NO175376B - Biskationiske azofarvestoffer - Google Patents

Biskationiske azofarvestoffer

Info

Publication number
NO175376B
NO175376B NO914204A NO914204A NO175376B NO 175376 B NO175376 B NO 175376B NO 914204 A NO914204 A NO 914204A NO 914204 A NO914204 A NO 914204A NO 175376 B NO175376 B NO 175376B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
amino
formula
acid
methyl
alkyl
Prior art date
Application number
NO914204A
Other languages
English (en)
Other versions
NO175376C (no
NO914204L (no
NO914204D0 (no
Inventor
Manfred Ruske
Udo Mayer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO914204D0 publication Critical patent/NO914204D0/no
Publication of NO914204L publication Critical patent/NO914204L/no
Publication of NO175376B publication Critical patent/NO175376B/no
Publication of NO175376C publication Critical patent/NO175376C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/103—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound
    • C09B44/105—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound derived from pyridine, pyridone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår biskationiske azofarvestoffer med formelen I
hvor
R<1> betyr hydrogen eller Ci-Cj-alkyl,
R<2> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl,
R<3> og R<4> er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl,
An<®> betyr ekvivalenten av et anion,
m er 1 og n er 2, eller
n er 1 og m er 2, idet,
dersom m er 2 og n er 1, betyr
Y hydrogen eller C^-Cs-alkyl, og
D 1,4-fenylen eller en rest med formelen
hvor
Z står for -(CH2)p-, -0(CH2)p-, -NHCO-, -N=N- eller -NHCONH-, hvor p = 1 - 4;
eller, dersom m er 1 og n er 2, betyr
Y C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen, og
D betyr resten av en diazokomponent fra anilinrekken og
som er fri for sulfonsyregrupper,
samt anvendelsen av de nye farvestoffer for farving eller trykking av polymert materiale.
Fra DE-A-2 054 697, DE-A-2 627 680, DE-A-3 538 517 og
EP-A 92 520 er allerede kationiske azofarvestoffer kjente.
Foreliggende oppfinnelses oppgave var å tilveiebringe nye biskationiske azofarvestoffer som har fordelaktige an-vendelsestekniske egenskaper.
I henhold til dette ble de innledningsvis nærmere angitte biskationiske azofarvestoffer med formel I funnet.
De biskationiske azofarvestoffer med formel I kan fore-ligge i forskjellige tautomere former, som alle omfattes av patentkravet.
Alle de alkyl- og alkylengrupper som forekommer i forannevnte formel I kan være såvel rettkjedede som også for-grenede .
Restene R<1>, R<2> og Y er f.eks. metyl, etyl, propyl, iso-propyl, butyl, isobutyl, sek.-butyl, tert.-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl eller tert.-pentyl.
Dersom m står for 1 og n for 2, så er resten D avledet fra en aromatisk diazokomponent som er fri for sulfonsyregrupper og med formelen D-NH2, fra anilinrekken.
De nevnte aniliner D-NH2 kan være substituert én eller flere ganger, vanligvis 1-3 ganger, idet det som egnede substituenter kommer i betraktning f.eks. halogen, som klor eller brom, nitro, C1-CA-alkoksy, benzyloksy, fenoksy, halogenfenoksy, C1-C4-alkyl, fenyl, trifluormetyl, karbamoyl-metyl, n-fenylkarbamoylmetyl, Ci-C/.-alkanoyl, benzoyl, mono-eller di-C1CA-alkylbenzoyl, mono- eller di-C1-CA-alkoksy-benzoyl, (Cj-C^-alkyl)- (Cj-C^-alkoksy)benzoyl, dimetylamin-acetyl, Cx-C^-alkoksykarbonyl, karbamoyl, Ci-Cz.-mono- eller dialkylkarbamoyl, cyano, C1-CA-alkanoylamin, benzoylamin, ftalimid, fenylamin, mono- eller dinitrofenylamin, C1-CA-alkylsulfonyl, fenoksysulfonyl, sulfamoyl, Cj-C^-mono- eller dialkylsulfamoyl, fenylsulfamoyl, N-(Ci-C^-alkyl)-N-fenylsulfamoyl, halogenfenylsulfamoyl, naftylsulfamoyl, fenylazo, nitrofenylazo, C1-C4-alkanoylaminofenylazo eller C1-CA-di-alkylaminofenylazo.
Eksempelvis skal følgende aniliner nevnes:
Anilin, l-amino-2-klorbenzen, l-amino-3-klorbenzen, 1-amino-2,6-diklorbenzen, l-amino-2,3-diklorbenzen, 1-amino-2,5-diklorbenzen, l-amino-2,4-diklorbenzen, l-amino-3,4-di-klorbenzen, l-amino-3,5-diklorbenzen, l-amino-4-acetamino-benzen, l-amino-2-klor-4-acetaminobenzen, l-amino-4-benzoyl-aminobenzen, l-amino-4-fenylbenzen, 4-amino-l,1'-difenyleter, 4-amino-4'-klor-1,1'-difenyleter, 2-amino-4'-klor-1,1'-di-fenyleter, 2-amino-l,1'-difenyleter, l-amino-2-klor-4-metyl-sulfonylbenzen, l-amino-4-metylsulfonylbenzen, 1-aminobenzen-3-sulfonsyrefenylester, l-aminobenzen-4-sulfonsyrefenylester, 1- amino-2-klorbenzen-5-sulfonsyrefenylester, l-amino-2-metyl-benzen-5-sulfonsyrefenylester, l-amino-2,6-diklorbenzen-4-sulfonsyrefenylester, l-amino-3-trifluormetylbenzen, 1-amino-3,5-bis(trifluormetyl)benzen, l-amino-2-trifluor-metyl-4-klorbenzen, l-amino-4-etoksykarbonylaminobenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-etoksykarbonylaminobenzen, 1-aminonaftalin, 1-aminonaftalin-4-sulfonsyredimetylamid, 4-aminofenylftalimid, 2- aminotereftalsyredimetylester, 4-aminobenzofenon, 4-amino-4'-metylbenzofenon, l-amino-4-acetylbenzen, 4-amino-2',4'-di-nitrodifenylamin, 4-amino-4'-nitrodifenylamin, 4-amino-2'-nitrodifenylamin, l-amino-2-metylbenzen, l-amino-3-metyl-benzen, l-amino-4-metylbenzen, l-amino-2,5-dimetylbenzen, 1-amino-2-metyl-3-klorbenzen, l-amino-2-metyl-6-klorbenzen, 1-amino-2-metyl-5-klorbenzen, l-amino-2-klor-4-metylbenzen, 1-amino-3-klor-4-metylbenzen, l-amino-3,6-diklor-4-metylsulfa-moylbenzen, l-amino-2-klor-4-nitrobenzen, l-amino-2-brom-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-diklor-4-metoksybenzen, l-amino-2-metoksybenzen, l-amino-4-metoksybenzen, l-amino-2,5-dimetyl-benzen, l-amino-2-metyl-3-klorbenzen, l-amino-2-metyl-6-klor-benzen, l-amino-2-metyl-5-klorbenzen, l-amino-2-klor-4-metyl-benzen, l-amino-3-klor-4-metylbenzen, l-amino-3,6-diklor-4-dimetylsulfamoylbenzen, l-amino-2-klor-4-nitrobenzen, 1-amino-2-brom-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-diklor-4-metoksy-benzen, l-amino-2-metoksybenzen, l-amino-4-metoksybenzen, 1-amino-3-klor-4-metoksybenzen, l-amino-2-etoksybenzen, 1-amino-4-etoksybenzen, l-amino-4-benzyloksybenzen, 1-amino-fenylacetamid, l-aminofenylacetanilid, l-amino-2-cyanobenzen, l-amino-4-cyanobenzen, l-amino-3-cyanobenzen, l-amino-2-cyano-4-nitrobenzen, l-amino-2-cyano-4-nitro-6-brombenzen, 1-amino-2-nitro-4-metylbenzen, l-amino-2-nitro-4-klorbenzen, 1-amino-2,5-dimetoksy-4-klorbenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-brombenzol, l-amino-2,5-dimetoksybenzen, l-amino-2,5-di-etoksybenzol, l-amino-2,5-dimetoksy-4-acetaminobenzen, 1-amino-2,5-dimetoksy-4-benzoylaminobenzen, l-amino-2,5-dietoksy-4-benzoylaminobenzen, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-metylamid, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-dimetylamid, 1-amino-benzen-4-sulfonsyrefenylamid, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-2'-klorfenylamid, l-aminobenzen-3-sulfonsyrefenylamid, 1-amino-benzen-2-sulfonsyre-N-etyl-N-fenylamid, l-amino-2-metyl-5-sulfamoylbenzen, l-amino-4-metylbenzen-3-sulfonsyre-N-etyl-N-fenylamid, l-amino-4-metylbenzen-3-sulfonsyrefenylamid, 1-amino-2,5-diklorbenzen-4-sulfonsyrefenylamid, l-amino-3-nitrobenzen, l-amino-4-nitrobenzen, l-amino-2-metoksy-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-nitrobenzen, 1-amino-2,5-dinitrobenzen, l-aminobenzen-4-karboksylsyremetylester, l-aminobenzen-4-karboksylsyreetylester, l-amino-2-metyl-benzen-4-karboksylsyreetylester, l-amino-2-metylbenzen-4-karboksylsyrefenylamid, l-aminobenzen-4-karboksylsyrefenyl-amid, l-aminobenzen-4-karboksylsyredimetylamid, 2-aminobenz-amid, l-amino-4-klorbenzen-2-karboksylsyremetylester, 1-aminobenzen-2-karboksylsyremetylester, l-aminobenzen-3-kar-boksylsyremetylester, l-aminobenzen-3-karboksylsyrefenylamid, l-amino-3-nitro-4-metylbenzen, l-amino-2-nitro-4-metoksy-benzen, l-amino-3 -.acetaminobenzen, l-aminobenzen-4-sulf on-syrenaft-l-ylamid, l-amino-2-nitro-4-metylbenzen, 1-amino-2,4,6-triklorbenzen, l-amino-4-(dimetylaminoacetyl)benzen, 1-amino-2-nitro-4-acetaminobenzen, 4-aminoazobenzen, 4-amino-2-metyl-5-metoksyazobenzen, 4-amino-2,5-dimetoksyazobenzen, 4-amino-4'-nitroazobenzen, 4-amino-4'-acetaminazobenzen, 4-amino-4'-dimetylaminoazobenzen, 4-amino-3'-metylazobenzen eller 4-amino-4'-metoksyazobenzen.
Fremstillingen av de nye biskationiske farvestoffer med formelen I kan finne sted på i og for seg kjent måte. Eksempelvis kan man diazotere et amin med formelen Illa
hvor D<1> betyr resten av en aromatisk diazokomponent fra anilinrekken og som er fri for sulfonsyregrupper, og koble den med en fordoblet imidazolylpyridon med formelen II:
hvor
L betyr C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen,
R<1> betyr hydrogen eller Cj-Cs-alkyl som eventuelt er
substituert med fenyl,
R<2> betyr hydrogen eller Cj-Cj-alkyl,
R<3> og RA er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl, og
An® betyr ekvivalenten av et anion.
Man kan også tetrazotere et diamin med formelen Illb
hvor D<2> betyr 1,4-fenylen eller en rest med formelen hvor Z har den forannevnte betydning, og koble det sammen med en imidazolylpyridon med formelen IV
hvor R<1>, R2, R<3>, RA og An<®> i hvert tilfelle har den forannevnte betydning, og Y<1> betyr hydrogen eller C1-C5-alkyl.
Diazoteringen av aminene med formelen Illa og tetrazote-ringen av diaminene med formelen Illb kan på samme måte som koblingen med koblingskomponenten med formelen II og IV gjen-nomføres ifølge kjente fremgangsmåter.
Med fordel kobler man derved hhv. i vandig, surt eller nøytralt til svakt alkalisk medium i nærvær av buffere, så som alkalisalter av maursyre, eddiksyre eller propionsyre, alkalisaltene av dikarboksylsyrer, som ravsyre, glutarsyre eller adipinsyre, alkalisaltene av fosforsyre eller karbon-syre eller blandinger av disse.
Isoleringen av farvestoffet finner hensiktsmessig sted som farvebase ved en pH-verdi over 9. Det er imidlertid også mulig å viderebearbeide reaksjonsløsningen direkte.
For anvendelse overføres farvebasene fortrinnsvis ved oppløsning i fortynnede, vandige syrer, som maursyre, eddiksyre, propionsyre, melkesyre, sitronsyre, glykolsyre, digly-kolsyre, ravsyre, glutarsure, metansulfonsyre, amidosulfonsyre eller i blandinger av disse syrer, i de lett vann-løselige 4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-3-imidazoliumsalter, og bringes på denne måte i en lagringsstabil, flytende form.
For å forbedre flyteforholdet og lagringsstabiliteten kan det tilsettes glykoler, så som dietylenglykol eller trietylenglykol, glykoletere, urea, formamid eller N-metyl-pyrrolidinon.
Imidazolylpyridonene med formelen IV oppnås likeledes ved kjente fremgangsmåter, eksempelvis ved kondensasjon av et imidazoliumklorid-acetamid med aceteddiksyremetylester i alkoholisk natriummetylatløsning.
Fra imidazolylpyridonene med formelen IV kan eksempelvis ved omsetning med en forbindelse med formelen V,
hvor L har den forannevnte betydning, og X står for en av-spaltingsgruppe (f.eks. klor, brom, jod, metosulfat, eto-sulfat, benzensulfonat eller toluensulfonat), de fordoblede imidazolylpyridoner med formelen II fremstilles. En foretrukket fremstillingsmåte for imidazolylpyridonene med formelen II er imidlertid kondensasjonen av di-imidazoler med formelen VI hvor L, R<2>, R<3> og R<4> i hvert tilfelle har den forannevnte betydning, med klorazetamid eller N-(Ci-Cs-alkyl)kloracetamider til forbindelser med formelen VII
hvor L, R<2>, R<3>, R<4> og An" i hvert tilfelle har den forannevnte betydning. Disse kan så omsettes i en Knoevenagel-reaksjon i nærvær av basiske katalysatorer til imidazolylpyridonene med formelen II.
Fremstillingen av diimidazolene VI er eksempelvis be-skrevet i DE-A-2 903 653, i J. prakt. Chem., bd. 280, s.
306 - 313, 1959, eller i Chem. Heterocycl. Comp., bd. 6, s. 194 - 197, 1970.
De biskationiske azofarvestoffer ifølge oppfinnelsen med formelen I kan anvendes alene eller i blandinger med hverandre eller sammen med andre kationiske eller anioniske forbindelser i form av løsninger av disse forbindelser eller i form av pulvere eller granulater.
De egner seg med fordel for farving eller trykking av polymere materialer, spesielt av papirstoffer, men også av cellulose, bomull, lær, bastfibre, hamp, flaks, sisal, jute, kokos eller strå.
Farvestoffene kan med fordel anvendes ved fremstillingen av limt eller ulimt papir som farves i massen. De kan likeledes anvendes for farving av papir etter dyppemetoden.
Farvingen av papir, lær eller cellulose finner sted ifølge i og for seg kjente fremgangsmåter.
De nye farvestoffer eller preparater av disse farver praktisk talt ikke eller bare i liten grad avløpsvannet ved
papirfremstillingen, noe som er spesielt gunstig mht. å holde vassdragene rene. De er i høy grad substantive, meleringer på papir farver ikke, og er i stor grad pH-ufølsomme. Farvene på papir kjennetegnes ved en god lysekthet. Etter lengre tids
belysning endrer nyansen seg ton-i-ton.
De farvede papirer er farveekte i våt tilstand, ikke bare i forhold til vann, men også i forhold til melk, såpe-vann, natriumkloridløsninger, fruktsafter eller søtet mineralvann, og er også motstandsdyktige mot alkoholholdige drikker på grunn av den gode alkoholekthet.
Med de nye farvestoffer kan man også farve, foulardere eller trykke polyakrylnitriltekstiler eller polyamid- eller polyestertekstiler som er modifisert ved hjelp av anioniske grupper.
Følgende eksempler skal forklare oppfinnelsen nærmere. De angitte prosenter i eksemplene er i hvert tilfelle vekt-prosenter.
Eksempel l
5,3 g 4,4'-diaminodibenzyl, 35 ml vann og 20,4 g 30% saltsyre ble tilsatt 100 g is og tetrazotert på kjent vis ved 0-5°C med 3,5 g natriumnitritt, oppløst i vann. Etter fjer-ning av nitritt-overskuddet med amidosulfonsyre ble den kalde løsning av tetrazoniumkloridet samtidig med en løsning av 13,5 g 3-(3-propylimidazol)-4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-klorid i 175 ml vann og 2 g eddiksyre .ført inn i en løsning av 2 00 g 10% natriumacetatløsning og noe is. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1 time ved en pH-verdi fra 4 til 5 og ved 20-22°C inntil fullstendig kobling. Reaksjonsblandingen ble så innstilt på en pH-verdi på 9,5 med 10% sodaløsning og oppvarmet på 80"C i en kort tidsperiode.
Den godt utfnokkede felling av farvebasen med formelen
ble filtrert fra, vasket med vann og tørket. Det ble oppnådd 17,7 g av farvebasen. Løsningen av farvebasen som acetat i vandig eddiksyre har et absorbsjonsmaksimum (Xmaks.) på 442,1 nm. I stoff-massefarvingen oppviser farvestoffet også ved nøytralbetingelser høy affinitet. Utblødningsekthetene av de gule papirfarver i hhv. kondensvann, 1,5% eddiksyre, 0,5% sodaløsning og 50% etanol er svært gode.
På samme måte som i eksempel 1 kan de i tabell 1 oppførte farvestoffer oppnås.
Eksempel 33
14,25 g 3-(3-metylimidazolium)-4-metyl-5-[azo-(4-amino-fenyl) ] -l-metylpyrid-2 , 6-dion-klorid (fremstilt ved saltsyre-hydrolyse av 4'-acetylaminobenzen) ble løst i 50 ml vann og 20 g 30% eddiksyre og diazotert etter tilsetning av is ved 0-5°C med 2,8 g natriumnitritt på kjent måte. Diazoniumkloridet ble omsatt med en løsning av 10,26 g 2-(3-metylimidazolium)-l,4-dimetylpyrid-2,6-dion-klorid i 120 ml vann og 2 g 30% eddiksyre i nærvær av 30 g 10% natriumacetatløsning ved en pH-verdi på 4-5 og ved 5-15°C.
Farvebasen ble utfelt med sodaløsning ved en pH-verdi på 9,5, oppvarmet til 60°C, filtrert, vasket saltfri med vann og tørket. Det ble oppnådd 10,3 g av et rødt farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre): 513,1 nm.
Ved en pH på 4 - 5 farves en papirmasse svært farvesterk i rød farvetone med blåstikk.
På samme måte som i eksempel 3 3 kan det oppnås de i den følgende tabell 2 oppførte farvestoffer med formelen
Eksempel 40
7,5 g l-amino-4-acetylaminobenzen ble fint suspendert i 45 g isvann og tilsatt 25 g 18% saltsyre ved 0-5°C. Etter ytterligere istilsetning ble det tilsatt 3,45 g natriumnitritt i vandig løsning. Etter ca. 3 0 minutter ble det dannede diazoniumklorid tilført til en svært finfordelt suspensjon av 12 g 1,2-bis(4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-3-imidazolium)etan-klorid i 150 ml vann og 6,5 g eddiksyre. Etter at koblingen var avsluttet, ble blandingen innstilt på en pH-verdi på 9 og oppvarmet på 80°C. Ved 25°C ble fellings-suspensjonen filtrert og vasket saltfri med vann. Det ble oppnådd 16,8 g av en farvebase med formelen
^maks. (eddiksyre): 44 8,1 nm.
Eksempel 41
I stedet for l-amino-4-acetylaminobenzen ble det i eksempel 40 anvendt 3,2 g l-amino-4-benzoylaminobenzen. Det ble oppnådd 21,3 g av et gult farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre): 44 7,1 nm. Farvestoffet hadde en svært høy fiberaffinitet til papir.
Eksempel 42
I stedet for l-amino-4-acetylaminobenzen ble det i eksempel 40 anvendt 6,1 g p-anisidin. Det ble oppnådd 11,2 g av en gul farveba£*e med formelen
^maks. (eddiksyre): 455,1 nm.
Dersom aromatiske aminer med formelen Q-NH2 diazoteres ifølge kjente fremgangsmåter og kobles med 1,2-bis(4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-imidazolium)etan-klorid, oppnås farvebaser med den generelle formel
som oppviser de i tabell 3 angitte ekstinksjonsverdier, målt i 10% eddiksyre.
De i eksemplene 43-68 angitte farvestoffer gir på bleket kjemisk masse briljante farver med gule til oransje farve-toner med grønnstikk.
Eksempel 69
6,4 g l-amino-4-benzosyreanilid ble diazotert som angitt i eksempel 40 og koblet med 10,3 g l,4-bis[3-(4-metyl-6-hy-droksypyrid-2-on-l-yl)-imidazol-l-yliummetyl)]benzen-klorid. Det ble oppnådd 11 g av et gult farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre) : 434 nm.
Eksempel 7 0
I stedet for det i eksempel 69 angitte l-amino-4-benzo-syreanilid ble det anvendt 6,4 g 4-aminobenzoylaminobenzen. Det ble oppnådd 8,6 g av et farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre) : 4 56 nm.
Eksempel 71 (anvendelse)
50 g brukt papir (treholdig) ble desintegrert til en fibersuspensjon ill vann [(10° dH)(dH = tysk hardhet)] ved romtemperatur. Deretter ble det fortynnet med 1 1 av det samme vann. Til suspensjonen ble det tilsatt en blanding av 2 g av en 10% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 1 og 10 ml vann. Blandingen ble lett omrørt i 15 minutter og så fortynnet med vann til et faststoffinnhold på 0,5%. Med denne suspensjon ble det på en laboratorie-arkdanner fra firma Franck fremstilt papirark med 80 g/m<2>, og det fuktige ark ble tørket i 5 minutter ved 100°C. Det ble oppnådd et gult, farvet kvistpapir. Avløpsvannet var farveløst. Utblødnings-ekthetene for det farvede papir (DIN 53 991) er svært gode, likeledes lysektheten.
Like gode resultater ble oppnådd når det brukte papir ble erstattet av a) en blanding av 30% kjemisk sulfatmasse av bjerk og 70% kjemisk sulfatmasse av furu, av b) kjemisk sulfittmasse av furu og av c) kjemisk sulfatmasse av furu. Det ble i alle tilfeller oppnådd gule papirer med fremragende ekthetsegenskaper.
Eksempel 72 (anvendelse)
15 kg brukt papir (treholdig), 25 kg bleket slipmasse og 10 kg ubleket kjemisk sulfatmasse ble i masseløseren desintegrert til en 3% vandig massesuspensjon. Denne massesuspensjon ble fortynnet til 2% i et farvekar. Denne suspensjon ble så - beregnet på tørre samlede fibre - etter hverandre under omrø-ring tilsatt 0,5% løselig, oksydativ nedbygget maisstivelse,
5% kaolin og 1,25 kg av en 5% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 13. Etter 20 minutter ble stoffet i blandekaret tilsatt en 1% (beregnet på absolutt tørre fibre) harpikslimdispersjon. Den homogene massesuspensjon ble på papirmaskinen kort før massepåføringen innstilt på en pH-verdi på 5 med alun.
På papirmaskinen ble det maskinglatt fremstilt et pose-papir med en tyngde på 8 0 g/m<2>, som oppviste en orange nyanse med god utblødningsektheter ifølge DIN 53 991.
Eksempel 73 (anvendelse)
25 kg katalogpapir (utskudd), 60 kg bleket slipmasse (65° Schopper Riegler) og 15 kg ubleket kjemisk sulfittmasse ble i masseløseren desintegrert i 2.500 1 vann. Til den 4% vandige massesuspensjon ble det tilsatt 0,4% løselig
stivelse, 16% kaolin og 2% talkum (beregnet på absolutt tørre fibre). Deretter ble massesuspensjonen i raffinøren malt til 45° Schopper Riegler. Massesuspensjonen ble tilsatt 40 kg av en 3% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 40 (= 1% tørt farvestoff, beregnet på absolutt tørre fibrer). Etter 15 minutter trekketid ble stoffet tilsatt harpikslimdispersjonen (mengde: 0,6% tørr, beregnet på absolutt tørre fibrer). Etter 10 minutter ble den masse som strømmet ut av blandekaret
kontinuerlig fortynnet med vann til et masseinnhold på 0,8% og kontinuerlig innstilt på en pH-verdi på 4,5 (målt i bak-vannet) med alun [Al2 (SOA) 3» 18 H20] og pumpet i masseavløpet.
Det ble oppnådd gullgult katalogpapir (60 g/m<2>) med gode utblødningsektheter.

Claims (2)

1. Biskationiske azofarvestoffer, karakterisert ved at de har formelen I hvor R<1> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl, R<2> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl, R<3> og R<4> er like eller forskjellige og uavhengig av hver andre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl, Ane betyr ekvivalenten av et anion, m er 1 og n er 2, eller n er 1 og m er 2, idet, dersom m er 2 og n er 1, betyr Y hydrogen eller Ci-Cs-alkyl, og D 1,4-fenylen eller en rest med formelen hvor Z står for -(CH2)p-, -0(CH2)p-, -NHCO-, -N=N- eller -NHCONH-, hvor p = 1 - 4; eller, dersom m er 1 og n er 2, betyr Y C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen, og D betyr resten av en diazokomponent fra anilinrekken og som er fri for sulfonsyregrupper.
2. Anvendelse av-de biskationiske azofarvestoffer ifølge krav 1 for farving og trykking av polymert materiale.
NO914204A 1990-10-26 1991-10-25 Biskationiske azofarvestoffer NO175376C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4034060A DE4034060A1 (de) 1990-10-26 1990-10-26 Biskationische azofarbstoffe

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO914204D0 NO914204D0 (no) 1991-10-25
NO914204L NO914204L (no) 1992-04-27
NO175376B true NO175376B (no) 1994-06-27
NO175376C NO175376C (no) 1994-10-05

Family

ID=6417089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO914204A NO175376C (no) 1990-10-26 1991-10-25 Biskationiske azofarvestoffer

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5424404A (no)
EP (1) EP0482508B1 (no)
JP (1) JPH04266971A (no)
AT (1) ATE124979T1 (no)
DE (2) DE4034060A1 (no)
FI (1) FI101807B1 (no)
NO (1) NO175376C (no)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19809994B4 (de) * 1997-03-19 2006-02-09 Basf Ag Clathrate von Bis-[6-hydroxy-4-methyl-5-(3-methylimidazolium-1-yl)-3-(phen-4-ylazo)-pyridin-2-on]ethylen
FR2825703B1 (fr) * 2001-06-11 2008-04-04 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2825702B1 (fr) * 2001-06-11 2003-08-08 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier
FR2848837B1 (fr) * 2002-12-23 2005-07-08 Oreal Composition tinctoriale contenant un colorant direct polycationique particulier, procede de teinture, utilisation et dispositifs a plusieurs compartiments.
US7241319B2 (en) 2002-12-23 2007-07-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one polycationic direct dye, dyeing processes, uses, and multi-compartment devices
US20060107589A1 (en) 2004-11-19 2006-05-25 Rubin Patti D Compressed growing medium
US9756798B2 (en) 2004-11-19 2017-09-12 Patti D. Rubin Burrow filling compressed growing medium
WO2009058869A1 (en) 2007-10-29 2009-05-07 Oms Investments, Inc. Compressed coconut coir pith granules and methods for the production and use thereof
GB201614934D0 (en) * 2016-09-02 2016-10-19 Glaxosmithkline Intellectual Property (No 2) Ltd Chemical compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1067070A (en) * 1975-06-30 1979-11-27 Helmut Moser Azo dyestuffs
CH627201A5 (no) * 1977-03-14 1981-12-31 Sandoz Ag
DE2920487A1 (de) * 1978-05-25 1979-11-29 Ici Ltd Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von papier und synthetischen polymeren
US4483796A (en) * 1982-03-24 1984-11-20 Sandoz Ltd. Sulfo group-free disazo and polyazo compounds containing two 1-phenylpyrazol-5-one coupling component radicals and at least two basic or cationic groups
CH656631A5 (de) * 1982-11-11 1986-07-15 Sandoz Ag Polyazoverbindungen mit kationischen gruppen, ihre herstellung und verwendung.
CH663417A5 (de) * 1984-05-19 1987-12-15 Sandoz Ag Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung.
DE3538517A1 (de) * 1984-11-08 1986-05-15 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Basische azoverbindungen, deren herstellung und verwendung
CH665215A5 (de) * 1984-11-08 1988-04-29 Sandoz Ag Basische azoverbindungen.
CH667464A5 (de) * 1985-03-30 1988-10-14 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen.
CH672496A5 (no) * 1986-05-14 1989-11-30 Sandoz Ag
DE3801945A1 (de) * 1988-01-23 1989-07-27 Basf Ag Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren
DE3815481A1 (de) * 1988-05-06 1989-11-16 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung
FR2637289B1 (fr) * 1988-10-05 1992-11-06 Sandoz Sa Composes azoiques de la serie de la pyridone, leur preparation et leur utilisation comme colorants

Also Published As

Publication number Publication date
DE4034060A1 (de) 1992-04-30
US5424404A (en) 1995-06-13
ATE124979T1 (de) 1995-07-15
NO175376C (no) 1994-10-05
EP0482508A1 (de) 1992-04-29
NO914204L (no) 1992-04-27
FI101807B (fi) 1998-08-31
FI101807B1 (fi) 1998-08-31
DE59105973D1 (de) 1995-08-17
EP0482508B1 (de) 1995-07-12
NO914204D0 (no) 1991-10-25
FI914997A (fi) 1992-04-27
JPH04266971A (ja) 1992-09-22
FI914997A0 (fi) 1991-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4273707A (en) Monoazo and disazo dyes containing at least one sulfo group and at least two basic or cationic groups
EP2049599B1 (en) Basic bisazo compounds
NO175376B (no) Biskationiske azofarvestoffer
US5498701A (en) Basic disazo compounds containing sulphonic acid groups
US6140478A (en) Basic azo compounds, their production and use
US5929215A (en) Basic monoazo compounds
US4968784A (en) Phenylazophenylazonaphtholsulfonic acids substituted by a triaminotriazine radical
US20040083924A1 (en) Azo dyestuffs
US6084078A (en) Disazo dyestuffs for dyeing cellulosic materials
US5077396A (en) Azo compounds containing two 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals the nitrogen atoms of which are linked by a biscationic radical
US5545724A (en) Cationically bridged tetrakisazo dyestuffs with variable couplers, their production and use
EP0891394B1 (en) Basic monoazo compounds
US4217272A (en) Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines
EP2085429A1 (en) Basic bisazo compounds
EP2078737A1 (en) Basic monoazo compounds
US20040158049A1 (en) Basic mono-and bisazo compounds
EP2085428A1 (en) Basic bisazo compounds
EP0341214A2 (en) Basic 6-hydroxypyrid-2-one compounds
EP2098573A2 (en) Basic monoazo compounds
CA2819116C (en) Azo dyes
US5883234A (en) Process for dyeing cellulosic materials with disazo dyestuffs
US4153598A (en) Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines
US6048969A (en) Cationic sulfonic acid dyes
US4412950A (en) Monoazo and disazo colorants
US5241054A (en) Cationic azo dyes