JP2001342252A - 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ - Google Patents
新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズInfo
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- JP2001342252A JP2001342252A JP2001089965A JP2001089965A JP2001342252A JP 2001342252 A JP2001342252 A JP 2001342252A JP 2001089965 A JP2001089965 A JP 2001089965A JP 2001089965 A JP2001089965 A JP 2001089965A JP 2001342252 A JP2001342252 A JP 2001342252A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 既存の高屈折率を有する樹脂の屈折率、耐熱
性、耐衝撃性のバランスを改良し、バランスの取れた樹
脂を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｒ−(ＳＣＨ2ＳＨ)n （１） （式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の
整数を示す。）で表される分子内に２個以上のメルカプ
ト基を有する化合物、及び該化合物から選ばれる１種以
上の化合物並びにメルカプト基と反応する官能基を分子
内に有する化合物から選ばれる１種以上の化合物とを含
んでなる高屈折率レンズ用樹脂用重合性組成物、及びそ
の組成物を硬化させて得られる樹脂、並びにその樹脂か
らなる光学素子及び光学素子よりなるレンズ。
性、耐衝撃性のバランスを改良し、バランスの取れた樹
脂を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｒ−(ＳＣＨ2ＳＨ)n （１） （式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の
整数を示す。）で表される分子内に２個以上のメルカプ
ト基を有する化合物、及び該化合物から選ばれる１種以
上の化合物並びにメルカプト基と反応する官能基を分子
内に有する化合物から選ばれる１種以上の化合物とを含
んでなる高屈折率レンズ用樹脂用重合性組成物、及びそ
の組成物を硬化させて得られる樹脂、並びにその樹脂か
らなる光学素子及び光学素子よりなるレンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はプラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録板、フィルタ
ー、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹脂及び
その樹脂の原料となる重合性組成物および重合性組成物
を構成するポリチオール化合物に関するものであり、特
に高屈折率を有する眼鏡レンズに好適に使用される。
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録板、フィルタ
ー、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹脂及び
その樹脂の原料となる重合性組成物および重合性組成物
を構成するポリチオール化合物に関するものであり、特
に高屈折率を有する眼鏡レンズに好適に使用される。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。プラスチックレンズ用樹脂には、さらなる高性能化
が要求されてきており、高屈折率化、高アッベ数化、低
比重化、高耐熱性化等が求められてきた。これまでにも
様々なレンズ用樹脂素材が開発され使用されている。そ
の中でも本出願人らが提案してきたポリチオウレタン樹
脂（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６２−２
６７３１６号公報、特開昭６３−４６２１３号公報）に
よるプラスチックレンズが広く普及している。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。プラスチックレンズ用樹脂には、さらなる高性能化
が要求されてきており、高屈折率化、高アッベ数化、低
比重化、高耐熱性化等が求められてきた。これまでにも
様々なレンズ用樹脂素材が開発され使用されている。そ
の中でも本出願人らが提案してきたポリチオウレタン樹
脂（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６２−２
６７３１６号公報、特開昭６３−４６２１３号公報）に
よるプラスチックレンズが広く普及している。
【０００３】更に本出願人はポリチオウレタンに使用さ
れるチオールの硫黄含有率を上げる事により屈折率を向
上させる事に成功した（特開平２−２７０８５９号公
報、特開平７−２５２２０７号公報）。
れるチオールの硫黄含有率を上げる事により屈折率を向
上させる事に成功した（特開平２−２７０８５９号公
報、特開平７−２５２２０７号公報）。
【０００４】しかしながら、更なる高屈折率化が求めら
れ、エピスルフィド樹脂（特開平９−１１０９７９号公
報、特開平９−７１５８０号公報、特開平９−２５５７
８１号公報、特開平１０−２９８２８７号公報）が提案
された。
れ、エピスルフィド樹脂（特開平９−１１０９７９号公
報、特開平９−７１５８０号公報、特開平９−２５５７
８１号公報、特開平１０−２９８２８７号公報）が提案
された。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法によれ
ば、比較的高いアッベ数を有しながら、高い屈折率を実
現する事ができる。しかしながら、既存のチオール類を
使ったポリチオウレタン樹脂では、ある程度の屈折率の
向上は達成し得るものの、チオール類の種類によっては
重要な物性の一つである耐熱性が低くなるといった欠点
が生じる場合があった。一方、エピスルフィド樹脂では
ポリチオウレタン樹脂に比べ、耐衝撃性に劣る事が判明
した。
ば、比較的高いアッベ数を有しながら、高い屈折率を実
現する事ができる。しかしながら、既存のチオール類を
使ったポリチオウレタン樹脂では、ある程度の屈折率の
向上は達成し得るものの、チオール類の種類によっては
重要な物性の一つである耐熱性が低くなるといった欠点
が生じる場合があった。一方、エピスルフィド樹脂では
ポリチオウレタン樹脂に比べ、耐衝撃性に劣る事が判明
した。
【０００６】即ち、既存の樹脂高屈折率を有する樹脂の
屈折率、耐熱性、耐衝撃性のバランスを改良する必要が
あった。
屈折率、耐熱性、耐衝撃性のバランスを改良する必要が
あった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために、鋭意検討した結果、新たなポリチ
オール化合物及びその化合物を含む重合性組成物を開発
し、それを重合させ、得られる樹脂により上記課題を一
挙に解決する事に成功した。
題を解決するために、鋭意検討した結果、新たなポリチ
オール化合物及びその化合物を含む重合性組成物を開発
し、それを重合させ、得られる樹脂により上記課題を一
挙に解決する事に成功した。
【０００８】即ち本発明は、一般式（１） Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n （１） （式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の
整数を示す。）で表され、分子内に２個以上のメルカプ
ト基を有するポリチオール化合物、及び該ポリチオール
化合物から選ばれる１種以上の化合物と、メルカプト基
と反応する官能基を分子内に有する化合物から選ばれる
１種以上の化合物を含んでなる高屈折率レンズ用樹脂用
重合性組成物、及びその組成物を硬化させて得られる樹
脂、並びにその樹脂からなる光学素子及び光学素子より
なるレンズに関する。
整数を示す。）で表され、分子内に２個以上のメルカプ
ト基を有するポリチオール化合物、及び該ポリチオール
化合物から選ばれる１種以上の化合物と、メルカプト基
と反応する官能基を分子内に有する化合物から選ばれる
１種以上の化合物を含んでなる高屈折率レンズ用樹脂用
重合性組成物、及びその組成物を硬化させて得られる樹
脂、並びにその樹脂からなる光学素子及び光学素子より
なるレンズに関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用される一般式（１）で表される化合物は、
メルカプトメチルチオ基を有する事が特徴であり、式
中、ｎが１である場合は、芳香環を除く有機残基を表す
Ｒがメルカプト基を少なくとも１個有するもので、ｎが
２以上の場合には、有機残基Ｒはメルカプト基を含んで
いてもいなくても良い。この結果、分子内に少なくとも
２個のメルカプト基を有するものである。ここで、Ｒは
直鎖状、分岐状の脂肪族有機残基、脂環族有機残基、複
素環有機残基を示す。直鎖状又は分岐状脂肪族有機残基
は、鎖中に硫黄原子によるスルフィド結合若しくはポリ
スルフィド結合を有していても良い。脂環族有機残基
は、環を構成する炭素原子にメルカプトメチルチオ基が
結合しているもので、環外に硫黄原子によるスルフィド
結合若しくはポリスルフィド結合を有していても良い。
複素環有機残基は、環を構成する置換可能な原子にメル
カプトメチルチオ基が結合しているもので、環外あるい
は環中に硫黄原子によるスルフィド結合若しくはポリス
ルフィド結合を有していても良い。
本発明で使用される一般式（１）で表される化合物は、
メルカプトメチルチオ基を有する事が特徴であり、式
中、ｎが１である場合は、芳香環を除く有機残基を表す
Ｒがメルカプト基を少なくとも１個有するもので、ｎが
２以上の場合には、有機残基Ｒはメルカプト基を含んで
いてもいなくても良い。この結果、分子内に少なくとも
２個のメルカプト基を有するものである。ここで、Ｒは
直鎖状、分岐状の脂肪族有機残基、脂環族有機残基、複
素環有機残基を示す。直鎖状又は分岐状脂肪族有機残基
は、鎖中に硫黄原子によるスルフィド結合若しくはポリ
スルフィド結合を有していても良い。脂環族有機残基
は、環を構成する炭素原子にメルカプトメチルチオ基が
結合しているもので、環外に硫黄原子によるスルフィド
結合若しくはポリスルフィド結合を有していても良い。
複素環有機残基は、環を構成する置換可能な原子にメル
カプトメチルチオ基が結合しているもので、環外あるい
は環中に硫黄原子によるスルフィド結合若しくはポリス
ルフィド結合を有していても良い。
【００１０】一般式（１）で表されるポリチオール化合
物の具体例としては、１，２，５−トリメルカプト−４
−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５
−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカ
プトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペ
ンタン、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカ
プト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ジメルカプト
メチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチア
ノナン、３，７−ジメルカプトメチル−１，９−ジメル
カプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジメル
カプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−ト
リチアノナン、３−メルカプトメチル−１，６−ジメル
カプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチ
ルチオ−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、
１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，４，８，１１−テトラメルカプ
ト−２，６，１０−トリチアウンデカン、１，４，９，
１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチ
アドデカン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオー
ル、２，３，５，６−テトラチア−１，７−ヘプタンジ
チオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，
１０−デカンジチオール、４，５−ビス（メルカプトメ
チルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メル
カプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）メチルー１，３−ジチエタン、２
−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−
１，３−ジチエタン等のポリチオール化合物が挙げられ
るが、これらの例示化合物のみに限定されるものではな
い。
物の具体例としては、１，２，５−トリメルカプト−４
−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５
−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカ
プトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペ
ンタン、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカ
プト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ジメルカプト
メチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチア
ノナン、３，７−ジメルカプトメチル−１，９−ジメル
カプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジメル
カプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−ト
リチアノナン、３−メルカプトメチル−１，６−ジメル
カプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチ
ルチオ−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、
１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，４，８，１１−テトラメルカプ
ト−２，６，１０−トリチアウンデカン、１，４，９，
１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチ
アドデカン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオー
ル、２，３，５，６−テトラチア−１，７−ヘプタンジ
チオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，
１０−デカンジチオール、４，５−ビス（メルカプトメ
チルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メル
カプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）メチルー１，３−ジチエタン、２
−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−
１，３−ジチエタン等のポリチオール化合物が挙げられ
るが、これらの例示化合物のみに限定されるものではな
い。
【００１１】これらのポリチオール化合物は、それぞれ
単独で用いることも、また２種以上混合して用いること
もできる。
単独で用いることも、また２種以上混合して用いること
もできる。
【００１２】また、必要に応じて一般式（１）で表され
るポリチオール化合物以外のポリチオール化合物を併用
しても良い。
るポリチオール化合物以外のポリチオール化合物を併用
しても良い。
【００１３】例えば、メタンジチオール、エタンジチオ
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，６−ヘ
キサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオー
ル、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエ
ステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メル
カプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪
族ポリチオール化合物、
ール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパン
ジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，６−ヘ
キサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオー
ル、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエ
ステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メル
カプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪
族ポリチオール化合物、
【００１４】１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニ
ルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニ
ルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、
【００１５】１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル化合物、
ンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル化合物、
【００１６】ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチルチ
オ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）
プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエ
チル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメ
ルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−
１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデ
カン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメル
カプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス
（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト
メチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス
（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコー
ル酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチルチ
オ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）
プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエ
チル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメ
ルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−
１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデ
カン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメル
カプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス
（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト
メチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス
（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコー
ル酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、
【００１７】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメ
ルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビ
ス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオ
ジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂
肪族ポリチオール化合物、
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメ
ルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビ
ス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオ
ジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂
肪族ポリチオール化合物、
【００１８】３，４−チオフェンジチオール、２，５−
ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカ
プト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物、
ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカ
プト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物、
【００１９】２−メルカプトエタノール、３−メルカプ
ト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカ
プトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシ
クロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−
メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノー
ル、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３
−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，
３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
モノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペン
タエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチ
ルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３
−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外
にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。さらに
は、これらの塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体
を使用してもよい。
ト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカ
プトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシ
クロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−
メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノー
ル、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３
−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，
３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３
−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール
モノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペン
タエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチ
ルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３
−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外
にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。さらに
は、これらの塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体
を使用してもよい。
【００２０】本発明において用いるメルカプト基と反応
する官能基を有する化合物としてはイソ（チオ）シアナ
ト化合物、（チオ）エポキシ化合物、分子内にメルカプ
ト基と反応する不飽和基を有する化合物が挙げられる。
する官能基を有する化合物としてはイソ（チオ）シアナ
ト化合物、（チオ）エポキシ化合物、分子内にメルカプ
ト基と反応する不飽和基を有する化合物が挙げられる。
【００２１】具体的には、イソ（チオ）シアナト化合物
とは、分子内に１つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有
する化合物であり、例えば、ヘキサメチレンジイソシア
ナート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアナート、
２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブ
テンジイソシアナート、１，３−ブタジエン−１，４−
ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソ
シアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナ
トメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボ
ネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジン
ジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナ
ート、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナ
トエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベ
ンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレン
ジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イ
ソシアナトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシア
ナトエチル）フタレート、２，６−ジ（イソシアナトメ
チル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、
とは、分子内に１つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有
する化合物であり、例えば、ヘキサメチレンジイソシア
ナート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアナート、
２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブ
テンジイソシアナート、１，３−ブタジエン−１，４−
ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソ
シアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナ
トメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボ
ネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジン
ジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナ
ート、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナ
トエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベ
ンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレン
ジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イ
ソシアナトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシア
ナトエチル）フタレート、２，６−ジ（イソシアナトメ
チル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、
【００２２】イソホロンジイソシアナート、ビス（イソ
シアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイ
ソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナー
ト、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシア
ナート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルシクロ
ヘキシルイソシアナート）、２，５−ビス（イソシアナ
トメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、２，
６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−〔２，２，
１〕−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）
トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチ
ル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメ
チル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナト
メチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナー
ト化合物、
シアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイ
ソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナー
ト、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシア
ナート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルシクロ
ヘキシルイソシアナート）、２，５−ビス（イソシアナ
トメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、２，
６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−〔２，２，
１〕−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）
トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチ
ル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメ
チル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナト
メチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナー
ト化合物、
【００２３】１，２−ジイソシアナトベンゼン、１，３
−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベ
ンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェ
ニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイ
ソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、
ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピル
フェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリ
イソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェ
ニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、
４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアナート）、
４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシア
ナート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアナート、
ビス（イソシアナトフェニル）エチレン等の芳香族ポリ
イソシアナート化合物、
−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベ
ンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェ
ニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイ
ソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、
ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピル
フェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリ
イソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェ
ニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、
４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアナート）、
４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシア
ナート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアナート、
ビス（イソシアナトフェニル）エチレン等の芳香族ポリ
イソシアナート化合物、
【００２４】ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、
ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシ
アナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキ
シル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス
（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシア
ナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチ
ルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタ
ン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イ
ソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナ
ト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン、１，
２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパ
ン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトラ
イソシアナート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，
５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアナート、２，
５−ジイソシアナートメチルチオフェン、４−イソシア
ナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジ
イソシアナート等の含硫脂肪族ポリイソシアナート化合
物、
ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシ
アナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキ
シル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホ
ン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス
（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシア
ナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチ
ルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタ
ン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イ
ソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナ
ト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン、１，
２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、
１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパ
ン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトラ
イソシアナート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，
５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアナート、２，
５−ジイソシアナートメチルチオフェン、４−イソシア
ナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジ
イソシアナート等の含硫脂肪族ポリイソシアナート化合
物、
【００２５】２−イソシアナトフェニル−４−イソシア
ナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェ
ニル）スルフィドなどの芳香族スルフィド系ポリイソシ
アナート化合物、
ナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェ
ニル）スルフィドなどの芳香族スルフィド系ポリイソシ
アナート化合物、
【００２６】ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスル
フィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニ
ル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナ
トフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イ
ソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル
−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３
−メトキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィ
ド、ビス（４−メトキシ−３−イソシアナトフェニル）
ジスルフィドなどの芳香族ジスルフィド系ポリイソシア
ナート化合物、
フィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニ
ル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナ
トフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イ
ソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル
−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３
−メトキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィ
ド、ビス（４−メトキシ−３−イソシアナトフェニル）
ジスルフィドなどの芳香族ジスルフィド系ポリイソシア
ナート化合物、
【００２７】２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオ
フェン、２，５−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチ
オフェン、３，４−ジイソシアナトメチルテトラヒドロ
チオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチア
ン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチア
ン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、
４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオ
ラン、４，５−ジイソシアナトメチル−２−メチル−
１，３−ジチオラン等の含硫脂環族ポリイソシアナート
化合物、
フェン、２，５−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチ
オフェン、３，４−ジイソシアナトメチルテトラヒドロ
チオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチア
ン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチア
ン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、
４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオ
ラン、４，５−ジイソシアナトメチル−２−メチル−
１，３−ジチオラン等の含硫脂環族ポリイソシアナート
化合物、
【００２８】１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，
６−ジイソチオシアナトヘキサン等の脂肪族ポリイソチ
オシアナート化合物、
６−ジイソチオシアナトヘキサン等の脂肪族ポリイソチ
オシアナート化合物、
【００２９】シクロヘキサンジイソチオシアナート等の
脂環族ポリイソチオシアナート化合物、
脂環族ポリイソチオシアナート化合物、
【００３０】１，２−ジイソチオシアナトベンゼン、
１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソ
チオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトト
ルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、
４，４’−ジイソチオシアナトビフェニル、４，４’−
メチレンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，
４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソチオシア
ナート）、４，４’−メチレンビス（３−メチルフェニ
ルイソチオシアナート）、４，４’−イソプロピリデン
ビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４’−ジイ
ソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオ
シアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ビス
（４−イソチオシアナトフェニル）エーテル等の芳香族
ポリイソチオシアナート化合物、
１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソ
チオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトト
ルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、
４，４’−ジイソチオシアナトビフェニル、４，４’−
メチレンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，
４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソチオシア
ナート）、４，４’−メチレンビス（３−メチルフェニ
ルイソチオシアナート）、４，４’−イソプロピリデン
ビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４’−ジイ
ソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオ
シアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ビス
（４−イソチオシアナトフェニル）エーテル等の芳香族
ポリイソチオシアナート化合物、
【００３１】さらには、１，３−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４
−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルポ
リイソチオシアナート化合物、
ジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４
−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルポ
リイソチオシアナート化合物、
【００３２】チオビス（３−イソチオシアナトプロパ
ン）、チオビス（２−イソチオシアナトエタン）、ジチ
オビス（２−イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族
ポリイソチオシアナート化合物、
ン）、チオビス（２−イソチオシアナトエタン）、ジチ
オビス（２−イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族
ポリイソチオシアナート化合物、
【００３３】１−イソチオシアナト−４−［（２−イソ
チオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４−
イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イ
ソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオ
シアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアナ
ート化合物、２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、
２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン等の含
硫脂環族ポリイソチオシアナート化合物、
チオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４−
イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イ
ソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオ
シアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアナ
ート化合物、２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、
２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン等の含
硫脂環族ポリイソチオシアナート化合物、
【００３４】１−イソシアナト−６−イソチオシアナト
ヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシ
クロヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナ
トベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソ
チオシアナトベンゼン、２−イソシアナト−４，６−ジ
イソチオシアナト−１，３，５−トリアジン、４−イソ
シアナトフェニル−４−イソチオシアナトフェニルスル
フィド、２−イソシアナトエチル−２−イソチオシアナ
トエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシ
アナト基を有する化合物等が挙げられる。
ヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシ
クロヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナ
トベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソ
チオシアナトベンゼン、２−イソシアナト−４，６−ジ
イソチオシアナト−１，３，５−トリアジン、４−イソ
シアナトフェニル−４−イソチオシアナトフェニルスル
フィド、２−イソシアナトエチル−２−イソチオシアナ
トエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシ
アナト基を有する化合物等が挙げられる。
【００３５】さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体
等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換
体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型
変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレ
ット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物
等も使用できる。
等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換
体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型
変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレ
ット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物
等も使用できる。
【００３６】（チオ）エポキシ化合物とは、分子内に１
つ以上の（チオ）エポキシ基を含有する化合物であり、
例えば、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−
２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチル
ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジ
チアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−１，３−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３ーエピ
チオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，
２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４
−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，
１−トリス｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）
エチル］チオメチル｝−２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス｛［２−
（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチ
ル｝エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチ
オ化合物、及び、
つ以上の（チオ）エポキシ基を含有する化合物であり、
例えば、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−
２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチル
ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジ
チアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−１，３−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３ーエピ
チオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，
２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４
−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，
１−トリス｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）
エチル］チオメチル｝−２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス｛［２−
（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチ
ル｝エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１
１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチ
オ化合物、及び、
【００３７】１，３−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チ
オメチル｝−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプ
ロピルチオ化合物、及び、
チオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チ
オメチル｝−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプ
ロピルチオ化合物、及び、
【００３８】１，２−ビス（２、３−エピチオプロピル
チオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２、３−
エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフ
ィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フ
ェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチ
オプロピルチオ化合物等、更に３−メルカプトプロピレ
ンスルフィド、４−メルカプトブテンスルフィド等メル
カプト基含有エピチオ化合物等を挙げることができる。
チオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２、３−
エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフ
ィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フ
ェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチ
オプロピルチオ化合物等、更に３−メルカプトプロピレ
ンスルフィド、４−メルカプトブテンスルフィド等メル
カプト基含有エピチオ化合物等を挙げることができる。
【００３９】また、分子内にメルカプト基と反応する不
飽和結合を１つ以上含有する化合物としては、ベンジル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリ
レート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、チオグリシジル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリ
レート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）ア
クリロイロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシエトキシ
フェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ（メタ）アク
リレート、ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−（メタ）アク
ロキシエトキシエトキシフェニル）メタン、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロール
ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合
物、
飽和結合を１つ以上含有する化合物としては、ベンジル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリ
レート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、チオグリシジル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリ
レート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）ア
クリロイロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシエトキシ
フェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ（メタ）アク
リレート、ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−（メタ）アク
ロキシエトキシエトキシフェニル）メタン、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロール
ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合
物、
【００４０】（メタ）アクリロイルチオエタン、（メ
タ）アクリロイルチオメチルベンゼン、１，２−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］エタン、１，３−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］プロパン、１，４−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］ブタン、１，６−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］ヘキサン、ビス［２−
（メタ）アクリロイルチオエチル］エーテル、ビス［２
−（メタ）アクリロイルチオエチル］スルフィド、ビス
［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオ］メタン、
１，２−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチ
オ］−３−（メタ）アクリロイルチオプロパン、チオグ
リシジルチオ（メタ）アクリレート、グリシジルチオ
（メタ）アクリレート、１，２−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，４−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，２−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオメチル］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）
アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス
［（メタ）アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，２
−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチ
ル］ベンゼン、１，３−ビス［２−（メタ）アクリロイ
ルチオエチルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス［２
−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル］ベンゼ
ン等のチオ（メタ）アクリレート化合物、
タ）アクリロイルチオメチルベンゼン、１，２−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］エタン、１，３−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］プロパン、１，４−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］ブタン、１，６−ビス
［（メタ）アクリロイルチオ］ヘキサン、ビス［２−
（メタ）アクリロイルチオエチル］エーテル、ビス［２
−（メタ）アクリロイルチオエチル］スルフィド、ビス
［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオ］メタン、
１，２−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチ
オ］−３−（メタ）アクリロイルチオプロパン、チオグ
リシジルチオ（メタ）アクリレート、グリシジルチオ
（メタ）アクリレート、１，２−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，４−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオ］ベンゼン、１，２−ビス［（メタ）アクリ
ロイルチオメチル］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）
アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス
［（メタ）アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，２
−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチ
ル］ベンゼン、１，３−ビス［２−（メタ）アクリロイ
ルチオエチルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス［２
−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル］ベンゼ
ン等のチオ（メタ）アクリレート化合物、
【００４１】アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタ
レート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリル
ジスルフィド等のアリル化合物、スチレン、クロロスチ
レン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチ
レン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ
（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げることができるが、これらの例示化
合物のみに限定されるものではない。
レート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリル
ジスルフィド等のアリル化合物、スチレン、クロロスチ
レン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチ
レン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ
（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げることができるが、これらの例示化
合物のみに限定されるものではない。
【００４２】これらのメルカプト基と反応する官能基を
有する化合物は官能基の種類にかかわらず、単独でも２
種以上を混合して使用しても良い。
有する化合物は官能基の種類にかかわらず、単独でも２
種以上を混合して使用しても良い。
【００４３】また本発明の重合性組成物には、主に得ら
れる樹脂の屈折率等の光学物性を調整するため、耐衝撃
性、比重等の諸物性を調整するため、重合性組成物の粘
度、その他の取扱い性を調整するためなど、モノマー系
や樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加えることが
できる。
れる樹脂の屈折率等の光学物性を調整するため、耐衝撃
性、比重等の諸物性を調整するため、重合性組成物の粘
度、その他の取扱い性を調整するためなど、モノマー系
や樹脂の改良をする目的で、樹脂改質剤を加えることが
できる。
【００４４】また、本発明の重合性組成物を硬化させる
際には、目的に応じて公知の成形法におけるのと同様
に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、着色防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填
剤などの種々の物質を添加してもよい。
際には、目的に応じて公知の成形法におけるのと同様
に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、着色防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填
剤などの種々の物質を添加してもよい。
【００４５】また所望の反応速度に調整するために、公
知の反応触媒を適宜添加することもできる。好ましく用
いられる触媒としては、例えば、ウレタン化反応触媒と
しては、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジク
ロライド、ジメチルチンジクロライド等の錫化合物や３
級アミンなどのアミン化合物が使用でき、これらは単独
で使用することも、併用して使用することもできる。
（チオ）エポキシ混合系においてはアミン類、ホスフィ
ン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒、カチオン重合触
媒等が、ポリエン化合物混合系においてはラジカル重合
触媒、光増感剤等を使用する事ができる。
知の反応触媒を適宜添加することもできる。好ましく用
いられる触媒としては、例えば、ウレタン化反応触媒と
しては、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジク
ロライド、ジメチルチンジクロライド等の錫化合物や３
級アミンなどのアミン化合物が使用でき、これらは単独
で使用することも、併用して使用することもできる。
（チオ）エポキシ混合系においてはアミン類、ホスフィ
ン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒、カチオン重合触
媒等が、ポリエン化合物混合系においてはラジカル重合
触媒、光増感剤等を使用する事ができる。
【００４６】本発明の重合組成物を重合させてなる樹脂
は、通常注型重合によって得られる。具体的には、使用
するモノマーに、あらかじめ触媒、紫外線吸収剤、内部
離型剤等の各種添加剤等を混合して混合液としておく。
この時、モノマーの一部に各種添加剤をあらかじめ混合
しておき、ついで残りのモノマーや残りの添加剤等を混
合しても何ら差し支えはない。この混合液を必要に応じ
て適当な方法で脱気を行った後、熱又は光により重合さ
せる。特にレンズを製造するには２枚のガラス板とテー
プ、あるいはガスケットからなるモールドに注入して重
合させる。
は、通常注型重合によって得られる。具体的には、使用
するモノマーに、あらかじめ触媒、紫外線吸収剤、内部
離型剤等の各種添加剤等を混合して混合液としておく。
この時、モノマーの一部に各種添加剤をあらかじめ混合
しておき、ついで残りのモノマーや残りの添加剤等を混
合しても何ら差し支えはない。この混合液を必要に応じ
て適当な方法で脱気を行った後、熱又は光により重合さ
せる。特にレンズを製造するには２枚のガラス板とテー
プ、あるいはガスケットからなるモールドに注入して重
合させる。
【００４７】重合の際の重合条件は、使用されるモノマ
ーの種類、触媒の種類、その添加量、モールド型の形状
等によって大きく条件が異なるために限定できないが、
熱重合においては、およそ、−２０℃〜２００℃の温度
で、１〜１００時間かけて行われる。一方、光重合にお
いては従来の光重合性材料と同様に高圧水銀灯、ハロゲ
ンランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、蛍光
灯あるいは太陽光を光源とする光によって重合される。
また、取り出したレンズは、必要に応じて、アニール等
の処理を行ってもよい。
ーの種類、触媒の種類、その添加量、モールド型の形状
等によって大きく条件が異なるために限定できないが、
熱重合においては、およそ、−２０℃〜２００℃の温度
で、１〜１００時間かけて行われる。一方、光重合にお
いては従来の光重合性材料と同様に高圧水銀灯、ハロゲ
ンランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、蛍光
灯あるいは太陽光を光源とする光によって重合される。
また、取り出したレンズは、必要に応じて、アニール等
の処理を行ってもよい。
【００４８】このようにして得られる本発明の樹脂は、
無色透明で光学物性、機械物性に優れ、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ等の光学素子素材として好適である。
無色透明で光学物性、機械物性に優れ、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ等の光学素子素材として好適である。
【００４９】さらに、本発明の光学用樹脂を用いたレン
ズでは、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性
向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッシ
ョン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
ズでは、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性
向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッシ
ョン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
【００５０】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００５１】重合により得られた樹脂の物性評価は以下
の方法にて行った。 屈折率（ｎｄ）、アッベ数（νｄ）：プルフリッヒ屈折
計を用い２０℃で測定した。 耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピン
先０．５ｍｍφ、昇温１０℃／ｍｉｎ．でＴｇを測定し
た。 耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に則り、中心厚１．０ｍｍの
レンズに１２７ｃｍ高さから重さ１６ｇの鋼球を落下さ
せる落球試験を行い、変化のなかったものを○、鋼球が
貫通したものを×、星型のクラックの入ったものを△と
した。
の方法にて行った。 屈折率（ｎｄ）、アッベ数（νｄ）：プルフリッヒ屈折
計を用い２０℃で測定した。 耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピン
先０．５ｍｍφ、昇温１０℃／ｍｉｎ．でＴｇを測定し
た。 耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に則り、中心厚１．０ｍｍの
レンズに１２７ｃｍ高さから重さ１６ｇの鋼球を落下さ
せる落球試験を行い、変化のなかったものを○、鋼球が
貫通したものを×、星型のクラックの入ったものを△と
した。
【００５２】実施例１ １，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
プロパンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１６４．２ｇ
（１ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール４８８．８
ｇ（４ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸７．６
ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真空度を
保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱した。メ
タノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を続け
た。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコンデン
サーを取り付けた後、４００ｍｌのメタノールと４００
ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアルコーリ
シスを行い、目的化合物の１，１，３，３−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）プロパン（以下、ＴＭＭＴＰ
と称す）を生成させた。
プロパンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１，１，３，３−テトラメトキシプロパン１６４．２ｇ
（１ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール４８８．８
ｇ（４ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸７．６
ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真空度を
保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱した。メ
タノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を続け
た。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコンデン
サーを取り付けた後、４００ｍｌのメタノールと４００
ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアルコーリ
シスを行い、目的化合物の１，１，３，３−テトラキス
（メルカプトメチルチオ）プロパン（以下、ＴＭＭＴＰ
と称す）を生成させた。
【００５３】適量の水及びクロロホルムを加えて分液さ
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロン（登録商
標）フィルターで濾過後３４０．０ｇのＴＭＭＴＰを得
た。
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロン（登録商
標）フィルターで濾過後３４０．０ｇのＴＭＭＴＰを得
た。
【００５４】ＳＩＭＡＤＺＵ製ＦＴＩＲ−８３００でＩ
Ｒスペクトルを測定し、２５３８．１ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
Ｒスペクトルを測定し、２５３８．１ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
【００５５】マススペクトルはｍ／ｚ＝３５６
（Ｍ+）、元素分析はＣ＝２３.５％（２３．６％）、Ｈ
＝４．６％（４．５％）、Ｓ＝７１．９％（７１．９
％）（括弧内は計算値）であった。
（Ｍ+）、元素分析はＣ＝２３.５％（２３．６％）、Ｈ
＝４．６％（４．５％）、Ｓ＝７１．９％（７１．９
％）（括弧内は計算値）であった。
【００５６】実施例２ １，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）
エタンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１，１，２，２−テトラメトキシエタン１５０．２ｇ
（１ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール４８８．８
ｇ（４ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸７．６
ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真空度を
保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱した。メ
タノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を続け
た。冷却後、真空を解除し、４００ｍｌのメタノールと
４００ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアル
コーリシスを行い、目的化合物の１，１，２，２−テト
ラキス（メルカプトメチルチオ）エタン（以下、ＴＭＭ
ＴＥと称す）を生成させた。
エタンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１，１，２，２−テトラメトキシエタン１５０．２ｇ
（１ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール４８８．８
ｇ（４ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸７．６
ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真空度を
保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱した。メ
タノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を続け
た。冷却後、真空を解除し、４００ｍｌのメタノールと
４００ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアル
コーリシスを行い、目的化合物の１，１，２，２−テト
ラキス（メルカプトメチルチオ）エタン（以下、ＴＭＭ
ＴＥと称す）を生成させた。
【００５７】適量の水及びクロロホルムを加えて分液さ
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロンフィルタ
ーで濾過後３２１．１ｇのＴＭＭＴＥを得た。
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロンフィルタ
ーで濾過後３２１．１ｇのＴＭＭＴＥを得た。
【００５８】ＳＩＭＡＤＺＵ製ＦＴＩＲ−８３００でＩ
Ｒスペクトルを測定し、２５２２．７ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
Ｒスペクトルを測定し、２５２２．７ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
【００５９】マススペクトルはｍ／ｚ＝３４２、元素分
析はＣ＝２０．８％（２１．０％）、Ｈ＝４．２％
（４．１％）、Ｓ＝７５．０％（７４．９％）（括弧内
は計算値）であった。
析はＣ＝２０．８％（２１．０％）、Ｈ＝４．２％
（４．１％）、Ｓ＝７５．０％（７４．９％）（括弧内
は計算値）であった。
【００６０】実施例３ ３−メルカプトメチル−１,５−ジメルカプト−２,４−
ジチアペンタンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１−アセチルチオー２，２−ジメトキシエタン８２．１
ｇ（０．５ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール２４
４．４ｇ（２ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸
３．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真
空度を保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱し
た。メタノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を
続けた。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコン
デンサーを取り付けた後、３００ｍｌのメタノールと３
００ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアルコ
ーリシスを行い、目的化合物の３−メルカプトメチル−
１,５−ジメルカプト−２,４−ジチアペンタン（以下、
ＭＤＭＤＰと称す）を生成させた。
ジチアペンタンの合成 攪拌羽根、温度計、蒸留塔、窒素導入用キャピラリーを
設置した、２リットルの底抜きコック付きフラスコに、
１−アセチルチオー２，２−ジメトキシエタン８２．１
ｇ（０．５ｍｏｌ）にアセチルチオメチルチオール２４
４．４ｇ（２ｍｏｌ）、及び、パラトルエンスルホン酸
３．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、１ｋＰａ以下の真
空度を保ち、且つ、攪拌しながら５５〜６０℃に加熱し
た。メタノールの留出が停止するまで５時間ほど加熱を
続けた。冷却後、真空を解除し、蒸留塔の代わりにコン
デンサーを取り付けた後、３００ｍｌのメタノールと３
００ｍｌのクロロホルムを加え、６０℃に加熱しアルコ
ーリシスを行い、目的化合物の３−メルカプトメチル−
１,５−ジメルカプト−２,４−ジチアペンタン（以下、
ＭＤＭＤＰと称す）を生成させた。
【００６１】適量の水及びクロロホルムを加えて分液さ
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロンフィルタ
ーで濾過後１００．６ｇのＭＤＭＤＰを得た。
せ、クロロホルム層を数回水洗した。脱溶媒してクロロ
ホルム及び低沸分を除いた後、３μｍテフロンフィルタ
ーで濾過後１００．６ｇのＭＤＭＤＰを得た。
【００６２】ＳＩＭＡＤＺＵ製ＦＴＩＲ−８３００でＩ
Ｒスペクトルを測定し、２５４０．１ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
Ｒスペクトルを測定し、２５４０．１ｃｍ-1にメルカプ
ト基特有の吸収が観察された。
【００６３】マススペクトルはｍ／ｚ＝２１８、元素分
析はＣ＝２１．９％（２２．０％）、Ｈ＝４．６％
（４．６％）、Ｓ＝７３．５％（７３．４％）（括弧内
は計算値）であった。
析はＣ＝２１．９％（２２．０％）、Ｈ＝４．６％
（４．６％）、Ｓ＝７３．５％（７３．４％）（括弧内
は計算値）であった。
【００６４】実施例４ ビス（イソシアナトメチル）スルフィド４４．７ｇに触
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇをあらかじめ溶解して混合液とし
ておいた。次いで、実施例１に準じて製造されたＴＭＭ
ＴＰ５５．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物と
した。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気
した後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐
々に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化
させた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズ
を取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室
でスライドプロジェクターにより光を透過させてもレン
ズは濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は
１．７０５、アッベ数（νｄ）は３２であった。耐熱性
はＴｇ点１０７．８℃と良好であった。耐衝撃性は○で
あった。
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇをあらかじめ溶解して混合液とし
ておいた。次いで、実施例１に準じて製造されたＴＭＭ
ＴＰ５５．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物と
した。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気
した後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐
々に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化
させた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズ
を取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室
でスライドプロジェクターにより光を透過させてもレン
ズは濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は
１．７０５、アッベ数（νｄ）は３２であった。耐熱性
はＴｇ点１０７．８℃と良好であった。耐衝撃性は○で
あった。
【００６５】実施例５ ｍ−キシリレンジイソシアナート５１．４ｇに触媒とし
てジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型剤とし
て「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社製 酸
性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外線吸収
剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同薬品社
製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液としておい
た。次いで、ＴＭＭＴＰ４８．６ｇを加え、良く混合
し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を０．
６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモールドに
注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加熱
し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラスモ
ールドを離型させレンズを取り出した。得られたレンズ
は無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターによ
り光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学物
性は屈折率（ｎｄ）は１．６８３、アッベ数（νｄ）は
３０であった。耐熱性はＴｇ点１１３．２℃と良好であ
った。耐衝撃性は○であった。
てジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型剤とし
て「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社製 酸
性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外線吸収
剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同薬品社
製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液としておい
た。次いで、ＴＭＭＴＰ４８．６ｇを加え、良く混合
し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を０．
６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモールドに
注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加熱
し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラスモ
ールドを離型させレンズを取り出した。得られたレンズ
は無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターによ
り光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学物
性は屈折率（ｎｄ）は１．６８３、アッベ数（νｄ）は
３０であった。耐熱性はＴｇ点１１３．２℃と良好であ
った。耐衝撃性は○であった。
【００６６】実施例６ ビス（イソシアナトメチル）スルフィド４５．７ｇに触
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液として
おいた。次いで、実施例２に準じて製造されたＴＭＭＴ
Ｅ５４．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物とし
た。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気し
た後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐々
に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化さ
せた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズを
取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室で
スライドプロジェクターにより光を透過させてもレンズ
は濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は１．
７２１、アッベ数（νｄ）は３２であった。耐熱性はＴ
ｇ点１０８．５℃と良好であった。耐衝撃性は○であっ
た。
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液として
おいた。次いで、実施例２に準じて製造されたＴＭＭＴ
Ｅ５４．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物とし
た。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気し
た後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐々
に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化さ
せた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズを
取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室で
スライドプロジェクターにより光を透過させてもレンズ
は濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は１．
７２１、アッベ数（νｄ）は３２であった。耐熱性はＴ
ｇ点１０８．５℃と良好であった。耐衝撃性は○であっ
た。
【００６７】実施例７ ｍ−キシリレンジイソシアナート５２．４ｇに触媒とし
てジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型剤とし
て「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社製 酸
性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外線吸収
剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同薬品社
製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液としておい
た。次いで、ＴＭＭＴＥ４７．６ｇを加え、良く混合
し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を０．
６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモールドに
注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加熱
し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラスモ
ールドを離型させレンズを取り出した。得られたレンズ
は無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターによ
り光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学物
性は屈折率（ｎｄ）は１．６９９、アッベ数（νｄ）は
３０であった。耐熱性はＴｇ点１１５．２℃と良好であ
った。耐衝撃性は○であった。
てジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型剤とし
て「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社製 酸
性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外線吸収
剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同薬品社
製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液としておい
た。次いで、ＴＭＭＴＥ４７．６ｇを加え、良く混合
し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を０．
６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモールドに
注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加熱
し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラスモ
ールドを離型させレンズを取り出した。得られたレンズ
は無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターによ
り光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学物
性は屈折率（ｎｄ）は１．６９９、アッベ数（νｄ）は
３０であった。耐熱性はＴｇ点１１５．２℃と良好であ
った。耐衝撃性は○であった。
【００６８】実施例８ ビス（イソシアナトメチル）スルフィド４９．７ｇに触
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液として
おいた。次いで、実施例３に準じて製造されたＭＤＭＤ
Ｐ５０．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物とし
た。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気し
た後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐々
に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化さ
せた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズを
取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室で
スライドプロジェクターにより光を透過させてもレンズ
は濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は１．
７０１、アッベ数（νｄ）は３３であった。耐熱性はＴ
ｇ点９５．２℃と良好であった。耐衝撃性は○であっ
た。
媒としてジブチルチンジクロライド３０ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇを予め加え溶解して混合液として
おいた。次いで、実施例３に準じて製造されたＭＤＭＤ
Ｐ５０．３ｇを加え、良く混合し、モノマー混合物とし
た。このモノマー混合物を０．６ｋＰａで１時間脱気し
た後、一部をレンズモールドに注入し、４０℃から徐々
に昇温して１３０℃まで加熱し、２０時間かけて硬化さ
せた。冷却した後にガラスモールドを離型させレンズを
取り出した。得られたレンズは無色透明であり、暗室で
スライドプロジェクターにより光を透過させてもレンズ
は濁っていなかった。光学物性は屈折率（ｎｄ）は１．
７０１、アッベ数（νｄ）は３３であった。耐熱性はＴ
ｇ点９５．２℃と良好であった。耐衝撃性は○であっ
た。
【００６９】比較例１ ビス（イソシアナトメチル）スルフィド４４．０ｇに触
媒としてジブチルチンジクロライド１５ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇをあらかじめ溶解して混合液とし
ておいた。次いで、４，８−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカ
プト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメ
ルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカンの混合物５６．０ｇを加え、良く
混合し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を
０．６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモール
ドに注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加
熱し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラス
モールドを離型させレンズを取り出した。得られたレン
ズは無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターに
より光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学
物性は屈折率（ｎｄ）は１．６８０、アッベ数（νｄ）
は３４であった。耐熱性はＴｇ点９２．５℃であった。
耐衝撃性は○であった。
媒としてジブチルチンジクロライド１５ｍｇ、内部離型
剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（商品名、ｓｔｅｐａｎ社
製 酸性リン酸アルキルエステル。）１５０ｍｇ、紫外
線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（商品名、共同
薬品社製。）５０ｍｇをあらかじめ溶解して混合液とし
ておいた。次いで、４，８−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカ
プト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメ
ルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカンの混合物５６．０ｇを加え、良く
混合し、モノマー混合物とした。このモノマー混合物を
０．６ｋＰａで１時間脱気した後、一部をレンズモール
ドに注入し、４０℃から徐々に昇温して１３０℃まで加
熱し、２０時間かけて硬化させた。冷却した後にガラス
モールドを離型させレンズを取り出した。得られたレン
ズは無色透明であり、暗室でスライドプロジェクターに
より光を透過させてもレンズは濁っていなかった。光学
物性は屈折率（ｎｄ）は１．６８０、アッベ数（νｄ）
は３４であった。耐熱性はＴｇ点９２．５℃であった。
耐衝撃性は○であった。
【００７０】実施例４と比較すると耐衝撃性は同等であ
るものの光学物性、耐熱性共に劣っていた。
るものの光学物性、耐熱性共に劣っていた。
【００７１】比較例２ ビス（２，３-エピチオプロピル）スルフィド１００．
０ｇに触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン０．２ｇを加えて良く混合した。これを０．６ｋＰａ
で０．５時間脱気した後、レンズモールドに注入し、３
０℃から徐々に昇温して１２０℃まで加熱し、２４時間
かけて硬化させた。冷却した後にガラスモールドを離型
させレンズを取り出した。得られたレンズは無色透明で
あり、暗室でスライドプロジェクターにより光を透過さ
せてもレンズは濁っていなかった。光学物性は屈折率
（ｎｄ）は１．７０１、アッベ数（νｄ）は３６であっ
た。耐熱性はＴｇ点８２．０℃であった。耐衝撃性は×
であった。
０ｇに触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン０．２ｇを加えて良く混合した。これを０．６ｋＰａ
で０．５時間脱気した後、レンズモールドに注入し、３
０℃から徐々に昇温して１２０℃まで加熱し、２４時間
かけて硬化させた。冷却した後にガラスモールドを離型
させレンズを取り出した。得られたレンズは無色透明で
あり、暗室でスライドプロジェクターにより光を透過さ
せてもレンズは濁っていなかった。光学物性は屈折率
（ｎｄ）は１．７０１、アッベ数（νｄ）は３６であっ
た。耐熱性はＴｇ点８２．０℃であった。耐衝撃性は×
であった。
【００７２】実施例４と比較すると光学物性は同等であ
るものの、耐熱性、耐衝撃性共に劣っていた。
るものの、耐熱性、耐衝撃性共に劣っていた。
【００７３】
【発明の効果】本発明によれば高屈折率、且つ高耐熱性
で、耐衝撃性に優れたバランスの取れた樹脂を提供でき
る。
で、耐衝撃性に優れたバランスの取れた樹脂を提供でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 船谷 宗人 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井化学株式 会社内 (72)発明者 小林 誠一 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井化学株式 会社内 (72)発明者 金村 芳信 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井化学株式 会社内
Claims (31)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n （１） （式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の
整数を示す。）で表され、分子内に２個以上のメルカプ
ト基を有する化合物から選ばれる１種以上のポリチオー
ル化合物、及びメルカプト基と反応する官能基を分子内
に有する化合物から選ばれる１種以上の化合物を含んで
なる高屈折率レンズ用樹脂用重合性組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）中のＲが脂肪族、脂環族、
複素環、もしくは、鎖中に硫黄原子を有する脂肪族、脂
環族、複素環から選ばれる有機残基である請求項１に記
載の重合性組成物。 - 【請求項３】 一般式（１）中のＲが直鎖状の脂肪族有
機残基である請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項４】 一般式（１）中のＲがスルフィド結合、
もしくはポリスルフィド結合を有する直鎖状の脂肪族有
機残基である請求項３に記載の重合性組成物。 - 【請求項５】 一般式（１）中のＲが分岐状の脂肪族有
機残基である請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項６】 一般式（１）中のＲがスルフィド結合、
もしくはポリスルフィド結合を有する分岐状の脂肪族有
機残基である請求項５に記載の重合性組成物。 - 【請求項７】 一般式（１）中のＲが環状の有機残基で
ある請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項８】 一般式（１）中のＲが、スルフィド結
合、もしくはポリスルフィド結合を有する環状の有機残
基である請求項７に記載の重合性組成物。 - 【請求項９】 一般式（１）で表される化合物がジチオ
アセタール骨格を１つ以上含むポリチオール化合物であ
る請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項１０】 一般式（１）で表される化合物が１，
１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロ
パンである請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項１１】 一般式（１）で表される化合物が１，
１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタ
ンである請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項１２】 一般式（１）で表される化合物が３−
メルカプトメチル−１,５−ジメルカプト−２,４−ジチ
アペンタンである請求項２に記載の重合性組成物。 - 【請求項１３】 メルカプト基と反応する官能基を分子
内に有する化合物の少なくとも一つが、分子内に１個以
上のイソシアナト基、もしくは、イソチオシアナト基を
有する化合物である請求項１に記載の重合性組成物。 - 【請求項１４】 メルカプト基と反応する官能基を分子
内に有する化合物の少なくとも一つが、分子内に１個以
上のエポキシ基、もしくは、エピスルフィド基を有する
化合物である請求項１に記載の重合性組成物。 - 【請求項１５】 メルカプト基と反応する官能基を分子
内に有する化合物の少なくとも一つが、分子内にメルカ
プト基と反応する不飽和結合を１個以上有する化合物で
ある請求項１に記載の重合性組成物。 - 【請求項１６】 請求項１乃至１５のいずれか１項に記
載の重合性組成物を重合させてなる樹脂。 - 【請求項１７】 請求項１６に記載の樹脂よりなる光学
素子。 - 【請求項１８】 請求項１７に記載の光学素子よりなる
レンズ。 - 【請求項１９】 屈折率がｎｄ＝１．６７以上である請
求項１６記載の樹脂。 - 【請求項２０】 一般式（１） Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n （１） （式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の
整数を示す。）で表される、分子内に２個以上のメルカ
プト基を有するポリチオール化合物。 - 【請求項２１】 一般式（１）中のＲが脂肪族、脂環
族、複素環、もしくは、鎖中に硫黄原子を有する脂肪
族、脂環族、複素環有機残基である請求項２０に記載の
ポリチオール化合物。 - 【請求項２２】 一般式（１）中のＲが直鎖状の有機残
基である請求項２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２３】 一般式（１）中のＲがスルフィド結
合、もしくはポリスルフィド結合を有する直鎖状の有機
残基である請求項２２に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２４】 一般式（１）中のＲが分岐状の有機残
基である請求項２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２５】 一般式（１）中のＲがスルフィド結
合、もしくはポリスルフィド結合を有する分岐状の有機
残基である請求項２４に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２６】 一般式（１）中のＲが環状の有機残基
である請求項２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２７】 一般式（１）中のＲがスルフィド結
合、もしくはポリスルフィド結合を有する環状の有機残
基である請求項２６に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２８】 一般式（１）で表される化合物が分子
内に１つ以上のジチオアセタール骨格を有し、分子内に
合計２個以上のメルカプト基を含む化合物である請求項
２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項２９】 一般式（１）で表される化合物が１，
１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロ
パンである請求項２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項３０】 一般式（１）で表される化合物が１，
１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタ
ンである請求項２１に記載のポリチオール化合物。 - 【請求項３１】 一般式（１）で表される化合物が３−
メルカプトメチル−１,５−ジメルカプト−２,４−ジチ
アペンタンである請求項２１に記載のポリチオール化合
物。
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