FR2691157A1 - Nouveaux composés disazoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. - Google Patents
Nouveaux composés disazoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2691157A1 FR2691157A1 FR9305682A FR9305682A FR2691157A1 FR 2691157 A1 FR2691157 A1 FR 2691157A1 FR 9305682 A FR9305682 A FR 9305682A FR 9305682 A FR9305682 A FR 9305682A FR 2691157 A1 FR2691157 A1 FR 2691157A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- independently
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 18
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- -1 piperidino, morpholino group Chemical group 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGBKZRMLNVLAF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-n,2-dihydroxybenzamide Chemical compound ONC(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1O AWGBKZRMLNVLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- NPDLYUOYAGBHFB-WDSKDSINSA-N Asn-Arg Chemical compound NC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCN=C(N)N NPDLYUOYAGBHFB-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000027326 copulation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/027—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B35/029—Amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6008—Natural or regenerated cellulose using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paper (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
L'invention a pour objet les composés de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) où les symboles ont des significations variées. Ces composés sont utilisés pour la teinture ou l'impression de substrats contenant des groupes hydroxy ou de l'azote.
Description
i La présente invention a pour objet de nouveaux composés disazoïques
basiques contenant des groupes sulfo, leur préparation et leur utilisation
comme colorants.
L'invention concerne en particulier les composés de formule I
X X X
l;R 5 3
N)N/NHOH
H N-N NH N Hl '' HN=N
3 AR RN 3
sofa SO 3 H 2 R 4 3 H sous forme d'acides libres ou sous forme de sels, formule dans laquelle chaque R 1 à R 4 signifie indépendamment l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, -NHCO-alkyle en C 1-C 4 ou -NHCONH 2, chaque Xl à X 4 signifie indépendamment un groupe amino
aliphatique, cycloaliphatique ou hétéro-
cyclique contenant au moins 2 atomes d'azote, chacun de ces groupes amino devant comporter un atome d'azote protonable ou un ion ammonium quaternaire et au moins un de ces groupes amino devant comporter un groupe amino primaire, et
X 5 signifie un groupe amino aliphatique, cyclo-
aliphatique ou hétérocyclique contenant au moins 2 atomes d'azote dont l'un est un atome
d'azote protonable ou un ion ammonium quater-
naire, ou un groupe diamino aromatique dont le groupe amino terminal est substitué par X 6 N < x 7 o chaque X 6 et X 7 signifie indépendamment un groupe amino aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocyclique qui contient au moins 2 atomes
d'azote dont l'un est un atome d'azote proto-
nable ou un ion ammonium quaternaire, et les sels d'addition d'acides des composés de formule I,
ainsi que les mélanges de ces composés.
Le nombre des symboles X 1 à X 5 contenant un groupe amino primaire est de préférence de 2 à 4; plus préférablement, X 5 ne contient pas de groupe amino primaire. Dans les cycles benzéniques, R 1 et R 2 et
également R 3 et R 4 sont situés de préférence en posi-
tion para les uns par rapport aux autres, comme indiqué ci-après:
R 2/R 4
-N=N NH-
R 1/R 3
Dans cette formule, chaque R 1 et R 3 signi-
fie de préférence Rja et R 3 a, chaque Ria et R 3 a signi-
fiant indépendamment l'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy, -NHCOCH 3 ou -NHCONH 2; et chaque R 2 et R 4 signifie de préférence R 2 a et R 4 a, chaque R 2 a et R 4 a signifiant indépendamment l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy; en particulier, chaque R 1 et R 3
signifie R b et R 3 b, Rlb et R 3 b signifiant indépen-
damment l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy, et
chaque R 2 et R 4 signifie l'hydrogène Plus préférable-
ment, chaque R 1 à R 4 signifie l'hydrogène.
Le groupe sulfo dont la position n'est pas déterminée dans les deux restes naphtaléniques, est
situé de préférence en position 3.
Chaque X 1 à X 7 défini comme un groupe amino signifie de préférence un groupe
-N-Q-Z -N N-R 12
RI ou -NN-R 12 R 5 o R 5 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, Q signifie un groupe alkylène en C 2-C 6, un groupe alkylène en C 3-C 6 substitué par un ou deux groupes hydroxy ou un groupe alkylène en C 4-C 6 qui est interrompu par -O-, -S ou -N(Rs)-, Z signifie -NR 6 R 7 ou -e NR 8 R 9 Rlo Arf o chaque R 6 et R 7 signifie indépendamment l'hydrogène; un groupe
alkyle en C 1-C 6; un groupe alkyle en C 2-C 6 mono-
substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C 1-C 4 ou cyano; un groupe phényle; un groupe phényle portant de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en C 1 l- C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1 l-C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1 l-C 4 dont le cycle phényle porte de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en C 1-C 4; un groupe cycloalkyle
en C 5-C 6 ou un groupe cycloalkyle en C 5-C 6 sub-
stitué par un à trois groupes alkyle en C 1-C 4, ou bien -NR 6 R 7 forme un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine ou un cycle
-N 5 N-R 1
o R 1 l signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alkyle en C 2-C 4 monosubstitué par un groupe hydroxy ou amino, chaque R 8 et R 9 signifie indépendamment un groupe
alkyle en C 1-C 6; un groupe alkyle en C 2-C 6 mono-
substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C 1-C 4 ou cyano; un groupe phényle; un groupe phényle portant de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en C 1 l- C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1 l-C 4; un groupe (phényl)alkyle en C 1 l-C 4 dont le cycle phényle porte de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 4 et alcoxy en C 1-C 4; un groupe cycloalkyle
en C 5-C 6 ou un groupe cycloalkyle en C 5-C 6 sub-
stitué par un à trois groupes alkyle en C 1-C 4, et R 10 signifie un groupe alkyle en Cl-C 4 ou benzyle, ou bien -3 NR 8 R 9 R 10 forme un cycle
-N _ ou -ON U o U signifie -CH 2-, -O-
/ /\ ou -N(Rll)-, Rio R Io ou un groupe pyridinium éventuellement substitué par un ou deux groupes méthyle, et An signifie un anion non chromophore, et R 12 signifie un groupe alkyle en C 2-C 4 monosubstitué
par un groupe amino ou hydroxy.
Dans la présente demande, tout halogène signifie de préférence le fluor, le chlore ou le brome, en particulier le chlore ou le brome et spécialement le chlore. Tout groupe alkyle ou alkylène présent est linéaire ou ramifié, sauf indication contraire Dans les groupes alkyle ou alkylène substitués par un groupe hydroxy ou alcoxy et fixés à un atome d'azote, le groupe hydroxy ou alcoxy est lié de préférence à un atome de carbone qui n'est pas directement lié à cet atome d'azote Lorsqu'un groupe alkylène est substitué par deux groupes hydroxy, lesdits groupes hydroxy sont
fixés de préférence sur des atomes de carbone diffé-
rents, de préférence des atomes de carbone qui ne sont pas adjacents Dans les chaînes alkylène interrompues par -O-, -S ou -N(R 5) et liées à un atome d'azote, les groupes -O-, -S et -N(R 5) sont liés à un atome de carbone qui n'est pas directement fixé à cet atome d'azote.
R 5 signifie de préférence Rs 5, R 5 a signi-
fiant l'hydrogène ou un groupe méthyle.
Tout groupe linéaire représenté par Q signi-
fie de préférence -(CH 2)n O N signifie 2 ou 3; tout groupe alkylène substitué par un groupe hydroxy et représenté par Q signifie de préférence
-CH 2 CHCH 2 -.
OH Tout groupe alkylène ramifié représenté par Q signifie de préférence CHCH 2-, -CH 2 CH-,
H 3 CH 3
-CH 2 c HCH 2-, -*CHCH 2 ou *CH 2 CH-
-CH 3 I o l'atome de carbone
CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5
marqué est fixé à -N(R 5)-.
Lorsque le groupe alkylène est interrompu par un hétéroatome, il signifie de préférence -(CH 2)n-Y-(CH 2)n O N signifie 2 ou 3 et Y signifie -0 O ou -N(R 5 a) Q signifie de préférence Qa, Qa signifiant un groupe alkylène en C 2-C 4, un groupe alkylène en C 3-C 4 monosubstitué par un groupe hydroxy ou un groupe -(CH 2)n-Y-(CH 2)n-; Q signifie en particulier Qb, Qb signifiant -(CH 2) -, CH 2 CH ou -(CH 2)2-NH-(CH 2)2; Q signifie CH 3 spécialement Qc, Qc signifiant -(CH 2)n Ou -*CH 2 CH O CH 3 n et Y sont tels que définis plus haut et chaque atome
de carbone marqué est lié à -N(R 5)-.
R 6 et R 7 signifient de préférence R 6 a et R 7 a, chaque R 6 a et R 7 a signifiant indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, hydroxyalkyle en C 2-C 3 ou benzyle, ou bien -NR 6 a R 7 a signifiant un groupe pipéridino, morpholino ou -N j N-Rla O Rlla signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, 2-hydroxyéthyle ou 2-aminoéthyle R 6 et R 7 signifient en particulier R 6 b et R 7 b, R 6 b et R 7 b ayant la même signification et signifiant l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle ou 2-hydroxyéthyle, ou bien -NR 6 b R 7 b signifiant un groupe pipéridino, morpholino ou / -N N-R 11 a R 6 et R 7 signifient spécialement R 6 c et R 7 C, R 6 c et R 7 C ayant la même signification et signifiant l'hydrogène
ou un groupe méthyle ou éthyle.
R 8 et Rg signifient de préférence R 8 a et Rg 9 a, chaque R 8 a et Rga signifiant un groupe méthyle ou
éthyle; R 8 a et Rga ont de préférence la même signifi-
cation; Ro 10 signifie de préférence Rîoa, R Ioa signi-
fiant un groupe méthyle, éthyle ou benzyle; ou bien -+NR 8 a R 9 a Ro 10 a signifie un groupe pyridinium qui est éventuellement substitué par un ou deux groupes méthyle. Z signifie de préférence Za, Za signifiant -NR 6 a R 7 a ou -ONR 8 Ra Rga Ra Ar P; Z signifie en particulier Zb, Zb signifiant -NR 6 b R 7 b ou -e N Rsa Rga Rloa An G; Z signifie spécialement Zc, Z= signifiant -NR 6 c R 7 c À XI à X 4 signifient de préférence Xia à X 4 a, chaque Xl a à X 4 a signifiant indépendamment -N- Qa-Za OU-n-N-CH 2 CH 2 NH 2; X 1 à X 4 signifient Rsa en particulier X Ib à X 4 b, chaque Xlb à X 4 b signifiant indépendamment -NH-Qb-Zb ou - N N-CH 2 CH 2 NH 2; X 1 à X 4 signifient spécialement X 1 c à X 4 ó, chaque Xlc à X 4 signifiant indépendamment -NH-Qó-Zó ou -Nr-'-CH 2 CH 2 NH 2 X 1 à X 4 signifient tout spécialement X Id à X 4 d, chaque Xld à X 4 d signifiant indépendamment -NH-(CH 2)n-NR 6 d R 7 d, -NHCH 2 CHNH 2 ou -4 CH 2 CH 2 NH 2, o N signifie 2 ou 3 CH 3 et R 6 d et R 7 d sont identiques et signifient un groupe
méthyle ou éthyle.
X 5 signifie de préférence X 5 a, X 5 a signifiant -N-Qa-Za, -N N-CH 2 CH 2 NH 2 OU R 5 a N (R Sa) -Qa-Z a X 5 signifie en N (R 5 a) Qa-Za particulier X 5 b, X 5 b signifiant -NH-(CH 2)n-Zb' O n signifie 2 ou 3 et Zb' a l'une des significations de Zb, mais indépendamment de Zb, sauf -NH 2; X 5 signifie spécialement X 5 c,, X 5 s C signifiant -NH-(CH 2)nNR 6 d R 7 d O
n, R 6 d et R 7 d sont tels que définis plus haut.
Les composés préférés de formule I répondent à la formule Ia, X 5 b X 3 b YN-INSOH X N Xb O Ha dans laquelle Rlb, R 3 b et Xlb à X 5 b sont tels que définis plus haut, au moins deux des symboles Xlb à X 4 b devant signifier indépendamment
-NHCH 2 CHNH 2 À
IN 3 ou -N N-CH 2 CH 2 NH 2-
CH 3 3
Les composés particulièrement préférés sont ceux de formule Ia dans laquelle ( 1) Xlb à X 4 b signifient Xlh à X 4 c, au moins deux des symboles Xlc à X 4 c devant signifier indépendamment -NHCH 2 CHNH 2 ou -N/N-CH 2 CH 2 NH 2; CH 3 ( 2) Xlb à X 4 b signifient Xld à X 4 d, au moins deux des symboles Xld à X 4 d devant signifier indépendamment - NHCH 2 CHNH 2 ou -N N-CH 2 CH 2 NH 2; I k__/ CH 3 ( 3) ceux de ( 2) dans lesquels au moins deux des symboles Xld à X 4 d signifient
-NHCH 2 CHNH 2;
CH 3 ( 4) X 5 b signifie X 5 C;
( 5) ceux de ( 1) à ( 4) dans lesquels R Ib et R 3 b signi-
fient tous les deux l'hydrogène.
L'anion An G destiné à équilibrer la charge positive d'un ion ammonium quaternaire défini pour X 1 à
X 5, peut être l'un quelconque des anions non chromo-
phores organiques ou minéraux tels que ceux rencontrés
habituellement dans le domaine de la chimie des colo-
rants Les anions appropriés comprennent les ions chlorure, bromure, lactate, acétate, propionate,
citrate, oxalate, malate, maléate, succinate, méthyl-
sulfate, éthylsulfate et hydrogéno-sulfate.
Les groupes sulfo des composés de formule I sont normalement sous forme ionique et peuvent former des sels internes avec les groupes amino basiques représentés par x 1 à X 5 Ceux des groupes amino qui ne forment pas de sels internes sont capables de former des sels externes, tels que des sels d'addition d'acides, lorsqu'on les fait réagir avec des acides
appropriés Comme acides appropriés, on peut citer les -
acides minéraux dilués tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique et l'acide phosphorique, ou de préférence les acides organiques tels que l'acide formique, l'acide acétique, l'acide méthoxy- acétique, l'acide lactique, l'acide citrique, l'acide glycolique
et l'acide méthane-sulfonique.
L'invention concerne également un procédé de préparation des composés de formule I, procédé selon lequel on fait réagir un composé de formule II XzejN X R N M X'1 _ Nj L-2 N -N OH NHX'NÀ
2 H _NNNH NH N=N H X
SOH SO H 2 4 O 3
avec une amine de formule X 5-H o R 1 à R 4 et X 1 à X 5
sont tels que définis précédemment.
Les composés de formule I o X 1 est iden-
tique à X 3 et X 2 est identique à X 4 et les groupes sulfo dont la position n'est pas déterminée dans les restes naphaléniques sont situés en position 3 ou 4, peuvent être préparés en diazotant une mole d'un composé de formule III x Ri Nj-N R 3
H 2 N NH NH ' NH 2
R 2 R 4
sur les deux côtés et en le faisant réagir avec au moins deux moles d'un composé de formule IV x
X 2 N NH OH
H IV
SO 3 H 3
dans laquelle R 1 à R 4, X 1, X 2 et X 5 sont tels que
définis précédemment.
La condensation d'un composé de formule II avec une amine X 5-H est effectuée avantageusement à une température d'environ 950 C La diazotation d'un composé de formule III et également la réaction de copulation avec un composé de formule IV peuvent être effectuées selon des méthodes connues; la copulation est effectuée
de préférence à un p H compris entre 6 et 8.
Les composés de formule I peuvent être isolés selon les méthodes habituelles, par exemple par précipitation du composé de formule I, séparation par
filtration et séchage Par addition d'un acide appro-
prié, le composé résultant de formule I peut également être obtenu sous forme d'une solution qui est prête à l'emploi. Les produits de départ de formule II, III et IV et également les amines X 5-H sont connus ou peuvent il être préparés selon des méthodes connues en utilisant des produits de départ connus, c'est-à-dire par des
réactions correspondantes de condensation et de copula-
tion, à partir du chlorure de cyanuryle dans lequel la substitution par étapes des atomes de chlore sur le cycle triazinique est effectuée selon les méthodes connues et sous les conditions habituelles pour la
substitution du premier atome de chlore (à une tempé-
rature comprise entre environ O et 51 C), du deuxième atome de chlore (à une température comprise entre environ 40 et 600 C) et du troisième atome de chlore (à
une température d'environ 950 C).
Les composés de formule I sous forme de leurs sels d'addition d'acides ou de sels d'ammonium quaternaires peuvent être utilisés comme colorants pour la teinture ou l'impression de matières susceptibles d'être teintes avec des colorants cationiques telles que le polyester modifié par des groupes acide, les homopolymères ou copolymères de l'acrylonitrile, le cuir, le coton, les fibres libériennes telles que le chanvre, le lin, le sisal, le jute, la fibre de coco et la paille; les fibres de cellulose régénérée, les
fibres de verre et le papier.
Les composés de l'invention, sous forme d'un sel hydrosoluble, sont utilisés de préférence pour la
teinture ou l'impression de substrats organiques conte-
nant des groupes hydroxy ou de l'azote Ils peuvent par exemple être utilisés pour la teinture ou l'impression selon les méthodes connues des fibres, fils ou textiles constitués, en totalité ou en partie, de polyamides naturels ou synthétiques ou de cellulose naturelle ou régénérée, par exemple le coton Le coton est teint de préférence selon le procédé par épuisement, par exemple en bain long ou court et à une température comprise entre la température ambiante et la température
d'ébullition L'impression est effectuée par impré-
gnation avec une pâte d'impression préparée selon les
méthodes connues.
Les composés de l'invention peuvent être utilisés également pour la teinture ou l'impression selon les méthodes connues du cuir, de préférence du cuir tanné au chrome En outre, ils peuvent être utilisés pour la préparation d'encres, selon les
méthodes connues.
Les composés de formule I sont particulière-
ment appropriés pour la coloration ou l'impression du papier, par exemple pour la préparation de papier collé ou non collé, coloré dans la masse Ils peuvent également être utilisés pour la coloration du papier
selon le procédé par immersion ou dans la presse en-
colleuse La coloration et l'impression sont effectuées
selon des méthodes connues.
Les teintures et les impressions obtenues, spécialement les colorations et impressions sur le
papier, présentent de bonnes solidités.
Les composés de formule I peuvent également
être utilisés sous forme de préparations tinctoriales.
Cette forme d'application est préférée en particulier pour la coloration du papier La transformation en préparations tinctoriales liquides, de préférence aqueuses, concentrées et stables, peut être effectuée
selon les méthodes connues, avantageusement par disso-
lution dans des solvants appropriés, éventuellement en
présence d'un auxiliaire, par exemple un composé hydro-
trope ou un stabilisant La possibilité de préparer de telles préparations aqueuses concentrées et stables
pendant la synthèse du colorant, sans isolement inter-
médiaire du colorant, représente un avantage particulier. Une préparation liquide appropriée est par exemple la suivante (les parties s'entendent en poids): parties d'un composé de formule I sous forme d'un sel d'addition d'acide ou d'un sel d'ammonium quaternaire, 0- 10 parties, de préférence 0-1 partie, d'un sel minéral, -800 parties d'eau, et 0-500 parties d'un agent solubilisant (par exemple
un glycol tel que l'éthylèneglycol, le pro-
pylèneglycol, le diéthylèneglycol, le tri-
éthylèneglycol et l'hexylèneglycol; un éther glycolique tel que le méthylcellosolve, le méthylcarbitol et le butylpolyglycol;
l'urée; le formamide et le diméthyl-
formamide). Ces préparations tinctoriales aqueuses sont
stables et peuvent être stockées pendant longtemps.
Les composés de formule I (sous forme d'un sel approprié) possèdent une bonne solubilité, et se signalent spécialement par leur bonne solubilité dans l'eau froide En raison de leur substantivité élevée,
les composés sont absorbés pratiquement quantitative-
ment et possèdent un bon pouvoir de montée Lorsqu'ils sont utilisés pour la préparation de papier collé ou non collé, les eaux résiduaires sont pratiquement
incolores ou seulement légèrement colorées Les compo-
sés de l'invention peuvent être ajoutés à la pâte à papier directement, c'est-à-dire sans dissolution préalable, sous forme d'une poudre sèche ou de granulés, sans qu'il en résulte une perte de la brillance ou du rendement tinctorial Comparées aux colorations obtenues sur du papier non collé, les colorations obtenues sur du papier collé ne présentent aucune perte d'intensité La coloration du papier avec les composés de formule I peut également être effectuée dans l'eau douce sans perte de rendement Les composés de formule I ne chinent pas, n'ont pas tendance à produire un envers coloré sur le papier et sont pratiquement insensibles aux charges et aux variations du p H. Les colorations sur le papier présentent de
bonnes solidités à la lumière; après une longue expo-
sition à la lumière, la nuance s'altère ton-sur-ton.
Les papiers colorés présentent des solidités élevées au dégorgement et de très bonnes solidités au mouillé, non seulement à l'eau mais également au lait, aux jus de fruits, aux eaux minérales sucrées, à l'eau savonneuse, aux eaux toniques, aux solutions de chlorure de sodium et à l'urine En outre, les colorations présentent de bonnes solidités à l'alcool Les papiers qui ont été colorés avec les composés de formule I peuvent être blanchis par oxydation et par réduction, ce qui est
important pour la ré-utilisation des vieux papiers.
Avec les matières fibreuses contenant de la pâte mécanique, les composés de l'invention donnent des
colorations de bonne qualité et unies.
En outre, les composés de formule I sont
appropriés pour la teinture en combinaison Les tein-
tures obtenues lorsque les composés de formule I sont utilisés avec des colorants présentant des propriétés tinctoriales comparables, présentent de bonnes solidités.
Les exemples suivants illustrent l'inven-
tion Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids, sauf indication contraire, et toutes les températures sont indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1:
On tétrazote selon des méthodes connues 300
parties en volume d'une solution aqueuse d'acide chlor-
hydrique contenant 0,0366 mole du composé de formule (la)
NH(CH 2) 3 N(C 2 H 5) 2
NJ-1 N (la)
M N NH NE / \-N 2
H 2 p< N N 2 et on copule à p H 6 avec 43,6 parties ( 0,08 mole) du composé de formule (lb)
H 2 NCH (CH 3) CH 2 NH
H 2 NCH(CH 3 H OH (lb) (lb)
SO 3 H SO 3 H
so 3 03 H On fait précipiter le produit de couleur bleue et on le sépare par filtration Après séchage, on obtient 60 parties du composé de formule (lc) H 2 NCH(CH 3)CH 2 NH H NCH(CH 3)CH O N Y ( 1 c)
2 32 N=N " NH Y
SO 3 H SO 3 H NH(CH 2)3 N(C 2 H 5)2
3 3
que l'on agite dans 890 parties d'eau déminéralisée avec addition de 50 parties en volume d'acide formique. On obtient une solution tinctoriale qui est stable et prête à l'emploi; elle colore le papier en une nuance bleu rougeâtre Les eaux résiduaires résultant de la coloration sont pratiquement incolores Les solidités au mouillé et à la lumière des colorations résultantes sur le papier sont excellentes. La préparation des produits de départ de formule (la) et (lb) peut être effectuée selon une
méthode connue en soi.
Ainsi, on peut préparer le composé de formule (la) en procédant comme suit: a) Dans un mélange d'eau et de glace, on agite 1 mole de chlorure de cyanuryle et on ajoute
2 moles de 4-aminoacétanilide On effectue la conden-
sation par étapes en commençant à une température de 0-10 que l'on élève ensuite progressivement jusqu'à
600 Après la réaction, on ajoute 2 moles de diéthyl-
aminopropylamine et on élève la température jusqu'à -95 Lorsqu'on a remplacé le troisième atome de chlore du chlorure de cyanuryle, on scinde les groupes acétyle protecteurs par saponification acide, ce qui
donne le composé de formule (la).
On peut préparer le composé de formule (lb) en procédant comme suit: b) Dans un mélange d'eau et de glace, on agite 2 moles de 1,2- diaminopropane et on ajuste le p H
de ce mélange à 3-5 par addition d'acide chlorhydrique.
On ajoute ensuite 1 mole de chlorure de cyanuryle et on élève la température de O à 25-300 en l'espace de 5 heures Simultanément, on maintient le p H du mélange
réactionnel à 5,5 par addition d'une solution d'hydro-
xyde de sodium dilué Après la réaction, on ajoute
0,9 mole d'acide 1-amino-8-hydroxynaphtalène-3,6-di-
sulfonique On chauffe le mélange à 80-900 tout en maintenant le p H à 2- 3 par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium dilué Au bout d'une heure, la réaction est terminée et on obtient le composé de
formule (lb).
Lorsque à l'exemple b) on fait réagir le chlorure de cyanuryle tout d'abord avec 1 mole de diéthylaminopropylamine et ensuite avec 1 mole de
1,2-diaminopropane, à la place des 2 moles de 1,2-di-
aminopropane, on obtient un composé similaire à celui de formule (lb) qui contient 2 groupes amino différents
sur le cycle triazinique.
Exemples 2 à 12: En procédant comme décrit à l'exemple 1 et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut préparer les composés répondant à la formule (A) Ril N N
HN-X NH (A)
H N=N NHN
/ 4 S O N 3 5
SO H 2 H X
03 H 2
dans laquelle les symboles sont tels que définis dans
le tableau 1 ci-après.
Les composés des exemples 2 à 12 colorent le papier en une nuance bleu rougeâtre présentant de
bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
Dans les tableaux 1 et 2 ci-après, X 1 à X 5 ont les significations suivantes:
A 1 = -NH(CH 2)3 N(C 2 H 5)2
A 2 = -NH ( CH 2) 3 N ( CH 3) 2
A 3 = -NH(CHI 2)2 N(C 2 H 5)2
A 4 = -NH(CH 2)2 N'(CH 3)2
Bl = -NHCH 2 CHNH 2 CH 3
B 2 = -N N-CH 2 CH 2 NH 2
Tableau 1 / Composés de formule (A) Ex.No position de SO 3 H R 1 Xi X 2 X 5 H H H H H H H CH 3 do. OCH 3 do. Bl Bl A 2 Bl Bl A 1 Bl A 1 A 1
B 2 B 2 A 1
B 2 B 2 A 2
Bl B 2 A 1
A 1 B 2 A 1
Bl Bl A 1 Bl Bl A 1
B 2 B 2 A 2
A 3 Bl A 4
Exemple 13:
A 0-5 , on fait réagir 0,01 de cyanuryle avec 0,01 mole du composé mole de chlorure de formule ( 13 a)
H 2 NCH(CH 3) CH 2 NH
N X
H NCH(CH) CH 2 NN Ne H
SO H SO 3 H
3 3
( 13 a) et ensuite, à 40-60 , avec 0,01 mole du composé de formule ( 13 b)
(C 2 H 5) 2 N(CH 2) 3 NH
N;ZN NH OH 2 NC 2 C 2-N =NH 2 ( 13 b)
SO 3 H SO 3 H
On fait ensuite réagir le produit de conden-
sation résultant avec de la diéthylaminopropylamine, à On obtient le composé répondant à la formule ( 13 c)
H 2 NCH(CH 3) CH 2 NH
N N H NOII>,NHO
H 2 NC H(CH 3)CH 2 NH NHO
S 3 03 H
* SO H SO 3 H N -,NNH(CH 2) 3 N(C 2 H 5)2
'li'NJ / ( 13 c)
(C 2 H 5) 2 N(CH 2) 3 N NH OH
CNJ
CH 2 CH 2 NH 2
qui colore le papier en une nuance bleu rougeâtre Les
colorations sur le papier présentent de bonnes soli-
dités à la lumière et au mouillé.
Exemples 14 à 23: En procédant comme décrit à l'exemple 13 et en utilisant les produits de départ appropriés, on peut préparer les composés répondant à la formule (B) Xi 0 -OH
SO 3 H 3
53 N-R
X 3 NHN
NX 4 (B)
503 H dans laquelle les symboles sont tels que définis dans
le tableau 2 ci-après.
Les composés le papier en une nuance solidités. Tableau 2 / Composés de formule Ex No. des exemples 14 à 23 colorent bleue présentant de bonnes (B) Xl X 2 X 3 X 4 X 5 B 1 Bl A 1 Bl A 1 B 2 B 2 B 2 Bl A 1 Bl Bl Bl B 2 A 1 Bl A 1 A 1 A 1 A 1
B 2 A 1 A 1 A 1 A 1
B 2 B 2 AI A 1 A 1
Bl Bl B 2 B 2 A 1 Bl Bl A 1 A 1 A 1
B 1 B 2 A 2 A 2 A 2
Bl Bl A 3 Bl A 3
Exemple 24:
Dans un parties d'eau, mélange de 150 parties de glace et on agite 33,8 parties de chlorure de cyanuryle En l'espace de 20 minutes, à p H 4-5 et à une température de 5-15 , on ajoute ensuite 849 parties en volume d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique contenant 60,6 parties du composé de formule ( 24 a)
NHCH 2 CH(CH 3)NH 2
N H 2 N/ NH/ =N ( 24 a)
NHCH 2 CH(CH 3) NH 2
Lorsque la réaction de condensation est terminée, on ajoute 55 parties de 4-aminoacétanilide On chauffe le mélange réactionnel à 95 et on le maintient à cette température pendant 2 à 3 heures Pendant la réaction, on maintient un p H de 3,5 par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium Au bout de cette période de temps, on décèle moins de 5 % de la quantité de départ de 4-aminoacétanilide On ajoute ensuite 200 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30 % et on agite pendant heures à 80 Par ce traitement, on scince les groupes acétyle protecteurs On refroidit la solution résultante à la température ambiante et on la clarifie par filtration On obtient 1800 parties en volume d'une solution chlorhydrique qui contient 106 parties du composé de formule ( 24 b)
H 2 N NH NHCH 2 CH(CH 3)NH 2
/\HN NHC<H CN ( 24 b) H 2 N t NH/ N NHCH 2 CH(CH 3)NH 2 Ha N H On tétrazote 216 parties en volume de la solution ci-dessus à laquelle on aajouté de la glace, avec 11 parties en volume d'une solution 4 N de nitrite de sodium On ajoute ensuite 12 parties du composé de formule (lb) et on effectue la copulation en ajustant le p H à 6 par addition de carbonate de sodium et ensuite à un p H nettement alcalin par addition d'une
solution d'hydroxyde de sodium On obtient une suspen-
sion que l'on filtre et qu'on lave avec de l'eau Après séchage, on obtient 47 parties d'une poudre foncée contenant 31 parties du composé de formule ( 24 c)
NHCH 2 CH(CH 3)NH 2
NON HO HN 'Nl NHCH 2 CH(CH 3)NH 2 HN.- NN -N So H N
NHCH(CH 2)CHZNH"NN/ H 035 53
-N ' _NH&N-< N ( 24 c) YN H H N,,, r NH 2 C(C 3)N 3 H 2
NH 2 CH(CH 3)CH 2 NH HN N =Né
HOHN N y NHCH 2 CH(CH 3)NH 2 Ns YN
NHCH 2 CH(CH 3)NH 2
Le composé est facilement soluble dans l'eau lorsqu'un acide tel que l'acide formique, l'acide acétique ou l'acide lactique est présent, et colore le papier en une nuance bleu rougeâtre Les colorations sur le papier sont parfaites pour ce qui est de la coloration des eaux résiduaires et on obtient de bonnes solidités au mouillé. On peut préparer le composé de formule ( 24 a) en procédant de-la manière suivante: Dans un mélange de glace et d'eau, on agite 2 moles de 1,2-diaminopropane et on ajuste le p H du mélange résultant à 3-5 par addition d'une solution d'acide chlorhydrique On ajoute ensuite 1 mole de chlorure de cyanuryle et on agite pendant 5 heures à p H 5,5 On ajoute enusite 1 mole de 4-aminoacétanilide et on élève la température à 70 tout en maintenant le p H à 3-3,5 par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium dilué Après la condensation, on ajoute 500 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30 % et on
agite le mélange réactionnel pendant un temps à 70-75 .
La saponification est terminée au bout de 2 heures.
En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, on peut également transformer
les composés des exemples 2 à 24 en solutions tincto-
riales liquides, stables et prêtes à l'emploi en ajoutant une quantité appropriée d'eau et d'acide
formique à chaque composé.
A la place de l'acide formique, on peut utiliser tout autre acide organique tel que l'acide lactique, l'acide acétique et l'acide méthoxyacétique
ou un mélange de ces acides y compris l'acide formique.
On forme ainsi un sel d'addition d'acide de chaque
composé qui est bien soluble dans l'eau.
Les exemples A à E suivants illustrent l'application des colorants décrits plus haut, utilisés sous forme d'un sel d'addition d'acide, sous forme
solide ou sous forme liquide aqueuse dans des prépara-
tions tinctoriales prêtes à l'emploi.
Exemple d'application A: On broie dans une pile hollandaise 70 parties de cellulose sulfitique blanchie chimiquement obtenue à partir de résineux et 30 parties de cellulose sulfitique blanchie chimiquement obtenue à partir de bouleaux, avec 2000 parties d'eau Sur cette pâte, on répand 0,2 partie du composé de l'exemple 1 (sous forme d'un sel d'addition d'acide) ou 2,00 parties de la
préparation tinctoriale liquide selon l'exemple 1.
Après mélange pendant 20 minutes, on prépare du papier à partir de cette pâte Le papier absorbant obtenu de
cette manière est coloré en une nuance bleu rougeâtre.
Les eaux résiduaires sont pratiquement incolores.
Exemple d'application B: On dissout 0,3 partie du composé sous forme de poudre de l'exemple 1 (sous forme d'un sel d'addition d'acide) dans 100 parties d'eau chaude et on refroidit à la température ambiante On ajoute cette solution à 100 parties de cellulose sulfitique blanchie chimiquement qui a été broyée dans une pile hollandaise avec 2000 parties d'eau Après avoir bien mélangé pendant 15 minutes, on effectue le collage de la manière habituelle avec une colle à la résine et du sulfate d'aluminium Le papier, qui a été préparé à partir de cette matière, présente une nuance bleu rougeâtre et possède de bonnes solidités à la lumière
et au mouillé; les eaux résiduaires sont incolores.
Exemple d'application C: On fait passer entre 40 et 50 un ruban absorbant de papier non collé à travers une solution tinctoriale ayant la composition suivante: 0,3 partie du composé de l'exemple 1 (sous forme d'un
sel d'addition d'acide) ou 3 parties de la pré-
paration tinctoriale liquide de l'exemple 1, 0,5 partie d'amidon, et
99,2 parties ( 96,5 parties) d'eau.
On exprime l'excès de solution tinctoriale à l'aide de deux rouleaux Le ruban de papier séché est
coloré en une nuance bleu rougeâtre.
De manière analogue à celle décrite aux exemples d'application A à C, on peut également colorer le papier avec les composés des exemples 2 à 24 ou leurs préparations tinctoriales aqueuses On obtient un papier coloré en une nuance bleue présentant de bonnes solidités. Exemple d'application D: Dans 4000 parties d'eau déminéralisée, on dissout à 400 0,2 partie du composé de l'exemple 1 sous forme d'un sel d'addition d'acide On ajoute 100 parties d'un tissu en coton pré-mouillé et on chauffe le bain de teinture à l'ébullition en l'espace de 30 minutes On maintient le bain à l'ébullition pendant 1 heure en remplaçant continuellement l'eau qui s'évapore On retire ensuite le tissu teint du bain, on le rince avec de l'eau et on le sèche Le colorant est pratiquement absorbé quantitativement par les fibres; le bain de teinture est pratiquement incolore On obtient un coton teint en bleu rougeâtre présentant de
bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple d'application D, on peut également utiliser les composés des exemples 2 à 24 pour la
teinture du coton.
Exemple d'application E: On traite au foulon, pendant 30 minutes à 550, 100 parties d'un cuir au chrome fraîchement tanné et neutralisé dans un bain constitué de 250 parties d'eau et 0,5 partie du composé de l'exemple 1 sous forme d'un sel d'addition d'acide, et on le traite dans le même bain pendant encore 30 minutes par 2 parties d'une nourriture anionique à base d'huile de poisson sulfonée On sèche le cuir et on le finit selon les
méthodes habituelles On obtient un cuir teint unifor-
mément en une nuance bleu rougeâtre.
En procédant comme décrit ci-dessus, on peut également teindre le cuir avec les composés des
exemples 2 à 24.
On peut également teindre des cuirs retannés végétal à faible affinité en procédant selon les
méthodes connues.
Claims (10)
1 Les composés de formule I
X 1 X 5 X 3
N 1 ma "NN sous forme d'acides libres ou sous forme de sels, formule dans laquelle chaque R 1 à R 4 signifie indépendamment l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxy, alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, -NHCO-alkyle en C 1-C 4 ou -NHCONH 2, chaque X 1 à X 4 signifie indépendamment un groupe amino
aliphatique, cycloaliphatique ou hétéro-
cyclique contenant au moins 2 atomes d'azote, chacun de ces groupes amino devant comporter un atome d'azote protonable ou un ion ammonium quaternaire et au moins un de ces groupes amino devant comporter un groupe amino primaire, et
c u X 5 àsignifie un groupe amino aliphatique, cyclo-
aliphatique ou hétérocyclique contenant au moins 2 atomes d'azote dont l'un est un atome
d'azote protonable ou un ion ammonium quater-
naire, ou un groupe diamino aromatique dont le groupe amino terminal est substitué par X 7 o chaque X 6 et X 7 signifie indépendamment un groupe amino aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocyclique qui contient au moins 2 atomes
d'azote dont l'un est un atome d'azote proto-
nable ou un ion ammonium quaternaire, et les sels d'addition d'acides des composés de formule I,
ainsi que les mélanges de ces composés.
2 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que de 2 à 4 des X 1 à X 5 contiennent
un groupe amino primaire.
3 Un composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que X 5 ne contient pas de groupe
amino primaire.
4 Un composé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les sub-
stituants du cycle représentés par R 1 et R 2 ainsi que par R 3 et R 4 sont situés en position para les uns par rapport aux autres, selon la formule
R 2/R 4
-N=N /NH-
R 1 /R 3
dans laquelle chaque R 1 et R 3 signifie indépendamment l'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy, -NHCOCH 3 ou -NHCONH 2, et chaque R 2 et R 4 signifie indépendamment
l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy.
Un composé selon la revendication 4, caractérisé en ce que chaque R 1 et R 3 signifie indépendamment l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy et R 2 et R 4 signifient tous les deux l'hydrogène. 6 Un composé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 5, caractérisé en ce que chaque X 1 à
X 7 signifie indépendamment un groupe -N-Q-Z ou -N R 12 ou R 5 o R 5 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, Q signifie un groupe alkylène en C 2-C 6, un groupe alkylène en C 3-C 6 substitué par un ou deux groupes hydroxy, ou un groupe alkylène en C 4-C 6 qui est interrompu par -O-, -S ou -N(R 5 s)-,
Z signifie -NR 6 R 7 ou -+NR 8 R 9 R 10 An-
o
chaque R 6 et R 7 signifie indépendamment l'hydro-
gène; un groupe alkyle en C 1-C 6; un groupe alkyle en C 2-C 6 monosubstitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C 1-C 4 ou cyano; un groupe phényle; un groupe phényle portant de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle
en Cl-C 4 et alcoxy en C 1 l-C 4; un groupe (phényl)-
alkyle en C 1 l-C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1-C 4 dont le cycle phényle porte de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en Cl-C 4; un
groupe cycloalkyle en C 5-C 6 ou un groupe cyclo-
alkyle en C 5-C 6 substitué par un à trois groupes alkyle en C 1-C 4, ou bien -NR 6 R 7 forme un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine ou un cycle
-N N-R 11
o Rll signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alkyle en C 2-C 4 monosubstitué par un groupe hydroxy ou amino, chaque R 8 et R 9 signifie indépendamment un groupe
alkyle en Cl-C 6; un groupe alkyle en C 2-C 6 mono-
substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en CI-C 4 ou cyano; un groupe phényle; un groupe phényle portant de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en C 1 l- C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1-C 4; un groupe (phényl)-alkyle en C 1 l-C 4 dont le cycle phényle porte de un à trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4 et alcoxy en C 1-C 4; un groupe cycloalkyle
en C 5-C 6 ou un groupe cycloalkyle en C 5-C 6 sub-
stitué par un à trois groupes alkyle en C 1-C 4, et R 10 signifie un groupe alkyle en C 1-C 4 ou benzyle, ou bien -%NR 8 R 9 R 1 o forme un cycle
-N ou -3 N/U o U signifie -CH 2-, -0-
// ou -N(R 11)-, Rjo Ri O ou un groupe pyridinium éventuellement substitué par un ou deux groupes méthyle, et An signifie un anion non chromophore, et R 12 signifie un groupe alkyle en C 2-C 4 monosubstitué
par un groupe amino ou hydroxy.
7 Un composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que chaque X 1 à X 4 signifie indépendamment -NH-( CH 2)n-NR 6 d R 7 d, -NHCH 2 CHNH 2 OU -N N-CH 2 CH 2 NH 2, CH 3 et X 5 signifie indépendamment -NH-(CH 2)n- NR 6 d R 7 d, o n signifie 2 ou 3 et R 6 d et Rvd sont identiques et
signifient un groupe méthyle ou éthyle.
8 Un composé selon la revendication 1 ou 2, répondant à la formule Ia 1 b X X 3 b
R NX N
k-NN OH t N N2 N OHI NHNI-/N Ia N=NN=N NH NH ≤)N N 4 b 503 H so 3 SO 3 H53 3 H dans laquelle Rlb et R 3 b signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy, chaque X Ib à X 4 b signifie indépendamment -NH-Qb-Zb OU -N N-CH 2 CH 2 NH 2, \ / o Qb signifie -(CH 2)n-, -CH 2 CH o U -(CH 2)2-NH-(CH 2)2-, CH 3 n signifie 2 ou 3 et l'atome de carbone marqué est fixé à -NH-, et Zb signifie -NR 6 b R 7 b ou -NR 8 a Rga R 1 o O a Ar P, O R 6 b et R 7 b sont identiques et signifient l'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle ou 2-hydroxyéthyle, ou bien NR 6 b R 7 b signifie un groupe pipéridino, morpholino ou _ NR O R a signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, 2-hydroxyéthyle ou 2-aminoéthyle; R 8 a et Rg 9 a sont identiques et signifient un groupe méthyle ou éthyle, et Rioa signifie un groupe méthyle, éthyle ou benzyle, ou bien '-NR 8 a Rga R 1 oa signifie un groupe pyridinium éventuellement substitué par un ou deux groupes méthyle, et Ar C signifie un anion non chromophore, X 5 b signifie -NH-(CH 2)n-Zb' O N signifie 2 ou 3 et Zb' a, indépendamment de Zb, l'une des significations de Zb indiquées ci-dessus, sauf -NH 2, au moins deux des symboles Xlb à X 4 b signifient indépendamment
-NHCH 2 CHNH 2 OU -N N-CH 2 CH 2 NH 2,
CH 3 9 Un composé selon la revendication 8, caractérisé en ce que Xlb à X 4 b signifient indépendamment -NH-(CH 2) N -NR 6 d R 7 d, -NHCH 2 CHNH 2 OU -N _N-CH 2 CH 2 NH 2 o N signifie 2 ou 3 et CH 3 R 6 d et R 7 d sont identiques et signifient un groupe méthyle ou éthyle, et X 5 b signifie -NH-(CH 2)n-NR 6 d R 7 d o n, R 6 d et R 7 d sont tels que définis ci-dessus, mais
indépendamment les uns des autres.
Un composé selon la revendication 8 ou
9, caractérisé en ce que Rlb et R 3 b signifient l'hydro-
gène. 11 Une préparation tinctoriale liquide aqueuse, stable au stockage, caractérisée en ce qu'elle contient un composé de formule I tel que défini à la revendication 1, sous forme d'un sel soluble dans l'eau. 12 Un procédé de préparation d'un composé de formule I tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule II Ci H H 503 H R 2 R 4 avec une amine de formule X 5- H o R 1 à R 4 et X 1 à X 5 sont tels que définis à la
revendication 1.
13 Un procédé de préparation d'un composé de formule I tel que défini à la revendication 1, o X 1
a une signification identique à X 3 et x 2 a une signifi-
cation identique à X 4 et le groupe sulfo dont la posi-
tion n'est pas déterminée dans les restes naphtalé-
niques, est situé en position 3 ou 4, caractérisé en ce qu'on diazote 1 mole d'un composé de formule III X 5
R 1 NN R 3
2) NA NH NH 2 III
R 2, R 4
sur les deux côtés et on fait réagir avec au moins 2 moles d'un composé de formule IV xi N Ok N
MH OH
X > 2 IV
X 2 S H /
SO 3 H SO 3 H
o R 1 à R 4, X 1, X 2 et X 5 sont tels que définis à la
revendication 1.
II 14 L'utilisation des composés de formule I
tels que définis à l'une quelconque des revendications
1 à 10, comme colorants pour la teinture ou l'impres-
sion des matières susceptibles d'être teintes avec des
colorants cationiques.
L'utilisation selon la revendication 14, caractérisé en ce que la matière est un substrat
organique contenant des groupes hydroxy ou de l'azote.
16 L'utilisation selon la revendication 15,
caractérisée en ce que le substrat est du papier.
17 Les matières telles que spécifiées aux
revendications 14 à 16, caractérisées en ce qu'elles
ont été teintes ou imprimées avec au moins un composé
tel que défini à l'une quelconque des revendications 1
à 10. 18 Une encre, caractérisée en ce qu'elle contient un composé tel que défini à l'une quelconque
des revendications 1 à 10.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4215679 | 1992-05-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2691157A1 true FR2691157A1 (fr) | 1993-11-19 |
FR2691157B1 FR2691157B1 (fr) | 1997-06-06 |
Family
ID=6458712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9305682A Expired - Lifetime FR2691157B1 (fr) | 1992-05-13 | 1993-05-10 | Nouveaux composes disazouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5498701A (fr) |
JP (1) | JP3902672B2 (fr) |
CH (1) | CH684948A5 (fr) |
FR (1) | FR2691157B1 (fr) |
GB (1) | GB2266893B (fr) |
HK (1) | HK1007157A1 (fr) |
IT (1) | IT1261480B (fr) |
SE (1) | SE511889C2 (fr) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5631352A (en) * | 1994-06-20 | 1997-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines |
EP0753542B1 (fr) * | 1995-07-14 | 2000-02-09 | Bayer Ag | Colorants polyazoiques |
GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
US6123763A (en) * | 1997-12-22 | 2000-09-26 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same |
JP3260349B2 (ja) * | 2000-06-05 | 2002-02-25 | 松下電器産業株式会社 | 電気化学素子用封止剤およびそれを用いた電気化学素子 |
GB0113307D0 (en) * | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
CN1625410A (zh) * | 2002-02-05 | 2005-06-08 | 山之内制药株式会社 | 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪衍生物 |
MXPA06005879A (es) * | 2003-11-24 | 2007-01-26 | Prometic Biosciences Inc | Dimeros de triazina para el tratamiento de enfermedades autoinmunes. |
CN1328324C (zh) * | 2004-03-10 | 2007-07-25 | 杭州近江化工染料有限公司 | 一种高浓度液状阳离子染料的制备方法 |
ES2328296T3 (es) * | 2006-04-07 | 2009-11-11 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Clorante acidos. |
CA2657805A1 (fr) * | 2006-06-25 | 2008-01-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Colorants acides |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3440777A1 (de) * | 1983-11-14 | 1985-05-23 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
DE3114088A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE3133568A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung |
CH653697A5 (de) * | 1982-04-24 | 1986-01-15 | Sandoz Ag | Polykationische azoverbindung, ihre herstellung und verwendung. |
-
1993
- 1993-05-04 CH CH1374/93A patent/CH684948A5/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 IT ITRM930300A patent/IT1261480B/it active IP Right Grant
- 1993-05-10 FR FR9305682A patent/FR2691157B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 GB GB9309544A patent/GB2266893B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-12 JP JP11054293A patent/JP3902672B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-12 SE SE9301627A patent/SE511889C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-12-22 US US08/363,672 patent/US5498701A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-24 HK HK98106248A patent/HK1007157A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3440777A1 (de) * | 1983-11-14 | 1985-05-23 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE9301627D0 (sv) | 1993-05-12 |
IT1261480B (it) | 1996-05-23 |
GB2266893A (en) | 1993-11-17 |
FR2691157B1 (fr) | 1997-06-06 |
CH684948A5 (de) | 1995-02-15 |
JPH06157929A (ja) | 1994-06-07 |
HK1007157A1 (en) | 1999-04-01 |
SE9301627L (sv) | 1993-11-14 |
US5498701A (en) | 1996-03-12 |
GB9309544D0 (en) | 1993-06-23 |
ITRM930300A1 (it) | 1994-11-10 |
GB2266893B (en) | 1995-06-21 |
ITRM930300A0 (it) | 1993-05-10 |
JP3902672B2 (ja) | 2007-04-11 |
SE511889C2 (sv) | 1999-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE1004399A3 (fr) | Nouveaux composes disazoiques anioniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants. | |
FR2643644A1 (fr) | Nouveaux derives de la dioxazine, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2554823A1 (fr) | Nouveaux composes bisazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2586250A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques basiques contenant un groupe sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2564476A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques, leur utilisation et leur preparation comme colorants | |
FR2579606A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques exempts de groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2599747A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2691157A1 (fr) | Nouveaux composés disazoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. | |
FR2572733A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques exempts de groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2736921A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques basiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2655994A1 (fr) | Nouveaux composes pyrimidiniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs. | |
FR2643379A1 (fr) | Nouvelles phtalocyanines, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2525620A1 (fr) | Composes azoiques utilisables en tant que colorants, leur preparation et matieres teintes a l'aide de ces colorants | |
FR2726831A1 (fr) | Nouveaux melanges de colorants, leur preparation et leur utilisation | |
FR2598714A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques basiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2536406A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques exempts de groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2559483A1 (fr) | Composes heterocycliques contenant des groupes basiques et/ou cationiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2536083A1 (fr) | Composes polyazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
US5495003A (en) | 2,2'-disulfo-4,4'-substituted triazinylaminophenyl disazostilbenes | |
FR2572382A1 (fr) | Nouveaux composes oxaziniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
KR20040018312A (ko) | 디스아조 화합물의 용도 | |
FR2482121A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2539424A1 (fr) | Nouvelles phtalocyanines, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
DE3740649A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
FR2712294A1 (fr) | Phtalocyanines d'aluminium cationiques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TP | Transmission of property |