BR112017000480B1 - Composição polimerizável, produto moldado, material ótico e lentes compreendendo a mesma - Google Patents

Composição polimerizável, produto moldado, material ótico e lentes compreendendo a mesma Download PDF

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Nobuo Kawato
Dong Gyu Jang
Soo Gyun Roh
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Abstract

a composição polimerizável da presente invenção inclui pelo menos um composto de isocianato (a) tendo uma estrutura cíclica, selecionado de compostos representados pelas seguintes fórmulas (1), (2), e (3), e composto de isocianato alifático (b) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, e um composto de tiol (c).

Description

CAMPO TÉCNICO
[0001] A presente invenção refere-se a uma composição polimerizável com base em politiouretano, um produto ótico moldado obtido a partir destes, e uso dos mesmos.
TÉCNICA ANTECEDENTE
[0002] Lentes plásticas têm um índice refrativo elevado e um número Abbe elevado e são leves, difícieis de quebrar, e podem ser tingidas em comparação com as lentes inorgânicas. Consequentemente, elas foram rapidamente difundidas como materiais óticos para lentes de óculos, lentes de câmera, ou similares em uma escala comercial. Vários produtos moldados para lentes, até agora, foram desenvolvidos e usados. Um exemplo típico destes materiais pode ser um produto ótico moldado obtido a partir de uma composição polimerizável incluindo um composto de isocianato e um composto de tiol (Documento de Patente 1).
[0003] Além disso, quanto às recentes lentes de óculos, existem muitos casos onde o processamento para aumentar o valor adicionado é realizado, por exemplo, fornecendo uma camada de revestimento duro com base em silício sobre uma lente de um substrato a fim de melhorar a dureza; e fornecendo uma camada de revestimento antirreflexo com base em óxido inorgânico a fim de suprimir o reflexo da superfície. Por outro lado, a resistência ao impacto pode ser diminuída ao se fornecer estas camadas de revestimento em alguns casos.
[0004] Com uma recente propagação de óculos esportivos e óculos infantis, existe uma demanda de lentes de óculos com resistência ao impacto elevada, tais como aquelas que não quebram mesmo sob um impacto quando os óculos são deixados cair durante exercício pesado ou quando um objeto, tal como uma bola, colide com uma lente.
[0005] Como materiais para lentes de óculos, que têm resistência ao impacto elevada, materiais de policarbonato ou poliureauretano foram propostos.(continuação do parágrafo 5 no original)Por exemplo, Documento de Patente 2 descreve que uma lente de poliureiauretano incluindo uma camada de revestimento duro ou uma camada de revestimento antirreflexo não se quebra mesmo quando um míssel de 1,06 gramas colide com ela em uma velocidade de 150 pés de acordo com o padrão ANSI Z87.1, e desse modo, tem resistência ao impacto muito alta. Entretanto, para a fabricação da lente de poliureiauretano, é requerido preparar um pré-polímero obtido reagindo um componente de isocianato com um componente de álcool em uma temperatura elevada de 100°C ou mais antecipadamente, e uma máquina de moldagem especialmente designada é também requerida durante a moldagem. Consequentemente, o método para fabricação da lente é muito complicado.
[0006] Por outro lado, a partir dos pontos de vista de que os materias de politiouretano não requerem uma reação de pré- polimerização, e também, uma máquina de moldagem especial não é requerida, é possível fabricar mais convenientemente uma lente, em comparação com os materiais de poliureiauretano. Lentes com base em tiouretano incluindo uma camada de revestimento duro e uma camada de revestimento antirreflexo, que têm resistência ao impacto melhorada, foram até agora propostas (Documentos de Patentes 3 a 7). Estes documentos descrevem uma composição polimerizável incluindo um composto de isocianato alicíclico específico, um composto de isocianato alifático, e um composto de politiol, como uma composição para obtenção de um substrato de lente.(continuação do 6) Além disso, no caso de fornecimento de uma camada de revestimento sobre a superfície de uma lente, a superfície de uma lente é submetida a um tratamento de superfície com um líquido alcalino antecipadamente em alguns casos. Devido a este tratamento com álcali, a superfície de uma lente tem turvação branca ou similar em alguns casos.
[0007] É um objetivo da presente invenção fornecer uma composição polimerizável que tem resistência ao impacto elevada bem como excelente resistência alcalina e aparência, em comparação com uma lente com base em politiouretano incluindo uma camada de revestimento duro e uma camada de revestimento antirreflexo na técnica relacionada, e é capaz de obter uma lente tendo excelente resistência ao impacto mesmo no caso onde uma camada de primernão está disposta entre uma camada de base e uma camada de revestimento duro ou camada de revestimento antirreflexo. DOCUMENTO RELACIONADO DOCUMENTO DE PATENTE [Documento de Patente 1] Publicação de Patente Japonesa aberto a inspeção pública n° 63-046213 [Documento de Patente 2] WO 2003/044071 [Documento de Patente 3] WO 2008/029994 [Documento de Patente 4] Patente Coreana n° 100771176 [Documento de Patente 5] Publicação de Patente Coreana n° 2010/0102987 [Documento de Patente 6] Publicação de Patente Coreana n° 2013/0096507 [Documento de Patente 7] WO 2006/109765
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[0008] Os presentes inventores conduziram extensivos estudos para resolver os problemas, e como resultado, eles descobriram que um produto moldado obtido de uma composição polimerizável incluindo um composto de isocianato específico (A) tendo uma estrutura cíclica, um composto de isocianato alifático específico (B), e um composto de tiol (C) tem excelente resistência ao impacto, um excelente equilíbrio entre as características óticas tais como um índice refrativo e um número Abbe, propriedades de manipulação, transparência, e resistência ao calor, e excelente resistência alcalina, e também tem excelente resistência ao impacto mesmo no caso onde o produto moldado inclui uma camada de revestimento duro ou uma camada de revestimento antirreflexo, desse modo superando os problemas, e desse modo induzindo à conclusão da presente invenção.
[0009] Especificamente, a presente invenção é como segue.
[00010] Uma composição polimerizável incluindo:
[00011] pelo menos um composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, selecionado de compostos representados pelas seguintes fórmulas (1), (2), e (3):
Figure img0001
[00012] um composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono; e
[00013] um composto de tiol (C).
[00014] A composição polimerizável como descrito em, em que o composto de tiol (C) é compreendido de pelo menos um selecionado de 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, 2-(2,2-bis(mercaptometiltio) etil)- 1,3-ditietano, pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2-mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercap- topropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), 4-mercapto- metil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 2,5-bismercaptometil-1,4-ditiano, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 5,7-dimercaptometil-1,11- mercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-mercapto-3,6, 9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11-mercapto-3,6,9-tritiaundeca- no, bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopro- pionato) de dietileno glicol, bis(2-mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2-mercaptoacetato) de dietileno glicol.
[00015] A composição polimerizável como descrito em, em que o composto de tiol (C) inclui um composto de politiol alifático tendo pelo menos uma ligação de éster dentro de uma molécula.
[00016] A composição polimerizável como descrito em, em que o composto de politiol alifático tendo pelo menos uma ligação de éster dentro de uma molécula é compreendido de pelo menos um selecionado de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2- mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, bis(2- mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2-mercaptoacetato) de dietileno glicol.
[00017] A composição polimerizável como descrito em qualquer um de a, em que no caso onde a soma do número de moles do composto de isocianato (A) e do número de moles do composto de isocianato (B) é considerada como 100%, a proporção do número de moles do composto de isocianato (A) é de 10% a 95%.
[00018] Um produto moldado formado por cura da composição polimerizável como descrito em qualquer um de a.
[00019] Um material ótico incluindo o produto moldado como descrito em.
[00020] Uma lente incluindo o material ótico como descrito em.
[00021] Uma lente de óculos incluindo a lente como descrito em.
[00022] Uma lente de óculos incluindo a lente como descrito em, e uma camada de revestimento duro e/ou uma camada de revestimento antirreflexo formado em pelo menos uma superfície da lente.
[00023] Com a composição polimerizável da presente invenção, é possível fornecer um produto moldado que tem excelente resistência ao impacto, um excelente equilíbrio entre características óticas, tais como um índice refrativo e um número Abbe, propriedades de manipulação, transparência, e resistência ao calor, e excelente resistência alcalina, e também tem excelente resistência ao impacto mesmo no caso onde uma camada de primernão está disposta entre uma camada de base e uma camada de revestimento duro ou camada de revestimento antirreflexo.
DESCRIÇÃO DAS MODALIDADES
[00024] Aqui a seguir, a presente invenção será descrita em detalhes.
[00025] A composição polimerizável da presente invenção contém:
[00026] pelo menos um composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, selecionado de compostos representados pelas seguintes fórmulas (1), (2), e (3), um composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, e um composto de tiol (C).
Figure img0002
Figure img0003
[00027] Aqui a seguir, a composição polimerizável da presente invenção será descrita com referência às modalidades, porém a presente invenção não está limitada aos compostos exemplificados abaixo. Além disso, na presente invenção, para os respectivos componentes, os compostos exemplificados podem ser usados sozinhos ou em combinação de duas ou mais espécies dos mesmos.
[00028] O composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica na presente invenção é pelo menos um composto selecionado de compostos representados por Fórmula (1), Fórmula (2), e Fórmula (3), e exemplos específicos dos mesmos incluem bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1]heptano, bis(isocianatometil)ciclo-hexano, e xilileno di- isocianato, e similares.
[00029] Entre estes compostos exemplificados, o composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica é preferivelmente pelo menos um selecionado de 2,5-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano, 2,6- bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano, 1,3-bis(isocianatometil)ciclo- hexano, 1,4-bis(isocianatometil)ciclo-hexano, e m-xilileno di-isocianato.
[00030] O composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono na presente invenção é um composto que tem pelo menos dois grupos isocianato dentro de uma molécula e não inclui uma estrutura cíclica ou uma ligação de sulfeto. Além disso, o número de átomos de carbono significa o número de átomos de carbono de um grupo alifático.
[00031] Exemplos do composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono incluem tetrametileno di-isocianato, pentametileno di-isocianato, hexametileno di-isocianato, 2,2- dimetilpentano di-isocianato, 2,2,4-trimetil-hexano di-isocianato, 2,4,4- trimetil-hexametileno di-isocianato, 1,6,11-undecatriisocianato, 1,3,6- hexametileno triisocianato, 1,8-di-isocianato-4-isocianatometiloctano, bis(isocianatoetil) carbonato, e bis(isocianatoetil)éter, e similares.
[00032] Entre estes compostos exemplificados, o composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono é preferivelmente pentametileno di-isocianato ou hexametileno di- isocianato.
[00033] Visto que a composição polimerizável da presente invenção contém o composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica e o composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, é possível obter um produto moldado que tem excelente resistência ao impacto, um excelente equilíbrio entre as características óticas, tais como um índice refrativo e um número Abbe, propriedades de manipulação, transparência, e resistência ao calor, e excelente resistência alcalina. Além disso, é também possível obter um produto moldado incluindo uma camada de revestimento duro e/ou uma camada de revestimento antirreflexo, que tem excelente resistência ao impacto em um teste de queda de bola de acordo com um teste FDA mesmo no caso onde uma camada de primernão está disposta entre uma camada de base e uma camada de revestimento duro ou camada de revestimento antirreflexo. Quando o produto moldado obtido por cura da composição polimerizável da presente invenção é usado, não é necessário fornecer uma camada de primer, e portanto, a produtividade do produto moldado incluindo estas camadas é melhorada.
[00034] Na presente invenção, no caso onde a soma do número de moles do composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica e do número de moles do composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono é considerada como 100%, a proporção do número de moles do composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica é de 10% a 95%, preferivelmente 30% a 80%, mais preferivelmente 30% a 75%, e ainda mais preferivelmente 30% a 60%. Dentro destas faixas, um produto moldado tendo excelentes características óticas tais como um número Abbe e um índice refrativo, um excelente equilíbrio entre resistência ao impacto e resistência ao calor, e excelente resistência alcalina e aparência (transparência) é obtido. Dentro destas faixas, no caso onde a resistência ao impacto é considerada crucial, a proporção é de modo particular preferivelmente de 30% a 55%, enquanto a resistência ao calor é considerada crucial, a proporção é de modo particular preferivelmente de 45% a 60%. Além disso, mesmo no caso onde uma camada de primernão está disposta entre a camada de base e a camada de revestimento duro ou camada de revestimento antirreflexo, um produto moldado tendo excelente resistência ao impacto pode ser obtido. Isto é, dentro destas faixas, um equilíbrio entre estas propriedades é excelente.
[00035] A composição polimerizável da presente invenção pode incluir um composto de isocianato diferente do composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica e do composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, até certo ponto não prejudicando os efeitos da presente invenção.
[00036] Exemplos dos compostos de isocianato diferentes do composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica e do composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono incluem di-isocianato de isoforona, bis(4-isocianatociclo-hexil)metano, ciclo- hexano di-isocianato, metilciclo-hexano di-isocianato, 2,2-bis(4- isocianatociclo-hexil)propano, 3,8-bis(isocianatometil)triciclodecano, 3,9-bis(isocianatometil)triciclodecano, 4,8- bis(isocianatometil)triciclodecano, 4,9- bis(isocianatometil)triciclodecano, bis(isocianatoetil)benzeno, bis(iso- cianatopropil)benzeno, bis(isocianatometil)naftaleno, naftaleno di-iso- cianato, m-fenileno di-isocianato, p-fenileno di-isocianato, 2,4-tolileno di- isocianato, 2,6-tolileno di-isocianato, bifenildi-isocianato, benzeno triisocianato, bis(isocianatoetil)sulfeto, bis(isocianatopropil)sulfeto, bis (isocianatometil)sulfona, bis(isocianatometil)dissulfeto, bis(isocianato- propil)dissulfeto, bis(isocianatometiltio)metano, bis(isocianatometiltio) etano, bis(isocianatoetiltio)metano, bis(isocianatoetiltio)etano, 1,5-di- isocianato-2-isocianatometil-3-tiapentano, bis(3-isocianatofenil)sulfeto, bis(4-isocianatofenil)sulfeto, bis(3-isocianatometilfenil)sulfeto, bis(4- isocianatometilfenil)sulfeto, bis(3-isocianatometilbenzil)sulfeto, bis(4- isocianatometilbenzil)sulfeto, bis(3-isocianatofenil)dissulfeto, bis(4-iso- cianatofenil)dissulfeto, bis(3-isocianatometilfenil)dissulfeto, e bis(4-iso- cianatometilfenil)dissulfeto, e similares.
[00037] O composto de tiol (C) na presente invenção é um composto tendo dois ou mais grupos mercapto dentro de uma molécula, e exemplos dos mesmos incluem um composto de tiol alifático, um composto de tiol aromático, e similares.
[00038] Exemplos do composto de tiol alifático incluem metanoditiol, 1,2-etanoditiol, 1,2-propanoditiol, 1,3-propanoditiol, 1,4-butanoditiol, 1,5-pentanoditiol, 1,6-hexanoditiol, 1,2-ciclo-hexanoditiol, 3,4-dimetoxi- butano-1,2-ditiol, 2-metilciclo-hexano-2,3-ditiol, éter 1,2-dimercapto- propilmetílico, éter 2,3-dimercaptopropilmetílico, bis(2-mercaptoetil) éter, tetracis(mercaptometil)metano, bis(mercaptometil)sulfeto, bis (mercaptometil)dissulfeto, bis(mercaptoetil)sulfeto, bis(mercaptoetil) dissulfeto, bis(mercaptometiltio)metano, bis(2-mercaptoetiltio)metano, 1,2-bis (mercaptometiltio)etano, 1,2-bis(2-mercaptoetiltio)etano, 1,3-bis (mercaptometiltio)propano, 1,3-bis(2-mercaptoetiltio)propano, 1,2,3-tris (mercaptometiltio)propano, 1,2,3-tris(2-mercaptoetiltio)propano, 1,2,3- tris(3-mercaptopropiltio)propano, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6- ditiaoctano, 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8- dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 1,1,3,3- tetracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3- ditiano, 2-(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano, tetracis(mercaptometiltiometil)metano, tetracis(2- mercaptoetiltiometil)metano, bis(2,3-dimercaptopropil)sulfeto, 2,5- bismercaptometil-1,4-ditiano, bis(2-mercaptoacetato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(2-mercaptoacetato) de dietileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, 2,3- dimercapto-1-propanol(3-mercaptopropionato), 3-mercapto-1,2- propano diol bis(2-mercaptoacetato), 3-mercapto-1,2-propano diol di(3- mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato), trimetiloletano tris(2-mer- captoacetato), trimetiloletano tris(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2-mercaptoacetato), pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropio- nato), glicerina tris(2-mercaptoacetato), glicerina tris(3-mercapto- propionato), 1,4-ciclo-hexano diol bis(2-mercaptoacetato), 1,4-ciclo- hexano diol bis(3-mercaptopropionato), hidroximetil sulfeto bis(2-mer- captoacetato), hidroximetil sulfeto bis(3-mercaptopropionato), hidroxietil sulfeto (2-mercaptoacetato), hidroxietil sulfeto (3-mercaptopropionato), hidroximetil dissulfeto (2-mercaptoacetato), hidroximetil dissulfeto (3- mercaptopropionato), bis(2-mercaptoetiléster) de ácido tioglicólico, e bis(2-mercaptoetiléster) de ácido tiodipropiônico, e similares.
[00039] Exemplos do composto de tiol aromático incluem 1,2-di- mercaptobenzeno, 1,3-dimercaptobenzeno, 1,4-dimercaptobenzeno, 1,2-bis(mercaptometil)benzeno, 1,4-bis(mercaptometil)benzeno, 1,2- bis(mercaptoetil)benzeno, 1,4-bis(mercaptoetil)benzeno, 1,2,3-trimer- captobenzeno, 1,2,4-trimercaptobenzeno, 1,3,5-trimercaptobenzeno, 1,2,3-tris(mercaptometil)benzeno, 1,2,4-tris(mercaptometil)benzeno, 1, 3,5-tris(mercaptometil)benzeno, 1,2,3-tris(mercaptoetil)benzeno, 1,3,5- tris(mercaptoetil)benzeno, 1,2,4-tris(mercaptoetil)benzeno, 2,5-tolue- noditiol, 3,4-toluenoditiol, 1,4-naftalenoditiol, 1,5-naftalenoditiol, 2,6- naftalenoditiol, 2,7-naftalenoditiol, 1,2,3,4-tetramercaptobenzeno, 1,2, 3,5-tetramercaptobenzeno, 1,2,4,5-tetramercaptobenzeno, 1,2,3,4-te- tracis(mercaptometil)benzeno, 1,2,3,5-tetracis(mercaptometil)benzeno, 1,2,4,5-tetracis(mercaptometil)benzeno, 1,2,3,4-tetracis(mercaptoetil) benzeno, 1,2,3,5-tetracis(mercaptoetil)benzeno, 1,2,4,5-tetracis(mer- captoetil)benzeno, 2,2’-dimercaptobifenila, e 4,4’-dimercaptobifenila, e similares.
[00040] Entre estes compostos exemplificados, o composto de tiol alifático é preferível, e pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 5,7- dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimer- captometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil- 1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto- 3,6-ditiaoctano, 2,5-bismercaptometil-1,4-ditiano, 1,1,3,3-tetracis (mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, 2-(2,2- bis (mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano, pentaeritritol tetracis(2- mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, bis(2- mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2-mercaptoacetato) de dietileno glicol são mais preferíveis.
[00041] Mais preferivelmente, o composto de tiol alifático inclui um composto de politiol alifático tendo pelo menos uma ligação de éster dentro de uma molécula, e o composto de politiol alifático tendo uma ligação de éster dentro de uma molécula pode ser usado sozinho ou em combinação de outro composto de tiol alifático.
[00042] Como o composto de politiol alifático tendo uma ligação de éster dentro de uma molécula, pentaeritritol tetracis(3-mercaptopro- pionato), pentaeritritol tetracis(2-mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato), trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, bis(2-mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2- mercaptoacetato) de dietileno glicol são preferíveis; pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato) e pentaeritritol tetracis(2- mercaptoacetato) são mais preferíveis; e pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato) é particularmente preferível.
[00043] Exemplos de outros compostos de tiol alifático que podem ser usados em combinação com o composto de politiol alifático tendo uma ligação de éster dentro de uma molécula incluem os compostos de tio alifático anteriormente mencionados, e especificamente,
[00044] 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7-dimer- captometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil- 1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8-dimercaptometil-1,11-dimer- capto-3,6,9-tritiaundecano, 2,5-bismercaptometil-1,4-ditiano, 1,1,3,3-te- tracis(mercaptometiltio)propano, 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, e 2-(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano são preferíveis, e
[00045] 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 5,7-dimer- captometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7-dimercaptometil- 1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, e 4,8-dimercaptometil-1,11-di- mercapto-3,6,9-tritiaundecano são particularmente preferíveis.
[00046] É particularmente preferível, a partir dos pontos de vista dos efeitos anteriormente mencionados, que a composição polimerizável da presente modalidade inclua uma combinação do composto representado pela Fórmula (1), Fórmula (2), ou Fórmula (3) como o composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, hexametileno di-isocianato como o composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, e pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato) como o composto de tiol (C).
[00047] Na presente invenção, a relação molar dos grupos mercapto no composto de tiol (C) com respeito à quantidade total dos grupos isocianato no composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, no composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, e no composto de isocianato diferente de (A) e (B), adicionada quando necessário, está na faixa de 0,8 a 1,2, preferivelmente na faixa de 0,85 a 1,15, e mais preferivelmente 0,9 a 1,1. Dentro das faixas, um produto moldado que é adequadamente usado como um material ótico, em particular, um material de lente plástica para óculos pode ser obtido.
[00048] Além disso, é possível adicionar um modificador à composição polimerizável da presente invenção dentro de uma faixa que não prejudique os efeitos da presente invenção, para os propósitos de ajuste de várias propriedades, tais como propriedades óticas, resistência ao impacto, e gravidade específica do produto moldado obtido, e de ajuste das propriedades de manipulação dos respectivos componentes na composição polimerizável.
[00049] Exemplos do modificador incluem um composto de epissulfeto, um composto de álcool, um composto de amina, um composto de epóxi, um ácido orgânico e um anidrido dos mesmos, e compostos de olefina incluindo um composto de (met)acrilato. Um caso onde um grupo hidroxila não é incluído,é preferível dos pontos de vista de ocorrência de irregularidades durante a polimerização de uma lente, e propriedades de tingimento.
[00050] Na presente invenção, quando a composição polimerizável de politiouretano é moldada, dependendo dos propósitos, similarmente aos métodos de moldagem bem conhecidos, vários aditivos tais como um catalisador, um agente de liberação interna, um extensor de cadeia, um agente de reticulação, um estabilizante de luz, um absorvente de raio ultravioleta, um antioxidante, um inibidor de coloração, uma tintura solúvel em água, uma carga, e um melhorador de adesão podem ser adicionados.
[00051] Exemplos do catalisador incluem um ácido de Lewis, uma amina, um ácido orgânico, e um sal de ácido orgânico de amina, entre os quais o ácido Lewis, a amina, e o sal de ácido orgânico de amina são preferíveis, e cloreto de estanho de dimetila, cloreto de estanho de dibutila, laurato de estanho de dibutila são mais preferíveis. A quantidade de adição do mesmo é preferivelmente de 0,005 partes por peso a 0,5 partes por peso, e mais preferivelmente de 0,005 partes por peso de 0,3 partes por peso, com respeito a 100 partes por peso da quantidade total do isocianato (A), do isocianato (B), e do tiol (C).
[00052] Como um agente de liberação interna, um éster de ácido fosfórico acídico pode ser usado. Exemplos do éster de ácido fosfórico acídico incluem um monoéster de ácido fosfórico e um diéster de ácido fosfórico, e estes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de duas ou mais espécies dos mesmos.
[00053] No caso onde uma composição polimerizável é preparada misturando o composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, o composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono, e o composto de tiol (C), e outros componentes, quando necessário, um catalisador, um agente de liberação interna, e outros aditivos, a mistura é geralmente realizada em uma temperatura de 25°C ou menor. Em alguns casos, uma temperatura inferior é mais preferível em termos da vida de pote da composição polimerizável. Entretanto, no caso onde a solubilidade do catalisador, do agente de liberação interna, e os aditivos na composição polimerizável ou similares não é favorável, é também possível dissolver o catalisador, o agente de liberação interna, e os aditivos na composição polimerizável, o modificador, ou similares aquecendo o catalisador, o agente de liberação interna, e o aditivo antecipadamente..
[00054] Na presente invenção, um método para preparação de um produto moldado de politiouretano não está particularmente limitado, porém exemplos preferíveis do método de preparação incluem polimerização por fundição. Primeiro, a composição polimerizável é injetada em um molde e mantida usando uma vedação, uma fita, ou similares. Neste momento, existem muitos casos onde um tratamento de desgaseificação sob pressão reduzida, um tratamento de filtragem sob pressão ou pressão reduzida são preferivelmente realizados, quando necessário, dependendo das propriedades requeridas para as lentes de plástico obtidas.
[00055] Visto que as condições de polimerização significantemente variam dependendo das espécies e quantidades da composição polimerizável e do catalisador usado, da forma do molde, e similares, as condições de polimerização não são limitadas, porém a polimerização é realizada em uma temperatura de aproximadamente -50°C a 150°C durante 1 a 50 horas. A composição polimerizável é preferivelmente mantida em uma faixa de temperatura de 5°C a 150°C ou lentamente aquecida, e curada, porém a temperatura pode ser adequadamente ajustada.
[00056] O produto moldado de politiouretano da presente invenção pode ser submetido a um tratamento de recozimento e similares, quando necessário. A temperatura de tratamento é geralmente de 50 a 150°C, porém é preferivelmente de 90 a 140°C, e mais preferivelmente de 100 a 130°C.
[00057] Produtos moldados tendo várias formas podem ser obtidos da composição polimerizávelde poliuretano da presente invenção alterando os moldes durante a polimerização por fundição. O produto moldado da presente invenção pode ser usado como vários materiais óticos formando-os em formas desejadas e incorporando camadas de revestimento formadas, quando necessário, outros membros, e similares.
[00058] O produto moldado obtido curando-se a composição polimerizável da presente invenção tem um índice refrativo elevado e transparência elevada, e pode ser usado para produtos óticos moldados, lentes de óculos, lentes de câmera, diodos de emissão de luz (LED), prismas, fibras óticas, subtratos de registro de informação, filtros, e diodos de emissão de luz, e em materiais óticos para estes. O produto moldado é particularmente adequado como materiais óticos de lentes tais como lentes de óculos e lentes de câmera, e de diodos de emissão de luz.
[00059] O produto moldado obtido curando-se a composição polimerizável da presente invenção pode ser fornecido como uma camada de revestimento sobre uma única superfície ou ambas as superfícies, quando necessário, e em seguida usado. Exemplos da camada de revestimento incluem uma camada de revestimento duro, uma camada de película antirreflexo, uma camada de película antiembassamento, uma camada anti-incrustante, uma camada repelente à água, uma camada de primer, e uma camada fotocrômica, e similares. Estas camadas de revestimento podem ser usadas isoladamente ou como um corpo em camadas formado de uma pluralidade das camadas de revestimentos. No caso onde as camadas de revestimento são formadas sobre ambas as superfícies, as mesmas camadas de revestimento podem ser fornecidas sobre as respectivas superfícies ou diferentes camadas de revestimento podem ser fornecidas.
[00060] A lente de óculos da presente invenção pode incluir uma camada de revestimento duro e/ou uma camada de revestimento antirreflexo formada sobre pelo menos uma superfície de um produto moldado (lente) obtido curando a composição polimerizável da presente invenção. Além disso, a lente de óculos pode também incluir camadas diferentes da(s) camada(s) acima. Visto que a lente de óculos da presente invenção usa uma lente incluindo a composição polimerizável da presente invenção, então mesmo no caso onde uma camada de primernão está disposta entre a camada de base e a camada de revestimento duro ou camada de revestimento antirreflexo, a resistência ao impacto é excelente. Isto é, na presente modalidade, uma camada de revestimento duro e/ou uma camada de revestimento antirreflexo pode ser diretamente formada sobre pelo menos uma superfície da camada de base. Usando o produto moldado obtido curando a composição polimerizável da presente invenção como um substrato de uma lente, não é necessário fornecer uma camada de primer e, portanto, a produtividade da lente de óculos é melhorada.
[00061] A camada de revestimento duro é fornecida sobre pelo menos uma superfície de um produto moldado (lente) obtido curando a composição polimerizável da presente invenção, e é uma camada de revestimento visando conferir resistência a arranhão, resistência ao desgaste, resistência à umidade, resistência à água quente, resistência ao calor, resistência à luz, e similares à superfície da lente. A camada de revestimento duro é obtido de uma composição contendo pelo menos um óxido de metal selecionado de um grupo de elemento de silício, zircônio, antimônio, estanho, alumínio, tungstênio, e antimônio, um composto de silano tendo pelo menos um grupo funcional selecionado de um grupo alquila, um grupo arila, um grupo alcóxi, um grupo metacrilóxi, um grupo acrilóxi, um grupo epóxi, um grupo amino, um grupo isocianato, e um grupo mercapto, e um hidrolisado dos mesmos.
[00062] Um agente de cura pode ser incluído na composição de revestimento duro para o propósito de aceleração da cura. Exemplos específicos do agente de cura incluem ácidos inorgânicos, ácidos orgânicos, aminas, complexos de metal, sais de metal de ácido orgânico, e cloretos de metal. Para a preparação da composição de revestimento duro, um solvente pode ser usado. Exemplos específicos do solvente incluem água, álcoois, éteres, cetonas, e ésteres.
[00063] A camada de revestimento duro é formada revestindo-se a composição de revestimento duro sobre a superfície do produto moldado, usando um método de revestimento bem conhecido tal como revestimento por centrifugação e revestimento por imersão. Exemplos do método de cura incluem métodos de cura usando cura térmica ou radiação de rais de energia tais como raios ultravioleta e raios de luz visíveis. No caso de aquecimento e cura, o aquecimento e a cura são preferivelmente realizados de 80°C a 120°C com duração de 1 a 4 horas. A fim de suprimir a geração de franjas de interferência, o índice refrativo da camada de revestimento duro está preferivelmente dentro da faixa de uma diferença no índice refrativo do produto moldado de ±0,1.
[00064] Antes da aplicação da camada de revestimento duro, a superfície do substrato é preferivelmente submetida à lavagem ultrassônica com uma solução de álcali aquosa a fim de satisfazer as seguintes condições (a) a (d):
[00065] a solução de álcali aquosa é uma solução de hidróxido de potássio ou hidróxido de sódio aquoso a 5% a 40%,
[00066] a temperatura de tratamento da solução de álcali aquosa é 30°C a 60°C,
[00067] o tempo de tratamento é de 3 a 5 minutos, e
[00068] a frequência da onda ultrassônica é de 20 a 30 kHz.
[00069] Após lavagem com uma solução de álcali aquosa, o substrato pode ser lavado com álcoois tal como água destilada e isopropanol, ou similares e a superfície do produto moldado pode ser secada na faixa de 50°C a 80°C durante 5 minutos a 20 minutos.
[00070] O produto moldado obtido da composição polimerizável da presente invenção tem excelente resistência alcalina, e mesmo após a lavagem com uma solução de álcali aquosa, ocorrência de turvação branca ou similar é suprimida.
[00071] A camada antirreflexo é uma camada de revestimento em que um produto moldado (lente) é fornecido em pelo menos uma superfície do mesmo, e tem um propósito de diminuir a taxa de reflexo gerada a partir da diferença no índice refrativo entre o ar e o produto moldado e significantemente reduzir o reflexo de luz na superfície da lente de plástico para aumentar a transmitência. A camada antirreflexo na presente modalidade inclui uma camada de película com baixo índice refrativo contendo óxido de silício, e uma camada de película com índice refrativo elevado contendo pelo menos um óxido de metal selecionado de óxido de titânio, óxido de zircônio, óxido de alumínio, óxido de zinco, óxido de cério, óxido de antimônio, óxido de estanho, e óxido de tântalo, e cada uma das camadas pode ser uma estrutura de monocamada ou múltiplas camadas.
[00072] No caso onde a camada antirreflexo é uma estrutura de múltiplas camadas, 5 a 7 camadas são preferivelmente laminadas. A espessura da película é preferivelmente de 100 a 300 nm, e mais preferivelmente 150 a 250 nm. Exemplos do método para formação da camada antirreflexo de múltiplas camadas incluem um método de deposição a vácuo, um método de borrifação, um método de chapeamento iônico, um método de assistência de feixe iônico, e um método de CVD.
[00073] A camada de película revestida por antiembassamento, a camada anti-incrustante, e a camada repelente à água podem ser formadas na camada de película antirreflexo, quando necessário. Considerando um método para formação da camada revestida por agente antiembassamento, a camada anti-incrustante, e a camada repelente à água, o método de tratamento, os materiais de tratamento, e similares para estes não são particularmente limitados, contanto que nenhuma influência adversa seja causada à função antirreflexo, e métodos de tratamento com revestimento antiembassamento, métodos de tratamento anti-incrustante, métodos de tratamento com repelente à água, e materiais bem conhecidos possam ser usados. Exemplos do método de revestimento antiembassamento e o método de tratamento anti-incrustante incluem um método em que a superfície é revestida com um tensoativo, um método em que uma película hidrofílica é adicionada à superfície a fim de fornecer capacidade de absorção de água, um método em que a superfície é revestida com fina irregularidade a fim de realçar a capacidade de absorção de água, um método em que uma atividade fotocatalítica é usada a fim de fornecer capacidade de absorção de água, um método em que um super tratamento repelente à água é realizado a fim de impedir a ligação de gotículas de água, e similares. Além disso, exemplos do método de tratamento repelente à água incluem um método em que uma camada provida com repelência à água é formada usando um composto de silano contendo flúor ou similares por deposição ou borrifação, e um método em que um composto de silano contendo flúor é dissolvido em um solvente e em seguida revestido a fim de formar uma camada tratada com repelência à água.
[00074] Um absorvente de raio ultravioleta para proteção de lentes ou olhos dos raios ultravioletas, um absorvente de raio infravermelho para a proteção dos olhos dos raios infravermelhos, um estabilizante de luz ou antioxidante para melhora da resistência a intempéries de lentes, uma tintura ou pigmento para realce da aparência estética das lentes, uma tintura fotocromática ou pigmento fotocromático, um agente antiestático, ou outros aditivos conhecidos para realçar o desempenho da lente podem também ser usados em combinação com outros componentes. Para a camada em que o revestimento é realizado por aplicação, vários agentes de nivelamento para melhorar a revestibilidade podem também ser usados.
[00075] As lentes de plástico usando a composição polimerizável de politiouretano da presente invenção visam conferir, por exemplo, aparência estética ou propriedades fotocromáticas, e podem também ser usadas após serem tingidas usando uma tintura dependendo dos propósitos. O tingimento de lentes pode ser realizado usando um método de tingimento conhecido, porém é geralmente usado pelo método conhecido abaixo.
[00076] Geralmente, o método envolve imergir um tecido de lente preparado em uma superfície ótica predeterminada em uma solução de tingimento em que um pigmento a ser usado é dissolvido ou homogeneamente disperso (etapa de tingimento), e em seguida aquecendo a lente, quando necessário, a fim de fixar o pigmento (etapa de recozimento após tingimento). A tintura usada na etapa de tingimento não é particularmente limitada, contanto que o pigmento seja um pigmento conhecido, e geralmente, uma tintura solúvel em óleo ou tintura de dispersão é usada. O solvente usado na etapa de tingimento não é limitado, contanto que o solvente possa dissolver ou homogeneamente dispersar o pigmento a ser usado. Na etapa de tingimento, um tensoativo para dipersar o pigmento na solução de tingimento na solução de tingimento ou um veículo para acelerar o tingimento pode se adicionado, quando necessário.
[00077] Na etapa de tingimento, um pigmento, e um tensoativo que é adicionado quando necessário, são dispersos em água ou uma mistura de água e um solvente orgânico a fim de preparar um banho de tingimento, uma lente ótica é imersa no banho de tingimento, e tingida em uma temperatura predeterminada durante um período predeterminado. A temperatura e o período de tingimento podem variar dependendo da concentração de tingimento desejada, porém em geral, o tingemento pode ser realizado em uma temperatura igual a ou menor do que 120°C durante aproximadamente diversos minutos a diversas dezenas de horas, e a concentração de tingimento do banho de tingimento é de 0,01 a 10% por peso. Além disso, no caso onde é difícil realizar o tingimento, o tingimento pode ser realizado sob pressurização.
[00078] A etapa de recozimento após tingimento que é realizada, quando necessário, é uma etapa em que um tratamento com aquecimento é realizado em um tecido de lente tingido. No tratamento com aquecimento, a água que permanece na superfície de um tecido de lente tingido na etapa de tingimento é removida usando um solvente ou similar, ou o solvente é secado usando vento, e em seguida o tecido de lente é mantido em um forno, tal como um forno de aquecimento por raio infravermelho sob a atmosfera ou um forno de aquecimento por resistência, durante um período predeterminado. Na etapa de recozimento após tingimento, o branqueamento do tecido de lente tingido é prevenido (tratamento de prevenção de branqueamento), e a umidade que penetrou no tecido de lente tingido durante o tingimento é removida. Na presente invenção, no caso onde um composto de álcool não é incluído, as irregularidades após o tingimento são poucas.
[00079] Na presente invenção, uma lente de polarização pode ser obtida laminando um produto moldado obtido curando a composição polimerizável da presente invenção sobre pelo menos uma superfície de uma película de polarização. O método de preparação não está particularmente limitado, e um método bem conhecido pode ser empregado. Exemplos da película de polimerização incluem poliésteres termoplásticos tais como polietileno tereftalato, e álcool polivinílico.
[00080] Os aspectos da presente invenção são descritos abaixo, porém vários aspectos podem ser empregados dentro de uma faixa que não prejudica os efeitos da presente invenção.
[EXEMPLOS]
[00081] Aqui a seguir, a presente invenção será especificamente descrita com base nos Exemplos, porém a presente invenção não está limitada a estes Exemplos. Nos testes de desempenho do produto moldado obtido curando a composição polimerizável da presente invenção, os índices refrativos, os números Abbe, as gravidades específicas, a resistência ao calor, e a resistência ao impacto foram avaliados usando os seguintes métodos.
[00082] Índices refrativos (ne) e números Abbe (ve): Medidos a 20°C usando um refratômetro PULFRICH.
[00083] Gravidades específicas: Medidas usando um método Archimedes.
[00084] Resistência ao calor: A temperatura de transição de vidro foi medida usando um método de penetração de TMA (50 g de uma carga, 0,5 mmΦ na ponta de um pino, e uma taxa de aumento de temperatura de 10°C/min).
[00085] Resistência ao impacto: Usando uma máquina de teste de impacto de queda de peso automática "HYDROSHOT" (Modelo HITS- P10) fabricado por Shimadzu Corporation, o produto moldado fabricado foi fixado a um pedestal com um diâmetro de 40 mm de acordo com JIS K7211-2, um precursor tendo um diâmetro de 20 mm foi colidido e penetrado em uma velocidade de 4,4 m/seg, e a energia de fratura (J) gerada no tempo de impacto foi calculada. Três produtos moldados foram testados e um valor médio dos três produtos com a energia de fratura foi calculado. Além disso, a forma do produto moldado usado na medição é uma forma de curva 4 tendo uma espessura de 2 mm e um diâmetro de 75 mm, e tem uma camada de revestimento duro e uma camada antirreflexo.
[00086] Teste de queda de bola: Para as lentes, cada qual tendo uma forma de uma espessura central de 1,1 mm a 1,2 mm, um diâmetro de 75 mm, e S = -1,75D, em que uma camada de revestimento duro e uma de antirreflexo foram empilhadas, 11 espécies de bolas de ferro tendo diferentes pesos de 8 g, 16 g, 28 g, 33 g, 45 g, 67 g, 95 g, 112 g, 174 g, 226 g, e 534 g foram deixadas cair nesta ordem no centro da lente da posição em uma altura de 127 cm (50 polegadas), e foi testado se as lentes foram danificadas. Para avaliação, os testes foram realizados em cinco lentes e o peso máximo de uma lente quando ainda não havia sido foi registrado.
[00087] Teste de álcali: Uma lente tendo um forma de espessura central de 1,1 mm a 1,2 mm, um diâmetro de 75 mm, e S = -1,75D foi imersa em uma solução de hidróxido de sódio de potássio aquoso a 15% aquecida a 60°C. Após a imersão, a lente foi submetida a um tratamento ultrassônico e pega a cada 10 minutos para observar a presença ou ausência de turvação branca nas lentes. Na observação após 30 minutos, a presença de turvação na lente foi denotada por X e ausência de turvação branca na lente foi denotada por O.
[00088] Aparência: A aparência das lentes imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão. Um caso sem nenhuma turvação na lente foi denotado por o e um caso com turvação na lente foi denotado por X.
[Exemplo 1]
[00089] 16,8 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis(isociana- tometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1] heptano, 25,8 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 57,4 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,05 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 2,0 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta solução mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante...
[00090] 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[00091] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[00092] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 41, uma gravidade específica de 1,29, e uma resistência ao calor de 81°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[00093] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 10.6 J. A lente foi submetida a um teste de queda de bola, e desse modo, mesmo quando 534 g de uma bola de ferro foram deixados cair, a lente não foi danificada. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela- 1.
[Exemplo 2]
[00094] 23,9 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1] heptano, 19,5 partes por peso de hexametileno di- isocianato, 56,6 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), 0,05 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 2,0 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[00095] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[00096] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 41, uma gravidade específica de 1,30, e uma resistência ao calor de 87°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[00097] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 6.2 J. A lente foi submetida a um teste de queda de bola, e desse modo, mesmo quando 534 g de uma bola de ferro foram deixados cair, a lente não foi danificada. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela 1.
[Exemplo 3]
[00098] 22,0 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1] heptano, 27,0 partes por peso de hexametileno di- isocianato, 16,3 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), 34,7 partes por peso de 4-mercaptometil-1,8- dimercapto-3,6-ditiaoctano, 0,10 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,2 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[00099] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000100] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,60, um número Abbe (ve) de 39, uma gravidade específica de 1,29, e uma resistência ao calor de 83°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000101] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 11,2 J. A lente foi submetida a um teste de queda de bola, e desse modo, mesmo quando 534 g de uma bola de ferro foram deixados cair, a lente não foi danificada. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela- 1.
[Exemplo 4]
[000102] 29,9 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1] heptano, 19,9 partes por peso de hexametileno di- isocianato, 16,0 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), 34,2 partes por peso de 4-mercaptometil-1,8- dimercapto-3,6-ditiaoctano, 0,10 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,2 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000103] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000104] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,60, um número Abbe (ve) de 39, uma gravidade específica de 1,30, e uma resistência ao calor de 91°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000105] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 4,4 J. A lente foi submetida a um teste de queda de bola, e desse modo, mesmo quando 534 g de uma bola de ferro foram deixados cair, a lente não foi danificada. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela- 1.
[Exemplo Comparativo 5]
[000106] 35,8 partes por peso de m-xilileno di-isocianato, 7,7 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 56,5 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,01 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,5 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,10 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000107] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000108] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,59, um número Abbe (ve) de 35, uma gravidade específica de 1,32, e resistência ao calor de 85°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de terem se passado 30 minutos. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000109] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 14,0 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-1.
[Exemplo 6]
[000110] 16,0 partes por peso de 1,3-bis(isocianatometil)ciclo-hexano, 26,0 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 58,0 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,05 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,5 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000111] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000112] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 41, uma gravidade específica de 1,28, e resistência ao calor de 77°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000113] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 10,5 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-1.
[Exemplo 7]
[000114] 16,0 partes por peso de 1,4-bis(isocianatometil)ciclo-hexano, 26,0 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 58,0 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,05 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,5 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000115] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000116] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 41, uma gravidade específica de 1,29, e resistência ao calor de 82°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000117] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 10.9 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-1.
[Exemplo 8]
[000118] 16,4 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1] heptano, 31,2 partes por peso de hexametileno di- isocianato, 16,2 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), 36,2 partes por peso de uma mistura de 5,7- dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7- dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, e 4,8- dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, 0,10 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1.2 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000119] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000120] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1.61, um número Abbe (ve) de 40, uma gravidade específica de 1.30, e resistência ao calor de 88°C, e foi desse modo adequado como um material ótico. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, uma deterioração, tal como turvação branca, não foi observada na lente, mesmo depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000121] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 4.3 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-1.
[Exemplo Comparativo 1]
[000122] 15,5 partes por peso de di-isocianato de isoforona, 27,5 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 57,0 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,17 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 2,0 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000123] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000124] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 41, uma gravidade específica de1,26, e resistência ao calor de 82°C. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, turvação branca da lente foi observada depois de terem se passado 30 minutos. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação foi observada.
[000125] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 4.9 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-2.
[Exemplo Comparativo 2]
[000126] 23,4 partes por peso de bis(4-isocianatociclo-hexil)metano, 22,4 partes por peso de hexametileno di-isocianato, 54,2 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), 0,17 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 2,0 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,065 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000127] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000128] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,56, um número Abbe (ve) de 42, uma gravidade específica de 1,26, e resistência ao calor de 85°C. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, turvação branca da lente foi observada depois de terem se passado 30 minutos. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação foi observada.
[000129] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 3.6 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-2.
[Exemplo Comparativo 3]
[000130] 45,9 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2,2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2,2.1] heptano, 54,1 partes por peso de pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), 0,03 partes por peso de dimetil tin dichloride, 1,5 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,10 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000131] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000132] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,57, um número Abbe (ve) de 42, uma gravidade específica de 1,31, e resistência ao calor de 111°C. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, mudanças tal como turvação branca de uma lente não foi observada depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000133] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 0,5 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-2.
[Exemplo Comparativo 4]
[000134] 54,3 partes por peso de uma mistura de 2,5-bis (isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1] heptano, 45,7 partes por peso de 4-mercaptometil-1,8- dimercapto-3,6-ditiaoctano, 0,05 partes por peso de dicloreto de estanho de dibutila, 1,5 partes por peso de um absorvente de raio ultravioleta (fabricado por Kyodo Chemical Co., Ltd., nome do produto: VIOSORB 583), e 0,10 partes por peso de um agente de liberação interno (éster de ácido fosfórico acídico, fabricado por Mitsui Chemicals, Inc., nome do produto: Agente de Liberação Interna para MR) foram misturadas e dissolvidas para produzir uma solução homogênea. Esta mistura mista foi desgaseificada a 400 Pa durante 1 hora, em seguida filtrada usando um filtro feito de PTFE de 1 μm, e injetada em um molde composto de um molde de vidro e uma fita. O molde foi colocado em um forno de polimerização e lentamente aquecido de 25°C a 120°C durante 21 horas a fim de realizar a polimerização. Após a conclusão da polimerização, o molde foi removido do forno. As propriedades de liberação de um produto moldado a partir do molde foram boas. O produto moldado obtido foi também submetido a um tratamento de recozimento a 130°C durante 2 horas.
[000135] Depois do tratamento de recozimento, o produto moldado foi lavado com uma solução de hidróxido de potássio aquoso a 10% em um banho de lavagem ultrassônica a 50°C durante 5 minutos. Depois disso, o produto moldado foi lavado com água destilada e isopropanol, e a superfície de uma lente foi secada a 50°C. O produto moldado lavado foi imerso em uma composição de revestimento duro contendo óxido de silício, trimetoximetilsilano e um hidrolisado dos mesmos, apreendido em uma velocidade de 150 mm/min para revestir o produto moldado. Depois disso, o produto moldado foi preaquecido a 80°C durante 10 minutos, e em seguida aquecido e curado a 110°C durante 2 horas para formar uma camada de revestimento duro. Uma camada antirreflexo de múltiplas camadas com cinco camadas, incluindo óxido de silício/óxido de zircônio foi formada no produto moldado fornecido com uma camada de revestimento duro, usando um dispositivo de deposição a vácuo, desse modo obtendo uma lente ligada à camada de revestimento.
[000136] Além disso, o produto moldado obtido era transparente, a coloração do produto moldado não foi observada, e o produto moldado tinha um índice refrativo (ne) de 1,62, um número Abbe (ve) de 39, uma gravidade específica de 1,31, e resistência ao calor de 116°C. Além disso, o produto moldado foi submetido a um teste de álcali, e desse modo, mudanças tal como turvação branca de uma lente não foi observada depois de 30 minutos terem se passado. Além disso, a aparência da lente imediatamente após a liberação foi observada sob irradiação com uma lâmpada de mercúrio de alta pressão ou similar, e desse modo, turvação não foi observada.
[000137] Além disso, a lente ligada à camada de revestimento foi submetida a um teste de resistência ao impacto de acordo com JIS K7211-2 para calcular a energia de fratura, que foi constatada ser de 0.4 J. Os resultados da avaliação são mostrados na tabela-2.
Figure img0004
i-1: Uma mistura de 2,5-bis(isocianatometil)-biciclo[2.2.1]heptano e 2,6-bis(isocianatometil)- biciclo[2.2.1]heptano i-2: Hexametileno di-isocianato i-3: m-Xilileno di-isocianato i-4: 1,3-Bis(isocianatometil)ciclo-hexano i-5: 1,4-Bis(isocianatometil)ciclo-hexano i-6: Di-isocianato de isoforona i-7: Bis(4-isocianatociclo-hexil)metano t-1: Pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato) t-2: 4-Mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano t-3: Uma mistura de 5,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritia- undecano, 4,7-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano, e 4,8-dimercaptometil-1,11-dimercapto-3,6,9-tritiaundecano
[000138] A partir dos resultados, constatou-se que um produto moldado obtido da composição polimerizável da presente invenção tem resistência ao impacto e resistência ao álcali melhoradas, em comparação com os Exemplos Comparativos.
[000139] Pela composição polimerizável da presente invenção, um produto moldado ou um material ótico, tendo excelentes resistência ao impacto e resistência ao álcali, é obtido. Além disso, o material ótico obtido da composição polimerizável da presente invenção também tem um excelente equilíbrio entre as características óticas tais como um índice refrativo e um número Abbe, propriedades de manipulação, transparência, e resistência ao calor.
[000140] Tal composição polimerizável pode ser adequadamente usada como um produto moldado para um material ótico que requer um índice refrativo elevado, resistência ao impacto elevada, e resistência ao álcali, e em particular, em uma lente de plástico para óculos.
[000141] O presente Pedido reivindica prioridade com base no Pedido de Patente Japonesa n° 2014-161314, depositado em 7 de Agosto de 2014, e Pedido de Patente Japonesa n° 2014-206449, depositado em 7 de Outubro de 2014, os teores dos quais são incorporados aqui por referência.

Claims (9)

1. Composição polimerizável, caracterizada pelo fato de compreender: pelo menos um composto de isocianato (A) tendo uma estrutura cíclica, selecionado de compostos representados pelas seguintes fórmulas (1), (2), e (3):
Figure img0005
um composto de isocianato alifático (B) tendo de 4 a 11 átomos de carbono; e um composto de tiol (C), em que a proporção do número de moles do composto de isocianato (A) é de 30% a 60% com relação a 100% da soma do número de moles do composto de isocianato (A) e do número de moles do composto de isocianato alifático (B).
2. Composição polimerizável de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de tiol (C) é compreendido de pelo menos um selecionado de 4,6-bis(mercaptometiltio)-1,3-ditiano, 2-(2,2-bis(mercaptometiltio)etil)-1,3-ditietano, pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2-mercaptoacetato), tris(3- mercaptopropionato) de trimetilolpropano, tris(2-mercaptoacetato) de trimetilolpropano, 4-mercaptometil-1,8-dimercapto-3,6-ditiaoctano, 2,5- bismercaptometil-1,4-ditiano, 1,1,3,3-tetracis(mercaptometiltio)propano, 5,7-dimercaptometil-1,11-mercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,7- dimercaptometil-1,11-mercapto-3,6,9-tritiaundecano, 4,8- dimercaptometil-1,11-mercapto-3,6,9-tritiaundecano, bis(3- mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, bis(2-mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2- mercaptoacetato) de dietileno glicol.
3. Composição polimerizável de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de tiol (C) inclui um composto de politiol alifático tendo pelo menos uma ligação de éster dentro de uma molécula.
4. Composição polimerizável de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o composto de politiol alifático tendo pelo menos uma ligação de éster dentro de uma molécula é compreendido de pelo menos um selecionado de pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), pentaeritritol tetracis(2- mercaptoacetato), trimetilolpropano tris(3-mercaptopropionato), tris(2- mercaptoacetato) de trimetilolpropano, bis(3-mercaptopropionato) de etileno glicol, bis(3-mercaptopropionato) de dietileno glicol, bis(2- mercaptoacetato) de etileno glicol, e bis(2-mercaptoacetato) de dietileno glicol.
5. Produto moldado, caracterizado pelo fato de que é formado por cura da composição polimerizável como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
6. Material ótico, caracterizado pelo fato de compreender o produto moldado como definido na reivindicação 5.
7. Lente, caracterizada pelo fato de compreender o material ótico como definido na reivindicação 6.
8. Lente de óculos, caracterizada pelo fato de compreender a lente como definida na reivindicação 7.
9. Lente de óculos, caracterizada pelo fato de compreender: a lente como definida na reivindicação 7, e uma camada de revestimento duro e/ou uma camada de revestimento antirreflexo empilhada sobre pelo menos uma superfície da lente.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3275911A4 (en) 2015-03-25 2018-11-21 Hoya Lens Thailand Ltd. Polymerizable composition, optical member, plastic lens, and eyeglass lens
EP3459985B1 (en) * 2017-09-22 2020-06-17 Cliq Swisstech Gmbh Urea urethanes (ii)
JP6940116B2 (ja) 2018-03-29 2021-09-22 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 光学部材の製造方法
JP2020056830A (ja) 2018-09-28 2020-04-09 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 光学部材用樹脂の製造方法
AU2019361048A1 (en) 2018-10-17 2021-05-20 Inkbit, LLC Polymer reinforced materials for inkjet based 3D printing
WO2020081791A1 (en) * 2018-10-17 2020-04-23 Inkbit, LLC Thiol-ene printable resins for inkjet 3d printing
AU2019397442A1 (en) 2018-12-10 2021-07-15 Inkbit, LLC Precision system for additive fabrication
WO2020189570A1 (ja) * 2019-03-15 2020-09-24 三井化学株式会社 成形体およびその用途
JP7331611B2 (ja) * 2019-10-11 2023-08-23 三菱瓦斯化学株式会社 イソシアネート組成物、重合性組成物、化合物、重合物、レンズ、コーティング剤、および、イソシアネート化合物の製造方法
CN116478108B (zh) * 2023-03-31 2023-10-13 益丰新材料股份有限公司 一种含硫杂环化合物及其光学材料组合物和应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US39102A (en) * 1863-06-30 Improvement in lamp-burners
US6605A (en) * 1849-07-24 Improvement in seed-planters
DE3761564D1 (de) 1986-03-01 1990-03-08 Mitsui Toatsu Chemicals Harze mit einem hohen brechungsindex fuer linsen aus kunststoff.
JPS6346213A (ja) 1986-03-01 1988-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPH08208794A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン系プラスチックレンズの製造方法
JP3992310B2 (ja) * 1996-07-25 2007-10-17 三井化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ
JP4460682B2 (ja) 1999-07-23 2010-05-12 三井化学株式会社 ペンタエリスリトールポリ（チオグリコレート）の精製方法
US20030096935A1 (en) 2001-11-16 2003-05-22 Nagpal Vidhu J. Impact resistant polyureaurethane and method of preparation
KR100973858B1 (ko) * 2005-04-11 2010-08-03 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 폴리티오우레탄계 중합성 조성물 및 그것을 이용한 광학용수지의 제조 방법
KR100689867B1 (ko) 2006-09-06 2007-03-09 주식회사 신대특수재료 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법
KR100771176B1 (ko) 2007-06-19 2007-10-29 주식회사 신대특수재료 내광성 및 광투과율이 우수한 광학렌즈용 수지 및 이를이용한 광학렌즈
KR101418133B1 (ko) * 2007-10-15 2014-07-09 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 폴리우레탄 수지
KR20100102987A (ko) 2009-03-12 2010-09-27 주식회사 케이오씨솔루션 내충격성 및 멀티막의 내열성이 우수한 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법
US8461238B2 (en) 2009-11-06 2013-06-11 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing internal mold release agent for optical material, internal mold release agent for optical material, and polymerizable composition including the same
CN101702039B (zh) * 2009-11-10 2011-02-09 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种高抗冲击性的树脂镜片
ITMI20112102A1 (it) * 2011-11-18 2013-05-19 Acomon Ag Composizione polimerizzabile, articolo ottico ottenuto dalla stessa e metodo per la produzione di detto articolo ottico
KR101915818B1 (ko) 2012-02-22 2018-11-06 주식회사 케이오씨솔루션 폴리티올에스테르 화합물을 이용한 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈
BR112016028998B1 (pt) * 2014-07-08 2021-10-05 Mitsui Chemicals, Inc. Composição polimerizável para material ótico, seu método de produção, produto moldado, material ótico e lente plástica
US9680844B2 (en) * 2015-07-06 2017-06-13 Bank Of America Corporation Automation of collection of forensic evidence

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