JPH11100428A - 光学材料用組成物並びにプラスチックレンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折率、高アッベ数、高透明性で、物理的
特性が良好な光学材料が得られ、しかも、成形性に優れ
た光学材料用組成物の提供。 【解決手段】 下記Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分を含有
し、Ａ成分のチオール基のモル数Ｘ、Ｂ成分のグリシジ
リル基およびチオグリシジリル基のモル数Ｙ、Ｃ成分の
イソシアナート基およびイソチオシアナート基のモル数
Ｚが、（Ｙ＋Ｚ）／Ｘ＝０．７０〜１．５０、Ｙ／Ｘ＝
０．１０〜０．９０、Ｚ／Ｘ＝０．１０〜１．４０を満
たす。Ａ成分：分子量２５０以上、硫黄含有量３０質量
％以上で、チオール基を３個以上有する化合物６０〜１
００質量％およびその他のポリチオール化合物０〜４０
質量％よりなる成分，Ｂ成分：チオグリシジリル基およ
び／またはグリシジリル基を２個以上有する化合物より
なる成分，Ｃ成分：イソシアナート基および／またはイ
ソチオシアナート基を２個以上有する化合物よりなる成
分

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、屈折率およびアッ
ベ数が共に高く、良好な物理的特性を有する光学材料が
得られる光学材料用組成物、並びにこの光学材料用組成
物を重合処理して得られるプラスチックレンズおよびそ
の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂は、無機ガラス等に比較して軽
量で取扱いが簡単であることから、近年、各種光学材料
として広く使用されている。光学材料として要求される
種々の物性のうち、高屈折率であること、高アッベ数す
なわち低分散であることおよび良好な物理的特性を有す
ることは、きわめて重要なものである。高屈折率の光学
材料によれば、例えば、顕微鏡、写真機、望遠鏡なとの
光学機器や眼鏡レンズにおいて重要な位置を占めるレン
ズ系をコンパクトにすることができ、軽量化を図ること
および球面などによる収差を小さく抑えることが可能と
なる。一方、光学材料が高アッベ数すなわち低分散であ
ることは、レンズの色収差が小さくなる点できわめて重
要である。

【０００３】然るに、合成樹脂製光学材料においても、
無機ガラス製光学材料と同様に、高屈折率の材料は低ア
ッベ数すなわち高分散であり、一方、高アッベ数の材料
は低屈折率である、という傾向がある。例えば、合成樹
脂製光学材料として用いられているものに「ＣＲ−３９
」と称されるジエチレングリコールジアリルカーボナ
ート樹脂がある。この樹脂はアッベ数が６０と高いもの
であるが、屈折率が１．５０と極めて低いものであるた
め、レンズとして使用した場合には、コバ厚や中心厚が
厚くなるため、レンズの外観が悪くなり、またレンズの
重量が大きくなる、という問題がある。また、レンズ材
料として一部の分野で使用されているポリメチルメタク
リレート樹脂も、アッベ数は６０と高いが、屈折率は
１．４９と低いものである。

【０００４】一方、光学材料として用いられるその他の
合成樹脂としては、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂が知られているが、これらの合成樹脂は、屈折率
が十分に高いものではなく、また、複屈折が大きく、し
かも、耐熱性や耐衝撃性等の物理的特性が不十分であ
り、必ずしも満足できるものではなかった。

【０００５】このような問題点を解決するため、主とし
て屈折率を向上させることを目的として、原子屈折率が
高い硫黄原子を含有する合成樹脂製光学材料の開発が進
められている。

【０００６】例えば、特公平４−５８４８９号公報およ
び特開平２−２７０８５９号公報には、ポリチオール化
合物と、イソシアネート基および／またはイソチオシア
ネート基を有する化合物とを重合することにより、合成
樹脂製光学材料を得る手段が開示されている。しかしな
がら、この手段においては、高屈折率の合成樹脂製光学
材料が得られるが、重合温度が比較的低く、また重合速
度が速いため、重合時の熱制御が困難となり、その結
果、得られる合成樹脂には、着色や大きい光学歪が生ず
る、という問題がある。また、十分に高い屈折率を有す
る合成樹脂を得る場合には、アッベ数が小さいものとな
ったり、着色度合いが大きくなったりする、という問題
がある。

【０００７】また、特開平１−２１５８１６号公報に
は、ウレタン反応とエポキシ反応とを平行して行うこと
により、着色の小さい硫黄原子含有ウレタン化エポキシ
系レンズを得る手段が提案されている。しかしながら、
この手段により得られるレンズは、アッベ数が約３９と
高いものであるが、屈折率が１．６０程度と十分に高い
ものではない。

【０００８】また、特願平１−５０４９４２号明細書
（国際公開番号ＷＯ／８９／１０５７５）および特開平
３−８１３２０号公報には、エポキシ基および／または
エピスルフィド基を有する化合物と、ポリチオールなど
の化合物と、内部離型剤との混合物を注型重合すること
により、ポリスルフィド系樹脂製レンズを得る手段が提
案されている。しかしながら、この手段により得られる
レンズは、屈折率が１．６６、アッベ数が３３と共に高
いものであるが、内部離型剤が含有されているため、透
明性の点で十分なものではない。

【０００９】また、特開平８−１８３８１６号公報に
は、ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフィドなどのエポキシオリゴマーを含有する
重合性組成物を重合処理することにより、合成樹脂製光
学材料を得る手段が提案されている。しかしながら、こ
の手段においては、屈折率が１．７２と極めて高い合成
樹脂が得られるが、アッベ数が十分に高いものではな
い。

【００１０】更に、特開平９−３０５８号公報には、高
屈折率の合成樹脂製光学材料が得られる光学材料用単量
体として、ビス〔４−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィドなどのチオール誘導体が提案
されている。しかしなから、このような単量体は、それ
自体の屈折率は高いものであるが、得られる合成樹脂製
光学材料の光学特性および物理的特性については定かで
はない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来に
おいては、屈折率およびアッベ数が共に高く、透明性が
高いという優れた光学特性を有すると共に、良好な物理
的特性を有し、しかも、優れた成形性を有する合成樹脂
光学材料は知られていない。本発明は、以上のような事
情に基づいてなされたものであって、その目的は、屈折
率およびアッベ数が共に高く、透明性が高いという優れ
た光学特性を有すると共に、良好な物理的特性を有する
光学材料が得られ、しかも、注型重合において優れた成
形性を有する光学材料用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、屈折率およびアッベ数が共に高
く、透明性が高いという優れた光学特性を有すると共
に、良好な物理的特性を有するプラスチックレンズおよ
びその製造方法を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明の光学材料用組成
物は、少なくとも、下記Ａ成分、下記Ｂ成分および下記
Ｃ成分を含有してなり、Ａ成分におけるチオール基のモ
ル数をＸ、Ｂ成分におけるグリシジリル基およびチオグ
リシジリル基の合計のモル数をＹ、Ｃ成分におけるイソ
シアナート基およびイソチオシアナート基の合計のモル
数をＺとしたとき、 条件ａ （Ｙ＋Ｚ）／Ｘ＝０．７０〜１．５０、 条件ｂ Ｙ／Ｘ＝０．１０〜０．９０、および 条件ｃ Ｚ／Ｘ＝０．１０〜１．４０ を満足することを特徴とする。

【００１３】〔Ａ成分〕下記Ａ１成分６０〜１００質量
％および下記Ａ２成分０〜４０質量％よりなる成分 Ａ１成分：分子量が２５０以上であって、分子中の硫黄
含有量が３０質量％以上であり、かつ分子内にチオール
基を３個以上有する化合物よりなる成分 Ａ２成分：分子内に少なくとも２個のチオール基を有す
る化合物であって、Ａ１成分に該当しない化合物よりな
る成分 〔Ｂ成分〕分子内にチオグリシジリル基および／または
グリシジリル基を少なくとも２個有する化合物よりなる
成分 〔Ｃ成分〕分子内にイソシアナート基および／またはイ
ソチオシアナート基を少なくとも２個有する化合物より
なる成分

【００１４】本発明のプラスチックレンズは、上記の光
学材料用組成物を重合処理することにより得られる重合
体よりなることを特徴とする。本発明のプラスチックレ
ンズの製造方法は、上記の光学材料用組成物を重合処理
する工程を有することを特徴とする。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の光学材料用組成物は、後述するＡ成分、
Ｂ成分およびＣ成分を含有してなるものである。

【００１６】〔Ａ成分〕Ａ成分は、下記Ａ１成分および
必要に応じて用いられる下記Ａ２成分よりなるものであ
る。 Ａ１成分：分子量が２５０以上であって、分子中の硫黄
含有量が３０質量％以上であり、かつ分子内にチオール
基を３個以上有する化合物（以下、「特定のポリチオー
ル化合物」という。）よりなる成分， Ａ２成分：分子内に少なくとも２個のチオール基を有す
る化合物であって、Ａ１成分に該当しない化合物（以
下、「他のポリチオール化合物」という。）よりなる成
分

【００１７】Ａ１成分：Ａ１成分として用いられる特定
のポリチオール化合物は、分子量が２５０以上、好まし
くは３００以上であって、分子中の硫黄含有量が３０質
量％以上、好ましくは３５質量％以上であり、かつ分子
内にチオール基を３個以上有するものである。これらの
分子量、硫黄含有量およびチオール基の数に関する要件
の全てを満足するものでない場合には、得られる重合体
は、屈折率、アッベ数、透明性、機械的特性が低いもの
となる傾向にある。特定のポリチオール化合物は、上記
の分子量、硫黄含有量およびチオール基の数に関する要
件の全てを満足するものであれば特に限定されないが、
好ましいものとしては、下記式（ｉ）で表されるテトラ
キス−（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メ
タン、下記式（ii）で表される２，３−（６−メルカプ
ト−１，４−ジチアヘキシル）−１−プロパンチオール
が挙げられる。

【００１８】

【化２】

【００１９】上記式（ｉ）で表されるテトラキス−（７
−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタンは、例
えば、ビス−（２−メルカプトエチル）サルファイト
と、ペンタエリスリチルテトラブロミドなどのペンタペ
ンタエリスリチルテトラハライドとを、水酸化ナトリウ
ムなどの塩基の存在下に反応させることにより得られ
る。ビス−（２−メルカプトエチル）サルファイトとペ
ンタペンタエリスリチルテトラハライドとの反応は、両
者を混合し、加熱下で上述の塩基を添加しながら攪拌す
ることにより行われる。また、必要に応じて、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロミドなどの４級アンモニウ
ム塩または４級ホスホニウム塩を、反応触媒として用い
ることができる。以上において、反応温度は、３０〜１
２０℃に設定することが好ましい。ビス−（２−メルカ
プトエチル）サルファイトおよびペンタペンタエリスリ
チルテトラハライドの使用割合は、ペンタペンタエリス
リチルテトラハライド１モルに対してビス−（２−メル
カプトエチル）サルファイトが４モル以上、特に４〜５
０モルであることが好ましい。また、塩基の使用割合
は、ペンタペンタエリスリチルテトラハライド１モルに
対して４〜６モルであることが好ましい。また、触媒の
使用割合は、ペンタペンタエリスリチルテトラハライド
１モルに対して０．０１〜１モルであることが好まし
い。

【００２０】上記式（ii）で表される２，３−（６−メ
ルカプト−１，４−ジチアヘキシル）−１−プロパンチ
オールは、例えば、エピハロヒドリンまたは１，３−ジ
ハロゲノ−２−プロパノールと、２−〔（２−メルカプ
トエチル）チオ〕エタノールとを塩基の存在下で反応さ
せることにより、１，３−ビス（６−ヒドロキシ−１，
４−ジチアヘキシル）−２−プロパノールを製造し、こ
の１，３−ビス（６−ヒドロキシ−１，４−ジチアヘキ
シル）−２−プロパノールを鉱酸の存在下に、チオ尿素
と反応させ、得られた反応生成物を塩基を用いてアルカ
リ加水分解することにより得られる。

【００２１】上記の化合物以外の特定のポリチオール化
合物の具体例としては、１，２−ビス〔（２−メルカプ
トエチル）チオ〕−３−メルカプトプロパン、４，８−
ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−
１，１１−ウンデンカンジチオールなどが挙げられる。
これらの特定のポリチオール化合物は、単独でまたは２
種以上を組み合わせてＡ１成分として用いることができ
る。

【００２２】Ａ２成分：Ａ２成分として用いられる他の
ポリチオール化合物は、分子内に少なくとも２個のチオ
ール基を有する化合物であって、かつ特定のポリチオー
ル化合物以外のものである。このような他のポリチオー
ル化合物は、上記の要件を満足するものであれば特に限
定されないが、その具体例としては、１，２−エタンジ
チオール、１，３−プロパンジチオール，１，４−ブタ
ンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，８−
オクタンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオー
ル、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレ
ングリコールビスチオプロピオネート、ブタンジチオー
ルビスチオグリコレート、ブタンジチオールビスチオプ
ロピオネート、トリメチロールプロパントリチオグリコ
レート、トリメチロールプロパントリチオプロピオネー
ト、ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート、ペ
ンタエリスリトールテトラチオプロピオネート等の脂肪
族ポリチオール類、 ビス（２−メルカプトエチル）ス
ルフィド、ビス（３−メルカプトプロピル）スルフィ
ド、ビス（４−メルカプトブチル）スルフィド、ビス
（８−メルカプトオクチル）スルフィド等の脂肪族スル
フィド類、１，２−ベンゼンジチオール、４−メチル−
１，２−ベンゼンジチオール、４−ブチル−１，２−ベ
ンゼンジチオール、４−クロロ−１，２−ベンゼンジチ
オール等の芳香族ジチオール類などが挙げられる。

【００２３】本発明においては、Ａ成分におけるＡ１成
分の含有割合が６０質量％以上、好ましくは６５質量％
以上とされる。この割合が６０質量％未満である場合に
は、得られる重合体の屈折率、アッベ数、透明性および
機械的物性が低下する傾向にある。

【００２４】〔Ｂ成分〕Ｂ成分は、分子中にチオグリシ
ジリル基および／またはグリシジリル基を少なくとも２
個有する化合物よりなるものである。具体的には、チオ
グリシジリル基を２個以上有する化合物、グリシジリル
基を２個以上有する化合物、チオグリシジリル基および
グリシジリル基をそれぞれ１個以上有する化合物が挙げ
られる。

【００２５】Ｂ成分として用いられる化合物は、分子中
にチオグリシジリル基および／またはグリシジリル基を
少なくとも２個有するものであれば特に限定されない
が、好ましいものとして、下記一般式（Ｉ）で表される
化合物が挙げられる。

【００２６】

【化３】

【００２７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、
水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル
基を示し、これらは互いに同一であっても異なっていて
もよい。Ｘはグリシジリル基またはチオグリシジリル基
を示す。）

【００２８】上記一般式（Ｉ）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ およびＲ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子または炭素数
１〜６のアルキル基を示すが、ハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、炭素数
１〜６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状のアルキ
ル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げら
れる。これらの中では、水素原子が好ましい。である。

【００２９】上記一般式（Ｉ）において、Ｘがグリシジ
リル基である化合物は、下記一般式（II）で表されるエ
ポキシ化合物（以下、「特定のエポキシ化合物」とい
う。）である。

【００３０】

【化４】

【００３１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、
水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル
基を示し、これらは互いに同一であっても異なっていて
もよい。）

【００３２】特定のエポキシ化合物としては、特に限定
されず種々のものを用いることができるが、好ましいも
のとしては、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチ
オ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポ
キシプロピルチオ）−３−メチルフェニル］スルフィ
ド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）−
３，５−ジメチルフェニル］スルフィドが挙げられ、よ
り好ましくは、ビス［４−（２，３−エポキシプロピル
チオ）フェニル］スルフィドである。このようなエポキ
シ化合物を製造する方法は、特に限定されるものではな
いが、例えば、下記一般式（III ）で表されるジチオー
ル化合物にエピハロヒドリンを付加反応させた後、閉環
反応を行う方法（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ，．
３９巻、１６２３（１９９０年）、米国特許第２７３１
４３７号明細書参照）等を挙げることができる。

【００３３】

【化５】

【００３４】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、
水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル
基を示し、これらは互いに同一であっても異なっていて
もよい。）

【００３５】上記一般式（Ｉ）においてＸがチオグリシ
ジリル基である化合物（以下、「特定のエピチオ化合
物」ともいう。）は、特開平９−３０５８号公報に記載
された方法、すなわち上記特定のエポキシ化合物を、チ
オ尿素またはチオシアン酸塩と有機溶媒中で反応させる
ことによってチオグリシジル化することにより、製造す
ることができる。

【００３６】以上において、チオシアン酸塩としては、
チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等を
用いることができる。チオ尿素またはチオシアン酸塩の
使用割合は、原料である特定のエポキシ化合物に対し
て、４当量以下、好ましくは３当量以下である。有機溶
媒としては、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノ
ール、エタノール、ｉ−プロパノール等のアルコール類
を用いることができる。反応温度は、０〜８０℃、好ま
しくは１０〜６０℃である。反応終了後、得られた生成
物溶液に水を添加し、次いで、有機溶媒層と水層を分液
し、当該有機溶媒層を水洗した後、有機溶媒を留去する
ことにより、特定のエピチオ化合物が得られる。

【００３７】このような化合物よりなるＢ成分は、重合
反応が均一に進行する点、屈折率、アッベ数および透明
性が高く、優れた機械的物性を有する重合体が得られる
点で、当該Ｂ成分におけるチオグリシジリル基のモル数
をＹ１、グリシジリル基およびチオグリシジリル基の合
計のモル数をＹとしたとき、Ｙ１／Ｙ≧０．１、好まし
くはＹ１／Ｙ≧０．２を満足するものであることが好ま
しい。上記（Ｙ１／Ｙ）の値が０．１未満である場合に
は、得られる重合体の屈折率が低いものとなったり、重
合反応が均一に進行しないために光学歪みが生じたもの
となったりする場合がある。

【００３８】Ｙ１／Ｙの値を調整する方法としては、
（１）原料であるエポキシ化合物のチオグリシジル化に
おいて、反応条件を選択することにより、チオグリシジ
ル化率を制御する方法、（２）チオグリシジル化率の異
なる化合物を混合する方法などを挙げることができる。
上記（２）の方法の一例としては、特定のエポキシ化合
物と、この特定のエポキシ化合物が適度にグリシジル化
された化合物とを混合する方法を挙げることができる。

【００３９】〔Ｃ成分〕Ｃ成分は、分子内にイソシアナ
ート基および／またはイソチオシアナート基を少なくと
も２個有する化合物よりなるものである。具体的には、
イソシアナート基を２個以上有するポリイソシアナート
化合物、イソチオシアナート基を２個以上有するポリイ
ソチオシアナート化合物、イソシアナート基およびイソ
チオシアナート基をそれぞれ１個以上有する化合物が挙
げられる。

【００４０】ポリイソシアナート化合物としては、特に
限定されず、例えば脂肪族ポリイソシアナート類、脂環
式ポリイソシアナート類、芳香族ポリイソシアナート
類、含硫黄ポリイソシアナート類などを用いることがで
きる。

【００４１】脂肪族ポリイソシアナート類の具体例とし
ては、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソ
シアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナート、キシレンジイソシアナー
ト、ビス（イソシアナートエチル）ベンゼン、ビス（イ
ソシアナートプロピル）ベンゼン、ビス（イソシアナー
トブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナートメチル）ベ
ンゼン、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシ
アネートカプロレートなどが挙げられる。これらの中で
は、ヘキサメチレンジイソシアナート、キシレンジイソ
シアナート、ビス（イソシアナートエチル）ベンゼン、
２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシアネート
カプロレートが好ましく、さらに好ましくはキシレンジ
イソシアナート、２−イソシアネートエチル−２，６−
ジイソシアネートカプロレートである。

【００４２】脂環式ポリイソシアナート類の具体例とし
ては、イソホロンジイソシアナート、シクロヘキサンジ
イソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナー
ト、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアナート、２，２’−ジ
メチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、ジシ
クロヘキシルジメチルメタンジイソシアナートなどが挙
げられる。これらの中では、イソホロンジイソシアナー
ト、シクロヘキサンジイソシアナート、ビス（イソシア
ナートメチル）シクロヘキサンが好ましい。

【００４３】芳香族ポリイソシアナート類の具体例とし
ては、トリレンジイソシアナート、フェニレンジイソシ
アナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、エチ
ルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジ
イソシアナート、ベンゼントリイソシアナートトリメチ
ルベンゼントリイソシアナート、ナフタリンジイソシア
ナート、ビフェニルジイソシアナート、４−４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアナートトルイジンジイソシアナ
ートなどが挙げられる。これらの中では、トリレンジイ
ソシアナートが好ましい。

【００４４】含硫黄ポリイソシアナート類の具体例とし
ては、チオジエチルジイソシアナート、ジチオジエチル
ジイソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、
ジチオジプロピルジイソシアナート、ジフェニルスルフ
ィド−２，４’−ジイソシアナート、ビス（４−イソシ
アナートメチルベンゼン）フルフィド、１，４−ジチア
ン−２，５−ジイソシアナート、ジフェニルジスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアナートなどが挙げられる。こ
れらの中では、ジフェニルスルフィド−２，４’−ジイ
ソシアナートが好ましい。

【００４５】ポリイソチオシアナート化合物としては、
特に限定されず、例えば脂肪族ポリイソチオシアナート
類、脂環式ポリイソチオシアナート類、芳香族ポリイソ
チオシアナート類、含硫黄ポリイソチオシアナート類な
どを用いることができる。

【００４６】脂肪族ポリイソチオシアナート類の具体例
としては、１，２−ジイソチオシアナートエタン、１，
３−ジイソチオシアナートプロパン、１，４−ジイソチ
オシアナートブタン、ｐ−フェニレンジイソプロピリデ
ンジイソチオシアナートなどが挙げられる。脂環式ポリ
イソチオシアナート類の具体例としては、シクロヘキサ
ンジイソチオシアナートなどが挙げられる。

【００４７】芳香族ポリイソチオシアナート類の具体例
としては、１，２−ジイソチオシアナートベンゼン、
１，３−ジイソチオシアナートベンゼン、１，４−ジイ
ソチオシアナートベンゼン、２，４−ジイソチオシアナ
ートトルエン、２，５−ジイソチオシアナート−ｍ−キ
シレン、４，４’−ジイソチオシアナート−１，１−ビ
フェニル、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシア
ナートベンゼン）などが挙げられる。これらの中では、
１，２−ジイソチオシアナートベンゼン、１，３−ジイ
ソチオシアナートベンゼン、１，４−ジイソチオシアナ
ートベンゼンが好ましい。

【００４８】含硫黄ポリイソチオシアナート類の具体例
としては、チオビス（２−イソチオシアナートエタ
ン）、ジチオビス（２−イソチオシアナートエタン）、
チオビス（３−イソチオシアナートプロパン）、ジチオ
ビス（４−イソチオシアナートベンゼン）、スルホニル
ビス（４−イソチオシアナートベンゼン）などが挙げら
れる。

【００４９】イソシアナート基およびイソチオシアナー
ト基をそれぞれ１個以上有する化合物としては、特に限
定されず、例えば脂肪族化合物、脂環式化合物、芳香族
化合物、含硫黄化合物などを用いることができる。

【００５０】上記脂肪族化合物の具体例としては、１−
イソシアナート−３−イソチオシアナートプロパン、１
−イソシアナート−６−イソチオシアナートヘキサンな
どが挙げられる。上記脂環式化合物の具体例としては、
１−イソシアナート−４−イソチオシアナートシクロヘ
キサンなどが挙げられる。上記芳香族化合物としては、
１−イソシアナート−４−イソチオシアナートベンゼ
ン、４−メチル−３−イソシアナート−１−イソチオシ
アナートベンゼンなどが挙げられる。上記含硫黄化合物
としては、４−イソシアナート−４’−イソチオシアナ
ートジフェニルスルフィドなどが挙げられる。

【００５１】これらの中でも、キシリレンジイソシアナ
ート、トリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシ
アナート、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソ
シアネートカプロレートは、Ｃ成分として特に好ましい
化合物である。

【００５２】本発明の光学材料用組成物においては、上
記のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分が必須の成分として含
有されると共に、更に、以下の条件を満足することが必
要とされる。すなわち、Ａ成分におけるチオール基のモ
ル数をＸ、Ｂ成分におけるグリシジリル基およびチオグ
リシジリル基の合計のモル数をＹ、Ｃ成分におけるイソ
シアナート基およびイソチオシアナート基の合計のモル
数をＺとしたとき、 条件ａ （Ｙ＋Ｚ）／Ｘ＝０．７０〜１．５０、好まし
くは、（Ｙ＋Ｚ）／Ｘ＝０．８０〜１．３０、 条件ｂ Ｙ／Ｘ＝０．１０〜０．９０、好ましくは、Ｙ
／Ｘ＝０．１５〜０．７０、および 条件ｃ Ｚ／Ｘ＝０．１０〜１．４０、好ましくはＺ／
Ｘ＝０．１５〜１．１０ を満足する割合で、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分が含有
されていることが必要である。

【００５３】上記条件ａ〜条件ｃを満足しない場合に
は、以下のような問題が生ずる。 （１）条件ａについて：（Ｙ＋Ｚ）／Ｘの値が０．７０
未満である場合には、得られる重合体は柔軟なものとな
る傾向があり、一方、（Ｙ＋Ｚ）／Ｘの値が１．５０を
超える場合には、Ａ成分およびＣ成分と、Ｂ成分との重
合反応が均一に進行しにくく、また、得られる重合体は
着色したものとなる傾向があり、いずれの場合において
も、光学材料として適当な重合体が得られないため、好
ましくない。 （２）条件ｂについて：Ｙ／Ｘの値が０．１０未満の場
合には、屈折率が十分に高い重合体を得ることが困難と
なる傾向があり、一方、Ｙ／Ｘの値が０．９０を超える
場合には、得られる重合体は柔軟なものになる傾向があ
り、いずれの場合においても、光学材料として適当な重
合体が得られないため、好ましくない。 （３）条件ｃについて：Ｚ／Ｘの値が０．１０未満の場
合には、得られる重合体は柔軟なものとなる傾向があ
り、一方、Ｚ／Ｘの値が１．４０を超える場合には、Ａ
成分およびＣ成分と、Ｂ成分との重合反応が均一に進行
しにくくなる傾向があり、いずれの場合においても、光
学材料として適当な重合体が得られないため、好ましく
ない。

【００５４】本発明の光学材料用組成物においては、上
記のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分と共に、必要に応じ
て、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分以外の単量体成分（以
下、「他の単量体成分」という。）が含有されていても
よい。このような他の単量体成分としては、分子中にア
クリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、水酸基、
アミノ基、アミド基、カルボキシキル基等を有する化合
物を用いることができる。他の単量体成分の使用割合
は、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の合計１００質量部に
対して５０質量部以下であることが好ましく、より好ま
しくは３０質量部以下である。この割合が５０質量部を
超える場合には、高い屈折率を有する重合体を得られに
くくなる。

【００５５】本発明の光学材料用組成物においては、必
要に応じて、帯電防止剤、着色剤、紫外線吸収剤、熱安
定剤、酸化防止剤、充填剤、離型剤等を含有させること
ができる。また、硬化反応を促進するため、必要に応じ
て、トリエチルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、テ
トラメチルグアニジン等の第三級アミン類；２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２，４−ジエチルイミダゾ
ール等のイミダゾール類；ジオクチル錫ジラウレート、
錫オクチレート等の金属塩類等を含有させることができ
る。更に、必要に応じて、カチオン重合開始剤、ラジカ
ル重合開始剤、光重合開始剤を含有させることができ
る。

【００５６】本発明のプラスチックレンズは、上記の光
学材料用組成物を、通常の重合方法、例えば熱重合法、
光重合法等によって重合処理することにより得られる。
Ａ成分とＢ成分およびＣ成分との付加重合反応を行うた
めの重合方式は、目的とする光学材料としての形状が直
接的に得られる注型重合法を用いることが好ましい。

【００５７】注型重合法は周知の技術であり、そのまま
本発明に適用することができる。注型重合用容器として
は、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他の、目的乃至用途に応じて設計された鋳型或いは
型枠、その他の容器が用いられる。その材質としては、
無機ガラス、プラスチック、金属、その他の目的に応じ
た任意のものを選択することができる。また、注型重合
用容器には、離型性を良くするために、撥水コートなど
の疎水化処理を行うこともできる。実際の重合反応は、
光学材料用組成物を注型重合用容器に注入し、例えば加
熱することにより行われるが、別の反応容器を用いて予
め光学材料用組成物をある程度まで反応させ、粘度が高
くなったプレポリマーまたはシロップを注型重合用容器
に注入して重合を完結する態様によって行うこともでき
る。また、注型重合法によって得られた板状或いは塊状
の重合体から目的とする形状に削り出す方法を利用する
こともできる。このようにして得られたプラスチックレ
ンズには、必要に応じて、表面研磨処理、帯電防止処理
或いは表面に適宜の無機材料や有機系コート剤を塗布し
て表面硬度を高めることなどの後処理を施すこともでき
る。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。尚、
以下の実施例において、「部」は、「質量部」を意味す
る。また、以下の実施例において、Ａ成分、Ｂ成分およ
びＣ成分として用いた化合物は、以下の通りである。

【００５９】〔Ａ成分〕 特定のポリオール化合物（１）：攪拌機、温度計および
冷却器を備えた１０００ミリリットル容量の四つ口フラ
スコを用意し、この四つ口フラスコ内に、ビス−（２−
メルカプトエチル）サルファイト６００ｇ（３．９モ
ル）、ペンタエリスリチルテトラブロミド５０ｇ（０．
１２９モル）および触媒としてテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムブロミド４．１ｇ（０．０１２７モル）を仕込
み、これを８０〜１００℃に加熱した後、窒素雰囲気下
で１０質量％水酸化ナトリウム水溶液２１９ｇ（０．５
３モル）を滴下した。その後、反応系を８０〜１００℃
に維持しながら３時間攪拌した。次いで、得られた反応
液を５０℃まで冷却した後、水層を分液し、得られた有
機層を２回水洗し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液
をシリカゲルカラムクロマトクラフィーを用いて精製す
ることにより、式（ｉ）で表されるテトラキス−（７−
メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン（分子量
６８０，硫黄含有量５６．５質量％，チオール基の数
４）７２．６ｇ（０．１０７モル）を得た。この化合物
を「特定のポリチオール化合物（１）」とする。

【００６０】特定のポリチオール化合物（２）：攪拌
機、温度計および冷却器を備えた５００ミリリットル容
量の四つ口フラスコを用意し、この四つ口フラスコ内
に、５質量％水酸化ナトリウム水溶液３６０ｇ（０．４
５モル）を仕込み、これに、窒素雰囲気下で２−〔（２
−メルカプトエチル）チオ〕エタノール６２．１ｇ
（０．４５モル）を滴下し、均一に混合された溶液を得
た。次いで、この溶液に、エピクロロヒドリン２０．３
ｇ（０．２２モル）を２０〜４０℃で１時間かけて滴下
し、さらに、４０〜５０℃で１時間加熱しなから攪拌し
た。得られた反応液を２０℃まで冷却し、これを濾過し
た後、乾燥することにより、１，３−ビス（６−ヒドロ
キシ−１，４−ジチアヘキシル）−２−プロパノール７
０．８ｇを得た。

【００６１】得られた１，３−ビス（６−ヒドロキシ−
１，４−ジチアヘキシル）−２−プロパノール７０．８
ｇを、３５質量％塩酸１６６．９ｇ（１．６モル）に溶
解させ、この溶液にチオ尿素９．１２ｇ（１．２モル）
を添加し、１００〜１１０℃で５時間加熱しながら攪拌
した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、これ
に２８質量％アンモニア水１０９．３ｇ（１．８モル）
を２０〜４０℃で添加することにより、反応液をアルカ
リ性とした後、これを１００℃２時間加熱しながら攪拌
した。その後、反応液を室温まで冷却し、これにトルエ
ン２５０ミリリットルを添加して抽出処理を行い、トル
エン層を分取した。得られた生成物溶液（トルエン層）
を５質量％塩酸水１００ミリリットルで洗浄し、さらに
水１００ミリリットルで２回洗浄した後、硫酸マグネシ
ウム２０ｇを添加して乾燥処理を行った。次いで、この
生成物溶液からトルエンを減圧下で留去することによ
り、当該溶液を濃縮し、この濃縮液をシリカゲルカラム
クロマトクラフィーを用いて精製することにより、式
（ii）で表される２，３−（６−メルカプト−１，４−
ジチアヘキシル）−１−プロパンチオール（分子量３８
０，硫黄含有量５８．９質量％，チオール基の数３）を
得た。この化合物を「特定のポリチオール化合物
（２）」とする。

【００６２】特定のポリチオール化合物（３）：１，２
−ビス〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−メルカ
プトプロパン（分子量２６０、硫黄含有量６１．５質量
％、チオール基の数３）， 他のポリチオール化合物（１）：ペンタエリスリトール
チオグリコレート（分子量４３３、硫黄含有量２９．６
質量％、チオール基の数４）， 他のポリチオール化合物（２）：ビス−（２−メルカプ
トエチル）サルファイド（分子量１５４，硫黄含有量６
２．３質量％，チオール基の数２）

【００６３】〔Ｂ成分〕 化合物（Ｂ−１）：１リットル容量の四つ口フラスコ内
に、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド１００
ｇ、エピクロロヒドリン１５０ｇおよびジオキサン３０
０ｇを仕込み、次いで、１０℃に保ったまま１０質量％
水酸化カリウム水溶液２０ｇを滴下し、２０℃で２時間
反応させた。その後、６０℃に昇温し、４５質量％水酸
化ナトリウム水溶液９０ｇを滴下し、６０℃で１２時間
反応させた。そして、得られた反応液に、水およびトル
エンを添加し、水層と有機層とを分液した。得られた有
機層を中和して水洗した後、溶媒を留去することによ
り、一般式（II）において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ
⁴ がそれぞれ水素原子であるビス〔４−（２，３−エポ
キシプロピルチオ）フェニル〕スルフィド１４０ｇを得
た。得られたビス〔４−（２，３−エポキシプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィドは、無色透明の液体であり、
その屈折率Ｎ_D は１．６６９であった。この化合物を化
合物（Ｂ−１）とする。

【００６４】化合物（Ｂ−２）：攪拌機、温度計および
ジムロート型冷却管を備えた１ｌの四つ口フラスコに、
上記の化合物（Ｂ−１）７２．６ｇ（０．２モル）、塩
化メチレン２００ｇおよびメタノール１６０ｇを仕込
み、４０℃まで昇温した。次いで、温度を４０〜４５℃
に保ちながらチオ尿素６１ｇ（０．８モル）を添加し、
そのままの温度で４時間攪拌した。その後、室温まで冷
却し、水２００ｇを添加し、３０分攪拌した。そして、
有機層と水層とを分離し、得られた有機層を水２００ｇ
で２回洗浄し、さらに、溶媒を留去した後、トルエン／
ｎ−ヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、白色
結晶を得た。この白色結晶の構造を決定するため分析を
行った。結果を下記に示す。

【００６５】融点：４１．５〜４３．０℃，屈折率：Ｎ
_D ＝１．７０３， 元素分析値：炭素；５４．８０質量％（理論値５４．７
８質量％），水素；４．５５質量％（理論値４．６０質
量％），硫黄；４０．６５質量％（理論値４０．６２質
量％）， 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒｃｍ^-1）：２９２３、１４
７３、１３８８、１０９９、１００８、８０６，¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、テトラ
メチルシラン基準）δ（ｐｐｍ）：７．５〜７．２
（ｍ、８Ｈ、芳香環水素），３．６〜２．１（ｍ、１０
Ｈ、エピチオプロピルチオ水素）

【００６６】上記の分析結果から白色結晶は、ビス〔４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフ
ィドと同定された。収量は７３．８ｇで、収率は原料の
ビス〔４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニ
ル〕スルフィドに対して９３．５％であった。得られた
ビス〔４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニ
ル〕スルフィドを化合物（Ｂ−２）とする。

【００６７】化合物（Ｂ−３）：上記化合物（Ｂ−２）
の調製において、チオ尿素の使用量を６１ｇ（０．８モ
ル）から２１．３ｇ（０．２８モル）に変更した以外は
同様の操作を行うことにより、化合物（Ｂ−１）のグリ
シジル基の７０％がチオグリシジル化された化合物を得
た。この化合物を化合物（Ｂ−３）とする。

【００６８】〔Ｃ成分〕 化合物（Ｃ−１）：キシリレンジイソシアネート， 化合物（Ｃ−２）：イソホロンジイソシアネート， 化合物（Ｃ−３）：トリレンジイソシアネート， 化合物（Ｃ−４）：２−イソシアネートエチル−２，６
−ジイソシアネートカプロレート

【００６９】〈実施例１〉Ａ成分として特定のポリチオ
ール化合物（１）５４部、Ｂ成分として化合物（Ｂ−
３）３１部、およびＣ成分として化合物（Ｃ−１）１５
部を均一に加熱混合した後、十分に脱気処理を行うこと
により、光学材料用組成物を調製した。この光学材料用
組成物を、疎水化処理したガラス製レンズ用モールド中
に注入し、６０℃で７時間加熱した後、４時間かけて９
０℃まで昇温し、次いで２時間かけて１３０℃まで昇温
し、１３０℃で１時間と順次に異なる温度で加熱して重
合を完結させ、これにより、−２．０ジオプターのレン
ズを製造した。

【００７０】〈実施例２〜１２および比較例１〜７〉表
１および表２に示す処方に従って光学材料用組成物を調
製し、この光学材料用組成物を用いたこと以外は、実施
例１と同様にしてレンズを製造した。

【００７１】

【表１】

【００７２】

【表２】

【００７３】実施例１〜１２および比較例１〜７で得ら
れたレンズについて、下記の性能評価を行った。 （１）成形性：レンズを観察し、重合斑および泡発生が
発生していないものを良好とした。 （２）色調：目視により判定した。 （３）剛性：手でレンズを変形させ、剛性が十分である
ものを○とし、やや不十分であるものを△とし、不十分
であるものを×とした。 （４）透明性：ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて可視光線透
過率を測定した。 （５）屈折率・アッベ数：アッベ屈折計を用い、２０℃
で測定した。 （６）比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に準じて測定した。 （７）耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に準じて重さ１６．３
３ｇの鋼球を高さ１２７ｃｍから試験片に落下させ、破
壊の有無を調べた。破壊しなかったものを○とし、破壊
したものを×とした。結果を表３に示す。

【００７４】

【表３】

【００７５】表３の結果から明らかなように、実施例１
〜１２に係る光学材料用組成物によれば、屈折率が１．
６６以上、アッベ数が２５．０以上と共に高く、無色透
明で可視光線透過率が９０％以上という、特にレンズと
して優れた光学特性を有すると共に、剛性、耐衝撃性等
の物理的特性にも優れた光学材料が得られ、しかも、注
型重合において、良好な成形性が得られることが確認さ
れた。これに対して、比較例１〜７に係る組成物は、以
下のような問題点を有するものであった。

【００７６】比較例１に係る組成物においては、Ａ成分
として必須の特定のポリチオール化合物が含有されてい
ないため、得られる重合体は白濁して透明性が極めて低
いものであった。比較例２に係る組成物においては、Ａ
成分として必須の特定のポリチオール化合物が含有され
ていないため、得られる重合体は白濁して透明性が極め
て低いものであり、しかも、剛性が不十分なものであっ
た。比較例３に係る組成物においては、Ｂ成分が含有さ
れていないため、得られる重合体は屈折率が低いもので
あった。比較例４に係る組成物においては、Ｃ成分が含
有されていないため、注型重合において、泡が発生して
成形性が低く、得られる重合体は、色調が黄色であって
光学材料として不適であり、しかも、剛性が不十分なも
のであった。比較例５に係る組成物においては、（Ｙ＋
Ｚ）／Ｘの値が０．７０未満であるため、得られる重合
体は、剛性が不十分なものであった。比較例６に係る組
成物においては、（Ｙ＋Ｚ）／Ｘの値が１．５０を超え
ているため、注型重合において、重合斑が発生して成形
性が低く、得られる重合体は、色調が黄色であって光学
材料として不適であり、しかも、剛性が不十分なもので
あった。比較例７に係る組成物においては、Ｙ／Ｘの値
が０．９０を超えているため、注型重合において、泡が
発生して成形性が低く、得られる重合体は、色調が黄色
であって光学材料として不適であり、しかも、剛性が不
十分なものであった。

【００７７】

【発明の効果】本発明の光学材料用組成物によれば、屈
折率およびアッベ数が共に高く、透明性が高いという優
れた光学特性を有すると共に、良好な物理的特性を有す
る光学材料が得られる。しかも、本発明の光学材料用組
成物は、注型重合において優れた成形性を有するもので
ある。本発明のプラスチックレンズは、屈折率およびア
ッベ数が共に高く、透明性が高いという優れた光学特性
を有すると共に、良好な物理的特性を有するものであ
る。

フロントページの続き (72)発明者 山本 勝政 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社第１研究所内 (72)発明者 脇村 謙一 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社第１研究所内 (72)発明者 池田 勝也 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社第１研究所内 (72)発明者 鈴木 道夫 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社第１研究所内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも、下記Ａ成分、下記Ｂ成分お
   よび下記Ｃ成分を含有してなり、 Ａ成分におけるチオール基のモル数をＸ、Ｂ成分におけ
   るグリシジリル基およびチオグリシジリル基の合計のモ
   ル数をＹ、Ｃ成分におけるイソシアナート基およびイソ
   チオシアナート基の合計のモル数をＺとしたとき、 条件ａ （Ｙ＋Ｚ）／Ｘ＝０．７０〜１．５０、 条件ｂ Ｙ／Ｘ＝０．１０〜０．９０、および 条件ｃ Ｚ／Ｘ＝０．１０〜１．４０ を満足することを特徴とする光学材料用組成物。 〔Ａ成分〕下記Ａ１成分６０〜１００質量％および下記
   Ａ２成分０〜４０質量％よりなる成分 Ａ１成分：分子量が２５０以上であって、分子中の硫黄
   含有量が３０質量％以上であり、かつ分子内にチオール
   基を３個以上有する化合物よりなる成分 Ａ２成分：分子内に少なくとも２個のチオール基を有す
   る化合物であって、Ａ１成分に該当しない化合物よりな
   る成分 〔Ｂ成分〕分子内にチオグリシジリル基および／または
   グリシジリル基を少なくとも２個有する化合物よりなる
   成分 〔Ｃ成分〕分子内にイソシアナート基および／またはイ
   ソチオシアナート基を少なくとも２個有する化合物より
   なる成分
2. 【請求項２】 Ａ１成分が、テトラキス−（７−メルカ
   プト−２，５−ジチアヘプチル）メタンおよび／または
   ２，３−（６−メルカプト−１，４−ジチアヘキシル）
   −１−プロパンチオールよりなることを特徴とする請求
   項１に記載の光学材料用組成物。
3. 【請求項３】 Ｂ成分は、当該Ｂ成分におけるチオグリ
   シジリル基のモル数をＹ１としたとき、Ｙ１／Ｙ≧０．
   １を満足するものであることを特徴とする請求項１また
   は請求項２に記載の光学材料用組成物。
4. 【請求項４】 Ｂ成分が、下記一般式（Ｉ）で表される
   化合物よりなることを特徴とする請求項１乃至請求項３
   のいずれか一に記載の光学材料用組成物。 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は、水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基を示し、こ
   れらは互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｘは
   グリシジリル基またはチオグリシジリル基を示す。）
5. 【請求項５】 Ｂ成分が、式（１）において、Ｒ¹ 、Ｒ
   ² 、Ｒ³ およびＲ⁴が、それぞれ水素原子である化合物
   よりなることを特徴とする請求項４に記載の光学材料用
   組成物。
6. 【請求項６】 Ｃ成分が、キシリレンジイソシアナー
   ト、トリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシア
   ナートおよび２−イソシアネートエチル−２，６−ジイ
   ソシアネートカプロレートから選ばれる少なくとも１種
   の化合物よりなることを特徴とする請求項１乃至請求項
   ５のいずれか一に記載の光学材料用組成物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至請求項６のいずれか一に記
   載の光学材料用組成物を重合処理することにより得られ
   る重合体よりなることを特徴とするプラスチックレン
   ズ。
8. 【請求項８】 請求項１乃至請求項６のいずれか一に記
   載の光学材料用組成物を重合処理する工程を有すること
   を特徴とするプラスチックレンズの製造方法。