JP2005234529A - プラスチックレンズ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 メルカプトメチルチオ基を有するポリチオール化合物を用いたプラスチックレンズ基材とハードコート層との間にポリエステル系熱可塑性エラストマーを主成分とするプライマー層を介在させる。高屈折率で脆いプラスチックレンズ基材の耐衝撃性を劇的に改良することができ、実用的なプラスチックレンズを得ることができる。プライマー層には屈折率調整成分を加えることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
A成分:下記一般式(1)
R−(SCH2SH)n・・・(1)
(式中、Rは芳香環を除く有機残基を示し、nは1以上の整数を示す)
で表される分子内に2個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、
B成分:分子内にメルカプト基と反応する官能基を有する化合物、
D成分:下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物
R1 mR2 pSiX1 4-p-m・・・(2)(式中、R1は重合可能な反応基を有する有機基、R2は炭素数1〜6の炭化水素基、X1は加水分解基であり、mは0又は1、pは0又は1である。)
R3 rR4 qSiX2 4-q―r・・・(3)(式中、R3は重合可能な反応基を有する有機基、R4は炭素数1〜6の炭化水素基、X2は加水分解基であり、qは0又は1、rは0又は1である。)
F成分:シリカ系微粒子。
A成分:下記一般式(1)で表される分子内に2個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物。
B成分:分子内にメルカプト基と反応する官能基を有する化合物。
C成分:粒径1〜100nmの無機微粒子、
D成分:下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物。
E成分:下記一般式(3)で表される有機ケイ素化合物、
R3 rR4 qSiX2 4-q―r・・・(3)(式中、R3は重合可能な反応基を有する有機基、R4は炭素数1〜6の炭化水素基、X2は加水分解基であり、qは0又は1、rは0又は1である。)
F成分:シリカ系微粒子。
(ポリイソシアナート化合物)
略称:物質名
A−1:m−キシリレンジイソシアナート
(ポリチオール化合物)
略称:物質名
B−1:1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン
B−2:1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン
B−3:4,8or4,7or5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン(このポリチオール化合物は、メルカプト基がエチレン基(−CH2CH2−)を介して骨格の硫黄と結合している構造を有する)
以下にそれぞれの実施例、比較例で用いた、レンズ生地の製造、プライマー層の形成、ハードコート層の形成、反射防止膜の形成のそれぞれの方法について説明する。
(1−1)プラスチックレンズ生地(L−1)の製造
プラスチックレンズ原料として、A−1を51g、B−1を49g調合し十分に攪拌、混合して均一にした後、内部離型剤としてZelecUN(stepan社)0.08g、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成工業)1.2gを添加し攪拌して、完全に溶解させた。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.03gを加えて、常温で良く攪拌して溶解させた後、5mmHgに減圧して攪拌しながら30分間脱気を行った。この原料を、テープにて外周部を封止した2枚のレンズ成形用ガラスモールド中に注入し、25℃から120℃まで20時間かけて昇温させて重合硬化させた。その後、ガラス型から硬化したプラスチックレンズを離型し、120℃で2時間加熱してアニール処理を行った。このとき、レンズの度数は、−3Dとなり、レンズの中心厚は約1.0mmとなる様なガラス型を使用した。
ここで作製したプラスチックレンズ生地を以下L−1と呼ぶ。
プラスチックレンズ原料として、A−1を52g、B−2を48g調合し十分に攪拌、混合して均一にした後、内部離型剤としてZelecUN(stepan社)0.08g、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成工業)1.2gを添加し攪拌して、完全に溶解させた。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.03gを加えて、常温で良く攪拌して溶解させた後、5mmHgに減圧して攪拌しながら30分間脱気を行った。この原料を用いて、(L−1)と同様の操作を行い、プラスチックレンズを作製した。
ここで作製したプラスチックレンズ生地を以下L−2と呼ぶ。
プラスチックレンズ原料として、A−1を44.3g、B−1を56.7g調合し十分に攪拌、混合して均一にした後、内部離型剤としてZelecUN(stepan社)0.08g、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成工業)1.2gを添加し攪拌して、完全に溶解させた。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.03gを加えて、常温で良く攪拌して溶解させた後、5mmHgに減圧して攪拌しながら30分間脱気を行った。この原料を用いて、(L−1)と同様の操作を行い、プラスチックレンズを作製した。ここで作製したプラスチックレンズ生地を以下L−3と呼ぶ。
プラスチックレンズ原料として、A−1を51.5g、B−3を50g調合し十分に攪拌、混合して均一にした後、内部離型剤としてZelecUN(stepan社)0.08g、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成工業)1.3gを添加し攪拌して、完全に溶解させた。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.03gを加えて、常温で良く攪拌して溶解させた後、5mmHgに減圧して攪拌しながら30分間脱気を行った。この原料を用いて、(L−1)と同様の操作を行い、プラスチックレンズを作製した。ここで作製した比較プラスチックレンズ生地を以下L−4と呼ぶ。
市販のポリエステル樹脂「ペスレジンA−160P」(高松油脂製、水分散エマルション、固形分濃度25%)100部に酸化チタン系複合微粒子「オプトレイク1130F−2(A−8)」(触媒化成工業製、Fe2O3/TiO2=0.02、SiO2/TiO2=0.11、粒径10nm、固形分濃度30%、分散溶媒メチルアルコール、表面処理テトラエトキシシラン)84部、希釈溶剤としてメチルアルコール640部、レベリング剤としてシリコーン系界面活性剤「SILWET L−77」(日本ユニカー製)1部を混合し、3時間攪拌し、これをプライマー用組成物とした。このプライマー用組成物を、前記プラスチックレンズL−1ないしL−3上に浸漬法(引き上げ速度20cm/min)にて塗布し、塗布したレンズを100℃で15分間加熱硬化処理してレンズ上に膜厚0.8〜0.9μmのプライマー層を形成させた。このようにして作製したプライマー層を以下P−1と呼ぶ。
市販のポリエステル樹脂「ペスレジンA−160P」(高松油脂製、水分散エマルション、固形分濃度25%)186部、メタノール257部、水15部、ブチルセロソルブ37部を混合し、さらにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部、シリコン系界面活性剤「L−7604」(日本ユニカー製)0.1部を加えて3時間攪拌して、これをプライマー用組成物とした。このプライマー用組成物を、前記プラスチックレンズL−1ないしL−3上に浸漬法(引き上げ速度15cm/min)にて塗布し、塗布したレンズを100℃で20分間加熱硬化処理してレンズ上に膜厚0.9〜1.0μmのプライマー層を形成させた。このようにして作製したプライマー層を以下P−2と呼ぶ。
ブチルセロソルブ100部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン155部を混合し十分に撹拌して均一にした。この混合液に0.1N塩酸水溶液43部を撹拌しながら滴下し、さらに室温で4時間撹拌後、冷蔵庫に入れて一昼夜熟成させた。その後 シリコン系界面活性剤「L−7001」(日本ユニカー製)0.3部を添加し 撹拌した後、メタノール分散二酸化チタン/二酸化ジルコニウム/二酸化ケイ素複合微粒子ゾル「オプトレイク1120Z・S25−A8」(触媒化成工業製 固形分濃度20重量%)700部を混合して、十分に撹拌した。さらに、Fe(III)アセチルアセトネート0.2部を添加した後、室温で3時間撹拌し、その後冷蔵庫で一昼夜熟成させた物をハードコート用組成物として使用した。このハードコート組成物を、(2−1)または(2−2)で得られたプライマー層を形成したプラスチックレンズ上に浸漬法(引き上げ速度18cm/min)にて塗布し、塗布したレンズを80℃で20分間風乾した後、125℃で120分間焼成を行い、プライマー層上に膜厚2.0〜2.2μm、屈折率1.67のハードコート層を形成した。このようにして作製したハードコート層を以下H−1と呼ぶ。
ブチルセロソルブ68部、メタノール139部、及びγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン61部を混合した。この混合液に、0.1N塩酸水溶液17部を攪拌しながら滴下した。さらに3時間攪拌後、1昼夜熟成させた。その後、この液にIPA分散SiO2微粒子ゾル「オスカル1432」(触媒化成工業製、固形分濃度30%)181部、ジグリセロールポリグリシジルエーテル「デナコールEX−421」(ナガセケムテックス製)26部、過塩素酸マグネシウム4部、シリコン系界面活性剤「L−7001」(日本ユニカー製)0.15部、マンガン(III)アセチルアセトネート0.15部、フェノール系酸化防止剤「アンテージクリスタル」(川口化学工業製)0.6部を添加し、4時間攪拌した後、1昼夜熟成させてハードコート用組成物として使用した。このハードコート組成物を、(2−1)または(2−2)で得られたプライマー層を形成したプラスチックレンズ上に浸漬法(引き上げ速度35cm/min)にて塗布し、塗布したレンズを80℃で20分間風乾した後、125℃で180分間焼成を行い、プライマー層上に膜厚2.4〜2.6μm、屈折率1.50のハ一ドコート層を形成した。このようにして作製したハードコート層を以下H−2と呼ぶ。
上記(3−1)または(3−2)で得られたプライマー層とハードコート層を形成したプラスチックレンズ基材上に反射防止膜を構築した。SiO2膜の成膜は、真空蒸着法(真空度2.0×10-4Pa)で行った。TiO2膜の成膜は、イオンアシスト蒸着法(真空度4.0×10-3Pa)で行った。TiO2層をイオンアシスト蒸着法で成膜する時のイオンアシスト条件は、加速電圧520V、加速電流270mA、真空度は酸素を導入して4.0×10-3Paで保持する様にした。基材側から数えて、第1層に0.083λの光学膜厚を持つSiO2層(屈折率1.45)、第2層は0.070λの光学膜厚を持つTiO2層(屈折率2.36)、第3層は0.10λの光学膜厚を持つSiO2層、第4層は0.18λの光学膜厚を持つTiO2層、第5層は0.065λの光学膜厚を持つSiO2層、第6層は0.14λの光学膜厚を持つTiO2層、第7層は0.26λの光学膜厚を持つSiO2層を順次積層してなる反射防止膜を構築した。設計波長λは520nmとした。さらに反射防止膜上に含フッ素シラン化合物からなる撥水膜を真空蒸着法により成膜した。このようにして作製した反射防止膜を以下AR−1と呼ぶ。
γ−グリシドキシトリメトキシシラン0.42部、イソプロパノール125部を混合した後、テトラエトキシシラン5.4部、メチルトリメトキシシラン0.7部を混合して、十分に攪拌した。その後、0.1規定酢酸水溶液13.4部を攪拌しながら滴下し、5時間攪拌した。この液にイソプロパノール分散中空シリカゾル(固形分濃度20wt%)5.6部を加えて十分に混合した後、室温で3日間熟成させ、固形分濃度が約2%の反射防止膜用低屈折率コーティング液として使用した。上記(3−1)または(3−2)で得られたプライマー層とハードコート層を形成したプラスチックレンズ基材上に、この反射防止膜用低屈折率コーティング液を浸漬法(引き上げ速度10cm/min)により塗布し、塗布したレンズを60℃で20分間風乾した後、120℃で120分間焼成を行い、ハードコート上に膜厚90nm、屈折率1.43の反射防止膜用の低屈折率層を形成した。
(a)外観:暗箱中で黒色の背景と蛍光灯を用いて、透過光、反射光で自濁、クラック等について観察した。白濁・クラック等の外観の問題が全くない物を◎、極薄い自濁・クラック等がみられる物を○、中程度の自濁・クラック等がみられる物を△、濃い自濁・クラック等がみられる物を×と評価した。
(b)耐擦傷性:ボンスター#00000スチールウール(日本スチールウール(株)製)で1kgの荷重をかけ、10往復表面を摩擦する試験を行い、試験後に傷ついた程度を目視で観察した。ほとんど傷が付かない物を◎、薄い傷が付いた物を○、中程度の傷が付いた物を△、濃い傷が付いた物を×と評価した。
C耐候性:キセノンランプによるサンシャインウェザーメーターに250時間暴露する試験を行い、表面状態に変化のない物を◎とし、クラック、変色等の発生した物はその程度により○、△または×の評価とした。
D耐湿性:60℃、90%の雰囲気中に、10日間放置する試験を行い、表面状態に変化のない物を良◎とし、むくみ、クラック等の発生した物はその程度により、○、△または×の評価とした。
(e)表面処理層の密着性:レンズ基材と表面処理層(プライマー付きハードコート層および反射防止膜)の密着性は、CとDの試験を行った物について、JIS D−0202に準じて、クロスカットテープ試験を行い評価した。即ち、ナイフを用い基材表面に1mm間隔に切れ目を入れ、1平方mmのマス目を100個形成させる。次に、その上にセロハン粘着テープ(ニチバン(株)製:商品名セロテープ(登録商標))を強く押しつけた後、表面から90度方向へ急に引っ張り、剥離した後コート被膜の残っているマス目の数を密着性の指標として目視で観察した。残っているマス目の数が95〜100の物を◎、85〜94の物を○、65〜84の物を△、64以下の物を×とした。
(f)耐衝撃性試験:実施例1〜6で得られたプラスチックレンズを準備し、8.2gの鋼球を127cmの高さからレンズの凸面中心に自然落下させて、レンズに割れやクラックが発生するかどうかを確認した。8.2gの鋼球を落下させた後でもレンズに割れやクラックのない物については、順に11.9g、16.3g、21.7g、28.2g、35.9g、44.8gと重い鋼球を落下させて、割れた時の鋼球の重さをレンズの耐衝撃性を示す指標とした。8.2gの鋼球で割れた物については××の評価をした。以下順に11.9gで割れた物は×を、16.3gの鋼球で割れた物については△を、21.7gの鋼球で割れた物は○の評価を、35.9gで割れた物は◎を、35.9gの鋼球でも割れなかった物については◎◎の評価をつけた。なお、本試験に使用したレンズの度数は、−3Dであり、レンズの中心厚は、1.1mmとした。
なお、米国FDA規格は、レンズに127cmの高さから重さ16.2gの鋼球を落下させる落球試験を行うこととなっている。
(g)屈折率
アッベ屈折率計(アタゴ社製)を用いて、e線におけるレンズ基材の屈折率を測定した。
Claims (12)
- 下記A成分とB成分を含む重合性組成物を重合硬化してなるプラスチックレンズ基材と、
A成分:下記一般式(1)
R−(SCH2SH)n・・・(1)
(式中、Rは芳香環を除く有機残基を示し、nは1以上の整数を示す)
で表される分子内に2個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、
B成分:分子内にメルカプト基と反応する官能基を有する化合物、
前記プラスチックレンズ基材上に形成されたポリエステル系熱可塑性エラストマーを主成分とするプライマー層と、
前記プライマー層上に形成されたハードコート層と
を有することを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項1記載のプラスチックレンズにおいて、
前記プライマー層が、屈折率調整成分として、粒径1〜100nmのSi,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In,Tiから選ばれる1種以上の無機酸化物からなる微粒子及び/又はSi,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In,Tiから選ばれる2種以上の無機酸化物から構成される複合微粒子を含むことを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項2記載のプラスチックレンズにおいて、
前記屈折率調整成分が、Si,Sn,Sb,Zr,Tiから選ばれる3種以上の無機酸化物から構成される複合微粒子であることを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ハードコート層が、下記C成分及びD成分を含むハードコート組成物を重合硬化してなることを特徴とするプラスチックレンズ。
C成分:粒径1〜100nmのSi,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In,Tiから選ばれる1種以上の無機酸化物からなる微粒子及び/又はSi,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In,Tiから選ばれる2種以上の無機酸化物から構成される複合微粒子、
D成分:下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物
R1 mR2 pSiX1 4-p-m・・・(2)(式中、R1は重合可能な反応基を有する有機基、R2は炭素数1〜6の炭化水素基、X1は加水分解基であり、mは0又は1、pは0又は1である。) - 請求項4に記載のプラスチックレンズにおいて、
前記C成分が、Si,Sn,Sb,Zr,Tiから選ばれる3種以上の無機酸化物から構成される複合微粒子であることを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項1〜5いずれかに記載のプラスチックレンズにおいて、
前記一般式(1)中のRが、脂肪族、脂環族、複素環、又は鎖中に硫黄原子を有する脂肪族、脂環族若しくは複素環から選ばれる有機残基であることを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項6記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ポリチオール化合物が、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンであることを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項6記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ポリチオール化合物が、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタンであることを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項4又は5記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ハードコート組成物が、更に、多官能性エポキシ化合物を含有することを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項1〜9のいずれかに記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ハードコート層の上に設けられた反射防止膜を有することを特徴とするプラスチックレンズ。 - 請求項10記載のプラスチックレンズにおいて、
前記反射防止膜が、下記E成分およびF成分を含有するコーティング組成物を重合硬化してなり、前記ハードコート層の屈折率よりも0.10以上低い屈折率を有し、かつ50nm〜150nmの膜厚の低屈折層であることを特徴とするプラスチックレンズ。
E成分:下記一般式(3)で表される有機ケイ素化合物、
R3 rR4 qSiX2 4-q―r・・・(3)(式中、R3は重合可能な反応基を有する有機基、R4は炭素数1〜6の炭化水素基、X2は加水分解基であり、qは0又は1、rは0又は1である。)
F成分:シリカ系微粒子。 - 請求項11記載のプラスチックレンズにおいて、
前記シリカ系微粒子が、内部空洞を有することを特徴とするプラスチックレンズ。
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