JPH02292370A - アニオン性ジオキサジン化合物 - Google Patents
アニオン性ジオキサジン化合物Info
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Abstract
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Description
基含有ジオキサジン化合物及びそれらの塩、それらの製
造方法、並びに、必要により、得られた染色物またはプ
リントの特別な後処理と組合せて、これらの化合物を用
いるヒドロキシ基もしくは窒素を含む有機基材を染色ま
たは捺染する方法、並びにそれらの染色配合物に関する
. 〔発明の具体的な内容〕 更に詳しくは、本発明は、 式■ 《式中、各Rは、独立に水素、01〜6アルキルまたは
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜,アルコキシ、
−COOH ,−SO.Hもしくは−OSO,Hにより
−置換されたC,〜6アルキルであり、各R,は、独立
に、水素、ハロゲン、Ci〜4アルキル、C,....
アルコキシまたは−COOHであり、T1及びT2は、
夫々独立に、水素、塩素、臭素、未置換のC,〜,アル
キルもしくはCl〜,アルコキシ、または塩素、メトキ
シ、エトキシもしくは−oso3oにより一置換された
C,〜,アルキルもしくはC,〜4アルコキシ、未置換
のフェニルもしくはフゴノキシ、または塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれた一つ
もしくは二つの置換基により置換されるフヱニルもしく
はフエノキシであり、 各Y,は、独立に、− c 3+@アルキレンー、モノ
ヒドロキシーもしくはジヒドロキシー置換一03〜.ア
ルキレン、−O− ,−S一もしくは一NR−により中
断される一〇,〜6アルキレンー、未置換シクロヘキシ
レン、もしくは3個までのメチル基により置1負される
シクロヘキシレン゛、(式中、R,は上記のとおりであ
り、各大は環系に結hされたアミノ基に結合される炭素
原子を表わす) であり、または 各−NR−Y,−Nll−は、独立に 一N ト(一ノ NR Cz−<7ルキレンn , 一『)Cz−
4℃一ノ U (S03H冫, (式中、R及びR.は上記のとおりである)であり、 各Xは、独立に、ハロゲンまたは未置換もしくは置換ア
ミノ基であり、 各Rは、上記のとおりであり、 Y2は2価の脂肪族基、脂環式基、芳香族基、及び脂肪
族一芳香族基から選ばれた橋がけ基であり、このような
基は夫々、未置換または置換され、各脂肪族基は必要に
より一〇− ,−S−もしくは−NR−により中断され
る、または −NR−Y2−NR−は、−[1− −NR−C2−
4アルキレン一一ノ であり、 Qは、アゾ色素、ホルマザン色素、アントラキノン色素
、フタ口シアニン色素及びジオキサジン色素の系列から
選ばれた発色団基であり、一及びnは、夫々独立に、0
または1であり、各pは、独立に、0,1または2であ
り、各qは、独立に、0または1であり、且つtは0ま
たは1である》 で表わされる化合物(但し、式■の化合物中に、少なく
とも一つのスルホン酸基が存在する)及び式!で表わさ
れる化合物の混合物を提供する。
基は、特にことわらない限り、線状または分校である.
窒素原子に結合される、ヒドロキシーもしくはアルコキ
シ〜置換アルキルもしくはアルキレン基に於いて、ヒド
ロキシ基またはアルコキシ基は、この窒素原子に直接結
合されない炭素原子に結合されることが好ましい.窒素
原子に結合される、−o−,−s−または一NR一によ
り中断されたアルキレン鎖に於いて、−O−,−Sーま
たは−NR−は、この窒素原子に直接結合されない炭素
原子に結合されることが好ましい。
しい。ハロゲンは、塩素または臭素であることが更に好
ましく、特に塩素が好ましい。
含むことが好ましく、メチルまたはエチルであることが
更に好ましい.Rが一置換アルキル基である場合には、
それは塩素、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、−COO
H , −SO2Hi fsハ−050,Hにより置換
されることが好ましい. 各RはR.であることが好ましく、ここで各R,は独立
に水素、01〜4アルキルまたは塩素、シアノ、ヒドロ
キシ、メトキシ、−COOH , −SO,l{もしく
は−oso,trにょり一置換されたc1〜,アルキル
である.更に、それはRbであることが好ましく、ここ
で各Rhは独立に水素、メチル、エチルまたはヒドロキ
シもしくはメトキシにより一置換された02〜コアルキ
ルである.それはRcであることが更に好ましく、ここ
で各Rcは独立に水素またはメチルである.各Rは水素
であることが最も好ましい. R.とじてのアルキルまたはアルコキシは、1個または
2個の炭素原子を含むことが好ましい。
は独立に水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシまたは−COOHである。それはR0であることが
好ましく、ここで各Rlbは独立に水素、塩素、メチル
、メトキシまたは−coonである.各R1は水素であ
ることが最も好ましい.T,はTlaであることが好ま
しく、T2はT,aであることが好ましく、ここでT,
a及びT2aは夫々独立に水素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、未置換のフェニルもしく
はフ工ノキシまたは塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ及びエトキシから選ばれた1個もしくは2個の置換
基により置換される、フエニルもしくはフェノキシであ
る.Tt及びT2の両方が塩素であることが、特に好ま
しい. 各Y,はY1aであることが好ましく、ここで各Yl8
は独立に一02〜6アルキレンー、モノヒドロキシー置
換一〇,〜6アルキレンー、−O− , −S−もしく
は−un,一により中断された一〇,,−,アであり、
あるいは各−Nl1−Y,−NR−は−NRb Yl
aNRb−であることが好ましく,ここで各一NR,−
YIa NRb−は独立に一N N , NR
b C2−4アルキレンU −[)− , −[1−c2−.アルキレンーNR,−
一一ノ 一一ノ である. Y,はY+bであることが更に好ましく、ここで各Y+
bは一02−4−アルキレンー、モノヒドロキY2とし
ての脂肪族橋かけ基は、−O−,−S−もしくは−NR
−により中断されてもよい−02−,アルキレンーまた
はモノしドロキシーもしくはジピドロキシー置換−Cs
.−iアルキレンーであることが好ましい. Y2としての脂環式基は、未置換または3rvJまでの
メチル基により置換されるシクロヘキシレンであること
が好ましい. Y2としての芳香族もしくは脂肪族一芳香族の嬌かけ基
は、 である. (式中、A.は−Cl〜,アルキレンーであり、【は0
または1であり、且つR,は水素、塩素、01〜,−ア
ルキル、C,〜,アルコキシ、−COOI+または−S
O.I1である) であることが好ましい.R,はR3aであることが更に
好ましく、ここでR3g4士水素、塩素、メチル、.メ
トキシ、−COOI+または−SO.I+である。
q2,,アルキレンー、−O− ,−S一もしくは一N
R,一により中断される一C,〜6アルキレン、モノヒ
ドロキシー置換一〇,〜6アルキレン、−NR,,−C
2.アルキレンー『)一 または一一ノ Y2はYzbであることが更に好ましく、ここでY2シ
は一〇2〜,アルキレンー、モノヒドロキジrR3a Xとしての未置換もしくは置tAアミン基は、−NR.
R,であることが好ましく、ここでR,及びRsは夫々
独立に水素、C,〜6アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン
、シアン、C,−4アルコキシ、ヒドロキシー置換C
=,アルコキシ、−COOI1、−S0.11もしくは
−〇SQ,I1により一置換されたC1〜6アルキル、
シクロヘキシル、フェニルまたはフェニル(Cl〜,ア
ルキルであり、ここで各フェニル環は未置換または塩素
、C,〜,アルキル、’:’I=4アルコキシ、− C
OOI+ , − SO,I1及び一Nl!2から選ば
れた1〜3個の置換基により置換され、あるいはーNR
4Rsはビロリジン、ビベリジン、モルホリンまたはビ
ペラジン環を形成し、ビベラジン環の第二のN原子は未
置換またはメチル、エチル、2−ヒドロキシエチルもし
くは2−アミノエチルにより置換される.R4及びR,
はR,a及びR,aであることが好ましく、ここでR,
a及びR,aは夫々独立に水素、01〜4アルキル、塩
素、ヒドロキシ、メトキシ、−COOI1 ,−SO.
I+もしくは−OSO,Hにより一置換されたC,〜,
アルキル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルで
あり、夫々のフェニル環は未置換または塩素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、−SO,H及びーNH2
から選ばれた1個もしくは2個の置換基により置換され
、あるいはーNR<aRsaはビベリジン、モルホリン
、ピベラジンまたはN−メチルービベラジン環を形成す
る。R,及びR,はR 4 b及びRSbであることが
更に好ましく、ここでR4b及びRsbは夫々独立に水
素、メチル、エチル、ヒドロキシもしくは−So,Hに
より一置換されたC2〜,アルキル、シクロヘキシル、
フエニルまたはスルホフエニルであり、あるいは一NR
=bRsbはモルホリン環を形成する. 各Xは、Xaであることが好ましく,ここでXaは夫々
独立にフッ素、塩素または一NR.+<,であり、各X
Ci X bであることが更に好ましく、ここで各X
しは塩素または一NR4aRsaであり、各XはXcで
あることが最も好ましく、ここでXcは夫々独立に一N
R4bRsbである。
含まない、もしくは金属化されたモノアゾもしくはジス
アゾ染料の基またはジオキサジン染料、特にトリフエン
ジオキサジン染料の基である。
の基(a)〜(e)の−・つである.(式中、記号は上
記のとおりである) R1 ?式中、各R6は独立に水素、C.〜4アルキル、C1
〜,アルコキジ、−NIICOC,〜,アルキルまたは
− NIICONII■であり、 各R,は独立に水素、C,〜4アルキルまたはCl〜,
アルコキシであり、 tは0または1であり、且つ 《式中、Rl及び墨》は上記のとおりであり、K 1は 式 (式中、R1及びI)は上記のとおりであり、且つrは
1,2または3である)である》 ?式中、R6は011または一NIICNであり、R,
は水素、シアノ、−CONII■または−CII.SO
.Hであり、RIOは水素、C,−,アルキルまたは−
^2 NR4RSであり、A2は一C2〜やアルキレ
ンーまたはモノヒドロキシー置換−C,〜,アルキレン
ーであり、且つ R,及びR,は上記のとおりである) を有するカップリング成分の基である)Qcは (式中、R,及び各Rlbは、上記のとおりである)Z
はZaであることが好ましく、ここでZ,は(式中、夫
々の基(d)及び(e)のフェニル環中、一N=N一及
び一〇−は1.2−または2.1一位で互いに対してオ
ルl・である炭素原子に結合され、 tは0または1であり、 rは1.2または3であり、 Vは2または3であり、且っR.は上記のとおりである
》 QはQcであることが最も好ましく、ここでZbである
ことが更に好ましく、ここでZ#,はzcであることが
更に好ましく、ここでZcはtが0であり、且つQaが
QしであるZbである。
。
り、 (2) Y+aがYlbであり、 (3) Rbが夫々独立にRcであり、(4) Z
aがZbてあり、 (5) IIがOである》で表わされる化合物が更に
及びその塩に相当する. 弐1b(式中、(1)各Rcが水素であり、(2)各R
Ibが水素であり、 (3) zcがZ.である) で表わされる化合物が最も好ましい. 式1 .1a及び1bで表わされる化合物に於いて、縮
合環系の夫々の末端フエニル環上の浮動スルホ基は、外
部のアミン基が結合される炭素原子に対してオルト位に
ある炭素原子に結合されることが好ましい. 式!の化合物は、遊Ilii酸形態または塩形態(混自
塩形態を含む)である.塩の夫々のカチオンは、独立に
非発色団のカチオンであることが好ましい.このような
塩形態は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムの如き
アルカリ金属の塩、または未置換もしくは置換アンモニ
ウム塩、またはこれらの混合塩を含む。置換アンモニウ
ム塩は、アンモニウムカチオンが一級、二級もしくは三
級アミンから誘導される置換アンモニウム塩であっても
よく、下記のアミンが例えば好適である。七ノー、ジー
もしくはトリメチルー、一エチル一 一プロピルーまた
は−ブチルーアミン;モノー、ジーもしくはトリーエタ
ノールー、一ブロバノールーまたはイソプロバノールー
アミン;N−メチルーN−ヒドロキシエチルアミン、N
−メチルーN,N−ジ(ヒドロキシエチル)アミン、N
一エチルーN−ヒドロキシエトキシエチルアミン、モル
ホリン、ビベリジン、ビペラジン、N−ヒドロキシエチ
ルモルホリン、N−ヒドロキシエチルビベラジン、N一
アミノエチルビベラジン;エチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ジメチルアミノブロビルアミン、ジエ
チルアミノープロビルアミン、ジエチレングリコールア
ミン、ジグリコールアミン及び3−メトキシブ口ビルア
ミン.また、例えばアンモニア、アルキルアミンまたは
ヒドロキシアルキルアミンをアルキレンオキサイドと反
応させることにより得ることができるポリグリコールア
ミンがアミンとして好適である. また、置換アンモニウムイオンは、好ましくは一種もし
くは二種の四級アンモニウムイオンを含む、アンモニウ
ム化合物から誘導される四級アンモニウムイオンであっ
てもよい。記載し得る例は、テトラメチルー、テトラエ
チルー、トリメチルエチルー、ジメチルージ(2−ヒド
ロキシプ口ビル〉,トリメチルヒドロキシエチルー、テ
トラーヒド口キシエチルー及びトリメチルーベンジルー
アンモニウムヒドロキシドである。
る化合物1モル、及び −式II/ IINR−Q IV《式中、
R及びQは、上記のとおりである》で表わされる化合物
1モル、及び必要により一式V H−X’
V (式中、X′は未置換もしくは置換アミノ基である) で表わされる化合物1モル と所望の順序で反応させて式I (式中、基Zに関して
、tは0である)で表わされる化合物を得ることを含ん
でなる、式■の化合物及びそれらの混合物の調製方法を
提供する. 基Zに関してtが1である式1の化合物は、上記と同様
の方法であるが、シアヌル酸塩化物またはその一種もし
くは二種の異なる適当なモノ縮合生成物またはジ縮合生
成物1モノを、 式VI HNR−Y* NRH Vl《式中
、R及びY2は上記のとおりである》で表わされる化合
物172モルと反応させることにより、基一NR−Y2
−NR−を導入する別の反応工程を加える方法で調製し
得る. トリアジン環のハロゲン原子の段階交換のための別個の
縮合反応は、既知の方法に従って行なうことができ、ト
リアジン環の第一、第二及び第三のハロゲン原子の交換
に通常である条件下で行なわれる. 基X′の導入は、反応順序の最後の工程として行なわれ
ることが好ましい. 出発物質として使用される、式m,tv.v及び■の化
合物は、知られているか、または既知の出発化合物を用
いて既知の方法に従って調製し得る.式Iの化合物は、
例えば、反応溶液から例えばエタノールで式■の化合物
を沈殿させ、枦別し、乾燥することにより、既知の方法
に従って単離し得る.更に、得られる式■の化合物は、
得られた溶液の形態でそのまま使用されてもよく、ある
いは、またその溶液は噴霧乾燥により固体形態に変換し
得る. 式■の化合物が塩形態である場合、スルホ基と会合され
るカチオンは、重要ではなく、上記の非発色団カチオン
のうちのいずれか一つであってもよいが、通常の方法に
従って使用されるプロセスに応じて種々の様に影響され
ることがある.特に、混合塩が生成し得る. 本発明の化合物は、それらの水溶性塩の形態で、ヒドロ
キシ基または窒素を含む有機基材を染色または捺染する
のに使用し得る.それらは、例えば繊維、フィラメント
またはそれらから製造された織物《これらは天然もしく
は合成のボリアミドまたは天然もしくは再生のセルロー
ス材料、例えば綿からなり、またはそれらを含む》を既
知の方法に従って染色または捺染するのに使用し得る.
綿は、吸尽法により、長浴または短浴から、室温〜沸騰
温度で染色されることが好ましい.捺染は、既知の方法
により調製される印刷べ一ストによる含浸により行なわ
れる. また、新規化合物は、既知の方法により皮革、好ましく
はクロムなめし型の皮革を染色または捺染するのに使用
し得る.その他に、それらは既知の方法によるインクの
製造に使用し得る.式Iの化合物は、紙の染色または捺
染、例えば、原料染色された(mass−dyed)、
サイズ紙または未サイズ紙の製造に特に適する.また、
それらは、浸漬法により、またはサイジングプレス中で
、紙を染色するのに使用し得る.得られた染色物及び捺
染物(特に紙の染色物及び捺染物)は、使用特性に対し
て良好な堅牢度を有する。
もよい。この適用形態は、特に紙を染色する時に好まし
い.安定な液体、好ましくは水性の濃厚染色配合物への
処理は、既知の方法に従って、有利には、必要により補
助剤、例えばヒドロトロビー化合物または安定剤の存在
下で、好適な溶剤に溶解することにより、行ない得る。
於いて、このような安定な水性の濃厚配合物を製造可能
なことは、特に有利である. 好適なヒドロトロビー助剤は、例えば低分子量のアミド
、ラクトン、アルコール、グリコールもしくはボリオー
ル、低分子量のエーテルもしくはオキシアルキル化生成
物、並びにニトリルまたはエステルである.好ましい助
剤は、メタノール、エタノール、プロバノール:エチレ
ンー、プロピレンー、ジエチレンー、チオジエチレンー
及びジブロビレンーグリコール;ブタンジオール;βヒ
ドロキシープロビオニトリル、ペンタメチレンーグリコ
ール、エチレンーグリコールーモノエチル及びーブロビ
ルーエーテル、エチレンージグリコールーモノエチルエ
ーテル、トリエチレンーグリコールーモノブチルエーテ
ル、プチルーボリグリコール、ホルムアミド、ジメチル
ーホルムアミド、ビロリドン、N−メチルービロリドン
、グリコールアセテート、プチルラクトン、尿素及びε
−カブ口ラクタムである。
中の安定性及び使用される色素の溶解性が、更に改良し
得る. 液体配合物の好適な組成は、以下のとおりである(部は
重量基準である). 水溶性塩としての式■の化合物 100部無機塩 1
〜100部、好ましくは1〜10部水 100〜
800部、 上記のヒドロトロビー化合物 0〜500部塩形態に応
じて、液体配合物は、懸濁液、または好ましくは真の溶
液であってもよい。配合物は安定であり、長期にわたっ
て貯蔵し得る。
は英国特許明細書第1 ,241 ,053号Aに記載
されたような狙砕により、固体、好ましくは粒状染色配
き物に処理し得るや 好適な固体組成物は、以下のとおりである(部は重量基
準である》。
1〜100部、好ましくは1〜・10部、標準化剤(好
ましくは、澱粉、デキストリン、糖、ブドウ糖または尿
素の如き、ノニオン性標準化剤) 0〜800部 固体配き物は、10%までの残留水分を含んでもよい. 式Iの化合物は、スルホ基と会合されるカチオンまたは
カチオン混合物に依存して良好な溶解性を有し、特に冷
水中のそれらの溶解性に関して注目すべきである.更に
、サイズ紙または未サイズ紙を製造する場合、それらは
廃水を全く着色しないか、またはごくわずかに着色する
。それらは、紙の上で斑点を付けず、しかも充填剤及び
1》l1変化に対して実質的に不感受性であり、かつ紙
に関する両面効果(two−sidtd’effect
s)に対して最小の傾向を有する。
暴露後に、色相は色調を変える。染色紙は、水、ミルク
、果実ジュース、甘味料入りミネラルウォーター及びト
ニックウォーターに対して良好な湿潤堅牢度を有し、そ
の他に良好なアルコール堅牢度を有する。染料は高い直
接性を有し、即ちそれらは実際に定量的に吸収され、こ
うして良好な付着を示す.それらは、明度または発色の
低下なしに、乾燥粉末またはグラニュールとして、直接
に、即ち予め溶解せずに、紙バルブに添加し得る.しか
しながら、上記の色素の真の溶液が有利に使用される。
る。
これは故紙の再使用に重要である。
行なうことができる.その他、砕木パルプを含む繊維材
料が良好な品質で染色し得る.更に、繊維材料上に得ら
れた染色物及び捺染物、特にセルロースを含み、または
セルロースからなる繊維材料上の染色物及び捺染物は、
良好な耐光竪牢度及び湿潤竪牢度特性を示す. 式■の化合物、特に基Zに関してtが1である式Iの化
合物を用いて得られた、これらの染色物または捺染物の
湿潤竪牢度特性は、選ばれた補助剤による特別な樹脂後
処理により著しく改良し得る。特に、この処理は改良さ
れた洗浄竪牢度特性を与え、高温に於ける反覆洗浄を可
能にする.(A) 一官能もしくは多官能の一級もし
くは二級のアミンをシアナミド、ジシアンジアミド、グ
アニジンまたはビグアニドと反応させるか、またはアン
モニアをシアナミドまたはジシアンジアミドと反応させ
た生成物、(前記の生成物(A)は窒寄に結合された反
応性水素原子を含む)または、(B) 四級ポリアル
キレンボリアミンを(C) 尿素、メラミン、グアナ
ミン、トリアジン、ウロン、カーバメートまたは酸アミ
ドのN−メチロール誘導体と、必要により (D> 上記の型(C)のN−メチロール化合物の架
橋のための触媒と共に 反応させた生成物 のいずれかの予備縮金物または混合物を含む固着剤が、
染色または捺染された基材に適用するのに適する。
その使用に関する詳細は、英国特許出願第2,070,
006号Aに記載される.(B).(C)及び(D)の
組合せに関する詳細は、英国特許出願第2,084,5
97号Aに記載されている.以下の実施例は、本発明を
説明する。部及び%は全て重量基準であり、全ての温度
は、特にことわらない限り、℃で示される. 実施例1 シアヌル酸クロリド10部を、水100部及び氷100
部中に良く撹拌する。こうして得られた懸濁液に、水2
00部中に溶解され水酸化ナトリウム溶液の添加により
pH7に調節された2.9−ジアミノー6.13−ジク
ロロートリフエンジオキサジンジスルホン酸27部を滴
下して添加する.縮合中に、水酸化ナトリウム溶液を添
加することによりpHを6〜7に保ち、撹拌を15〜1
8℃で少なくとも3時間行なう.この時間の後に、七ノ
縮合が完結される.出発化合物がモノアセチル化された
だけであることは、赤色帯域を示さない薄層クロマトグ
ラムから明らかである. 第二工程に於いて、水200部に溶解されpH7に調節
された2,9−ジアミノ−6.13−ジクロロートリフ
エンジオキサジンジスルホン酸更に27部を添加する.
温度を80℃に上げ、puを水酸化ナトリウム溶液で6
〜7に保つ。4時間後、ジ縮合が完結される.ジエタノ
ールアミン50部を続いて添加し、温度を98℃に上げ
る。更に1時間後、反応が完結したことが薄層クロマト
グラムからわかる。
し、エタノール1000部を添加することにより色素を
沈殿させる。それを吸引により枦別し、乾燥する。
れは水に良く可溶性であり、紙を明るい青色の色相に染
色する。湿潤竪牢度及びバックウォーター着色に関する
これらの紙染色物の特性は良好であり、それらの耐光竪
牢度は著しく良好である. 式(1)に於いて、夫々の浮動−SO,II基は、外部
アミノ基が結合されるフェ゜ニル環の炭素原子に対して
オルト位の一つにあることが好ましい。
発化合物を使用して、式Iの別の化合物を調製し得る. それらは、式(A)に相当する. (式中、夫々の記号は、下記の表1に定義されたとおり
である) 式(A)に於いて、R1が水素である場合、夫かの末端
フェニル環の浮動−S0311基は、外部アミ,基が結
合される炭素原子に対してオルト位の一ワにあり得る.
同様に、R.が水素以外である場合、R1及びSO,I
{は、夫々、これらのオルト位の夫々に結合し得る。こ
れは、閉環反応に可能な方向のなめである. 表1に示された色素で得られた紙染色物は、全て明るい
青色である.それらは、バックウォーター着色並びに耐
光堅牢度及び湿潤竪牢度に関し良好な特性を示す. 表1 式(A)のtヒき物 実施例番号 RIR2 X 同上 同上 同上 −NHCH2CH,OH C1 一NHCH2CO2So,H −NH2 H QC}I , υロ −Nl{CH,CM,OH 表1 (続き) 実施例番号 Cool X −NCH,CH20H 澹 CH3 −NHCII,CO,QC}I,CH,OH−N[CH
2CH(OH)Cl) 12−NHCH,Coon 同上 実施例25 シアヌル酸クロリドIO部を、実施例1に記載された方
法に従って、2.9−ジアミノー6.13一ジクロロト
リフエンジオキサジンジスルホン酸27部と反応させて
モノ縮金物を生成する.続いて、1.4−ジアミノベン
ゼン2.9部を添加し、温度を50〜60℃に上げる.
pHを、炭酸ナトリウムの添加により7〜8に保つ.約
4時間後、反応は完結される.ついで、ジエタノールア
ミン50部を添加する.温度を95℃に上げ、混合物を
更に1時間撹拌する.ついで、得られる青色色素溶液を
約30〜40℃に冷却し、これにア七トン1000部を
添加する.色素が沈殿し、r別し、乾燥する.色素は、
遊離酸形態で、次式 −N N−L;fil (一ノ に相当し、水に良く可溶性である.この色素は、紙また
は綿を明るい青色の色相に染色する.バックウォーター
着色及び湿潤竪牢度に関する、これらの染色物の竪牢度
特性は完全であり、それらの耐光竪牢度は優れている. 実施例26〜40 実施例25に記載された方法と同様にして、適当な出発
化合物を用いて、式■の別の化合物が調製し得る.それ
らは、式(B)に相当する.表2/式([3)の化h物 実B@例番号 −N}l−Y,−NH− 同上 同上 同上 −HNCHCR2聞一 CM, 同上 一〇NCH,CI{OH2聞一 I OH 同上 (式中、夫々の記号は、下記の表2に定義されたとおり
である》 表2に示された色素で得られた、紙または綿の染色物は
全て明るい青色であり、完全な竪牢度特性を示す. 式(2)の化合物及び式(B)の化合物に於いて、夫々
の浮動−SO.H基は、外部アミン基が結合されるフェ
ニル環の炭素原子に対してオルト位にあることが好まし
い. 表2 (続き) 各X 実施例番号 一NローY2−N丁I一 各 X 同上 −N(CH2CH20}1)2 −NHCH,C}1,OH −NHCH,C}1.0}I C1 −N(C}I,Clf,OH), 実施例4l モノ縮きが完結した後に、2.9−ジアミノ−6.13
−ジクロロトリフエンジオキサジンジスルホン酸27部
に代えて2.9−ジアミノ−4.11ジメトキシ−6,
t3− ジクロロl・リフエンジオキサジンジスルホン
酸28部を使用し、t・リアジンの最後のクロロ置換体
を相当する量のジエタノールアミンで置換する以外は、
実施例1に記載された方法と同様にして、 で表わされる色素を得、これは紙を明るい青色の色相に
染色する.これらの紙染色物は、バックウォーター着色
及び湿潤竪牢度に関して良好な特性を示し、しかも非常
に良好な耐光竪牢度特性を有する. 実施例42〜61 実施例41に記載された方法と同様にして、適当な出発
化合物を使用して、異なる発色団部分を含む式(1)の
別の化合物が調製し得る.それらは、式(C)に相当す
る. (式中、夫々の記号は、下記の表3に定義されたとおり
である) 表3のfif&の欄に、紙の色相が示される.こうして
得られた紙染色物は、著しく良好な耐光竪牢度を示し、
バックウォーター着色及び湿潤竪牢度に関するそれらの
特性は良好である. 式《3》の化合物及び表3に示された式(C)の化合物
に於いて、夫々の浮動−SO,II基は、外部アミノ基
が結合されるブエニル環の炭素原子に対してオルト位に
あることが好ましい. 表3/式(C)の化合物 実施例番号 −IJB−0 X 紙の色相 同上 −NO, 同上 表3 (続き) 実施例番号 −NH−Q 同上 表3 (続き) 実施例番号 −NH−Q 表3 (続き) 紙の色{■ 実施例番号 −Nll−Q 紙の色相 同工 Cl 同上 同上 −NHCI{2C日250,}I 同J. ?N(CH2C}I■OH》, 同上 紙の色川 実施例1または25に記載された調製方法に従って、実
施例1〜61の化合物が、ナトリウム塩形態で得られ、
あるいはトリアジン環の最後のクロロ置換基を置換して
Xを導入するのに使用されるアミンに応じて、混合ナト
リウム/モノーもしくはジーエタノールアンモニウム塩
形態で得られる。
いは既知の方法に従ってナトリウム塩または混合ナトリ
ウム/アンモニウム塩を反応させることにより、遊rl
L酸形態またはその他σ》塩形態、例えば上記の一種以
上のカチオンを含む塩形態で、得ることができる. 実施例1〜61の夫々の化合物は、スルホ基の位置及び
縮合環系のスルホ基に対するR.Hの位置に関する異性
体の混合物として得られる.このような混合物は、スル
ホ基の位置がオルト位にあろうと、またその他の位置に
あろうと、夫々の化き物の染色特性に影響しないという
事実により、通常は、個々の異性体に分離する必要がな
いが、必要により、個々の異性体への分離は、通常の手
段により、例えば薄層クロマトグラフィーにより行ない
得る. 以下の実施例に於いて、例示された化合物の幾つかの液
体の水性染色配合物が説明される。
色素35部を水1400部中に撹拌し、尿素375部を
添加する.40℃に加熱することにより溶液を生成する
.この溶液は長期間にわたって貯蔵中に安定であり、冷
却しても加熱しても沈殿しない. 実施例63 第三縮合工程に続いて、反応溶液をエタノールで処理す
る代わりに反応溶液を塩酸で処理してそれを強酸性にす
る以外は、実施例1の方法を用いて、式《1》の色素が
遊離酸形態で沈殿する.得られるプレスクーキを水30
0部及びジエタノールアミン100部に溶解する.使用
に供する、実施例1の色素,の安定な溶液が、ジエタノ
ールアミン塩の形態で生成される. 実施例64 実施例63に於いて、ジエタノールアミンに代えてリチ
ウム1水和物20部を使用することにより、リチウム塩
の形態の色素の安定な濃厚溶液を、同様にして得る. 実施例62〜64に記載した方法と同様にして、実施例
1の色素に代えて実施例2〜61の色素を使用して、適
当な塩形態を生成することができ、高い貯蔵安定性を有
する液体の水性染色配合物を生成することができる. 以下の実施例に於いて、本発明の化合物及びそれらの液
体の水性染色配合物の適用が、説明される.染料浴また
は処理浴の成分の数値(%)は、基材の乾燥重量を基準
とする. 適用例A 松材の化学漂白された亜硫酸パルプ70部及びカバ材の
化学漂白された亜硫酸パルプ30部をホランダー(Ho
Z1ander)中で水2000部中で粉砕する。実施
例1の色素0.2部をこの塊中に分散させるか、あるい
は実施例62または63の液体色素配合物1.0部を添
加する.20分混合後、紙をそれから製造する.こうし
て得られた吸収紙は、明るい青色に染色される.廃水は
、実際に無色である.適用例B 実施例1の色素粉末0.6部を熱水100部に溶解し、
室温に冷却する.この溶液を化学漂白された亜硫酸パル
プ100部に添加し、この亜硫酸バルプは水2000部
中でホランダー中で粉砕された.15分間充分に混合し
た後、ロジンサイズ及び硫酸アルミニウムを用いてサイ
ジングを通常の方法で行なう。この材料から製造される
紙は、明るい青色の色相を有し、かつ暁水着色及び湿潤
竪牢度に関する良好な特性並びに著しく良好な耐光竪牢
度を有する. 適用例C 所定の長さの未サイズ吸収紙を、下記の組成の色素溶液
から40〜50℃で引き出す.実施例1の色素 0.
6部 澱粉 0.4部 水 99.0部 過剰の色素溶液を、二本ロールにより、絞り出す.所定
の長さの乾燥紙は、明るい青色に染色される。
の水性染色配合物は、適用例A〜Cに記載した方法に従
って、紙を染色するのに使用し得る。
を有し、かつ良好な全般の竪牢度特性を示す. 適用例 松材の漂白亜硫酸パルブ50部及び漂白ブナセルロース
〔粉砕度30°SR” (”)” SR=ショバー−リ
ーグラ−(Schopper4iegler)度》〕5
0部を、水(pH4、水の硬度10゜dB)中で実施例
1の色素0.6部と一緒に混合する.16分後、シート
の形成を行なう.紙は、非常に明るい青色の色相に染色
される.一方、pll7に於ける染色は、深みまたは色
相の変化を示さない. 消耗率は100%に達し、廃水は無色である.適用例E 中間程度に乾燥されたクロムスエード皮革を、水400
部、25%水酸化アンモニウム溶液2部及び市販の湿潤
剤0.2部の浴を含むバット中で50’Cで1時間回転
させる。続いて、浴を排出する。60”Cの水400部
及び25%水酸化アンモニウム溶液1部を、回転される
未だ湿ったクロムスエード皮革に添加する.水200部
に溶解された実施例1の色素5部を添加した後、染色を
60’Cで90分間行なう。
々に添加する。処理を更に30分間行なう.最後に、皮
革をすすぎ、乾燥し、通常の方法で仕上げる。
. また、実施例2〜61の色素が、適用例Eに記載した方
法と同様にして皮革を染色するのに使用し得る。
炭酸ナトリウム2部及び実施例1の色素1部からなる染
料浴に30℃で添加する。ボウ硝1o部を添加した後、
浴を30分間にわたって沸騰温度に加熱し、これにより
、この加熱工程中に、ボウ硝更に10部を50℃の温度
段階、及び再度70゜Cで夫々添加する。
ウ硝10部を添加する。ついで、染料浴を冷却する.5
0℃で、染色布を液から取り出し、水ですすぎ、60℃
で乾燥する。良好な竪牢度特性を有する青色の綿染色物
が得られる。
した方法と同様にして綿を染色するのに使用し得る. 適用例G 実施例26の色素0.1部を水200部に60℃で溶解
する.続いて、綿10部、ボウ硝16部及び炭酸ナトリ
ウム4部を染料浴に添加する。温度を45分間にわたっ
て98℃に上昇させる。
続的に置換する.ついで、染色布を液から取り出し、流
れる冷却水ですすぎ、ついで熱水ですすぐ。綿染色物を
、マルセイレス(NarseVles)石けん0.5部
の存在下で脱イオン水500部中で20分間沸騰して洗
浄する。すすいだ後、耐光竪牢度、湿潤竪牢度及び耐塩
素竪牢度に関して良好な特性を示す、明るい青色の綿染
色物が得られる。
解する。染料浴を40〜50℃に加熱し、ついで綿クレ
トン(漂白したもの)10部を添加する.30分以内に
、温度を98℃に上げる.この温度でボウ硝(焼成した
もの)1部、10分後に更に2部を添加し、染色温度を
98℃で35分間保つ。最後に、染料浴を、15分以内
に80℃に冷却する.染色工程中に蒸発する水を、98
℃の脱イオン水で連続的に置換する。
80℃で乾燥する.得られる綿染色物は明るい青色であ
り、著しく良好な耐光竪牢度及び湿潤竪牢度特性を示す
。
得られた綿布の青色の標準の深みの染色物を、下記の混
合物である固着剤100g/lを含む水溶液でバジング
し、絞って約80%の付着率を得る。
45秒であるようにして、布を175〜180℃でテン
ションフレームで衝撃乾燥する。
アミド84部と110℃で縮合しく160℃に上昇)、
その後氷を添加して44、6%硫酸で段階中和すること
により得られた、pi7.5の噴霧乾燥溶液68.5部
と (B)70℃に加熱されたジメチロールジヒド口キシエ
チレン尿素の50%溶液457部(この溶液に、ジシア
ンジアミド23部を、安定剤として使用するため添加す
る) との反応生成物(70℃で3時間反応させたもの)であ
る.この生成物は、そのまま使用してもよく、あるいは
架橋を増大する触媒、例えば塩化マグネシウムと一緒に
使用してもよい。
優れた洗浄竪牢度を示し、しかも60℃での反覆洗浄、
更には煮沸洗浄に耐える。
応生成物の50%水溶液100部を、(C) ジメチ
ロールジヒドロキシエチレン尿素の50%水溶液150
部とを、 (D) 塩化マグネシウム6水和物20部の存在下で
70℃で30分間反応させて得られる水溶性予備縮金物
を使用することが、また可能である。
染色物は、優れた洗浄竪牢度を示す。同時に、防しわ性
の相当な改良が得られる.下記の表に於いて、例示され
た色素に関する最大吸収波長(λ彌ax (nm))が
示される。実施例1〜44の色素に関する値は、0.1
%の炭酸ナトリウム溶液中で測定した.実施例45〜5
9の色素に関する値は、脱イオン水中で測定した。
補正の対象 明細書 7.補正の内容 明細書の浄書(内容に変更なし) 8.添附書類の目録 浄書明細書 1通
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、各Rは、独立に水素、C_1_〜_6アルキル
またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C_1_〜_4
アルコキシ、−COOH、−SO_3Hもしくは−OS
O_3Hにより−置換されたC_1_〜_5アルキルで
あり、各R_1は、独立に、水素、ハロゲン、C_1_
〜_4アルキル、C_1_〜_4アルコキシまたは−C
OOHであり、T_1及びT_2は、夫々独立に、水素
、塩素、臭素、未置換のC_1_〜_4アルキルもしく
はC_1_〜_4アルコキシ、または塩素、メトキシ、
エトキシもしくは−OSO_3Hにより−置換されたC
_1_〜_4アルキルもしくはC_1_〜_4アルコキ
シ、未置換のフェニルもしくはフェノキシ、または塩素
、臭素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選
ばれた一つもしくは二つの置換基により置換されるフエ
ニルもしくはフェノキシであり、 各Y_1は、独立に、−C_2_〜_6アルキレン−、
モノヒドロキシ−もしくはジヒドロキシ−置換−C_3
_〜_6アルキレン、−O−、−S−もしくは−NR−
により中断される−C_2_〜_6アルキレン−、未置
換シクロヘキシレン、もしくは3個までのメチル基によ
り置換されるシクロヘキシレン、 ▲数式、化学式、表等があります▼または (式中、R_1は上記のとおりであり、各■は環系に結
合されたアミノ基に結合される炭素原子を表わす) であり、または 各−NR−Y_1−NR−は、独立に▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ アルキレン−NR−、▲数式、化学式、表等があります
▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R及びR_1は上記のとおりである)であり、 Zは、▲数式、化学式、表等があります▼であり、 各Xは、独立に、ハロゲンまたは未置換もしくは置換ア
ミノ基であり、 各Rは、上記のとおりであり、 Y_2は2価の脂肪族基、脂環式基、芳香族基、及び脂
肪族−芳香族基から選ばれた橋かけ基であり、このよう
な基は夫々、未置換または置換され、各脂肪族基は必要
により−O−、−S−もしくは−NR−により中断され
る、または −NR−Y_2−NR−は、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼ であり、 Qは、アゾ色素、ホルマザン色素、アントラキノン色素
、フタロシアニン色素及びジオキサジン色素の系列から
選ばれた発色団基であり、 m及びnは、夫々独立に、0または1であり、各pは、
独立に、0、1または2であり、各qは、独立に、0ま
たは1であり、且つ tは0または1である) で表わされる化合物(但し、式 I の化合物中に、少な
くとも一つのスルホン酸基が存在する)及び式 I で表
わされる化合物の混合物。 2、縮合環系の各末端フェニル環上の遊動スルホ基が、
外部アミノ基が結合される炭素原子に対してオルト位に
ある炭素原子に結合される、請求項1記載の化合物。 3、T_1及びT_2の夫々が塩素であり、m及びnの
夫々が0であり、且つ各pが1である、請求項1または
2記載の化合物。 4、QがQ_cであり、ここでQ_cは ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_bは水素、メチル、エチルまたはヒドロキ
シもしくはメトキシにより−置換されたC_2_〜_3
アルキルであり、各R_1_bは独立に水素、塩素、メ
チル、メトキシまたは−COOHである) である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。 5、式 I で表わされる化合物及びそれらの混合物の調
製方法であつて、 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Halはハロゲンである) で表わされる化合物1モルを、 −式III ▲数式、化学式、表等があります▼III (式中、夫々の記号は、請求項1に定義されたとおりで
ある) で表わされる化合物1モル、及び −式IV▲数式、化学式、表等があります▼IV (式中、R及びQは請求項1に定義されたとおりである
) で表わされる化合物1モル、及び必要により−式V▲数
式、化学式、表等があります▼V(式中、X’は未置換
もしくは置換アミノ基である) で表わされる化合物1モルと所望の順序で反応させて式
I (式中、基Zに関して、tは0である)で表わされ
る化合物を得ることを含んでなる、前記の化合物の調製
方法。 6、請求項5記載の方法に加えて、シアヌル酸塩化物ま
たはその一種もしくは二種の異なる適当なモノ縮合生成
物またはジ縮合生成物1モルを、式VI▲数式、化学式、
表等があります▼VI (式中、R及びY_2は、請求項1に定義されたとおり
である) で表わされる化合物1/2モルと反応させることにより
、基−NR−Y_2−NR−を導入する別の反応工程を
含む、式 I (式中、Zに関して、tは1である)で表
わされる化合物の調製のための請求項5記載の方法。 7、水溶性塩形態の請求項1記載の式 I で表わされる
化合物を含んでなる、貯蔵に安定な液体の水性染料配合
物または固体の粒状染料配合物。 8、水溶性塩形態の請求項1記載の式 I で表わされる
化合物を基材に適用することを含んでなる、ヒドロキシ
基または窒素を含む有機基材を染色または捺染する方法
。 9、基材が紙または綿である、請求項8記載の方法。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
US7300471B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes. |
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Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59009329D1 (de) * | 1989-10-31 | 1995-08-03 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe. |
GB8925900D0 (en) * | 1989-11-16 | 1990-01-04 | Ici Plc | Reactive dyes |
US5213582A (en) * | 1990-01-10 | 1993-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or foils containing triphendioxazine or triphendithiazine dyes with good dichrditic properties |
DE4010223A1 (de) * | 1990-03-30 | 1991-10-02 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
DE4012954A1 (de) * | 1990-04-24 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
JP3074796B2 (ja) * | 1990-08-21 | 2000-08-07 | 住友化学工業株式会社 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
ES2152455T3 (es) * | 1990-09-25 | 2001-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Mezclas de colorantes reactivos con las fibras y utilizacion de los mismos. |
DE59108499D1 (de) * | 1990-10-30 | 1997-03-06 | Ciba Geigy Ag | Oligomerengemische von Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
TW208012B (ja) * | 1990-10-30 | 1993-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
DE4101067A1 (de) * | 1991-01-16 | 1992-07-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen |
AU653266B2 (en) * | 1991-11-05 | 1994-09-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Asymmetric dioxazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
MY116477A (en) * | 1993-05-17 | 2004-02-28 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes, processes for their preparation and their use |
TW241289B (ja) * | 1993-05-17 | 1995-02-21 | Ciba Geigy | |
DE59409489D1 (de) * | 1993-05-18 | 2000-09-28 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
DE4415779A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien |
TW422871B (en) * | 1995-04-25 | 2001-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
TW406117B (en) * | 1995-06-14 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive dyes containing two triazinyl radicals which are linked via an aliphatic bridge member |
DE19525608A1 (de) * | 1995-07-14 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Substantive Disazofarbstoffe |
US6617453B1 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine compounds |
DE69923964T2 (de) * | 1998-04-18 | 2006-04-06 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Dioxazin-derivate und ihre verwendung als farbstoffe |
US6406525B1 (en) | 1998-04-18 | 2002-06-18 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Organic compounds |
GB0002966D0 (en) | 2000-02-10 | 2000-03-29 | Clariant Int Ltd | New triphendioxazine pigments |
JP2001348499A (ja) * | 2000-03-06 | 2001-12-18 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の調製 |
US6605420B2 (en) * | 2000-08-22 | 2003-08-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic processing composition containing bistriazinyl arylenediamine derivative |
FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3177214A (en) * | 1965-04-06 | Resinous triazinylamevo amhua- quinone dyestuffs | ||
GB155429A (en) * | 1919-11-07 | 1920-12-23 | James Bernard Regan | Improved valve appliance for pneumatic brake systems |
US2763641A (en) * | 1953-12-29 | 1956-09-18 | Ciba Ltd | Azo dyestuffs of the oxazine series |
BE567539A (ja) * | 1957-05-10 | |||
US3117957A (en) * | 1958-12-19 | 1964-01-14 | Du Pont | Reactive polymeric dyes containing triazine |
CH456002A (de) * | 1964-02-07 | 1968-05-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe |
GB1345146A (en) * | 1970-09-08 | 1974-01-30 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs |
GB1450746A (en) * | 1974-01-31 | 1976-09-29 | Ici Ltd | Tripendioxazine dyestuffs |
CH626650A5 (ja) * | 1974-12-18 | 1981-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
AU497288B2 (en) * | 1975-04-15 | 1978-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dyestuffs |
GB8421555D0 (en) * | 1984-08-24 | 1984-09-26 | Ici Plc | Water-soluble dye |
GB8619914D0 (en) * | 1986-08-15 | 1986-09-24 | Ici Plc | Reactive dyes |
US4841049A (en) * | 1986-09-12 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes of the dioxazine series |
DE3832531A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Direktfarbstoffe |
GB8828222D0 (en) * | 1988-12-02 | 1989-01-05 | Ici Plc | Reactive dyes |
DE3936183A1 (de) * | 1989-10-31 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
DE59009329D1 (de) * | 1989-10-31 | 1995-08-03 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe. |
-
1990
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-
1995
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US7303591B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes |
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