ITRM950021A1 - Composti tetrakisazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti. - Google Patents

Composti tetrakisazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti. Download PDF

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Abstract

L'invenzione riguarda i composti tetrakisazoici di formula I (FORMULA I) in cui i simboli A-, B, K 1 e K2 hanno significati variati. Questi composti e loro preparazioni possono venire impiegati per la tintura e la stampa di substrati organici contenenti gruppi idrossi o azoto, in particolare le materie tessili costituite, in totalità o in parte da cellulosa, specialmente il cotone, o anche le fibre liberiane, le pelli e preferibilmente la carta o i prodotti di carta, specialmente la carta contenente pasta legno.

Description

DESCRIZIONE dell?invenzione industriale dal titolo:
"Composti tetraki sazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti".
La presente invenzione riguarda composti tetrakisazoici, procedimenti per loro preparazione e loro impiego come coloranti in procedimenti di tintura e di stampa.
K, significa un componente di copulazione,
B significa un membro formante ponte,
K2 significa un componente di copulazione del piridone che porta un gruppo animino terziario, detto componente di copulazione del piridone comprendendo eventualmente un raggruppamento cationico,
A<" >significa un anione, preferibilmente d?un acido carbossilico organico, e
D significa un gruppo divalente idrossialchilene, alchilene o xililene,
in cui ogni cromoforo deve contenere almeno due gruppi idrosolubilizzanti e la copulazione deve essere asimmetrica.
ogni cromoforo di formula II dovendo contenere almeno due gruppi idrosolubilizzanti e la copulazione dovendo essere asimmetrica.
Il termine gruppi idrosolubilizzanti designa gruppi che contengono gruppi ammino terziario o quartemario.
Il gruppo azo si trova preferibilmente nella posizione 3 o 4.
L?invenzione riguarda ugualmente un procedimento per la preparazione dei composti di formula I, caratterizzato dal fatto che si tetrazota un composto di formula
cos? ottenuto con un composto di formula
Hal-D-Hal
in cui Hai significa un alogeno, o con un?epialoidrina.
I composti di formula I cos? ottenuti possono venire isolati dalla miscela di reazione in modo noto sotto forma di pannelli di filtrazione o, dopo essiccazione, sotto forma di polvere o di granulati. Tuttavia, ? isolamento pu? ugualmente venire omesso, e il composto di formula I pu? in seguito venire impiegato senza separarlo dalla miscela di reazione.
I composti di formula (i) e (ii), impiegati come prodotti di partenza, sono noti o possono venire ottenuti da prodotti di partenza noti in modo analogo a procedimenti noti. I prodotti di partenza preferiti per formare ponte sui coloranti disazoici cationici sono i dialoalcani, i dialoidrossialcani, le epialoidrine o i dialoxileni.
I composti di formula I sotto forma di sale idrosolubile possono essere impiegati come coloranti per la tintura o la stampa di substrati organici contenenti gruppi idrossi o azoto. Essi sono dunque appropriati per la tintura o la stampa di materie tingibili con coloranti cationici, per esempio omo- o copolimeri delTacrilonitrile, poliammide o poliestere modificati con gruppi acidi, pelli, cotone, fibre liberiane, per esempio la ca- napa, il lino, il sisal, la iuta, il cocco e la paglia; le fibre di cellulosa rigenerata, le fibre di vetro e la carta.
I composti di formula I vengono impiegati per esempio per la tintura o la stampa di fibre, filamenti o tessuti preparati con queste fibre che consistono o contengono materia cellulosica, per esempio il cotone, secondo metodi noti. Il cotone viene preferibilmente tinto secondo un procedimento ad esaurimento usuale, per esempio da bagno lungo o corto e ad una temperatura che va dalla temperatura ambiente all?eboHizione. Un metodo preferito per effettuare stampe consiste nell?impegnazione con una pasta da stampa preparata secondo metodi noti.
I composti secondo l invenzione possono ugualmente venire impiegati per la tintura o la stampa delle pelli secondo metodi noti, vantaggiosamente i tipi di pelli a bassa affinit?, che hanno subito una concia vegetale.
Tuttavia, i composti di formula I sono specialmente appropriati per la tintura o la stampa della carta o dei prodotti di carta, per esempio per la preparazione di carta collata o non collata, esente da legno o contenente legno (cosiddetta pastalegno meccanica) sotto forma di pasta, nonch? sulla size-press. Essi possono ugualmente venire impiegati per la tintura della carta secondo il procedimento ad immersione. La carta viene tinta e stampata scondo metodi noti.
Le tinture e le stampe ottenute, ed in particolare le tinture e le stampe su carta, possiedono buone solidit? all?uso.
I composti di formula I possono venire impiegati direttamente (sotto forma di polvere isolata o di soluzione) come coloranti, ma possono ugualmente venire impiegati sotto forma di preparazioni tintoriali. La trasformazione in preparazioni tintoriali liquide stabili, preferibilmente acquose, ed ugualmente in preparazioni tintoriali solide, pu? venire effettuata in modo noto in generale. Le preparazioni liquide appropriate possono venire ottenute vantaggiosamente per scioglimento in solventi appropriati come acidi minerali o organici, per esempio gli acidi cloridrico, solforico, fosforico, formico, acetico, lattico, glicolico, metansolfonico e citrico; o altri solventi come la formammide, la dimetilformammide, l?urea; glicoli ed eteri glicolici, che vengono impiegati in una miscela con acqua, eventualmente in presenza d?un ausiliario, per esempio uno stabilizzante. Tali preparazioni possono venire preparate per esempio come descritto nel brevetto francese no. 1 572 030.
Una preparazione liquida preferita ? per esempio la seguente (le parti sono parti in peso):
100 parti d?un composto di formula I,
1-100, preferibilmente 1-10 parti d?un sale minerale,
1-100 parti d?un acido organico, per esempio l?acido formico, acetico, lattico, citrico, propionico, metossi-acetico,
100-800 parti di acqua,
0-500 parti d?un ausiliario di scioglimento (per esempio glicoli come l?etilenglicole, il propilenglicole, il di- o trietilenglicole, l?esilenglicole, eteri glicoli come il metilcellosolve, il metilcarbitolo, il butilpoliglicole, l?urea, la formammide e la dimetilformammide).
In modo simile, i composti di formula I possono venire trasformati in modo noto in preparazioni tintoriali solide, preferibilmente granulate, vantaggiosamente mediante granulazione come descritto nel brevetto francese no. 1 581 900.
Una preparazione solida preferita ? per esempio la seguente (le parti sono parti in peso):
100 parti d?un composto di formula I,
1-100, preferibilmente 1-10 parti d?un sale minerale,
0-800 parti d?un agente di taglio (preferibilmente non ionico, come la destrina, lo zucchero, il glucosio e l?urea).
Le preparazioni solide possono contenere fino al 10% di umidit? residua.
I composti di formula I possiedono buona solubilit? e sono specialmente notevoli per la loro buona solubilit? nell?acqua fredda. Grazie alla loro elevata sostanti vit?, i coloranti vengono praticamente assorbiti quantitativamente e possiedono un buon potere di accumulo. Durante la preparazione di carta collata o non collata, le acque di scarico sono praticamente incolori o sono colorate soltanto debolmente. I coloranti possono venire aggiunti direttamente alla pasta per carta, cio? senza scioglierli previamente, sotto forma d?una polvere secca o di granuli, senza che abbia luogo una riduzione della brillantezza o della resa. Tuttavia, i composti di formula I vengono preferibilmente impiegati sotto forma d?una soluzione o di preparazioni tintoriali liquide acquose.
In confronto ad una tintura su carta non collata, la tintura su carta collata non mostra una riduzione dell?intensit? di colore. La tintura pu? ugualmente venire effettuata impiegando i presenti coloranti in acqua depurata, con piena resa di colore. I coloranti non hanno tendenza alla concettatura, specialmente quando vengono tinti su carta contenente pastalegno, non tendono a produrre effetti di doppio viso colorato su carta e sono sostanzialmente insensibili alle cariche ed alle variazioni del pH.
Le carte tinte hanno un elevato livello di solidit? allo stingimento e molto buone solidit? ad umido, non soltanto all?acqua, ma ugualmente al latte, ai succhi di frutta, all?acqua minerale zuccherata, all?acqua di sapone, all?acqua tonica, alle soluzioni di cloruro di sodio, all? urina, al sudore, ecc.; in pi?, hanno buona solidit? all?alcool.
La carta che ? stata tinta con i composti di formula I pu? venire bianchita per ossidazione e per riduzione, ci? che ? importante per il riciclo della cartaccia. Le materie fibrose contenenti pastalegno vengono tinte dai composti secondo l?invenzione in buona qualit? ed uniformemente.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. Salvo indicazione contraria, tutte le parti e le percentuali s?intendono in peso, le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1
Si tetrazotano a 1-10? secondo un metodo noto, 45,4 parti di 4,4?-diamminobenzanilide (0,2 moli) in un mezzo contenente acido cloridrico, con 27,6 parti di nitrito di sodio (0,4 moli) e si copulano in condizioni fortemente acide (valori di pH 0,5-2) inizialmente in modo asimmetrico con 50,5 parti di cloruro di 6-idrossi-4-metil-piridonil-(3)-3?-piridinio
sotto forma d?una sospensione di colore arancio chiara. Si mescola questa sospensione con circa 100-110 parti d?una soluzione al 30% di soda caustica. Si aggiungono a goccia a goccia, ad un valore di pH di circa 9-11 e ad una temperatura di 40-60?, approssimativamente 70-75 parti (eccesso) di 1,3 -dicloro- 2-propanolo. Si ottiene il composto di formula
Si filtra il composto per aspirazione, lo si lava e lo si essicca a 60? sotto pressione ridotta. Il prodotto ottenuto tinge la carta in una tintura gialla. Le tinture su carta possiedono in particolare eccellenti solidit? ad umido e non sono sensibili verso le cariche.
Al posto dell? l,3-dicloro-2-propanolo, si pu? impiegare per la dimerizzazione la quantit? corrispondente di epicloroidrina.
Esempi 2-54
Procedendo in modo analogo al metodo descritto nell?esempio 1 ed impiegando i prodotti di partenza corrispondenti, si possono ottenere altri composti di formula I. Nelle tabelle 1-4 che seguono sono elecati i composti di partenza che corrispondono alle formule M, M,, M2 e M3. Facendo reagire secondo il metodo indicato nell?esempio 1 i composti elencati 2-54 con la corrispondente quantit? di l,3-dicloro-2-propanolo o epicloroidrina, si ottengono i composti finali indicati negli esempi 2-54. Si pu? impiegare un qualsiasi degli anioni A- menzionati nella descrizione. I composti degli esempi 2 a 54 tingono la carta in una tonalit? gialla; queste tinture possiedono buone solidit? ad umido e sono insensibili alle cariche.
Esempi 55-57
Si procede secondo il metodo dell?esempio 1, copulando prima la 4,4?-diamminobenzanilide con il componente di copulazione del piridone e soltanto in seguito con il componente di copulazione del pirazolone, dell?acido barbiturico o dell?acido acetico. Si ottengono cos? i seguenti composti elencati 55 a 57. Facendo reagire questi composti elencati 55 a 57 con la corrispondente quantit? di l,3-dicloro-3-propanolo o epicloroidrina secondo il metodo indicato nell?esempio 1, si ottengono i composti finali degli esempi 55 a 57.
Si pu? impiegare un qualsiasi degli anioni A- menzionati nella descrizione. I composti degli esempio 55 a 57 tingono la carta in una tonalit? gialla; queste tinture possiedono buone solidit? ad umido e sono insensibili alle cariche.
Esempi 58 e 59
Si tetrazotano secondo metodi noti a 1-10? in un mezzo contenente acido cloridrico, 45,4 parti di 4,4?-diamminobenzanilide (0,2 moli) con 27,6 parti di nitrito di sodio (0,4
moli) e le si copulano in condizioni fortemente acide (valore di pH 0,5-2) inizialmente in modo asimmetrico con 50,5 parti di cloruro di 6-idrossi-4-metil-piridonil-(3)-3?-metil-piridinio (0,2 moli) ed in seguito con 42 parti di 6-idrossi-4-metil-l-(3?-d?metil-ammino)-propil-pirid-(2)-one (0,2 moli), ci? che d? il colorante giallo di formula
Per la preparazione del composto dell?esempio 58, si mescola questa sospensione di colore arancio chiaro con circa 100-110 parti d?una soluzione al 30% di soda caustica, Si aggiungono ad un pH di 8-8,5 ed una temperatura di 60? a 70?C, 73,5 parti (0,4 moli
Per la preparazione del composto dell? esempio 59, si mescola la sospensione di colore arancio chiaro summenzionata con circa 100-110 parti d?una soluzione al 30% di soda caustica. Si aggiungono ad un pH di 11,0-11,5 ed una temperatura di 65-70?C, 82,7 parti (0,4 moli 10%) di 1,2-dibromoetano, ci? che d? il colorante della formual seguente (esempio 59):
Esempio di applicazione A
In una pila olandese, si macinano 70 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente, ottenuta da legno di conifera, e 30 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente, ottenuta da legno di betulla, in 2000 parti di acqua. A questa massa, si aggiungono 0,2 parti del composto dell 'esempio 1. Dopo avere agitato per 20 minuti, si prepara della carta a partire da questa pasta. La carta assorbente cos? ottenuta ? tinta in giallo rossastro. Le acque di scarico sono incolori.
Esempio di applicazione B
Si aggiungono 0,5 parti del composto dell?esempio 1 a 100 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente che ? stata macinata prima in una pila olandese con 2000 parti di acqua. Dopo avere agitato a fondo per 15 minuti, si procede alla collatura usuale con una colla di resina e solfato d?alluminio. La carta preparata con questa materia ? tinta in giallo rossastro e possiede buone solidit? ad umido. Le acque di scarico sono incolori.
Esempio di applicazione C
Si fa passare a 40-50? un nastro di carta assorbente non collata attraverso una soluzione di colorante avente la composizione seguente:
0,5 parti del composto dell?esempio 1
0,5 parti di amido e
99,3 parti di acqua.
Si spreme l?eccesso di soluzione con l?ausilio di due cilindri. Il nastro di carta asciugata ? tinto in giallo rossastro e possiede elevate solidit? ad umido.
Procedendo come descritto negli esempi A a C, si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2-59. Le tinture ottenute su carta presentano una tonalit? gialla rossastra e buone solidit?.
Esempio di applicazione D
Si scioglie 1,0 parte del composto dell?esempio 1 in 4000 parti di acqua demineralizzata a 40?. Si introducono nel bagno 100 parti d?un tessuto di cotone prebagnato e si riscalda in 30 minuti alla temperatura di ebollizione. Si mantiene il bagno alla temperatura di ebollizione per un?ora, rimpiazzando di tempo in tempo l?acqua evaporata. Si ritira in seguito il tessuto tinto dal bagno, lo si sciacqua con acqua e lo si asciuga. Il colorante viene assorbito praticamente quantitativamente sulle fibre; il bagno di tintura ? incolore. Si ottiene una tintura gialla con buone solidit?.
Procedendo in modo analogo, si possono impiegare i composti degli esempi 2-59 per la tintura del cotone.
Esempio di applicazione E
Si bottalano per 30 minuti in un recipiente contenente un bagno di tintura costituito da 250 parti di acqua a 55? e da 0,5 parti del composto dell?esempio 1, 100 parti d?una pelle con fiore al cromo recentemente conciata e neutralizzata e poi si tratta per ancora 30 minuti nel medesimo bagno con 2 parti d?un olio d?ingrasso anionico a base di olio di pesce solfonato. Si asciugano le pelli e le si rifiniscono nel modo usuale. Si ottiene una pelle con tonalit? gialla unita.
Procedendo in modo analogo, si possono tingere le pelli impiegando i composti degli esempi 2-59.
Procedendo in modo analogo, si possono tingere secondo metodi noti le pelli a bassa affinit? aventi subito una concia vegetale.
Esempio di applicazione F
In una pila olandese, si macina una pasta secca per carta costituita dal 60% di pastalegno meccanica e dal 40% di cellulosa al bisolfito non bianchita, con acqua in quantit? sufficiente e fino ad un grado di raffinazione di 40?SR (Schopper-Riegler), il tenore in sostanze secche essendo un poco superiore al 2,5%. Si regola in seguito la miscela con acqua ad un tenore in sostanze secche esattamente del 2,5%. Si mescolano 200 parti di questa pasta con 5 parti d?una soluzione allo 0,25% del composto dell?esempio 1 contenente acido acetico e si agita il tutto per circa 5 minuti. Dopo avere aggiunto il 2% di colla di resina e il 4% di allume (calcolato sulla sostanza secca), si agita di nuovo per alcuni minuti finch? si ottenga una miscela omogenea. Si diluisce la massa a 700 parti con circa 500 parti di acqua e si formano dei foglio in modo noto facendo passarla attraverso un formafogli. I fogli di carta presentano una tonalit? gialla intensa.
Esempio di applicazione G
In un pulper, si spappolano 15 parti di cartaccia (contenente legno), 25 parti di pastalegno meccanica bianchita e 10 parti di cellulosa al solfato non bianchita per formare una sospensione di pasta acquosa al 3%. Si diluisce al 2% questa sospensione di pasta in una vasca di tintura. Si aggiungono in seguito successivamente a questa sospensione diluita, sotto agitazione, 5% (basato sul peso totale delle fibre secche) di caolino e 0,6 parti d?una soluzione al 5% del composto dell?esempio 1 contenente acido acetico. Dopo 20 minuti, si mescola la pasta in un mescolatore con 1% (basato sul peso totale delle fibre secche) d?una dispersione di colla di resina. Si regola la sospensione di pasta omogenea a pH 5 con allume nella macchina per carta poco prima di metterla in marcia.
Si prepara nella macchina per carta una carta per sacchetti di colore giallo di 80 g/mq. La carta tinta presenta molto buona solidit? allo stingimento secondo la norma tedesca DIN 53 991.
La carta ottenuta pu? praticamente venire bianchita completamente all? ipoclorito. Si pu? impiegare un qualsiasi composto degli esempi 2-59 in modo analogo ai metodi degli esempi F e G. In tutti i casi, le acque di scarico presentano una molto bassa concentrazione di colorante.

Claims (10)

  1. R i v e n d i c a z i o n i
    K, significa un componente di copulazione, B significa un membro formante ponte, K2 significa un componente di copulazione del piridone che porta un gruppo animino terziario, detto componente di copulazione del piridone comprendendo eventualmente un raggruppamento cationico, A<' >significa un anione, preferibilmente d?un acido carbossilico organico, e D significa un gruppo divalente idrossialchilene, alchilene o xililene, in cui ogni cromoforo deve contenere almeno due gruppi idrosolubilizzanti e la copulazione deve essere asimmetrica.
  2. 2) I composti secondo la rivendicazione 1 , caratterizzati dal fatto che K, significa un resto piridone, acido barbiturico, acetoacetanilide o pirazolone.
  3. 3) I composti secondo la rivendicazione 1 o 2, caratterizzati dal fatto che B significa un ponte carbossammide.
  4. 4) I composti secondo la rivendicazione 1, caratterizzati dal fatto che corrispondono alla formula ?
    in cui il sostituente ? situato in posizione 3 o 4 del ciclo fenile, ogni m significa indipendentemente 2 o 3, e ogni Rg significa indipendentemente un gruppo alchile in C,-C3, R4 significa un gruppo OH o NH2, R5 significa un gruppo OH o NHCN e R6 significa H o un gruppo CH3, o un componente di copulazione dell?acetoacetanilide sostituita con un gruppo metossi, amminoalchilammide o amminoalchilsolfonammide; B? significa un membro formante ponte di formula -*CONH- o -*NHCO-, in cui l?atomo contrassegnato con un asterisco ? legato ad un atomo di carbonio del ciclo A, il pi? preferibilmente -*CONH-; K2? significa un componente di copulazione di formula
    Ab- significa un anione benzensolfonato, ossalato, maleato, metossi acetato, formiato, propionato, succinato, tartrato, maleato, metansolfonato; o un anione d?un acido come l?acido citrico, l?acido glicolico, l?acido diglicolico o l?acido adipico, preferibilmente un anione lattato o acetato, ogni cromoforo d? formula ? dovendo contenere almeno due gruppi idrosol ubilizzanti e la copulazione dovendo essere asimmetrica.
  5. 5) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula
  6. 6) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si tetrazota un composto di formula
    e si copula asimmetricamente con un componente di copulazione K, e K2, poi si fa reagire il composto di formula
    cos? ottenuto con un composto di formula
    in cui Hai significa un alogeno, o con un?epialoidrina.
  7. 7) Preparazioni tintoriali liquide acquose, caratterizzate dal fatto che sono stabili allo stoccaggio e contengono un composto di formula I secondo la rivendicazione 1, sotto forma di sale solubile nell?acqua.
  8. 8) Impiego per la tintura o la stampa di substrati organici contenenti gruppi idrossi o azoto, d? un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 5, o di una miscela di questi composti, oppure :di una preparazione secondo la rivendicazione 7.
  9. 9) Impiego secondo la rivendicazione 8, per la tintura o la stampa delle pelli o delle materie fibrose costituite, in parte o in totalit?, da cellulosa naturale o rigenerata.
  10. 10) Impiego secondo la rivendicazione 9, per la tintura o la stampa della carta o dei prodotti di carta, delle fibre liberiane o delle materie tessili costituite, in parte o in totalit?, da cotone. 11) 1 substrati organici contenenti gruppi idrossi o azoto, caratterizzati dal fatto che sono stati tinti o stampati con un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 5.
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