ES2274007T3 - Colorantes azocoicos. - Google Patents
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-
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Abstract
Un compuesto de fórmula (I) (Ver fórmula), en la que cada A es independientemente -NH- o -O-, B es un grupo seleccionado de -[-(CH2)1-4-O-(CH2)1-4]4C o [-(CH2)1-3-O-(CH2)1-3-O-(CH2)1-3]4C o [-(CH2)1-2-O-(CH2)1-2-O-(CH2)1-2-O-(CH2)1-2]4C o [(-CH2)1-4]2N(CH2)1-4N[(-CH2)1-4]2, n'' y n" son números naturales y la suma de n' y n" es >_ 2, m es un número natural >_ 0, CC es un resto de fórmula (a) en la que R1 es H; alquilo C1-4; alquilo C1-4 monosubstituido por hidroxi, halógeno, ciano o alcoxi C1-4, X1 y X2, independientemente uno de otro, son halógeno; un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, comprendiendo dicho grupo amino un átomo de nitrógeno protonable o un grupo amonio cuaternario, y siendo un grupo mono(alquil C1-4)-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, no estando el grupo alquilo C1-4 substituido o estando monosubstituido por halógeno, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, fenilo o hidroxi; un grupo di-(alquil C1-4)-amino alifático, cicloalifático, aromáticoo heterocíclico, no estando substituidos los grupos alquilo C1-4 o estando monosubstituidos, independientemente, por halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi; y sus sales y mezclas de los mismos.
Description
Colorantes azoicos.
La presente invención se refiere a nuevos
colorantes azoicos o poliazoicos, a su producción, a su uso así
como a nuevos aminocompuestos.
Ya se conocen diversos colorantes azoicos o
poliazoicos así como su producción. La variedad de tales compuestos
es enorme. Patentes o solicitudes de patente recientes que tratan de
colorantes poliazoicos y sus productos de partida son US 6.015.885,
WO97/24405.
FR2147312 describe colorantes poliazoicos
insolubles en agua de la fórmula
X(O-OC-D-N=N-K)_{m}
en la
que
K indica radicales de componentes de
acoplamiento idénticos o diferentes,
X indica un radical alifático que está libre de
grupos hidroxilo y está opcionalmente interrumpido por heteroátomos,
o un radical aromático-carbocíclico,
aromático-heterocíclico o aralifático,
D representa un radical
aromático-carbocíclico o
aromático-heterocíclico y
m representa los números 2 ó 3, así como su
fabricación y uso.
Los compuestos azoicos o poliazoicos pueden
usarse para teñir o imprimir todos los tipos de materiales fibrosos
como celulosa, algodón, fibras queratinosas, por ejemplo cabello, o
cuero, pero en particular papel o productos del papel o también
fibras blandas tales como cáñamo, lino, sisal, yute, coco o
paja.
La presente invención se refiere a compuestos de
fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
cada A es
independientemente -NH- o
-O-,
- B
- es un grupo o átomo polivalente, -[-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C o [-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C o [-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}]_{4}C o [(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2},
n' y n'' son números naturales y la
suma de n' y n'' es \geq
2,
- m
- es un número natural \geq 0,
- CC
- es un resto de fórmula (a)
- \quad
- en la que
- \quad
- R_{1} es H; alquilo C_{1-4}; alquilo C_{1-4} monosubstituido por hidroxi, halógeno, ciano o alcoxi C_{1-4},
- \quad
- X_{1} y X_{2}, independientemente uno de otro, son halógeno; un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, comprendiendo dicho grupo amino un átomo de nitrógeno protonable o un grupo amonio cuaternario, y siendo un grupo mono(alquil C_{1-4})-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, no estando el grupo alquilo C_{1-4} substituido o estando monosubstituido por halógeno, alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4}, fenilo o hidroxi; un grupo di-(alquil C_{1-4})-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, no estando substituidos los grupos alquilo C_{1-4} o estando monosubstituidos, independientemente, por halógeno, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, fenilo o hidroxi; un grupo cicloalquil(C_{5-6})-amino, no estando el grupo cicloalquilo substituido o substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-2}; un grupo fenilamino, no estando el anillo fenílico o estando substituido por uno o dos grupos seleccionados de halógeno, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, hidroxi y fenoxi; o un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno o dos heteroátomos, además de N, O o S, anillo heterocíclico que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-4}; o un grupo Z, donde Z se selecciona independientemente de
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- \quad
- o -NR_{2}R_{3}, en donde
- \quad
- p es 0 o un número entero 1, 2 ó 3,
- \quad
- cada R_{9} es independientemente hidrógeno; alquilo C_{1-4} no substituido o alquilo C_{1-4} monosubstituido por hidroxi, halógeno, ciano o alcoxi C_{1-4},
- \quad
- cada R_{2} y R_{3} es independientemente hidrógeno; alquilo C_{1-6} no substituido; alquilo C_{2-6} monosubstituido por hidroxi, amino o ciano; fenilo o fenil-alquilo(C_{1-4}), donde el anillo fenílico de los dos últimos grupos no está substituido o está substituido por de uno a tres grupos seleccionados de cloro, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{5-6} no substituido o cicloalquilo C_{5-6} substituido por de uno a tres grupos alquilo C_{1-4} o un anillo de piridinio, o
- \quad
- R_{2} y R_{3}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S adicionales), anillo heterocíclico que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-4},
- \quad
- cada R_{4} y R_{5} tiene independientemente uno de los significados de R_{2} y R_{4}, excepto hidrógeno,
- \quad
- R_{6} es alquilo C_{1-4} o bencilo, con la excepción de que R_{6} no es bencilo cuando R_{4} y R_{5} tienen uno de los significados cíclicos de R_{2} y R_{3}, o
- \quad
- R_{4}, R_{5} y R_{6}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piridinio que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos metilo,
- \quad
- Q_{1} es alquileno C_{2-8}; alquileno C_{3-6} substituido por uno o dos grupos hidroxi; alquilen(C_{1-6})-1,3- ó 1,4-fenileno o -*NHCOCH_{2}, donde * indica el átomo enlazado a -NR_{9},
- \quad
- Q_{2} es alquileno C_{2-8}; alquileno C_{3-6} substituido por uno o dos grupos hidroxi; alquilen(C_{1-6})-1,3- ó 1,4-fenileno o 1,3- ó 1,4-fenileno,
- \quad
- Q_{3} es alquileno C_{2-8},
- \quad
- R_{7} es hidrógeno; alquilo C_{1-6} no substituido o alquilo C_{1-6} monosubstituido por hidroxi, ciano, cloro o fenilo,
- \quad
- R_{8} es alquilo C_{1-6} no substituido o alquilo C_{1-6} monosubstituido por hidroxi, ciano o cloro, y
- \quad
- An^{\varominus} es un anión no cromóforo,
- \quad
- Y es un enlace directo, -CO- o -CO-NH-*, en donde el asterisco significa el enlace con el anillo bencénico y
- \quad
- o es 0 ó 1,
- \quad
- o CC es un resto de fórmula (b)
- \quad
- en la que
- \quad
- D es un grupo básico -NR_{1}-Q_{4}-NR_{2}R_{3} o un grupo catiónico -NR_{1}-Q_{4}-N^{+}R_{4}R_{5}R_{6}, en los que R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los mismos significados que anteriormente y
- \quad
- Q_{4} es alquileno C_{2-6}, que puede estar interrumpido por -O-, -S- o -N(R_{1})-; alquileno C_{2-3} substituido por uno o dos grupos hidroxi; o -*NHCOCH_{2}-, donde * indica el átomo enlazado al radical –NR_{1}-, o
- CC
- es un resto de fórmula (c_{1}) o (c_{2})
- \quad
- en las que
- \quad
- cada R_{10}, independientemente uno de otro, es H; alquilo C_{1-4}; cicloalquilo C_{5-6}; fenilo, bencilo o feniletilo,
- \quad
- cada R_{10}', independientemente uno de otro, es H; -OH o alquilo C_{1-4},
- \quad
- cada T_{1}, independientemente uno de otro, es H; -CN; -COOR_{15}; CONR_{16}R_{17}; SO_{2}NR_{16}R_{17};
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- o
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- G es H; -R_{11}NHR_{12} o -R_{11}NR_{13}R_{14},
- \quad
- en donde
- \quad
- R_{1} significa alquileno C_{1-6} o alquenileno C_{2-6},
- \quad
- R_{12} y R_{13}, independientemente uno de otro, son H; alquilo C_{1-6} no substituido; alquilo C_{2-6} substituido por OH, CN o halógeno; fenil-alquilo(C_{1-3}), en el que el radical fenilo está opcionalmente substituido de 1 a 3 veces por un substituyente del grupo de substituyentes que comprende cloro, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}; cicloalquilo C_{5-6} no substituido o cicloalquilo C_{5-6} substituido de 1 a 3 veces por grupos alquilo C_{1-4},
- \quad
- R_{14} significa cualquiera de los significados de R_{12} o R_{13} o hidrógeno,
- \quad
- R_{15} significa un radical alquilo C_{1-6} o un radical fenil-alquilo(C_{1-3}),
- \quad
- R_{16} y R_{17}, independientemente uno de otro, son H o un radical alquilo C_{1-4},
- \quad
- R_{18}, independientemente entre sí, significa H; un radical alquilo C_{1-4}; \hskip0,1cm -NR_{16}R_{17}-(CH_{2})_{2-4}-NR_{16}R_{17} \hskip0,1cm o -CONR_{16}R_{17},
- \quad
- R_{19} significa un radical alquilo C_{1-4} o un radical hidroxi-alquilo(C_{1-4}),
- \quad
- R_{20} significa -S- o -O-,
- \quad
- R_{21} significa hidrógeno o un radical alquilo C_{1-4} y
- \quad
- An^{-} es un anión no cromóforo,
- \quad
- con las condiciones de que
- \quad
- (i) la suma de n', n'' y m sea igual a las valencias de B,
- \quad
- (ii) cuando la suma de n' y n'' = 2, entonces m sea \geq 1,
- \quad
- (iii) cuando la suma de n' y n'' = 3 y A = NH, entonces m sea \geq 1,
y sus sales y mezclas de los
mismos.
En los compuestos de fórmula (I), los aniones
An^{-} pueden ser cualesquiera aniones no cromóforos tales como
los convencionales en la química de los colorantes básicos. Aniones
adecuados incluye cloruro, bromuro, sulfato, bisulfato,
metilsulfato, aminosulfonato, perclorato, bencenosulfonato, oxalato,
maleato, acetato, propionato, lactato, succinato, tartrato, malato,
metanosulfonato y benzoato así como aniones complejos, por ejemplo
sales dobles de cloruro de zinc y aniones de ácido bórico, ácido
cítrico, ácido glicólico, ácido diglicólico y ácido adípico o
productos de adición de ácidos ortobóricos con polialcoholes con al
menos un grupo diol cis presente. Estos aniones pueden
intercambiarse entre sí mediante resinas de intercambio iónico
durante la reacción con ácidos o sales (por ejemplo, a través del
hidróxido o el bicarbonato) o de acuerdo con German
Offenlegungsschrift 2.001.748 o 2.002.816.
En compuestos preferidos, CC tiene las
siguientes fórmulas (c_{2}) o (a_{1})
en las
que
R_{10} significa H; -CH_{3} o
-CH_{2}CH_{3},
T_{1} significa H; -CN; -CONH_{2};
-CONHCH_{3};
R_{10}' significa H; -CH_{3} o -OH,
G significa H o
-(CH_{2})_{2-4}NR_{13}R_{14},
en donde
R_{13} y R_{14} son independientemente entre
sí H; -CH_{3} o -CH_{2}CH_{3}, o
en
donde
cada R_{1} es independientemente uno de otro
H; -CH_{3}, -CH_{2}CH_{3} o alquilo C_{1-4}
substituido,
X_{1} y X_{2} son independientemente entre
sí halógeno o -NR_{2}_{R3}, en donde R_{2} y R_{3} son
independientemente entre sí H; alquilo C_{1-4};
alquilen(C_{2-4})-NH_{2}
o
alquilen(C_{2-4})-OH,
Y significa un enlace directo;
en donde el asterisco significa el
enlace con el anillo bencénico
y
o es 0 ó 1;
Si o es 0, entonces el grupo
NR_{1}-triazina está unido preferiblemente al
grupo naftol en la posición 6 ó 7.
Si o es 1, entonces el grupo
NR_{1}-triazina está unido preferiblemente al
anillo bencénico en la posición 4' ó 3' y al grupo naftol en la
posición 6 ó 7.
La presente invención también se refiere a
compuestos de fórmula (Ia),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- CC
- es un resto de fórmula (a_{1}) o (c_{2}),
- n''
- es 1, 2, 3 ó 4,
- \quad
- con las condiciones de que
- \quad
- cuando n'' sea 1, entonces B'' sea C(CH_{2}OH)_{3}
- \quad
- cuando n'' sea 2, entonces B'' sea C(CH_{2}OH)_{2}
- \quad
- cuando n'' sea 3, entonces B'' sea C(CH_{2}OH)
- \quad
- cuando n'' sea 4, entonces B'' sea C; [-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C; [-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C; [-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}]_{4}C o [(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}
Una modalidad adicional de la presente invención
s refiere a mezclas de compuestos que comprenden al menos un
compuesto de fórmula (I).
Mezclas preferidas comprenden al menos un
compuesto de fórmula (Ia) en la que B'' es
C(CH_{2}OH)_{3} y n'' es 1 y al menos un
compuesto de fórmula (Ia) en la que B'' es
C(CH_{2}OH)_{2} y n'' es 2 y al menos un
compuesto de fórmula (Ia) en la que B'' es C(CH_{2}OH) y
n'' es 3 y al menos un compuesto de fórmula (Ia) en la que B'' es C
y n'' es 4.
Mezclas preferidas adicionales comprenden al
menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) (preferiblemente
la fórmula (Ia)) o una mezcla de compuestos como los descritos
anteriormente y al menos un compuesto de los ejemplos
1-137 de la Patente de Gran Bretaña 2190392A y/o al
menos un C.I. Basic Red y/o al menos un C.I. Basic Brown y/o al
menos un C.I. Basic Blue y/o al menos un C.I. Basic Violet.
Estas mezclas preferidas comprenden de 2 a 98
partes (en peso) de al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula
(I) (preferiblemente la fórmula (Ia)) o una mezcla de compuestos
como los descritos anteriormente como componente uno y al menos un
compuesto de los ejemplos 1-137 de la Patente de
Gran Bretaña 2190392A y/o al menos un C.I. Basic Red y/o al menos
un C.I. Basic Brown y/o al menos un C.I. Basic Blue y/o al menos un
C.I. Basic Violet en una cantidad para tener 100 partes en total
(por ejemplo, de 98 a 2 partes) como componente dos. Las mezclas
pueden comprender el componente uno y el componente dos (componente
uno/componente dos) en una relación (en peso) de 2,0/98,0;
2,5/97,5; 12,5/87,5; 22,5/77,5; 32,5/67,5; 42,5/57,5; 50,0/50,0;
57,5/42,5; 67,5/32,5: 77,5/22,5; 80,0/20,0; 87,5/12,5; 90,0/10,0;
95,0/5,0; 97,5/2,5 o 98,0/2,0.
Mezclas más preferidas comprenden mezclas de 10
a 50 partes de componente uno y 90 a 50 partes de componente
dos.
Mezclas especialmente preferidas comprenden
mezclas de 15 a 30 partes de componente uno y 85 a 70 partes de
componente dos.
Mezclas especialmente preferidas comprenden
mezclas que comprenden al menos un compuesto de fórmula (Ia) y al
menos uno de C.I. Basic Brown 23 y/o C.I. Basic Red 12 y/o C.I.
Basic Blue 1 y/o C.I. Basic Red 14 y/o C.I. Basic Violet 10 y/o
C.I. Basic Blue 26.
\newpage
Una modalidad adicional de la presente invención
se refiere a nuevos aminocompuestos de acuerdo con la fórmula
(II)
en la
que
B es
-[-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C
o
[-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C
o
[-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-
(CH_{2})_{1-2}]_{4}C o [(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}.
(CH_{2})_{1-2}]_{4}C o [(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}.
- A
- significa independientemente -NH- o -O-,
m y n son números
naturales
- \quad
- con las condiciones de que
- \quad
- (i) la suma de n y m sea igual a las valencias de B,
- \quad
- (ii) cuando n = 2 entonces m es \geq 1,
- \quad
- (iii) cuando n = 3 y A = NH, entonces m es \geq 1,
así como sus sales y/o mezclas de
los
mismos.
Un aspecto adicional de esta invención es la
síntesis de los nuevos compuestos de acuerdo con la fórmula (II),
en la que compuestos de fórmula (III)
se hacen reaccionar con un
compuesto de fórmula (IVa) y/o un compuesto de fórmula
(IVb)
- B(CH_{2}OH)_{m+n}
- (IVa)
(IVb)B(CH_{2}NH_{2})_{n}(CH_{2}OH)_{m}
en donde B, m y n se definen como
anteriormente para un compuesto de acuerdo con la fórmula
(II).
Preferiblemente, la reacción tiene lugar en un
disolvente polar común. Tales disolvente son, por ejemplo,
1-metil-2-pirrolidinona
o N,N-dimetilacetamida.
La temperatura para esta reacción está
preferiblemente entre 40ºC y 70ºC.
Mediante la variación de la relación molar entre
el compuesto (III) y el compuesto (IVa) y/o el compuesto (IVb) y/o
mediante la variación de las condiciones de la reacción puede
variarse el valor de n y m.
Los compuestos de fórmulas (III), (IVa) y (IVb)
son conocidos o pueden producirse de una manera familiar para el
experto en la técnica.
Los compuestos de acuerdo con la fórmula (II)
pueden usarse como compuestos de partida en la producción de
compuestos de fórmula (I).
El presente procedimiento para la preparación de
compuestos azoicos (I) comprende hacer reaccionar la sal de
diazonio de un compuesto de acuerdo con la fórmula (II) o mezclas de
tales sales de diazonio con un componente de acoplamiento adecuado
que comprende restos de fórmula cc o con una mezcla de componentes
de acoplamiento adecuados que comprenden restos de fórmula cc.
Ejemplos de componentes de acoplamiento
adecuados que comprenden restos de fórmula cc se listan, por
ejemplo, en DE 3625576, DE 2915323, GB 2303634 y US 5.929.215.
Componentes de acoplamiento preferidos comprenden un grupo piridona
opcionalmente substituido o un grupo triazina.
Componentes de acoplamiento adecuados más
preferidos comprenden la fórmula (c_{2}) o (a_{1}).
La diazotización y el acoplamiento se efectúan
mediante procedimientos generalmente conocidos.
La diazotización se lleva a cabo, por ejemplo,
usando nitrito sódico en medio acuoso ácido. La diazotización
también puede llevarse a cabo usando otros agentes de diazotización,
por ejemplo ácido nitrosulfúrico. Un ácido adicional puede estar
presente en el medio de reacción durante la diazotización, por
ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido
propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de estos ácidos, por ejemplo
mezclas de ácido fosfórico y ácido acético.
La diazotización se lleva a cabo
convenientemente en el intervalo de temperatura de -10ºC a 30ºC,
preferiblemente de -10ºC a 20ºC.
El acoplamiento del compuesto diazotizado de
fórmula II con el componente de acoplamiento adecuado que comprende
restos de fórmula cc o aún más especialmente aquellos que comprenden
restos de fórmula (c_{2}) o (a_{1}) se lleva a cabo de manera
conocida, por ejemplo en medio acuoso o
acuoso-orgánico ácido, preferiblemente en el
intervalo de temperatura de -10ºC a 30ºC, más preferiblemente por
debajo de 10ºC. Ácidos usados son, por ejemplo, ácido clorhídrico,
ácido acético, ácido sulfúrico o ácido fosfórico. La diazotización y
el acoplamiento pueden llevarse a cabo, por ejemplo, en el mismo
medio de reacción.
Los nitritos de metales alcalinos, tales como,
por ejemplo, nitrito sódico, en forma sólida o como una solución
acuosa o en ácido nitrosilsulfúrico se emplean como los agentes de
nitrosación.
La preparación del ion diazonio, típicamente a
través de la reacción con ácido nitroso o similares, tal como ácido
nitrosilsulfúrico, en exceso a baja temperatura para formar el ion
electrófilo AN_{2}^{+} se describe en la literatura, por
ejemplo en "Advanced Organic Chemistry, Fieser & Fieser,
páginas 736-740" o en "Organische Chemie, K.
Peter C. Vollhardt, páginas 1154-1157, primera
edición (1. Auflage) 1988".
Los componentes de acoplamiento que comprenden
los restos de fórmulas (c_{2}) o (a_{1}) son conocidos o pueden
producirse fácilmente de una manera familiar para el experto en la
técnica.
Los compuestos de fórmula (I) que contienen
grupos básicos libres pueden convertirse totalmente o en parte en
sales solubles en agua haciendo reaccionar con uno cualquiera de los
ácidos inorgánicos u orgánicos mencionados anteriormente.
Los colorantes azoicos de acuerdo con la fórmula
(I) y las mezclas de estos colorantes pueden usarse para teñir o
imprimir todo tipo de materiales fibrosos.
Los compuestos azoicos de acuerdo con la fórmula
(I) o las mezclas de los mismos, especialmente los que comprenden
componentes de acoplamiento que comprenden los restos de fórmula
(c_{2}) o (a_{1}), se usan en particular como colorantes para
teñir e imprimir substratos catiónicamente teñidos, tales como lana,
cabello, seda, cuero, materiales de nailon modificados con ácido,
materiales de poliacrilonitrilo, materiales de poliéster modificados
básicamente teñibles, materiales celulósicos naturales y
regenerados, tales como algodón, cáñamo, lino, sisal, yute, coco o
paja y viscosa, sobre los cuales estos compuestos tienen buena
actividad.
Un uso preferido de los colorantes azoicos de
acuerdo con la fórmula (I) y de mezclas de estos colorantes,
especialmente los que comprenden componentes de acoplamiento que
comprenden la fórmula (c_{2}) o (a_{1}), se basa en el teñido
de papel de todos los tipos, especialmente papel libre de lignina
blanqueado, no aprestado y aprestado, así como papel que contiene
madera o papel que contiene lignina.
Un uso más preferido de los colorantes azoicos
de acuerdo con la fórmula I y de mezclas de estos colorantes,
especialmente los que comprenden componentes de acoplamiento de
fórmula (c_{2}) o (a_{1}), se basa en el teñido de papel que
contiene madera o papel que contiene lignina.
Los nuevos colorantes pueden aplicarse mediante
una amplia gama de diferentes procedimientos al material de papel,
por ejemplo en el teñido de pasta papelera, en la prensa de apresto
y a partir de tintas acuosas mediante el método de inyección de
tinta.
\newpage
Las soluciones acuosas concentradas de
colorantes de fórmula I pueden prepararse filtrando la suspensión de
colorante obtenida en la síntesis del colorante, si es apropiado
efectuando desionización, convenientemente mediante un método de
separación con membrana, y estabilizando la solución mediante la
adición de adyuvantes tales como urea,
\varepsilon-caprolactama o polietilenglicol. Sin
embargo, también es posible suspender el colorante aislado en ácido
clorhídrico, filtrar la suspensión de colorante una vez más y
mezclar la torta filtrante con hidróxido de litio o una amina
adecuada, típicamente una alcanolamina, y la cantidad requerida de
agua. Finalmente, también es posible llevar a cabo el acoplamiento
en presencia de hidróxido de litio, amoníaco o alcanolamina, y
desionizar la solución de síntesis.
Para la preparación de tintas para
procedimientos de impresión, se usan disolventes orgánicos adecuados
o mezclas de los mismos, por ejemplo alcoholes, éteres, ésteres,
nitrilos, amidas de ácidos carbonadas, amidas cíclicas, urea,
sulfonas y óxidos de sulfona.
Por otra parte, pueden añadirse a la composición
de tinta adyuvantes adicionales, tales como, por ejemplo, tampones,
mejoradores de la viscosidad, mejoradores de la tensión superficial,
aceleradores de la fijación, biocidas, inhibidores de la corrosión,
agentes niveladores, agentes de secado, humectantes, aditivos para
la penetración de tinta, estabilizantes frente a la luz, absorbentes
UV, abrillantadores ópticos, reductores de la coagulación,
tensioactivos iónicos o no iónicos y sales conductoras.
Las fracciones de los componentes individuales
de las composiciones de tinta son 1-35 partes de un
colorante de la fórmula (I) y/o su sal o mezclas de diversos
colorantes de la fórmula (I), 65-99 partes de agua o
un medio que incluye una mezcla de agua y un disolvente orgánico,
un disolvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de
fusión bajo y opcionalmente 0-5 partes de uno o más
aditivos. La suma total de todas las partes de una composición de
acuerdo con la invención es 100 partes.
Una modalidad adicional de la presente invención
son materiales impresos o teñidos con compuestos de fórmula (I) o
mezclas de los mismos.
Una modalidad adicional de la presente invención
son tintas de inyección de tinta que comprenden compuestos de
acuerdo con la fórmula (I) (preferiblemente la fórmula (Ia)) y/o
mezclas que comprenden al menos un compuesto de acuerdo con la
fórmula (I) (preferiblemente la fórmula (Ia)) o una mezcla de
compuestos como los descritos anteriormente y al menos un compuesto
de los ejemplos 1-137 de la Patente de Gran Bretaña
2190392A y/o al menos un C.I. Basic Red y/o al menos un C.I. Basic
Brown y/o al menos un C.I. Basic Blue y/o al menos un C.I. Basic
Violet, así como un procedimiento para la preparación de estas
tintas de inyección de tinta usando estos compuestos y/o estas
mezclas.
Los siguientes Ejemplos sirven adicionalmente
para ilustrar la invención. En los Ejemplos, todas las partes y
todos los porcentajes son en peso y las temperaturas dadas son en
grados Celsius, a no ser que no se indique lo contrario.
Los Ejemplos 7 (B es
---
\melm{\delm{\para}{}}{C}{\uelm{\para}{}}
---
CH_{2}CH_{3}), 20-22,
45-47 (B es
---
\melm{\delm{\para}{}}{C}{\uelm{\para}{}} ---
,
G es
CH_{2}-CH(CH_{3})NH_{2}) y 49
(X_{1} y X_{2} son
NH-(CH_{2})_{3}N(C_{2}H_{5})_{2} no
están de acuerdo con esta invención.
Se añaden lentamente 65,3 partes de anhídrido
isatoico a una mezcla de 13,6 partes de pentaeritritol y 1,0 partes
de carbonato potásico en 50 partes de
1-metil-2-pirrolidona
a 50ºC. La suspensión se agita durante 2 horas y a continuación se
diluye con 500 partes de agua. La suspensión resultante se filtra y
el sólido recogido se lava con agua y se seca a vacío a 60ºC para
obtener un polvo blanco, que tiene la fórmula (V)
El Ejemplo 1 también podía usarse para la
síntesis de colorante sin aislamiento.
Se añaden lentamente 49 partes de anhídrido
isatoico a una mezcla de 13,6 partes de pentaeritritol y 1,0 partes
de carbonato potásico en 50 partes de
N,N-dimetilacetamida a 50ºC. La suspensión se agita
durante 2 horas y se diluye con 500 partes de agua. La suspensión
resultante se filtra y el sólido obtenido se lava a fondo con agua
y se seca a vacío a 60ºC para obtener un polvo blanco, que es una
mezcla que contiene compuestos que tienen la fórmula (VIa, VIb,
VIc, V)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos adicionales de la fórmula general
(IIa) pueden producirse análogamente al procedimiento dado en el
Ejemplo 1 y 2.
Se disuelven 60 partes del aminocompuesto del
Ejemplo 1 en una mezcla de 50 partes de agua, 120 partes de HCl al
30% y 60 partes de ácido acético y se diazotizan a
0ºC-5ºC con 28 partes de solución 4 N de nitrito
sódico. Se añaden a la solución diazoica 392 partes de una solución
al 20% de
6-hidroxi-4-metil-1-(3'-metilamino)propilpiridona-(2)
en ácido sulfúrico. Mediante la adición de 20 partes de solución de
hidróxido sódico al 30% y 150 partes de hielo el pH se ajusta hasta
2 a una temperatura de 10ºC-20ºC. Después de 1 hora
de agitación el pH se ajusta hasta 10 con hidróxido sódico al 30% y
el colorante precipitado se separa por filtración. Se obtiene un
colorante de la siguiente fórmula (VII)
El colorante es muy soluble en ácidos diluidos,
particularmente ácidos orgánicos tales como ácido fórmico, ácido
láctico, ácido acético y ácido metoxiacético. La solución tiñe papel
con tonos amarillos brillantes. El tinte obtenido muestra excelente
solidez frente a la humedad (contra agua, alcohol, leche, agua
jabonosa, solución de cloruro sódico, orina, etc.).
Colorantes adicionales de la fórmula general
(Ib) pueden producirse análogamente al procedimiento dado en el
Ejemplo 8.
\newpage
Se añaden 50 partes de los aminocompuestos del
Ejemplo 2 a una mezcla de 200 partes de hielo, 90 partes de HCl al
30%, 80 partes de ácido acético y 30 partes de
N,N-dimetilacetamida y se diazotizan con 21 partes
de solución 4 N de nitrito sódico. La temperatura se mantiene a
0ºC-5ºC mediante la adición de 100 partes de hielo.
Se añaden a la solución diazoica 378 partes de una solución acuosa
aproximadamente al 20% de cloruro de
6-hidroxi-4-metilpiridonil-(3)-3'-metilpiridinio.
Mediante la adición de 15 partes de solución al 30% de hidróxido
sódico, el valor del pH se ajusta hasta 3 a una temperatura de
10ºC-20ºC. Después de 1 hora de agitación el valor
del pH se ajusta hasta 10 con solución al 30% de hidróxido sódico y
el colorante precipitado se separa por filtración, se lava con
solución de carbonato sódico al 10% y se seca a 60ºC a vacío para
obtener un polvo amarillo que es una mezcla que contiene compuestos
que tienen la fórmula (VIIIa, VIIIb, VIIIc, VIIId)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla de estos colorantes es muy soluble en
ácidos diluidos, particularmente ácidos orgánicos tales como ácido
fórmico, ácido láctico, ácido acético y ácido metoxiacético. La
solución tiñe papel en un tono amarillo brillante. El teñido
obtenido muestra excelente solidez frente a la humedad (contra agua,
alcohol, leche, agua jabonosa, solución de cloruro sódico, orina,
etc.).
Mezclas adicionales de colorantes de las
fórmulas generales (IXa), (IXb), (IXc) y (IXd) pueden producirse
análogamente al procedimiento dado en el Ejemplo 31.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclan 12,5 partes del Ejemplo 31 y 87,5
partes de C.I. Basic Brown 23. Esta composición de colorante es
útil para añadir a celulosa triturada y dará al papel hecho de la
misma un matiz pardo.
Las partes se refieren a la cantidad total de
colorante, que es 100. Por otra parte, pueden añadirse adyuvantes
adicionales a esta composición de colorante, por ejemplo tampones,
mejoradores de la viscosidad, mejoradores de la tensión superficial
biocidas, estabilizantes frente a la luz, absorbentes UV,
abrillantadores ópticos y tensioactivos iónicos o no iónicos.
Mezclas adicionales de colorantes pueden
producirse análogamente al procedimiento dado en el Ejemplo 51.
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos de uso, que siguen, sirven para
ilustrar la invención. En los ejemplos, las partes son porcentaje
en peso, a no ser que se indique otra cosa; las temperaturas se
presentan en grados Celsius.
Ejemplo de uso
A
Se usa una batidora para triturar 70 partes de
celulosa de madera de conífera al sulfito químicamente blanqueada y
30 partes de celulosa de madera de abedul al sulfito químicamente
blanqueada en 2000 partes de agua. Se añaden 0,2 partes del tinte
del Ejemplo 8. Después de un tiempo de mezcladura de 20 minutos se
elabora papel a partir de la pasta triturada. El papel absorbente
así obtenido tiene un color amarillo. El agua residual es
incolora.
Ejemplo de uso
B
Se vierten 0,5 partes de la solución de tinte
del Ejemplo 31 en 100 partes de celulosa al sulfito blanqueada
triturada con 2000 partes de agua en una batidora. La mezcladura
durante 15 minutos fue seguida por apresto. El papel elaborado a
partir de este material tiene un matiz amarillo.
Ejemplo de uso
C
Una banda absorbente de papel no aprestado se
pasa a 40ºC-50ºC a través de una solución de tinte
de la siguiente composición:
- 0,5 partes del tinte del Ejemplo 8
- 0,5 partes de almidón y
- 99,0 partes de agua
La solución de tinte en exceso se escurre
mediante dos rodillos. La banda de papel seca tiene un color
amarillo.
El método de los Ejemplos de Uso A a C también
es adecuado para teñir con los tintes de las tablas 2 y 3.
Ejemplo de uso
D
15 kg de papel residual (de madera), 25 kg de
madera triturada blanqueada y 10 kg de pasta papelera al sulfato no
blanqueada se batieron en un molino de obtención de pasta papelera
para formar una suspensión acuosa de pasta papelera al 3%. La
suspensión de pasta papelera se diluyó hasta 2% en una tina de
teñido. Esta suspensión se mezcló a continuación sucesivamente con
5% de caolín y 1,25 kg de una solución en ácido acético al 5% del
tinte del Ejemplo 8, calculada sobre la fibra total seca, mediante
agitación. Después de 20 minutos la pasta papelera de la tina de
mezcladura se mezcla con 1% (basado en la fibra absolutamente seca)
de una dispersión de apresto de resina. La suspensión homogénea de
pasta papelera se ajustó con alumbre hasta pH 5 en la máquina de
fabricación de papel justo aguas arriba de la caja de cabeza.
La máquina de fabricación de papel se usó para
producir 80 g/m^{2} de papel amarillo para bolsas con un acabado
a máquina.
Ejemplo de uso
E
Una pasta papelera preparada seca que consiste
en 60% de madera triturada y 40% de pasta papelera al sulfito no
blanqueada se bate con suficiente agua y se tritura hasta un
refinado de 40 SR en una batidora para que el contenido seco esté
justo por encima de 2,5% y a continuación se ajusta con agua hasta
un contenido seco de exactamente 2,5% para la pasta papelera de
alta densidad. Se mezclan 200 partes de esta pasta papelera de alta
densidad con 5 partes de una solución acuosa al 0,25% del tinte del
Ejemplo 8, se agitan durante aproximadamente 5 minutos, se mezclan
con 2% de apresto de resina y 4% de alumbre, basado en la pasta
papelera preparada seca, y de nuevo se agitan durante algunos
minutos hasta homogeneidad. El material se diluye con 500 partes de
agua hasta 700 partes en volumen y se usa de una manera conocida
para preparar hojas de papel mediante drenaje en un dispositivo
formador de hojas. Estas hojas de papel tienen un color amarillo
intenso.
El método de los Ejemplos de Uso D y E también
es adecuado para teñir con los tintes de las tablas 2 y 3.
Ejemplo de uso
F
15 kg de papel residual (leñoso), 25 kg de
madera triturada blanqueada y 10 kg de pasta papelera al sulfato no
blanqueada se batieron en un molino para pasta papelera para formar
una suspensión acuosa de pasta papelera al 3%. La suspensión de
pasta papelera se diluyó hasta 2% en una tina de teñido. Esta
suspensión se mezcló a continuación sucesivamente con 5% de caolín
y 1,25 kg de una solución en ácido acético al 5% de la composición
de tinte del Ejemplo 53, contabilizado sobre la fibra total seca,
mediante agitación. Después de 20 minutos la pasta papelera de la
tina de mezcladura se mezcló con 1% (basado en la fibra
absolutamente seca) de una dispersión de apresto de resina. La
suspensión de pasta papelera homogénea se ajustó con alumbre hasta
pH 5 sobre la máquina formadora de papel justo aguas arriba de la
caja de cabeza.
La máquina para obtener papel se usó para
producir 80 g/m^{2} de papel pardo para bolsas con un acabado a
máquina.
Ejemplo de uso
G
Una composición de tinta para impresión por
inyección de tinta consiste en
- 6 partes de un tinte del Ejemplo 22*,
- 20 partes de glicerol y
- 74 partes de agua.
- * no de acuerdo con la invención.
La composición de tinta se usa para imprimir
papeles, substratos de papel, materiales de fibra textil y películas
de plástico y transparencias de plástico.
Claims (13)
1. Un compuesto de fórmula (I)
en la
que
cada A es independientemente -NH- o
-O-,
- B
- es un grupo seleccionado de -[-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C o [-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C o [-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}]_{4}C o [(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2},
n' y n'' son números naturales y la
suma de n' y n'' es \geq
2,
- m
- es un número natural \geq 0,
- CC
- es un resto de fórmula (a)
- \quad
- en la que
- \quad
- R_{1} es H; alquilo C_{1-4}; alquilo C_{1-4} monosubstituido por hidroxi, halógeno, ciano o alcoxi C_{1-4},
- \quad
- X_{1} y X_{2}, independientemente uno de otro, son halógeno; un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, comprendiendo dicho grupo amino un átomo de nitrógeno protonable o un grupo amonio cuaternario, y siendo un grupo mono(alquil C_{1-4})-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, no estando el grupo alquilo C_{1-4} substituido o estando monosubstituido por halógeno, alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4}, fenilo o hidroxi; un grupo di-(alquil C_{1-4})-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, no estando substituidos los grupos alquilo C_{1-4} o estando monosubstituidos, independientemente, por halógeno, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, fenilo o hidroxi; un grupo cicloalquil(C_{5-6})-amino, no estando el grupo cicloalquilo substituido o substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-2}; un grupo fenilamino, no estando el anillo fenílico o estando substituido por uno o dos grupos seleccionados de halógeno, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, hidroxi y fenoxi; o un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno o dos heteroátomos, además de N, O o S, anillo heterocíclico que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-4}; o un grupo Z, donde Z se selecciona independientemente de
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- o -NR_{2}R_{3}, en donde
- \quad
- p es 0 o un número entero 1, 2 ó 3,
- \quad
- cada R_{9} es independientemente hidrógeno; alquilo C_{1-4} no substituido o alquilo C_{1-4} monosubstituido por hidroxi, halógeno, ciano o alcoxi C_{1-4},
- \quad
- cada R_{2} y R_{3} es independientemente hidrógeno; alquilo C_{1-6} no substituido; alquilo C_{2-6} monosubstituido por hidroxi, amino o ciano; fenilo o fenil-alquilo(C_{1-4}), donde el anillo fenílico de los dos últimos grupos no está substituido o está substituido por de uno a tres grupos seleccionados de cloro, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{5-6} no substituido o cicloalquilo C_{5-6} substituido por de uno a tres grupos alquilo C_{1-4} o un anillo de piridinio, o
- \quad
- R_{2} y R_{3}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S adicionales), anillo heterocíclico que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos alquilo C_{1-4},
- \quad
- cada R_{4} y R_{5} tiene independientemente uno de los significados de R_{2} y R_{4}, excepto hidrógeno,
- \quad
- R_{6} es alquilo C_{1-4} o bencilo, con la excepción de que R_{6} no es bencilo cuando R_{4} y R_{5} tienen uno de los significados cíclicos de R_{2} y R_{3}, o
- \quad
- R_{4}, R_{5} y R_{6}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piridinio que no está substituido o está substituido por uno o dos grupos metilo,
- \quad
- Q_{1} es alquileno C_{2-8}; alquileno C_{3-6} substituido por uno o dos grupos hidroxi; alquilen(C_{1-6})-1,3- ó 1,4-fenileno o -*NHCOCH_{2}, donde * indica el átomo enlazado a -NR_{9},
- \quad
- Q_{2} es alquileno C_{2-8}; alquileno C_{3-6} substituido por uno o dos grupos hidroxi; alquilen(C_{1-6})-1,3- ó 1,4-fenileno o 1,3- ó 1,4-fenileno,
- \quad
- Q_{3} es alquileno C_{2-8},
- \quad
- R_{7} es hidrógeno; alquilo C_{1-6} no substituido o alquilo C_{1-6} monosubstituido por hidroxi, ciano, cloro o fenilo,
- \quad
- R_{8} es alquilo C_{1-6} no substituido o alquilo C_{1-6} monosubstituido por hidroxi, ciano o cloro, y
- \quad
- An^{\varominus} es un anión no cromóforo,
- \quad
- Y es un enlace directo, -CO- o -CO-NH-*, en donde el asterisco significa el enlace con el anillo bencénico y
- \quad
- o es 0 ó 1, o
- \quad
- CC es un resto de fórmula (b)
- \quad
- en la que
- \quad
- D es un grupo básico -NR_{1}-Q_{4}-NR_{2}R_{3} o un grupo catiónico -NR_{1}-Q_{4}-N^{+}R_{4}R_{5}R_{6}, en los que R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los mismos significados que anteriormente y
- \quad
- Q_{4} es alquileno C_{2-6}, que puede estar interrumpido por -O-, -S- o -N(R_{1})-; alquileno C_{2-3} substituido por uno o dos grupos hidroxi; o -*NHCOCH_{2}-, donde * indica el átomo enlazado al radical -NR_{1}-, o
- \quad
- es un resto de fórmula (c_{1}) o (c_{2})
- \quad
- en las que
- \quad
- cada R_{10}, independientemente uno de otro, es H; alquilo C_{1-4}; cicloalquilo C_{5-6}; fenilo, bencilo o feniletilo,
- \quad
- cada R_{10}', independientemente uno de otro, es H; -OH o alquilo C_{1-4},
- \quad
- cada T_{1}, independientemente uno de otro, es H; -CN; -COOR_{15}; CONR_{16}R_{17}; SO_{2}NR_{16}R_{17};
- \quad
- o
- \quad
- G es H; -R_{11}NHR_{12} o -R_{11}NR_{13}R_{14}, en donde
- \quad
- R_{1} significa alquileno C_{1-6} o alquenileno C_{2-6},
- \quad
- R_{12} y R_{13}, independientemente uno de otro, son H; alquilo C_{1-6} no substituido; alquilo C_{2-6} substituido por OH, CN o halógeno; fenil-alquilo(C_{1-3}), en el que el radical fenilo está opcionalmente substituido de 1 a 3 veces por un substituyente del grupo de substituyentes que comprende cloro, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}; cicloalquilo C_{5-6} no substituido o cicloalquilo C_{5-6} substituido de 1 a 3 veces por grupos alquilo C_{1-4},
- \quad
- R_{14} significa cualquiera de los significados de R_{12} o R_{13} o hidrógeno,
- \quad
- R_{15} significa un radical alquilo C_{1-6} o un radical fenil-alquilo(C_{1-3}),
- \quad
- R_{16} y R_{17}, independientemente uno de otro, son H o un radical alquilo C_{1-4},
- \quad
- R_{18}, independientemente entre sí, significa H; un radical alquilo C_{1-4}; \hskip0,1cm -NR_{16}R_{17}-(CH_{2})_{2-4}-NR_{16}R_{17} \hskip0,1cm o -CONR_{16}R_{17},
- \quad
- R_{19} significa un radical alquilo C_{1-4} o un radical hidroxi-alquilo(C_{1-4}),
- \quad
- R_{20} significa -S- o -O-,
- \quad
- R_{21} significa hidrógeno o un radical alquilo C_{1-4} y
- \quad
- An^{-} es un anión no cromóforo,
- \quad
- con las condiciones de que
- \quad
- (i) la suma de n', n'' y m sea igual a las valencias de B,
- \quad
- (ii) cuando la suma de n' y n'' = 2, entonces m sea \geq 1,
- \quad
- (iii) cuando la suma de n' y n'' = 3 y A = NH, entonces m sea \geq 1,
y sus sales y mezclas de los
mismos.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque A significa -O-.
3. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque CC
tiene las siguientes fórmulas (c_{2}) o (a_{1})
en las que R_{10} significa H;
-CH_{3} o
-CH_{2}CH_{3},
T_{1} significa H; -CN; -CONH_{2};
-CONHCH_{3};
R_{10}' significa H; -CH_{3} o -OH,
G significa H o
-(CH_{2})_{2-4}NR_{13}R_{14},
en donde R_{13} y R_{14} son
independientemente entre sí H; -CH_{3} o -CH_{2}CH_{3}, o
en donde cada R_{1} es
independientemente uno de otro H; -CH_{3}, -CH_{2}CH_{3} o
alquilo C_{1-4}
substituido,
X_{1} y X_{2} son independientemente entre
sí halógeno o -NR_{2}R_{3},
en donde R_{2} y R_{3} son
independientemente entre sí H; alquilo C_{1-4};
alquilen(C_{2-4})-NH_{2}
o alquilen(C_{2-4})-OH,
Y significa un enlace directo;
o
en donde el asterisco significa el
enlace con el anillo bencénico
y
o es 0 ó 1.
4. Un compuesto de fórmula (Ia)
en la
que
CC es un resto de fórmula (a_{1}) o
(c_{2});
en las
que
R_{10} significa H; -CH_{3} o
-CH_{2}CH_{3},
T_{1} significa H; -CN; -CONH_{2};
-CONHCH_{3};
\vskip1.000000\baselineskip
R_{10}' significa H; -CH_{3} o -OH,
G significa H o
-(CH_{2})_{2-4}NR_{13}R_{14},
en donde R_{13} y R_{14} son
independientemente entre sí H; -CH_{3} o -CH_{2}CH_{3}, o
en donde cada R_{1} es
independientemente uno de otro H; -CH_{3}, -CH_{2}CH_{3} o
alquilo C_{1-4}
substituido,
X_{1} y X_{2} son independientemente entre
sí halógeno o -NR_{2}_{R3}, en donde R_{2} y R_{3} son
independientemente entre sí H; alquilo C_{1-4};
alquilen(C_{2-4})-NH_{2}
o alquilen(C_{2-4})-OH,
Y significa un enlace directo;
o
en donde el asterisco significa el
enlace con el anillo bencénico
y
o es 0 ó 1;
n'' es 1, 2, 3 ó 4, con las condiciones de
que
cuando n'' sea 1, entonces B'' sea
C(CH_{2}OH)_{3}
cuando n'' sea 2, entonces B'' sea
C(CH_{2}OH)_{2}
cuando n'' sea 3, entonces B'' sea
C(CH_{2}OH)
cuando n'' sea 4, entonces B'' sea
C;
[-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C;
[-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C;
[-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}]_{4}C
o
[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}.
5. Mezclas que comprenden al menos un compuesto
de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 4, en la que B''
es C(CH_{2}OH)_{3} y n'' es 1, y al menos un
compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 4, en la
que B'' es C(CH_{2}OH)_{2} y n'' es 2, y al menos
un compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 4, en
la que B'' es C(CH_{2}OH) y n'' es 3, y al menos un
compuesto de fórmula (Ia) de acuerdo con la reivindicación 4, en la
que B'' es C y n'' es 4.
6. Mezclas de compuestos que comprenden al menos
un compuesto de fórmula (I) o fórmula (Ia).
7. Uso de compuestos y/o mezclas de acuerdo con
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, para teñir o
imprimir material fibroso o teñir o imprimir papel.
8. Materiales teñidos o impresos con compuestos
y/o mezclas de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6.
9. Tintas de inyección de tinta que comprenden
al menos un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 a 4 y/o
mezclas de acuerdo con la reivindicación 5.
10. Procedimiento para la preparación de tintas
de inyección de tinta, caracterizado porque se usan al menos
un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 a 4 y/o mezclas de
acuerdo con las reivindicaciones 5 ó 6.
11. Un procedimiento para la preparación de
compuestos azoicos de fórmula (I), que comprende hacer reaccionar
la sal de diazonio de un compuesto de acuerdo con la fórmula
(II)
o mezclas de tales sales de
diazonio con un componente de acoplamiento adecuado que comprende
restos de fórmula CC o con una mezcla de componentes de
acoplamiento adecuados que comprenden restos de fórmula CC, en donde
A, B y los restos CC tienen el significado que se define en la
reivindicación 1 y m y n son como se definen en la reivindicación
12.
12. Un aminocompuesto de acuerdo con la fórmula
(II)
en la
que
B es un grupo seleccionado de
-[-(CH_{2})_{1-4}-O-(CH_{2})_{1-4}]_{4}C
o
[-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}-O-(CH_{2})_{1-3}]_{4}C
o
[-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}-O-(CH_{2})_{1-2}]_{4}C
o
[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}N(CH_{2})_{1-4}N[(-CH_{2})_{1-4}]_{2}.
A significa independientemente -NH- o -O-,
m y n son números naturales,
con las condiciones de que
- (i)
- la suma de n y m sea igual a las valencias de B,
- (ii)
- cuando n = 2 entonces m sea \geq 1,
- (iii)
- cuando n = 3 y A = NH, entonces m sea \geq 1,
así como sus sales y/o mezclas de
los
mismos.
13. Compuestos de acuerdo con la reivindicación
12, caracterizados porque A significa -O-.
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