JP4417089B2 - 高屈折率・高耐熱性透明樹脂用組成物 - Google Patents
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[1] チオフェンジイソシアナートと、
スルフィド結合、ジスルフィド結合及びベンゼン環から選ばれる少なくとも1種の構造を分子内に有するポリチオールとを含有する組成物。
[2] 前記ポリチオールは、分子内にジチオアセタール骨格、ジチオケタール骨格、オルトトリチオ蟻酸エステル骨格、及びオルトテトラチオ炭酸エステル骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する化合物である[1]に記載の組成物。
[3] 前記ポリチオールがSH基を3個以上有する3官能以上の化合物である[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] [1]乃至[3]に記載の組成物を重合して得られる透明樹脂。
[5] [4]に記載の透明樹脂からなる光学材料。
[6] [5]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[7] [1]乃至[3]に記載の組成物を注型重合することを特徴とする透明樹脂の製造方法。
[8] ジブチル錫ジラウレートを硬化触媒として使用することを特徴とする[7]に記載の透明樹脂の製造方法。
に関するものである。
本発明に係るチオフェンジイソシアナートとは、2,5−チオフェンジイソシアナートまたは、2,3−チオフェンジイソシアナート、3,4−チオフェンジイソシアナートのいずれかを意味する。これらチオフェンジイソシアナート中で最も好ましい化合物は、2,5−チオフェンジイソシアナートである。これらは、公知の方法により合成可能であり、蒸留により精製取り出しが可能である。本発明の透明樹脂用途に該化合物を使用する場合、蒸留理論段数1段以上の蒸留塔を使用して分留することは、得られる樹脂の性能、特に色相や耐候性、樹脂成型時や後工程での加熱による黄変性を抑制する観点で好ましい方法である。
留分の同定データーを以下に示す。
・ 耐熱性: TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのTgを耐熱性とした。
・ 濁り : 高圧水銀灯下目視で観察した。樹脂濁りのあるものを×、濁りのないものを○とした。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gを硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート6.0mg、内部離型剤として「ZelecUN」(商品名、stepan社製酸性燐酸エステル)40mg、紫外線吸収剤として「バイオソーブ583」(商品名、共同薬品社製)40mgを計量したビーカー内へ仕込み、50℃の温浴にて加温しながら混合溶解し、均一液とした。溶解後室温まで冷却した後、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン21.5gを添加し加温しながら混合することで、均一液とした。この均一液を600Paにて0.5時間脱気を行った。脱気終了後、1μmテフロンフィルターにて濾過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃〜120℃まで徐々に昇温し24時間で重合した。重合終了後オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃で3時間アニールを行った。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン25.8gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン20.6gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン24.7gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物22.1gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物24.3gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン17.4gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとして1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン20.8gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明で良好なものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
m−キシリレンジイソシアナート20.0gを、ジブチル錫ジクロライド6.0mg、「ZelecUN」(商品名、stepan社製酸性燐酸エステル)40mg、「バイオソーブ583」(商品名、共同薬品社製紫外線吸収剤)40mgを計量したビーカー内へ仕込み、攪拌溶解し、均一液とした。そこへ、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン17.7g添加し攪拌し均一液とした。この均一液を600Paにて0.5時間脱気を行った。脱気終了後、1μmテフロンフィルターにて濾過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃〜120℃まで徐々に昇温し24時間で重合した。重合終了後オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃で3時間アニールを行った。得られた樹脂は無色透明であった。得られた樹脂の性能を表2に示した。屈折率が、1.70に及ばずに耐熱性も低かった。
2,5−チオフェンジイソシアナート20.0gとポリチオールとしてペンタエリスルトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)29.4gを使用する以外は、実施例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は無色透明であったが、屈折率は、1.652であり、1.70には及ばず非常に低いものであった。得られた樹脂の性能を表2に示した。
Claims (6)
- チオフェンジイソシアナートと、
1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンあるいは1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンとを含有する透明樹脂用重合性組成物。 - 請求項1に記載の組成物を重合して得られる透明樹脂。
- 請求項2に記載の透明樹脂からなる光学材料。
- 請求項3に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項1に記載の組成物を注型重合することを特徴とする透明樹脂の製造方法。
- ジブチル錫ジラウレートを硬化触媒として使用することを特徴とする請求項5に記載の透明樹脂の製造方法。
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