JPH11237501A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 軽量で耐候性および耐衝撃性に優れ、優れた
光学特性を有するレンズの提供。 【解決手段】 ポリイソチオシアネート化合物、イソシ
アネート基を有するイソチオシアネート化合物より選ば
れる一種または二種以上のイソチオシアネート化合物
と、ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活性水素化
合物の一種または二種以上を反応させることを特徴とす
る、屈折率１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂の
製造方法。
光学特性を有するレンズの提供。 【解決手段】 ポリイソチオシアネート化合物、イソシ
アネート基を有するイソチオシアネート化合物より選ば
れる一種または二種以上のイソチオシアネート化合物
と、ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活性水素化
合物の一種または二種以上を反応させることを特徴とす
る、屈折率１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率プラスチッ
クレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびその製
造方法に関し、１種または２種以上のイソチオシアネー
ト化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプ
ト基を有するヒドロキシ化合物より選ばれる活性水素化
合物の１種または２種以上とを反応させて得られるプラ
スチックレンズ用樹脂の製造方法および樹脂、さらにこ
の樹脂からなるレンズに関する。
クレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびその製
造方法に関し、１種または２種以上のイソチオシアネー
ト化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプ
ト基を有するヒドロキシ化合物より選ばれる活性水素化
合物の１種または２種以上とを反応させて得られるプラ
スチックレンズ用樹脂の製造方法および樹脂、さらにこ
の樹脂からなるレンズに関する。
【０００２】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量で割れ難く、染色が容易なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
軽量で割れ難く、染色が容易なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。
【０００３】
【従来の技術】これらの目的に現在広く用いられている
樹脂としては、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（以下ＤＡＣと称す）をラジカル重合させた
ものがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、
軽量であること、染色性に優れていること、切削性およ
び研磨性等の加工性が良好であることなどの、種々の特
徴を有している。
樹脂としては、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（以下ＤＡＣと称す）をラジカル重合させた
ものがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、
軽量であること、染色性に優れていること、切削性およ
び研磨性等の加工性が良好であることなどの、種々の特
徴を有している。
【０００４】しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎD
＝１．５２）に比べｎD＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。
＝１．５２）に比べｎD＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。
【０００５】さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の
１つとして、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１
３６６０１、ＵＳＰ ４４４３５８８）、もしくは、テ
トラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有
するヒドロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６
１５）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒドロキ
シ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１）により
得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラスチックレ
ンズが知られている。
１つとして、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１
３６６０１、ＵＳＰ ４４４３５８８）、もしくは、テ
トラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有
するヒドロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６
１５）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒドロキ
シ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１）により
得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラスチックレ
ンズが知られている。
【０００６】また、本発明者らは高屈折率レンズ用樹脂
として、イソシアネート化合物と硫黄原子を含有するヒ
ドロキシ化合物との反応（特開昭６０−２１７２２９、
ＵＳＰ〓４６８０３６９、ＵＳＰ ４７８０５２２）、
さらにはポリチオール化合物との反応（特開昭６０−１
９９０１６、ＵＳＰ ４６８９３８７、特開昭６２−２
６７３１６、特開昭６３−４６２１３、ＵＳＰ ４７７
５７３３）より得られるポリウレタン系の樹脂等による
プラスチックレンズを先に提案した。
として、イソシアネート化合物と硫黄原子を含有するヒ
ドロキシ化合物との反応（特開昭６０−２１７２２９、
ＵＳＰ〓４６８０３６９、ＵＳＰ ４７８０５２２）、
さらにはポリチオール化合物との反応（特開昭６０−１
９９０１６、ＵＳＰ ４６８９３８７、特開昭６２−２
６７３１６、特開昭６３−４６２１３、ＵＳＰ ４７７
５７３３）より得られるポリウレタン系の樹脂等による
プラスチックレンズを先に提案した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
高屈折率レンズは、ＤＡＣを用いたレンズよりも屈折率
は向上するもののまだ満足しうるものとは言えない。即
ち、これらレンズの屈折率は、最高でも１．６５〜１．
６８程度であり、さらなる屈折率向上が強く望まれてい
た。
高屈折率レンズは、ＤＡＣを用いたレンズよりも屈折率
は向上するもののまだ満足しうるものとは言えない。即
ち、これらレンズの屈折率は、最高でも１．６５〜１．
６８程度であり、さらなる屈折率向上が強く望まれてい
た。
【０００８】本発明者等は、イソチオシアネート化合物
と、活性水素化合物との反応によって得られる樹脂が優
れた光学物性を有していることを見出し、本発明を完成
するに至った。
と、活性水素化合物との反応によって得られる樹脂が優
れた光学物性を有していることを見出し、本発明を完成
するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、１種または２種以上のイ
ソチオシアネート化合物と、ポリオール、ポリチオール
およびメルカプト基を有するヒドロキシ化合物からなる
群から選ばれる活性水素化合物との反応によって得られ
る屈折率１．６９以上を有する樹脂の製造方法及び樹
脂、該樹脂からなるレンズに関する。
ソチオシアネート化合物と、ポリオール、ポリチオール
およびメルカプト基を有するヒドロキシ化合物からなる
群から選ばれる活性水素化合物との反応によって得られ
る屈折率１．６９以上を有する樹脂の製造方法及び樹
脂、該樹脂からなるレンズに関する。
【００１０】本発明は以下の事項を含む。 １）ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる一種ま
たは二種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒドロキシ
化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の一種ま
たは二種以上を反応させることを特徴とする、屈折率
１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 ２）ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる一種ま
たは二種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒドロキシ
化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の一種ま
たは二種以上を反応させて得られる、屈折率１．６９以
上のプラスチックレンズ用樹脂。 ３）上記２）記載の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 ４）ポリオール化合物が硫黄原子を含有するポリオール
である上記１）記載の樹脂の製造方法。 ５）ポリオール化合物が硫黄原子を有するポリオールで
ある上記２）記載の樹脂。 ６）上記５）の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 ７）ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄原
子を有するポリチオールである上記１）記載の樹脂の製
造方法。 ８）ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄原
子を有するポリチオールである上記２）記載の樹脂。 ９）上記８）記載の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 １０）メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である上記１）
記載の樹脂の製造方法。 １１）メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である上記２）
記載の樹脂。 １２）上記１１）記載の樹脂よりなるプラスチックレン
ズ。
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる一種ま
たは二種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒドロキシ
化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の一種ま
たは二種以上を反応させることを特徴とする、屈折率
１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 ２）ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる一種ま
たは二種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒドロキシ
化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の一種ま
たは二種以上を反応させて得られる、屈折率１．６９以
上のプラスチックレンズ用樹脂。 ３）上記２）記載の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 ４）ポリオール化合物が硫黄原子を含有するポリオール
である上記１）記載の樹脂の製造方法。 ５）ポリオール化合物が硫黄原子を有するポリオールで
ある上記２）記載の樹脂。 ６）上記５）の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 ７）ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄原
子を有するポリチオールである上記１）記載の樹脂の製
造方法。 ８）ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄原
子を有するポリチオールである上記２）記載の樹脂。 ９）上記８）記載の樹脂よりなるプラスチックレンズ。 １０）メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である上記１）
記載の樹脂の製造方法。 １１）メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である上記２）
記載の樹脂。 １２）上記１１）記載の樹脂よりなるプラスチックレン
ズ。
【００１１】本発明の樹脂は無色透明であり、屈折率が
高くレンズの製造には特に好適である。
高くレンズの製造には特に好適である。
【００１２】本発明のレンズは軽量で耐候性および耐衝
撃性に優れ、また優れた光学特性を有する。
撃性に優れ、また優れた光学特性を有する。
【００１３】１種または２種以上のイソチオシアネート
化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプト
基を有するヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活
性水素化合物との反応によって得られる屈折率１．６９
以上を有する樹脂、該樹脂からなるレンズについては全
く知られていなかった。
化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプト
基を有するヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活
性水素化合物との反応によって得られる屈折率１．６９
以上を有する樹脂、該樹脂からなるレンズについては全
く知られていなかった。
【００１４】本発明において好ましく用いられるイソチ
オシアネート化合物は、ポリイソチオシアネートおよび
イソシアネート基を有するイソチオシアネート化合物で
ある。
オシアネート化合物は、ポリイソチオシアネートおよび
イソシアネート基を有するイソチオシアネート化合物で
ある。
【００１５】上記ポリイソチオシアネートは１分子中に
−ＮＣＳ基を２つ以上含有する化合物であり、例えば、
１，２−ジイソチオシアネートエタン、１，３−ジイソ
チオシアネートプロパン、１，４−ジイソチオシアネー
トブタン、１，６−ジイソチオシアネートヘキサン、ｐ
−フェニレンジイソプロピリデンジイソチオシアネート
等の脂肪族イソチオシアネート、シクロヘキサンジイソ
チオシアネート等の脂環族イソチオシアネート、１，２
−ジイソチオシアネートベンゼン、１，３−ジイソチオ
シアネートベンゼン、１，４−ジイソチオシアネートベ
ンゼン、２，４−ジイソチオシアネートトルエン、２，
５−ジイソチオシアネート−ｍ−キシレン、４，４’−
ジイソチオシアネート−１，１’−ビフェニル、１，
１’−メチレンビス（４−イソチオシアネートベンゼ
ン）、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアネー
ト−２−メチルベンゼン）、１，１’−メチレンビス
（４−イソチオシアネート−３−メチルベンゼン）、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアネートベンゼン）、４，４’−ジイソチオシアネ
ートベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオシアネート
−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド
−３，４’−ジイソチオシアネート、ジフェニルエーテ
ル−４，４’−ジイソチオシアネート、ジフェニルアミ
ン−４，４’−ジイソチオシアネート等の芳香族イソチ
オシアネート、２，４，６−トリイソチオシアネート−
１，３，５−トリアジン等の複素環含有イソチオシアネ
ート、さらにはヘキサンジオイルジイソチオシアネー
ト、ノナンジオイルジイソチオシアネート、、カルボニ
ックジイソチオシアネート、１，３−ベンゼンジカルボ
ニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼンジカルボ
ニルジイソチオシアネート、（２，２’−ビピリジン）
−４，４’−ジカルボニルジイソチオシアネート等のカ
ルボニルイソチオシアネート等が挙げられる。
−ＮＣＳ基を２つ以上含有する化合物であり、例えば、
１，２−ジイソチオシアネートエタン、１，３−ジイソ
チオシアネートプロパン、１，４−ジイソチオシアネー
トブタン、１，６−ジイソチオシアネートヘキサン、ｐ
−フェニレンジイソプロピリデンジイソチオシアネート
等の脂肪族イソチオシアネート、シクロヘキサンジイソ
チオシアネート等の脂環族イソチオシアネート、１，２
−ジイソチオシアネートベンゼン、１，３−ジイソチオ
シアネートベンゼン、１，４−ジイソチオシアネートベ
ンゼン、２，４−ジイソチオシアネートトルエン、２，
５−ジイソチオシアネート−ｍ−キシレン、４，４’−
ジイソチオシアネート−１，１’−ビフェニル、１，
１’−メチレンビス（４−イソチオシアネートベンゼ
ン）、１，１’−メチレンビス（４−イソチオシアネー
ト−２−メチルベンゼン）、１，１’−メチレンビス
（４−イソチオシアネート−３−メチルベンゼン）、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（４−イソチ
オシアネートベンゼン）、４，４’−ジイソチオシアネ
ートベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオシアネート
−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ベンズアニリド
−３，４’−ジイソチオシアネート、ジフェニルエーテ
ル−４，４’−ジイソチオシアネート、ジフェニルアミ
ン−４，４’−ジイソチオシアネート等の芳香族イソチ
オシアネート、２，４，６−トリイソチオシアネート−
１，３，５−トリアジン等の複素環含有イソチオシアネ
ート、さらにはヘキサンジオイルジイソチオシアネー
ト、ノナンジオイルジイソチオシアネート、、カルボニ
ックジイソチオシアネート、１，３−ベンゼンジカルボ
ニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼンジカルボ
ニルジイソチオシアネート、（２，２’−ビピリジン）
−４，４’−ジカルボニルジイソチオシアネート等のカ
ルボニルイソチオシアネート等が挙げられる。
【００１６】前記イソシアネート基を有するイソチオシ
アネート化合物としては、例えば、１−イソシアネート
−３−イソチオシアネートプロパン、１−イソシアネー
ト−５−イソチオシアネートペンタン、１−イソシアネ
ート−６−イソチオシアネートヘキサン、イソチオシア
ネートカルボニルイソシアネート、１−イソシアネート
−４−イソチオシアネートシクロヘキサンなどの脂肪族
あるいは脂環族化合物、１−イソシアネート−４−イソ
チオシアネートベンゼン、４−メチル−３−イソシアネ
ート−１−イソチオシアネートベンゼンなどの芳香族化
合物、２−イソシアネート−４，６−ジイソチオシアネ
ート−１，３，５−トリアジンなどの複素環式化合物が
挙げられる。
アネート化合物としては、例えば、１−イソシアネート
−３−イソチオシアネートプロパン、１−イソシアネー
ト−５−イソチオシアネートペンタン、１−イソシアネ
ート−６−イソチオシアネートヘキサン、イソチオシア
ネートカルボニルイソシアネート、１−イソシアネート
−４−イソチオシアネートシクロヘキサンなどの脂肪族
あるいは脂環族化合物、１−イソシアネート−４−イソ
チオシアネートベンゼン、４−メチル−３−イソシアネ
ート−１−イソチオシアネートベンゼンなどの芳香族化
合物、２−イソシアネート−４，６−ジイソチオシアネ
ート−１，３，５−トリアジンなどの複素環式化合物が
挙げられる。
【００１７】さらにこれらイソチオシアネート化合物の
塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル
置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコ
ールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性
体、ウレア変性体、ピュレット変性体、ダイマー化ある
いはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。これら
はそれぞれ単独で用いることも、また二種以上混合して
用いてもよい。
塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル
置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコ
ールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性
体、ウレア変性体、ピュレット変性体、ダイマー化ある
いはトリマー化反応生成物等もまた使用できる。これら
はそれぞれ単独で用いることも、また二種以上混合して
用いてもよい。
【００１８】本発明に於いて、原料として用いる活性水
素化合物は、ポリオール、ポリチオール、メルカプト基
を有するヒドロキシ化合物より選ばれる。ポリオールと
しては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイ
ド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリト
ール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キ
シリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、
イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサント
リオール、トリグリセロース、ジグリセロール、トリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブ
タンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタン
ジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプ
ロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，
０2,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，
０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、ト
リシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシク
ロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキ
シプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノー
ル、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロ
ヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジ
オール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラ
クチトール等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオー
ル、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロ
キシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナン
トレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリ
レングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブ
ロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチル
エーテル）等の芳香族ポリオール、ジブロモネオペンチ
ルグリコール等のハロゲン化ポリオール、エポキシ樹脂
等の高分子ポリオールの他にシュウ酸、グルタミン酸、
アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカル
ボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイ
マー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブ
ロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボ
キシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカ
ルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と前記ポリオー
ルとの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオキ
サイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイ
ドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチレ
ンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレン
オキサイドとの付加反応生成物、さらには、ビス−〔４
−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス
−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スル
フィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロ
キシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス
−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブ
チルフェニル〕スルフィドおよびこれらの化合物に水酸
基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドが付加された化合物、ジ−（２
−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２
−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−
２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキキシプロ
ピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−
チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビ
スフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，
４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ
エチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポ
リオール等が挙げられる。
素化合物は、ポリオール、ポリチオール、メルカプト基
を有するヒドロキシ化合物より選ばれる。ポリオールと
しては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイ
ド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリト
ール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キ
シリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、
イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサント
リオール、トリグリセロース、ジグリセロール、トリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブ
タンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタン
ジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプ
ロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，
０2,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，
０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、ト
リシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシク
ロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ
〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキ
シプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノー
ル、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロ
ヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジ
オール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラ
クチトール等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオー
ル、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロ
キシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナン
トレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリ
レングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブ
ロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチル
エーテル）等の芳香族ポリオール、ジブロモネオペンチ
ルグリコール等のハロゲン化ポリオール、エポキシ樹脂
等の高分子ポリオールの他にシュウ酸、グルタミン酸、
アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカル
ボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイ
マー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブ
ロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボ
キシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカ
ルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と前記ポリオー
ルとの縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオキ
サイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイ
ドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチレ
ンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレン
オキサイドとの付加反応生成物、さらには、ビス−〔４
−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス
−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スル
フィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロ
キシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス
−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブ
チルフェニル〕スルフィドおよびこれらの化合物に水酸
基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドが付加された化合物、ジ−（２
−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２
−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−
２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキキシプロ
ピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−
チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビ
スフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，
４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ
エチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポ
リオール等が挙げられる。
【００１９】また、ポリチオールとしては、例えば、メ
タンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−
プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、
１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオ
ール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロ
パントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオー
ル、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメ
チルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキ
シブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキ
サン−２，３−ジチオール、ビシクロ〔 ２，２，１〕
ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１
−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリン
ゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−
ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−
メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−
プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレ
ングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエ
チレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、
２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２
−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオ
ール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレ
ングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチ
レングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプト
アセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテト
ラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等
の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼ
ン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカ
プトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラ
キス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−
ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベ
ンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエ
ンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５
−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオー
ル、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチル
ベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジ
メタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）
プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプ
ロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１
−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）
ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，５−ジク
ロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−
クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，
４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、
２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メチルア
ミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−
エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリア
ジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベ
ンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙ
ｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、さ
らには１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルメルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルメルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラ
キス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等
のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチ
オール、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス
（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプ
ロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メ
タン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メ
ルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプト
プロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカ
プトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−
メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス
（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプト
メチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジス
ルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド
等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロ
ピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピル
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒ
ドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエ
チルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプ
トエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、
２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオール
ビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピ
オン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４
−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール
酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る脂肪族ポリチオール、３，４−チオフェンジチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化
合物等が挙げられる。
タンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−
プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、
１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオ
ール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロ
パントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオー
ル、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメ
チルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキ
シブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキ
サン−２，３−ジチオール、ビシクロ〔 ２，２，１〕
ペプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−２，３−ジチオール、１，１
−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリン
ゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−
ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステ
ル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−
メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−
プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレ
ングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエ
チレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、
２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２
−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオ
ール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレ
ングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチ
レングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプト
アセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテト
ラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等
の脂肪族ポリチオール、１，２−ジメルカプトベンゼ
ン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカ
プトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼ
ン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５
−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエ
チル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トエチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、
１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラ
キス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−
ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベ
ンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエ
ンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５
−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオー
ル、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチル
ベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジ
メタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）
プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプ
ロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１
−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）
ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，５−ジク
ロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−
クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，
４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、
２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２−メチルア
ミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−
エチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−アミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリア
ジン、２−モルホリノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−
トリアジン、２−シクロヘキシルアミノ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−４，６−
ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベ
ンゼンオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−チオブチルオキシ−４，６−ジチオール−ｓｙ
ｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、さ
らには１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−ト
リス（メルメルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルメルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラ
キス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等
のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチ
オール、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス
（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプ
ロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メ
タン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メ
ルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプト
プロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカ
プトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−
メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス
（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプト
メチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジス
ルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド
等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロ
ピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピル
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒ
ドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエ
チルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプ
トエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、
２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオール
ビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピ
オン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４
−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール
酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る脂肪族ポリチオール、３，４−チオフェンジチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化
合物等が挙げられる。
【００２０】また、メルカプト基を有するヒドロキシ化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカ
プト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトール
トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレー
ト）、ペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メル
カプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチ
ルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒド
ロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−
（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキ
シエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒド
ロキシエチルチオメチルートリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。さらには、これら活性水素
化合物の塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使
用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、
また２種類以上を混合して用いてもよい。
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカ
プト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトール
トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレー
ト）、ペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メル
カプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチ
ルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒド
ロキシ−４’−メルカプトジフェニルスルホン、２−
（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキ
シエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒド
ロキシエチルチオメチルートリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。さらには、これら活性水素
化合物の塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使
用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、
また２種類以上を混合して用いてもよい。
【００２１】これらイソチオシアネート化合物と活性水
素化合物との使用割合は、（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（ＯＨ
＋ＳＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の範囲
内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
素化合物との使用割合は、（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（ＯＨ
＋ＳＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の範囲
内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
【００２２】また、得られるレンズの物性を損なわない
範囲で、イソチオシアネート化合物の一部をポリイソシ
アネート等に替えても差し支えない。
範囲で、イソチオシアネート化合物の一部をポリイソシ
アネート等に替えても差し支えない。
【００２３】また、目的に応じて公知の鎖延長剤、架橋
剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、
充填剤等の種々の物質を添加してもよい。
剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、
充填剤等の種々の物質を添加してもよい。
【００２４】所望の反応速度に調整するために、ポリウ
レタンの製造において用いられる公知反応触媒を適宜に
添加することもできる。
レタンの製造において用いられる公知反応触媒を適宜に
添加することもできる。
【００２５】本発明のレンズ製造方法をさらに具体的に
述べれば、好ましくは１種または２種以上のイソチオシ
アネート化合物と１種または２種以上の活性水素化合物
を混合し、必要に応じて添加物、触媒等を加えたのち、
モールド中に注入し重合させる。この際、注入前に脱泡
操作をし、レンズに泡が入るのを防ぐのが普通である。
述べれば、好ましくは１種または２種以上のイソチオシ
アネート化合物と１種または２種以上の活性水素化合物
を混合し、必要に応じて添加物、触媒等を加えたのち、
モールド中に注入し重合させる。この際、注入前に脱泡
操作をし、レンズに泡が入るのを防ぐのが普通である。
【００２６】重合温度および時間はモノマーの種類、離
型剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２０
０℃、好ましくは室温〜１５０℃、さらに好適には５０
〜１２０℃、０．５〜７２時間である。また、重合した
レンズは必要に応じアニールを行ってもよい。
型剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２０
０℃、好ましくは室温〜１５０℃、さらに好適には５０
〜１２０℃、０．５〜７２時間である。また、重合した
レンズは必要に応じアニールを行ってもよい。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、外観は以下の試験法により測定した。 屈折率：プルリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。 外 観：目視により観察した。
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、外観は以下の試験法により測定した。 屈折率：プルリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。 外 観：目視により観察した。
【００２８】実施例１ １，４−ジイソチオシアネートベンゼン１３．５ｇ
（０．０７モル）、ハイドロキノン７．７ｇ（０．０７
モル）とを混合し、ガラスモールドとガスケットよりな
るモールド中に注入した。室温から１２０℃まで４８時
間かけて徐々に昇温し、４８時間保って加熱硬化させ
た。こうして得られたレンズは無色透明で屈折率１．７
８であった。
（０．０７モル）、ハイドロキノン７．７ｇ（０．０７
モル）とを混合し、ガラスモールドとガスケットよりな
るモールド中に注入した。室温から１２０℃まで４８時
間かけて徐々に昇温し、４８時間保って加熱硬化させ
た。こうして得られたレンズは無色透明で屈折率１．７
８であった。
【００２９】実施例２〜１９、比較例１〜９ 実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
得られたレンズの屈折率を表１に示した。
得られたレンズの屈折率を表１に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【発明の効果】このようにして得られる本発明の高屈折
率レンズは、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量
で耐衝撃性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使
用するのに好適である。また、本発明の高屈折率レンズ
は必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐
薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与
等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハード
コート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
率レンズは、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量
で耐衝撃性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使
用するのに好適である。また、本発明の高屈折率レンズ
は必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐
薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与
等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハード
コート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願昭63−187569 (32)優先日 昭63(1988)７月27日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−187570 (32)優先日 昭63(1988)７月27日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−187571 (32)優先日 昭63(1988)７月27日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−192681 (32)優先日 昭63(1988)８月３日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−213751 (32)優先日 昭63(1988)８月30日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−213752 (32)優先日 昭63(1988)８月30日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭63−221355 (32)優先日 昭63(1988)９月６日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ）
Claims (12)
- 【請求項１】 ポリイソチオシアネート化合物、イソシ
アネート基を有するイソチオシアネート化合物より選ば
れる一種または二種以上のイソチオシアネート化合物
と、ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活性水素化
合物の一種または二種以上を反応させることを特徴とす
る、屈折率１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂の
製造方法。 - 【請求項２】 ポリイソチオシアネート化合物、イソシ
アネート基を有するイソチオシアネート化合物より選ば
れる一種または二種以上のイソチオシアネート化合物
と、ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる活性水素化
合物の一種または二種以上を反応させて得られる、屈折
率１．６９以上のプラスチックレンズ用樹脂。 - 【請求項３】 請求項２記載の樹脂よりなるプラスチッ
クレンズ。 - 【請求項４】 ポリオール化合物が硫黄原子を含有する
ポリオールである請求項１記載の樹脂の製造方法。 - 【請求項５】 ポリオール化合物が硫黄原子を有するポ
リオールである請求項２記載の樹脂。 - 【請求項６】 請求項５記載の樹脂よりなるプラスチッ
クレンズ。 - 【請求項７】 ポリチオール化合物が、メルカプト基以
外に硫黄原子を有するポリチオールである請求項１記載
の樹脂の製造方法。 - 【請求項８】 ポリチオール化合物が、メルカプト基以
外に硫黄原子を有するポリチオールである請求項２記載
の樹脂。 - 【請求項９】 請求項８記載の樹脂よりなるプラスチッ
クレンズ。 - 【請求項１０】 メルカプト基を有するヒドロキシ化合
物が、メルカプト基以外に硫黄原子を有する化合物であ
る請求項１記載の樹脂の製造方法。 - 【請求項１１】 メルカプト基を有するヒドロキシ化合
物が、メルカプト基以外に硫黄原子を有する化合物であ
る請求項２記載の樹脂。 - 【請求項１２】 請求項１１記載の樹脂よりなるプラス
チックレンズ。
Applications Claiming Priority (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17606488 | 1988-07-14 | ||
| JP18036188 | 1988-07-21 | ||
| JP18036288 | 1988-07-21 | ||
| JP18756988 | 1988-07-27 | ||
| JP18757088 | 1988-07-27 | ||
| JP18757188 | 1988-07-27 | ||
| JP19268188 | 1988-08-03 | ||
| JP21375188 | 1988-08-30 | ||
| JP21375288 | 1988-08-30 | ||
| JP63-221355 | 1988-09-06 | ||
| JP63-180362 | 1988-09-06 | ||
| JP63-192681 | 1988-09-06 | ||
| JP63-213752 | 1988-09-06 | ||
| JP63-213751 | 1988-09-06 | ||
| JP63-176064 | 1988-09-06 | ||
| JP63-187570 | 1988-09-06 | ||
| JP63-180361 | 1988-09-06 | ||
| JP22135588 | 1988-09-06 | ||
| JP63-187569 | 1988-09-06 | ||
| JP63-187571 | 1988-09-06 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01160959A Division JP3088428B2 (ja) | 1988-07-14 | 1989-06-26 | プラスチックレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11237501A true JPH11237501A (ja) | 1999-08-31 |
| JP3093191B2 JP3093191B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=27580366
Family Applications (4)
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|---|---|---|---|
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