または2の無機カチオンであり、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、NH4 +、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+およびBa2+からなる群より選択される。 - 請求項6ないし11のいずれか1項に記載のトリシアノボレートの製造方法であって、請求項5に記載のトリシアノボレートを式(Qn+)p(Yp−)nの塩と反応させる方法。
ここで
Qn+は請求項6ないし11のいずれか1項に記載の有機カチオンであり、
nは1または2であり、
Yp−はハロゲン化物、擬ハロゲン化物、イオウおよび有機酸アニオンからなる群より選択され、
pは1または2である。 - 用いられる前記トリシアノボレートを請求項13に記載の方法に従って先に調製する、請求項14の方法。
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