JP6101575B2 - 非水電解液用添加剤、非水電解液、およびリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
上記式(1)のYが、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基およびシアノ基よりなる群から選択される置換基であることが好ましく、非水電解液用添加剤がリチウム二次電池用であることは本発明の最も好ましい実施態様である。
一般式(6):M’N(R15SO2)(R16SO2)
一般式(7):M’PFa(CbF2b+1)6-a(0≦a≦6、1≦b≦2)、
一般式(8):M’BFc(CdF2d+1)4-c(0≦c≦4、1≦d≦2)、および
(上記一般式(6)〜(8)中、M’はアルカリ金属イオンを表し、一般式(6)中のR15、R16は、独立してフッ素原子または炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)で表されるフッ素を含有する塩化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことが好ましい。ここで、R15とR16のいずれか一方はフッ素原子であることが好ましい。
上記一般式(1)で表されるシアノボレートアニオン中、nは、0〜10の整数を表し、ホウ素に結合する二つのエステル結合を互いに結合させている直接結合またはメチレン基の炭素数を示す。nは好ましくは0〜4であり、より好ましくは0〜2である。
本発明の化合物(1)を構成する有機カチオンMm+としては、一般式(2):L+−RS(式中、Lは、C、Si、N、P、SまたはOを表し、Rは、同一若しくは異なる有機基であり、互いに結合していてもよい。sはLに結合するRの数を表し、3または4である。なお、sは、元素Lの価数およびLに直接結合する二重結合の数によって決まる値である)で表されるオニウムカチオンが好適である。
で表される9種類の飽和環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
で表される鎖状オニウムカチオン。
で表される6種類のオニウムカチオンの少なくとも1種が挙げられる。
本発明の非水電解液用添加剤は、非水電解液に添加されて使用される。添加量としては、非水電解液100質量%中、0.01〜20質量%が好ましい。少なすぎると添加効果が発現せず、多すぎると、電解液の濃度が増大し、電荷の移動効率を低下させたり、電解液中で支持塩等が、分離、析出し、デバイスに悪影響を及ぼす可能性がある。また、本発明の添加剤の多量使用によるコスト上昇も生じるため、好ましくない。より好ましい添加量は、0.03〜15質量%であり、さらに好ましくは0.05〜10質量%である。
一般式(1)で表されるシアノボレート化合物は、特定のホウ素化合物と、アルキルシリル化合物、または金属シアニドを反応させることにより製造することができる。なお、上記反応には、必要に応じて、有機または無機カチオンのハロゲン塩を用いてもよい。
上記製造方法により得られたシアノボレート化合物は、さらに、カチオン交換反応を行ってもよい。一般式(1)で表されるシアノボレート化合物の特性はカチオン種に依存するので、カチオン交換反応を行うことで、特性の異なるシアノボレート塩を容易に得ることができる。
本発明の製造方法においては、上記反応後、生成した化合物(1)(粗生成物)中の不純物量を一層低減させ、純度を高めるため精製を行ってもよい。精製法は特に限定されないが、例えば、水、有機溶媒、およびこれらの混合溶媒での生成物の洗浄、生成物を酸化剤と接触させる酸化剤処理や、吸着精製法、再沈殿法、分液抽出法、再結晶法、晶析法およびクロマトグラフィー等による精製等従来公知の精製方法はいずれも採用できる。
本発明の非水電解液は、本発明の非水電解液用添加剤と支持塩と溶媒を含むものである。
支持塩としては、従来公知の非水電解液の電解質を用いることができ、特に限定されない。電解液中での解離定数が大きく、また、後述する非水系溶媒と溶媒和し難いアニオンを有するものが好ましい。支持塩を構成するカチオン種としては、例えば、Li+、Na+、K+等のアルカリ金属イオン、Ca2+、Mg2+等のアルカリ土類金属イオン、および上述のオニウムカチオンが挙げられる。
一般式(7):M’PFa(CbF2b+1)6-a(0≦a≦6、1≦b≦2)、
一般式(8):M’BFc(CdF2d+1)4-c(0≦c≦4、1≦d≦2)、および
(上記一般式(6)〜(8)中、M’はアルカリ金属イオンを表し、一般式(6)中のR15、R16は、独立してフッ素原子または炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)で表されるフッ素を含有する塩化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が好ましい。アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン,ナトリウムイオン,カリウムイオン,ルビジウムイオン,セシウムイオンが好ましく、より好ましくはリチウムイオン,ナトリウムイオン,カリウムイオンであり、さらに好ましくはリチウムイオンである。
下記一般式(6)で表される化合物(以下、化合物(6)と称する)は、イミド系アルカリ金属塩ともいえる。
(式中、M’はアルカリ金属イオンを表し、R15、R16は、独立してフッ素原子または炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)
上記R15、R16は、いずれか一方がフッ素原子であることが好ましい。炭素数1〜6のフルオロアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状、または、これらの組合せからなるものであってもよい。また、フルオロアルキル基は、炭素原子に結合する水素原子の一部がフッ素原子に置換されたものであればよい。具体的なフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、フルオロプロピル基、フルオロペンチル基、フルオロヘキシル基等が挙げられる。R15、R16としては、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。なお、R15、R16の一方がフルオロアルキル基である場合、他方は、フッ素原子(F)であることが好ましい。
下記一般式(7)で表される化合物(以下、化合物(7)と称する)は、フッ素含有塩化合物である。
具体的には、LiPF6やLiPF3(C2F5)3等が挙げられ、LiPF6が好ましい。
下記一般式(8)で表される化合物(以下、化合物(8)と称する)は、フッ素含有塩化合物である。
具体的には、LiBF4やLiBF(CF3)3等が挙げられ、LiBF4が好ましい。
支持塩としては、化合物(6)〜(8)のうちの1種以上であり、その濃度は、これらの化合物の合計で、非水電解液中、濃度が0.1mol/L以上、飽和濃度以下となるように使用するのが好ましい。より好ましくは0.2mol/L〜2.5mol/Lであり、より一層好ましくは0.3mol/L〜2mol/Lであり、さらに好ましくは0.6mol/L〜1.8mol/Lであり、さらに一層好ましくは0.8mol/L〜1.4mol/Lである。
本発明の非水電解液に含まれる溶媒は、支持塩と本発明の非水電解液用添加剤とを溶解し得るものであれば特に限定されない。非水系溶媒としては、誘電率が大きく、支持塩と本発明の非水電解液用添加剤の溶解性が高く、沸点が60℃以上であり、且つ、電気化学的安定範囲が広い溶媒が好適であり、含有水分量が低い有機溶媒(非水系溶媒)が好ましい。このような有機溶媒としては、エチレングリコールジメチルエーテル(1,2−ジメトキシエタン)、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2,6−ジメチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、クラウンエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン等のエーテル類;炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル(メチルエチルカーボネート)、炭酸ジエチル(ジエチルカーボネート)、炭酸ジフェニル、炭酸メチルフェニル等の鎖状炭酸エステル類;炭酸エチレン(エチレンカーボネート)、炭酸プロピレン(プロピレンカーボネート)、2,3−ジメチル炭酸エチレン、炭酸ブチレン、炭酸ビニレン、2−ビニル炭酸エチレン等の環状炭酸エステル類;蟻酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸、プロピオン酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル等の脂肪族カルボン酸エステル類;安息香酸メチル、安息香酸エチル等の芳香族カルボン酸エステル類;γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等のカルボン酸エステル類;リン酸トリメチル、リン酸エチルジメチル、リン酸ジエチルメチル、リン酸トリエチル等のリン酸エステル類;アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、2−メチルグルタロニトリル、バレロニトリル、ブチロニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類;N−メチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン、N−ビニルピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、スルホラン、3−メチルスルホラン、2,4−ジメチルスルホラン等の硫黄化合物類:エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類;ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類;ベンゾニトリル、トルニトリル等の芳香族ニトリル類;ニトロメタン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン、3−メチル−2−オキサゾリジノン等を挙げることができる。これらの中でも、鎖状炭酸エステル類、環状炭酸エステル類、脂肪族カルボン酸エステル類、カルボン酸エステル類、エーテル類が好ましく、炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル(エチルメチルカーボネート)、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等がより好ましい。上記溶媒は1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の非水電解液は、各種蓄電デバイスの電解液又は電解液材料として好適に用いられる。本発明の電解液を備えた蓄電デバイスとしては、一次電池、リチウム(イオン)二次電池、燃料電池などの充電及び放電機構を有する電池の他、電解コンデンサ、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、太陽電池等が挙げられるが、これらのうち、リチウムイオン二次電池についてより詳しく説明する。
リチウムイオン二次電池は、正極、負極、正極と負極との間に介在するセパレータ及び電解液を基本構成要素として構成されるものである。本発明のリチウムイオン二次電池とは、上記基本構成要素の電解液として、本発明の電解液、すなわち、本発明の非水電解液用添加剤を含む非水電解液を備えるものである。上記構成を有するリチウムイオン二次電池は、4.4Vの高電圧下でも駆動可能であり、サイクル特性も良好なものとなる。
本発明の非水電解液用添加剤は、非水電解液に添加されるものであり、本発明の非水電解液用添加剤を用いた非水電解液は、あるいは上記化合物(6)〜(8)を支持塩とする本発明の非水電解液は、各種蓄電デバイスの電解液として使用可能である。蓄電デバイスとしては、一次電池、リチウム(イオン)二次電池、燃料電池、溶融塩電池等の充電および放電機構を有する電池の他、電解コンデンサ、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、太陽電池等が挙げられるが、本発明の非水電解液は、これらの中でもリチウムイオン二次電池の高性能化に有効であるため、リチウムイオン二次電池に使用するのが好適である。
Varian社製「Unity Plus」(400MHz)を用いて、1H−NMR、13C−NMR、19F−NMRスペクトルを測定し、プロトン、カーボン、フッ素のピーク強度に基づいて試料の構造を分析した。11B−NMRスペクトルの測定には、Bruker社製「Advance 400M」(400MHz)を使用した。
LiB(CN)(F)(OC(O)C(O)O)
構造式を下記式に示す。
19F−NMR(d6−DMSO)δ-143.8 (q, J=30.8 Hz)
11B−NMR(d6−DMSO)δ-0.37(d, J=30.8 Hz)
LiB(CN)2(OC(O)C(O)O)
構造式を下記式に示す。
電解質であるヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6、キシダ化学社製)を非水溶媒であるエチレンカーボネート(EC)/エチルメチルカーボネート(EMC)の体積比がEC3:EMC7の混合溶媒に溶解させて、1.0mol/Lの非水電解液Aを調製した。その後、非水電解液Aに対して、上記合成例で得られたリチウムシアノ(フルオロ)オキサラトボレート(LiBFCN(C2O4))を2質量%となるように添加した非水電解液Bと0.08質量%となるように添加した非水電解液Dと、リチウムジシアノオキサラトボレート(LiB(CN)2(C2O4))を2質量%となるように添加した非水電解液Cと0.08質量%となるように添加した非水電解液Eを調製した。
市販の三元系正極シート(正極活物質:LNMC,2.0mAh/cm2)および市販の負極シート(負極活物質:グラファイト、2.4mAh/cm2)を円形に打ち抜いた。またポリエチレン製セパレータも円形に打ち抜いた。宝泉株式会社より購入したCR2032コイン型電池用部品(正極ケース(Alクラッド処理品)、負極封口剤キャップ(SUS316L製)、スペーサー(1mm厚、SUS316L製)、ウェーブワッシャー(SUS316L製)、ガスケット(ポリプロピレン製))を用いて、ガスケットを装着した負極キャップ、ウェーブワッシャー、スペーサー、負極(負極の銅箔側がスペーサーと対向するように設置した。)、セパレータの順に重ねた後、上記非水電解液Aをセパレータ上に含浸させた。さらに正極合剤が負極合剤と対向するように正極を設置し、その上に正極ケースを順に重ね、カシメ機でかしめることによりコイン型リチウム電池を作製した。非水電解液Bおよび非水電解液Cについても、同様にして、それぞれコイン型リチウム電池を作製した。
市販の三元系正極シート(正極活物質:LNMC,2.0mAh/cm2)1枚と市販の負極シート(負極活物質:グラファイト、2.4mAh/cm2)1枚とを対向して積層し、その間に1枚のポリエチレン製セパレータを挟んだ。この積層体を、アルミニウムラミネートフィルム(ポリエチレン樹脂層/アルミニウム層/ポリエチレン樹脂層)2枚で挟み込み、上記非水電解液A、D、Eのそれぞれで中を満たした後、真空状態で密閉した。
非水電解液A〜Eを用いた各リチウム電池について、充放電試験装置(計測器センター社製またはアスカ電子株式会社製)を用いて、充放電速度1.0C(定電流モード)、3.0〜4.4Vで、各充放電時に10分の充放電休止時間を設けてサイクル試験を行った。結果を図1ならびに図2に示す。また、サイクル試験終了後、非水電解液A,D,Eに関して、インピーダンスアナライザ(1260型、ソーラトロン株式会社製)を用い、放電後、10mV、1MHz〜0.01Hzの条件で、内部抵抗を測定した。結果を図4に示す。
非水電解液A〜Cを用いた各コイン型リチウム電池について、前述の充放電試験装置を用いて、25℃で充電速度0.2C(定電流定電圧モード)、4.4Vまで充電を行い、放電速度0.2C(定電流モード)で3.0Vまで放電を行った。この時の放電容量を初期放電容量(A)とした。各コイン型リチウム電池を25℃で充電速度0.2C(定電流定電圧モード)、4.4Vまで充電を行い、充電後、60℃で1週間保存した。その後、放電速度0.2C(定電流モード)、3.0Vカットまで放電を行った。この時の放電容量を高温保存後の放電容量(B)とする。高温保存後の容量維持率を以下の式より算出し、その結果を表2に示した。
保存容量維持率%=高温保存後の放電容量(B)/初期放電容量(A)×100
<非水電解液の調製>
前記非水電解液Aに、リチウムテトラシアノボレート(LiB(CN)4)を0.08質量%となるように添加した非水電解液Fを調製した。
市販の三元系正極シート(正極活物質:LNMC,2.0mAh/cm2)1枚と市販の負極シート(負極活物質:グラファイト、2.4mAh/cm2)1枚とを対向して積層し、その間に1枚のポリエチレン製セパレータを挟んだ。この積層体を、アルミニウムラミネートフィルム(ポリエチレン樹脂層/アルミニウム層/ポリエチレン樹脂層)2枚で挟み込み、上記非水電解液A、Fのそれぞれで中を満たした後、真空状態で密閉した。
非水電解液A、Fを用いた各リチウム電池について、充放電試験装置(アスカ電子株式会社製)を用いて、充放電速度1.0C(定電流モード)、3.0〜4.4Vで、各充放電時に10分の充放電休止時間を設けてサイクル試験を行った。結果を図3に示す。また、サイクル試験終了後、インピーダンスアナライザ(1260型、ソーラトロン株式会社製)を用い、10mV、1MHz〜0.01Hzの条件で、内部抵抗を測定した。結果を図5に示す。
Claims (7)
- 一般式(1)で表されるシアノボレート化合物を含むことを特徴とする非水電解液用添加剤。
- 上記式(1)のYが、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基およびシアノ基よりなる群から選択される置換基である請求項1に記載の非水電解液用添加剤。
- リチウム二次電池用である請求項1または2記載の非水電解液用添加剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解液用添加剤と支持塩と溶媒とを含むことを特徴とする非水電解液。
- 上記支持塩が、
一般式(6):M’N(R15SO2)(R16SO2)
一般式(7):M’PFa(CbF2b+1)6-a(0≦a≦6、1≦b≦2)、
一般式(8):M’BFc(CdF2d+1)4-c(0≦c≦4、1≦d≦2)、および
(上記一般式(6)〜(8)中、M’はアルカリ金属イオンを表し、一般式(6)中のR15、R16は、独立してフッ素原子または炭素数1〜6のフルオロアルキル基を表す。)で表されるフッ素を含有する塩化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含むものである請求項4に記載の非水電解液。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解液用添加剤を含む非水電解液を用いたリチウム二次電池。
- 請求項4または5に記載の非水電解液を用いたことを特徴とするリチウム二次電池。
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