MXPA00011733A - Colorantes mono- y disazo reactivos - Google Patents

Abstract

Un colorante de conformidad con la fórmula (I) o una sal de este en donde los sustituidos tienen definiciones como se define en la reivindicación 1.Los colorantes sonútiles pata teñir o imprimer sustratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o que contienen nitrógeno y para la producción de tintas de impresión.

Description

COLORANTES MONO- Y DISAZO REACTIVOS Descripción de la Invención Esta invención se relaciona a colorantes para materiales celulósicos, en particular, a los colorantes fibra-reactivos monoazoicos de las series fenil-azo-naftaleno y los colorantes directamente correspondientes se pueden utilizar para teñir papel, algodón y materiales textiles similares. Se conocen los colorantes fibra-reactivos de las series fenil-azo-naftaleno . Los colorantes de estas series son solubles al agua y exhiben la condición de solidez a la luz, y las influencias oxidativas y de humedad para hacerlos adecuados para usarse a manera de colorantes fibra-reactivos para teñir los materiales textiles fabricados de lana y celulosa natural o regenerada . No obstante, a fin de mantener el paso de las demandas de la industria textil, existe una necesidad de colorantes fibra-reactivos que muestran propiedades mejoradas de fijeza y en particular propiedades de solidez a la luz. REF: 125094 De manera sorprendente, hemos descubierto que los colorantes fibra-reactivos de las series fenil-azo-naftaleno que tienen un patrón de sustitución específico en el radical fenilo del componente diazo exhiben propiedades mejoradas de solidez a la luz y que los colorantes directos correspondientes se pueden utilizar para teñir papel. Según la invención un colorante según la fórmula (I) H o una sal de este, en donde el grupo de ácido sulfónico puede estar en la posición 3-, 4, ó 5- del anillo fenilo, de preferencia en la posición 4, y RG, está enlazado en la posición 2- ó 3- del anillo naftaleno, significa en donde X e Y, independientemente uno del otro son un sustituto que se selecciona a partir de Cl, F, un grupo amino de la fórmula -NR4R5 en donde R4 y R5 son cada una hidrógeno o alquilo C1-4 , opcionalmente sustituido por OH, COOH, o S03H o un grupo A-S02-B en donde A es un grupo divalente seleccionado a partir de alquileno C2-3 , cicloalquileno C5_8 o fenileno y B es un grupo seleccionado a partir de -CH=CH2, -CH=CH-Z, -CH2CH2Z- o -CH (CH2Z) -CH2Z en donde Z es un grupo removible por un álcali o R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al cual se conectan son un heterociclo que tiene de 4 a 8 átomos de carbono opcionalmente que contiene otro heteroátomo seleccionado a partir de O, N, o S X tiene uno de los significados que se indican anteriormente y Y significa un radical de la fórmula (la) en donde W es un puente divalente y todos los sustitutos tienen la misma definición como se define anteriormente con la condición que W conecta dos radicales idénticos, lo que se reivindica. Un compuesto preferido -tiene la fórmula (II) en donde X es cloro o flúor, Y es -NR4R5 y R4 y R5 son conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se conectan un heterociclo que tiene de 4 a 8 átomos de carbono opcionalmente que contienen otro heteroátomo seleccionado a partir de O, N o S ; o R4 es hidrógeno o alquilo C?-4 y R5 es alquilo C?-4 o fenilo y ambos se pueden sustituir por hidroxilo, metilo o S03H, o Rs es un grupo -A-S02-B como se define anteriormente. En los compuestos particularmente preferidos según la fórmula (II), X es cloro o flúor e Y es el radical -NR4R5 definido como ß- (ß' - (ß' ' -Cloroetil-sulfonil ) - etoxi)- etilamino, 2-metilfenilamino, ß-Sulfoetilamino, ?- (ß' -sulfoetilsulfonil) -propil-amino, morfolino, etilamino, ?- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -propilamino, metilamino, Bis N, N- (?- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -propil) - amino, Bis N, N- (ß- (ß' cloroetilsulfonil) -etil) -amino, N- fenil-N- (ß- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -etil) -amino y N- fenil-N- (?-ß' -sulfatoetilsulfonil) -propil) -amino . En los compuestos más preferidos según la fórmula (II), X es flúor e Y es -NR4R5 como morfolino. En otra modalidad preferida según la invención se proporciona un compuesto según la fórmula (III) en donde el radical difluoropirimidina está unido en la posición 2 al anillo naftilo. En otra modalidad preferida según la invención se proporciona un compuesto según la fórmula IV en donde X es como se define anteriormente para la fórmula (I), y W es un puente divalente, de preferencia alquileno C?-6 o fenileno. En un compuesto más preferido según la fórmula (IV), X es cloro, flúor o -NR4R5 y NR4 así como R5, independientemente una de la otra, son hidrógeno, alquilo C?_4, opcionalmente sustituidos por OH, COOH, o S03H; cicloalquilo C5_8; fenilo, opcionalmente sustituido por alquilo C?_4, S03H y/o NH2; naftilo, sustituido por 1 a 3 grupos S03H. Los colorantes según la invención se forman al introducir en un colorante o en un precursor de un colorante mediante métodos conocidos un radical pirimidina o un radical triazinilo. La reacción se efectúa al poner en contacto un átomo activo de hidrógeno de un grupo amina conectado al anillo naftaleno con un reactivo Rg-X en donde Rg representa un radical pirimidina o un radical triazinilo y X representa un halógeno, por ejemplo F, Cl, o Br . Si se utiliza un precursor de un colorante entonces se convierte en un nuevo colorante de manera conocida, por ejemplo al copular el precursor del colorante con una amina diazotada que corresponde al radical fenilo apropiadamente sustituido del nuevo colorante. Cuando el colorante tiene un grupo que contiene un sustituto -NR4R5, ese sustituto puede estar ya unido a Rg-X cuando se lleva a cabo la reacción con el átomo activo de hidrógeno anteriormente mencionado del grupo amina. Alternativamente, el sustituto puede estar conectado a Rg luego de la reacción de Rg-X con el átomo activo de hidrógeno del grupo amina, en cuyo caso la reacción puede efectuarse entre un átomo lábil de halógeno en Rg y un átomo activo de hidrógeno unido a N en HNR4R5. El radical pirimidina o el radical triazinilo se conecta al colorante o al precursor del colorante por medio de un grupo -NH-, cuyo grupo se deriva de un grupo amino que tiene un átomo reactivo de hidrógeno y que se sitúa en el anillo naftaleno del colorante o del intermediario del colorante. La conexión puede hacerse mediante la química convencional. La reacción de diazotación de la amina aquí y anteriormente mencionada se puede llevar a cabo al utilizar métodos convencionales. En particular, la reacción puede llevarse a cabo en un medio acuoso a una temperatura que abarca desde 0-10°C y a un pH que abarca desde 0 a 2. La reacción de copulación es convencional y puede llevarse a cabo en un medio acuoso a un pH de 5 a 9 de preferencia de 6 a 8 y a una temperatura de 10-40°C, de preferencia, de 20-30°C. El nuevo colorante que así se forma puede purificarse mediante técnicas que se conocen, por ejemplo mediante filtración, lavar y secar opcionalmente al vacio y/o a una temperatura elevada. Dependiendo de los métodos de síntesis y purificación, el nuevo colorante puede obtenerse en su forma libre o salina. Cuando se obtiene el nuevo colorante en su forma salina, el catión que se asocia a este no es crítico y puede ser uno de esos cationes no -cromofóricos que son convencionales en el campo de tintes siempre que las sales correspondientes sean solubles en agua. Los ejemplos de estos cationes son cationes alcalinometálicos y cationes de amoníaco sustituido y no sustituido, por ejemplo litio, sodio, potasio, amoníaco, mono-, di- tri- y tetra-metilamonio, tri-etilamonio y mono-, di- y tri-etanolamonio . Los cationes preferidos son los cationes alcalinometálicos y amoniaco, siendo el más preferido el sodio. En un nuevo colorante según la invención, los cationes pueden ser los mismos o diferentes, por ejemplo, también pueden ser una mezcla de los cationes anteriormente mencionados lo que significa que el colorante puede estar en una forma salina mixta. El nuevo colorante o las mezclas de este son para teñir o imprimir sustratos orgánicos de grupos hidroxilo o que contienen nitrógeno. Los sustratos preferidos son cuero y material de fibra que comprende poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa natural o regenerada tal como algodón, rayón viscoso e hilado de rayón. El 'sustrato más preferido es el material textil que comprende algodón. El teñido o la impresión se efectúa en conformidad con los métodos conocidos y convencionales en el campo de los colorantes. Se prefiere efectuar el teñido de los colorantes fibra-reactivos al utilizar el método de teñido por disipación a temperaturas dentro de la gama de 30-80°C, particularmente a 50-60°C, y con una proporción de licor a artículos de 6:1 hasta 30:1, más preferiblemente de 10:1. El nuevo colorante fibra-reactivo proporciona buenos rendimientos de disipación y fijación cuando se utiliza a manera de un colorante. Más aún, cualquier compuesto suelto cederá fácilmente del sustrato. Los colorantes y las impresiones que se derivan del nuevo colorante fibra-reactivo exhiben de las propiedades de solidez a la humedad tal como solidez al lavado, al agua, al agua salada y al sudor y en particular una excelente solidez a la luz. También exhibe buena resistencia a los agentes oxidantes tales como el agua clorinada, el blanqueador de hipoclorito, el blanqueador de peróxido y los detergentes para lavar que contienen perborato. Los colorantes directos correspondientes se pueden utilizar como colorantes de manera directa o se pueden utilizar en forma de una solución acuosa o, por ejemplo, una solución estable y concentrada, o en forma de sus granulos en forma cuaternaria y/o las sales mencionadas de ácidos minerales o de ácidos orgánicos, para teñir fibras de todos los tipos, de celulosa, algodón o cuero, particularmente cualquier papel o productos de papel. Los colorantes también pueden utilizarse en la producción del teñido de pulpa del papel blanqueado o sin blanquear. Más aún pueden utilizarse para teñir papel según el proceso de teñido por inmersión.

El teñido del papel, cuero o celulosa se lleva a cabo según los métodos que se conocen. Los nuevos colorantes o preparaciones de estos, tiñen el agua residual o resultante de la producción de papel en prácticamente ninguna magnitud. Esto es importante para el tratamiento de las aguas residuales. Son altamente apreciables, no se jaspean en el papel teñido y generalmente son insensibles al pH. Los colorantes sobre papel demuestran una buena solidez a la luz. Los matices cambian de tono en tono luego de largos períodos de exposición a la luz. Los papeles teñidos tienen solidez a la humedad, especialmente notable es la excelente solidez al alcohol y la solidez al agua jabonosa. Además, el blanqueo reductivo de los papeles teñidos es especialmente bueno. Los nuevos colorantes también pueden utilizarse para la preparación de tintas de impresión que son adecuadas para los procesos de inyección de tinta. Ahora sigue una serie de Ejemplos que sirven para ilustrar la invención. En estos Ejemplos todas las partes y todos los porcentajes son por peso o volumen y las temperaturas se dan en grados Celsius, a menos que se indique lo contrario.

Ejemplo 1 Se agitan 47.8 partes de ácido 2-amino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico en 500 partes de agua a 25°C y se disuelven mediante la adición de 22 partes de una solución de 30% por peso de hidróxido de sodio. A esta solución se agregan 26.8 partes de 2, 4, 6-trifluoropirimidina por goteo durante un período de 30 minutos. Al mismo tiempo, una solución de carbonato de sodio al 20% se agrega a esta mezcla de manera continua a fin de mantener el pH de la mezcla de 4-5. La temperatura de la reacción se incrementa a 40-45°C. El término de la reacción se determina al utilizar las técnicas cromatográficas . La suspensión resultante se enfria a 20-25°C y se vierte en una solución de sal diazoica que se forma de 34.6 partes de ácido 4-aminobenceno-sulfónico y 50 partes por volumen de una solución de 4 N de nitrito de sodio a 0-5°C y a un pH de 1. Durante la reacción de copulación el pH se mantiene a 6-7 al agregar de manera continua una solución de carbonato de sodio al 20%. El compuesto monoazoico así formado se desala al utilizar métodos convencionales, se filtra y se seca a 60°C bajo un vacío. El producto tiene la fórmula: El producto tiñe el algodón de un matiz naranja. La tinción resultante exhibe unas excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y es resistente a las influencias oxidativas. 10 Ejemplo 2 Se mezcla una solución de 28.1 partes de ácido 2- acetilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico en 200 partes de agua a 25°C con una solución de sal diazoica que se forma a 0-5°C y a un pH de 1 a partir de una mezcla de 17.3 partes de ácido 3-aminobenceno-sulfónico y 25 partes por volumen de una solución de 4 N de nitrito de - »,- sodio. Durante la reacción de copulación el pH se mantiene a 7-8 mediante la agregación continua de una solución al 20% de carbonato de sodio. Al final de la reacción el producto obtenido se filtra y se seca mediante succión. El residuo aún húmedo luego de la filtración por succión se disuelve en 300 partes de una solución de 4% por peso de hidróxido de sodio y la solución resultante se calienta a 90-100°C hasta que se completa la saponificación del grupo acetilo como se determina por la cromatografía en capa fina. La solución del compuesto asi obtenido tiene la siguiente fórmula que se enfría a 20°C al agregar ácido clorhídrico al 30% y el pH se ajusta a 5-6. A este pH, se agregan 16.1 partes de 2, 4, 6-trofluoropirimidina por goteo durante un periodo de 30 minutos. El pH de la solución se mantiene mediante la adición continua de una solución al 20% de carbonato de sodio y la temperatura de la mezcla de la reacción se mantiene a 40-45°C. Al término de la reacción el colorante resultante se desala, se filtra y se seca a 60°C bajo un vacio. El colorante resultante tiene la siguiente fórmula: Este colorante tiñe el algodón en un tono naranja. Las tinciones e impresiones que así se obtienen exhiben excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a las influencias oxidativas.

Ejemplos 3-11 La Tabla 1 describe diversos colorantes que se forman según los métodos análogos a aquellos que se describen en los Ejemplos 1 y 2 empleando la materia prima correspondiente. En todos los casos los colorantes que se obtienen tiñen o imprimen el algodón en un tono naranja o rojo y las tinciones que así se obtienen exhiben excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a las influencias oxidativas.

Tabla I/Ejemplos 3-11 Ejemplo 12 Se agregan 142 partes de 2, 4, 6-trifluortriazina a una solución de 437 partes de un compuesto 1 que se obtiene según el proceso del Ejemplo 2 en 10,000 partes de agua helada según un procedimiento descrito en el documento EP-A-0 172 790. Luego de aproximadamente un periodo de 30 minutos a 0-5°C, se agregan 87 partes de morfolina a la solución. La solución resultante luego se agita durante otras 4-5 horas inicialmente a 0-5°C y después a 10-15°C. El pH se mantiene hasta el final a 6-7 con la adición continua de las cantidades apropiadas de una solución de carbonato de sodio al 20%. Después, se agregan 100 partes de KCl para precipitar el -^.j^ '-.-Ufas colorante resultante quéra su vez se filtra y se seca en un vacío a 50°C. El colorante que se obtiene tiene la formula: El colorante tiñe el algodón a un tono naranja. Las tinciones e impresiones resultantes exhiben buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a las influencias oxidativas.

Ejemplos 13-37 Las Tablas 2 y 3 describen diversos colorantes que se forman según los métodos análogos a aquellos descritos en el Ejemplo 12, y que emplean la materia prima correspondiente. En todos los casos el colorante que se obtiene tiñe o imprime el algodón a un tono naranja o rojo y las tinciones que así se obtienen aeí-s. exhiben excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a las influencias oxidativas. Tabla 2/Ejemplos 13/28 Tabla 3/Ejemplos 29-37 Ejemplo 38 Se mezcla una solución de 281 partes de ácido 2-acetilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico en 2000 partes de agua a 25°C con una solución de sal diazoica formada a 0-5°C y a un pH de 1 de una mezcla de 173 partes de ácido 4-aminobenceno-sulfónico y 250 partes por volumen de una solución de 4 N de nitrito de sodio. Durante la reacción de cópula, el pH se mantiene a 7-8 mediante la agregación continua de una solución de carbonato de sodio al 20%. Al final de la reacción el producto obtenido se filtra y se seca mediante succión. El residuo aún húmedo luego de la filtración por succión se disuelve en 3,000 partes de una solución de 4% por peso de hidróxido de sodio y la solución resultante se calienta a 90-100°C hasta que se complete la saponificación del grupo acetilo como se determina por la cromatografía en capa fina. Al término de la reacción el producto obtenido que tiene la fórmula se filtra y se seca mediante succión. El residuo aún húmedo luego de la filtración por succión se disuelve en 2,500 partes de agua a 45°C y se mezcla durante un período de 30 minutos con 2,000 partes de una suspensión acuosa que contiene 405 partes de 2, 4-dicloro-6- ( 6' , 8' -disulfonaftil-2 ) -aminotriazina, mientras que la temperatura se mantiene a 40-45°C y el pH se mantiene a 7-7.5. Tan pronto como la condensación ha terminado el colorante resultante que tiene la fórmula se desala mediante métodos convencionales mientras que se enfria, se filtra mediante succión y se seca bajo un vacío a 50°C. El colorante tiñe el algodón a un tono naranja. Las tinciones resultantes e impresiones resultantes exhiben buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a las influencias oxidativas .

Ejemplo 39 Se agitan 84 partes del colorante del Ejemplo 38 en 800 partes de agua y se mezclan con 43 partes de dietanolamina. La mezcla se calienta subsecuentemente a 80-90°C y esta temperatura se mantiene hasta que la reacción se termine. La solución del colorante se agita hasta que se enfríe y el colorante que se obtiene se desala, se filtra y se seca bajo un vacio a 60°C. El colorante resultante que tiene la fórmula tiñe las fibras celulósicas y en particular el papel a un tono naranja. Las propiedades de solidez a la luz y a la humedad son excelentes.

Ejemplos 40-70 Las Tablas 4 y 5 describen diversos colorantes que se forman de manera análoga al procedimiento que se da en los Ejemplos 38-39. En todos los casos el colorante obtenido tiñe el papel a un tono naranja o rojo y las tinciones que asi se obtienen exhiben excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad.

Tabla 4/Ejemplos 40-60 Tabla5/Ejem 'os 61-70 Aplicación del Ejemplo A Se disuelven 0.3 partes del colorante del Ejemplo 1 en 100 partes de agua desmineralizada y 8 partes de sal de Glauber (calcinada) . El baño de tinte se calienta a 50°C, luego 10 partes de tela de algodón (blanqueada) se agregan. Durante la adición del carbonato de sodio la temperatura se mantiene a 50°C. Subsecuentemente, el baño de tinción se calienta a 60°C y la tinción se efectúa durante otra hora más a 60°C. La tela teñida luego se enjuaga con agua fría corriente durante 3 minutos y después con agua caliente corriente durante otros 3 minutos. La tinción se lava en el punto de ebullición durante 15 minutos en 500 partes de agua desmineralizada en presencia de 0.25 partes de jabones Marseille. Luego de enjuagarse con agua caliente corriente (durante 3 minutos) y de centrifugarse, la tinción se seca en un armario secador en aproximadamente 70°C. Se obtiene una tinción del algodón color naranja que muestra buenas propiedades de solidez, particularmente buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad, que es estable hacia las influencias oxidativas . Aplicación del Ejemplo B Al baño de tinción que contiene 100 partes de agua desmineralizada y 5 partes de sal de Glauber (calcinada) , se agregan 10 partes de tela de algodón (blanqueada) . El baño se calienta a 50°C durante 10 minutos, y se agregan 0.5 partes del colorante del Ejemplo 1. Luego de otro período de 30 minutos a 50°C, se agrega una parte de carbonato de sodio (calcinado) . Luego el baño de tinción se calienta a 60°C y la tinción continúa a 60°C durante otro período de 45 minutos. La tela teñida se enjuaga con agua corriente fría y luego caliente y se lava en ebullición según el método que se da en la Aplicación del Ejemplo A. Luego de enjuagarse y secarse, se obtiene una tinción naranja en la tela de algodón que tiene las mismas buenas propiedades de solidez como se indica en la Aplicación del Ejemplo A. De manera similar, el colorante de los Ejemplos 2-37 o las mezclas de los colorantes ejemplificados se pueden emplear para teñir el algodón en conformidad con el método descrito en la Aplicación del Ejemplo A o B. Las tinciones en algodón que así se obtienen son naranja o rojo y muestran buenas propiedades de solidez, en particular solidez a la luz.

Aplicación del Ejemplo C Una pasta de impresión que consiste de 40 partes del colorante del Ejemplo 1 100 partes de urea 350 partes de agua 500 partes de un agente espesante de alginato de sodio al 4% y 10 partes de bicarbonato de sodio 1000 partes en total se aplica a una tela de algodón en conformidad con los métodos convencionales de impresión. La tela impresa se seca y se fija en vapor a 102-104°C durante 4-8 minutos. Se enjuaga en agua fría y luego caliente, se lava en ebullición (según el método descrito en la Aplicación del Ejemplo A) y se seca. Se obtiene una impresión naranja que tiene buenas propiedades generales de solidez . De manera similar, los colorantes de los Ejemplos 2 al 37 o mezclas de los colorantes ejemplificados pueden emplearse para imprimir el algodón en conformidad con el método que se da en la Aplicación del Ejemplo C. Todas las impresiones que se obtienen son naranja o rojo y muestran buenas propiedades de solidez, en particular buenas propiedades de solidez a la luz.

Aplicación del Ejemplo D Se trituran 70 partes de celulosa de sulfito de madera de pino químicamente blanqueada y 30 partes de celulosa de sulfito de abedul químicamente blanqueada en un Hollander en 2,000 partes de agua. Se espolvorean 0.2 partes del colorante del Ejemplo 38 en esta pulpa. Luego de mezclarse durante 20 minutos, se produce de esto papel. El papel absorbente que se obtiene de esta forma está teñido de naranja. El agua residual es prácticamente incolora.

Aplicación del Ejemplo E Se disuelven 0.5 partes del polvo de colorante del Ejemplo 38 en 100 partes de agua caliente y se enfría a temperatura ambiente. La solución se agrega a 100 partes de celulosa de sulfito químicamente blanqueada, que ha sido triturada en un Hollander con 2,000 partes de agua. Luego de mezclarse concienzudamente durante 15 minutos, toma lugar en el apresto en la manera usual con un jabón obtenido cociendo colofonia con una solución de sosa cáustica y sulfato de 'aluminio. El papel que se produce a partir de este material tiene un tono naranja, y tiene una buena solidez a la humedad y de aguas residuales, así como una buena solidez a la luz.

Aplicación del Ejemplo F Un trozo absorbente de papel sin apresto se hace pasar a través de una solución de colorante de la siguiente composición a 40-50°C: 0.5 partes del colorante del Ejemplo 38 0.5 partes de almidón y 99.0 partes de agua El exceso de la solución del colorante se exprime a través de dos rodillos. El trozo seco de papel se tiñe de naranja. La tinción también puede tomar lugar de una manera similar a la de los Ejemplos D al F al utilizar los colorantes de los Ejemplos 39 al 70, o una preparación del colorante respectiva de este. Las tinciones en papel que se obtienen son naranja o rojo y tienen un alto nivel de solidez.

Aplicación del Ejemplo G Se mezclan 50 partes de celulosa de sulfito de madera de pino blanqueada y 50 partes de celulosa blanqueada de abedul (grado de batimiento 30°SR (°SR = grado Schopper Riegler)) con 0.5 partes del colorante del Ejemplo 38 en agua (pH 4, temple del agua 10°dH).

Luego de un período de 16 minutos, toma lugar la formación de las hojas. El papel se tiñe de un tono naranja intenso. En contraste, una tinción que se hace a un pH 7 no muestra ninguna variación en la profundidad o tono .

Aplicación del Ejemplo H Se disuelven 1.1 partes del colorante del Ejemplo 38 a 60°C en 100 partes de agua desmineralizada y subsecuentemente se diluye con 900 partes de agua fria desmineralizada. Después, se agregan 100 partes de algodón tejido en punto (blanqueado) al baño de tinción. Luego de un período de 5 minutos, 10 partes de sulfato de sodio calcinado y 2 partes de sulfato de amonio se agregan. Durante 70 minutos, la temperatura del baño de tinción se eleva continuamente a 98°C, y esta temperatura se mantiene durante 20 minutos y el baño de tinción luego se enfría a 70°C durante el curso de un período de 30 minutos. El material teñido se enjuaga durante 2 minutos primero con agua fría desmineralizada y subsecuentemente durante 2 minutos con agua fría natural, y luego se centrifuga y se seca. La tinción de algodón que se obtiene tiene un tono naranja.

Aplicación del Ejemplo I Se mezclan sin un secado intermedio 100 partes de algodón tejido en punto, que han sido teñidas con el colorante del Ejemplo 38 análogo al método del Ejemplo H en una profundidad convencional de ca. 1/1, en 100C partes de agua natural a 25°C con 5 partes de cloruro de sodio y 4 partes de un agente de post-tratamiento que se obtiene de la reacción de dietilenetriamina con diciandiamida. El valor de pH del baño de tinción se fija a 6.5-7. El baño se calienta a 60°C durante el curso de 20 minutos, y esta temperatura se mantiene durante otros 20 minutos. Después, el material se enjuaga con agua fría natural. El algodón teñido de naranja que ha sido sometido a un post-tratamiento de esta manera tiene una perfecta solidez al lavado y una muy buena solidez a la luz.

Aplicación del Ejemplo J Se produce una tinción de algodón que con el colorante del Ejemplo 38 análogo al método del Ejemplo H en una profundidad convencional 1/1, se impregna en un condensador con una solución, que contiene 100 g/1 de un agente post-tratamiento que se obtiene al hacer reaccionar el agente post-tratamiento del Ejemplo I con dimetiloldihidroxietileneurea y un catalizador de fraguado, y se exprime hasta una captación de ca. de 80%. Subsecuentemente se seca por ondas de choque durante 45 segundos en un estricador a una temperatura de 175-180°C. El algodón teñido de naranja que así se obtiene es notable por su perfecta solidez al lavado. Al mismo tiempo, hay una mejora considerable en la solidez a las arrugas, y un valor de finchamiento reducido de las fibras celulósicas.

Aplicación del Ejemplo K Se disuelven 2.5 partes del colorante que se obtiene en el Ejemplo 38 mediante agitación a 25°C en una mezcla de 20 partes de dietileneglicol y 77.5 partes de agua para obtener una tinta de impresión adecuada para la impresión de inyección de tinta. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido para la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos o productos a que la misma se refiere. <*? " «rf

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. Un colorante de conformidad con la fórmula (I) o una sal de esta, caracterizada porque el grupo de ácido sulfónico puede estar en la posición 3- ó 4- ó 5-del anillo fenilo, y RG, que está enlazado en la posición 2- ó 3- del anillo naftaleno, significa en donde X es cloro o flúor, Y es -NR4R5 y R4 y R5 son juntas con el átomo de nitrógeno al cual se conectan un heterociclo que tiene de 4 a 8 átomos de carbono y opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado a partir de O, N o S; o R4 es hidrógeno o alquilo C?_4 y R5 es alquilo C?_4 y puede sustituirse por hidroxilo, metilo o S03H, o R5 es un grupo -A-S02-B en donde A es un grupo divalente seleccionado a partir de alquileno C2_3 o cicloalquileno C5-8 y B es un grupo seleccionado a partir de -CH=CH2, -CH=CH-Z, -'CH2CH2Z o -CH (CH2Z) -CH2Z en donde Z es un grupo removible por un álcali o R4 y R5 juntos con el átomo de nitrógeno al cual están conectados son un heterociclo que tiene de 4 a 8 átomos de carbono y opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado a partir de O, N, o S o X es Cl o F e Y significa un radical de la fórmula (la) en donde W es un alquileno C?_6 y todos los sustitutos tienen la misma definición como se define anteriormente con la condición de que W conecta dos radicales idénticos .

2. Un colorante según la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo de ácido sulfónico está en la posición 4-.

3. Un colorante de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque X es flúor e Y es el radical - NR4R5 definido como ß- (ß' - (ß' ' -cloroetil-sulfonil ) -etoxi) -etilamino, 2-metilfenilamino, ß-sulfoetilamino, ?- (ß' -sulfoetilsulfonil) -propilamino, morfolino, etilamino, ?- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -propilamino, metilamino, Bis N, N- (?- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -propil) -amino, Bis N, N- (ß- (ß' cloroetilsulfonil) -etil) -amino, N-fenil-N- (ß- (ß' -sulfatoetilsulfonil) -etil) -amino y N-fenil-N- (?-ß' -sulfatoetilsulfonil ) -propil) -amino .

4. Un colorante de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque X es cloro e Y tiene la misma definición como se indica en la reivindicación 3.

5. Un colorante de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque Y es el radical -NR4R5 como un morfolino .

6. Un colorante de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque corresponde a la fórmula (III) en donde la difluoropirimidina está unida en la posición 2 del anillo naftilo.

7. Un proceso para formar un colorante como se define en cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque comprende el paso de hacer ,>jfe.. --.WifeZ.-.-•.;..,; .. reaccionar un colorante de las series fenil-azo-naftaleno que tienen un átomo de hidrógeno amino reactivo con un reactivo Rg-X en donde Rg es un halógeno lábil que contiene pirimidina un radical triazinilo y X es un halógeno seleccionado a partir de F, Cl o Br.

8. Un proceso para teñir o imprimir los sustratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o que contienen nitrógeno caracterizado porque comprenden el uso de un colorante de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.

9. Un proceso para la preparación de tintas de impresión caracterizado porque comprende el uso de un colorante de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.