HU222786B1 - Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására és az ebből előállított lencsék - Google Patents

Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására és az ebből előállított lencsék Download PDF

Info

Publication number
HU222786B1
HU222786B1 HU0101105A HUP0101105A HU222786B1 HU 222786 B1 HU222786 B1 HU 222786B1 HU 0101105 A HU0101105 A HU 0101105A HU P0101105 A HUP0101105 A HU P0101105A HU 222786 B1 HU222786 B1 HU 222786B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
bis
polyisocyanate compound
sulfur
dithiane
Prior art date
Application number
HU0101105A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahisa Kosaka
Original Assignee
Hoya Corp.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp. filed Critical Hoya Corp.
Publication of HUP0101105A2 publication Critical patent/HUP0101105A2/hu
Publication of HUP0101105A3 publication Critical patent/HUP0101105A3/hu
Publication of HU222786B1 publication Critical patent/HU222786B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/775—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/757—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyagelőállítására, melyet úgy végeznek, hogy egy epitiocsoporttalrendelkező vegyületet (a), egy politiolvegyületet (b) és egypoliizocianátvegyületet (c) oly módon reagáltatnak, hogy apolitiolvegyület (b) poliizocianátvegyülethez (c) viszonyított – az–SH és –NCO csopor- tok mólmennyiségei alapján számított – arányalegalább 2,0 egy kénmentes poliizocianátvegyület (co) esetében éslegalább 1,2 egy kéntartalmú poliizocianátvegyület (cs) esetében, és areakciót egy (I) általános képletű katalizátor jelenlétében végzik,ahol a képletben R jelentése 1–4 szénatomos alkilcsoport. A találmánytovábbi tárgyát képezik a fenti eljárással előállított nagytörésmutatóval és Abbe-számmal rendelkező műanyag szemüveglencsék. ŕ

Description

A találmány tárgya eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására, melyet úgy végeznek, hogy egy epitiocsoporttal rendelkező vegyületet (a), egy politiolvegyületet (b) és egy poliizocianátvegyületet (c) oly módon reagáltatnak, hogy a politiolvegyület (b) poliizocianátvegyülethez (c) viszonyított - az -SH és -NCO csoportok mólmennyiségei alapján számított - aránya legalább 2,0 egy kénmentes poliizocianátvegyület (c0) esetében és legalább 1,2 egy kéntartalmú poliizocianátvegyület (cs) esetében, és a reakciót egy (I) általános képletű katalizátor jelenlétében végzik, ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A találmány további tárgyát képezik a fenti eljárással előállított nagy törésmutatóval és Abbe-számmal rendelkező műanyag szemüveglencsék.
A leírás terjedelme 10 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 222 786 B1
HU 222 786 Β1
A jelen találmány tárgya műanyag szemüveglencse, főként nagy törésmutatójú és nagy Abbe-számú, valamint jó fényáteresztő képességű, hőállóságú, jó mechanikai szilárdságú és ütésálló lencse.
Napjainkban gyakorta alkalmaznak műanyagokat optikai termékek, például lencsék készítésére, amelyek az üveghez képest kisebb tömegűek, nehezebben törnek és könnyebben színezhetők. Műanyag lencsék előállításához monomer anyagként általában epitiocsoporttal rendelkező vegyületeket használnak. Például a 180977/1999 közzétételi számú japán szabadalmi bejelentés olyan műanyag lencsét ismertet, amelynek törésmutatója körülbelül 1,70 és Abbe-száma körülbelül 35-37, de amelynek szükséges a hőállóságát és a mechanikai szilárdságát tovább növelni.
A 292950/1999 és 352302/1999 közzétételi számú japán szabadalmi bejelentések egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület, egy izocianátcsoport-tartalmú vegyület és egy tiolcsoporttal rendelkező vegyület tiolcsoport/izocianátcsoport<l arányban történő reagáltatásával készített műanyag kompozíciót és annak műanyag lencsékben történő alkalmazását ismerteti. A bejelentők szerint a műanyag kompozíció megnövelt hőállósággal, mechanikai szilárdsággal és ütésállósággal rendelkezik. Ennek ellenére a műanyag kompozícióból készült műanyag lencsék gyakran homályosak, és nem lehet őket jól kikeményíteni, ezért alkalmatlanok szemüvegek készítésére.
A jelen találmány célja a fenti problémák megoldása, feladata pedig nagy törésmutatójú és nagy Abbeszámú, továbbá jó fényáteresztő képességű, hőállóságú, mechanikai szilárdságú és ütésállóságú műanyag szemüveglencsék előállítása.
A feltalálók felismerték, hogy (1) egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület (a), egy merkapto- (-SH) csoporttal rendelkező politiolvegyület (b) és egy izocianát(-NCO) csoporttal rendelkező, kénmentes poliizocianátvegyület (c0) legalább 2,0 -SH/-NCO mólaránynál történő polimerizációjával vagy (2) egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület (a), egy merkaptocsoporttal rendelkező politiolvegyület (b) és egy izocianátcsoporttal rendelkező, kéntartalmú poliizocianátvegyület (cs) legalább 1,2 -SH/-NCO mólaránynál történő polimerizációjával egy (I) általános képletű katalizátor ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - jelenlétében előállított műanyag lencsékkel megvalósítható a találmány célja.
A találmány első célja műanyag lencse biztosítása szemüvegekhez, ami egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület (a), egy merkapto- (-SH) csoporttal rendelkező politiolvegyület (b) és egy izocianát- (-NCO) csoporttal rendelkező, kénmentes poliizocianátvegyület (c0) legalább 2,0 -SH/-NCO mólaránynál történő polimerizációjával egy (I) általános képletű katalizátor - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - jelenlétében van előállítva.
A találmány második célja műanyag lencse biztosítása szemüvegekhez, ami egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület (a), egy merkaptocsoporttal rendelkező politiolvegyület (b) és egy izocianátcsoporttal rendelkező, kéntartalmú poliizocianátvegyület (cs) legalább 1,2 -SH/-NCO mólaránynál történő reagáltatásával egy (I) általános képletű katalizátor - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - jelenlétében van előállítva.
A poliizocianátvegyület (c) lehet egy kéntartalmú poliizocianátvegyület (cs) és egy kénmentes poliizocianátvegyület (c0) keveréke is.
A műanyag lencse anyagát előnyösen legalább egy, di(izocianáto-metil)-bicikloheptán, bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és diciklohexil-metán-diizocianát közül kiválasztott poliizocianátvegyület és egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület és egy politiolvegyület polimerizációjával állítjuk elő.
Egy másik, szintén előnyös műanyag lencse anyagot bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és di(izocianátometil)-biciklohepán és/vagy diciklohexil-metán-diizocianát keverékéből álló poliizocianátvegyület, valamint egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület és egy politiolvegyület polimerizációjával állíthatunk elő.
Az első célnak megfelelően a találmány szerinti műanyag szemüveglencsét egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület, politiolvegyület és egy kénmentes poliizocianátvegyület legalább 2,0 -SH/-NCO mólaránynál történő polimerizációjával állítjuk elő egy (I) általános képletű katalizátor - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - jelenlétében. Amennyiben az -SH/-NCO arány kevesebb, mint 2,0, a találmány első kitűzött célját nem lehet elérni.
A második célnak megfelelően a találmány szerinti műanyag szemüveglencsét egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület, politiolvegyület és egy kéntartalmú poliizocianátvegyület legalább 1,2 -SH/-NCO mólaránynál történő polimerizációjával állítjuk elő egy (I) általános képletű katalizátor - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - jelenlétében. Amennyiben az -SH/-NCO arány kisebb, mint 1,2, a találmány célját nem lehet elérni. A poliizotiocianátcsoporttal rendelkező vegyületek kívül esnek a kéntartalmú poliizocianátvegyületek körén, ezekkel ugyanis nem érhetők el a találmány szerinti előnyök.
A tiouretáncsoportok arányának növekedésével a szemüveglencsék megnövelt szakítószilárdsági tulajdonságokkal rendelkeznek politiouretánok esetén, de a törésmutatójuk nem növekszik. A lencsék törésmutatójának növelése érdekében - miközben a lencsék megnövelt szakítószilárdságát és nagyobb Abbe-számát megtartjuk - korábban epitiocsoportokkal rendelkező vegyületek hozzáadását javasolták. Azonban, ha a lencséhez felhasznált, egy epitiocsoporttal rendelkező vegyületet, egy politiolvegyületet és egy kénmentes poliizocianátvegyületet tartalmazó rendszerben a poliizocianát fölöslegben van a politiolhoz képest - mint a 180977/1999 és 292950/1999 közzétételi számú japán szabadalmi leírások példáiban - a kapott lencsék homályosak.
Másrészről viszont, a kéntartalmú poliizocianátvegyület, epitiocsoporttal rendelkező vegyület és egy politiolvegyület reakciójával kapott lencsék még akkor sem homályosak, ha a kéntartalmú poliizocianátvegyület arányát növeljük. Miután a kéntartalom és a tioure2
HU 222 786 Bl tánkötés-tartalom magas, a lencsék törésmutatója nagy, és mechanikai tulajdonságaik, valamint Abbe-számuk nem csökken.
Néhány kéntartalmú poliizocianátvegyület, mint például a bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián szobahőmérsékleten szilárd. Egy ilyen szilárd, kéntartalmú poliizocianátvegyületet feloldhatunk egy szobahőmérsékleten folyékony, kénmentes poliizocianátvegyületben. Miután a kapott keverék szobahőmérsékleten folyékony, az könnyen kezelhető lencsék készítésére. A keverés során a kéntartalmú poliizocianátvegyület és a kénmentes poliizocianátvegyület arányát úgy szabályozhatjuk, hogy a folyékony kénmentes poliizocianátvegyület képes legyen feloldani a szilárd, kéntartalmú poliizocianátvegyületet, és így egy szobahőmérsékleten folyékony elegyet kapjunk.
Konkrétan, a kéntartalmú poliizocianátvegyület és a kénmentes poliizocianátvegyület aránya olyan lehet, hogy elégséges mennyiségű kénmentes poliizocianátvegyület legyen jelen a kéntartalmú, szobahőmérsékleten szilárd poliizocianátvegyület feloldásához. A kettő arányát pontosan nem definiáljuk. Példaszerűen 5-30 tömegrész kénmentes poliizocianátvegyületet adhatunk 10 tömegrész kéntartalmú poliizocianáthoz.
A találmány első és második megvalósításában előnyösen használt kénmentes poliizocianátvegyület di(izocianáto-metilj-bicikloheptán és/vagy diciklohexil-metán-diizocianát.
A felhasznált kéntartalmú poliizocianátvegyület előnyösen bisz(izocianáto-metil)-1,4-ditián.
A szemüveglencséket legalább egy di(izocianáto-metil)-bicikloheptán, bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és diciklohexametán-diizocianát közül kiválasztott poliizocianátvegyület és egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület és egy politiolvegyület reakciójával állíthatjuk elő.
A szemüveglencséket előállíthatjuk továbbá bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és di(izocianáto-metil)-bicikloheptán és/vagy biciklohexil-metán-diizocianát és keverékéből álló poliizocianát egy epitiocsoporttal rendelkező vegyület és egy politiolvegyület polimerizációjával is.
A bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián szobahőmérsékleten szilárd. Amennyiben azt di(izocianáto-metil)-bicikloheptánnal és/vagy diciklohexil-metán-diizocianáttal összekeveijük és abban feloldjuk, a kapott elegy szobahőmérsékleten folyadék, így könnyű kezelni.
A politiolvegyület poliizocianátvegyülethez viszonyított mólaránya (-SH/-NCO) előnyösen legalább 2,0, még előnyösebben legalább 2,5.
A találmány megvalósításában felhasználható politiolvegyület lehet például egy alifás tiol, például metánditiol, 1,2-etánditiol, 1,1-propánditiol, 1,2-propánditiol, 1,3-propánditiol, 2,2-propánditiol, 1,6-hexánditiol, 1,2,3-propántritiol, tetrakisz(merkapto-metil)-metán, 1,1-ciklohexánditiol, 1,2-ciklohexánditiol, 2,2-dimetilpropán-l,3-ditiol, 3,4-dimetoxi-bután-l,2-ditiol, 2-metil-ciklohexán-2,3-ditiol, 1,1 -bisz(merkapto-metil)-ciklohexán, bisz(2-merkapto-etil)-tiomalát, (2-merkapto-etil)-2,3-dimerkapto-szukcinát, 2,3-dimerkapto1-propanol (2-merkapto-acetát), 2,3-dimerkapto-l-propanol (3-merkapto-acetát), dietilénglikol-bisz(2-merkapto-acetát), dietilénglikol-bisz(3-merkapto-propionát), 1,2-dimerkapto-propil-metil-éter, 2,3-dimerkaptopropil-metil-éter, 2,2-bisz(merkapto-metil)-l,3-propánditiol, bisz(2-merkapto-etil)-éter, etilénglikolbisz(2-merkapto-acetát), etilénglikol-bisz(3-merkaptopropionát), trimetilol-propán-trisz(2-merkapto-acetát), trimetilol-propán-trisz(3-merkapto-propionát), pentaeritrit-tetrakisz(2-merkapto-acetát), pentaeritrit-tetrakisz(3-merkapto-propionát), 1,2-bisz(2-merkapto-etiltio)-3-merkapto-propán; a merkaptocsoportokon kívül kénatomokat is tartalmazó alifás tiol, mint például bisz(merkapto-metil)-szulfid, bisz(merkapto-etil)szulfid, bisz(merkapto-propil)-szulfid, bisz(merkaptometil-tio)-metán, bisz(2-merkapto-etil-tio)-metán, bisz(3-merkapto-propil)-metán, 1,2-bisz(merkapto-metil-tio)-etán, l,2-(2-merkapto-etil-tio)-etán, l,2-(3-merkapto-propil)-etán, 1,3-bisz(merkapto-metil-tio)-propán, l,3-bisz(2-merkapto-etil-tio)-propán, l,3-bisz(3merkapto-propil-tio)-propán, 1,2-bisz(2-merkapto-etiltio)-3-merkapto-propán, 2-merkapto-etil-tio-l,3-propánditiol, 1,2,3-trisz(merkapto-metil-tio)-propán, l,2,3-trisz(2-merkapto-etil-tio)-propán, l,2,3-trisz(3merkapto-propil-tio)-propán, tetrakisz(merkapto-metiltio-metil)-metán, tetrakisz(2-merkapto-etil-tio-metil)metán, tetrakisz(3-merkapto-propil-tio-metil)-metán, bisz(2,3-dimerkapto-propil)-szulfíd, 2,5-dimerkapto1,4-ditián, bisz(merkapto-metil)-diszulfid, bisz(merkapto-etil)-diszulfid, bisz(merkapto-propil)-diszulfid, és ezek tioglikolátjai és merkapto-propionátjai, hidroxi-metil-szulfid-bisz(2-merkapto-acetát), hidroxi-metil-szulfid-bisz(3-merkapto-propionát), hidroxi-etilszulfid-bisz(2-merkapto-acetát) hidroxi-etil-szulfidbisz(3 -merkapto-propionát), hidroxi-propil-szulfidbisz(2-merkapto-acetát), hidroxi-propil-szulfid-bisz(3merkapto-propionát), hidroxi-metil-diszulfid-bisz(2merkapto-acetát), hidroxi-metil-diszulfid-bisz(3-merkapto-propionát), hidroxi-etil-diszulfid-bisz(2-merkapto-acetát), hidroxi-etil-diszulfid-bisz(3-merkaptopropionát), hidroxi-propil-diszulfid-bisz(2-merkaptoacetát), hidroxi-propil-diszulfid-bisz(3-merkapto-propionát), 2-merkapto-etil-éter-bisz(2-merkapto-acetát), 2-merkapto-etil-éter-bisz(3-merkapto-propionát), 1,4ditián-2,5-diol-bisz(2-merkapto-acetát), 1,4-ditián-2,5diol-bisz(3-merkapto-propionát), bisz(2-merkapto-etil)-tioglikolát, bisz(2-merkapto-etil)-tiodipropionát, bisz(2-merkapto-etil)-4,4’-tiodibutirát, bisz(2-merkapto-etil)-ditiodiglikolát, bisz(2-merkapto-etil)-ditiodipropionát, bisz(2-merkapto-etil)-4,4’-ditiodibutirát, bisz(2,3-dimerkapto-propil)-tiodiglikolát, bisz(2,3-dimerkapto-propil)-tiodipropionát, bisz(2,3-dimerkaptopropilj-ditiodiglikolát, (2,3-dimerkapto-propil)-ditiodipropionát, 4-merkapto-metil-3,6-ditiaoktán-l,8-ditiol, bisz(merkapto-metil)-3,6,9-tritia-l,ll-undekánditiol, bisz(l,3-dimerkapto-2-propil)-szulfid; és a merkaptocsoporton kívül kénatomot (atomokat) tartalmazó heterociklusos vegyületek, például 3,4-tiofénditiol, tetrahidrotiofén-2,5-dimerkapto-metil, 2,5-dimerkapto-l,3,4tiadiazol, 2,5-dimerkapto-l,4-ditián, 2,5-dimerkaptometil-l,4-ditián.
HU 222 786 ΒΙ
A találmányban felhasznált előnyös politiolvegyület a bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián és/vagy (4-merkapto-metil-2,5-ditianil)-metil-diszulfid.
A találmányban felhasznált epitiocsoporttal rendelkező vegyület egy episzulfid monomer, például egy aliciklusos vázú episzulfidvegyület, mint például 1,3- és l,4-bisz(p-epitio-propil-tio)-ciklohexánok, 1,3- és 1,4bisz(P-epitio-propil-tio-metil)-ciklohexánok, bisz[4(P-epitio-propil-tio)-ciklohexil]-metán, 2,2-bisz[4-(Pepitio-propil-tio)-ciklohexil]-propán, bisz[4-(P-epitiopropil-tio)-ciklohexil]-szulfid; aromás vázú episzulfidvegyület, mint például 1,3- és l,4-bisz(p-epitiopropil-tio)-benzolok, 1,3- és l,4-bisz(P-epitio-propiltio-metil)-benzolok, bisz[4-(fi-epitio-propil-tio)-fenil]metán, 2,2-bisz[4-(p-epitio-propil-tio)-fenil]-propán, bisz[4-(P-epitio-propil-tio)-fenil]-szulfid, bisz[4-(pepitio-propil-tio)-fenil]-szulfin, 4,4-bisz(P-epitio-propil-tio)-bifenil; ditiánvázú episzulfidvegyület, mint például 2,5-bisz(P-epitio-propil-tio-metil)-l,4-ditián, 2,5bisz(P-epitio-propil-tio-etil-tio-metil)-1,4-ditián, 2,5bisz(P-epitio-propil-tio-etil)-l,4-ditián, 2,3,5-tri(Pepitio-propil-tio-etil)-l,4-ditián; és alifás vázú episzulfidvegyület, mint például 2-(2-p-epitio-propil-tio-etiltio)-l,3-bisz(P-epitio-propil-tio)-propán, l,2-bisz[2-Pepitio-propil-tio-etil)-tio]-3-(P-epitio-propil-tio)-propán, tetrakisz(p-epitio-propil-tio-metil)-metán, 1,1,1trisz(P-epitio-propil-tio-metil)-propán, bisz(P-epitiopropil)-szulfid.
Számos epitiocsoporttal rendelkező vegyület ismert, és ezekre példákat például a 071580/1997,110979/1997, 255781/1997,081320/1991,140070/1999,183702/1999, 189592/1999, 180977/1999 és 810575/1989 közzétételi számú japán szabadalmi bejelentések ismertetnek. Az ezekben a publikációkban ismertetett összes epidszulfid monomer felhasználható a találmányban.
A fent megemlített epitiocsoporttal rendelkező vegyület közül a bisz(P-epitio-propil)-szulfid a jelen találmányban előnyös.
A találmány szerinti műanyag szemüveglencsék, amelyek a fent említett bisz(P-epitio-propil)-szulfidot tartalmazzák, előnyösen 60-85 tömeg% epitiocsoporttal rendelkező vegyületet 15-40 tömeg% politiolvegyületet és a fennmaradó részben poliizocianátvegyületet tartalmaznak, annak érdekében, hogy törésmutatójuk körülbelül 1,70 és Abbe-számuk körülbelül 36 legyen, valamint megfelelő mechanikai szilárdsággal rendelkezzenek keret nélküli szemüvegek készítéséhez.
A találmány szerinti különösen előnyös poliizocianátvegyület, politiolvegyület és epitiocsoporttal rendelkező vegyületkombinációkat az alábbiakban soroljuk fel.
1. Di(izocianáto-metil)-bicikloheptán (poliizocianátvegyület), bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián (politiolvegyület) és bisz(P-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
2. Di(izocianáto-metil)-bicikloheptán (poliizocianátvegyület), (4-merkapto-metil-2,5-ditianil)-metil-diszulfid, bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián (politiolvegyületek) és bisz(p-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
3. Bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián (poliizocianátvegyület), bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián (politiolvegyület) és bisz(p-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
4. Diciklohexil-metán-diizocianát (poliizocianátvegyület), (4-merkapto-metil-2,5-ditianil)-metil-diszulfid, bisz(merkapto-metil)-1,4-ditián (politiolvegyületek) és bisz(p-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
5. Bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és di(izocianátometil)-bicikloheptán (poliizocianátvegyületek), bisz(merkapto-metil)-1,4-ditián (politiolvegyület) és bisz(p-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
6. Bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és diciklohexilmetán-diizocianát (poliizocianátvegyületek), bisz(merkapto-metil)-1,4-ditián (politiolvegyület) és bisz(P-epitio-propil)-szulfid (epitiocsoporttal rendelkező vegyület).
(I) általános képletű katalizátort adunk a találmány szerinti műanyag szemüveglencsék polimerizációval történő előállítása során. A katalizátor megkönnyíti a polimerizálandó vegyületekből, azaz az epitiocsoporttal rendelkező vegyületből, politiolvegyületből és poliizocianátvegyületből optikai hibák és slír nélküli lencsék előállítását.
A katalizátor (I) általános képlettel jellemezhető, ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A legalább egy (I) általános képletű vegyület előnyösen a tetrametil-diacetoxi-disztannoxán, tetraetil-diacetoxi-disztannoxán, tetrapropil-diacetoxi-disztannoxán és tetrabutil-diacetoxi-disztannoxán közül van kiválasztva.
Amennyiben a formában történő polimerizációval előállított találmány szerinti lencséket nehéz a formából kivenni, bármilyen ismert külső és/vagy belső kenőanyagot használhatunk, illetve ezekhez adagolhatunk, hogy a lencsék könnyebben eltávolíthatók legyenek. Amennyiben kívánatos, egy UV-abszorbert adhatunk a lencsékhez azok készítése során. Ezt azért tesszük, hogy megvédjük a lencsék anyagát és a szemet az UV sugaraktól. A lencsékhez adott mennyiség általában 0,03-3% körüli, ami függ az UV-abszorpcióképességtől és az abszorbeált UV sugarak maximális hullámhosszától. A lencséket UV-abszorbensbe történő mártással is előállíthatjuk. A találmány szerinti műanyag lencséket könnyedén színezhetjük bármilyen színezékkel.
A karcállóság növelése érdekében a találmány szerinti műanyag lencséket egy kemény filmmel vonhatjuk be, mely célra egy szerves szilikonvegyületet vagy akrilvegyületet és szervetlen finom részecskéket, például ón-oxidot, szilícium-oxidot, cirkónium-oxidot vagy titán-oxidot tartalmazó bevonófolyadék alkalmas. Az ütésállóság növelésének érdekében a műanyag lencsét egy lényegében poliuretánból álló primer réteggel lehet bevonni.
Hogy elkerüljük a tükröződést, a műanyag lencsék kemény filmrétegét egy szervetlen vegyületet, például szilícium-oxidot, titán-dioxidot, cirkónium-oxidot vagy
HU 222 786 Bl tantál-oxidot tartalmazó tükröződésmentesítő filmmel lehet bevonni. A víztaszító tulajdonság növelésének érdekében a műanyag lencsék tükröződésmentesítő filmrétegét egy szerves fluor-szilícium-vegyületből álló víztaszító filmmel lehet bevonni.
A fent említett találmány szerinti műanyag szemüveglencsék törésmutatója 1,65-1,76, és mechanikai szilárdsága jobb a hagyományos lencsékénél. Ezenfelül ezek átlátszósága jó, jó hőállósággal és ütésállósággal rendelkeznek.
A találmányt a továbbiakban példák segítségével részletesen bemutatjuk, amik azonban nem korlátozzák a találmány tárgykörét.
A következő példákban és összehasonlító példákban előállított műanyag szemüveglencsék fizikai tulajdonságait az alábbiakban felsorolt módszerek szerint méqük.
(1) Törésmutató és Abbe-szám
Egy Kalnew KPR-200 típusú precíziós refraktométerrel 20 °C-on méqük.
(2) Hőállóság
A penetrációs módszer szerint (melyben a minta vastagsága 3 mm, a tű átmérője 0,5 mm, a terhelés 10 g és a fűtési sebesség 10 °C/perc) egy Rigaku-sha TAS-100 vagy TMA8140 típusú termikus vizsgálóberendezéssel méljük. A görbéről annak a csúcsnak a hőmérsékletét olvassuk le, melynél a minta termikus expanziója megváltozik, ez az érték adja meg a minta hőállóságát.
(3) Szakítószilárdság
Egy 0,00 D erősségű, 80 mm átmérőjű és 1,8 mm vastagságú mintát készítünk, amely illeszkedik az elektronikus univerzális tesztműszer (Yonekura Seisakusho Model CATY200WR) keretébe. Ebbe a mintába a két átellenes végén két, egyenként 1,6 mm átmérőjű lyukat fúrunk. Az így kialakított lencsemintát a tesztműszerbe 1,6 mm átmérőjű tűkkel rögzítjük, 0,05 mm/perc elhúzási sebességgel húzzuk, és a minta törésekor a szakítószilárdságot mérjük.
(4) Slír jelenléte vagy hiánya
Minden egyes mintát a Schlieren-módszer szerint makroszkopikusan vizsgálunk, hogy tartalmaz-e slíreket vagy sem. Az így megvizsgált mintákat az alábbi kritériumok szerint értékeljük:
0: nincs slír x: van slír.
1. példa
80,0 tömegrész epitiocsoporttal rendelkező vegyületet - bisz(P-epitio-propil)-szulfid -, 15,65 tömegrész politiolvegyületet - bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián - és 4,35 tömegrész poliizocianátvegyületet - di(izocianátometil)-bicikloheptán - keverés közben 50 ppm belső kenőanyaggal elegyítünk, ami dibutoxi-etil-foszfát és butoxi-etil-foszfát keveréke, melyhez katalizátorként 0,01 tömegrész tetra-n-butil-l,3-diacetoxi-disztannoxánt és 0,05 tömegrész tetrabutil-foszfónium-bromidot adunk. Ezeket csökkentett, 1,3 kPa (10 Hgmm) nyomáson körülbelül 3 percen át keveijük és elegyítjük, ami által kapjuk a lencsék készítésére alkalmas monomer kompozíciót. Ebben az összetételben az -SH/-NCO csoportok arányát az 1. táblázatban adjuk meg.
Ezután a monomer kompozíciót egy üvegből készült lencseöntő formába helyezzük (lencse erőssége 0,00 D átmérője 80 mm, vastagsága 1,8 mm), melyet megelőzően előkészítettünk, és egy műanyag tömítéssel láttunk el. A formát egy elektromos kemencébe helyezzük, és lépcsőzetesen 20 °C-tól 100 °C-ig melegítjük 20 óra alatt, majd 30 percen át 100 °C-on tartjuk, mialatt a monomerek polimerizálódnak.
A polimerizáció után a lencsét eltávolítjuk a formából, és 110 °C-on további 1 órán át hőkezeljük. A külső megjelenést vizuálisan vizsgáljuk, és az (1)-(4) tesztek szerint is vizsgáljuk. Az eredményeket az 1. táblázatban adjuk meg.
2-10. példák
Lencséket készítünk az 1. példával azonos módon, azzal a különbséggel, hogy az epitiocsoporttal rendelkező vegyületet, a politiolvegyületet és a poliizocianátvegyületet, valamint ezek mennyiségeit az 1. táblázatban megadott módon változtatjuk. A lencsék megjelenését vizuálisan vizsgáljuk, illetve az (1)-(4) módszerek szerint vizsgáljuk. Az eredményeket az 1. táblázatban adjuk meg.
1. összehasonlító példa
75,0 tömegrész epitiocsoporttal rendelkező vegyületet - bisz(P-epitio-propil)-szulfid -, 5,0 tömegrész politiolvegyületet - n-butil-tioglikolát - és 20,0 tömegrész poliizocianátvegyületet - m-xilol-diizocianát - keverés közben elegyítünk, majd 0,05 tömegrész tetrabutil-foszfónium-bromid-katalizátort adunk hozzá. Az egészet 1,3 kPa (10 Hgmm) csökkentett nyomáson körülbelül 3 percen át keverjük és elegyítjük, és így egy lencse készítésére alkalmas monomer összetételt kapunk. Az összetételben az -SH/-NCO csoportok arányát az 1. táblázatban adjuk meg.
Ezután a monomer elegyet az 1. példával azonos módon polimerizáljuk. A kapott termék azonban egy barna folyadék, ami egyáltalán nem műanyagszerű. Ezért ezt nem vizsgáltuk az (1)-(4) pontban említett módszerek egyikével sem.
2. összehasonlító példa
A monomereket az 1. összehasonlító példával azonos módon polimerizáljuk, azzal a különbséggel, hogy az n-butil-tioglikolát helyett dimerkapto-etil-szulfidot használunk.
Ennek ellenére a kapott termék egy tejszerű, átlátszatlan gél. Ezért azt az (1)-(4) pontban említett módszerek egyikével sem vizsgáljuk.
3. összehasonlító példa
80,0 tömegrész epitiocsoporttal rendelkező vegyületet - bisz(p-epitio-propil)-szulfid -, 5,0 tömegrész politiolvegyületet - n-butil-tioglikolát - és 15,0 tömegrész poliizocianátvegyületet - izoforon-diizocianát összekeverünk és elegyítünk, majd 0,05 tömegrész tetrabutil-foszfónium-bromid-katalizátort adunk hozzá.
HU 222 786 Bl
Az egészet 1,3 kPa (10 Hgmm) csökkentett nyomáson körülbelül 3 percen át keverjük, és elegyítjük, így egy lencsék készítésére alkalmas monomer összetételt kapunk. Az összetétel -SH/-NCO csoportarányát az 1. táblázatban adjuk meg.
Ezután a monomer keveréket az 1. példával azonos módon polimerizáljuk. Ennek ellenére a kapott termék egy sötétbarna folyadék, ami egyáltalán nem műanyagszerű. Ezért azt az (1)-(4) pontokban említett módszerek egyikével sem vizsgáljuk.
4. összehasonlító példa
80,0 tömegrész epitiocsoporttal rendelkező vegyületet (bisz(P-epitio-propil)-szulfid), 20,0 tömegrész politiolvegyületet (l,2-bisz[(merkapto-etil)-tio]-3-mer- 15 kapto-propán) és 20,0 tömegrész poliizocianátvegyületet (m-xilol-diizocianát) összekeverünk és elegyítünk, majd 0,05 rész dibutil-ón-diklorid-katalizátort adunk hozzá. Az egészet csökkentett, 1,3 kPa (10 Hgmm) nyomáson körülbelül 3 percen át keverjük és elegyítjük, így 20 egy lencse készítésére alkalmas monomer összetételt kapunk. Az összetétel -SH/-NCO csoport arányát az 1. táblázatban adjuk meg.
Ezután a monomer összetételt egy üveg lencseöntő formába öntjük (lencseerősség 0,00 D, lencseátmérő 25 80 mm, lencsevastagság 1,8 mm), amelyet előzőleg elkészítünk és egy műanyag tömítéssel látunk el. A formát ezután egy elektromos kemencébe helyezzük, és 20 °C-tól 120 °C-ig fokozatosan felmelegítjük 20 órán át és 120 °C-on tartjuk 30 percen át, mialatt a mo5 nomerek polimerizálódnak.
Az így kapott műanyag a lágy gumihoz hasonlatos és erőteljes szaga van, valamint meglehetősen sárga. Ezért azt az (1)-(4) pontokban említett módszerek egyikével sem vizsgáljuk.
5. összehasonlító példa
93,0 tömegrész epitiocsoporttal rendelkező vegyületet (bisz(P-epitio-propil)-szulfid), 6,0 tömegrész politiolvegyületet (dimerkapto-etil-szulfid) és 1,0 tömegrész hidroxi-etil-metakrilátot keverés közben vegyítünk, majd 0,05 rész tetrabutil-foszfónium-bromid-katalizátort adunk hozzá. Az egészet csökkentett 1,3 kPa (10 Hgmm) nyomáson körülbelül 3 percen át keverjük és elegyítjük, így egy lencse készítésére alkalmas monomer kompozíciót kapunk. A kompozícióban az -SH/-NCO csoportok arányát az 1. táblázatban adjuk meg.
Ezután a monomer keveréket az 1. példával azonos módon polimerizáljuk. Az így kapott lencse megjelenését vizuálisan vizsgáljuk, és az (1)-(4) pontokban említett módszerek szerint is vizsgáljuk. Az eredményeket az 1. táblázatban adjuk meg.
1. táblázat
Poliizo- cianát- vegyület (tömeg%) Politiol- vegyület (tömeg%) Keverék- arány (-SH/ -NCO) (mol/mol) Epitiocsoporttal rendel- kező vegyület (tömeg%) Meg- jelenés Törés- mutató Abbe- szám Hőálló- ság (°C) Szakító- szilárd- ság (M) Slír
Példa 1. DIMB 4,35 BMMD 15,65 3,5 BEPS 80,0 színtelen átlátszó 1,699 36 90 40 O
2. DIMB 5,16 MMDS/BMMD 7,91/11,93 3,0 BEPS 75,0 színtelen átlátszó 1,699 36 92 40 o
3. BIMD 9,30 BMMD 25,70 3,0 BEPS 65,0 színtelen átlátszó 1,700 36 90 53 0
4. HMDI 6,48 MMDS/BMMD 15,70/7,82 3,0 BEPS 70,0 színtelen átlátszó 1,691 36 85 44 o
5. BIMD 12,22 BMMD 20,28 1,80 BEPS 67,50 színtelen átlátszó 1,697 36 89 53 0
6. BIMD 13,64 BMMD 18,861 1,50 BEPS 67,50 színtelen átlátszó 1,696 36 92 56 0
7. BIMD 15,10 BMMD 17,40 1,25 BEPS 67,50 színtelen átlátszó 1,695 36 96 60 0
8. BIMD/DIMB 6,88/4,10 BMMD 19,02 1,80 BEPS 70,00 színtelen átlátszó 1,694 36 89 49 0
9. BIMD/DIMB 7,00/4,18 BMMD 18,82 1,75 BEPS 70,00 színtelen átlátszó 1,694 36 92 54 0
10. BIMD/DIMB 8,93/3,43 BMMD 17,64 1,50 BEPS 70,00 színtelen átlátszó 1,694 36 95 51 0
HU 222 786 Bl
1. táblázat (folytatás)
Poliizo- cianát- vegyület (tömeg%) Politiol- vegyület (tömeg%) Keverék- arány (-SH/ -NCO) (mol/mol) Epitiocsoporttal rendelkező vegyület (tömeg%) Meg- jelenés Törés- mutató Abbe- szám Hőálló- ság (°C) Szakító- szilárd- ság (kgf) Slír
Összeha- sonlító példák 1. XDI 20,00 BTG 5,00 0,16 BEPS 75,0 nem keményedéit ki (sötétbarna folyadék)
2. XDI 20,00 DMES 5,00 0,31 BEPS 75,0 nem keményedett ki (tejszerű, átlátszatlan gél)
3. IPDI 15,00 BTG 5,00 0,25 BEPS 80,0 nem keményeden ki (sötétbarna folyadék)
4. XDI 20,00 DMTMP 20,00 1,08 BEPS 60,0 sárgás, lágy gumi
5. - DMES/HEMA 6,00/1,00 - BEPS 93,0 színtelen átlátszó 1,700 36 90 25 0
Megjegyzések:
DIMB: di(izocianáto-metil)-bicikloheptán
BIMD: bisz(izocianáto-metil)-1,4-ditián
HMDI: diciklohexil-metán-diizocianát
BMMD: bisz(merkapto-metil)-1,4-ditián
MMDS: (4-merkapto-metil-2,5-ditianil)-metil-di- szulfid
BEPS: bisz(P-epitio-propil)-szulfid
XDI: m-xilol-diizocianát
IPDI: izoforon-diizocianát
BTG: n-butil-tioglikolát
DMES: dimerkapto-etil-szulfid
DMTMP: l,2-bisz[(merkapto-etil)-tio]-3-merkapto- propán
HEMA: hidroxi-etil-metakrilát.
Ahogy az az 1. táblázatból látható, az 1-10. példákban kapott lencsék színtelen, átlátszó lencsék, melyek nagy törésmutatóval és nagy Abbe-számmal, továbbá jó hőállósággal és szakítószilárdsággal rendelkeznek.
Mint a fentiekben részletesen ismertettük, a találmány szerinti műanyag szemüveglencsék nagy törésmutatóval és nagy Abbe-számmal rendelkeznek. Mivel az említett lencsék átlátszóak, jó a hőállóságuk, mechanikai szilárdságuk és ütésállóságuk, azok alkalmasak szemüvegek készítésére.

Claims (14)

1. Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) egy epitiocsoporttal rendelkező vegyületet, (b) egy politiolvegyületet és (c) egy poliizocianátvegyületet polimerizálunk, a (b) politiolvegyület (c) poliizocianátvegyülethez viszonyított aránya - amelyet az -SH és -NCO csoportok mólmennyiségei alapján számítunk ki - legalább 2,0 egy (c0) kénmentes poliizocianátvegyület esetében és legalább 1,2 egy (cs) kéntartalmú poliizocianátvegyület esetében, és a reakcióelegyhez egy (I) általános képletű katalizátort - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - adagolunk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 60-85 tömeg% (a) epitiocsoporttal rendelkező vegyületet és 15-40 tömeg% (b) politiolvegyületet és a fennmaradó részt képező (c) poliizocianátvegyületet alkalmazunk.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (c0) kénmentes poliizocianátvegyület di(izocianáto-metil)-bicikloheptán és/vagy diciklohexil-metán-diizocianát.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (cs) kéntartalmú poliizocianátvegyület bisz(izocianáto-metil)-1,4-ditián.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (c) poliizocianátvegyületet a di(izocianáto-metil)-bicikloheptán, bisz(izocianáto-metil)-1,4-ditián és diciklohexil-metán-diizocianát közül választjuk ki.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (c) poliizocianátvegyület a bisz(izocianáto-metil)-l,4-ditián és di(izocianáto-metil)bicikloheptán és/vagy diciklohexil-metán-diizocianát keveréke.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (b) politiolvegyület a bisz(merkapto-metil)-l,4-ditián és/vagy (4-merkapto-metil-2,5ditianil)-metil-diszulfid.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (a) epitiocsoporttal rendelkező vegyület a bisz(p-epitio-propil)-szulfid.
9. A 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű katalizátorként legalább egy vegyületet választunk a következők közül: tetrametil-diacetoxi-disztannoxán, tetraetil7
HU 222 786 Bl diacetoxi-disztannoxán, tetrapropil-diacetoxi-disztannoxán és tetrabutil-diacetoxi-disztannoxán.
10. Műanyag szemüveglencse, amely az 1-9.
igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított anyagból áll. 5
11. A 10. igénypont szerinti műanyag lencse, amely egy szerves szilikonvegyületből álló kemény filmmel van bevonva.
12. A 11. igénypont szerinti műanyag lencse, ame lyen a kemény filmre egy tükröződésmentesítő, szervet len anyagból álló réteget is felviszünk.
13. A 12. igénypont szerinti műanyag lencse, ame lyen a tükröződésmentesítő filmre egy fluortartalmú szi likonvegyületből álló víztaszító filmet is felviszünk.
14. A 10-13. igénypontok bármelyike szerinti mű anyag lencse, melynek törésmutatója 1,65-1,76.
HU0101105A 2000-03-15 2001-03-14 Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására és az ebből előállított lencsék HU222786B1 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000071534 2000-03-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0101105A2 HUP0101105A2 (en) 2002-08-28
HUP0101105A3 HUP0101105A3 (en) 2002-12-28
HU222786B1 true HU222786B1 (hu) 2003-10-28

Family

ID=18590111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0101105A HU222786B1 (hu) 2000-03-15 2001-03-14 Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására és az ebből előállított lencsék

Country Status (12)

Country Link
US (2) US6743886B2 (hu)
EP (1) EP1134242B1 (hu)
KR (1) KR100417985B1 (hu)
CN (1) CN1155841C (hu)
AT (1) ATE275160T1 (hu)
AU (1) AU744901B2 (hu)
CA (1) CA2337955C (hu)
DE (1) DE60105212T2 (hu)
HK (1) HK1036462A1 (hu)
HU (1) HU222786B1 (hu)
PL (1) PL346442A1 (hu)
TW (1) TWI232225B (hu)

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001131257A (ja) * 1999-11-09 2001-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物
US20030149217A1 (en) * 2001-11-16 2003-08-07 Bojkova Nina V. High impact poly (urethane urea) polysulfides
US8017720B2 (en) 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
KR20030075401A (ko) * 2002-03-18 2003-09-26 장동규 신규 폴리티올 화합물로 부터 얻은 초 고굴절 광학 재료및 렌즈의 제조방법
EP1348726B1 (en) * 2002-03-28 2006-09-06 Hoya Corporation Process for producing plastic lens and plastic lens
AU2003235176B2 (en) 2002-04-19 2007-11-01 Mitsui Chemicals, Inc. Thiourethane-based optical material
DE60304935T2 (de) * 2002-06-04 2006-09-21 Hoya Corp. Verfahren zur Herstellung von Kunststofflinsen und die hergestellte Kunststofflinse
JP4393831B2 (ja) * 2003-09-22 2010-01-06 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8859680B2 (en) 2004-09-01 2014-10-14 Ppg Industries Ohio, Inc Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8653220B2 (en) 2004-09-01 2014-02-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11248083B2 (en) 2004-09-01 2022-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aircraft windows
US8349986B2 (en) 2004-09-01 2013-01-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8207286B2 (en) 2004-09-01 2012-06-26 Ppg Industries Ohio, Inc Methods for preparing polyurethanes
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8399094B2 (en) 2004-09-01 2013-03-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Multilayer laminated articles including polyurethane and/or poly(ureaurethane) layers and methods of making the same
US8933166B2 (en) 2004-09-01 2015-01-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US8889815B2 (en) 2004-09-01 2014-11-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom
US8927675B2 (en) 2004-09-01 2015-01-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8734951B2 (en) 2004-09-01 2014-05-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US8399559B2 (en) 2004-09-01 2013-03-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US8604153B2 (en) 2004-09-01 2013-12-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
CN101437875B (zh) 2006-05-05 2011-05-11 Ppg工业俄亥俄公司 硫醚官能的低聚多硫醇以及由其制备的制品
KR20140141669A (ko) * 2006-09-19 2014-12-10 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 광학재료용 수지 조성물 및 그것을 사용한 광학재료
KR20100084513A (ko) * 2007-09-14 2010-07-26 이상희 결정성 광물의 분말을 포함하는 플라스틱 렌즈용 조성물 및 상기 조성물에 의하여 제조된 플라스틱 렌즈
EP2445947B1 (en) * 2009-06-23 2018-05-23 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited Thiourethane-based lens elements and processes for their production
KR20130050262A (ko) * 2011-11-07 2013-05-15 주식회사 케이오씨솔루션 티오우레탄계 광학재료의 제조방법
KR20130081253A (ko) * 2012-01-06 2013-07-16 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 폴리티올 화합물을 포함하는 고굴절 광학렌즈용 공중합체 조성물과 광학렌즈의 제조방법
CN104053657B (zh) 2012-01-20 2017-04-26 可奥熙搜路司有限公司 硫代环氧基系光学材料的制造方法及其聚合性合成物
KR101464943B1 (ko) * 2012-01-25 2014-11-25 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료용 폴리티올화합물의 제조방법과 이를 포함하는 티오에폭시계 광학재료용 공중합체 조성물
KR101562052B1 (ko) 2012-03-01 2015-10-20 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 광학재료용 중합성 조성물
KR20140029251A (ko) 2012-08-28 2014-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
KR20140029297A (ko) 2012-08-29 2014-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
WO2014046523A1 (ko) 2012-09-24 2014-03-27 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드 화합물의 보관방법과 이 에피설파이드 화합물을 이용한 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
KR20160100422A (ko) 2015-02-13 2016-08-24 주식회사 케이오씨솔루션 광학재료용 티오에폭시 화합물의 제조방법과 이 화합물을 포함하는 티오에폭시계 광학재료용 중합성 조성물
CN107207728B (zh) * 2015-03-31 2018-06-12 三菱瓦斯化学株式会社 新型环硫化合物以及包含其的光学材料组合物
CN104804170A (zh) * 2015-04-03 2015-07-29 江苏明月光电科技有限公司 一种高折射率、高阿贝数树脂镜片
KR102502695B1 (ko) 2015-05-04 2023-02-22 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 티오에폭시계 광학재료의 제조방법과 티오에폭시계 광학재료용 중합성 조성물
KR20160139798A (ko) 2015-05-28 2016-12-07 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 초고굴절 광학수지 조성물과 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
CN107400237B (zh) * 2016-05-20 2019-09-13 华南农业大学 一种高折射率的含硫聚合物及其制备方法与应用
US11186673B2 (en) 2017-03-17 2021-11-30 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Composition for use as optical material
CN110461912B (zh) 2017-03-31 2022-11-01 积水化成品工业株式会社 球状聚酯类树脂粒子及其制造方法
US11807769B2 (en) * 2017-06-14 2023-11-07 Tokuyama Corporation Primer composition for optical articles, and laminate
KR102001495B1 (ko) * 2018-01-12 2019-07-18 에스케이씨 주식회사 폴리티오우레탄계 플라스틱 렌즈
KR20190104670A (ko) 2018-03-02 2019-09-11 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 초고굴절 광학재료용 조성물과 광학재료의 제조방법
KR102502637B1 (ko) 2018-05-14 2023-02-22 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법
KR102553438B1 (ko) 2018-07-30 2023-07-10 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물과 광학재료의 제조방법
KR20200021781A (ko) 2018-08-21 2020-03-02 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200021784A (ko) 2018-08-21 2020-03-02 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200025517A (ko) 2018-08-30 2020-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200025519A (ko) 2018-08-30 2020-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200025927A (ko) 2018-08-31 2020-03-10 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200033423A (ko) 2018-09-20 2020-03-30 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200033427A (ko) 2018-09-20 2020-03-30 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 경화속도 조절제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200033426A (ko) 2018-09-20 2020-03-30 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 경화속도 조절제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200033424A (ko) 2018-09-20 2020-03-30 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20200046829A (ko) 2018-10-25 2020-05-07 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물 및 이를 이용한 광학재료의 제조방법
KR102669070B1 (ko) 2018-12-06 2024-05-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 신규한 에피설파이드 화합물, 이를 포함하는 에피설파이드계 광학재료용 조성물과 광학재료의 제조방법
KR20200106729A (ko) 2019-03-05 2020-09-15 주식회사 케이오씨솔루션 광학렌즈용 내부이형제 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물
KR102657702B1 (ko) 2019-03-26 2024-04-15 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물과 이를 이용한 광학재료의 제조방법
JP7296754B2 (ja) * 2019-03-28 2023-06-23 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学部材用重合性組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ
JP7296755B2 (ja) * 2019-03-28 2023-06-23 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学部材用樹脂組成物、光学部材、及び眼鏡レンズ
CN111748069B (zh) * 2019-03-29 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种光学树脂组合物及其制备的光学树脂材料
KR20210014257A (ko) 2019-07-29 2021-02-09 주식회사 케이오씨솔루션 광학재료의 내광성 향상을 위한 조성물과 이를 이용하여 광학재료의 내광성을 향상시키는 방법
KR20210013970A (ko) 2019-07-29 2021-02-08 주식회사 케이오씨솔루션 내광성이 향상된 에피설파이드계 광학재료용 조성물 및 이를 이용한 광학재료의 제조방법
KR20210097356A (ko) 2020-01-30 2021-08-09 주식회사 케이오씨솔루션 중합 경화속도가 조절된 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물과 이를 이용한 광학재료의 제조방법
KR20210105221A (ko) 2020-02-18 2021-08-26 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 광학재료용 열안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210105224A (ko) 2020-02-18 2021-08-26 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 광학재료의 내광성 및 열안정성 개선을 위한 조성물과 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210105219A (ko) 2020-02-18 2021-08-26 주식회사 케이오씨솔루션 광학재료용 에피설파이드 화합물, 이를 포함하는 고굴절 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210106823A (ko) 2020-02-21 2021-08-31 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 광학재료의 내광성 및 열안정성 개선을 위한 조성물과 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210107444A (ko) 2020-02-24 2021-09-01 주식회사 케이오씨솔루션 내광성이 향상된 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210117080A (ko) 2020-03-18 2021-09-28 주식회사 엠엘텍 에피설파이드계 광학재료용 중합조절제와 이를 포함하는 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR20210130547A (ko) 2020-04-22 2021-11-01 주식회사 엠엘텍 광학재료용 에폭시 화합물의 제조방법 및 이를 이용한 광학재료용 에피설파이드 화합물과 고굴절 광학재료의 제조방법
CN112794985B (zh) * 2020-12-30 2022-11-25 温州大学新材料与产业技术研究院 一种透明聚氨酯光学材料及其制备方法
CN113444247A (zh) * 2021-06-25 2021-09-28 山东益丰生化环保股份有限公司 一种高折射率超韧光学树脂材料及其制备方法
CN116102699A (zh) * 2022-12-02 2023-05-12 明月镜片股份有限公司 密集分布有微透镜的防近控镜片基材及其制备方法和应用
CN116120554A (zh) * 2022-12-12 2023-05-16 益丰新材料股份有限公司 一种用于高折射率低热膨胀系数的光学镜头材料的组合物
CN116496463B (zh) * 2023-03-31 2023-10-17 益丰新材料股份有限公司 一种高折射率和高阿贝数的光学树脂材料及其固化工艺

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE104064T1 (de) * 1987-02-13 1994-04-15 Toray Industries Entspiegelter optischer gegenstand und verfahren zu dessen herstellung.
CN1040810A (zh) 1988-04-30 1990-03-28 三井东圧化学株式会社 多硫化合物基树脂透镜及其制备方法
JP3048929B2 (ja) * 1988-12-22 2000-06-05 三井化学株式会社 含硫ウレタン系樹脂及びその製造方法
JP2851875B2 (ja) * 1989-08-22 1999-01-27 呉羽化学工業株式会社 プラスチックレンズ
JP2955298B2 (ja) 1989-08-24 1999-10-04 三井化学株式会社 エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法
JPH0525240A (ja) * 1991-07-19 1993-02-02 Mitsubishi Rayon Co Ltd プラスチツクレンズ用組成物
JP2989787B2 (ja) * 1991-08-08 1999-12-13 三井化学株式会社 含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JP3081320B2 (ja) 1991-11-22 2000-08-28 三洋電機株式会社 図形描画装置
DE69304576T2 (de) * 1992-03-25 1997-04-17 Showa Denko Kk Thermoplastische Harzzusammensetzung und daraus hergestellter farbbeschichteter Formkörper
US5606103A (en) * 1993-09-03 1997-02-25 Cps Chemical Company, Inc. Organotin catalyzed transesterification
JP3864998B2 (ja) 1995-09-08 2007-01-10 三菱瓦斯化学株式会社 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JP3491660B2 (ja) 1995-08-16 2004-01-26 三菱瓦斯化学株式会社 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH09255781A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
WO1998037114A1 (fr) * 1997-02-19 1998-08-27 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Composition durcissable et materiau optique prepare a partir de celle-ci
JP3883272B2 (ja) 1997-09-03 2007-02-21 三井化学株式会社 新規な（チオ）エポキシ化合物
JPH11100428A (ja) * 1997-09-26 1999-04-13 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 光学材料用組成物並びにプラスチックレンズおよびその製造方法
JPH11180977A (ja) 1997-10-16 1999-07-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JP3963546B2 (ja) 1997-12-18 2007-08-22 三井化学株式会社 新規な（チオ）エポキシ樹脂
JP3987179B2 (ja) 1997-12-25 2007-10-03 三井化学株式会社 含硫エポキシ化合物及びその用途
JP3541707B2 (ja) * 1998-02-10 2004-07-14 三菱瓦斯化学株式会社 樹脂用組成物
US6130307A (en) * 1998-02-10 2000-10-10 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Composition for a resin
JP4161411B2 (ja) * 1998-06-10 2008-10-08 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
US5973098A (en) * 1998-10-29 1999-10-26 Essilor International - Compagnie Generale D'optique Polymerizable compositions for making thio containing resins including a thiocyanate salt catalyst and process for making thio containing resin articles
JP3642973B2 (ja) 1999-03-10 2005-04-27 三井化学株式会社 新規な光学用樹脂
JP2001131257A (ja) * 1999-11-09 2001-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP1134242A2 (en) 2001-09-19
HK1036462A1 (en) 2002-01-04
US20010030734A1 (en) 2001-10-18
HUP0101105A3 (en) 2002-12-28
US6743886B2 (en) 2004-06-01
US20040220370A1 (en) 2004-11-04
EP1134242A3 (en) 2002-03-20
PL346442A1 (en) 2001-09-24
CN1313513A (zh) 2001-09-19
TWI232225B (en) 2005-05-11
DE60105212T2 (de) 2005-01-13
KR20010092329A (ko) 2001-10-24
CN1155841C (zh) 2004-06-30
DE60105212D1 (de) 2004-10-07
CA2337955C (en) 2006-07-25
US7091301B2 (en) 2006-08-15
KR100417985B1 (ko) 2004-02-14
ATE275160T1 (de) 2004-09-15
AU744901B2 (en) 2002-03-07
HUP0101105A2 (en) 2002-08-28
EP1134242B1 (en) 2004-09-01
CA2337955A1 (en) 2001-09-15
AU2491001A (en) 2001-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU222786B1 (hu) Eljárás műanyag szemüveglencsékhez alkalmas anyag előállítására és az ebből előállított lencsék
JP3706036B2 (ja) 眼鏡用プラスチックレンズ
RU2275302C1 (ru) Способ изготовления пластиковой линзы и пластиковая линза
JP4934039B2 (ja) ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれらからなる光学用樹脂
AU2006234477B2 (en) Polythiourethane polymerizable composition and method for producing optical resin by using same
KR101946181B1 (ko) 중합성 조성물, 투명 수지, 광학 재료, 플라스틱 렌즈 및 투명 수지의 제조 방법
EP1085348A2 (en) Plastic lenses of good ultraviolet absorbability for spectacles and method for producing them
WO2008047626A1 (en) Method for producing resin for optical material
WO2015088502A1 (en) Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
KR100566035B1 (ko) 플라스틱 렌즈의 제조방법 및 플라스틱 렌즈
BR112017000480B1 (pt) Composição polimerizável, produto moldado, material ótico e lentes compreendendo a mesma
KR20220004757A (ko) 폴리티올 조성물 및 그의 응용
AU2003201356B2 (en) Process for producing plastic lens and plastic lens
EP3080180A1 (en) Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
KR20190049764A (ko) 광학 부재용 수지의 제조 방법, 광학 부재용 수지, 안경 렌즈 및 안경
KR20190049763A (ko) 광학 부재용 수지의 제조 방법, 광학 부재용 수지, 안경 렌즈 및 안경
JP3866671B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
AU2004245407B2 (en) Transparent molded article
JP2020181127A (ja) 光学材料用チオール含有組成物、光学材料用重合性組成物
JP2006199885A (ja) 金属含有チオール化合物を用いてなる光学製品
CN106220813B (zh) 硫乌拉坦系光学材料及其制造方法
JPH06256459A (ja) 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH10186101A (ja) 光学用高屈折率プラスチックレンズ
JP2005258409A (ja) 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ
CN115798635A (zh) 一种根据注模液参数预测注模后光学元件光学品质的方法

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20030910

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees