ES2487190T3 - Procedimiento de producción de clorhidrato de prasugrel de alta pureza - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento de producción de clorhidrato de prasugrel, que comprende las etapas de: (i) clorar un compuesto representado por la fórmula:**Fórmula** por la adición de un agente de cloración al mismo en un disolvente; (ii) hacer reaccionar el compuesto resultante representado por la fórmula: con un compuesto representado por la fórmula general:**Fórmula** en la que R representa un grupo de protección para un grupo hidroxilo, o una sal del mismo en un disolvente en presencia de una base; (iii) acetilar el compuesto resultante representado por la fórmula general:**Fórmula** en el que R tiene el mismo significado que anteriormente, haciendo reaccionar un agente de acetilación con éste en un disolvente en presencia de una base y un catalizador de acilación; y (iv) añadir ácido clorhídrico al compuesto resultante representado por la fórmula:**Fórmula**
Description
E08712139
28-07-2014
Contenido (%) de CATP en clorhidrato de Prasugrel
Ejemplo 1 0,031
Ejemplo 2 0,014
Ejemplo de referencia 1 0,042
5 El contenido de prasugrel y CATP se expresan en porcentaje en área (%) medido usando la cromatografía líquida anterior. Los resultados de la cromatografía líquida del clorhidrato de prasugrel obtenidos en los Ejemplos 1 y 2 y Ejemplo de Referencia 1 se muestran en las Figuras 1, 2 y 3, respectivamente.
El contenido de CATP en el producto final de clorhidrato de prasugrel era claramente menor en los Ejemplos 1 y 2, en los que la adición de gas cloro y la reacción siguiente en la etapa (i) se llevaron a cabo a baja temperatura, que
10 en el Ejemplo de Referencia 1, en el que se llevó a cabo la reacción después de la adición de gas cloro a temperatura ambiente. El contenido de CATP en el producto final de clorhidrato de prasugrel también se redujo más en el Ejemplo 2, en el que la 2-(tercbutildimetilsililoxi) -5 -(α-ciclopropilcarbonil-2-fluorobencil) -4,5,6,7tetrahidrotieno [3,2-c] piridina obtenida en la etapa (ii) se purificó por recristalización, que en el Ejemplo 1 en el que no se realizó la recristalización.
15 Aplicabilidad industrial
De acuerdo con la presente invención, se obtiene un procedimiento para producir clorhidrato de prasugrel de alta pureza con un contenido reducido de impurezas, tal como el subproducto de CATP.
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