JP2015003882A - ジアミン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
で示されるジアミン化合物である。
塩基下でエステル化させて得られた、下記式(4)で示される化合物を、脱アセチル化することにより得られる、
下記式(1)で示されるジアミン化合物の製造方法である。
式(1)で示される化合物としては、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)フェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2−メチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,3−ジメチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,5−ジメチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,6−ジメチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,3,5−トリメチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,3,5、6−テトラメチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,3−ジ−t−ブチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,5−ジ−t−ブチルフェニル、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)−2,6−ジ−t−ブチルフェニルが挙げられる。好ましくは、1,4−ビス(4−アミノベンゼンスルホン酸)フェニルである。原料の入手しやすさから好ましい。
で示される化合物とを塩基下でエステル化させることにより、中間体の下記式(4)で示される化合物を製造することが出来る。
式(3)で示される化合物として、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、2,3−ジメチルヒドロキノン、2,5−ジメチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、2,3−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノンが挙げられる。好ましくは、ヒドロキノンである。原料の入手しやすさから好ましい。
これらの中でもアセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトン、酢酸エチルが、沸点が低いため除去が容易であることから好ましい。
脱アセチル化方法としては、一般的に酸またはアルカリを用いて加水分解する方法が知られている。しかしながら、酸またはアルカリを用いると、エステル基を含有している化合物の場合は、エステル基の加水分解も進行するという欠点があった。本発明においては、剛直なスルホン酸エステル基を導入したことで、酸に対して安定な化合物となり、目的物のスルホン酸エステル基の加水分解を抑制できる。
・カラム: YMC―Pack ODS−AM303 4.6φ×250mm
・カラム温度: 40℃
・移動相:
A:0.05%(v/v)リン酸水溶液
B:アセトニトリル
(グラジエント) 0min. A:B=50:50
5min. A:B=50:50
30min A:B=10:90
・流量:1ml/min
・注入量: 0.5μl
・検出: 紫外(UV)検出 波長254nm
・分析時間: 30分
・分析サンプル調製:サンプル0.05gを秤量し、アセトニトリル25mlに溶解させた。
温度計、冷却管および撹拌機を取り付けた500ml四つ口フラスコに、ヒドロキノン11.0g(0.100mol)、4−アセトアミドベンゼンスルホン酸クロライド49.1g(0.210mol)、テトラヒドロフラン110gを仕込み、系内を窒素置換した。これにトリエチルアミン22.3g(0.220mol)を30℃付近で滴下した。この混合液を40℃で3時間撹拌しエステル化反応を行った。反応が終了した後、水と2−プロパノールを加え、析出した結晶を単離した。得られた中間体は、HPLC純度99.0%であった。
実施例1において、脱アセチル化反応時に、35%塩酸の代わりに48%水酸化ナトリウム水溶液50.0g(0.600mol)を使用し、70℃、5時間反応させた以外は、実施例1と同様に実施したところ、脱アセチル化時のスルホン酸エステル基の加水分解は99%以上で、目的物のHPLC純度は1%以下となり、目的物はほとんど得られなかった。
実施例1で得られたジアミン化合物を空気雰囲気下、40℃で7日間保管したところ、色目にほとんど変化は無く着色は認められなかった。また、比較として4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを同条件で保管したところ、色目が初期の黄土色から7日間保管後に薄茶色に変化しており着色が認められた。
Claims (3)
- 前記式(4)の中間体を、無機酸を用いて脱アセチル化を行う、請求項2に記載のジアミン化合物の製造方法。
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JP2013130307A JP2015003882A (ja) | 2013-06-21 | 2013-06-21 | ジアミン化合物及びその製造方法 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2017186285A (ja) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するジアミン化合物、ポリアミック酸、及びポリイミド |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4317902A (en) * | 1980-05-19 | 1982-03-02 | Monsanto Company | SO3 -Containing aromatic polyamides |
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2013
- 2013-06-21 JP JP2013130307A patent/JP2015003882A/ja active Pending
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