NO326677B1 - Azo-fargestoffer, deres fremstilling, deres anvendelse, og aminoforbindelser - Google Patents
Azo-fargestoffer, deres fremstilling, deres anvendelse, og aminoforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO326677B1 NO326677B1 NO20033513A NO20033513A NO326677B1 NO 326677 B1 NO326677 B1 NO 326677B1 NO 20033513 A NO20033513 A NO 20033513A NO 20033513 A NO20033513 A NO 20033513A NO 326677 B1 NO326677 B1 NO 326677B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- denotes
- formula
- independently
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 18
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- PJOUURZOYJMYPA-UHFFFAOYSA-N OClC#N Chemical group OClC#N PJOUURZOYJMYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 38
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 2-[n-ethyl-4-[(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C2=CC=C(OC)C=C2S1 MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 2
- 235000011624 Agave sisalana Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCGOYKXFFGQDFY-UHFFFAOYSA-M 1,3,3-trimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indole;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)\C1=C\C=C\C1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C QCGOYKXFFGQDFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTFNNDHASFGWFI-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl PTFNNDHASFGWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJIRSTSECXKPCO-UHFFFAOYSA-M 3-[n-methyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]anilino]propanenitrile;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CCC#N)C)=CC=C1\C=C\C1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C NJIRSTSECXKPCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M [4-[(2-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N nitro hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)O[N+]([O-])=O YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N victoria blue B Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C1=[NH+]C1=CC=CC=C1 LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/378—Trisazo dyes of the type
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Paper (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører nye azo- eller polyazo-fargestoffer, deres fremstilling, deres anvendelse såvel som nye aminoforbindelser.
Forskjellige azo- eller polyazo-fargestoffer såvel som deres fremstilling er allerede vel kjent. Mangfoldet av slike forbindelser er enormt. Nyere patenter eller patentsøknader som vedrører polyazo-fargestoffer og dets utgangsprodukter er US 6 015 885, WO 97/24405.
Azo- eller polyazoforbindelser kan anvendes for farging eller trykking/skriving av alle typer fibermaterial slik som cellulose, bomull, keratinholdige fibre, for eksempel hår, eller lær, men særlig papir eller papirprodukter eller også bastfibre slik som hamp, lin, sisalhamp, jute, kokosbast eller strå/halm.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en forbindelse, kjennetegnet ved at den har formel (I)
hvori
hver A er uavhengig -NH- eller -0-,
B er en gruppe valgt fra - [-(CH2) !.4-0- (CH2) 4C eller [- (C<H>2) !.3-0- (CH2) !_3-0- (CH2) 1- 2] 4C eller
[-(CH2)1_2-0-(CH2)1_2-0-(CH2)1_2-6-(CHaJi.al^ eller [ i- CR2) 1. i] 2v{ ca2) 1.^ t[ i- ca2) 1.^] 2,
n<1> og n" er naturlige tall og summen av n<1> og n" er ^ 2, m er et naturlig tall £ 0,
CC er en enhet med formel (a)
hvori
Rx er H; C1.4-alkyl; C1.4-alkyl monosubstituert med hydroksy, halogen, cyano eller -alkoksy,
X1 og X2 er uavhengig av hverandre halogen; en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller heterocyklisk aminogruppe, idet aminogruppen omfatter et protonerbart nitrogenatom eller en kvaternær ammoniumgruppe, og er en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller heterocyklisk mono(C1_4-alkyl)-aminogruppe, idet C^-alkylgruppen er usubstituert eller monosubstituert med halogen, C1_4-alkoksy, C1_^-alkyl, fenyl eller hydroksy; en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller heterocyklisk di (C1_4-alkyl)-aminogruppe, idet C1.4-alkylgruppene er uavhengig usubstituert eller monosubstituert med halogen, C1_4-alkyl, C1-4-alkoksy, fenyl eller hydroksy; en C5.6-cykloalkylaminogruppe, idet cykloalkylgruppen er usubstituert eller substituert med en eller to C-^-alkylgrupper;. en fenylaminogruppe, idet fenylringen er usubstituert eller substituert med en eller to grupper valgt fra halogen, C1_4-alkyl, C1_4-alkoksy, hydroksy og fenoksy; eller en 5- eller 6-leddet ring inneholdende ett eller to heteroatomer, i tillegg til N, 0 eller S, hvilken heterocyklisk ring er usubstituert eller substituert med en eller to C1_4-alkylgrupper; eller en gruppe Z, hvor Z er uavhengig valgt fra
hvori
p er 0 eller et helt tall 1, 2 eller 3,
hver R9 er uavhengig hydrogen; usubstituert C1_4-alkyl eller C1.4-alkyl monosubstituert med hydroksy, halogen, cyano eller C1-4-<a>lkoksy,
hver R2 og R3 er uavhengig hydrogen; usubstituert Cj/.galkyl; C2_6-alkyl monosubstituert med hydroksy, amino eller cyano; fenyl eller fenyl-C1_4-alkyl, hvor fenylringen til de sistnevnte to gruppene er usubstituert eller substituert med en til tre grupper valgt fra klor, C^^.^-alkyl, C1_4-alkoksy, usubstituert C5_6-cykloalkyl eller C5.6-cykloalkyl substituert med en til tre C1_4-alkylgrupper eller en pyridiniumring, eller
R2 og R3 danner sammen med nitrogenatomet som de er bundet til en 5- eller 6-leddet ring inneholdende ett til tre heteroatomer (i tillegg til N, ett eller to ytterligere N, 0 eller .S), hvilken heterocyklisk ring er usubstituert eller substituert med en eller to C1.4-alkylgrupper, hver R4 og R5 har uavhengig en av betydningene for R2 og R3, unntatt hydrogen, Rg er C1.4-alkyl eller benzyl med det unntak at R6 ikké er benzyl når R4 og R5 har en av de cykliske betydningene for R2 og R3, eller
R4, R5 og R6 danner sammen med nitrogenatomet som de er bundet til en pyridiniumring som er usubstituert eller substituert med en eller to metylgrupper,
Q1 er C2_8-alkylen; C3_s-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper; C-^g-alkylen-l,3- eller 1,4-fenylen, eller -<*>NHCOCH2, hvor <*> betegner atomet bundet til -NR9, Q2 er C2_8-alkylen; C3_.6-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper; C^.g-alkylen-l,3- eller -1,4-fenylen eller 1,3- eller 1,4-fenylen,
Q3 er C2_8-alkylen,
R7 er hydrogen; usubstituert C-^g-alkyl eller C-^g-alkyl monosubstituert med hydroksy, cyano, klor eller fenyl,
R8 er usubstituert C1.6-alkyl eller C^g-alkyl monosubstituert med hydroksy, cyano eller klor, og An<0> er et ikke-kromofort anion,
Y er direkte binding, -CO- eller -CO-NH-<*>, hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og
o er 0 eller 1 eller
CC er en enhet med formel (b)
hvori
D er en basisk gruppe -NR1-Q4-NR2R3 eller en kationisk gruppe -NR1-Q4-N<+>R4R5R6, hvori R1# R2, R3, R4, R5 og R6 har de samme betydninger som ovenfor og
Q4 er C2_6-alkylen, som kan være avbrutt av -0-, -S- eller - NfRj-; C2.3-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper,- eller -<*>NHC0CH2-, hvor <*> betegner atomet bundet til
-NRX-radikalet,
eller CC er en enhet med formel (c^ eller (c2)
hvori
hver R10 er uavhengig av hverandre H; C1_4-alkyl; C5_6-cykloalkyl; fenyl, benzyl eller fenyletyl,
hver R10' er uavhengig av hverandre H; -0H eller C1_4-alkyl,
hver T1 er uavhengig av hverandre -H; -CN; -COOR15;
CONR16Ri7; S02NR16R17;
G er H; -<R>1:LNHR12 eller -RnNR13<R>14, hvori
R1X betegner C-^galkylen eller C2_6-<a>lkenylen,
R12 og R13 er uavhengig av hverandre H; usubstituert C-^g-alkyl; C2_6-alkyl substituert med OH, CN eller halogen;
fenyl-C1_3-alkyl, hvori fenylradikalet eventuelt er substituert fra 1 til 3 ganger, med en substituent fra gruppen av substituenter omfattende klor, C1.4-alkyl eller C1. A-alkoksy; usubstituert C5.6-c<y>kloalkyl eller C5_6-cykloalkyl substituert fra 1 til 3 ganger med C^-alkylgrupper,
R14 betegner hvilken som helst av betydningene for R12 eller R13 eller hydrogen,
R15 betegner et C^^.g-alkylradikal eller fenyl-C1_3-alkylradikal,
<R>i6 °9 Ri7 er uavhengig av hverandre H eller et C1_4-alkylradikal,
R18 betegner uavhengig av hverandre H; et C1-4<->alkylradikal;
tNR16R17-(CH2) 2-4"NRl6R17 eller -CONR16<R>17,
R19 betegner et C1.4-alkylradikal eller et hydroksy-C^-alkylradikal,
R20 betegner -S- eller -0-,
R21 betegner hydrogen eller et C1_4-alkylradikal og
An" er et ikke-kromofort anion,
med de betingelser at
(i) . summen av n<1>, n" og m er lik valensene til B,
(ii) når summen av n' og n" = 2 da er m £ 1,
(iii) når summen av n<1> og n" = 3 og A=NH da er m i 1,
og deres salter og blandinger derav.
I forbindelsene med formel (I) kan anionene An" være hvilket eller hvilke som helst ikke-kromofore anioner slik som dem som er konvensjonelle i grunnleggende fargestoffkjemi. Egnede anioner inkluderer klorid, bromid, sulfat, bisulfat, metylsulfat, aminosulfonat, perklorat, benzensulfonat, oksalat, maleat, acetat, propionat, laktat, succinat, tartrat, malat, metansulfonat og benzoat såvel som komplekse anioner, for eksempel zinkklorid-dobbeltsalter og anioner av borsyre, sitronsyre, glykolsyre, diglykolsyre og adipinsyre eller addisjonsprodukter av orto-borsyrer med polyalkoholer med minst en cis-diolgruppe tilstede. Disse anionene kan byttes ut med hverandre ved hjelp av ionebytterharpikser ved reaksjon med syrer eller salter (for eksempel via hydroksydet eller bikarbonatet (eller i overensstemmelse med tysk Offenlegungsschrift 2 001 748 eller 2 002 816.
I en utførelsesform av forbindelsen med formel (I) ovenfor betegner A -0-.
I foretrukne forbindelser har CC de følgende formler (c2) eller (a x)
hvori
<R>10 betegner H; -CH3 eller -CH2CH3,
T± betegner H; -CN; -CONH2; -CONHCH3;
R10' betegner H; -CH3 eller -0H,
G betegner H eller - (CH2) 2_4NR13R14,
hvori
R13 og R14 er uavhengig av hverandre H; -CH3 eller -CH2CH3, eller
hvori
hver R-l er uavhengig av hverandre H; -CH3, -CH2CH3 eller substituert C1.4-alkyl,
Xx og X2 er uavhengig av hverandre halogen eller —NR2R3, hvori R2 og R3 er uavhengig av hverandre H; C1_4-alkyl, C2.4-<a>lkylen-NH2 eller <C>2_4-alkylen-OH,
Y betegner en direkte binding;
hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og . o er 0 eller 1.
Hvis o er 0 da er NR1-triazingruppen foretrukket bundet til naftolgruppen i stilling 6 eller 7.
Hvis o er 1 da er NR^triazingruppen foretrukket bundet til benzenringen ved stilling 4' eller 3' og til naftolgruppen i stilling 6 eller 7.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører også en forbindelse, kjennetegnet ved at den har formel (Ia)
hvori
CC er en enhet med formel (ax) eller (c2) ,
hvori R10 betegner H; -CH3 eller -CH2CH3, T-l betegner H; -CN; -CONH2; -CONHCH3; eller
R10' betegner H; -CH3 eller -0H,
G betegner H eller - (CH2) 2_4NR13R14(
hvori R13 og <R>14 er uavhengig av hverandre H; -CH3 eller
-CH2CH3, eller
hvori hver Rx er uavhengig av hverandre H; -CH3, -CH2CH3 eller substituert C1.4alkyl,
X-l og X2 er uavhengig av hverandre halogen eller -NR2R3 hvori R2 og R3 er uavhengig av hverandre H; C1_4alkyl;
<C>2_4alkylen-NH2 eller <C>2_4alkylen-OH,
Y betegner en direkte binding;
eller
hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og o er 0 eller 1,
n" er 1, 2, 3 eller 4, med de betingelser at når n" er 1 da er B" C(CH2OH)3
når n" er 2 da er B" C(CH2OH)2
når n" er 3 da er B" C(CH2OH)
når n" er 4 da er B"
C; [- (CHa-Jx^-O- (CH2)1_4] 4C; [- (CHa^-O- (CHa^-O- { CH2) x. 3<]>4C;
[- (CHaJi.a-O- (C<H>^J^-O- { CS. 2) x_ 2- 0- (CH2)1.2]4C eller [ (-CH2) x_4<]>2N (CH2) 1-4N [ (-CH2) 2 .
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre blandinger av forbindelser, kjennetegnet ved at de omfatter minst en forbindelse med formel (I) eller formel (Ia).
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre blandinger, kjennetegnet ved at de omfatter minst en forbindelse med formel (Ia) i henhold til den foreliggende oppfinnelse hvori B" er C(CH2OH)3 og n" er 1 og minst en forbindelse med formel (Ia) i henhold til den foreliggende oppfinnelse hvori B" er C(CH2OH)2 og n" er 2 og minst en forbindelse med formel (Ia) i henhold til den foreliggende oppfinnelse hvori B" er C(CH2OH) og n" er 3 og minst en forbindelse med formel (Ia) i henhold til den foreliggende oppfinnelse hvori B" er C og n" er 4.
Ytterligere foretrukne blandinger omfatter minst en forbindelse i samsvar med formel (I) (foretrukket formel (Ia)) eller en blanding av forbindelser som beskrevet ovenfor og minst en forbindelse i henhold til eksemplene 1 - 137 i GB-patent 2190392A og/eller minst en CI. Basic Red og/eller minst en CI. Basic Brown og/eller minst en CI. Basic Blue og/eller minst en CI. Basic Violet.
Disse foretrukne blandinger omfatter fra 2 til 98 deler (på vektbasis) av minst en forbindelse i samsvar med formel (I)
(foretrukket formel (Ia)) eller en blanding av forbindelser som beskrevet ovenfor som komponent en og minst en forbindelse i henhold til eksemplene 1 - 137 i GB-patent 2190392A og/eller minst en CI. Basic Red og/eller minst en CI. Basic Brown og/eller minst en CI. Basic Blue og/eller minst en
CI. Basic Violet i en mengde slik at man har 100 deler
totalt (for eksempel fra 98 til 2 deler) som komponent to. Blandingene kan omfatte komponent en og komponent to (komponent en/komponent to) i et forhold (på vektbasis) på 2,0/98,0; 2,5/97,5; 12,5/87,5; 22,5/77,5; 32,5/67,5;
42,5/57,5; 50,0/50,0; 57,5/42,5; 67,5/32,5; 77,5/22,5; 80,0/20,0; 87,5/12,5; 90,0/10,0; 95,0/5,0; 97,5/2,5 eller 98,0/2,0.
Mer foretrukne blandinger omfatter blandinger av 10 til 50 deler av komponent en og 90 til 50 deler av komponent to.
Spesielt foretrukne blandinger omfatter blandinger av 15 til
3 0 deler av komponent en og 85 til 70 deler av komponent to.
Spesielt foretrukne blandinger omfatter blandinger som omfatter minst en forbindelse med formel (Ia) og minst en av CI. Basic Brown 23 og/eller CI. Basic Red 12 og/eller CI. Basic Blue 1 og/eller CI. Basic Red 14 og/eller CI. Basic Violet 10 og/eller CI. Basic Blue 26.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre en aminoforbindelse, kjennetegnet ved at den har formel (II)
hvori
B er en gruppe valgt fra
- [-(C<H>^^-O-(CH^.^C eller [-(CH2) ^-O- (CHa) ^-O-(CH^^^C eller
[- (C<H>2) !_2-0- (CH2) 1.2-0- (CH2) x.2-0- (CH2) x_ 2] 4C eller [(-CH2)1_4]2N(CH2)1.4N[(-CH2)1.4]2,
A betegner uavhengig -NH- eller -0-,
m og n er naturlige tall,
med de betingelser at
(i) summen av n og m er lik valensene til B,
(ii) når n = 2 da er m £ 1,
(iii) når n = 3 og A=NH da er m * 1,
og deres salter og/eller blandinger derav.
I en utførelsesform av aminoforbindelsen med formel (II) ovenfor betegner A -0-.
De nye forbindelsene i samsvar med formel (II) kan fremstilles ved at forbindelser med formel (III)
reageres med en forbindelse med formel (IVa) og/eller en forbindelse med formel (IVb)
hvori B, m og n er definert som ovenfor til en forbindelse i samsvar med formel (II).
Reaksjonen foregår foretrukket i et vanlig polart løsnings-middel. Slike løsningsmidler er for eksempel l-metyl-2-pyrrolidinon eller N,N-dimetylacetamid.
Temperaturen for denne reaksjonen er foretrukket mellom 40°C og 70°C.
Ved variasjon av mblforholdet mellom forbindelse (III) og forbindelse (IVa) og/eller forbindelse (IVb) og/eller ved variasjon av reaksjonsbetingelsene kan verdien av n og m varieres.
Forbindelsene med formel (III), (IVa) og (IVb) er kjente eller kan fremstilles på en måte som velkjent for fagmannen på området.
Forbindelser i samsvar med formel (II) kan anvendes som utgangsforbindelser i fremstillingen av forbindelser med formel (I).
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre en fremgangsmåte for fremstilling av azoforbindelser med formel (I), kjennetegnet ved at den omfatter å reagere diazoniumsaltet av en forbindelse i samsvar med formel (II) eller blandinger av slike diazoniumsalter med en passende koblingskomponent omfattende enheter med formel CC eller med en blanding av passende koblingskomponénter omfattende enheter med formel CC hvori A, B og enhetene CC har betydningen som definert i krav 1 og m og n er som definert i krav 12.
Eksempler på passende koblingskomponénter omfattende enheter med formel CC er opplistet for eksempel i DE 3625576, DE 2915323, GB 2303634 og US 5 929 215. Foretrukne koblingskomponénter omfatter en eventuelt substituert pyridongruppe eller en triazingruppe.
Mer foretrukne passende koblingskomponénter omfatter formelen (c2) eller [ ax) .
Diazotisering og kobling utføres ved hjelp av generelt kjente prosesser.
Diazotiseringen utføres for eksempel ved å anvende natriumnitritt i surt vandig medium. Diazotiseringen kan også ut-føres ved å anvende andre diazotiseringsmidler, for eksempel nitrosvovelsyre. En ytterligere syre kan være tilstede i reaksjonsmediet under diazotisering, for eksempel fosforsyre, svovelsyre, eddiksyre, propionsyre, saltsyre eller blandinger av disse syrene, for eksempel blandinger av fosforsyre og eddiksyre. Diazotisering utføres konvensjonelt i temperaturområdet -fra -10°C til 30°C, foretrukket fra -10°C til 20°C.
Kobling av den diazotiserte forbindelse med formel (II) til den passende koblingskomponent som omfatter enheter med formel CC eller enda mer spesifikt dem som omfatter enheter i henhold til formel (c2) eller (ax) utføres på en kjent måte, for eksempel i surt, vandig eller vandig-organisk medium, foretrukket i temperaturområdet fra -10°C til 3 0°C, mer foretrukket under 10°C. Anvendte syrer er for eksempel saltsyre, eddiksyre, svovelsyre eller fosforsyre. Diazotisering og kobling kan for eksempel utføres i det samme reaksjonsmediet.
Alkalimetallnitritter slik som for eksempel natriumnitritt, i fast form eller i eh vandig form, eller i nitrosylsvovelsyre benyttes som nitroseringsmidler.
Fremstillingen av diazoniumionet, typisk gjennom reaksjonen med overskudd av salpetersyrling eller lignende slik som nitrosylsvovelsyre ved lav temperatur for å danne det elektrofile ion AN2<+> er omhandlet i litteraturen for eksempel i "Advanced Organic Chemistry, Fieser & Fieser, side 736-740" eller i "Organische Chemie, K. Peter C. Vollhardt, side 1154-1157, første utgave (1. Auflage) 1988".
Koblingskomponentene omfattende enhetene med formler (c2) eller (a-,^) er kjente eller kan enkelt fremstilles på en måte som er velkj ent for fagmannen på området.
Forbindelsene med formel (I) som inneholder frie basiske grupper kan omdannes helt eller delvis til vannoppløselige salter ved reaksjon med hvilken som helst av de ovennevnte uorganiske eller organiske syrer.
Azofargestoffene i samsvar med formel (I) og blandingene av disse fargestoffene kan anvendes til å farge eller skrive/ trykke alle typer fibermaterialer.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre anvendelse av forbindelser og/eller blandinger i henhold til den foreliggende oppfinnelse for farging eller trykking/skriving av fibermaterial eller farging eller trykking/skriving av papir.
Azoforbindelsene i samsvar med formel (I) eller blandinger derav, spesielt dem som omfatter koblingskomponénter omfattende enhetene med formel (c2) eller (a-J ,. anvendes særlig som fargestoffer for farging og trykking/skriving av kationisk fargbare substrater, slik som ull, hår, silke, lær, syre-modifiserte nylonmaterialer, polyakrylnitrilmaterialer, basisk fargbare modifiserte polyestermaterialer, naturlige og regenererte cellulosematerialer, slik som bomull, hamp, lin, sisalhamp, jute, kokosbast eller strå/halm og viskose, som disse komponentene har god affinitet på.
En foretrukket anvendelse av azofargestoffene i samsvar med
formel (I) og av blandinger av disse fargestoffene, spesielt dem som omfatter koblingskomponénter omfattende formelen (c2) eller (a-,^ , ligger i fargingen av papir av alle typer, spesielt bleket, ulimt og limt ligninfritt papir såvel som tre-inneholdende papir eller ligning-inneholdende papir.
En mer foretrukket anvendelse av azofargestoffene i samsvar med formel (I) og av blandinger av disse fargestoffene, spesielt dem som omfatter koblingskomponénter med formelen (c2) eller (ax) , ligger i fargingen av tre-inneholdende papir eller lignin-inneholdende papir.
De nye fargestoffene kan tilføres ved hjelp av et bredt område av ulike prosesser til papirmaterialet, for eksempel i massefarging, i limpressen og fra vandige (trykk)farger ved hjelp av blekkstrålemetoden.
Konsentrerte vandige oppløsninger av fargestoffer med formel (I) kan fremstilles ved å filtrere fargestoffsuspensjonen oppnådd i syntesen av fargestoffet, hvis passende ved å bevirke deionisering, passende ved hjelp av en membran-separasjonsmetode, og å stabilisere oppløsningen ved tilsetning av hjelpestoffer slik som urea, e-kaprolaktam eller polyetylenglykol. Det er imidlertid også mulig å suspendere det isolerte fargestoffet i saltsyre, å filtrere fargestoffsuspensjonen en gang til og blande filterkaken med litiumhydroksyd eller et passende amin, typisk et alkanolamin, og den nødvendige mengde vann. Til sist er det også mulig å utføre koblingen i nærvær av litiumhydroksyd, ammoniakk eller alkanolamin, og å deionisere synteseoppløsningen.
Por fremstilling av (trykk)farger for skrive/trykkeprosesser anvendes passende organiske løsningsmidler eller blandinger derav. For eksempel alkoholer, etere, estere, nitriler, karbonacidamider, cykliske amider, urea, sulfoner og sulfon-oksyder.
Videre kan ytterligere hjelpestoffer slik som for eksempel buffere, viskositetsforbedrende midler, overflatespenningsforbedrende midler, fikseringsakselererende midler, biocider, korrosjonsinhibitorer, egaliseringsmidler, tørkemidler, fuktighetsbevarende midler, fargepenetrasjonsadditiver, lysstabiliseringsmidler, UV-absorbsjonsmidler, optiske lysgjøringsmidler, koagulasjonsreduserende midler, ioniske eller ikke-ioniske surfaktanter og ledende salter tilsettes til (trykk)fargeblåndingen.
Fraksjonene av de individuelle komponenter i (trykk)farge-blandingene er 1-35 deler av et fargestoff med formel (I) og/eller dets salt eller blandinger av forskjellige fargestoffer med formel (I), 65-99 deler vann eller et medium inkluderende en blanding av vann og et organisk løsnings-middel, og et vannfritt organisk løsningsmiddel eller et faststoff med et lavt smeltepunkt og eventuelt 0-5 deler av ett eller flere additiver. Den totale summen av alle delene i en blanding i samsvar med oppfinnelsen er 100 deler.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre materialer, kjennetegnet ved at de er farget eller trykket/skrevet med forbindelser og/eller blandinger i henhold til kravene 1 til 6.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre blekkstråle-(trykk)farger, kjennetegnet ved at de omfatter minst en forbindelse i henhold til krav 1 til 4 og/eller blandinger i henhold til krav 5.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre en fremgangsmåte for fremstilling av blekkstråle-(trykk)farger, kjennetegnet ved at minst en forbindelse i henhold til krav 1 til 4 og/eller blandinger i henhold til kravene 5 eller 6 anvendes. Blekkstråle-(trykk)farger kan omfatte forbindelser i samsvar med formel (I) (foretrukket formel (Ia)) og/eller blandinger omfattende minst en forbindelse i samsvar med formel (I)
(foretrukket formel (Ia)) eller en blanding av forbindelser som beskrevet ovenfor og minst én forbindelse i henhold til eksemplene 1-37 i GB-patent 2190392A og/eller minst en CI. Basic Red og/eller minst en CI. Basic Brown og/eller minst en CI. Basic Blue og/eller minst en CI. Basic Violet.
De etterfølgende eksempler, hvorav enkelte utgjør referanse-eksempler, tjener ytterligere til å illustrere oppfinnelsen. I eksemplene er alle deler og alle prosentangivelser på vektbasis, og de angitt temperaturer er i grader. Celsius, med mindre annet er angitt.
SYNTESER AV BRODANNEDE ANTRANILSYREESTERE:
EKSEMPEL 1
65,3 deler isatoinsyreanhydrid (isatoic anhydride) tilsettes sakte til en blanding av 13,6 deler pentaerytritt og 1,0 deler kaliumkarbonat i 50 deler l-metyl-2-pyrrolidon ved 50°C Suspensjonen omrøres i 2 timer og fortynnes deretter med 500 deler vann. Den resulterende slurryen filtreres, og det samlede faststoffet vaskes med vann og tørkes i vakuum ved 60°C til å oppnå et hvitt pulver, som har formelen (V)
Eksempel 1 vil også kunne anvendes for fargestoffsyntese uten isolering.
EKSEMPEL 2
49 deler isatoinsyreanhydrid (isatoic anhydride) tilsettes
-sakte til en blanding av 13,6 deler pentaerytritt og 1,0 deler kaliumkarbonat i 50 deler N,N-dimetylacetamid ved 50°C. Suspensjonen omrøres i 2 timer og fortynnes med 500 deler vann. Den resulterende slurryen filtreres, og det oppnådde faststoffet vaskes grundig med vann og tørkes ved vakuum ved 60°C til å oppnå et hvitt pulver, som er en blanding inneholdende forbindelser som har formelen (Via, VIb, Vie, V)
Ytterligere forbindelser med den generelle formel (Ila) kan fremstilles analogt med prosedyren gitt i eksempel 1 og 2.
SYNTESE AV AZO-FARGESTOFFENE:
EKSEMPEL 8
60 deler av aminoforbindelsen i henhold til eksempel 1 opp-løses i en blanding av 50 deler vann, 120 deler 30% HCl og 60 deler eddiksyre og diazotiseres ved 0°C - 5°C med 28 deler av en 4 N oppløsning av natriumnitritt. 3 92 deler av en 20% oppløsning av 6-hydroksy-4-metyl-l-(3'-metylamino)propyl-pyridon-(2) i svovelsyre tilsettes til diazo-oppløsningen. Ved tilsetningen av 20 deler 30% natriumhydroksydoppløsning og 150 deler is innstilles pH til 2 ved en temperatur på 10°C
- 20°C. Etter omrøring i 1 time innstilles pH til 10 med 30% natriumhydroksyd og det presipiterte fargestoffet frafiltreres. Et fargestoff med den følgende formel (VII)
oppnås.
Fargestoffet er svært oppløselig i fortynnede syrer, særlig organiske syrer slik som maursyre, melkesyre, eddiksyre og metoksyeddiksyre. Oppløsningen farger papir i klare/skin-nende gule nyanser. Den oppnådde fargen utviser fremragende våtfasthet (mot vann, alkohol, melk, såpevann, natriumklorid-oppløsning, urin etc).
Ytterligere fargestoffer med den generelle formel (Ib).kan fremstilles analogt med prosedyren gitt i eksempel 8.
EKSEMPEL 35
Til en blanding av 200 deler is, 90 deler 30% HC1, 80 deler eddiksyre og 3 0 deler N,N-dimetylacetamid tilsettes 50 deler av aminoforbindelsene i henhold til eksempel 2 og diazotiseres med 21 deler 4N oppløsning av natriumnitritt. Temperaturen opprettholdes ved 0°C - 5°C ved tilsetning av 100 deler is. Til diazo-oppløsningen tilsettes 378 deler av en omtrent 20% vandig oppløsning av 6-hydroksy-4-metylpyridonyl-(3)-3'-metylpyridiniumklorid. Ved tilsetning av 15 deler 30% opp-løsning av natriumhydroksyd innstilles pH-verdien til 3 ved en temperatur på 10°C - 20°C. Etter omrøring i 1 time innstilles pH-verdien til 10 med 30% oppløsning av natriumhydroksyd og det presipiterte fargestoffet frafiltreres, vaskes med 10% oppløsning av natriumkarbonat og tørkes ved 60°C i vakuum til å oppnå et gult pulver som er en blanding inneholdende forbindelser som har formelen (Villa, VHIb, VIIIc, VUId) Blandingen av disse fargestoffene er svært oppløselig i fortynnede syrer, særlig organiske syrer slik som maursyre, melkesyre, eddiksyre og metoksyeddiksyre. Oppløsningen farger papir i klar/skinnende gul nyanse. Den oppnådde fargingen utviser fremragende våtfasthet (mot vann, alkohol, melk, såpevann, natriumkloridoppløsning, urin etc).
Ytterligere blandinger av fargestoffer med de generelle formler (IXa), (IXb), (IXc) og (IXd) kan fremstilles analogt med prosedyren gitt i eksempel 35.
EKSEMPEL 55
12,5 deler Eks. 35 Og 87,5 deler CI. Basic Brown 23 blandes. Denne fargestoffblandingen er anvendbar for tilsetning til slipt cellulose og vil gi papir fremstilt derav en brun fargetone.
Delene relaterer til den totale mengden av fargestoff, som er 100. Videre kan ytterligere hjelpestoffer tilsettes til denne fargestoffblandingen, for eksempel buffere, viskositetsforbedrende midler, overflatespenningsforbedrende midler, biocider, lysstabiliseringsmidler, UV^absjorberingsmidler, optiske lysgjøringsmidler og ioniske eller ikke-ioniske surfaktanter.
Ytterligere blandinger av fargestoffer kan fremstilles analogt med prosedyren gitt i eksempel 55.
Anvendelseseksemplene, gitt i det etterfølgende, tjener til å illustrere oppfinnelsen. I eksemplene er deler vekt%, med mindre annet er angitt. Temperaturene er rapportert i grader Celsius.
ANVENDELSESEKSEMPEL A
En hollender anvendes til å slipe 70 deler kjemisk bleket nåletre-sulfittcellulose og 30 deler bleket bjerke-sulfittcellulose inn i 200 deler vann. 0,2 deler av fargestoffet fra eksempel 8 overrisles inn. Etter en blandetid på 20 minutter fremstilles papir fra massen. Det således oppnådde absorberende papir har en gul farge. Avløpsvannet er farge-løst.
ANVENDELSESEKSEMPEL B
0,5 deler av fargestoffoppløsningen i henhold til eksempel 35 helles i 100 deler bleket sulfittcellulose slipt med 2000 deler vann i en hollender. Blanding i 15 minutter ble
etterfulgt av liming. Papir fremstilt fra dette materialet har en gul fargetone.
ANVENDELSESEKSEMPEL C
En absorberende bane av ulimt papir trekkes ved 40°C - 50°C gjennom en fargeoppløsning med den følgende sammensetning:
0,5 deler av fargestoffet i henhold til eksempel 8,
0,5 deler stivelse og
99,0 deler
Overskudd av fargeoppløsning klemmes ut ved hjelp av to valser. Den tørre papirhanen har en gul farge.
Metoden i henhold til anvendelseseksempler A til C er også egnet for farging med fargestoffene i henhold til tabeller 2 og 3.
ANVENDELSESEKSEMPEL D
15 kg returpapir (treaktig), 25 kg bleket slipmasse og 10 kg ubleket sulfatmasse ble malt i en pulper for å danne en 3% vandig massesuspensjon. Massesuspensjonen ble fortynnet til 2% i en fargingsbeholder. Denne suspensjonen ble deretter blandet i rekkefølge med 5% kaolin og 1,25 kg av en 5% eddik-syreoppløsning av fargestoffet i henhold til eksempel 8, regnet på tørr tptalfiber, ved omrøring. Etter 20 minutter
blandes massen i blandebeholderen med 1% (basert på absolutt tørr fiber) av en harpikslimdispersjon. Den homogene masse-suspens jonen ble innstilt med alun til pH 5 på papirmaskinen like oppstrøms av innløpskassen.
Papirmaskinen ble anvendt til å fremstille 80 g/m<2> gult pose/ sekkepapir med en maskinglitting.
ANVENDELSESEKSEMPEL E
En tørr oppslått.masse bestående av 60% slipmasse og 40% ubleket sulfittmasse males med tilstrekkelig vann og slipes til 4 0 SR freenessgrad i en hollender slik at tørrinnholdet er like over 2,5% og innstilles deretter med vann til et tørrinnhold på nøyaktig 2,5% for høydensitetsmassen.
200 deler av denne høydensitetsmassen blandes med 5 deler av en 0,25% vandig oppløsning av fargestoffet i henhold til eksempel 8, omrøres i omtrent 5 minutter, blandes med 2% harpikslim og 4% alun, basert på tørr oppslått masse, og omrøres igjen i noen minutter inntil den er homogen. Materialet fortynnes med 500 deler vann til 700 deler på volumbasis og anvendes på en kjent måte til å fremstille ark av papir ved drenering på en arkformer. Disse arkene av papir har en dyp gul farge.
Metoden i henhold til anvendelseseksempler D og E er også egnet for farging med fargestoffene i henhold til tabeller 2 og 3 .
. ANVENDELSESEKSEMPEL F
15 kg returpapir (treaktig), 25 kg bleket slipmasse og 10 kg
ubleket sulfatmasse ble malt i en pulper til å danne en 3% vandig massesuspensjon. Massesuspensjonen ble fortynnet til 2% i en fargingsbeholder. Denne suspensjonen ble deretter blandet i rekkefølge med 5% kaolin og 1,25 kg av en 5% eddik-syreoppløsning av fargestoffblandingen i henhold til eksempel 59, regnet på tørr totalfiber, ved omrøring. Etter 20 minutter blandes massen i blandebeholderen med 1% (basert på absolutt tørr fiber) av en harpikslimdispersjon. Den homogene massesuspensjonen ble innstilt med alun til pH 5 på papirmaskinen like oppstrøms av innløpskassen.
Papirmaskinen ble anvendt til å fremstille 80 g/m<2> brunt pose/sekkepapir med en maskinglitting.
ANVENDELSESEKSEMPEL 6
(Trykk)fargeblanding for blekkstråleskriving består av
6 deler av et fargestoff i henhold til eksempel 22,
2 0 deler glyserol og
74 deler vann.
Denne (trykk)fargeblandingen anvendes for trykkpapir, papir-aktige substrater, tekstilfibermaterialer og plastfilmer og plasttransparenter.
Claims (13)
1. Forbindelse,
karakterisert ved at den har formel (I)
hvori
hver A er uavhengig -NH- eller -0-,
B er en gruppe valgt fra - [-(CH2) ^-O- (CH2) 1-4] 4C eller [- (CH^^-O- (CH2)1_3-0- (CH2)1.3]4C eller
[- (C<H>2) 1-2-0- (CH2) !_2-0- (CH2) x.2-0- (CH2) !_2] 4C eller <[>(<-CH>2)1_4<]>2<N>(<CH>2)1.4<N[>(<-CH>2)1_4<]>2,
n<1> og n" er naturlige tall og summen av n1 og n" er 2, m er et naturlig tall £ 0,
CC er en enhet med formel (a)
hvori
Rx er H; C1_4-alkyl; C1_4-alkyl monosubstituert méd hydroksy, halogen, cyano eller C1-4-alkoksy, Xx og X2 er uavhengig av hverandre halogen; en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller heterocyklisk aminogruppe, idet aminogruppen omfatter et protonerbart nitrogenatom eller en kvaternær ammoniumgruppe, og er en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller heterocyklisk mono(C1_4-alkyl)-aminogruppe, idet C1.4-alkylgruppen er usubstituert eller monosubstituert med halogen, Cx_^-alkoksy, C1.4-alkyl, fenyl eller hydroksy; en alifatisk, cykloalifatisk,
aromatisk eller heterocyklisk di (C^-alk<y>l) -aminogruppe, idet C-^-alkylgruppene er uavhengig usubstituert eller monosubstituert med halogen, C1. i-alkyl, C-,^-alkoksy, fenyl eller hydroksy; en C5.6-cykloalkylaminogruppe, idet cykloalkylgruppen er usubstituert eller substituert med en eller to C-^-alkylgrupper; en fenylaminogruppe, idet fenylringen er usubstituert eller substituert med en eller to grupper valgt fra halogen, C1.4-alkyl, C1_4-alkoksy,. hydroksy og fenoksy; eller en 5- eller 6-leddet ring inneholdende ett eller to heteroatomer, i tillegg til N, 0 eller S, hvilken heterocyklisk ring er usubstituert eller substituert med en eller to C±- ±-alkylgrupper; eller en gruppe Z, hvor Z er uavhengig valgt fra
hvori
p er 0 eller et helt tall 1, 2 eller 3,
hver R9 er uavhengig hydrogen; usubstituert -alkyl eller C1_4-alkyl monosubstituert med hydroksy, halogen, cyano eller C1_4-alkoksy,
hver R2 og R3 er uavhengig hydrogen; usubstituert C^.galkyl; C2.6-alkyl monosubstituert med hydroksy, amino eller cyano; fenyl eller fenyl-C1_4-alkyl, hvor fenylringen til de sistnevnte to gruppene er usubstituert eller substituert med en til tre grupper valgt fra klor, C-^-alkyl, C1_ i-alkoksy, usubstituert C5_6-cykloalkyl eller C5_6-cykloalkyl substituert med en til tre C1_ A-alkyigrupper eller en pyridiniumring, eller R2 og R3 danner sammen med nitrogenatomet som de er bundet til en 5- eller 6-leddet ring inneholdende ett til tre heteroatomer {i tillegg til N, ett eller to ytterligere N, 0 eller S), hvilken heterocyklisk ring er usubstituert eller substituert med en eller to Cx_4-alkyigrupper, hver R4 og R5 har uavhengig en av betydningene for R2 og R3, unntatt hydrogen,
R6 er C1_ A-alkyl eller benzyl med det unntak at R6 ikke er benzyl når R4 og R5 har en av de cykliske betydningene for R2°9 R3'©Her
R4, R5 og R6 danner sammen med nitrogenatomet som de er bundet til en pyridiniumring som er usubstituert eller substituert med en eller to metylgrupper, Q-l er C2_8-alkylen; C3.6-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper; C1_6-alkylen-l, 3- eller 1,4-fenylen,
eller -<*>NHCOCH2, hvor <*> betegner atomet bundet til -NR9, Q2 er C2_8-alkylen; C3_6-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper; C^.g-alkylen-l, 3- eller -1,4-fenylen eller 1,3- eller 1,4-fenylen,
Q3 er C2.8-alkylen,
R7 er hydrogen; usubstituert C-^g-alkyl eller C^.g-alkyl monosubstituert med hydroksy, cyano, klor eller fenyl,
R8 er usubstituert C1_e-alkyl eller C-^g-alkyl monosubstituert med hydroksy, cyano eller klor, og An<8> er et ikke-kromofort anion,
Y er direkte binding, -CO- eller -CO-NH-*, hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og
o er 0 eller 1 eller
CC er en enhet med formel (b)
hvori
D er en basisk gruppe -NR1-Q4-NR2R3 eller en kationisk gruppe -NR1-Q4-N<+>R4R5R6, hvori R1# R2, R3, R4, R5 og R6 har de
samme betydninger som ovenfor og
Q4 er C2_6-alkylen, som kan være avbrutt av -0-, -S- eller N(R1)-; C2_3-alkylen substituert med en eller to hydroksygrupper; eller -<*>NHC0CH2-, hvor <*> betegner atomet bundet til - NR±- radikalet,
eller CC er en enhet med formel [ c^ eller (c2)
hvori
hver R10 er uavhengig av hverandre H; C1-4-alkyl; C5_6-cykloalkyl; fenyl, benzyl eller fenyletyl,
hver R10<*> er uavhengig av hverandre H; -0H eller C1_4-alkyl,
hver Tx er uavhengig av hverandre -H; -CN; -C00R15; CONR16R17; S02NR16R17;
G er H; -R1:LNHR12 eller -RnN<R>13<R>14, hvori R1:L betegner C-^alkylen eller C2^6-alkenylen,
R12 og R13 er uavhengig av hverandre H; usubstituert C^g-alkyl; C2_s-alkyl substituert med OH, CN eller halogen; fenyl-C^3-alkyl, hvori fenylradikalet eventuelt er substituert fra 1 til 3 ganger, med en substituent fra gruppen av substituenter omfattende klor, C1_4-alkyl eller Cj^-alkoksy; usubstituert C5_6-cykloalkyl eller C5_6<->cykloalkyl substituert fra.l til 3 ganger med C1-4^ alkylgrupper,
R14 betegner hvilken som helst av betydningene for R12 eller R13 eller hydrogen,
R15 betegner et C-^g-alkylradikal eller fenyl-Cj^.3-alkylradikal,
Ri6 °9 Ri7 er uavhengig av hverandre H eller et C-^-alkylradikal,
R18 betegner uavhengig av hverandre H; et C1_4-alkylradikal; -NR16R17-(CH2) 2_4-NR16R17 eller -CONR16<R>17,
R19 betegner et C1_4-alkylradikal eller et hydroksy-C1.4-alkylradikal,
R20 betegner -S- eller -0-,
R21 betegner hydrogen eller et C1_4-<a>lkylradikal og An" er et ikke-kromofort anion,
med de betingelser at (i) summen av n<1>, n" og m er lik valensene til B, (li) når summen av n' og n" =2 da er m * 1, (iii) når summen av n<1> og n" = 3 og A=NH da er m ^ 1, og deres salter og blandinger derav.
2. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at A betegner -0-.
3. Forbindelse som angitt i ett av de foregående krav, karakterisert ved at CC har de følgende formler (c2) eller (ax) :
hvori <R>10 betegner H; -CH3 eller -CH2CH3, T1 betegner H; -CN; -CONH2; -CONHCH3;
R10' betegner H; -CH3 eller -0H,
G betegner H eller - (CH2) 2_4NR13<R>14j
hvori R13 og R14 er uavhengig av hverandre H; -CH3 eller -CH2CH3, eller
hvori hver Rx er uavhengig av hverandre H; -CH3, -CH2CH3 eller substituert C1.4-alkyl, Xx og X2 er uavhengig av hverandre halogen eller -NR2R3 hvori R2 og R3 er uavhengig av hverandre H; C1_4-alkyl; C2_4-alkylen-NH2 eller <C>2_4-alkylen-OH,
Y betegner en direkte binding;
eller hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og
o er 0 eller 1.
4. Forbindelse,
karakterisert ved at. den har formel (Ia)
hvori
CC er en enhet med formel (a-^ eller (c2) ,
hvori <R>10 betegner H; -CH3 eller -CH2CH3, Tx betegner H; -CN; -CONH2; -CONHCH3;
eller
R10.' betegner H; -CH3 eller -0H,
G betegner H eller - (CH2) 2_4NR13R14#
hvori R13 og R14 er uavhengig av hverandre H; -CH3 eller -CH2CH3, eller
hvori hver Rx er uavhengig av hverandre H; -CH3, -CH2CH3 eller substituert C1_4alkyl,
X1 og X2 er uavhengig av hverandre halogen eller -NR2R3 hvori R2 og R3 er uavhengig av hverandre H; C1.4alkyl; <C>2.4alkylen-NH2 eller <C>2_4alkylen-OH,
Y betegner en direkte binding;
eller
hvori stjernen betegner bindingen til benzenringen og
o er 0 eller 1,
n" er 1, 2, 3 eller 4, med de betingelser at når n" er 1 da er B" C(CH2OH)3
når n" er 2 da er B" C(CH2OH)2
når n" er 3 da er B" C(CH2OH)
når n" er 4 da er B" C; [-(CH2)1_4-0-(CH2)1.4]4C; [- (CH2) 1-3-0- (CH2) x_ 3-0- (CH2) !.3]4C;
[- (CH2) !_2-0- (CH2) i.a-O- (CH2) 1.2-0- (CH2) j__ 2] 4C eller
<[> (-CH2) !_4] 2N(CH2) 1-4<N[> (-CH2) 1-4] 2 .
5. Blandinger,
karakterisert ved at de omfatter minst en forbindelse med formel (Ia) som angitt i krav 4 hvori B" er C(CH2OH)3 og n" er 1 og minst en forbindelse med formel (Ia) som angitt i krav 4 hvori B" er C(CH2OH)2 og n" er 2 og minst en forbindelse med formel (Ia) som angitt i krav 4 hvori B" er C(CH20H) og n" er 3 og minst en forbindelse med formel (Ia) som angitt i krav 4 hvori B" er C og n" er 4.
6. Blandinger av forbindelser,
karakterisert ved at de omfatter minst en forbindelse med formel (I) eller formel (Ia).
7. Anvendelse av forbindelser og/eller blandinger som angitt i ett av de foregående krav for farging eller trykking/skriving, av fibermaterial eller farging eller trykking/skriving av papir.
8. Materialer,
karakterisert ved at de er farget eller trykket/skrevet med forbindelser og/eller blandinger i henhold til kravene 1 til 6.
9. Blekkstråle-(trykk)farger,
karakterisert ved at de omfatter minst en forbindelse i henhold til krav 1 til 4 og/eller blandinger i henhold til krav 5.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av blekkstråle-(trykk)farger,
karakterisert ved at minst en forbindelse i henhold til krav 1 til 4 og/eller blandinger i henhold til kravene 5 eller 6 anvendes.
11. Fremgangsmåte for fremstilling av azoforbindelser med formel (I),
karakterisert ved at den omfatter å reagere diazoniumsaltet av en forbindelse i samsvar med formel (II)
eller blandinger av slike diazoniumsalter med en passende koblingskomponent omfattende enheter med formel CC eller med en blanding av passende koblingskomponénter omfattende enheter med formel CC hvori A, B og enhetene CC har betydningen som definert i krav 1 og m og n er som definert i krav 12.
12. Aminoforbindelse,
karakterisert ved at den har formel (II)
hvori
B er én gruppe valgt fra - [-(CH2)1_4-0-(CH2)1.4]4C eller [-(CH2) ^-O- (CH2) ^- O-(CH2)1_3]4C eller
[- (CH^-^-O- (C<H>aJi.a-O- (CH^-^-O- (CH2)1_2]4C eller [ (-CH2) !_4] 2N(CH2) [(-CH2) a,
A betegner uavhengig -NH- eller -0-,
m og n er naturlige tall,
med de betingelser at (i) summen av n og m er lik valensene til B, (ii) når n = 2 da er m £ 1, (iii) når n = 3 og A=NH da er m * 1,
og deres salter og/eller blandinger derav.
13. Forbindelse som angitt i krav 12, karakterisert ved at A betegner -0-.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0103240.8A GB0103240D0 (en) | 2001-02-09 | 2001-02-09 | Organic compounds |
| PCT/IB2002/000398 WO2002062902A1 (en) | 2001-02-09 | 2002-02-11 | Azo dyestuffs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20033513D0 NO20033513D0 (no) | 2003-08-07 |
| NO20033513L NO20033513L (no) | 2003-10-09 |
| NO326677B1 true NO326677B1 (no) | 2009-01-26 |
Family
ID=9908431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20033513A NO326677B1 (no) | 2001-02-09 | 2003-08-07 | Azo-fargestoffer, deres fremstilling, deres anvendelse, og aminoforbindelser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7371831B2 (no) |
| EP (1) | EP1360242B1 (no) |
| JP (1) | JP4354697B2 (no) |
| KR (1) | KR100837047B1 (no) |
| CN (1) | CN100526392C (no) |
| AT (1) | ATE344828T1 (no) |
| BR (1) | BRPI0206939B1 (no) |
| DE (1) | DE60215918T2 (no) |
| ES (1) | ES2274007T3 (no) |
| GB (1) | GB0103240D0 (no) |
| HK (1) | HK1077596A1 (no) |
| NO (1) | NO326677B1 (no) |
| TW (1) | TWI303262B (no) |
| WO (1) | WO2002062902A1 (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002348731A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-30 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Use of a dyestuff for ink jet printing recording materials . |
| CN1910241B (zh) * | 2003-12-04 | 2012-01-25 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 染料的浓缩含水组合物 |
| CN1961045A (zh) | 2004-05-26 | 2007-05-09 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 浓缩染料溶液 |
| US7381253B2 (en) * | 2004-12-03 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Multi-chromophoric azo pyridone colorants |
| US20080264297A1 (en) * | 2005-02-18 | 2008-10-30 | Rainhard Pedrazzi | Concentrated Dye Solution |
| TWI588214B (zh) * | 2008-07-02 | 2017-06-21 | 克瑞特財力（Ｂｖｉ）有限公司 | 酸性染料之用途 |
| JP2012041461A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| CN102408743B (zh) * | 2011-08-10 | 2013-04-17 | 吴江梅堰三友染料化工有限公司 | 一种直接混纺藏青d-r染料的生产工艺 |
| EP2868705A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and their use |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3211717A (en) * | 1961-03-20 | 1965-10-12 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyes from pentaerythritol esters |
| CH185570A4 (no) | 1969-01-20 | 1972-09-15 | ||
| NL157802B (nl) | 1969-01-23 | 1978-09-15 | Hoffmann La Roche | Werkwijze voor de bereiding van een therapeutisch preparaat voor de behandeling van gastrointestinale ziekten. |
| US3817940A (en) * | 1970-08-17 | 1974-06-18 | Bayer Ag | Aromatic diamines |
| US3971741A (en) * | 1971-07-29 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Water-insoluble polyazo dyestuff comprising two or three identical azo dyestuffs joined to a central nucleus by carboxyl bridges |
| BE786837A (fr) | 1971-07-29 | 1973-01-29 | Bayer Ag | Colorants polyazoiques |
| US3975428A (en) * | 1971-12-07 | 1976-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Aromatic amines formed by the reaction of isatoic acid anhydride with compounds containing at least one tertiary nitrogen atom and at least two hydroxyl groups |
| CH629520A5 (de) * | 1977-08-12 | 1982-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
| DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| US4180644A (en) * | 1978-07-31 | 1979-12-25 | Texaco Development Corp. | Polyurethane chain-extenders |
| DE2841243C2 (de) * | 1978-09-22 | 1983-11-24 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE3625576A1 (de) | 1985-08-19 | 1987-02-19 | Sandoz Ag | Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| CH668977A5 (de) * | 1985-08-19 | 1989-02-15 | Sandoz Ag | Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen. |
| CH672496A5 (no) * | 1986-05-14 | 1989-11-30 | Sandoz Ag | |
| DE4007535A1 (de) * | 1990-03-09 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche azofarbmittel, ihre herstellung und verwendung |
| CH690650A5 (de) | 1995-07-21 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Basische Azoverbindungen mit zwei Pyridonringen, deren Herstellung und Verwendung. |
| EP0855387A4 (en) * | 1995-09-07 | 1999-09-15 | Kissei Pharmaceutical | 2-ACYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES, PREVENTIVE AND REMEDY AGAINST DISEASES CAUSED BY OVERMULTIPLICATION OF INTIMA VASCULAR CELLS |
| DE19548785A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Basf Ag | Saure Polyazofarbstoffe |
| US5929215A (en) * | 1996-03-27 | 1999-07-27 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Basic monoazo compounds |
| US6015885A (en) * | 1996-07-11 | 2000-01-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo compound and method for dyeing or textileprinting fiber material using the same |
| DE19820400A1 (de) * | 1998-05-07 | 1999-11-11 | Basf Ag | Kationische Azofarbstoffe auf der Bais von Aminobenzoesäure |
| DE19845640A1 (de) * | 1998-10-05 | 2000-04-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE19851026A1 (de) * | 1998-11-05 | 2000-05-11 | Basf Ag | Kationische Azofarbstoffe |
| US7381253B2 (en) * | 2004-12-03 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Multi-chromophoric azo pyridone colorants |
-
2001
- 2001-02-09 GB GBGB0103240.8A patent/GB0103240D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-02-07 TW TW091102181A patent/TWI303262B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-11 DE DE60215918T patent/DE60215918T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 AT AT02711136T patent/ATE344828T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-11 KR KR1020037010509A patent/KR100837047B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-11 JP JP2002563246A patent/JP4354697B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 US US10/467,136 patent/US7371831B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 ES ES02711136T patent/ES2274007T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 BR BRPI0206939A patent/BRPI0206939B1/pt active IP Right Grant
- 2002-02-11 CN CNB028047621A patent/CN100526392C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 EP EP02711136A patent/EP1360242B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-11 WO PCT/IB2002/000398 patent/WO2002062902A1/en active IP Right Grant
-
2003
- 2003-08-07 NO NO20033513A patent/NO326677B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-10-21 HK HK05109413.5A patent/HK1077596A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1360242B1 (en) | 2006-11-08 |
| HK1077596A1 (en) | 2006-02-17 |
| WO2002062902A1 (en) | 2002-08-15 |
| ATE344828T1 (de) | 2006-11-15 |
| KR100837047B1 (ko) | 2008-06-11 |
| US7371831B2 (en) | 2008-05-13 |
| DE60215918D1 (de) | 2006-12-21 |
| NO20033513L (no) | 2003-10-09 |
| NO20033513D0 (no) | 2003-08-07 |
| US20040083924A1 (en) | 2004-05-06 |
| DE60215918T2 (de) | 2007-03-01 |
| BRPI0206939B1 (pt) | 2016-02-10 |
| JP4354697B2 (ja) | 2009-10-28 |
| EP1360242A1 (en) | 2003-11-12 |
| BR0206939A (pt) | 2004-02-03 |
| GB0103240D0 (en) | 2001-03-28 |
| JP2004518794A (ja) | 2004-06-24 |
| CN100526392C (zh) | 2009-08-12 |
| CN1633473A (zh) | 2005-06-29 |
| KR20030072406A (ko) | 2003-09-13 |
| TWI303262B (en) | 2008-11-21 |
| ES2274007T3 (es) | 2007-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2770912B2 (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| JPH02292370A (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
| KR20090045207A (ko) | 염기성 비스아조 화합물 | |
| NO326677B1 (no) | Azo-fargestoffer, deres fremstilling, deres anvendelse, og aminoforbindelser | |
| JPS612761A (ja) | ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 | |
| CA1068263A (en) | Disazo dyestuffs | |
| US5498701A (en) | Basic disazo compounds containing sulphonic acid groups | |
| JPH07258564A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| JP4908394B2 (ja) | 濃厚染料溶液 | |
| NO175376B (no) | Biskationiske azofarvestoffer | |
| JPS62288660A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| JP4354802B2 (ja) | 塩基性モノ及びビスアゾ化合物 | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| JP2562151B2 (ja) | カチオンジスアゾ染料 | |
| US4525583A (en) | Quaternary ammonium substituted benzothiazolylphenyl azo pyrimidine dyes | |
| JP2849215B2 (ja) | カチオンアゾ染料 | |
| AU718334B2 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| GB2224034A (en) | Cationic pyridone disazo and polyazo dyes | |
| EP1863885B1 (en) | Concentrated dye solution | |
| ITRM950021A1 (it) | Composti tetrakisazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti. | |
| JP2810737B2 (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| FR2545829A1 (fr) | Nouveaux composes polyazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| JPS63312363A (ja) | カチオンジスアゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application | ||
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |