ITRM930300A1 - Composti disazoici basici contenenti gruppi solfo, loro preparazione e loro impiego come coloranti. - Google Patents
Composti disazoici basici contenenti gruppi solfo, loro preparazione e loro impiego come coloranti. Download PDFInfo
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Description
DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo: "Composti disazoici basici contenenti gruppi solfo, loro preparazione e loro impiego come coloranti".
La presente invenzione riguarda composti disazoici basici contenenti gruppi solfo, esenti da metalli, loro preparazione e loro impiego come coloranti.
L'invenzione riguarda pi? in particolare i composti di formula I
sotto forma di acido libero o di sale,
in cui
i simboli Ri a R4 significano ciascuno indipendentemente l'idrogeno, un alogeno o un gruppo idrossi, alchile in C1-C4, alcossi in Cx-C4, -NHCO-alchile in Ci-C4 o
-NHCONH2,
i simboli Xi a X4 significano ciascuno indipendentemente un gruppo ammino alifatico, cicloalifatico o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto, con la condizione che ciascuno di questi gruppi ammino porti un atomo d'azoto protonizzabile o uno ione d'ammonio quaternario e almeno uno di questi gruppi ammino porti un gruppo ammino primario, e
X5 significa un gruppo ammino alifatico, cicloalifatico o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto di cui uno ? un atomo d'azoto protonizzabile o uno ione ammonio quaternario, o un gruppo diammino aromatico il cui gruppo ammino terminale ? sostituito con
in cui i simboli X6 e X7 significano ciascuno indipendentemente un gruppo ammino alifatico, cicloalifatico o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto di cui uno ? un atomo d'azoto protonizzabile o uno ione ammonio quaternario,
o un sale d'addizione con acido dei composti di formula I, e le miscele di questi composti.
Il numero di Xj. a X5 contenenti un gruppo ammino primario ? preferibilmente di 2 a 4; pi? preferibilmente, X5 non contiene un gruppo animino primario.
Nei cicli benzene, Ri e R2 ed ugualmente R3 e R4 sono preferibilmente in posizione para l'uno rispetto all'altro come indicato qui di seguito:
In questa formula, Ri e R3 significano ciascuno preferibilmente Rla e R3?, cio? indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile, metossi, -NHCOCH3 o -NHCONH2, e R2 e R4 significano ciascuno preferibilmente R2? e R4?, cio? indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o metossi. Pi? preferibilmente, Rx e R3 significano ciascuno Rxb e R3b, cio? indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o metossi, e R2 e R4 significano ciascuno l'idrogeno. Ri a R4 significano ciascuno specialmente 1'idrogeno .
Il gruppo solfo flottante in ambedue i cicli naftile si trova preferibilmente in posizione 3.
Ciascuno dei simboli Xi a X7 definiti come gruppo animino significa preferibilmente un resto
in cui
R5 significa l'idrogeno o un gruppo alchile in Cx-C4,
Q significa un gruppo alchilene in C2-C6, alchilene in C3-C6 sostituito con uno o due gruppi idrossi, o alchilene in C4-C6 interrotto con -0-, -S- o -N{R5)-, e
Z significa -NR6R7 o -+NRBR9RIO An_ in cui
R6 e R7 significano ciascuno indipendentemente l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C6, alchile in C2-C6 monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in C!-C4 o ciano; un gruppo fenile eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Cx-C4 e alcossi in Ci-C4; un gruppo (fenil)alchile in Ci-C4 eventualmente sostituito nel ciclo fenile con da.uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Ci-C4 e alcossi in C2-C4; o un gruppo cicloalchile in C5-C6 eventualmente sostituito con da uno a tre gruppi alchile in C:-C4, oppure
-NR6R7 forma un un ciclo pirrolidina, piperidina o morfolina o un ciclo
in cui Ri! significa l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4 o alchile in C2-C4 monosostituito con un gruppo idrossi o animino,
R8 e R9 significano ciascuno indipendentemente un gruppo alchile in Cx-C6, alchile in C2-C6 monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in Cj.-C4 o ciano; un gruppo fenile eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Ci-C4 e alcossi in Cj.-C4; un gruppo (feni1)alchile in Cx-C4 il cui ciclo fenile ? eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Ci-C4 e alcossi in Ci-C4; o un gruppo cicloalchile in C5-C6 eventualmente sostituito con da uno a tre gruppi alchile in Ci-C4, e
Ri0 significa un gruppo alchile in Ci-C4 o benzile, oppure - NR8R9RIO forma un ciclo
in cui U significa -CH2-, -0- o- -N(Rn )-,
o un gruppo piridinio eventualmente sostituito con uno o due gruppi metile, e
An- significa un anione non cromoforo, e
Ri2 significa un gruppo alchile in C2-C4 monosostituito con un gruppo ammino o idrossi.
Nella domanda, alogeno significa preferibilmente il fluoro, il cloro o il bromo, pi? preferibilmente il cloro o il bromo, e specialmente il cloro.
I gruppi alchile o alchilene presenti sono lineari o ramificati, salvo indicazione contraria. In qualsiasi gruppo alchile o alchilene sostituito con idrossi o alcossi e attaccato ad un atomo d'azoto, il gruppo idrossi o alcossi ? preferibilmente legato ad un atomo di carbonio non legato direttamente a questo atomo d'azoto. Quando un qualsiasi gruppo alchilene ? sostituito con due gruppi idrossi, questi gruppi idrossi sono preferibilmente legati a differenti atomi di carbonio che in pi? non sono preferibilmente atomi di carbonio adiacenti. In qualsiasi catena alchilene interrotta con -0-, -S- o -N(R5)- legato ad un atomo d'azoto, -0-, -S- o -N(R5)- ? preferibilmente legato ad un atomo di carbonio non attaccato direttamente a questo atomo d'azoto.
R5 significa preferibilmente R5a , cio? l'idrogeno o un gruppo metile.
Qualsiasi gruppo alchilene lineare rappresentato da Q significa preferibilmente -(CH2)n- in cui n significa 2 o 3; qualsiasi gruppo alchile sostituito con idrossi e rappresentato da Q significa preferibilmente
Qualsiasi gruppo alchilene ramificato rappresentato da Q significa preferibilmente
in cui l'atomo di carbonio
marcato ? legato a -N(R5)-.
Quando il gruppo alchilene ? interrotto con un eteroatomo, esso significa preferibilmente - (CH2)?-Y- (CH2 )n- in cui n significa 2 o 3 e Y significa -0- o -N(R5b )-.
Q significa preferibilmente Qa, cio? un gruppo alchilene in C2-C4, alchilene in C3-C4 sostituito con un gruppo idrossi o pi? preferibilmente Qb, cio? significa - ;Q significa
specialmente Qc , cio? significa -{CH2)n- o
in cui n e Y sono definiti sopra, e ogni atomo di carbonio marcato ? legato a -N(R5)-.
R6 e R7 significano preferibilmente R6. e R7,, cio? significano ciascuno indipendentemente l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4, idrossialchile in C2-C3 o benzile, oppure-
significa un gruppo piperidino, morfolino o
in cui Riia significa l'idrogeno o un gruppo metile, 2-idrossietile o 2-amminoetile. Pi? preferibilmente, R6 e R7 significano R6b e R7b, cio? sono identici e significano l'idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile, oppure -NR6bR7b significa un gruppo piperidino, morfolino o ?Pi? preferibilmente, R6 e R7 significano R6c e R7c/ cio? sono identici e significano l'idrogeno o un gruppo metile o etile.
R8 e Rg significano preferibilmente Rea e Rga> cio? un gruppo metile o etile e sono preferibilmente identici; Rio significa preferibilmente Ri0a, cio? un gruppo metile, etile o benzile; oppure significa un gruppo piridinio eventualmente sostituito con uno o due gruppi metile.
Z significa preferibilmente Za , cio? o
pi? preferibilmente, significa Zb , cio?
specialmente
Xx a X4 significano preferibilmente Xu a X4a , cio? ciascuno significa indipendentemente
pi? preferibilmente, Xi a X4 significano j,b 4b , cio? ciascuno significa indipendentemente
ancora pi? preferibilmente, Xi a X4 significano Xj.c a X4c , cio? ciascuno significa indipendentemente
Xx a X4 significano specialmente X3d a X<d> cio? ciascuno significa indipendentemente
3
in cui n significa 2 o 3 e R6d e R7d significanu metile o etile e sono identici.
X5 significa preferibilmente X5a , cio?
; pi? preferibimente , X5
significa X5 b , cio? in cui n significa 2 o 3 e Zb ' ha uno dei sighificati di Zb ma indipendentemente con l'eccezione di -NH2; X5 significa specialmente X5 c , cio?
in cui R6d e R7d sono come definiti sopra.
I composti di formula I preferiti corrispondono alla
formula la
in cui Rib/ R3b e X3b a Xsb sono definiti sopra, con la condizione che almeno due di Xib a X4b significhino indipendentemente
Pi? preferiti sono i composti di formula la in cui (1) Xib a X4b significano Xxc a X4c, con la condizione che almeno due di Xic a X4c significhino independentemente
0
(2) Xib a X4b significano Xid a X4d, con la condizione che almeno due di Xid a X4d significhino indipendentemente
(3) quelli di (2) in cui almeno due di X3d a X4d significano
{4) Xsb significa X5c;
(5) quelli di (1) a (4) in cui Rib e R3b significano ambedue
1 'idrogeno.
L'anione An- presente per equilibrare la carica positiva d'uno ione ammonio quaternario definito per X3 a X5, pu? essere un qualsiasi anione organico o minerale non cromoforo come quelli impiegati usualmente nel campo della chimica dei coloranti basici. Gli anioni appropriati comprendono gli ioni cloruro, bromuro, lattato, acetato, propionato, citrato, ossalato, malato, maleato, succinato, meti lsolfato , etilsolfato e idrogenosolf ato.
I gruppi solfo dei composti di formula I sono normalmente sotto forma ionica e possono formare sali interni con i gruppi ammino basici Xi a X5. I gruppi ammino che non partecipano a sali interni sono capaci di formare sali esterni, come sali d'addizione con acidi, quando vengono fatti reagire con acidi appropriati. Gli acidi appropriati sono gli acidi minerali diluiti come l'acido cloridrico, l'acido solforico e l'acido fosforico o, preferibilmente, gli acidi organici come l'acido formico, l'acido acetico, l'acido raetossiacetico, l'acido lattico, l'acido citrico, l'acido glicolico e l'acido metansolfonico.
La presente invenzione riguarda inoltre un procedimento per la preparazione dei composti di formula I secondo cui si fa reagire un composto di formula II
con un'ammina di formula x5-H in cui RL a R4 e Xx a X3 hanno i significati indicati sopra.
I composti di formula I in cui X* ? identico a X3 e X2 ? identico a X4 e il gruppo solfo flottante nei resti naftile ? situato in posizione 3 o 4, possono venire preparati per diazotazione d'una mole d'un composto di formula ili
III
su ambedue i lati e reazione con almeno due moli d'un composto di formula IV
IV
in cui Rx a R4, ??, X2 e X5 hanno i significati indicati sopra.
La condensazione d'un composto di formula II con un'ammina X5-H viene effettuata convenientemente ad una temperatura di circa 95?C. La diazotazione d'un composto di formula III e ugualmente la copulazione con un composto di formula IV possono venire effettuate secondo metodi noti; la copulazione viene preferibilmente effettuata ad un pH di 6 a 8.
I composti di formula I possono venire isolati secondo metodi usuali, per esempio facendo precipitare il composto di formula I dalla soluzione di reazione, separandolo per filtrazione ed essiccandolo. Per aggiunta d'un acido appropriato, il composto risultante di formula I pu? ugualmente venire ottenuto sotto forma d'una soluzione pronta per l'uso.
I composti di partenza di formule II, III e IV ed ugualmente le ammine X5-H sono noti o possono venire preparati secondo metodi noti impiegando prodotti di partenza noti, cio? per reazioni corrispondenti di condensazione e copulazione,?a partire da cloruro di cianurile in cui lo scambio graduale degli atomi di cloro sul ciclo triazina viene effettuato in modo di per s? noto ed ha luogo in condizioni usuali per lo scambio del primo (ad una temperatura di circa 0 a 5?C), del secondo (ad una temperatura di circa 40 a 60?C) e del terzo (ad una temperatura di circa 95?C) atomo di cloro.
I composti di formula I, sotto forma dei loro sali d'addizione con acidi o sotto forma di sali d'ammonio quaternari, possono venire impiegati come coloranti per la tintura o la stampa di materie tingibili con coloranti cationici come gli omopolimeri o copolimeri di acrilonitrile, il poliestere modificato con gruppi acidi, le pelli, il cotone, le fibre liberiane come la canapa, il lino, il sisal, la juta, le fibre di cocco e la paglia; le fibre di cellulosa rigenerata, le fibre di vetro e la carta.
I composti secondo l'invenzione, sotto forma di sale idrosolubile, vengono preferibilmente impiegati per la tintura o la stampa di substrati organici contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto. Per esempio, essi possono venire impiegati per tingere o stampare secondo metodi noti le fibre, i filamenti o le materie tessili preparate con queste fibre o filamenti, comprendenti poliammidi sintetiche o naturali o cellulosa rigenerata o naturale, per esempio il cotone. Il cotone viene preferibilmente tinto secondo il procedimento ad esaurimento usuale, per esempio in bagno lungo o corto e ad una temperatura compresa tra la temperatura ambiente e la temperatura di ebollizione. La stampa viene effettuata per impregnazione con una pasta da stampa preparata secondo metodi noti.
II nuovi composti possono ugualmente venire impiegati per tingere o stampare le pelli secondo metodi noti, preferibilmente le pelli conciate al cromo. Inoltre, essi possono venire impiegati per la preparazioni di inchiostri secondo metodi noti.
I composti di formula I sono specialmente appropriati per la tintura o la stampa della carta, per esempio per la preparazione di carta tinta nella massa, collata o non collata. Essi possono ugualmente venire impiegati per tingere la carta secondo il procedimento ad immersione o nella sizepress. La tintura e la stampa hanno luogo secondo metodi noti.
Le tinture e le stampe ottenute, specialmente quelle su carta, mostrano buone solidit? all'uso.
I composti di formula I possono ugualmente venire impiegati sotto forma di preparazioni tintoriali. Questa forma di applicazione ? preferita in particolare quando si tinge la carta. La trasformazione in preparazioni tintoriali liquide, preferibilmente acquose, concentrate e stabili, pu? venire effettuata secondo metodi noti, vantaggiosamente per scioglimento in solventi appropriati, eventualmente in presenza d'un prodotto ausiliario, per esempio un composto idrotropo o uno stabilizzante. Di particolare vantaggio ? la possibilit? dipreparare tali preparazioni acquose concentrate stabili nel corso della sintesi del colorante, senza isolamento intermedio del colorante.
Una composizione appropriata d'una preparazione liquida ? la seguente (le parti sono parti in peso):
100 parti d'un composto di formula I, sotto forma di sale d'addizione con acido o di sale d'ammonio quaternario,
0-10, preferibilmente 0-1, parti d'un sale minerale, 100-800 parti di acqua, e
0-500 parti d'un agente solubilizzante (per esempio glicoli come 1'etilenglicole, il propilenglicole, il dietilenglicole, il trietilenglicole e 1'esilenglicole; eteri glicolici come il metilcellosolve, il metilcarbitolo e il butilpoliglicole, l'urea, la formammide e la
dimetilformammide ).
Queste preparazioni tintoriali acquose liquide sono stabili e possono venire immagazzinate per lungo tempo.
I composti di formula I (sotto forma di sale appropriata) hanno buona solubilit? e sono specialmente notevoli per loro buona solubilit? nell'acqua fredda. Grazie alla loro sostantivit? elevata, i coloranti vengono assorbiti praticamente in modo quantitativo e presentano buon potere di accumulo. Quando si prepara della carta collata o non collata, l'acqua di scarico ? praticamente incolore o ? soltanto debolmente colorata. I coloranti possono venire aggiunti direttamente alla pasta per carta, cio? senza scioglimento preliminare, come polvere secca o granuli, senza qualsiasi riduzione della brillantezza o della resa del colorante. Quando comparati a tinture su carta non collata, le tinture su carta collata mostrano nessuna perdita d'intensit?. I composti di formula I possono ugualmente venire impiegati per la tintura in acqua depurata dove si ottiene una resa tintoriale completa. Essi non tendono alla concettatura quando vengono tinte su carta, non danno effetti di doppio viso colorato su carta e sono sostanzialmente insensibili verso le cariche e le variazioni del pH.
Le tinture su carta mostrano buona solidit? alla luce; dopo un'esposizione alla luce a lungo termine, la tonalit? cambia tono su tono. Le carte tinte hanno una solidit? elevata allo stingimento. Esse possiedono molto buone solidit? ad umido non soltanto all'acqua, ma ugualmente al latte, ai succhi di frutta, all'acqua minerale zuccherata, all'acqua di sapone, all'acqua tonica, ad una soluzione di cloruro di sodio ed all'urina. Inoltre, esse presentano buona solidit? all'alcool. La carta che ? stata tinta con i composti di formula I pu? venire candeggiata per ossidazione e per riduzione, ci? che ? importante per il riciclo della cartaccia.
Le materie fibrose contenenti pastalegno vengono tinte con i composti secondo l'invenzione in una buona qualit? e buona unitezza.
Inoltre, i composti di formula I sono appropriati per la tintura combinata. Le tinture ottenute quando si impiegano composti di formula I insieme con altri coloranti aventi propriet? tintoriali comparabili, presentano buone solidit?.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, tutte le parti e le percentuali s'intendono in peso, salvo indicazione contraria, e tutte le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1
Si sottopongono a tetrazotazione secondo metodi noti 300 parti in volume d'una soluzione cloridrica acquosa contenente 0,0366 moli del composto di formula (la)
(la)
e si copulano a pH 6 con 43,6 parti (0,08 moli) del composto di formula (lb)
(lb)
Il composto blu formatosi precipita e viene separato per filtrazione. Dopo essiccazione, si ottengono 60 parti del composto di formula (le)
che si agitano in 890 parti di acqua demineralizzata aggiungendo 50 parti in volume di acido formico. Si ottiene una soluzione di colorante stabile e pronta per l'uso che tinge la carta in una tonalit? blu rossastra. L'acqua di scarico che risulta dalla tintura ? praticamente incolore. Le solidit? ad umido ed alla luce delle tinture su carta sono eccellenti.
I prodotti di partenza di formule (la) e (lb) possono venire preparati secondo un metodo di per s? noto.
II composto di formula (la) pu? dunque venire preparato come segue:
a) Si agita 1 mole di cloruro di cianurile in una miscela di acqua e di ghiaccio e vi si aggiungono 2 moli di 4-amminoacetanilide . Si effettua la condensazione gradualmente partendo ad una temperatura di 0 a 10? che si aumenta gradualmente a 60?. Quando la reazione ? completa, si aggiungono 2 moli di dietilamminopropilammina e la temperatura viene aumentata a 90-95?. Quando il terzo atomo di cloro del cloruro di cianurile ? stato rimpiazzato, si eliminano i gruppi protettivi acetile presenti per saponificazione acida, ci? che d? il composto di formula (la).
Il composto di formula (lb) pu? venire preparato come segue:
b) Si agitano 2 moli di 1,2-diamminopropano in una miscela di ghiaccio e di acqua e si regola il pH di questa miscela a 3-5 aggiungendo acido cloridrico. Si aggiunge in seguito 1 mole di cloruro di cianurile e la temperatura viene aumentata nello spazio di cinque ore da 0? a 25-30?. Si mantiene simultaneamente il pH della miscela di reazione a 5,5 per aggiunta d'una soluzione diluita d'idrossido di sodio.
Quando la reazione ? completa, si aggiungono 0,9 moli di acido l-ammino-8-idrossinaf talen-3 ,6-disolfonico . Si riscalda la miscela ad 80-90? mantenendo il pH a 2-3 per aggiunta d'una soluzione diluita di idrossido di sodio. Dopo un'ora, la reazione ? completata, ci? che d? il composto di formula (lb).
Quando, al posto delle 2 moli di 1,2-diamminopropano sotto b), si fa reagire primo con 1 mole di dietilamminopropilammina e in seguito con 1 mole di 1,2-diamminopropano, si ottiene un composto analogo a quelo di formula (lb) che contiene due gruppi ammino differenti sul ciclo triazinile.
Esempi 2 a 12
Procedendo in modo analogo al metodo descritto nell'esempio 1 ed impiegando i prodotti di partenza appropriati, si possono preparare altri composti di formula I. Essi corrispondono alla formula (A)
(A)
in cui i simboli hanno i significati indicati nella tabella 1 che segue.
Le tinture su carta ottenute con i composti degli esempi 2 a 12 sono blu rossastre e presentano buone solidit? alla luce e ad umido.
Nelle tabelle 1 e 2 che seguono, si impiegano resti seguenti come significato per Xx a X5:
Esempio 13
Si fanno reagire a 0-5? 0,01 moli di cloruro di cianurile con 0,01 moli del composto di formula (13a)
(13a)
e poi a 40-60? con 0,01 moli del composto di formula (13b)
(13b)
Si fa reagire finalmente a 95? il prodotto di condensazione risultante con dietilamminopropilammina . Il colorante cos? ottenuto possiede la formula (13c)
(13c)
e tinge la carta in una tonalit? blu rossastra. Queste tinture su carta presentano buone solidit? alla luce e ad umido.
Esempi 14 a 23
Procedendo in modo analogo al metodo descritto nello esempio 13 ed impiegando i prodotti di partenza appropriati, si possono preparare altri composti di formula I elencati nella tabella 2 che segue. Essi corrispondono alla formula (B)
(B>
in cui i simboli hanno i significati indicati nella tabella 2 che segue.
Le tinture su carta ottenute con il composti degli esempi 14 a 23 presentano una tonalit? blu ed hanno buone solidit? .
Esempio 24
Si agitano 33,8 parti di cloruro di cianurile in una miscela di 150 parti di ghiaccio e 150 parti di acqua. Si aggiungono in seguito 849 parti in volume d'una soluzione acquosa di acido cloridrico contenente 60,6 parti del composto di formula (24a)
(24a)
nello spazio di 20 minuti ed a un pH di 4-5 e una temperatura di 5-15?.Quando la reazione di condensazione ? terminata, si aggiungono 55 parti di 4-amminoacetanilide . Si riscalda la miscela di reazione a 95? e la si mantiene a questa temperatura per 2 a 3 ore. Durante la reazione, si mantiene il pH a 3,5 per aggiunta d'una soluzione d'idrossido di sodio. Dopo questo tempo meno del 5% della quantit? di partenza di 4-amminoacetanilide ? rivelabile. Si aggiungono successivamente 200 parti in volume d'una soluzione al 30% di acido cloridrico e si agita per 10 ore a 80?. Con questo trattamento, i gruppi protettivi acetile sono stati eliminati. Si raffredda alla temperatura ambiente la soluzione ottenuta e poi la si filtra. Si ottengono 1800 parti in volume d'una soluzione cloridrica che contiene 106 parti del composto di formula (24b)
(24b)
Si sottopongono a tetrazotazione con 11 parti in volume di soluzione 4N di nitrito di sodio, 216 parti in volume della soluzione summenzionata a cui ? stato aggiunto ghiaccio. Si aggiungono in seguito 12 parti del composto di formula (lb) e si effettua la copulazione regolando ad un pH di 6, prima per aggiunta di carbonato di sodio e poi ad un pH nettamente alcalino per aggiunta d'una soluzione d'idrossido di sodio. Si ottiene una sospensione del composto che si filtra e si lava con acqua. Dopo essiccazione, si ottengono 47 parti d'una polvere scura contenente 31 parti del composto di formula (24c)
(24c)
Il composto ? ben solubile nell'acqua quando ? presente un acido come l'acido formico, l'acido acetico o l'acido lattico, e tinge la carta in una tonalit? blu rossastra. Queste tinture su carta sono perfette riguardo alla colorazione della acqua di scarico e le solidit? ad umido.
Il composto di formula (24a) pu? venire preparato come segue:
Si agitano 2 moli di 1,2-diamminopropano in ghiaccio ed acqua e si regola la miscela ottenuta ad un pH di 3-5 per aggiunta d'una soluzione di acido cloridrico. Vi si aggiunge 1 mole di cloruro di cianurile e si agita per cinque ore ad un pH di 5,5. Si aggiunge successivamente 1 mole di 4-amminoacetanilide e la temperatura viene aumentata a 70? mantenendo il pH a 3-3,5 per aggiunta d'una soluzione diluita d'idrossido di sodio. Quando la condensazione ? terminata, si aggiungono 500 parti in volume d'una soluzione al 30% di acido cloridrico e si agita la miscela di reazione per ancora qualche tempo a 70-75?. Dopo due ore, la saponificazione ? terminata.
Procedendo in modo analogo a quello descritto nello esempio 1, si possono ugualmente trasformare i composti degli esempi 2 a 24 in soluzione tintoriali liquide, stabili e pronte per l'uso aggiungendo la quantit? appropriata di acqua e di acido formico ad ogni composto.
Al posto di impiegare l'acido formico, si pu? impiegare un qualsiasi altro acido organico come l'acido lattico, l'acido acetico e l'acido metossiacetico o una miscela di questi acidi incluso l'acido formico, per formare un sale d'addizione con acido di ogni composto il quale e ben solubile nell 'acqua.
Degli esempi di applicazioni appropriate per i composti descritti qui sopra che vengono impiegati come sale d'addizione con acido sotto forma solida o come preparazione tintoriale liquida acquosa, pronta per l'uso, sono illustrati negli esempi di applicazione A a E che seguono.
Esempio di applicazione A
In una pila olandese, si macinano 70 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente, ottenuta da legno di conifera, e 30 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente, ottenuta da legno di betulla, in 2000 parti di acqua. Alla pasta cos? ottenuta, si aggiungono 0,2 parti del composto dell'esempio 1 (sotto forma di sale d'addizione con acido), o 0,2 parti della preparazione tintoriale liquida ottenuta nell'esempio 1. Dopo avere agitato per 20 minuti, si prepara della carta a partire da questa pasta. La carta assorbente cos? ottenuta ? tinta in blu rossastro. Le acqua di scarico sono praticamente incolori.
Esempio di applicazione B
Si sciolgono 0,3 parti del composto in polvere dello esempio 1 (sotto forma di sale d'addizione con acido) in 100 parti di acqua calda e si raffredda alla temperatura ambiente. Si aggiunge la soluzione a 100 parti di cellulosa al bisolfito bianchita chimicamente che ? stata macinata prima in una pila olandese con 2000 parti di acqua. Dopo avere agitato a fondo per 15 minuti, si procede alla collatura usuale con una colla di resina e solfato d'alluminio. La carta cos? preparata ha una tonalit? blu rossastra e presenta buone propriet? con riguardo alla colorazione delle acqua di scarico nonch? buone solidit? alla luce e ad umido.
Esempio di applicazione C
Si fa passare a 40-50? un nastro di carta assorbente non collata attraverso una soluzione avente la composizione seguente :
0,3 parti del composto dell'esempio 1 (sotto forma di sale d'addizione con acido) o 3 parti della preparazione tintoriale liquida secondo l'esempio 1,
0,5 parti di amido, e
99,2 parti (96,5 parti) di acqua.
Si spreme l'eccesso di soluzione con l'ausilio di due cilindri. Il nastro di carta asciugato ? tinto in blu rossastro.
Negli esempi di applicazione A a C, si possono ugualmente impiegare i composti degli esempi 2 a 24 o preparazioni tintoriali liquide acquose di questi composti. Le tinture cos? ottenute su carta hanno una tonalit? blu e presentano buone solidit? generali.
Esempio di applicazione D
Si sciolgono a 40? 0,2 parti del composto dell'esempio 1, sotto forma di sale d'addizione con acido, in 4000 parti di acqua demineralizzata. Si aggiungono al bagno 100 parti d'un tessuto di cotone prebagnato che si riscalda nello spazio di 30 minuti alla temperatura di ebollizione. Si mantiene il bagno all'ebollizione per un'ora, rimpiazzando continuamente l'acqua evaporata. Si toglie in seguito il tessuto tinto dal bagno, lo si sciacqua con acqua e lo si asciuga. Il colorante monta praticamente quantitativamente sulle fibre; il bagno di tintura ? approssimativamente incolore. Si ottiene una tintura su cotone blu rossastra che presenta buone solidit? alla luce e ad umido.
Procedendo in modo analogo a quello descritto nello esempio di applicazione D, si possono impiegare i composti degli esempi 2 a 24 per tingere il cotone.
Esempio di applicazione E
Si bottalano per 30 minuti in una vasca contenente un bagno di tintura di 250 parti di acqua a 55? e 0,5 parti del composto dell'esempio 1 sotto forma di sale d'addizione con acido, 100 parti d'una pelle con fiore, recentemente conciata al cromo e neutralizzata, e le si trattano nel medesimo bagno per altri 30 minuti con 2 parti d'un olio d'ingrasso anionico a base d'olio di pesce solfonato. Si asciugano le pelli e le si rifiniscono nel modo usuale. Si ottiene una pelle tinta uniformemente in una tonalit? blu rossastra.
Procedendo in modo analogo, si possono impiegare i composti degli esempi 2 a 24 per tingere le pelli secondo il metodo summenzionato.
Si possono tingere secondo metodi noti altre pelli riconciate al vegetale, con bassa affinit?.
Claims (20)
- R i v e n d i c a z i o n i 1) I composti di formula Xsotto forma di acido libero o di sale, in cui i simboli Rx a R4 significano ciascuno indipendentemente l'idrogeno, un alogeno o un gruppo idrossi, alchile in Ci-C4 , alcossi in Ci simboli XL a X4 significano ciascuno indipendentemente un gruppo ammino alifatico, cicloalifatico o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto, con la condizione che ciascuno di questi gruppi ammino porti un atomo d'azoto protonizzabile o uno ione d'ammonio quaternario e almeno uno di questi gruppi ammino porti un gruppo ammino primario, e X5 significa un gruppo ammino alifatico, cicloalifatico o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto di cui uno ? un atomo d'azoto protonizzabile o uno ione ammonio quaternario, o un gruppo diammino aromatico il cui gruppo aramino terminale ? sostituito conin cui i simboli X6 e X7 significano ciascuno indipendentemente un gruppo animino alifatico, cicloali fati co o eterociclico contenente almeno due atomi d'azoto di cui uno ? un atomo d'azoto protoni zzabile o uno ione ammonio quaternario, o un sale d'addizione con acido dei composti di formula I e le miscele di questi composti.
- 2) Un composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che da 2 a 4 dei simboli Xi a X5 contengono un gruppo ammino primario.
- 3) Un composto secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che X5 non contiene un gruppo ammino primario.
- 4) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 3, caratterizzato dal fatto che i sostituenti dei cicli fenile Ri e R2 nonch? R3 e R4 sono situati in posizione para l'uno rispetto all'altro secondo la formulain cui ogni R* e R3 significano indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile, metossi,significano indipendentemente l'idrog'eno o un gruppo metile o metossi .
- 5) Un composto secondo la rivendicazione 4, caratterizzato dal fatto che ogni Ri e R3 significano indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o metossi, e R2 e R4 significano ambedue l'idrogeno.
- 6) Un composto secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 5, caratterizzato dal fatto che ogni X2 a X7 significano indipendentemente un resto in cuiR5 significa l'idrogeno o un gruppo alchile in Ci-C4, Q significa un gruppo alchilene in C2-C6/ alchilene in C3-C6 sostituito con uno o due gruppi idrossi, o alchilene in C4-C6 interrotto con , e Z significa in cui R6 e R7 significano ciascuno indipendentemente l'idrogeno o un gruppo alchile in C3-C6, alchile in C2-C6 monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in Ci-C4 o ciano; un gruppo fenile eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Cx-C4 e alcossi in Ci-C4; un gruppo (fenil)alchile in Ci -C4 eventualmente sostituito nel ciclo fenile con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Ci-C4 e alcossi in Cj.-C4; o un gruppo cicloalchile in C5-C6 eventualmente sostituito con da uno a tre gruppi alchile in Ci-C4, oppure ?NR6R7 forma un un ciclo pirrolidina, piperidina o morfolina o un cicloin cui Rii significa l'idrogeno o un gruppo alchile in Cj.?C4 o alchile in C2-C4 monosostituito con un gruppo idrossi o animino, R8 e R9 significano ciascuno indipendentemente un gruppo alchile in Ci-C6, alchile in C2-Cfi monosostituito con un gruppo idrossi, alcossi in Ci-C4 o ciano; un gruppo fenile eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Cx-C4 e alcossi in Ci-C4; un gruppo (fenil)alchile in Ci-C4 il cui ciclo fenile ? eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra gli alogeni ed i gruppi alchile in Cj.-C4 e alcossi in Ci-C4; o un gruppo cicloalchile in C5-C6 eventualmente sostituito con da uno a tre gruppi alchile in Ci?C4, e Rx0 significa un gruppo alchile in Ci.-C4 o benzile, oppure - NR8R9R10 forma un ciclo in cui U significa -CH2-, -0- o -N(Rn )-, o un gruppo piridinio eventualmente sostituito con uno o due gruppi metile, e An- significa un anione non cromoforo, e Ri2 significa un gruppo alchile in C2-C4 monosostituito con un gruppo ammino o idrossi.
- 7) Un composto secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto che ogni Xx a X4 significano indipendentemente -e X5 significa indipendentemente -NH-(CH2)n-NR6dR7d, in cui n significa 2 o 3, e ambedue i simboli R6d e R7d sono identici e significano un gruppo metile o etile.
- 8) Un composto secondo la rivendicazione 1 o 2, caratterizzato dal fatto che corrisponde alla formula lain cui ogni Rj.b e R3b significano indipendentemente l'idrogeno o un gruppo metile o metossi, ogni Xib a X4b significano indipendentemente -NH-Qb-Zb o in cui Qb significain cui n significa 2 o 3 e l'atomo di carbonio marcato e legato a -NH-, e Zb significa -NR6b R7b o -+NRe,R9aRio. An- , in cui Rs b e R7b sono identici e significano l'idrogeno o un gruppo metile, etile o 2-idrossietile , oppure significa un ciclo piperidino, morfolino o significando l'idrogeno o un gruppo metile, 2-idtossietile o 2-amminoetile , e Rio, significa un gruppo metile, etile o benzile, oppure significa un gruppo piridinio eventualmente sostituito con uno o due gruppi metile, e An- significan un anione non cromoforo; X5b significa ?NH-(CH2)n?Zb ' in cui n significa 2 o 3 e zb' ha uno dei significati di Zb sopra ma indipendente da questo, con eccezione di -NH2 ; con la condizione che almeno due di ??b a X4b significano indipendentemente
- 9) Un composto secondo la rivendicazione 8, caratterizzato dal fatto che ??b a X4b significano indipendentementein cui n significa 2 o 3 e R6d e R7d sono identici e significano un gruppo metile o etile; e X5b significa -NH-{ CH2 )n-NR6dR7d in cui n, R6d e R7d sono come definiti sopra, ma indipendente da questo.
- 10) Un composto secondo la rivendicazione 8 o 9, caratterizzato dal fatto che Rib e R3b significano ambedue 1 ridrogeno .
- 11) Una preparazione tintoriale liquida acquosa, stabile allo stoccaggio, caratterizzata dal fatto che contiene un composto di formula I definito nella rivendicazione 1, sotto forma di sale idrosolubile.
- 12) Un procedimento per la preparazione d'un composto formula I specificato nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si fa reagire un composto di formula IIcon un ammina d formula X5 H, cui 2 4 e ? s i significati indicati nella rivendicazione 1.
- 13) Un procedimento per la preparazione d'un composto di formula I specificato nella rivendicazione 1, in cui Xi ? identico a X3, e X2 ? identico a X4 , ed il gruppo solfo flottante nei resti naftile ? situato in posizione 3 o 4, caratterizzato dal fatto che si sottopone a diazotazione una mole d'un composto di formula III III sue ambedue i lati e si fa reagire con almeno due moli d'un composto di formula IV IV in cui Ri a R4 , X],, X2 e X5 hanno i significati indicati nella rivendicazione 1.
- 14) L'impiego dei composti specificati in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 10, sotto forma di sale idrosolubile o d'una preparazione tintoriale liquida secondo la rivendicazione 11, per la tintura o la stampa delle materie tingibili con coloranti cationici.
- 15) L'impiego secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che la materia tingibile ? un substrato organico contenente gruppi idrossi o atomi d'azoto.
- 16) L'impiego secondo la rivendicazione 15, caratterizzato dal fatto che il substrato ? la carta.
- 17) Le materie tingibili con coloranti cationici, caratterizzate dal fatto che sono state tinte o stampate con un composto specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 10.
- 18) Le materie contenenti gruppi idrossi o atomi d'azoto, caratterizzate dal fatto che sono state tinte o stampate con un composto specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 10.
- 19) La carta, caratterizzata dal fatto che ? stata tinta o stampata con un composto specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 10.
- 20) Un inchiostro, caratterizzato dal fatto che contiene un composto specificato in una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 10.
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