JP4469918B2 - 高屈折率樹脂用組成物 - Google Patents
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Description
これらプラスチックレンズに要求され続けている性能は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性質としては高耐熱性、低比重である。
しかしながら、屈折率とアッベ数に関しては屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相反する物性であるため両方を同時に向上させることは非常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えながら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
しかしながら、エピスルフィド化合物を使用する上記の方法で得られる樹脂は、光学物性が非常に優れたものであるものの、脆さや耐衝撃性が低いなどの物理的性能に劣る面があり、レンズに要求される諸物性を全て満足しているわけではない。
そのような中で、光学物性や物理的物性面でバランスの取れた素材であるポリチオウレタン樹脂を使用した上で、アッベ数の低下を抑えながら、高屈折率化を行う提案が新たになされた。(例えば、特許文献4参照)
[1] 式(2)
[3] [2]に記載の組成物を重合して得られる樹脂、
[4] [3]に記載の樹脂からなる透明材料、
[5] [4]に記載の透明材料からなる光学材料、
[7] [2]乃至[6]に記載の樹脂を注型重合で得ることを特徴とする樹脂の製造方法、
に関するものである。
(メルカプトメチルチオ)プロパン、1−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル}−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、1−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、1,5−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−2,4−ジチアペンタン、4,6−ビス[3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−5−メルカプト−2,4−ジチアペンチルチオ]−1,3−ジチアン、4,6−ビス{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−1,3−ジチアン、4−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−6−{4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ}−1,3−ジチアン、3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,11−ジメルカプト−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、9−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−3,5,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,6,8,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3−{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−7,9,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,4,6,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3,7−ビス{2−(1,3−ジチエタニル)}メチル−1,9−ジメルカプト−2,4,6,8−テトラチアノナン、4−{3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシル}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4,5−ビス{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}−1,3−ジチオラン、4−{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4−{3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル}−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、2−[ビス{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}メチル]−1,3−ジチエタン、2−{3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−{3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシルチオ}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−{3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル}メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、4,5−ビス[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−1,3−ジチオラン、4−[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−5−{1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−4−メルカプト−3−チアブチルチオ}−1,3−ジチオラン、2−[ビス{4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ}]メチル−1、3−ジチエタン、4−{4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ}−5−[1−{2−(1,3−ジチエタニル)}−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ]−1,3−ジチオラン、更にこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2,4−ジチアペンタン、ビス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル](メルカプトメチルチオ)メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル]メタン、2,4,6−トリス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロパン、ビス(メルカプトメチル)メチルチオ−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、トリス[(4−メルカプトメチル−2,5−ジチアシクロヘキシル−1−イル)メチルチオ]メタン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、2−メルカプトエチルチオ−4−メルカプトメチル−1,3−ジチアシクロペンタン、2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(1,3−ジメルカプト−2−プロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、トリス[2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−1−チアエチル]メタン、トリス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−3−チアブチル]メタン、2,4,6−トリス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、テトラキス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物、3,3'−ジ(メルカプトメチルチオ)−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン、2,2'−ジ(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、2,7−ジ(メルカプトメチル)−1,4,5,9−テトラチアスピロ[4,4]ノナン、3,9−ジメルカプト−1,5,7,11−テトラチアスピロ[5,5]ウンデカン、更にこれらのオリゴマー等オルトテトラチオ炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも2種類以上混合して使用しても良い。
ここで公知のポリイソシアナート化合物とは、分子内に2個以上のイソシアナト基を有する化合物のことを言うが、本発明の組成物に添加を可能とするポリイソシアナート化合物の好ましいものの具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアナート、2,2−ジメチルペンタンジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアナート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、1,6,11−ウンデカトリイソシアナート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアナート、1,8−ジイソシアナト−4−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、o−キシリレンジイソシアナート、m−キシリレンジイソシアナート、p−キシリレンジイソシアナート、ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α',α'−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアナトエチル)フタレート、メシチリレントリイソシアナート、2,6−ジ(イソシアナトメチル)フラン、イソホロンジイソシアナート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、2,2−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアナート、3,3−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアナート、ビベンジル−4,4−ジイソシアナート、ビス (イソシアナトフェニル)エチレン、3,3−ジメトキシビフェニル−4,4−ジイソシアナート、フェニルイソシアナトエチルイソシアナート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4−ジイソシアナート、ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、ジフェニルスルフィド−2,4−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアナート、3,3−ジメトキシ−4,4−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス(4−イソシアナトメチルベンゼン)スルフィド、4,4−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−3,3−ジイソシアナート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアナート、2,2−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアナート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアナート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6−ジイソシアナート、4,4−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアナート、3,3−ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアナート、4,4−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3−ジイソシアナート、1,5−ジイソシアナト−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−2−メチル−1,3−ジチオランなどの脂肪族イソシアナート等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用可能である。これら例示化合物は、単独でも2種類以上混合して使用しても良い。
・ 屈折率(ne)、アッベ数(νe): プルフリッヒ屈折計を用い20℃で測定した。
・ 耐熱性: TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ)でのTg(℃)を耐熱性とした。
・ 濁り : 高圧水銀灯下目視で観察した。樹脂濁りのあるものを×、濁りのないものを○とした。
3−チエニルマロン酸ジメチル107.1gをメタノール400gへ溶解後3℃まで冷却した。次いで、抱水ヒドラジン75.1gを反応液が10℃以上にならないように冷却しながら2時間掛けて滴下して装入し、同じ温度で10時間熟成した。得られたスラリー状の反応液を濾過し濾塊として白色無定形結晶を得た。得られた白色無定形結晶96.4gを冷却した18%塩酸溶液203g中へリスラリー化し、ついで、30%亜硝酸ナトリウム250g水溶液を反応液が8℃以上にならないように冷却しながら滴下装入した。途中、亜硝酸ナトリウム水溶液を半分装入したところで、3℃に冷却したトルエン400gを系内へ装入した。亜硝酸ナトリウム水溶液の滴下が終了した後、3℃にて30分間熟成した後、不溶物を濾過してから分液し、得られたトルエン層を冷水で2回洗浄した。洗浄後のトルエン層を無水硫酸マグネシウムで脱水処理した後濾過した。得られたトルエン層を80℃に加熱した少量のトルエン中へ滴下しながら装入した。このとき、大量のガス発生を確認した。滴下終了後昇温し還流下2時間熟成を行った。熟成終了後トルエン層を濃縮し、橙色の残渣52gを得た。得られた残渣の減圧蒸留を行い、66Pa、82℃の留分を回収した。得られた留分は無色透明であった。得られた留分の分析を行ったところ、3−(1,1−ジイソシアナトメチル)チオフェンであった。
留分の同定データーを以下に示す。
2−メルカプトチオフェン58.1gとマレイン酸ジメチル72.1g、トルエン300g、トリエチルアミン11.0gを仕込んだ溶液を加温し、98℃にて6時間反応を行った。反応終了後反応液を室温まで戻した後、5%塩酸水で2回、水で3回トルエン層を洗浄した。洗浄後のトルエン層を濃縮し残渣を得た。得られた残渣を減圧蒸留することで、無色透明のエステル体96gを得た。以下、得られたエステル体を参考例1と同様にして反応、取り出し、蒸留を行い、66Pa、168℃の留分を回収した。得られた留分は無色透明であった。得られた留分の分析を行ったところ、2−(2−チエニルチオ)−1,2−ジイソシアナトプロパンであった。
留分の同定データーを以下に示す。
ディーンスタークを備えた反応機中へ2−チオフェンアルデヒド56.1gとチオグリコール酸メチル106g、p−トルエンスルホン酸3.5g、トルエン300gを仕込み、その溶液を加温し、92〜114℃にて2時間脱水反応を行った。反応終了後反応液を室温まで戻した後、水で3回トルエン溶液を洗浄した。洗浄後のトルエン層を濃縮し残渣150gを得た。得られた残渣は、ほぼ無色透明のエステル体であった。以下、得られたエステル体を参考例1と同様に反応、取り出しを行い、橙赤色の残渣62gを得た。得られた残渣をヘキサンを展開溶媒とする活性アルミナカラムへ通液しタール分の除去及び精製を行った。精製物は透明液体であった。得られた精製物の分析を行ったところ、3−(2−チエニル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタンであった。
精製物の同定データーを以下に示す。
2−メルカプトチオフェン58.1gと水50gを仕込み攪拌している系内へ50%水酸化カリウム水溶液56gを10℃にて滴下しながら装入し、2−メルカプトチオフェンのカリウム塩を合成した。このカリウム塩の水溶液をブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール93.0gとN,N−ジメチルホルムアミド100gを仕込んだ反応機内へ45℃にて滴下しながら装入した。滴下後65℃にて12時間熟成を行った。ついでトルエン300g、水を装入し抽出を行い、更に水で5回トルエン層を洗浄した。洗浄後のトルエン層を濃縮し、残渣としてやや褐色の液体78gを得た。得られた褐色の液体とチオグリコール酸メチル82g、メタンスルホン酸1.0gを仕込み40℃6.5kPaにて22時間反応を行った。反応終了後トルエン200gを装入し攪拌後、更に水を装入しトルエン層の水洗3回行った。次いでトルエン層を濃縮し、残渣としてやや褐色の液体であるエステル体を得た。以下、得られたエステル体を参考例1と同様にして反応、取り出しを行い、橙赤色の残渣106gを得た。得られた残渣をヘキサンを展開溶媒とする活性アルミナカラムへ通液しタール分の除去及び精製を行った。精製物は透明液体であった。得られた精製物の分析を行ったところ、3−(2−チエニルチオメチル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタンであった。
精製物の同定データーを以下に示す。
2−メルカプトチオフェン58.1gとチオグリコール酸メチル106.1g、オルト蟻酸トリメチル54.0g、メタンスルホン酸5.0gを仕込み40℃6.5kPaにて28時間反応を行った。反応終了後トルエン500gを装入し攪拌後、更に水を装入しトルエン層の水洗3回行った。次いでトルエン層を濃縮し、残渣としてやや褐色の液体であるエステル体162gを得た。分析の結果、量比の異なる3種類の混合物であった。そのため、ヘキサン、クロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムにて精製を行い、主成分を分離した。分離して得られた主成分のエステル体を参考例1と同様にして反応、取り出しを行い、橙赤色の残渣を得た。得られた残渣をヘキサンを展開溶媒とする活性アルミナカラムへ通液しタール分の除去及び精製を行った。精製物は透明液体であった。得られた精製物の分析を行ったところ、3−(2−チエニルチオ)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタンであった。
精製物の同定データーを以下に示す。
2,5−ジメルカプトチオフェン74.1gとメタノール50gを仕込んだ反応機内へ28%ナトリウムメトキシド195.0gを20〜40℃にて滴下しながら装入した。得られたメタノール溶液をクロロ酢酸メチル110.0gとトルエン300gを仕込んだ反応機内へ40℃にて滴下しながら装入した。反応終了後水を仕込み抽出た後、得られたトルエン層を水で3回水洗した。次いでトルエン層を濃縮し、残渣として透明の液体であるエステル体136gを得た。以下、得られたエステル体を参考例1と同様にして反応、取り出しを行い、橙赤色の残渣を得た。得られた残渣をヘキサンを展開溶媒とする活性アルミナカラムへ通液しタール分の除去及び精製を行った。精製物は透明液体であった。得られた精製物の分析を行ったところ、2,5−(ジイソシアナトメチルチオ)チオフェンであった。
精製物の同定データーを以下に示す。
チオフェン84.1gとホルムアルデヒド90.0gを混合したところへ、35%塩酸200gを40℃にて滴下しながら装入し、装入後80℃で12時間反応を行った。得られた反応物をクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で3回洗浄した。得られたクロロホルム層を濃縮し、粗体の2,5−(ジクロロメチル)チオフェン133gを得た。得られたジクロロ体116.5とメタノール100gを混合したところへ内圧200kPaにてアンモニアガスを封入し、50℃にて4時間反応を行った。開圧後過剰のアンモニアガスを除いた後、25%苛性ソーダ水溶液とトルエンを装入し2,5−(ジアミノメチル)チオフェンを取り出した。得られたアミノ体95gとo−ジクロロベンゼン200gを仕込んだ反応液へ40〜60℃にて塩酸ガスを吹き込み塩酸塩スラリーを合成した。次いで、反応液を150℃まで昇温したところへホスゲンガスを吹き込み反応を行った。反応終了後過剰のホスゲンガス及びo−ジクロロベンゼンを留去し、橙色液体を得た。得られた液体の減圧蒸留を行い100Pa、138℃の留分を回収した。得られた留分は、無色透明であった。得られた留分の分析を行ったところ、2,5−(ジイソシアナトメチル)チオフェンであった。
留分の同定データーを以下に示す。
ポリイソシアナート化合物として3−(1,1−ジイソシアナトメチル)チオフェン18.0gを硬化触媒としてのジブチル錫ジクロライド2.0mg、ZelecUN(酸性燐酸エステル)40mg、バイオソーブ583(紫外線吸収剤)40mgを計量したビーカー内へ仕込み、40℃の温浴にて加温しながら混合溶解し、均一液とした。溶解後室温まで冷却した後、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン17.8gを添加し混合、均一液とした後室温まで冷却した。この均一液を600Paにて1.0時間脱気を行った。脱気終了後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにて濾過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃〜120℃まで徐々に昇温し18時間で重合した。重合終了後オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃で3時間アニールを行った。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として、2−(2−チエニルチオ)−1,2−ジイソシアナトプロパン22.6gを使用する以外は、参考例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として3−(2−チエニル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタン27.2gを使用し、硬化触媒としてジブチル錫ジラウレートを1.0mg使用し、室温で混合する以外は、参考例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として3−(2−チエニルチオメチル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタン31.8gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として3−(2−チエニルチオ)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタン30.4gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として2,5−(ジイソシアナトメチルチオ)チオフェン25.8gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として2,5−(ジイソシアナトメチル)チオフェン19.4gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として3−(2−チエニル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタン27.2gを使用し、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン19.6gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として3−(2−チエニル)−1,5−ジイソシアナト−2,4−ジチアペンタン27.2gを使用し、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン21.4gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として2,5−(ジイソシアナトメチルチオ)チオフェン20.7gと2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタンの混合物4.1g、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド1.0mgを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
ポリイソシアナート化合物として2,5−(ジイソシアナトメチルチオ)チオフェン20.7gと2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタンの混合物4.1g、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド1.0mg、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン21.4gを使用する以外は、参考例10と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は透明性の高い良好なものであった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
m−キシリレンジイソシアナート20.0gをジブチル錫ジクロライド6.0mg、ZelecUN(酸性燐酸エステル)40mg、バイオソーブ583(紫外線吸収剤)40mgを計量したビーカー内へ仕込み、攪拌溶解し、均一液とした。そこへ、ポリチオールとして1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン17.7g添加し攪拌し均一液とした。この均一液を600Paにて0.5時間脱気を行った。脱気終了後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにて濾過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入し、10℃〜120℃まで徐々に昇温し24時間で重合した。重合終了後オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃で3時間アニールを行った。得られた樹脂は無色透明であった。得られた樹脂の性能を表8に示した。屈折率が1.70に及ばなかった。
イソシアナート成分として2,4−トルイレンジイソシアナート20.0gと脂肪族イソシアナートは使用せずに、ポリチオールとして4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン20.4gを使用する以外は、参考例1と同様にして樹脂を得た。得られた樹脂は屈折率が低い上にアッベ数が非常に低かった。得られた樹脂の性能を表8に示した。
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