JPWO2013005441A1 - エポキシ重合性組成物、および有機ｅｌデバイス - Google Patents

Abstract

その硬化物の屈折率が高く、高いせん断力での粘度が一定以下である重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。（Ａ１）下記一般式で表されるＳ含有エポキシ樹脂と、（Ａ２）７０℃以下の軟化点を有するエポキシ化合物と、（Ｂ）硬化促進剤と、（Ｃ）１分子内に２つ以上のチオール基を有するチオール化合物とを含み、Ｂ型粘度計で測定された２５℃、６０ｒｐｍでの粘度が１００〜１５０００ｍＰａ・ｓであるエポキシ重合性組成物を提供する。一般式において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立にベンゼン環、または１，３，５−トリアジン環を示し、Ｘ１１はそれぞれ独立に−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ２１）２−（Ｒ２１は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基）を示し、Ｙ１１およびＹ１２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。【化１】

Description

本発明は、エポキシ重合性組成物、および有機ＥＬデバイスに関する。

有機ＥＬ素子は、消費電力が少なく、かつ視野角依存性が低いことから、次世代のディスプレイまたは照明装置として期待されている。しかし、有機ＥＬ素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいという問題がある。そのため有機ＥＬ素子はシール部材で封止されて使用される。

有機ＥＬ素子を封止する方法には、「枠封止」と称される方法と「面封止」と称される方法とがある。枠封止とは、基板上に配置された有機ＥＬ素子の上に、封止キャップを配した構造体において、封止キャップの周縁部をシール部材で封止する方法である（特許文献１などを参照）。面封止とは、有機ＥＬ素子を覆うようにして封止する方法をいう。その一例に、基板上に配置された有機ＥＬ素子の上に封止板を配した構造体において、封止板と基板との間、および有機ＥＬ素子と封止板との間に存在する空間に、封止材を充填してシールする方法が挙げられる（特許文献２などを参照）。

面封止は、有機ＥＬのパネルサイズが大きい場合や、いわゆるトップエミッション方式で光を取り出す場合に有効であるとされている。トップエミッション方式の場合、面封止のシール部材は、有機ＥＬ素子と封止板との間に形成される空間のいずれかの位置に配置される。そのため、シール部材の屈折率が高い（透明な電極との屈折率の差が小さい）ことが必要とされる。シール部材の屈折率が低いと、電極とシール部材との間で全反射が生じて、有機ＥＬ素子からの発光の取り出し効率が低下するからである。

スクリーン印刷法やディスペンス法などで面封止をする場合、シール材組成物には、室温付近の温度で液状であることが要求される。シール材組成物が室温付近の温度で液状でないと、作業性が悪く、有機ＥＬ素子を封止する際に、シール材組成物を加熱して溶融させる必要がある。加熱をすると、ディスプレイ部材の熱歪みが生じるため、十分に封止できないことがある。また、シール材組成物を加熱すると、硬化反応が進み粘度が不安定になりやすい。

光学部品の張り合わせに適した接着剤組成物として、チオール化合物と、エポキシ化合物とを含む光硬化型接着剤組成物が提案されている（特許文献３などを参照）。この光硬化型接着剤組成物は、硫黄元素を多く含むため、その硬化物は高い屈折率を有するとされている。また、光硬化型接着剤組成物は、フルオレン骨格のような剛直な分子構造を有しないため軟化点が低く、室温での作業性に優れるが、一方で耐熱性が低いという問題点があった。

硫黄原子を含有するエポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸を含む光硬化性接着剤が提案されており；高接着力と高屈折率とを有し、耐熱性に優れるとされている（特許文献４参照）。また、硫黄原子を含有するエポキシオリゴマーと、それと共重合可能な化合物とを含む硬化性樹脂組成物が知られており；その硬化物が高屈折率を有しているとされている（特許文献５参照）。

特開平１１−４５７７８号公報 特開２００１−３５７９７３号公報 特開２００４−３５８５７号公報 特開平１０−３２４８５８号公報 特開平８−１８３８１６号公報

有機ＥＬ素子の面封止材の屈折率を高めれば、有機ＥＬデバイスの光取り出し効率が向上する。面封止材の屈折率を高めるためには、一般的に面封止材を構成する樹脂硬化物の電子密度を高めればよい。樹脂硬化物の電子密度を高めるには、樹脂重合性組成物の重合成分の一部を、チオール含有化合物などの硫黄含有化合物とすればよい。

また、電子材料用の重合性樹脂組成物には、成形性が求められる。例えば、有機ＥＬ素子を面封止するには、重合性樹脂組成物をスクリーン印刷などの印刷塗布法などで有機ＥＬ素子に塗布することが多い。印刷塗布は、高いせん断力で重合性樹脂組成物を高速塗布することが好ましく、そのためには重合性樹脂組成物の粘度を一定以下とすることが好ましい。

重合性樹脂組成物の粘度を低下させるために、例えば溶媒を添加することがある。しかしながら、有機溶媒は、有機ＥＬ素子などの精密電子部材を劣化させるおそれがある。例えば、重合性樹脂組成物中の有機溶媒は、加熱環境下に置かれることでアウトガスとして揮発し、精密電子部材を劣化させる恐れがある。一方、高沸点の有機溶媒が重合性樹脂組成物に含まれていると、硬化物中に溶媒が残留するため、硬化物に所望の特性（例えば、屈折率）を付与しにくい。

また、重合性樹脂組成物の粘度を低下させるために、重合成分の一部を低分子量成分とすることがある。しかしながら、低分子量成分は、他の重合成分との相溶性が低いことがあるため、硬化物の透明性が低下する（白濁する）ことがある。また、重合性樹脂組成物の高いせん断力での粘度は、それに含まれる各成分の組み合わせによって影響されやすいので、適切な成分を選択する必要がある。

一方で、粘度が低すぎると、印刷時に輪郭が不鮮明になるなどの印刷性が低下する場合がある。そこで本発明は、その硬化物の屈折率が高く、高いせん断力での粘度が一定以下である重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。

本発明の第一は、以下に示すエポキシ重合性組成物またはその硬化物などに関する。
［１］ （Ａ１）下記一般式（ｉ）で表され、かつ屈折率が１．６６〜１．８０である、Ｓ含有エポキシ化合物と、（Ａ２）７０℃以下の軟化点を有するエポキシ化合物（ただし、前記（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物を除く）と、（Ｂ）硬化促進剤と、（Ｃ）１分子内に２つ以上のチオール基を有するチオール化合物と、を含み、Ｂ型粘度計で測定された２５℃、６０ｒｐｍでの粘度が１００〜１５０００ｍＰａ・ｓである、エポキシ重合性組成物。

［前記一般式（ｉ）中、
Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立にベンゼン環、または１，３，５−トリアジン環を示し、
Ｘ_１１はそれぞれ独立に−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ_１１）_２−（Ｒ_１１は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基）を示し、
Ｙ_１１およびＹ_１２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示し、
ｍ_ａは０〜１０のいずれかの整数を示し、
ｍ_ｃはＡ_２がベンゼン環である場合には１〜５の整数を示し、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には１または２を示し、
ｍ_ｂ及びｎ_ａはＡ_１またはＡ_２がベンゼン環である場合には、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、Ａ_１またはＡ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には、それぞれ独立に０または１を示し、
ｊ及びｋは、Ａ_１またはＡ_２がベンゼン環である場合には、それぞれ独立に１〜５の整数を示し、Ａ_１またはＡ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には、それぞれ独立に１または２を示し、
ｍ_ｂとｊとの和は、Ａ_１がベンゼン環である場合には５以下であり、Ａ_１が１，３，５−トリアジン環である場合には２以下であり、
ｎ_ａとｋとｍ_ｃとの和は、Ａ_２がベンゼン環である場合には６以下であり、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には３以下であり、
ｍ_ａが０のとき、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも一つが−Ｓ−であり、
ｍ_ａが１〜１０のとき、Ｘ_１１、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも一つがＳを含む基である。］

［２］前記一般式（ｉ）で表されるＳ含有エポキシ化合物が、下記一般式（１）で表されるＳ含有エポキシ化合物である、［１］に記載のエポキシ重合性組成物。

［前記一般式（１）中、
Ｘは−Ｓ−または−ＳＯ_２−を示し、
Ｙ_１およびＹ_２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
ｍは０〜１０のいずれかの整数を示し、
ｍ１及びｎは、それぞれ独立に０〜４のいずれかの整数を示し、
Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示し、
ｍが０のとき、Ｙ_１およびＹ_２の少なくとも一方が−Ｓ−である］

［３］（Ａ３）下記一般式（２）または一般式（３）で表されるフルオレン型エポキシ化合物をさらに含む、［１］または［２］に記載のエポキシ重合性組成物。

［一般式（２）において、
Ｒ_１は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ_２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ_３は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表し；
Ｒ_４は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表し；
ｍは、２以上の整数を表し；
ｎは、それぞれ独立に０〜３の整数を表し；
ｐは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し；
ｑは、それぞれ独立に０〜５の整数を表す］

［一般式（３）において、
Ｙは、単結合、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し；
Ｒ_１〜Ｒ_４、ｍ、ｎ、及びｐは、一般式（２）と同様に定義される］

［４］（Ａ２）エポキシ化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、アミノエポキシ化合物、下記一般式（４）で表されるエポキシ化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種類のエポキシ化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。

［一般式（４）において、
Ｒ_１２は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
ｓは０〜４である］
［５］（Ａ２）エポキシ化合物が３官能エポキシ化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。

［６］（Ｃ）チオール化合物のチオール当量が８０〜１００ｇ／ｅｑであり、かつ（Ｃ）チオール化合物の硫黄含有率が５０〜８０％である、［１］〜［５］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
［７］（Ｃ）チオール化合物の分子量が、１４０〜５００である、［６］に記載のエポキシ重合性組成物。

［８］前記エポキシ重合性組成物に含まれるエポキシ化合物の含有量１００質量部に対して、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の含有量が５０質量部以上である、［１］〜［７］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
［９］前記エポキシ重合性組成物に含まれる、エポキシ基とチオール基とのモル比が、１：０．９〜１．１である、［１］〜［８］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
［１０］含水率が０．１質量％以下である、［１］〜［９］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。

［１１］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物を含む、光学材料用透明樹脂。
［１２］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物を含む、有機ＥＬ素子面封止剤。
［１３］前記［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物の硬化物であって、屈折率が１．６８以上の硬化物。

本発明の第二は、以下に示す有機ＥＬデバイスおよびその製造方法などに関する。
［１４］有機ＥＬ素子が配置された表示基板と、前記表示基板と対になる対向基板と、前記表示基板と前記対向基板との間に介在し、かつ前記有機ＥＬ素子と前記対向基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む有機ＥＬパネルであって、前記シール部材は、［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物の硬化物である、有機ＥＬデバイス。
［１５］有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子と接するシール部材と、前記シール部材と接するパッシベーション膜と、を含む有機ＥＬデバイスであって、前記シール部材は、［１］〜［１０］のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物の硬化物である、有機ＥＬデバイス。
［１６］前記［１４］または［１５］に記載の有機ＥＬデバイスを具備する有機ＥＬディスプレイパネル。

［１７］表示基板上に有機ＥＬ素子を形成する第１の工程と；前記有機ＥＬ素子を、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物で封止する第２の工程と；前記表示基板に対向し、かつ前記組成物を介するように対向基板を積層する第３の工程と；前記組成物を硬化させて封止部材を形成する第４の工程とを含む、有機ＥＬデバイスの製造方法。
［１８］基板上に有機ＥＬ素子を形成する第１の工程と；前記有機ＥＬ素子を、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物で封止する第２の工程と；前記組成物を硬化させて封止部材を形成する第３の工程と；前記封止部材にパッシベーション膜を形成する第４の工程とを含む、有機ＥＬデバイスの製造方法。

本発明のエポキシ重合性組成物を、作業性よく硬化物に成形することができ、しかもその硬化物の屈折率が高い。そのため本発明のエポキシ重合性組成物は、例えば、光学デバイス、特に発光デバイスの面封止材を成膜するために特に好適に用いられる。

有機ＥＬデバイスの構造を例示する図である。 有機ＥＬデバイスの製造フローを例示する図である。 実施例および比較例で得たエポキシ重合性組成物の粘度と、その硬化物の屈折率とをプロットしたグラフである。

１.エポキシ重合性組成物について
本発明のエポキシ重合性組成物は、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物と、（Ａ２）低軟化点を有する低軟化点エポキシ化合物（（Ａ１）を除く）と、（Ｂ）硬化促進剤と、（Ｃ）チオール化合物とを含む。さらに、（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物を含んでいてもよい。

（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物は、以下の一般式（ｉ）で示される。なお、本願明細書における「エポキシ基」には、「チオエポキシ基」も含むものとする。また（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物には、チオエポキシ基を有するチオエポキシ化合物も含まれる。

上記一般式（ｉ）において、Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立にベンゼン環、または１，３，５−トリアジン環を示す。
Ｘ_１１はそれぞれ独立に−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ_２１）_２−（Ｒ_２１は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基である）を示す。複数のＸ_１１が含まれる場合、各Ｘ_１１は同一であってもよく、異なっていてもよい。

Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示す。炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖状または分枝状のアルキル基であってよく；例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどでありうる。ハロゲン基の例には、塩素、臭素、ヨウ素などが含まれる。

ｍ_ｂ及びｎ_ａは、それぞれＲ_１１及びＲ_１２の個数を示し、独立に０〜４のいずれかの整数を示し、好ましくは０である。ｍ_ｂ及びｎ_ａが大きいと（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の軟化点が下がり、エポキシ重合性組成物を成膜する際の作業性が向上する。その一方で、エポキシ重合性組成物の硬化物の耐熱性や屈折率が低くなり過ぎる場合がある。

ｍ_ａは０〜１０のいずれかの整数を示し、好ましくは１である。
ｍ_ｃは、Ａ_２がベンゼン環である場合には１〜５の整数を示す。一方、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には１または２を示す。ｍ_ｃの数が大きいと、一般式（ｉ）の化合物中のエポキシ基（チオエポキシ基も含む）の数が増え、エポキシ重合性組成物の硬化物の耐熱性が高まるが、硬化収縮率が大きくなり過ぎる場合がある。

Ｙ_１１及びＹ_１２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。
ｊ及びｋは、それぞれ独立に１〜５の整数を示す。ｊ及びｋが大きい場合にも、エポキシ重合性組成物の硬化物の耐熱性が高まるが、硬化収縮率が大きくなりすぎる場合がある。

ここで、一般式（ｉ）に含まれるｍ_ａが全て０のときには、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも一つが−Ｓ−である。一方、一般式（ｉ）に含まれるｍ_ａのいずれかが１〜１０のときには、Ｘ_１１、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも１つがＳを含む；つまりＹ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２のうち少なくとも一つが−Ｓ−、もしくはＸ_１１が−Ｓ−または−ＳＯ_２−である。すなわち、上記一般式（ｉ）で表される化合物は、必ずＳ原子を含む。

また、ｎ_ａとｋとｍ_ｃとの和は、Ａ_２がベンゼン環である場合には６以下であり、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には３以下である。さらに、一般式（ｉ）において、下記式で表される基が結合するフェニル基におけるｍ_ｂとｊとの和は５以下である。

上記一般式（ｉ）で示される化合物の屈折率は１．６６〜１．８０である。一般式（ｉ）で示される（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の屈折率が１．６６以上であると、エポキシ重合性組成物の硬化物の屈折率が高まる。屈折率は、ナトリウムＤ線（５８９ｎｍ）で測定した値をいう。屈折率は公知の方法で測定できるが、一般的にアッベ屈折率計による臨界角法で測定することができる。

一般式（ｉ）で示されるＳ含有エポキシ化合物の例には、下記一般式（ii）〜（iv）で表される化合物が含まれる。

一般式（iii）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｘ_１１、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、Ｚ_２、ｍ_ｂ、ｎ_ａ、ｊ、及びｋは、前述の一般式（ｉ）と同様である。

一般式（iv）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｘ_１１、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、Ｚ_２、ｍ_ｂ、ｎ_ａ、ｊ、及びｋは、前述の一般式（ｉ）と同様である。

一般式（ｉ）で示されるＳ含有エポキシ化合物の特に好ましい例には、以下の一般式（１）で示されるＳ含有エポキシ化合物が含まれる。

上記一般式（１）において、Ｘは−Ｓ−または−ＳＯ_２−を示す。Ｙ_１およびＹ_２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。ｍは０〜１０のいずれかの整数を示すが、好ましくは１である。ｍが０のとき、Ｙ_１およびＹ_２の少なくとも一方が−Ｓ−である。つまり、上記一般式（１）で表される化合物は、必ずＳ原子を含む。

Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示す。炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖状または分枝状のアルキル基であってよく；例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどでありうる。ハロゲン基の例には、塩素、臭素、ヨウ素などが含まれる。ｍ１及びｎは、それぞれ独立に０〜４のいずれかの整数を示すが、好ましくは０である。

一般式（１）で示されるＳ含有エポキシ化合物の具体例には、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３-メチルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３−エポキシプロピルチオ）-３,５-ジメチルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-２,３,５,６-テトラメチルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３-ヘキシルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３,５-ジヘキシルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３-クロロフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３,５-ジクロロフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-２,３,５,６-テトラクロロフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３-ブロモフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３,５-ジブロモフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-２,３,５,６-テトラブロモフェニル］スルフィドなどが含まれる。

一般式（１）で示されるＳ含有エポキシ化合物の好ましい具体例には、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３-メチルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３,５-ジメチルフェニル］スルフィド、ビス［４-（２,３-エポキシプロピルチオ）-３,５-ジブロモフェニル］スルフィドなどが含まれる。

（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物を製造する方法は特に限定されない。例えば、前述の一般式（ii）で示されるＳ含有エポキシ化合物は、下記式のトリチオール化合物と、エピハロヒドリンとを反応させて得られる。

また、一般式（１）で示されるＳ含有エポキシ化合物は、例えば、下記式（Ｘ，Ｙ_１，Ｙ_２，ｍ，Ｒ_１，Ｒ_２，ｍ１，ｎは、それぞれ一般式（１）と同様に定義される）のジチオール化合物またはジオール化合物と、エピハロヒドリンとを反応させて得られる。

（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物は、エポキシ重合性組成物の硬化物の屈折率を高めやすい。しかも、過剰に粘度が高い化合物ではないので、エポキシ重合性組成物の粘度を必要以上に高めることもない。また後述する（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物などとの相溶性にも優れる。

本願のエポキシ重合性組成物は、高いせん断力をかけても粘度が低い。例えば一般式（ｉ）で表される（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物では、ｍ_ｃ及びｍ_aが１以上であっても、Ｘ_１１が比較的短い架橋部であり、Ｙ_１１及びＹ_１２も短い架橋部である。そのため、環Ａ_１、環Ａ_２、及びエポキシ基（チオエポキシ基）のコンフォメーションの自由度が低く、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物がコンパクトな構造となりやすい。また環Ａ_１や環Ａ_２が、ベンゼン環や１，３，５-トリアジン環といった比較的小さな環であるため、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物のかさが低い。したがって、エポキシ重合性組成物に高いせん断をかけても、その粘度を低く保つことができると考えられる。さらに、１分子内に一定以上の環Ａ_１や環Ａ_２を有するため、後述する（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物（特にベンゼン環を有する化合物）や、（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物と相溶性が高く、エポキシ重合性組成物の硬化物の透明性が高い。

（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物は、７０℃以下の軟化点を有することが好ましく、室温で液状であってもよい。本願明細書でいう（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物には、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物を含まないものとする。（Ａ２）低軟化点を有するエポキシ化合物は、エポキシ重合性組成物の作業性をさらに向上させうる。また前述の（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物などの成分との相溶性にも優れ、本発明の組成物の硬化物が白濁するのを防ぐ効果もある。軟化点は環球法（ＪＩＳ Ｋ７２３４に準拠）により測定される。

（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物は、特に限定されないが、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、アミノエポキシ化合物、下記一般式（４）で表されるエポキシ化合物などが含まれる。

ビスフェノールＡ型エポキシ化合物およびビスフェノールＦ型エポキシ化合物は、それぞれ以下の式で示されうる。式におけるＲ_１０は、それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基、好ましくはメチル基であり；式におけるｐは、置換基Ｒ_１０の置換数を示し、０〜４であり、好ましくは０である。

アミノエポキシ化合物は、例えば以下に示すアニリン型エポキシ化合物が典型的であり、アニリン型エポキシ化合物の例には、以下の化合物が含まれる。式におけるＲ_１１は、炭素数１〜５のアルキル基またはハロゲン原子を表し、ｑは０〜５であり、ｒは０〜４である。

一般式（４）におけるＲ_１２は、それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基またはハロゲン原子を表し、ｓは０〜４である。

（Ａ２）低軟化点を有するエポキシ化合物の少なくとも一部は、３官能エポキシ化合物であることが好ましい。３官能エポキシ化合物であれば、エポキシ重合性組成物の硬化物の架橋度を高め、硬化物の耐熱性を高めることができる。

（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物は、それを含む重合性樹脂組成物の硬化物の屈折率を高めることができる。また、フルオレンは剛直な芳香族基であるため、フルオレン型エポキシ化合物を含むエポキシ重合性組成物の硬化物のガラス転移温度Ｔｇが高まり、硬化物の耐熱性が高くなる。

（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物の軟化点は、５０℃〜２００℃であることが好ましく、８０℃〜１６０℃であることがより好ましい。本発明の組成物の作業性をよくして、かつ硬化物の耐熱性を高めるためである。また（Ａ３）成分を含むことで、プラズマ耐性や耐候性を高めることができる。

フルオレン型エポキシ化合物は、一般式（２）または（３）で表される。

一般式（２）におけるＲ_１は、それぞれ独立して水素原子またはメチル基を表すが、エポキシ基の反応性を高めるために、水素原子であることが好ましい。一般式（２）におけるＲ_２は、それぞれ独立して水素原子またはメチル基であるが、エポキシ基の反応性に優れるため、Ｒ_２は水素原子であることが好ましい。

一般式（２）におけるｎは、アルキレンエーテルユニットの繰り返し数を表す。ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。ｎが大きいほど化合物の軟化点が低下するので、後述するように、樹脂組成物としたときの作業性が向上する。しかし、ｎが大きすぎると、その硬化物の耐熱性が低下することがある。よってｎは０または１であることが好ましい。

一般式（２）におけるｍは、エポキシ基含有置換基の置換数を表し、２以上の整数であり、通常、４以下である。「エポキシ基含有置換基」とは、ベンゼン環に結合している、エポキシ基を含む置換基を意味する。エポキシ基含有置換基は、いずれのベンゼン環に結合していてもよい。ｍが大きいと硬化物としたときの耐熱性に優れるが、硬化収縮率が高くなりすぎることがある。よって、ｍは２であることが好ましい。

一般式（２）におけるｐは、Ｒ_３の置換数を表し、それぞれ独立に０〜４の整数である。ｐが大きいと軟化点が下がり作業性が向上するが、硬化物としたときの耐熱性や屈折率が低くなりすぎることがある。よってｐは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。一般式（２）おけるＲ_３は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表す。炭素数が大きいと、軟化点が下がり作業性が向上するが、硬化物としたときの耐熱性や屈折率が低くなりすぎることがあるため、Ｒ_３はメチル基であることが好ましい。

一般式（２）におけるｑは、Ｒ_４の置換数を表し、それぞれ独立に０〜５の整数である。ｑが大きいと軟化点が下がり作業性が向上するが、硬化物としたときの耐熱性や屈折率が低くなりすぎることがある。よってｑは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。一般式（２）おけるＲ_４は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表す。炭素数が大きいと、軟化点が下がり作業性が向上するが、硬化物としたときの耐熱性や屈折率が低くなりすぎることがあるため、Ｒ_４はメチル基であることが好ましい。

上記一般式（２）で表されるフルオレン型エポキシ化合物は、好ましくは下記一般式（２−１）で表される化合物である。

一般式（２−１）におけるｍ_ａは、それぞれ独立に１〜３の整数を示し、好ましくは１である。一般式（２−１）におけるｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。一般式（２−１）におけるＲ_１〜Ｒ_４、ｎ、及びｐは、一般式（２）と同様に定義される。

一般式（３）におけるＹは、単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。一般式（３）におけるｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を表す。一般式（３）におけるＲ_１〜Ｒ_４、ｍ、ｎ、及びｐは、一般式（２）と同様に定義される。

上記一般式（３）で表されるフルオレン型エポキシ化合物は、好ましくは下記一般式（３−１）で表される化合物である。

一般式（３−１）におけるｍ_ｂは、それぞれ独立に１〜３の整数を示し、好ましくは１である。一般式（３−１）におけるｑはそれぞれ独立に０〜３の整数を表す。一般式（３−１）におけるＲ_１〜Ｒ_４、ｎ、及びｐは、一般式（３）と同様に定義される。

一般式（３）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物の分子構造に比べて、剛直な分子構造を有する。そのため、一般式（３）で表される化合物の硬化物の耐熱性は高くなる。特に、Ｙが単結合である場合は、硬化物の耐熱性が著しく向上するが、軟化点が高くなり過ぎて作業性が低下することがある。一方で、Ｙが酸素原子または硫黄原子である場合は、上記のバランスに優れる。

（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物は、例えば、フルオレン骨格を有するフェノールと、エピクロルヒドリン（「３-クロロ-１,２-エポキシプロパン」ともいう）を公知の方法で反応させて得ることができる。エピクロルヒドリンとフルオレン骨格を有するフェノールの構造を適宜選択することで、所望のエポキシ化合物を合成できる。すなわち、エピクロロヒドリンの代わりに、エピクロルヒドリン誘導体を原料とすれば一般式（２）におけるＲ_１を適宜変更できる。例えば、３-クロロ-１，２-エポキシプロパンの２位にメチル基が置換されたエピクロルヒドリン誘導体を原料とすれば、一般式（２）におけるＲ_１がメチル基であるフルオレン型エポキシ化合物を合成できる。

フルオレン骨格を有するフェノールは、特開２００１−２０６８６２号公報に記載されている方法に準じて合成できる。フルオレン骨格を有するフェノールの骨格を選択すれば、一般式（２）におけるｍとＲ_３とｐを適宜変更できる。また、特許文献３に記載の多官能水酸基含有フルオレン化合物を原料とすれば、一般式（２）におけるＲ_２が水素原子またはメチル基であって、ｎが０でないフルオレン型エポキシ化合物を合成できる。

以上の通り、本発明のエポキシ重合性組成物には、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物と、（Ａ２）低軟化点エポキシ化合物が含まれ、より好ましい態様として（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物がさらに含まれる。エポキシ重合性組成物に含まれる（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物と（Ａ２）低軟化点を有するエポキシ化合物との合計含有量、または（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物を含む場合は（Ａ１）成分と（Ａ２）成分と（Ａ３）成分との合計含有量を１００質量部としたときに、（Ａ１）成分の含有量が５０質量部以上であることが好ましい。エポキシ重合性組成物の硬化物の屈折率を高めるためには、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の含有量を高めることが好ましい。より具体的には、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の前記含有量を５０質量部以上とすると、硬化物の屈折率を１．６８以上に調整しやすい。

また本願発明の組成物が（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物を含む場合は、（Ａ１）成分と（Ａ２）成分と（Ａ３）成分との合計含有量を１００質量部としたときに、（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物は、１〜６０重量部であるのが好ましく、５〜５０重量部以上であることがより好ましく、１０〜３０重量部がさらに好ましい。（Ａ３）フルオレン型エポキシ化合物の含有量を上記範囲とすると、エポキシ重合性組成物の硬化物の耐熱性やプラズマ耐性・耐候性を向上させることができる。

（Ｂ）硬化促進剤
エポキシ化合物の硬化を促進する（Ｂ）硬化促進剤の例には、イミダゾール化合物やアミン化合物が含まれる。イミダゾール化合物の例には、２-エチル-４-メチルイミダゾールなどが含まれ、アミン化合物の例には、トリスジメチルアミノメチルフェノールなどが含まれる。（Ｂ）硬化促進剤は、ルイス塩基化合物であってもよい。本発明のエポキシ重合性組成物を発光素子、特に有機ＥＬ素子の封止剤として用いる場合には、（Ｂ）硬化促進剤は熱硬化促進剤であることが好ましく、本発明の組成物は光硬化促進剤を実質的に含まない方が好ましい。熱硬化促進剤に比べて光硬化促進剤は、硬化を促進する際に分解して発光素子を劣化させるガスなどを発生する場合が多いためである。

エポキシ重合性組成物における（Ｂ）硬化促進剤の含有量は、エポキシ化合物の合計量１００質量部に対して０．１〜５質量部であることが好ましい。エポキシ重合性組成物の硬化性と保存安定性のバランスに優れるからである。

（Ｃ）チオール化合物
（Ｃ）チオール化合物は、１分子内に２以上のチオール基を有することを特徴とする。（Ｃ）チオール化合物は、エポキシ化合物の硬化剤として作用しうる。つまり（Ｃ）チオール化合物のチオール基は、エポキシ化合物のエポキシ基（チオエポキシ基も含む）と反応することにより、これらのエポキシ化合物を互いに架橋反応させて、耐熱性や接着強度等に優れた硬化物とすることができる。チオール化合物によって、エポキシ重合性組成物の硬化物の透明性を高めることもできる。これは（Ｃ）チオール化合物がエポキシ化合物を架橋することで、エポキシ化合物中のベンゼン環、または１，３，５−トリアジン環が集積するのを防ぐことができるからだと推測される。硬化物の透明性を高めるという観点からは、（Ｃ）チオール化合物はベンゼン環や１，３，５−トリアジン環を有さない化合物の方が好ましい。

（Ｃ）チオール化合物は、１分子内に２つ以上のチオール基を有すればよく、特に限定されない。チオール基の数が多いと、得られるエポキシ組成物の硬化物（以下単に「硬化物」ともいう）の架橋密度が向上するため、硬化物の耐熱性が向上する。しかし、チオール基の数が多すぎると、チオール化合物の分子内にチオール基が接近して存在することとなり立体障害が起こりやすくなり、エポキシ基（チオエポキシ基も含む）との反応性が低下する。一分子内におけるチオール基の含有量はチオール当量（ｇ／ｅｑ）で表される。

（Ｃ）チオール化合物のチオール当量は、８０〜１００ｇ／ｅｑであり、好ましくは８５〜９５ｇ／ｅｑであり、より好ましくは８６〜９２ｇ／ｅｑである。チオール当量とは、（Ｃ）チオール化合物の分子量を、その分子に含まれるチオール基の数で除して得られる値である。チオール当量が８０ｇ／ｅｑ未満であると、硬化物の架橋点同士の距離が短くなるため、エポキシ基（チオエポキシ基も含む）との反応性が低下して、転化率が上がらないことがある。一方、チオール当量が１００ｇ／ｅｑを超えると、硬化物の架橋点同士の距離が長くなりすぎるため、硬化物の耐熱性が低下することがある。

（Ｃ）チオール化合物は、その分子内にチオール基以外の硫黄原子を含んでいてもよい。分子内に硫黄元素を含むチオール化合物は、エポキシ重合性組成物の硬化物の屈折率を高める。このため、エポキシ重合性組成物における（Ｃ）チオール化合物の硫黄含有率は５０〜８０％であり、好ましくは６０〜７５％である。

硫黄含有率は、チオール化合物を質量分析して得た各元素の割合（全元素に対する硫黄元素の割合）から求められる。前記硫黄含有率が５０％未満であると、これを含む樹脂組成物の硬化物の屈折率が十分に高まらないことがある。また、前記硫黄含有率が８０％を超えるチオール化合物は、分子内にＳ−Ｓ結合を含むものが多いため、これを含む樹脂組成物の硬化物は、ラジカルを生成したり、化学的安定性が劣ったりする場合がある。

（Ｃ）チオール化合物の分子量は、１４０〜５００であることが好ましい。（Ｃ）チオール化合物の分子量が高いと粘度が高くなりすぎたり、均一硬化しなくなったりすることがある。分子量は、質量分析により求めればよい。

（Ｃ）チオール化合物は、チオール当量と硫黄含有率が前記範囲にあるものであれば、特に限定されない。（Ｃ）チオール化合物の具体例には、以下の式（４）、（５）および（６）で示される化合物が含まれる。式（４）、（５）および（６）で示される化合物は公知の方法で合成されうるが、市販もされている。式（４）の化合物のチオール当量は８７ｇ／ｅｑ、硫黄含有率は６２％であり；式（５）の化合物のチオール当量は９１ｇ／ｅｑ、硫黄含有率は６１％であり；式（６）の化合物のチオール当量は８９ｇ／ｅｑ、硫黄含有率は７２％である。

本発明のエポキシ重合性組成物における（Ｃ）チオール化合物の含有量は、特に限定されないが、エポキシ重合性組成物中に含まれるチオール基とエポキシ基（チオエポキシ基も含む）とのモル量の比率で決定されることがある。（Ｃ）チオール化合物は、エポキシ化合物の硬化剤として作用するためである。エポキシ重合性組成物中にチオール基が過剰に含まれると、硬化物中にエポキシ基（チオエポキシ基も含む）と反応しなかったチオール基が残存する。そのため、硬化物付近の部材を汚染するおそれがある。一方、チオール基が過少であると、架橋密度を十分に高めることができず、得られる硬化物の耐熱性が低下することがある。

例えば、本発明のエポキシ重合性組成物に含まれるエポキシ基（チオエポキシ基も含む）が１モルであるときに、０．９〜１．１モルのチオール基が含まれることが好ましく、０．９５〜１．０５モルのチオール基が含まれることがより好ましく、１モルのチオール基が含まれることが特に好ましい。

（Ｄ）シランカップリング剤
エポキシ重合性組成物には、（Ｄ）シランカップリング剤が含まれていてもよい。（Ｄ）シランカップリング剤を含むエポキシ重合性組成物は、有機ＥＬ用シール材組成物としたときに基板などとの密着性が高い。（Ｄ）シランカップリング剤の例には、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基などの反応性基を有するシラン化合物が含まれる。シラン化合物の具体例には、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-（３,４-エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが含まれる。シランカップリング剤は、１種単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。

エポキシ重合性組成物における（Ｄ）シランカップリング剤の含有量は、エポキシ重合性組成物１００質量部に対して、０．０５〜３０質量部であることが好ましく、０．１〜２０質量部であることがより好ましく、０．３〜１０質量部であることがさらに好ましい。

（Ｅ）その他の任意成分
エポキシ重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤などの任意成分をさらに含有することができる。他の樹脂成分の例には、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーが含まれる。これらの１種単独を、または複数種の組み合わせを含有することができる。

充填剤の例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子が含まれる。充填剤は、複数種の組み合わせであってもよい。改質剤の例には、重合開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤などが含まれる。これらは、複数種を組み合わせて使用してもよい。安定剤の例には、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤が含まれる。改質剤は、複数種の組み合わせであってもよい。

ただし、本発明の組成物の硬化物に透明性が求められる場合には、エポキシ化合物と相分離し、かつエポキシ化合物との屈折率差が大きい成分；具体的には、エポキシ化合物の硬化物との屈折率差が０．１以上でかつ直径が０．１μｍ以上の無機フィラーや有機フィラーなどを実質的に含まないことが好ましい。

本発明のエポキシ重合性組成物の含水率は、特に発光素子のシール剤として用いられる場合は、０．１質量％以下であることが好ましく、０．０６質量％以下であることがより好ましい。有機ＥＬ素子自体や発光素子が配置された電気回路は水分により劣化しやすいので、エポキシ重合性組成物の含水率をできるだけ低減することが好ましい。エポキシ重合性組成物の含水率は、試料サンプルを約０．１ｇ計量し、カールフィッシャー水分計を用いて１５０℃に加熱し、その際に発生する水分量を測定することにより求めることができる（固体気化法）。

本発明のエポキシ重合性組成物は、塗布作業の容易性などの点から、２５℃における粘度が１００〜１５０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１００〜１００００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１００〜６０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。２５℃での組成物の粘度は、Ｂ型粘度計（東機産業製 ＢＬ型）によって、回転速度６０ｒｐｍの条件で測定される。このように、高回転速度（６０ｒｐｍ）で測定される粘度を調整することで、スクリーン印刷などによる印刷作業性を高めることができる。スクリーン印刷は、塗布物である樹脂組成物にせん断力を与えながら行う印刷法だからである。

本発明のエポキシ重合性組成物は、硬化収縮率が小さいことが好ましい。硬化収縮率は１０％以下であることが好ましく、８％以下であることがより好ましい。硬化収縮率は、硬化前の組成物の比重と、硬化後の硬化物の比重とを、下記式に当てはめることにより求めることができる。
硬化収縮率（％）＝｛（硬化物の比重−未硬化の組成物の比重）/硬化物の比重｝×１００

面封止のシール部材を作製するためのシール材組成物は、硬化収縮率が低いことが重要である。硬化収縮率が高いと、内部応力によって硬化物であるシール部材と基板などとの間に微細な隙間ができ、接着強度が低下し、さらには耐透湿性が低下するからである。

本発明のエポキシ重合性組成物の硬化物は高屈折率を有する。硬化物の屈折率は、１．６０を超えることが好ましく、１．６４以上であることがより好ましく、１．６６以上がさらに好ましく、１．６８以上が特に好ましい。屈折率は、ナトリウムＤ線（５８９ｎｍ）で測定した値をいう。屈折率は公知の方法で測定できるが、一般的にアッベ屈折率計による臨界角法で測定することができる。

本発明のエポキシ重合性組成物の硬化物は、可視光領域において透明であることが好ましい。透明性は、紫外／可視分光光度計を用いて光線透過率により評価できる。本発明の硬化物の光線透過率は、４５０ｎｍにおいて３０％以上であることが好ましく、より好ましくは５０％以上、さらに好ましくは８０％以上である。光デバイス（有機ＥＬ素子を含む）のシール部材としたときに、その表示性を良くするためである。

エポキシ重合性硬化物の光線透過率の測定は、以下の手順で行うことができる。
１）エポキシ重合性硬化物を、基材上に塗布および乾燥させた後、硬化させて、厚み１００μｍの硬化物を得る。
２）得られた硬化物の、波長４５０ｎｍにおける光線透過率を、紫外／可視光光度計（島津製作所製のＭＵＬＴＩＳＰＥＣ−１５００）を用いて測定する。

本発明のエポキシ重合性組成物は、硬化されることによりシール部材として用いられうる。さらに、光デバイスからの光が通過するシール部材または光学材料に適用されることが好ましい。光デバイスの例には、有機ＥＬパネル、液晶ディスプレイ、ＬＥＤ、電子ペーパー、太陽電池、ＣＣＤなどが含まれる。光学材料の例には、光学接着剤、光学フィルム、ホログラム材料、フォトニック結晶、回折格子、プリズム、屈折率分布レンズ、光ファイバー、光導波路フィルム等が含まれる。

さらに、本発明のエポキシ重合性組成物は、発光素子（特にトップエミッション構造の有機ＥＬ素子）のシール部材となるシール材組成物（または光学材料用透明樹脂組成物）として用いられることが好ましい。トップエミッション構造の有機ＥＬ素子のシール部材としたときに、有機ＥＬ素子から発した光の取り出し効率を高めるためである。すなわち、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ層の上に、ＩＴＯなどの透明なカソード電極層が配置される。ＩＴＯの屈折率は約１．８であるため、カソード電極層上に配置されるシール部材の屈折率が低すぎると、有機ＥＬ素子から発した光の取り出し効率が低下する。

本発明のエポキシ重合性組成物は、発明の効果を損なわない限り、任意の方法で製造されうる。例えば、エポキシ重合性組成物は、各エポキシ化合物（（Ａ１）〜（Ａ３）を含む）を混合してエポキシ混合物とする工程１と、エポキシ混合物と（Ｃ）チオール化合物とを３０℃以下にて混合する工程２とを含む。混合は、これらの成分をフラスコに装入して攪拌する方法や、三本ロールで混練する方法が含まれる。（Ｂ）硬化促進剤や、その他の任意成分は、工程２で得られた混合物と混合されることが好ましい。

工程１は、加熱条件下で行ってもよい。エポキシ成分をできるだけ均一にするために、各エポキシ成分の軟化点に応じて加熱温度を設定する。

工程２は、エポキシ混合物と（Ｃ）チオール化合物とを、例えば非加熱条件下（３０℃以下）で混合させる。エポキシ混合物と（Ｃ）チオール化合物の硬化反応の進行（ゲル化など）を抑制するためである。（Ｂ）硬化促進剤も同様に、３０℃以下で混合されることが好ましい。

２.有機ＥＬデバイスについて
前記の通り、本発明のエポキシ重合性組成物は、有機ＥＬ素子のシール部材を作製するための組成物として有用である。つまり本発明の有機ＥＬデバイスは、有機ＥＬ素子が配置された表示基板と、表示基板と対になる対向基板と、表示基板と対向基板との間のいずれかに配置された前記有機ＥＬ素子を封止するシール部材とを有する。

有機ＥＬ素子を覆うように封じる方法を面封止といい、その一例として有機ＥＬ素子と対向基板との間に形成される空間にシール部材を充填して封止する方法が挙げられる。一方、対向基板の周縁部にシール部材が配置して封止することを枠封止という。本発明のエポキシ重合性組成物は、面封止および枠封止のいずれのシール部材に適用されてもよいが、面封止のシール部材に適用されることが好ましく、トップエミッション構造の有機ＥＬデバイスの面封止型のシール部材に適用されることがより好ましい。

図１Ａは、面封止型の有機ＥＬデバイスの第一の例を模式的に示す断面図である。図１Ａに示された有機ＥＬデバイス２０は、表示基板２２と、有機ＥＬ素子２４と、封止基板２６と、面封止する封止部材２８とを有する。有機ＥＬ素子２４は、画素電極３０と、有機ＥＬ層３２と、対向電極３４とを有する。図１Ａにおける封止部材２８が、前述のエポキシ重合性組成物の硬化物となる。図１Ａに示されないが、対向電極３４は、酸化シリコンや、窒化シリコンなどの向き化合物からなるパッシベーション膜で覆われていてもよい。

図１Ｂは、面封止型の有機ＥＬデバイスの第二の例を模式的に示す断面図である。図１Ｂに示された有機ＥＬデバイス２０’は、表示基板２２と、有機ＥＬ素子２４と、封止基板２６と、面封止する封止部材２８とを有する。有機ＥＬ素子２４は、画素電極３０と、有機ＥＬ層３２と、対向電極３４とを有する。図１Ｂにおける封止部材２８は、樹脂の硬化物層２８−１と、酸化シリコンや窒化シリコンなどの無機化合物からなるパッシベーション層２８−２と、接着樹脂層２８−３とを有する。図１Ｂにおける樹脂の硬化物層２８−１が、前述のエポキシ重合性組成物の硬化物でありうる。

有機ＥＬデバイスは、任意の方法で製造されうる。例えば、図１Ａに示された有機ＥＬデバイス２０は、有機ＥＬ素子２４が積層された表示基板２２にシール材組成物を塗布する工程１と、シール材組成物が塗布された表示基板２２の上に、対になる封止基板２６を重ね合わせて積層体を得る工程２と、得られた積層体のシール材組成物（前述のエポキシ重合性組成物）を硬化させて封止部材２８とする工程３と、を含む方法で製造されうる。各工程は、公知の方法に準じて行えばよい。シール材組成物を塗布する方法の例には、スクリーン印刷やディスペンサーを使用する方法が含まれる。本発明のエポキシ重合性組成物の粘度は、１００〜１５０００ｍＰａ・ｓに調整されているので、塗布がしやすい。硬化工程は、２５〜１００℃で０．１〜２時間とすることが好ましい。

図２には、図１Ｂに示された有機ＥＬデバイス２０’の製造プロセスが模式的に示される。まず、有機ＥＬ素子２４が積層された表示基板２２を用意する（図２Ａ）。有機ＥＬ素子には、画素電極３０と、有機ＥＬ層３２と、対向電極３４とが含まれるが、さらに他の機能層を有していてもよい。次に、表示基板２２に積層された有機ＥＬ素子２４上に（対向電極３４を覆うように）、シール材組成物（前述のエポキシ重合性組成物）を塗布した後、硬化させて硬化物層２８-１を成膜する（図２Ｂ）。

次に、硬化物層２８-１上に、パッシベーション層２８-２を成膜する（図２Ｃ）。パッシベーション層（透明無機化合物層）２８-２は、任意の方法で成膜されるものの、プラズマＣＶＤ法やスパッタ法などで成膜することができる。さらに、パッシベーション層２８-２を樹脂層で覆い（図２Ｄ）、さらに封止基板２６を重ねあわせて、この状態で樹脂層を硬化させて第２の樹脂硬化物層２８-３とするとともに、封止基板２６を貼り合わせる（図２Ｅ）。このようにして、本発明の有機ＥＬデバイス２０’が得られる。

本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は、プラズマに曝されても透明性が低下しにくい。そのため、硬化物層２８-１を本発明のエポキシ重合性組成物の硬化物とすれば、パッシベーション層２８-２をプラズマＣＶＤ法などで成膜するときに、硬化物層２８-１がプラズマに曝されるにも係わらず、硬化物層２８-１の透明性が維持される。また有機ＥＬデバイスは、長時間日光などに曝される態様で使用されることが多いため、有機ＥＬ素子面封止材の硬化物にも耐候性が必要とされるが、本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は、前述のようにプラズマに曝されても透明性が維持されるため、耐候性にも優れていることがわかる。

図２では、表示基板２２に、１つの有機ＥＬ素子２４を形成して、それを封止するフローを示したが；表示基板２２に形成した複数の有機ＥＬ素子２４を、同様の手順で１回のフローで封止することができる。

本発明の有機ＥＬデバイスは、有機ＥＬディスプレイパネルに適用することができる。通常、有機ＥＬディスプレイパネルにおいて、有機ＥＬデバイスは、基板上にマトリックス状に配置される。

本発明を、実施例を参照してより詳細に説明するが、これにより本発明の範囲は限定して解釈されない。

以下に示す成分を用いて、エポキシ重合性組成物を製造した。

（Ａ１）Ｓ含有エポキシ樹脂：ＴＢＢＴエポキシ（特開平１０−３２４８５８号に記載の方法で合成できる）、屈折率１．６８

（Ａ２）低軟化点エポキシ：ＥＰ３９５０Ｓ（アデカ社製）アニリン型３官能エポキシ、室温で液体
（Ａ２）低軟化点エポキシ：ＶＧ３１０１（プリンテック社製）軟化点 ３８〜４６℃

（Ａ２）低軟化点エポキシ：ＹＬ９８３Ｕ（三菱化学社製）ビスフェノールＦ型エポキシ，室温で液体

（Ａ３）フルオレン型エポキシ：ＰＧ−１００（大阪ガスケミカル株式会社製）

（Ｂ）硬化促進剤：２Ｅ４ＭＺ（２-エチル-４-メチルイミダゾール）
（Ｂ）硬化促進剤：ＴＭＤＰＯ（２,４,６-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド）

（Ｃ）チオール化合物：ＧＳＴ（三井化学株式会社製）

（Ｃ）チオール化合物：ＦＳＨ（三井化学株式会社製）

（Ｃ）チオール化合物：ＯＰＳＴ（三井化学株式会社製）

（Ｃ）チオール化合物：ＴＢＢＴ（４,４'-チオビスベンゼンチオール）

酸無水物：リカシッドＭＨ７００（新日本理化株式会社製）
アクリル酸：アクリル酸 （東京化成社製）

［実施例１］
フラスコに、５０質量部のＴＢＢＴエポキシ（（Ａ１）Ｓ含有エポキシ）と、２０質量部のＥＰ３９５０Ｓ（（Ａ２）低軟化点エポキシ）と、３０質量部のＰＧ−１００（（Ａ３）フルオレン型エポキシ）とを装入し、加温しながら混合した。これに、５２質量部のＧＳＴ（（Ｃ）チオール化合物）を添加して室温で混合し、さらに０．４質量部の２Ｅ４ＭＺ（（Ｂ）硬化促進剤）を添加して室温で攪拌してエポキシ重合性組成物を得た。

［実施例２〜９］
表１に示すように、（Ａ１）Ｓ含有エポキシの量、（Ａ２）低軟化点エポキシの種類および量、（Ａ３）フルオレン型エポキシの量、（Ｃ）チオール化合物の種類および量を変更し、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。

［比較例１］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ｃ）チオール化合物の代わりに、酸無水物を配合した。

［比較例２］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ｃ）チオール化合物を配合しなかった。

［比較例３〜４］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ａ１）Ｓ含有エポキシを配合しなかった。

［比較例５］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ａ２）低軟化点エポキシを配合しなかった。

［比較例６］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ａ２）低軟化点エポキシおよび（Ａ３）フルオレン型エポキシを配合しなかった。

［比較例７］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ａ２）低軟化点エポキシ、（Ａ３）フルオレン型エポキシおよび（Ｃ）チオール化合物を配合せず、アクリル酸を配合した。

［比較例８］
表２に示す組成で、実施例１と同様の手順でエポキシ重合性組成物を得た。（Ａ２）低軟化点エポキシおよび（Ａ３）フルオレン型エポキシを配合しなかった。

実施例１〜９および比較例１〜８で得たエポキシ重合性組成物を、以下の項目について評価した。評価結果を、表１および表２に示す。

［組成物の状態］
エポキシ重合性組成物を目視観察して、無色透明であるかどうかを確認した。

［組成物の粘度］
Ｂ型粘度計（東機産業社製のＢＬ型ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ/ローターＮｏ４）を用いて、６０ｒｐｍの回転条件で、２５℃におけるエポキシ重合性組成物の粘度を測定した。

実施例１〜９および比較例１〜６で得たエポキシ重合性組成物を型に流し込み、９０℃で１ｈ加熱して、厚み０．２ｍｍの硬化物を得た。また、比較例７で得たエポキシ重合性組成物を型に流し込み、１０ｍＷ/ｃｍ^２のＵＶ光を５分間、さらに６０℃で２ｈ加熱して、厚み０．２ｍｍの硬化物を得た。比較例８で得たエポキシ重合性組成物は硬化させることができなかった。

［硬化物の状態］
得られた硬化物を目視観察して、無色透明かどうかを確認した。

［硬化収縮率］
硬化前の組成物の比重と、硬化後の硬化物の比重とを、下記式に当てはめることにより硬化収縮率を求めた。
硬化収縮率（％）＝｛（硬化物の比重−未硬化の組成物の比重）/硬化物の比重｝×１００

［硬化物の屈折率］
得られた硬化物の屈折率を、屈折率測定計（アタゴ社製の多波長アッベ屈折計ＤＲ−Ｍ４）を用いて、ナトリウムＤ線（５８９ｎｍ）を照射して測定した。

［硬化物のガラス転移温度］
得られた硬化物について、ＴＭＡ（セイコーインスツルメンツ社製のＴＭＡ／ＳＳ６０００）を用いて、昇温速度５℃／分の条件で線膨張係数を測定し、その変曲点からＴｇを求めた。

［硬化物のヘイズ値］
得られた硬化物のヘイズ値（％）を、ヘイズメーター（東京電飾製、機種名TC-H3DPK）を用いて測定した。その後、硬化物をプラズマ処理装置（ヤマト科学製、機種名ＰＤＣ２１０、平行平板型）に設置し、酸素流量２０ｍＬ/分、ＲＦ出力５００Ｗの条件で２０分間プラズマ処理を実施した。プラズマ処理後の硬化物層のヘイズ値（％）を、ヘイズメーター（東京電飾製、機種名TC-H3DPK）を用いて測定した。

このように、プラズマ処理し、ヘイズの変化を評価することで、面封止剤の硬化物にプラズマが照射される工程を含む有機ＥＬデバイスの製法において、好適な面封止剤であるか否かを評価できるとともに、耐候性の加速評価も可能となる。

［組成物の含水量］
エポキシ重合性組成物の含水量をカールフィッシャー法で測定したところ、実施例１〜９および比較例１〜８の組成物の含水率は、いずれも０．１重量％以下であった。

［比較例９〜１０］
窒素で置換したフラスコで、表３に示す組成のエポキシ樹脂１００重量部と、８５重量部の酸無水物と、４重量部のシランカップリング剤と、表３に示す重量部の硬化促進剤とを攪拌混合して、面封止剤を得た。

比較例９および１０で得られた面封止剤の粘度を測定した。E型粘度計（BROOKFIEL社製デジタルレオメーター型式DII-III ULTRA）を用いて、２５℃におけるエポキシ重合性組成物の粘度を測定した。測定結果を表１に示す。

比較例９および１０で得られた面封止剤の硬化性を、以下の手法で評価した。各面封止剤を、２枚のＮａＣｌ結晶板（厚み５ｍｍ）の間に挟んでサンプルを用意した。２枚のＮａＣｌ結晶板（２センチ角）の間に面封止剤を封入し、ＮａＣｌ結晶板同士の間隔が１５μｍとなるようにした。このサンプルを、１００℃で３０分熱処理した前後の赤外線透過スペクトルを、ＦＴ-ＩＲ測定装置によって測定した。得られたスペクトルに基づき、エポキシ基の逆対称環伸縮に由来する吸収ピーク（９１０ｃｍ^−１付近）高さを、ベンゼン環の環内Ｃ-Ｃ伸縮に由来する吸収ピーク（１６００ｃｍ^−１付近）高さで除して規格化した。そして、熱処理によるエポキシ基由来のピークの減少度合いからエポキシ基の反応率を算出した。

熱処理前のエポキシ基ピークの規格値をｘ１、熱処理後のエポキシ基ピークの規格値をｘ２とした場合、｛（ｘ１−ｘ２）／ｘ１｝×１００（％）で算出される値をエポキシ転化率として算出した。エポキシ転化率が、８０％以上である場合に、評価を○とした。

硬化物層の調製
比較例９および１０で得られた面封止剤を、予めオゾン処理によって洗浄したガラス基板（７ｃｍ×７ｃｍ×０．７ｍｍ厚）に、スクリーン印刷機（Screen Printer Model 2200、MITANI製）を用いて印刷した（５ｃｍ×５ｃｍ×３μｍ厚）。印刷したガラス基板を１００℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱し硬化物層とした。

硬化物層のヘイズ値（％）を、ヘイズメーター（東京電飾製、機種名TC-H3DPK）を用いて測定した。その後、硬化物層を形成したガラス基板を、プラズマ処理装置（ヤマト科学製、機種名ＰＤＣ２１０、平行平板型）に設置し、酸素流量２０ｍＬ/分、ＲＦ出力５００Ｗの条件で２０分間プラズマ処理を実施した。そして、プラズマ処理後の硬化物層のヘイズ値（％）を、ヘイズメーター（東京電飾製、機種名TC-H3DPK）を用いて測定した。それぞれのヘイズ測定値を、表１に示す。

YL-983U：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製）VG-3101L：３官能エポキシ樹脂：分子量５９２（プリンテック社製）MH-700：メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物（新日本理化製）ＫＢＭ-403：３-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、分子量２３６（信越化学製）2E4MZ：２-フェニル-４-メチルイミダゾール（キュアゾール 2P4MZ、四国化成製）SA-810：ジアザシクロウンデセンフタル酸塩（サンアプロ製）

各実施例で得られたエポキシ重合性組成物は、無色透明であり、その粘度が低く抑えられている（１４０００ｍＰａ・ｓ以下）。しかも、その硬化物の屈折率が高い（１．６７超）ことがわかる。一方で、比較例１〜４で得られたエポキシ重合性組成物は、屈折率が低い（１．６７以下）ことがわかる。比較例５〜６で得られたエポキシ重合性組成物は白濁しており、その硬化物も白濁していた。比較例７で得られたエポキシ重合性組成物は、硬化収縮率が高く、屈折率は１．６５以下、薄膜硬化時に酸素阻害があり硬化不十分となり薄膜を形成できなった。比較例８で得たエポキシ重合性組成物は、ペースト状となり硬化させることが困難であった。

図３は、実施例１〜９のエポキシ重合性組成物および比較例１〜４のエポキシ重合性組成物について、粘度と、その硬化物の屈折率とをプロットしたグラフである。図３に示されるように、実施例で得られたエポキシ重合性組成物が、粘度を低く維持しながら、その硬化物の屈折率を高めていることがわかる。

実施例１〜６で得たエポキシ重合性組成物の硬化物のガラス転移温度（５１℃〜７８℃）は、実施例７〜９で得たエポキシ重合性組成物の硬化物のガラス転移温度（４２〜５９℃）よりも相対的に高い。このことから、フルオレン型エポキシ樹脂を添加することで、耐熱性のよいエポキシ樹脂硬化物が得られることがわかる。

実施例１〜９で得たエポキシ重合性組成物の硬化物のプラズマ耐性は、比較例９および１０に比較して高い。このことから本発明の組成物は、プラズマに曝される有機ＥＬデバイスの製造に適し、また本発明の組成物の硬化物は耐候性にも優れることがわかる。

本発明のエポキシ重合性組成物は、高いせん断をかけても粘度が低く、印刷法などの手法で容易に成形することができるにも係わらず、その硬化物の屈折率が高い。そのため、光学デバイス、特に発光デバイスの封止材として特に好適に用いられる。

２０，２０’ 有機ＥＬデバイス
２２ 表示基板
２４ 有機ＥＬ素子
２６ 封止基板
２８ 封止部材
２８−１ 硬化物層
２８−２ パッシベーション層
２８−３ 接着樹脂層
３０ 画素電極
３２ 有機ＥＬ層
３４ 対向電極

Claims (18)

1. （Ａ１）下記一般式（ｉ）で表され、かつ屈折率が１．６６〜１．８０である、Ｓ含有エポキシ化合物と、
   

   

   ［前記一般式（ｉ）中、
   Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立にベンゼン環、または１，３，５−トリアジン環を示し、
   Ｘ_１１はそれぞれ独立に−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ_２１）_２−（Ｒ_２１は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基）を示し、
   Ｙ_１１およびＹ_１２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
   Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
   Ｒ_１１およびＲ_１２は、それぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示し、
   ｍ_ａは０〜１０のいずれかの整数を示し、
   ｍ_ｃはＡ_２がベンゼン環である場合には１〜５の整数を示し、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には１または２を示し、
   ｍ_ｂ及びｎ_ａはＡ_１またはＡ_２がベンゼン環である場合には、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、Ａ_１またはＡ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には、それぞれ独立に０または１を示し、
   ｊ及びｋは、Ａ_１またはＡ_２がベンゼン環である場合には、それぞれ独立に１〜５の整数を示し、Ａ_１またはＡ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には、それぞれ独立に１または２を示し、
   ｍ_ｂとｊとの和は、Ａ_１がベンゼン環である場合には５以下であり、Ａ_１が１，３，５−トリアジン環である場合には２以下であり、
   ｎ_ａとｋとｍ_ｃとの和は、Ａ_２がベンゼン環である場合には６以下であり、Ａ_２が１，３，５−トリアジン環である場合には３以下であり、
   ｍ_ａが０のとき、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも一つが−Ｓ−であり、
   ｍ_ａが１〜１０のとき、Ｘ_１１、Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２で表される基の少なくとも一つがＳを含む基である。］
   （Ａ２）７０℃以下の軟化点を有するエポキシ化合物（ただし、前記（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物を除く）と、
   （Ｂ）硬化促進剤と、
   （Ｃ）１分子内に２つ以上のチオール基を有するチオール化合物と、を含み、
   Ｂ型粘度計で測定された２５℃、６０ｒｐｍでの粘度が１００〜１５０００ｍＰａ・ｓである、エポキシ重合性組成物。
2. 前記一般式（ｉ）で表されるＳ含有エポキシ化合物が、下記一般式（１）で表されるＳ含有エポキシ化合物である、請求項１に記載のエポキシ重合性組成物。
   

   

   ［前記一般式（１）中、
   Ｘは−Ｓ−または−ＳＯ_２−を示し、
   Ｙ_１およびＹ_２は、それぞれ独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、
   ｍは０〜１０のいずれかの整数を示し、
   ｍ１及びｎは、それぞれ独立に０〜４のいずれかの整数を示し、
   Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基またはハロゲン基を示し、
   ｍが０のとき、Ｙ_１およびＹ_２の少なくとも一方が−Ｓ−である］
3. （Ａ３）下記一般式（２）または一般式（３）で表されるフルオレン型エポキシ化合物
   

   

   ［一般式（２）において、
   Ｒ_１は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し；
   Ｒ_２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し；
   Ｒ_３は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表し；
   Ｒ_４は、それぞれ独立に炭素数が１〜５のアルキル基を表し；
   ｍは、２以上の整数を表し；
   ｎは、それぞれ独立に０〜３の整数を表し；
   ｐは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し；
   ｑは、それぞれ独立に０〜５の整数を表す］
   

   

   ［一般式（３）において、
   Ｙは、単結合、酸素原子または硫黄原子を表し；
   ｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し；
   Ｒ_１〜Ｒ_４、ｍ、ｎ、及びｐは、一般式（２）と同様に定義される］
   をさらに含む、請求項１または２に記載のエポキシ重合性組成物。
4. （Ａ２）エポキシ化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、アミノエポキシ化合物、下記一般式（４）で表されるエポキシ化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種類のエポキシ化合物である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
   

   

   ［一般式（４）において、
   Ｒ_１２は、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
   ｓは０〜４である］
5. （Ａ２）エポキシ化合物が３官能エポキシ化合物である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
6. （Ｃ）チオール化合物のチオール当量が、８０〜１００ｇ／ｅｑであり、かつ、
   （Ｃ）チオール化合物の硫黄含有率が、５０〜８０％である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
7. （Ｃ）チオール化合物の分子量が、１４０〜５００である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
8. 前記エポキシ重合性組成物に含まれるエポキシ化合物の含有量１００質量部に対して、（Ａ１）Ｓ含有エポキシ化合物の含有量が５０質量部以上である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
9. 前記エポキシ重合性組成物に含まれる、エポキシ基とチオール基とのモル比が、１：０．９〜１．１である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
10. 含水率が０．１質量％以下である、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物。
11. 請求項３に記載のエポキシ重合性組成物を含む、光学材料用透明樹脂。
12. 請求項３に記載のエポキシ重合性組成物を含む、有機ＥＬ素子面封止剤。
13. 請求項３に記載のエポキシ重合性組成物の硬化物であって、屈折率が１．６８以上の硬化物。
14. 有機ＥＬ素子が配置された表示基板と、前記表示基板と対になる対向基板と、前記表示基板と前記対向基板との間に介在し、かつ前記有機ＥＬ素子と前記対向基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む有機ＥＬパネルであって、
    前記シール部材は、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物の硬化物である、有機ＥＬデバイス。
15. 有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子と接するシール部材と、前記シール部材と接するパッシベーション膜と、を含む有機ＥＬデバイスであって、
    前記シール部材は、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物の硬化物である、有機ＥＬデバイス。
16. 請求項１４または１５に記載の有機ＥＬデバイスを具備する有機ＥＬディスプレイパネル。
17. 表示基板上に有機ＥＬ素子を形成する第１の工程と、
    前記有機ＥＬ素子を、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物で封止する第２の工程と、
    前記表示基板に対向し、かつ前記組成物を介するように対向基板を積層する第３の工程と、
    前記組成物を硬化させて封止部材を形成する第４の工程と、を含む、有機ＥＬデバイスの製造方法。
18. 基板上に有機ＥＬ素子を形成する第１の工程と、
    前記有機ＥＬ素子を、請求項３に記載のエポキシ重合性組成物で封止する第２の工程と、
    前記組成物を硬化させて封止部材を形成する第３の工程と、
    前記封止部材にパッシベーション膜を形成する第４の工程と、を含む、有機ＥＬデバイスの製造方法。
    

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