JP5980918B2 - アルキル−シアノ−ボレートまたはアルキル−シアノ−フルオロボレートアニオンを含む化合物 - Google Patents
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Description
イオン性液体または液体塩は、有機カチオンおよび一般的に無機アニオンからなるイオン種である。それらはいかなる中性分子をも含まず、通常373Kより低い融点を有する。
E. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 560、E. Bernhardt et al, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4696およびE. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1229には、式中x=1〜3である新規な化学的に、および電気化学的に安定なホウ酸アニオン[B(CN)4]−、[FxB(CN)4−x]−および[B(CF3)4]−が開示されている。
[Kt]z+z[(R1)4−x−y−vB(CN)x(NC)yFv]− I
式中、
R1は、各々独立して
1〜20個のC原子を有し、任意に少なくとも1個のCl、BrもしくはI原子、少なくとも1つのCN基および/または1個もしくは2個以上の酸素もしくは硫黄原子を含んでいてもよい、直鎖状または分枝状アルキル基、
2〜20個のC原子を有し、1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に少なくとも1個のCl、BrもしくはI原子および/または1個もしくは2個以上の酸素もしくは硫黄原子を含んでいてもよい、直鎖状または分枝状アルケニル基、
1〜20個のC原子を有し、1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に少なくとも1個のCl、BrもしくはI原子および/または1個もしくは2個以上の酸素もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、任意に二重結合を有していてもよい、直鎖状または分枝状アルキニル基、
あるいは非置換フェニル
を示し、
zは1、2、3または4であり、xは1、2または3であり、yは0、1または2であり、vは0、1または2であり、x+y+vの合計は2または3であり、
NO+、H+、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、またはMg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3、または希土類、遷移金属もしくは貴金属、例えばロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金を含む錯体(配位子含有)金属カチオンの群から選択された無機カチオン、
あるいは
[(R0)3O]+ (1)
[(R0)3S]+ (2)、
式中、R0は、各々、互いに独立して、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、非置換フェニルまたはR1*、OR’、N(R’)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、および式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合においては、さらに、各々独立して(R’’’)2Nを示し、R’は、互いに独立して、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R1*は、互いに独立してフッ素化されていない、部分的にフッ素化されたかまたはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R’’’は、互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルであり;
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、N(R’)2(ただし式(3)中の最大1つのRは、OR’またはN(R’)2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキルを示し、
に適合するアンモニウムカチオン;
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するホスホニウムカチオン;
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するウロニウムカチオン;
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するチオウロニウムカチオン;
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するグアニジニウムカチオン;
[HetN]z+ (8)
式中、
HetNz+は、以下の群
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
を示し、
に適合する複素環式カチオン、あるいは
アリール基Arは、各々、互いに独立して、6〜30個のC原子を有し、非置換であるか、または少なくとも1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル基、R1*、NO2、SR’、N(R’)2、CNおよび/またはハロゲンで置換されているアリールを示し、ならびに
式中、R1*は、各々独立して、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されたかまたはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、
に適合するヨードニウムカチオン
の群から選択された有機カチオン
を示し、
で表される化合物に関する。
R1は、好ましくは、各々独立して、1〜4個のC原子を有し、任意に少なくとも1個のBr原子もしくは少なくとも1つのCN基もしくは少なくとも1個の酸素原子を含んでいてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル基または2〜4個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルを示す。R1は、特に好ましくは、各々独立してメチル、エチル、n−ブチル、ブロモメチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ビニルまたはアリルである。R1は、極めて特に好ましくは、各々独立してメチル、エチル、n−ブチル、ビニルもしくはアリル、または極めて特に好ましくはメチル、エチル、ビニルもしくはアリル、または極めて特に好ましくはメチル、エチルもしくはビニルである。
式IA
[Kt]z+z[(R1)B(CN)2F]− IA
式中、vは1であり、yは0であり、xは2であり、
式中、[Kt]z+、zおよびR1は、上に定義した意味を有する、
で表される化合物;
式IB
[Kt]z+z[(R1)B(CN)3]− IB
式中、vは0であり、yは0であり、xは3であり、
式中、[Kt]z+、zおよびR1は、上に定義した意味を有する、
で表される化合物;
[Kt]z+z[(R1)B(CN)2(NC)]− IC
式中、vは0であり、yは1であり、xは2であり、
式中、[Kt]z+、zおよびR1は、上に定義した意味を有する、
で表される化合物;
式ID
[Kt]z+z[(R1)B(CN)F2]− ID
式中、vは2であり、yは0であり、xは1であり、
式中、[Kt]z+、zおよびR1は、上に定義した意味を有する、
で表される化合物または
式IE
[Kt]z+z[(R1)2B(CN)2]− IE
式中、vは0であり、yは0であり、xは2であり、
式中、[Kt]z+、zおよびR1は、上に定義した意味を有する、
で表される化合物である。
別の態様において、式IAで表される化合物中のR1は、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルケニル基、特に好ましくはビニルまたはアリルを示す。
別の態様において、式IEで表される化合物中のR1は、好ましくは、2〜4個のC原子を有するアルケニル基、特に好ましくはビニルまたはアリルを示す。
アルカリ金属は、好ましくは、好ましくは電池、キャパシタ、センサーにおける適用のための、または電気化学的プロセスのための電解質の伝導性塩および/もしくはコンポーネントとして使用するリチウム、ならびに、好ましくは本明細書中に記載した式Iで表される化合物の合成のために使用するナトリウムまたはカリウムであり、ここでカチオン[Kt]z+は、特に好ましくは式Iで表され、式中カチオン[Kt]z+が有機カチオンである化合物のために使用するナトリウムまたは使用するカリウム以外のカチオンである。
有機カチオンの例はまた、4の荷電の程度を有し、それがzが4を示すことを意味するポリアンモニウムイオンである。
[(R0)3O]+カチオン(式(1))のR0は、好ましくは、1〜8個のC原子を有する、好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状アルキル、特にメチルまたはエチル、極めて特に好ましくはエチルである。
本発明において、式(3)〜(7)で表される化合物の好適な置換基RおよびR2〜R13は、好ましくは以下のものである:H、C1〜C20、特にC1〜C14アルキル基、およびC1〜C6アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、または不飽和(すなわち芳香族も)の、C3〜C7シクロアルキル基、特にC1〜C6アルキル基によって置換されていてもよいフェニル。
置換基RおよびR2は、特に好ましくはメチル、エチル、イソ−プロピル、プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルまたはテトラデシルである。
H、
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化もしくはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキニル、または
2〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルコキシアルキル
であり、
ただしR1’およびR4’は、同時にはパーフルオロ化されていない。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C(O)OH、−CH2C6H5、−C(O)C6H5またはP(O)(C2H5)2。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。イミダゾリウムまたはピロリジニウムカチオン内のR1’〜R4’の好ましい意味を、以下の用語において定義する:
好ましい1−アルケニル−3−アルキルイミダゾリウムカチオンは、例えば1−アリル−3−メチル−イミダゾリウムまたは1−アリル−2,3−ジメチルイミダゾリウムである。
[Me]+[(R1)4−x−y−vB(CN)x(NC)yFv]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R1、x、yおよびvは記載したかまたは好ましく記載した意味を有する、
で表される化合物を示す化合物の調製方法であって、
[Me]+[(R1)BF3]− II
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R1は上に記載したかまたは好ましく記載した意味を有する、
で表される化合物の、アルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであるトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、
前記方法に関する。
好ましい有機溶媒は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、モノグライム、ジグライム、テトラヒドロフランまたはジオキサン、好ましくはアセトニトリルである。
このタイプの反応において、反応を、好ましくは溶媒を伴わずに行う。
式III
[Kt]z+[(R1)BF3]− III
式中、[Kt]z+は有機カチオンを示し、R1は上に記載した意味を有する、
で表される化合物の、アルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであるトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、
前記方法に関する。反応時間を、前に記載した触媒量のトリアルキルシリルクロリドの添加剤としての添加によって減少させることができる。
(R1)2BOCH3 IV
式中、R1は、上に記載した意味を有する、
で表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの、アルカリ金属フッ化物の存在下での反応を含み、ここでトリアルキルシリルシアニド内のアルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルである、
前記方法に関する。
商業的に入手できる式IVで表される化合物を、少なくとも2当量のトリアルキルシリルシアニドと、アルカリ金属フッ化物の存在下で反応させ、続いて水性H2O2(5〜30重量%)での酸化的精製を行う。この反応を、有機溶媒、好ましくはアセトニトリル中で行い、反応温度は室温であり、反応時間は数時間、好ましくは12時間である。
[Me]+[(R1)4−x−y−vB(CN)x(NC)yFv]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンであり、R1、x、y、vおよびx+y+vの合計は前の1で記載したかまたは好ましく記載した意味を有する、
で表されるアルカリ金属塩を、式V
式中、
Ktは、有機カチオンまたは式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の無機カチオンの意味を有し、
R2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基であり、かつここで電気的中性を、塩KtAの式において考慮するべきである、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。
R1は、特に好ましくはメチル、エチル、n−ブチル、n−ヘキシルまたはn−オクチル、極めて特に好ましくはメチルまたはエチルである。
置換マロナートは、例えばマロン酸メチルまたはマロン酸エチルである。
カリウム以外の式Iで表される別のアルカリ金属塩へのメタセシス反応のための有用な塩は、例えばLiBF4またはLiPF6である。
本発明は、したがってさらに、上に記載したかまたは好ましく記載した式Iで表される少なくとも1種の化合物を含む電解質配合物に関する。
本発明の目的のために、モル濃度は、25℃での濃度を指す。
R2’およびR3’は各々、互いに独立してHまたは1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示し、
R1’およびR4’は、各々、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有し、任意に部分的にフッ素化されているかまたはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル
を示す。
電解質配合物の他のコンポーネントは、1種または数種のさらなる塩、溶媒およびさらに以下に示す他のものである。
本発明の他の態様において、グアニジニウムチオシアネートを、本発明の電解質配合物に加えてもよい。
好ましい態様において、本発明のデバイスは、色素または量子ドット増感太陽電池、特に好ましくは色素増感太陽電池である。
極めて特に好ましい色素は、Z907もしくはZ907Naおよび/またはD358である。極めて極めて特に好ましい色素は、Z907またはZ907Naである。
色素Z907Naは、NaRu(2,2’−ビピリジン−4−カルボン酸−4’−カルボキシレート)(4,4’−ジノニル−2,2’−ビピリジン)(NCS)2を意味する。
本発明の好ましい態様において、半導体は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS2および/またはCuInSe2の群から選択された材料に基づく。好ましくは、半導体は、メソ多孔性表面を含み、それにより任意に色素によって被覆され、電解質と接触する表面が増大する。好ましくは、半導体は、ガラス支持体またはプラスチックもしくは金属箔上に存在する。好ましくは、当該支持体は伝導性である。
本発明は、本発明の電解質配合物を半導体の表面と接触させるステップを含み、前記表面が任意に増感剤で被覆されている、光電池を製造する方法を提供する。好ましくは、半導体は、上に示した材料から選択され、増感剤は、好ましくは上に開示した量子ドットおよび/または色素から選択され、特に好ましくは色素から選択される。
NMR試料を、5mmの精密ガラスNMR管中で、25℃で、9.3980Tの超電導磁石を装備したBruker Avance III分光計上で測定した。1Hおよび19F NMRスペクトルを、それぞれ400.17および376.54MHzで作動する5mm組み合わせ1H/19Fプローブを使用して得た。31P NMRスペクトルを、161.99MHzで作動する5mmの広帯域逆プローブを使用して得た。1H NMR化学シフトを、テトラメチルシラン(TMS)に関して、溶媒アセトン−D6について化学シフト2.05ppmを使用して参照した。13C−NMR化学シフトを、溶媒アセトン−D6について化学シフト29.9ppmに対して参照した。19F NMRスペクトルを、内部標準C6H5CF3(−63.9ppm)を使用して、CFCl3に関して参照した。31P NMRスペクトルを、水性H3PO4(85%)に関して参照した。
開示した粘度を、Anton Paar Stabinger Viskosimeter SV 3000によって測定する。
A)
カリウムメチルトリフルオロボレート、K[CH3BF3](100mg、0.82mmol)を、トリメチルシリルシアニド(20ml、149.9mmol)に懸濁させ、50℃で30分間撹拌する。すべての揮発性構成要素を真空中で除去し、無色固体を得る。未反応のトリメチルシリルシアニドを、トリメチルフルオロシランとの混合物として回収し、さらなる反応のために使用することができる。
カリウムメチルジシアノフルオロボレートの収量は、94mg(0.691mmol)である。
分光学的データは、例1Aからのものに相当する。
カリウムメチルトリフルオロボレート、K[CH3BF3](500mg、4.10mmol)を、アセトニトリル(5ml)中に吸収させる。トリメチルシリルシアニド(10ml、74.99mmol)およびエトキシトリメチルシラン(1.0ml、6.40mmol)を懸濁液に加え、混合物を室温で12時間撹拌する。すべての揮発性構成要素を、その後除去する。残留物をアセトン(5ml)に溶解し、K[CH3BF(CN)2]をCH2Cl2(20ml)の添加によって沈殿させ、濾別する。
カリウムメチルジシアノフルオロボレートの収量は、492mg(3.62mmol)である。
分光学的データは、例1Aからのものに相当する。
KCN(400mg、6.15mmol)およびK[CH3BF3](100mg、0.819mmol)を、アセトニトリル(2mL)に懸濁させ、トリメチルクロロシラン(0.3mL、2.38mmol)をアセトニトリル(5mL)に溶解した溶液を、ゆっくり加える。懸濁液を、室温で20分間撹拌する。反応混合物を濾過して、すべての固体物質(過剰のKCNおよび副産物KCl)を除去する。固体物質をアセトニトリル(2mL)で洗浄し、有機相を合わせる。すべての揮発性物質を、減圧下で50℃で除去する。
生成物の分光学的データは、例1Aからのものに相当する。
カリウムメチルトリシアノボレート、K[CH3B(CN)3]の収量は、5.1g(35.67mmol)である。
元素分析:
計算値 C 33.60;H 2.11;N 29.39
観測値:C 33.29;H 2.59;N 27.16
生成物の分光学的データは、例2Aからのものに相当する。
生成物、K[CH3B(CN)2(NC)]は、カリウムメチルトリシアノボレート、K[CH3B(CN)3]中で、固体状態において、または有機溶媒中で約100℃で加熱することで異性化する。
カリウムn−ブチルジシアノイソシアノボレート、K[n−C4H9B(CN)2(NC)]の収量は、22mg(0.12mmol)である。生成物は、約7%のカリウムn−ブチルトリシアノボレート、K[n−C4H9B(CN)3]を含む。
計算値:C 45.43;H 4.90;N 22.70
観測値:C 44.10;H 4.95;N 22.14
1−エチル−3−メチルイミダゾリウムn−ブチルトリシアノボレートの収量は、5.1g(19.83mmol)である。
計算値:C 60.72;H 7.84;N 27.24
観測値:C 60.03;H 8.12;N 27.63
カリウムアリルトリシアノボレート、K[CH2=CHCH2B(CN)3]の収量は、21mg(0.124mmol)である。生成物は、約2%の不純物を含む。
計算値:130.0(100.0%)、129.0(24.8%)、131.0(6.7%)。
観測値:129.7(100.0%)、128.7(31.7%)、130.7(5.2%)。
EMIM[CH3BF(CN)2]の収量は、54mg(0.259mmol)である。
[EMIM][CH3BF2(CN)]の収量は、8.2g(40.79mmol)である。
(純度は約70%である;生成物は約22%の[EMIM][MeBF3]−および8%のさらなる不純物を含む。)
1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリシアノメチルボレートの収量は、6.35g(29.53mmol)である。
含水量(Karl-Fischer滴定):37ppm。
ハロゲン不純物(イオンクロマトグラフィー):Cl−=97ppm。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルトリシアノボレートの収量は、6.9g(28.38mmol)である。
計算値:C 59.04;H 7.84;N 28.69
観測値:C 58.53;H 7.64;N 29.40
トリエチルスルホニウムメチルトリシアノボレートの収量は、5.8g(25.99mmol)である。
計算値:C 53.82;H 8.13;N 18.83;S 14.37
観測値:C 53.13;H 8.20、N 18.9、S 14.07
メチルジフェニルスルホニウムメチルトリシアノボレートの収量は、101mg(0.33mmol)である。生成物は、2%のテトラフルオロボレートを含む。
トリフェニルスルホニウムメチルトリシアノボレートの収量は、57mg(0.155mmol)である。
ジフェニルヨードニウムメチルトリシアノボレートの収量は、58mg(0.150mmol)である。
2,4,6−トリフェニルピリリウムメチルトリシアノボレートの収量は、95mg(0.2298mmol)であり、1%の[BF4]−を含む。
トリフェニルカルベニウムメチルトリシアノボレートの収量は、102mg(0.29mmol)であり、1%の[BF4]−および19%の未知のホウ素種を含む。
EMIM[H2C=HCB(CN)3]の収量は、1.55g(6.82mmol)であり、2%の[H2C=HCBF2(CN)]−および2.5%の[H2C=HCB(NC)(CN)2]−を含む。
BMPL[CH3B(CN)3]のNMRスペクトル:
テトラブチルアンモニウムトリシアノメチルボレートの収量は211mg(0.609mmol)であり、使用した[TBA]Brを基準として98%に相当する。
固体テトラフェニルホスホニウムジエチルジシアノボレートの収量は、3.52g(7.64mmol)である。
計算値:120(24%)、121(100%)、122(7%)。
観測値:120(26%)、121(100%)、122(10%)。
分解(DSC、開始):336℃
A)
バッチII:0.53gのK[CH3BF(CN)2](82%)およびK[CH3B(NC)(CN)2](17%)および他の不純物(1%)の混合物。
カリウムメチルトリフルオロボレート(8.00g、65.6mmol)を、トリメチルシリルシアニド(120.0ml、900.0mmol、例22から回収した30mlのトリメチルシリルシアニド)に懸濁させ、溶液がほぼ透明となるまで70℃で2時間撹拌する。すべての揮発性構成要素を、真空中で除去する。残留物を、アセトン(40ml)に溶解し、濾過する。濾液を撹拌し、400mlのCHCl3を45分以内に加える。K[CH3BF(CN)2]の沈殿物を濾過し、真空中で乾燥する(6.71g(49.3mmol))。分光学的データは、例1Aからのものに相当する。
分光学的データは、例8に相当する。
動粘性係数:
[BMPL][CH3BF(CN)2]の収量は、4.3g(18.0mmol)である。
A)
カリウムシアノメチルジシアノフルオロボレートの収量は、55mg(0.34mmol)である。
計算値:122(100%)、121(25%)、123(5%)
観測値:122(100%)、121(26%)、123(4%)
トリメチルシリルシアニド(86mol%)、フルオロトリメチルシラン(4mol%)、クロロトリメチルシラン(3mol%)およびアセトニトリル(4mol%)ならびに15mlのトリメチルシリルシアニド(112.5mmol)の混合物(50mL)を、カリウムシアノメチルトリフルオロボレート(5.7g、38.77mmol)に加え、懸濁液を、室温で2時間撹拌する。すべての揮発性コンポーネントを、減圧下で除去する。これらの揮発性コンポーネントを保存し、さらなる合成のために使用することができる。残留する生成物が尚[NCCH2BF3]−および[NCCH2BF2(CN)]−を含む場合には、混合物を、[(CH3)3SiCN、(CH3)3SiF、(CH3)3SiCl、CH3CN]および純粋な(CH3)3SiCNの混合物(15mL、112.5mmol)に加え、前記懸濁液を、さらに2日間撹拌するべきである。すべての揮発性化合物を、再び減圧下で除去する。残りをアセトン(10mL)に溶解し、120mLのジクロロメタンを加える。カリウムシアノメチルジシアノフルオロボレートの得られた沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥する。
元素分析:
計算値:C 29.84;H 1.25;N 26.10
観測値:C 30.08;H 1.16;N 26.06
生成物の分光学的データは、例26Aからのものに相当する。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウムシアノメチルジシアノフルオロボレートの収量は、4.9g(21.03mmol)である。
計算値:C 51.54;H 5.62;Z 30.05
観測値:C 50.86;H 5.79、N、30.35。
計算値:115(100%)、114(25%)、116(4%)
観測値:115(100%)、114(23%)、116(2%)
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムジエチルジシアノボレートの収量は、8.9g(34.21mmol)である。
計算値:C 64.63;H 9.68;N 21.53
観測値:C 63.38;H 9.82;N 21.41
N−ブチル−N−メチルピロリジニウムジエチルジシアノボレートの収量は、7.5g(28.49mmol)である。
計算値:C 68.44;H 11.49;N 15.96
観測値:C 67.91;H 11.57;N 15.99
N−ブチルピリジニウムジエチルジシアノボレートの収量は、9.2g(35.77mmol)である。
計算値:C 70.05;H 9.41;N 16.34
観測値:C 69.22;H 9.46;N 16.50
以下の電解質配合物を合成して、色素増感太陽電池における本発明の電解質配合物のemim TCBを含む従来技術の電解質配合物に対する適用を例証する。
I2 1.6
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 2.7
emim TCB 60
合計 100
I2 1.6
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 2.7
emim[(CH3)BF(CN)2] 60
合計 100
I2 1.6
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 2.7
bmpl TCB 60
合計 100
I2 1.6
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 2.7
bmpl[(CH)3BF(CN)2] 60
合計 100
I2 1.6
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 2.7
emim[(CH3)B(CN)3] 60
合計 100
上記の引用した化合物は、商業的に入手できるか、または既知の文献の方法に従って合成する。
色素増感太陽電池を、US 5,728,487またはWO 2007/093961に開示されているように製作する:
インドリン色素D205は、前に記載されている。
以下の電解質配合物を合成して、本発明の電解質配合物の、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムTCBおよびN−ブチル−ピリジニウムTCBを含む従来技術の電解質配合物に対する、色素増感太陽電池における適用を例証する。
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
トリエチルスルホニウムメチルトリシアノボレート 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
bmplジエチルジシアノボレート 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
bmpl TCB 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
emim n−ブチルトリシアノボレート 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
bmim ジエチルジシアノボレート 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
BPYRジエチルジシアノボレート 60
合計 100
I2 1.3
mmim I 35
guaSCN 0.7
NBB 3.0
BPYR TCB 60
合計 100
電解質6〜12を、0.3mMのZ907溶液を使用して25℃で測定する。
上記の引用した化合物は、商業的に入手できるか、または既知の文献の方法に従って合成する。
色素増感太陽電池を、例Aにおいて開示したように製作し、測定を、例Aにおいて開示したように行う。
Claims (14)
- 式I
[Kt]z+z[(R1)4−x−y−vB(CN)x(NC)yFv]− I
式中、
R1は、各々独立して
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、ブロモメチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、あるいは、2〜20個のC原子を有し、1つまたは2つ以上の二重結合を有する、直鎖状または分枝状アルケニル基、
を示し、
zは1、2、3または4であり、xは1、2または3であり、yは0、1または2であり、vは0、1または2であり、x+y+vの合計は2または3であり、
ここで[Kt]z+は、
NO+、H+、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+ 、Mg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Y 3+ 、Yb 3+ 、La 3+ 、Sc 3+ 、Ce 3+ 、Nd 3+ 、Tb 3+ およびSm 3+ の群から選択された無機カチオン、
あるいは
フェニル基が1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルまたは2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の三重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルキニルによって置換されていてもよい、トリチリウムカチオン、
式(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式(2)で表されるスルホニウムカチオン
[(R0)3O]+ (1)
[(R0)3S]+ (2)、
式中、R0は、各々、互いに独立して、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、非置換フェニルまたはR1*、OR’、N(R’)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、および式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合においては、さらに、各々独立して(R’’’)2Nを示し、R’は、互いに独立して、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R1*は、互いに独立してフッ素化されていない、部分的にフッ素化されたかまたはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R’’’は、互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルであり;
式(3)
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、N(R’)2(ただし式(3)中の最大1つのRは、OR’またはN(R’)2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキルを示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、置換基Rの1つまたは2つ以上は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである;
に適合するアンモニウムカチオン;
式(4)
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、置換基R2の1つまたは2つ以上は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するホスホニウムカチオン;
式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するウロニウムカチオン;
式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するチオウロニウムカチオン;
式(7)
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、置換基R8〜R13の1つまたは2つ以上は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するグアニジニウムカチオン;
式(8)
[HetN]z+ (8)
式中、
HetNz+は、以下の群
式中、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
を示し、
R2’は、さらにF、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−N(R’)2、−P(O)(R’)2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(N(R’)2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2を示し、ただしR1’、R3’、R4’は、この場合において互いに独立して、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルであり、
ここで1つ〜3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲンによって完全に置換されていてもよく、1つまたは2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲンによって、ならびに/または−OH、−OR’、N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合する複素環式カチオン、あるいは
式(9)
アリール基Arは、各々、互いに独立して、6〜30個のC原子を有し、非置換であるか、または少なくとも1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル基、R1*、NO2、SR’、N(R’)2、CNおよび/またはハロゲンで置換されているアリールを示し、ならびに
式中、R’は、各々独立して、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されたかまたはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、ならびに
式中、R1*は、各々独立して、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されたかまたはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、
に適合するヨードニウムカチオン
の群から選択された有機カチオン
を示す、で表される化合物。 - 式I中のR1が、各々独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基、ブロモメチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、または2〜4個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルであることを特徴とする、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- 請求項1に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、zが1を示し、x+y+vの合計が3を示し、それが式I−1
[Me]+[(R1)4−x−y−zB(CN)x(NC)yFv]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R1、x、yおよびvは請求項1に記載の意味を有する、
で表される化合物を示す化合物の調製方法であって、
式II
[Me]+[(R1)BF3]− II
式中、[Me1]+はアルカリ金属カチオンを示し、R1は請求項1に記載の意味を有する、
で表される化合物の、アルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであるトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、
前記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が有機カチオンであり、x+y+vの合計が3を示す化合物の調製方法であって、
式III
[Kt]z+[(R1)BF3]− III
式中、[Kt]z+は有機カチオンを示し、R1は請求項1に記載の意味を有する、
で表される化合物の、アルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルであるトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、
前記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、zが1を示し、x+y+vの合計が2を示す化合物の調製方法であって、式IV
(R1)2BOCH3 IV
式中、R1は、請求項1に記載の意味を有する、
で表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの、アルカリ金属フッ化物の存在下での反応を含み、ここでトリアルキルシリルシアニド内のアルキル基が各々互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルである、
前記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が出発物質における使用したアルカリ金属カチオン以外の別のカチオンである化合物の、塩交換反応における調製方法であって、式I−1
[Me]+[(R1)4−x−y−zB(CN)x(NC)yFv]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンであり、R1、x、y、vおよびx+y+vの合計は請求項1に記載の意味を有する、
で表されるアルカリ金属塩を、式V
KtA V
式中、
Ktは、有機カチオンまたは式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の無機カチオンの意味を有し、
Aは、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、[HF2]−、[CN]−、[SCN]−、[R1COO]−、[R1OC(O)O]−、[R1SO3]−、[R2COO]−、[R2SO3]−、[R1OSO3]−、[BF4]−、[PF6]−、[HSO4]1−、[NO3]−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、[(R1O)2P(O)O]−、[(R1O)P(O)O2]2−、[(R1O)R1P(O)O]−、1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよいトシラート、マロナート、[HOCO2]−または[CO3]2− を示し、但し、Aが[CO 3 ] 2− の場合は、Ktは式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオンとは異なるアルカリ金属カチオンであり、
ここでR1は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
R2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基である、で表される化合物、ここで化合物KtAは電気的中性である、
と反応させることを特徴とする、前記方法。 - 請求項1または2に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物を含む、電解質配合物。
- 請求項7に記載の電解質配合物を含む、電気化学的および/または光電子デバイス。
- 請求項1または2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が有機カチオンまたはH+であり、zが1、2、3または4である化合物の、化学反応のための媒体としての、触媒としての、および/または触媒的プロセスにおける媒体としての、伝導性塩としての、電気化学セルにおける適用のための電解質のコンポーネントとしての、電気化学的プロセスのための支持電解質のコンポーネントとしての、界面活性剤としての、相間移動触媒としての、添加溶剤としての、抽出剤としての;帯電防止添加剤としての、可塑剤としての;伝熱媒体としての、膜および織物材料のための改質剤としての;潤滑剤としての、潤滑剤組成物への;油圧油としての、油圧油への添加剤としての使用。
- 請求項1または2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がLi+である化合物の、伝導性塩としての、および/または電解質のコンポーネントとしての使用。
- 請求項1または2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が無機カチオンである化合物の、触媒としての、伝導性塩としての、電気化学セルにおける適用のための電解質のコンポーネントとしての、電気化学的プロセスのための支持電解質のコンポーネントとしての、界面活性剤としての、相間移動触媒としての、または帯電防止添加剤としての使用。
- 式I−1
[Me]+[(R1)4−x−y−v B(CN)x(NC)yFv]− I−1
式中、Meはアルカリ金属カチオンであり、R1、x、y、vおよびx+y+vの合計は請求項1または2に記載の意味を有する、
で表される化合物の、請求項1または2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が有機カチオンであり、zが1、2、3または4である化合物の合成のための使用。 - 請求項1または2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+が式(2)、(5)、(6)、(9)で表されるカチオン、トリチリウム、ピリリウム、1−ベンゾピリリウムまたは2−ベンゾピリリウムである化合物の、カチオン重合開始剤、光重合開始剤または光酸発生剤としての使用。
- 式(2)、(5)、(6)、(9)で表されるカチオン、トリチリウム、ピリリウム、1−ベンゾピリリウムまたは2−ベンゾピリリウムを有する請求項1または2に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物および少なくとも1種の重合性化合物を含む、硬化可能な組成物。
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