RU2009143867A - Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида - Google Patents
Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009143867A RU2009143867A RU2009143867/04A RU2009143867A RU2009143867A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A RU 2009143867/04 A RU2009143867/04 A RU 2009143867/04A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- phenylbutyl
- isobutyl
- amino
- para
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных N-изобутил-N-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида формулы (I), включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III) в растворителе, содержащем вторичный или третичный спирт: ! ! в которой PG представляет собой защитную группу и Х представляет собой атом галогена. ! 2. Способ по п.1, в котором вторичный или третичный спирт является С1-5 спиртом. ! 3. Способ по п.2, в котором вторичный или третичный спирт является пропанолом. ! 4. Способ по п.3, в котором вторичный или третичный спирт является изопропанолом. ! 5. Способ по одному любому из предшествующих пунктов, в котором защитная группа PG является С1-4 алкилоксикарбонильной группой. ! 6. Способ по п.5, в котором защитная группа PG является трет-бутилоксикарбонильной группой. ! 7. Способ по п.1, в котором атом галогена Х является атомом хлора. ! 8. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в присутствии акцептора кислоты. ! 9. Способ по п.8, в котором акцептор кислоты является триэтиламином. ! 10. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют при температуре от 50 до 70°С.
Claims (10)
1. Способ получения производных N-изобутил-N-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида формулы (I), включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III) в растворителе, содержащем вторичный или третичный спирт:
в которой PG представляет собой защитную группу и Х представляет собой атом галогена.
2. Способ по п.1, в котором вторичный или третичный спирт является С1-5 спиртом.
3. Способ по п.2, в котором вторичный или третичный спирт является пропанолом.
4. Способ по п.3, в котором вторичный или третичный спирт является изопропанолом.
5. Способ по одному любому из предшествующих пунктов, в котором защитная группа PG является С1-4 алкилоксикарбонильной группой.
6. Способ по п.5, в котором защитная группа PG является трет-бутилоксикарбонильной группой.
7. Способ по п.1, в котором атом галогена Х является атомом хлора.
8. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в присутствии акцептора кислоты.
9. Способ по п.8, в котором акцептор кислоты является триэтиламином.
10. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют при температуре от 50 до 70°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07107177.3 | 2007-04-27 | ||
| EP07107177 | 2007-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009143867A true RU2009143867A (ru) | 2011-06-10 |
Family
ID=38924830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009143867/04A RU2009143867A (ru) | 2007-04-27 | 2008-04-25 | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8076513B2 (ru) |
| EP (1) | EP2152667B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010525029A (ru) |
| CN (1) | CN101668734A (ru) |
| AT (1) | ATE498606T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008244306A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0810609A2 (ru) |
| CA (1) | CA2682616A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111457T1 (ru) |
| DE (1) | DE602008005012D1 (ru) |
| DK (1) | DK2152667T3 (ru) |
| ES (1) | ES2360654T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110290T1 (ru) |
| IL (1) | IL200811A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009011574A (ru) |
| PL (1) | PL2152667T3 (ru) |
| PT (1) | PT2152667E (ru) |
| RU (1) | RU2009143867A (ru) |
| SI (1) | SI2152667T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008132154A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8921415B2 (en) | 2009-01-29 | 2014-12-30 | Mapi Pharma Ltd. | Polymorphs of darunavir |
| US8829208B2 (en) | 2010-01-28 | 2014-09-09 | Mapi Pharma Ltd. | Process for the preparation of darunavir and darunavir intermediates |
| WO2011158259A1 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Matrix Laboratories Ltd | Novel process for the preparation of (3s)-tetrahydrofuran-3-yl (is, 2r)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-(phosphonooxy) propylcarbamate and its pharmaceutically acceptable salts thereof |
| US8841467B2 (en) | 2010-11-23 | 2014-09-23 | Mylan Laboratories Limited | Process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol |
| CN105315178B (zh) * | 2014-07-09 | 2018-07-06 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 达芦那韦相关物质及其制备方法 |
| CN118026896A (zh) * | 2020-12-30 | 2024-05-14 | 上海飞腾医药科技有限公司 | 抗hiv类药物中间体晶体的生长方法和所得晶体 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3000377A1 (de) * | 1980-01-07 | 1981-07-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue sulfonamide, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH07110846B2 (ja) * | 1987-12-23 | 1995-11-29 | アグロカネショウ株式会社 | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 |
| KR100336699B1 (ko) | 1992-08-25 | 2002-05-13 | 윌리암스 로저 에이 | 레트로바이러스 프로테아제 저해제로서 유용한히드록시에틸아미노 술폰아미드 |
| IS2334B (is) | 1992-09-08 | 2008-02-15 | Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) | Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða |
| EP0715618B1 (en) | 1993-08-24 | 1998-12-16 | G.D. Searle & Co. | Hydroxyethylamino sulphonamides useful as retroviral protease inhibitors |
| US5929284A (en) | 1995-02-03 | 1999-07-27 | Kaneka Corporation | Processes for producing α-halo ketones, α-halohydrins and epoxides |
| AU7722296A (en) | 1995-11-15 | 1997-06-05 | G.D. Searle & Co. | Substituted sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors |
| OA11573A (en) | 1998-06-19 | 2004-07-01 | Vertex Pharma | Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease. |
| AU4828199A (en) | 1998-06-23 | 2000-01-10 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois, The | Multi-drug resistant retroviral protease inhibitors and associated methods |
| PT2336134T (pt) | 1998-06-23 | 2016-10-19 | The Board Of Trustees Of The Univ Of Illionis | Ensaio de aptidão e métodos para reduzir a resistência do hiv à terapia |
| DE69918050T2 (de) | 1998-08-25 | 2005-06-30 | Kaneka Corp. | Verfahren zur herstellung von (2r,3s)-3-amino-1,2-oxiran |
| EP1661893A3 (en) | 1999-01-29 | 2006-06-07 | Kaneka Corporation | Process for the preparation of threo-1,2-epoxy-3-amino-4-phenylbutane derivatives |
| ES2254156T3 (es) | 1999-02-12 | 2006-06-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibidores de aspartil-proteasa. |
| AR031520A1 (es) | 1999-06-11 | 2003-09-24 | Vertex Pharma | Un compuesto inhibidor de aspartilo proteasa, una composicion que lo comprende y un metodo para tratar un paciente con dicha composicion |
| KR100708221B1 (ko) | 1999-08-31 | 2007-04-17 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 에폭사이드 결정의 제조방법 |
| EP1244610B1 (en) | 1999-12-23 | 2008-07-16 | Ampac Fine Chemicals LLC | Improved preparation of 2s,3s-n-isobutyl-n-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride and other derivatives of 2-hydroxy-1,3-diamines |
| US6764545B2 (en) | 2000-12-12 | 2004-07-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Production method of epoxide crystal |
| JP2002332270A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-11-22 | Ajinomoto Co Inc | スルホンアミド誘導体の製造方法 |
| PL224030B1 (pl) | 2001-09-10 | 2016-11-30 | Tibotec Pharm Ltd | Sposób syntezy heksahydrofuro [2,3-b] furan -3-olu oraz związki pośrednie stosowane w tym sposobie |
| AU2003287038A1 (en) | 2002-10-09 | 2004-05-04 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO (2, 3-b) FURAN AND RELATED COMPOUNDS |
| WO2004060895A1 (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ヘキサヒドロフロフラノール誘導体の製造方法、その中間体及びその製造方法 |
| UA79404C2 (en) * | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| EP1725566B1 (en) | 2003-12-23 | 2009-06-17 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | Process for the preparation of (3r,3as,6ar)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1s,2r)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate |
| TWI383975B (zh) | 2004-03-31 | 2013-02-01 | Tibotec Pharm Ltd | 製備（３Ｒ，３ａＳ，６ａＲ）六氫-呋喃并〔２，３-ｂ〕呋喃-３-醇之方法 |
-
2008
- 2008-04-25 SI SI200830232T patent/SI2152667T1/sl unknown
- 2008-04-25 AT AT08749718T patent/ATE498606T1/de active
- 2008-04-25 CN CN200880013559A patent/CN101668734A/zh active Pending
- 2008-04-25 PT PT08749718T patent/PT2152667E/pt unknown
- 2008-04-25 DE DE602008005012T patent/DE602008005012D1/de active Active
- 2008-04-25 DK DK08749718.6T patent/DK2152667T3/da active
- 2008-04-25 MX MX2009011574A patent/MX2009011574A/es active IP Right Grant
- 2008-04-25 EP EP08749718A patent/EP2152667B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-25 ES ES08749718T patent/ES2360654T3/es active Active
- 2008-04-25 US US12/597,088 patent/US8076513B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 CA CA002682616A patent/CA2682616A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-25 BR BRPI0810609-6A2A patent/BRPI0810609A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-25 JP JP2010504703A patent/JP2010525029A/ja active Pending
- 2008-04-25 PL PL08749718T patent/PL2152667T3/pl unknown
- 2008-04-25 AU AU2008244306A patent/AU2008244306A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-25 RU RU2009143867/04A patent/RU2009143867A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-04-25 WO PCT/EP2008/055042 patent/WO2008132154A1/en active Application Filing
-
2009
- 2009-09-08 IL IL200811A patent/IL200811A0/en unknown
-
2011
- 2011-04-19 HR HR20110290T patent/HRP20110290T1/hr unknown
- 2011-05-16 CY CY20111100463T patent/CY1111457T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010525029A (ja) | 2010-07-22 |
| DK2152667T3 (da) | 2011-05-16 |
| US8076513B2 (en) | 2011-12-13 |
| AU2008244306A1 (en) | 2008-11-06 |
| WO2008132154A1 (en) | 2008-11-06 |
| EP2152667A1 (en) | 2010-02-17 |
| DE602008005012D1 (de) | 2011-03-31 |
| CN101668734A (zh) | 2010-03-10 |
| PT2152667E (pt) | 2011-04-06 |
| IL200811A0 (en) | 2010-05-17 |
| US20100121094A1 (en) | 2010-05-13 |
| PL2152667T3 (pl) | 2011-06-30 |
| CA2682616A1 (en) | 2008-11-06 |
| EP2152667B1 (en) | 2011-02-16 |
| CY1111457T1 (el) | 2015-08-05 |
| ATE498606T1 (de) | 2011-03-15 |
| SI2152667T1 (sl) | 2011-06-30 |
| BRPI0810609A2 (pt) | 2014-10-21 |
| MX2009011574A (es) | 2009-11-09 |
| HRP20110290T1 (hr) | 2011-05-31 |
| ES2360654T3 (es) | 2011-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009143867A (ru) | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида | |
| RU2015105294A (ru) | Способ получения тенелиглиптина | |
| DK1678119T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere | |
| KR20090098325A (ko) | 라세믹 또는 광학적으로 순수한 (ｓ)-옥시라세탐의 신규제조방법 | |
| CA2898433C (en) | Method for preparing 1-(4-(4-(3,4-dichloro-2-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | |
| KR101886643B1 (ko) | 라코사마이드의 제조방법 | |
| PE20070488A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos derivados del ester del acido amino-acetico | |
| JP2012131790A (ja) | ベンダムスチンアルキルエステル、ベンダムスチン、およびそれらの誘導体の製造のためのプロセス | |
| ES2759795T3 (es) | Nuevo método para la preparación de un compuesto de tienopirimidina e intermedios usados en el mismo | |
| KR101832238B1 (ko) | 신규한 설포닐옥시메틸포스포네이트 유도체 및 이를 이용한 다이아이소프로필 ((1-(트리틸옥시메틸)-사이클로프로필)옥시)메틸 포스포네이트의 제조방법 | |
| US9790170B2 (en) | Method for preparing lacosamide | |
| KR101525493B1 (ko) | 고순도 탐술로신 또는 이의 염 제조방법 | |
| JP5520816B2 (ja) | アミンおよびアミンオキシドで開始するアルキルホスフィン酸の合成方法 | |
| KR20160051246A (ko) | 4－((3－아미노－2－히드록시프로필)－아미노카보닐)－페닐보로닉산의 제조 방법 | |
| HUP0201980A2 (hu) | Eljárás benzamidszármazék előállítására és az eljárás közbenső termékei | |
| CN111848423A (zh) | 3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| CN102675197A (zh) | 一种制备索拉非尼中间体4-氯-n-甲基吡啶-2-甲酰胺的方法 | |
| JP2006001882A (ja) | Ｏ−置換チロシン化合物の製造方法 | |
| ES2909302T3 (es) | Proceso para la preparación de Raltegravir | |
| EP3562807A1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| CA2647590A1 (en) | Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives | |
| JP5391372B2 (ja) | 芳香族アミン化合物の製造方法 | |
| KR20080097708A (ko) | 사포그렐레이트 염산염의 제조방법 | |
| JP2016108332A (ja) | アミノ化合物の製造方法 | |
| JP2007070270A (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130624 |