KR20200106729A - 광학렌즈용 내부이형제 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물 - Google Patents

광학렌즈용 내부이형제 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학렌즈용 내부이형제와 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에서는 아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 광학렌즈용 내부이형제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00008

(여기서 R1과 R2는 수소 또는 탄소원자 1~10개를 갖는 알킬기, 알릴기, 지환족기 중 어느 하나이며, R1과 R2는 동일하거나 서로 다르다.)
본 발명에서 제공하는 새로운 내부이형제 조성물은 종래 사용되던 실리콘계 계면활성제나 불소계 계면활성제, 알킬 제4급 암모늄염 등에 비해 이형성이 우수하며, 백탁을 유발하지 않아 투명한 렌즈를 얻을 수 있고, 열안정성면에서도 좋은 효과를 가져온다. 본 발명의 내부이형제는 기존의 내부이형제를 대체하여 광학렌즈의 제조에 널리 이용될 수 있으며, 특히 에폭시 아크릴계 광학렌즈의 제조에 이용될 수 있다.

Description

광학렌즈용 내부이형제 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물 {Internal Mold Release Agent For Optical Lens and Epoxy Acryl Based Optical Lens comprising it}
본 발명은 광학렌즈용 내부이형제와 이를 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 광학렌즈는 유리렌즈의 문제점인 높은 비중과 낮은 내충격성을 보완한 대체품으로 소개되었다. 그 대표적인 것으로 폴리에틸글리콜 비스알릴카르보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸글리콜 비스알릴카르보네이트와 디알릴프탈레이트가 있다. 하지만, 이들 중합체로 제조된 광학렌즈는 주형성, 염색성, 하드코트피막 밀착성, 내충격성 등의 물성 면에서는 우수하나, 굴절률이 1.50(nD)과 1.55(nD) 정도로 낮아서 렌즈가 두꺼워지는 문제점이 있었다. 이에 렌즈의 두께를 줄이기 위해 굴절률이 높은 광학재료의 개발이 여러 가지로 시도되었다.
대한민국 특허공고 10-1990-0007871, 10-1992-001650, 10-1992-0001245, 10-1996-0013389, 10-1992-0006006, 등록특허공보 10-0136698에서는, 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물을 열 경화하여 티오우레탄계 광학렌즈를 얻고 있다. 티오우레탄계 광학렌즈는 염색성, 내충격성, 아베수 및 투명성 등의 광학특성이 우수하다는 장점이 있다. 반면, 재료의 가격이 비싸고 수분의 차단이 필요하므로 렌즈의 제조 공정이 까다롭다는 문제가 있다.
대한민국 등록특허 10-0498896에서는 광학 특성이 우수하면서 재료의 가격이 저렴한 광학렌즈용 에폭시 아크릴계 수지 조성물을 개시하고 있다. 에폭시 아크릴계 렌즈는 투명성이 매우 좋고, 고온 다습한 지역에서도 공기 중 별도의 수분 관리 없이 렌즈의 생산이 가능하며, 렌즈의 보관시 공기 중 수분에 의한 렌즈의 중심변형이 없다는 장점이 있다. 반면, 티오우레탄계 광학렌즈에 비해 굴절률이 떨어진다. 또, 에폭시 아크릴계 렌즈는 이형성이 떨어져 제조시 티오우레탄 등의 다른 수지에 비해 몰드로부터 렌즈를 분리하기가 좀 더 힘들고 불량이 발생하는 문제가 있다.
대한민국 등록특허 10-0681218에서는 티오에폭시계 플라스틱 렌즈를 제안하고 있다. 티오에폭시계 렌즈는 고굴절률이면서도 고아베수를 갖는 우수한 성질이 있으나 인장강도, 압축강도, 착색성, 하드 접착력, 생산성 등의 면에서 문제가 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 두 종류의 서로 다른 성질의 수지를 공중합하는 방법, 즉 티오에폭시 화합물과 폴리티올 화합물 또는 여기에 폴리이소시아네이트 화합물을 함께 공중합하는 방법이 대한민국 등록특허 10-0417985호, 일본공개특허 평11-352302호 등에서 제안되었다. 최근에는 1.73 이상의 초고굴절률과 고아베수를 달성하기 위해, 티오에폭시 화합물에 황 원자나 셀레늄 원자 등의 무기 화합물을 배합하는 광학재료용 조성물이 제안되었다(일본 공개특허 2001-2783). 티오에폭시계 광학재료는 초고굴절률이 가능하고 고아베수라는 장점이 있으나 재료의 가격이 비싸고 중합불균형이나 색상 불안정이 나타나는 문제가 있다.
일반적으로 상기 티오우레탄계 렌즈나 에폭시 아크릴계 렌즈, 티오에폭시계 렌즈 등은 모두 모노머를 혼합한 수지조성물을 몰드에 넣고 중합 경화시켜 렌즈를 제조한다. 경화가 완료되면 몰드로부터 탈형시켜 완성된 렌즈를 얻는데, 이때 탈형을 용이하게 하기 위해 이형제를 사용한다. 몰드에 미리 이형제를 처리해서 이형막을 형성시킴으로써 이형을 용이하게 하는 것을 외부이형제라고 하는데, 외부이형제로는 불소계 이형제나 실리콘계 이형제 등이 많이 사용된다. 그런데 이런 외부이형제는 경화된 렌즈 표면에 이형막을 형성시키게 되는데, 이형막의 두께가 일정하게 되기 어렵고, 따라서 렌즈표면의 면 정밀도를 일정하게 유지하기 어려우며, 또한 이형한 후 렌즈의 일부 또는 전체 면에 이형막이 이행해서 표면상태를 나쁘게 할 수 있는 문제가 있다.
이러한 이유로 외부이형제 대신에 내부이형제를 많이 사용한다. 내부이형제는 모노머를 혼합한 수지조성물 중에 첨가하여 이형효과를 발휘하는 것으로, 내부이형제로는 산성 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제, 알킬 제4급 암모늄염 등이 많이 사용된다. 가장 많이 사용되고 있는 산성 인산에스테르 내부이형제는 유리몰드로부터 경화된 광학렌즈를 분리시키는데 많은 도움을 준다. 그러나 광학렌즈의 수지조성에 따라서는 산성인산에스테르를 사용해도 충분한 이형효과를 얻지 못하고 탈형 시 불량이 발생하는 경우가 종종 있다. 특히 에폭시 아크릴계 렌즈에서는 산성인산에스테르를 사용해도 이형효과가 떨어지며, 가장자리가 얇은 렌즈(- 렌즈의 저돗수, + 렌즈)의 경우에는 이러한 문제가 더 크다. 낮은 이형성은 생산 효율과 생산 수율을 저하시켜 비용 상승을 초래하게 된다.
대한민국 특허공고 10-1990-0007871 대한민국 특허공고 10-1992-001650 대한민국 특허공고 10-1992-0001245 대한민국 특허공고 10-1996-0013389 대한민국 특허공고 10-1992-0006006 대한민국 등록특허 10-0136698 대한민국 등록특허 10-0498896 대한민국 등록특허 10-0681218 대한민국 등록특허 10-0417985 일본공개특허 평11-352302 일본공개특허 2001-2783
본 발명에서는 이형성이 우수한 새로운 광학렌즈용 내부이형제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 내부이형제 조성물을 포함하는 이형성이 좋은 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는,
아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 광학렌즈용 내부이형제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(여기서 R1과 R2는 수소 또는 탄소원자 1~10개를 갖는 알킬기, 알릴기, 지환족기 중 어느 하나이며, R1과 R2는 동일하거나 서로 다르다.)
상기 광학렌즈용 내부이형제 조성물은 바람직하게는 디벤질에테르 유도체 중 1종 이상과 비스(2-에틸헥실)아디페이트와 디벤질에테르를 동시에 포함한다.
또한, 본 발명에서는.
비스페놀 A 에폭시아크릴레이트;
반응성 희석제; 및
상기 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 내부이형제로 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물을 제공한다.
상기 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 바람직하게는 내부이형제로 상기 디벤질에테르 유도체 중 1종 이상과 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 동시에 포함한다.
상기 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물 중에 상기 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 포함하는 내부이형제는 총량 0.001~10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는.
상기 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물을 몰드에 넣고 중합하는 단계를 포함하는 아크릴계 중굴절 광학렌즈의 제조방법이 제공된다.
본 발명에서 제공하는 새로운 내부이형제 조성물은 종래 사용되던 실리콘계 계면활성제나 불소계 계면활성제, 알킬 제4급 암모늄염 등에 비해 이형성이 우수한 것은 물론, 내부이형제로 가장 많이 사용되고 있는 인산에스테르에 비해서도 이형성이 우수하며, 특히 현재 이형성이 가장 좋은 것으로 평가받고 있는 Zelec UNTM(Stapan 사)에 비해서도 이형성이 우수하다. 또한, 백탁을 유발하지 않아 투명한 렌즈를 얻을 수 있으며, 열안정성면에서도 좋은 효과를 가져온다.
상기 내부이형제 조성물을 포함하는 본 발명의 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 이형성이 좋아 중합 후 탈형 시 불량률이 낮으므로 생산 효율과 생산 수율을 높일 수 있고, 백탁 없이 투명하고 열안정성까지 우수한 렌즈를 생산할 수 있다.
본 발명의 광학렌즈용 내부이형제 조성물은, 아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 유효성분으로 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(여기서 R1과 R2는 수소 또는 탄소원자 1~10개를 갖는 알킬기, 알릴기, 지환족기 중 어느 하나이며, R1과 R2는 동일하거나 서로 다르다.)
본 발명의 광학렌즈용 내부이형제 조성물은 바람직하게는, 상기 디벤질에테르 유도체 중 1종 이상과 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 동시에 포함한다. 이렇게 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 동시에 사용할 경우 이형성이 매우 좋고, 또 열안정성까지 좋아지는 효과를 거둘 수 있다.
종래 디벤질에테르는 다양한 분야에서 주로 용제 등으로 사용되었다(US 8,760,763). 비스(2-에틸헥실)아디페이트는 광학섬유 등에서 종래 가소제 등으로 사용되었다(US 4,568,146).
본 발명에서는 광학렌즈용 조성물 중에 디벤질에테르 유도체나 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 소량 포함할 경우 몰드에서의 중합 경화후 탈형 시 이형성이 크게 향상됨을 발견하였다. 광학렌즈용 조성물 중에 디벤질에테르 유도체나 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 포함시킬 경우 이형성 효과는 종래 가장 선호되고 있는 내부이형제인 산성인산에스테르에 비해서도 훨씬 크다.
디벤질에테르 유도체나 비스(2-에틸헥실)아디페이트는 광학렌즈용 조성물 중에 0.01~0.8중량% 범위로 사용되는 것이 바람직하며, 0.04~0.5중량% 범위로 사용되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 광학렌즈용 조성물은 특별히 제한은 없으나, 특히 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물에서 특히 우수한 이형효과가 나타난다.
또한, 본 발명에서는,
상기 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 내부이형제로 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물을 개시한다.
본 발명의 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트; 반응성 희석제; 및 아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 내부이형제로 포함한다.
상기 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트는 바람직하게는 아래 화학식 2로 표시되는 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트(BPDA)를 포함한다. 화학식 2의 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트 화합물은 굴절률이 높으면서도 광학특성이 우수하고 보관중에도 변형이 없는 등의 장점이 있어, 1.53에서 1.63 내외의 고굴절 렌즈의 제조에 이용되고 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
(여기서 n = 0~15 이고, R1은 H 또는 CH3이며, R2는 H 또는 Br 이다.)
상기 반응성 희석제는 조성물의 점도와 중합속도를 적절하게 조절하는 역할을 하는 것으로, 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 수지에서 반응성 희석제로 사용되는 것이면 모두 사용 가능하며, 특별히 제한되지 않는다.
바람직하게는, 상기 반응성 희석제는 스티렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, 메틸메타크릴레이트, 벤질메타아크릴레이트, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 메톡시스티렌, 모노벤질말레이트, 모노벤질푸말레이트, 디벤질말레이트, 디벤질푸말레이트, 메틸벤질말레이트, 디메틸말레이트, 디에틸말레이트, 디부틸말레이트, 디부틸푸말레이트, 모노부틸말레이트, 모노펜틸말레이트, 디펜틸말레이트, 모노펜틸푸말레이트, 디펜틸푸말레이트 및 디에틸렌글리콜 비스아릴카르보네이트로 구성된 군으로부터 선택된 화합물이 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 반응성 희석제는 스티렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머로 구성된 군으로부터 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물이다.
상기 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은, 상기 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트 화합물 외에 다른 아크릴레이트 모노머 성분을 더 포함할 수 있다. 다른 아크릴레이트 모노머 성분으로는, 바람직하게는 메탄디올 디아크릴레이트, 메탄디올 디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트, 2-부틸-2-에틸 -1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 디메타크릴이트, 트리메틸롤프로판 디아크릴레이트 또는 트리메틸롤프로판 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타트리올에리트리톨헥사메타아크릴레이트, 디펜타트리올에리트리톨펜타메타아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 폴리알킬렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리알킬렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 400 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 400 디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트.디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,5-펜탄디올 디아크릴레이트, 1,5-펜탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올 디아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올 디메타크릴레이트, 1,7-헵탄디올 디아크릴레이트, 1,7-헵탄디올 디메타크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디아크릴레이트 및/또는 1,8-옥탄디올 디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올 디메타크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올 디아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디메타크릴레이트, 1,11-운데칸디올 디아크릴레이트, 1,11-운테칸디올 디메타크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디아크릴레이트 및 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트 등이 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 액상의 점도가 주형 중합하기 알맞은 25℃에서 30-1,000cps 이고, 수지 조성물의 액상 굴절율(nD, 20℃)이 1.50-1.58, 고상 굴절율(nE, 20℃)이 1.53-1.63이다. 만약 액상의 점도가 30cps 미만이면 합성수지 가스켓으로 조립된 유리몰드에 액상 수지 조성물을 주입하여 성형할 때 조성물이 몰드 밖으로 흘러나오는 문제점이 있고, 액상의 점도가 1,000cps 를 초과하면 조성물을 몰드에 주입하기가 어려운 문제점이 있다. 더욱 바람직한 점도는 50~500cps이다.
본 발명의 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 필요에 따라 열안정제를 더 포함할 수 있다. 열안정제는, 바람직하게는 상기 광학렌즈용 조성물 중에 0.01~5.00중량%로 포함될 수 있다. 열안정제를 0.01중량% 미만으로 사용할 때에는 열안정 효과가 약하며, 5.00중량%를 초과하여 사용할 때에는 경화 시 중합 불량률이 높고 경화물의 열안정성이 도리어 낮아질 수 있다.
열안정제로는, 예를 들면, 금속 지방산염계인 칼슘 스테아레이트, 바륨 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 카드뮴 스테아레이트, 납 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 알루미늄 스테아레이트, 칼륨스테아레이트, 아연 옥토에이트 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
바람직하게는, 인계인 트리페닐 포스파이트, 디페닐데실포스파이트, 페닐디데실포스파이트, 디페닐도데실포스파이트, 디페닐이소데실포스페이트, 트리노릴페닐포스파이트, 디페닐이소옥틸포스파이트, 트리부틸포스파이트, 트리프로필포스파이트, 트리에틸포스파이트, 트리메틸포스파이트, 트리스(모노데실포스파이트), 트리스(모노페닐)포스파이트 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다. 특히 바람직하게는 디페닐이소데실포스페이트를 사용할 수 있다.
또한, 납계인 3PbO.PbSO4.4H2O, 2PbO.Pb(C8H4O4), 3PbO.Pb(C4H2O4).H2O 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상도 사용 가능하다.
또한, 유기주석계인 디부틸틴 디아우레이트, 디부틸틴말리에이트, 디부틸틴 비스(이소옥틸말리에이트), 디옥틸말리에이트, 디부틸틴 비스(모노메틸말리에이트), 디부틸틴 비스(라우릴메르캅티드), 디부틸 비스(이소옥실메르캅토아세테이트), 모노부틸틴 트리스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 디메틸틴비스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 트리스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 비옥틸틴비스(이소옥틸메르캅토아세테이트), 디부틸틴 비스(2-메르캅토에틸로레이트), 모노부틸틴트리스(2-메르캅토에티로레이트), 디메틸틴 비스(2-메르캅토에틸로이트), 모노메틸틴 트리스(2-메르캅토에틸로레이트) 등의 화합물 중에서 선택된 1종 혹은 2종 이상도 사용 가능하다.
또한, 상기 예시한 열안정제 중 계열이 다른 열안정제를 2종 이상 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 가장 바람직하게는, 인계의 열안정제를 사용함으로써 성형된 렌즈의 초기 색상뿐만 아니라 투명성, 충격강도, 내열성 및 중합수율 등의 광학특성의 저하 없이 광학렌즈의 열안정성을 크게 향상시킬 수 있다.
본 발명의 상기 광학렌즈용 조성물은, 플라스틱 광학렌즈 분야의 통상의 기술에 따라, 이밖에도 자외선 흡수제, 유기염료, 무기안료, 착색방지제, 산화방지제, 광안정제, 촉매 등을 통상적인 방법에 따라 더 포함할 수 있다.
상기 광학렌즈용 조성물을 몰드에 넣고 중합함으로써 본 발명에 따른 에폭시 아크릴계 중굴절 광학렌즈를 제조할 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 수지 조성물을 몰드에 주입한 후 몰드를 강제순환식 오븐에 넣고 30℃에서 120℃까지 서서히 가열경화시킨 후, 70±10℃ 정도로 냉각하여 몰드를 탈착하여 렌즈를 얻는다. 이때 모든 원재료는 바람직하게는, 순도 70~99.99% 까지의 고순도 화합물을 사용한다. 바람직하게는, 모든 원재료의 순도를 확인하여 순도가 낮은 화합물은 정제하고 순도가 높은 화합물은 정제 없이 사용한다.
상기와 같은 방법으로 얻어진 아크릴계 광학렌즈는 고상 굴절률 1.53-1.63의 중굴절 내지 고굴절 렌즈로서 기존의 렌즈를 대체하여 다양한 분야에서 이용될 수 있다. 구체적으로 플라스틱 안경렌즈, 안경렌즈에 편광필름을 장착한 3D 편광렌즈, 카메라 렌즈 등으로 이용될 수 있으며, 이외에도 프리즘, 광섬유, 광디스크 등에 사용되는 기록 매체기판이나 착색필터와 자외선 흡수 필터 등의 다양한 광학제품에 이용될 수 있다.
[실시예]
이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
에폭시 아크릴레이트계 화합물: 성분(Ⅰ) 화합물의 합성
성분(Ⅰ) 화합물은 화학식 3과 같다. 당량이 259이며, 평균 분자량이 518인 혼합물이다.
[화학식 3]
Figure pat00004
(n = 0~15)
합성예 2
에폭시 아크릴레이트계 화합물: 성분(Ⅱ) 화합물의 합성
성분(Ⅱ) 화합물은 화학식 4와 같다. 당량이 472이며, 평균 분자량이 944인 혼합물이다.
[화학식 4]
Figure pat00005
(n = 0~15)
실시예 1
광학 렌즈용 수지 조성물
합성예 1에서 얻은 에폭시 아크릴 수지 성분(Ⅰ) 600g 및 MMA 350g에 알파메틸스티렌 다이머 5g, 스티렌 50g, 열안정제 DPDP 10.2g, 이형제 BE 1.95g, V65 0.5g, 3-M 1.2g을 첨가하여 광학 렌즈용 수지 조성물을 얻었다.
광학렌즈 제조
(1) 위와 같이 제조된 광학렌즈용 수지 조성물을 1시간 교반 후, 10분간 감압탈포하고 폴리에스테르 점착테이프로 조립된 유리몰드에 주입하였다.
(2) 안경 렌즈용 수지조성물이 주입된 유리 몰드를 강제 순환식 오븐에서 35℃에서 100℃까지 서서히 가열경화시킨 후, 70℃로 냉각하여 유리몰드를 탈착하여 렌즈를 얻었다. 얻어진 렌즈는 아래와 같은 방법으로 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나 타내었다.
(3) (2)에서 얻은 광학렌즈를 지름 72㎜로 가공한 후 알카리 수성 세척액에 초음파 세척한 다음, 120℃에서 2시간 어닐링 처리하였다.
(4) (3)에서 얻은 렌즈를 KOH 5% 용액에 표면 에칭 후, (주) 화인코터 하드액에 함침한 후 열경화시키고, 양면에 산화규소, 산화지르코늄, 산화규소, ITO, 산화지르코늄, 산화규소, 산화 지르코늄, 수막(불소수지)을 진공 증착하여 하드코팅 및 멀티 코팅된 광학렌즈를 얻었다.
물성 실험방법
이하의 물성 실험방법으로 각 광학렌즈의 물성을 측정하여 그 결과를 아래 표 1에 기록하였다.
1) 굴절률: Atago 사의 DR-M4 모델인 아베 굴절계를 사용하여 측정하였다.
2) 비중: 분석저울을 이용하였고, 수중치환법에 의해 측정하였다.
3) 열안정성: 경화된 광학렌즈를 100℃에서 10시간 동안 유지하고, 색상변화의 측정에서 APHA 값이 1 이하로 변하면 "◎"로 표시하고, APHA 값이 2~4로 변하면 "○"로 표시하고, APHA 값이 5~7로 변하면 "Δ"으로 표시하고, APHA 값이 8 이상으로 변하면 "×"로 표시하였다.
4) 탈형성: 에폭시 아크릴계 수지 조성물을 열경화시키고 70℃에서 탈형시 플라스틱렌즈와 몰드사이의 분리할 때 분리시 100개의 유리몰드 중 파손된 렌즈가 없으면 “◎”로 표기하고, 100개의 유리몰드 중 파손된 렌즈가 1~2개이면 “○”로 표기하고, 100개의 유리몰드 중 파손된 렌즈가 3~4개이면 “Δ”로 표기하고, 쉽게 분리되지 않아 100의 유리몰드 중 파손된 렌즈가 5이상이 깨어지면 'X' 로 표기하였다. (균일한 평가를 위하여 -0.00 디옵타의 몰드를 이용하였다.)
실시예 2~6
실시예 1과 같은 방법으로 표 1에 기재된 조성에 따라 광학렌즈를 제조하고, 그 물성을 측정하였으며, 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 7
합성예 1 및 Ⅱ에서 얻은 에폭시 아크릴 수지 성분(Ⅰ) 410g 및 에폭시 아크릴 광학수지 성분(Ⅱ) 220g에 알파메틸스티렌 15g, 알파메틸스티렌 다이머 5g, 스티렌 350g, 열안정제 TNPP 10.2g, 이형제 BE 1.95g, V65 1.42g, 3-M 0.45g을 첨가하여 광학 렌즈용 수지 조성물을 얻었다. 실시예 1과 같은 방법으로 표 2에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 2에 기재하였다.
실시예 8~12
실시예 7과 같은 방법으로 표 2에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 2에 기재하였다.
비교예 1~3
실시예 1과 같은 방법으로 표 3에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 3에 기재하였다.
비교예 4~7
실시예 7과 같은 방법으로 표 3에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 광학렌즈를 제조하고 물성을 실험하였으며, 그 결과를 표 3에 기재하였다.
구 분 실시예
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
기본수지(g) 성분 Ⅰ 600 620 600 580 650 650
보조성분(g) MMA 350 280 380 400 300 230
중합조절제(g) 알파메틸스틸렌다이머 5 5 5 5 5 5
희석제(g) 스티렌 50 100 20 20 50 120
열안정제(g) DPDP 10.2 8.6
DPP 10.2
TNPP 10.2 2.0 10.2 10.2
내부이형제(g) BE 1.95 1.00 2.00 1.5
BEA 1.95 0.95 2.00 1.5
라디칼개시제
(g)		 V65 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
3-M 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
광학렌즈
물성		 굴절률
(nE, 20℃)		 1.547 1.554 1.543 1.542 1.547 1.559
아베수
(νE, 20℃)		 39.5 38.5 39.8 39.9 39.4 38.3
비중 1.21 1.22 1.20 1.19 1.21 1.24
열안정성 ○ ◎ ◎ ◎ ○ ◎
이형성 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
구 분 실시예
실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12
기본
수지(g)		 성분 Ⅰ 410 415 420 425 410 415
성분 Ⅱ 220 225 230 235 220 230
보조성분(g) 알파메틸스티렌 15 15 15 15 15 15
중합조절제
(g)		 알파메틸스티렌다이머 5 5 5 5 5 5
희석제 (g) 스티렌 350 340 330 320 350 335
열안정제(g) TNPP 10.2 7.6 3.6
DPDP 3.6 9.6 9.6
DPP 7.6 9.6
내부이형제
(g)		 DE 1.95 1.00 1.65 2.00
BEA 1.95 1.00 0.5 2.10
라디칼개시제(g) V65 1.42 1.42 1.42 1.42 1.42 1.42
3-M 0.45 0.45 0.45 0.45 0.45 0.45
안경렌즈
물성		 굴절률
(nE, 20℃)		 1.5967 1.5969 1.5971 1.5975 1.5967 1.5969
아베수 32 32 32 32 32 32
비중 1.29 1.29 1.30 1.31 1.29 1.29
열안정성 ○ ◎ ◎ ◎ ○ ◎
탈형성 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ○
구 분 비교예
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
기본수지(g) 성분 Ⅰ 600 600 600 410 410 410 410
성분 Ⅱ 220 220 220 220
보조성분(g) MMA 350 350 350
알파메틸스티렌 15 15 15 15
중합조절제
(g)		 알파메틸스틸렌다이머 5 5 5 5 5 5 5
희석제(g) 스티렌 50 50 50 350 350 350 350
열안정제(g) DPDP 10.2 10.2 10.2 10.2 10.2 10.2 10.2
내부이형제
(g)		 KF96 1.95
FZ-2018 1.95 1.95
SF-16 1.95
SF-176 1.95
Durakote® G-172 1.95
Zelec UNTM 1.95
라디칼개시제(g) V65 0.5 0.5 0.5 1.42 1.42 1.42 1.42
3-M 1.2 1.2 1.2 0.45 0.45 0.45 0.45
광학렌즈
물성		 굴절률
(nE, 20℃)		 1.547 1.547 1.547 1.5967 1.5967 1.567 1.5967
아베수
(νE, 20℃)		 39.5 39.5 39.5 32 32 32 32
비중 1.21 1.21 1.21 1.29 1.29 1.29 1.29
열안정성 Δ × Δ Δ Δ × ○
이형성 × × × × × × Δ
[약어]
보조성분
MMA: 메틸메타크릴레이트
내부이형제
BE: 디벤질에테르(Dibenzyl ether)
BEA: 비스(2-에틸헥실)아디페이트(Bis(2-ethylhexyl)adipate)
KF96: Shin-Etsu 사에서 제조되는 실리콘계 이형제
FZ-2018: Nippon Unicar 사에서 제조되는 실리콘계 이형제
SF-16: TAG Chemicals 사에서 제조되는 내부이형제
SF-176: TAG Chemicals 사에서 제조되는 내부이형제.
Durakote® G-172: Astar Composite 사에서 제조되는 내부이형제
Zelec UNTM : Stapan 사에서 제조되는 인산에스테르 화합물
열안정제
DPDP: 디페닐데실포스파이트(diphenyldecylphosphite)
DPP: 디페닐이소데실포스파이트(diphenylisodecylphoshite)
TNPP: 트리스(노닐페닐)포스페이트(Tris(nonylphenyl)phosphite)
중합개시제
V65: 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레노니트릴) (2,2'-azobis(2,4-dimethylvalero nitrile)
3-M: 1,1-비스(t-부틸퍼록시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산 (1,1-bis(t-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane)
본 발명에 따른 새로운 내부이형제 조성물은 이형성이 뛰어나고 백탁 유발이 없어 광학렌즈의 투명성을 저해하지 않으므로 기존의 실리콘계 계면활성제나 불소계 계면활성제, 알킬 제4급 암모늄염, 인산에스테르 등의 내부이형제를 대체하여 광학렌즈의 제조에 널리 이용될 수 있으며, 특히 에폭시 아크릴계 광학렌즈의 제조에 이용될 수 있다.
이 새로운 이형제를 포함하는 본 발명의 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물은 이형성이 좋아 중합 후 탈형 시 불량률이 낮으며 백탁 없이 투명한 품질의 렌즈를 생산할 수 있으므로, 기존의 아크릴계 광학렌즈 조성물을 대체하여 널리 사용될 수 있다. 특히 플라스틱 안경렌즈, 안경렌즈에 편광필름을 장착한 3D 편광렌즈, 카메라 렌즈 분야에서 이용될 수 있으며, 이외에도 프리즘, 광섬유, 광디스크 등에 사용되는 기록 매체기판이나 착색필터와 자외선 흡수 필터 등의 다양한 광학제품에 이용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 광학렌즈용 내부이형제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    여기서 R1과 R2는 수소 또는 탄소원자 1~10개를 갖는 알킬기, 알릴기, 지환족기 중 어느 하나이며, R1과 R2는 동일하거나 서로 다르다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디벤질에테르 유도체 중 1종 이상과 비스(2-에틸헥실)아디페이트와 디벤질에테르를 동시에 포함하는 내부이형제 조성물.
  3. 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트;
    반응성 희석제; 및
    아래 화학식 1로 표시되는 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트 중 1종 이상을 내부이형제로 포함하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    여기서 R1과 R2는 수소 또는 탄소원자 1~10개를 갖는 알킬기, 알릴기, 지환족기 중 어느 하나이며, R1과 R2는 동일하거나 서로 다르다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 내부이형제로 상기 디벤질에테르 유도체 중 1종 이상과 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 동시에 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    상기 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물 중에 상기 디벤질에테르 유도체와 비스(2-에틸헥실)아디페이트를 포함하는 내부이형제 총량이 0.001~10중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 에폭시 아크릴계 광학렌즈용 조성물.
  6. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    상기 반응성 희석제는 스티렌, 디비닐벤젠, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, 벤질메타아크릴레이트, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 메톡시스티렌, 모노벤질말레이트, 모노벤질푸말레이트, 디벤질말레이트, 디벤질푸말레이트, 메틸벤질말레이트, 디메틸말레이트, 디에틸말레이트, 디부틸말레이트, 디부틸푸말레이트, 모노부틸말레이트, 모노펜틸말레이트, 디펜틸말레이트, 모노펜틸푸말레이트, 디펜틸푸말레이트 및 디에틸렌글리콜 비스아릴카르보네이트로 구성된 군으로부터 선택된 1종 혹은 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  7. 제3항 또는 제4항의 조성물을 몰드에 넣고 중합하는 단계를 포함하는 아크릴계 중굴절 광학렌즈의 제조방법.
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