NO175376B - Biskationiske azofarvestoffer - Google Patents
Biskationiske azofarvestofferInfo
- Publication number
- NO175376B NO175376B NO914204A NO914204A NO175376B NO 175376 B NO175376 B NO 175376B NO 914204 A NO914204 A NO 914204A NO 914204 A NO914204 A NO 914204A NO 175376 B NO175376 B NO 175376B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amino
- formula
- acid
- methyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- OKISAVJFBXUKIE-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-imidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one Chemical compound O=C1NC=CC=C1C1=NC=CN1 OKISAVJFBXUKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 benzyloxy, phenoxy Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 3
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 3
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical class COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N Methyl anthranilate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- RKCNDECTECXHCB-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 RKCNDECTECXHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKBRXDCJZLQLI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1[N+]([O-])=O RZKBRXDCJZLQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJABQZASLDJQT-UHFFFAOYSA-N 2-(1-aminocyclohexa-2,4-dien-1-yl)acetamide Chemical compound NC(=O)CC1(N)CC=CC=C1 UGJABQZASLDJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZNTECZWGFYMM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-ethyl-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 OXZNTECZWGFYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLMRGLCBIFWPGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 VLMRGLCBIFWPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNYTNIULZADHD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(N=NC=2C=CC=CC=2)=C1C SZNYTNIULZADHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVCBOLNTSUFGD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1Cl XQVCBOLNTSUFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1Cl RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTCRJZWLZJWJF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O JCTCRJZWLZJWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- KCOITMFSLVDOGO-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N=NC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 KCOITMFSLVDOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISTLPRFJQOIQMU-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 ISTLPRFJQOIQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVRIUXYMUSKBHG-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 BVRIUXYMUSKBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIZGVQWWYWRTBZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichloro-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 NIZGVQWWYWRTBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOUMWJZQJZHNIZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n,n-dimethylnaphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N(C)C)=CC=C(N)C2=C1 BOUMWJZQJZHNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBUXKQSCKVQATK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 YBUXKQSCKVQATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUFQYGSBVXPMC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1N YGUFQYGSBVXPMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHVFCOOFJKCIAP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XHVFCOOFJKCIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- LCGISIDBXHGCDW-VKHMYHEASA-N L-glutamine amide Chemical compound NC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O LCGISIDBXHGCDW-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- IADODKUICJPOOV-UHFFFAOYSA-N [ClH]1NC(=C1)C(=O)N Chemical compound [ClH]1NC(=C1)C(=O)N IADODKUICJPOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DABRSBSEVMKBJY-UHFFFAOYSA-N acetamide 1H-imidazole hydrochloride Chemical compound C(C)(=O)N.[Cl-].[NH+]1=CNC=C1 DABRSBSEVMKBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- DDRCIGNRLHTTIW-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC DDRCIGNRLHTTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGVDUDAXURKVCE-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 MGVDUDAXURKVCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- JFNGZWURJBOSIP-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-amino-4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(S(=O)(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 JFNGZWURJBOSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJVFEINHNDFKC-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-aminobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 CHJVFEINHNDFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N phenyl bromide Natural products BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/103—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound
- C09B44/105—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound derived from pyridine, pyridone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Paper (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår biskationiske azofarvestoffer med formelen I
hvor
R<1> betyr hydrogen eller Ci-Cj-alkyl,
R<2> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl,
R<3> og R<4> er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl,
An<®> betyr ekvivalenten av et anion,
m er 1 og n er 2, eller
n er 1 og m er 2, idet,
dersom m er 2 og n er 1, betyr
Y hydrogen eller C^-Cs-alkyl, og
D 1,4-fenylen eller en rest med formelen
hvor
Z står for -(CH2)p-, -0(CH2)p-, -NHCO-, -N=N- eller -NHCONH-, hvor p = 1 - 4;
eller, dersom m er 1 og n er 2, betyr
Y C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen, og
D betyr resten av en diazokomponent fra anilinrekken og
som er fri for sulfonsyregrupper,
samt anvendelsen av de nye farvestoffer for farving eller trykking av polymert materiale.
Fra DE-A-2 054 697, DE-A-2 627 680, DE-A-3 538 517 og
EP-A 92 520 er allerede kationiske azofarvestoffer kjente.
Foreliggende oppfinnelses oppgave var å tilveiebringe nye biskationiske azofarvestoffer som har fordelaktige an-vendelsestekniske egenskaper.
I henhold til dette ble de innledningsvis nærmere angitte biskationiske azofarvestoffer med formel I funnet.
De biskationiske azofarvestoffer med formel I kan fore-ligge i forskjellige tautomere former, som alle omfattes av patentkravet.
Alle de alkyl- og alkylengrupper som forekommer i forannevnte formel I kan være såvel rettkjedede som også for-grenede .
Restene R<1>, R<2> og Y er f.eks. metyl, etyl, propyl, iso-propyl, butyl, isobutyl, sek.-butyl, tert.-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl eller tert.-pentyl.
Dersom m står for 1 og n for 2, så er resten D avledet fra en aromatisk diazokomponent som er fri for sulfonsyregrupper og med formelen D-NH2, fra anilinrekken.
De nevnte aniliner D-NH2 kan være substituert én eller flere ganger, vanligvis 1-3 ganger, idet det som egnede substituenter kommer i betraktning f.eks. halogen, som klor eller brom, nitro, C1-CA-alkoksy, benzyloksy, fenoksy, halogenfenoksy, C1-C4-alkyl, fenyl, trifluormetyl, karbamoyl-metyl, n-fenylkarbamoylmetyl, Ci-C/.-alkanoyl, benzoyl, mono-eller di-C1CA-alkylbenzoyl, mono- eller di-C1-CA-alkoksy-benzoyl, (Cj-C^-alkyl)- (Cj-C^-alkoksy)benzoyl, dimetylamin-acetyl, Cx-C^-alkoksykarbonyl, karbamoyl, Ci-Cz.-mono- eller dialkylkarbamoyl, cyano, C1-CA-alkanoylamin, benzoylamin, ftalimid, fenylamin, mono- eller dinitrofenylamin, C1-CA-alkylsulfonyl, fenoksysulfonyl, sulfamoyl, Cj-C^-mono- eller dialkylsulfamoyl, fenylsulfamoyl, N-(Ci-C^-alkyl)-N-fenylsulfamoyl, halogenfenylsulfamoyl, naftylsulfamoyl, fenylazo, nitrofenylazo, C1-C4-alkanoylaminofenylazo eller C1-CA-di-alkylaminofenylazo.
Eksempelvis skal følgende aniliner nevnes:
Anilin, l-amino-2-klorbenzen, l-amino-3-klorbenzen, 1-amino-2,6-diklorbenzen, l-amino-2,3-diklorbenzen, 1-amino-2,5-diklorbenzen, l-amino-2,4-diklorbenzen, l-amino-3,4-di-klorbenzen, l-amino-3,5-diklorbenzen, l-amino-4-acetamino-benzen, l-amino-2-klor-4-acetaminobenzen, l-amino-4-benzoyl-aminobenzen, l-amino-4-fenylbenzen, 4-amino-l,1'-difenyleter, 4-amino-4'-klor-1,1'-difenyleter, 2-amino-4'-klor-1,1'-di-fenyleter, 2-amino-l,1'-difenyleter, l-amino-2-klor-4-metyl-sulfonylbenzen, l-amino-4-metylsulfonylbenzen, 1-aminobenzen-3-sulfonsyrefenylester, l-aminobenzen-4-sulfonsyrefenylester, 1- amino-2-klorbenzen-5-sulfonsyrefenylester, l-amino-2-metyl-benzen-5-sulfonsyrefenylester, l-amino-2,6-diklorbenzen-4-sulfonsyrefenylester, l-amino-3-trifluormetylbenzen, 1-amino-3,5-bis(trifluormetyl)benzen, l-amino-2-trifluor-metyl-4-klorbenzen, l-amino-4-etoksykarbonylaminobenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-etoksykarbonylaminobenzen, 1-aminonaftalin, 1-aminonaftalin-4-sulfonsyredimetylamid, 4-aminofenylftalimid, 2- aminotereftalsyredimetylester, 4-aminobenzofenon, 4-amino-4'-metylbenzofenon, l-amino-4-acetylbenzen, 4-amino-2',4'-di-nitrodifenylamin, 4-amino-4'-nitrodifenylamin, 4-amino-2'-nitrodifenylamin, l-amino-2-metylbenzen, l-amino-3-metyl-benzen, l-amino-4-metylbenzen, l-amino-2,5-dimetylbenzen, 1-amino-2-metyl-3-klorbenzen, l-amino-2-metyl-6-klorbenzen, 1-amino-2-metyl-5-klorbenzen, l-amino-2-klor-4-metylbenzen, 1-amino-3-klor-4-metylbenzen, l-amino-3,6-diklor-4-metylsulfa-moylbenzen, l-amino-2-klor-4-nitrobenzen, l-amino-2-brom-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-diklor-4-metoksybenzen, l-amino-2-metoksybenzen, l-amino-4-metoksybenzen, l-amino-2,5-dimetyl-benzen, l-amino-2-metyl-3-klorbenzen, l-amino-2-metyl-6-klor-benzen, l-amino-2-metyl-5-klorbenzen, l-amino-2-klor-4-metyl-benzen, l-amino-3-klor-4-metylbenzen, l-amino-3,6-diklor-4-dimetylsulfamoylbenzen, l-amino-2-klor-4-nitrobenzen, 1-amino-2-brom-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-diklor-4-metoksy-benzen, l-amino-2-metoksybenzen, l-amino-4-metoksybenzen, 1-amino-3-klor-4-metoksybenzen, l-amino-2-etoksybenzen, 1-amino-4-etoksybenzen, l-amino-4-benzyloksybenzen, 1-amino-fenylacetamid, l-aminofenylacetanilid, l-amino-2-cyanobenzen, l-amino-4-cyanobenzen, l-amino-3-cyanobenzen, l-amino-2-cyano-4-nitrobenzen, l-amino-2-cyano-4-nitro-6-brombenzen, 1-amino-2-nitro-4-metylbenzen, l-amino-2-nitro-4-klorbenzen, 1-amino-2,5-dimetoksy-4-klorbenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-brombenzol, l-amino-2,5-dimetoksybenzen, l-amino-2,5-di-etoksybenzol, l-amino-2,5-dimetoksy-4-acetaminobenzen, 1-amino-2,5-dimetoksy-4-benzoylaminobenzen, l-amino-2,5-dietoksy-4-benzoylaminobenzen, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-metylamid, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-dimetylamid, 1-amino-benzen-4-sulfonsyrefenylamid, l-aminobenzen-4-sulfonsyre-2'-klorfenylamid, l-aminobenzen-3-sulfonsyrefenylamid, 1-amino-benzen-2-sulfonsyre-N-etyl-N-fenylamid, l-amino-2-metyl-5-sulfamoylbenzen, l-amino-4-metylbenzen-3-sulfonsyre-N-etyl-N-fenylamid, l-amino-4-metylbenzen-3-sulfonsyrefenylamid, 1-amino-2,5-diklorbenzen-4-sulfonsyrefenylamid, l-amino-3-nitrobenzen, l-amino-4-nitrobenzen, l-amino-2-metoksy-4-nitrobenzen, l-amino-2,5-dimetoksy-4-nitrobenzen, 1-amino-2,5-dinitrobenzen, l-aminobenzen-4-karboksylsyremetylester, l-aminobenzen-4-karboksylsyreetylester, l-amino-2-metyl-benzen-4-karboksylsyreetylester, l-amino-2-metylbenzen-4-karboksylsyrefenylamid, l-aminobenzen-4-karboksylsyrefenyl-amid, l-aminobenzen-4-karboksylsyredimetylamid, 2-aminobenz-amid, l-amino-4-klorbenzen-2-karboksylsyremetylester, 1-aminobenzen-2-karboksylsyremetylester, l-aminobenzen-3-kar-boksylsyremetylester, l-aminobenzen-3-karboksylsyrefenylamid, l-amino-3-nitro-4-metylbenzen, l-amino-2-nitro-4-metoksy-benzen, l-amino-3 -.acetaminobenzen, l-aminobenzen-4-sulf on-syrenaft-l-ylamid, l-amino-2-nitro-4-metylbenzen, 1-amino-2,4,6-triklorbenzen, l-amino-4-(dimetylaminoacetyl)benzen, 1-amino-2-nitro-4-acetaminobenzen, 4-aminoazobenzen, 4-amino-2-metyl-5-metoksyazobenzen, 4-amino-2,5-dimetoksyazobenzen, 4-amino-4'-nitroazobenzen, 4-amino-4'-acetaminazobenzen, 4-amino-4'-dimetylaminoazobenzen, 4-amino-3'-metylazobenzen eller 4-amino-4'-metoksyazobenzen.
Fremstillingen av de nye biskationiske farvestoffer med formelen I kan finne sted på i og for seg kjent måte. Eksempelvis kan man diazotere et amin med formelen Illa
hvor D<1> betyr resten av en aromatisk diazokomponent fra anilinrekken og som er fri for sulfonsyregrupper, og koble den med en fordoblet imidazolylpyridon med formelen II:
hvor
L betyr C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen,
R<1> betyr hydrogen eller Cj-Cs-alkyl som eventuelt er
substituert med fenyl,
R<2> betyr hydrogen eller Cj-Cj-alkyl,
R<3> og RA er like eller forskjellige og uavhengig av hverandre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl, og
An® betyr ekvivalenten av et anion.
Man kan også tetrazotere et diamin med formelen Illb
hvor D<2> betyr 1,4-fenylen eller en rest med formelen hvor Z har den forannevnte betydning, og koble det sammen med en imidazolylpyridon med formelen IV
hvor R<1>, R2, R<3>, RA og An<®> i hvert tilfelle har den forannevnte betydning, og Y<1> betyr hydrogen eller C1-C5-alkyl.
Diazoteringen av aminene med formelen Illa og tetrazote-ringen av diaminene med formelen Illb kan på samme måte som koblingen med koblingskomponenten med formelen II og IV gjen-nomføres ifølge kjente fremgangsmåter.
Med fordel kobler man derved hhv. i vandig, surt eller nøytralt til svakt alkalisk medium i nærvær av buffere, så som alkalisalter av maursyre, eddiksyre eller propionsyre, alkalisaltene av dikarboksylsyrer, som ravsyre, glutarsyre eller adipinsyre, alkalisaltene av fosforsyre eller karbon-syre eller blandinger av disse.
Isoleringen av farvestoffet finner hensiktsmessig sted som farvebase ved en pH-verdi over 9. Det er imidlertid også mulig å viderebearbeide reaksjonsløsningen direkte.
For anvendelse overføres farvebasene fortrinnsvis ved oppløsning i fortynnede, vandige syrer, som maursyre, eddiksyre, propionsyre, melkesyre, sitronsyre, glykolsyre, digly-kolsyre, ravsyre, glutarsure, metansulfonsyre, amidosulfonsyre eller i blandinger av disse syrer, i de lett vann-løselige 4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-3-imidazoliumsalter, og bringes på denne måte i en lagringsstabil, flytende form.
For å forbedre flyteforholdet og lagringsstabiliteten kan det tilsettes glykoler, så som dietylenglykol eller trietylenglykol, glykoletere, urea, formamid eller N-metyl-pyrrolidinon.
Imidazolylpyridonene med formelen IV oppnås likeledes ved kjente fremgangsmåter, eksempelvis ved kondensasjon av et imidazoliumklorid-acetamid med aceteddiksyremetylester i alkoholisk natriummetylatløsning.
Fra imidazolylpyridonene med formelen IV kan eksempelvis ved omsetning med en forbindelse med formelen V,
hvor L har den forannevnte betydning, og X står for en av-spaltingsgruppe (f.eks. klor, brom, jod, metosulfat, eto-sulfat, benzensulfonat eller toluensulfonat), de fordoblede imidazolylpyridoner med formelen II fremstilles. En foretrukket fremstillingsmåte for imidazolylpyridonene med formelen II er imidlertid kondensasjonen av di-imidazoler med formelen VI hvor L, R<2>, R<3> og R<4> i hvert tilfelle har den forannevnte betydning, med klorazetamid eller N-(Ci-Cs-alkyl)kloracetamider til forbindelser med formelen VII
hvor L, R<2>, R<3>, R<4> og An" i hvert tilfelle har den forannevnte betydning. Disse kan så omsettes i en Knoevenagel-reaksjon i nærvær av basiske katalysatorer til imidazolylpyridonene med formelen II.
Fremstillingen av diimidazolene VI er eksempelvis be-skrevet i DE-A-2 903 653, i J. prakt. Chem., bd. 280, s.
306 - 313, 1959, eller i Chem. Heterocycl. Comp., bd. 6, s. 194 - 197, 1970.
De biskationiske azofarvestoffer ifølge oppfinnelsen med formelen I kan anvendes alene eller i blandinger med hverandre eller sammen med andre kationiske eller anioniske forbindelser i form av løsninger av disse forbindelser eller i form av pulvere eller granulater.
De egner seg med fordel for farving eller trykking av polymere materialer, spesielt av papirstoffer, men også av cellulose, bomull, lær, bastfibre, hamp, flaks, sisal, jute, kokos eller strå.
Farvestoffene kan med fordel anvendes ved fremstillingen av limt eller ulimt papir som farves i massen. De kan likeledes anvendes for farving av papir etter dyppemetoden.
Farvingen av papir, lær eller cellulose finner sted ifølge i og for seg kjente fremgangsmåter.
De nye farvestoffer eller preparater av disse farver praktisk talt ikke eller bare i liten grad avløpsvannet ved
papirfremstillingen, noe som er spesielt gunstig mht. å holde vassdragene rene. De er i høy grad substantive, meleringer på papir farver ikke, og er i stor grad pH-ufølsomme. Farvene på papir kjennetegnes ved en god lysekthet. Etter lengre tids
belysning endrer nyansen seg ton-i-ton.
De farvede papirer er farveekte i våt tilstand, ikke bare i forhold til vann, men også i forhold til melk, såpe-vann, natriumkloridløsninger, fruktsafter eller søtet mineralvann, og er også motstandsdyktige mot alkoholholdige drikker på grunn av den gode alkoholekthet.
Med de nye farvestoffer kan man også farve, foulardere eller trykke polyakrylnitriltekstiler eller polyamid- eller polyestertekstiler som er modifisert ved hjelp av anioniske grupper.
Følgende eksempler skal forklare oppfinnelsen nærmere. De angitte prosenter i eksemplene er i hvert tilfelle vekt-prosenter.
Eksempel l
5,3 g 4,4'-diaminodibenzyl, 35 ml vann og 20,4 g 30% saltsyre ble tilsatt 100 g is og tetrazotert på kjent vis ved 0-5°C med 3,5 g natriumnitritt, oppløst i vann. Etter fjer-ning av nitritt-overskuddet med amidosulfonsyre ble den kalde løsning av tetrazoniumkloridet samtidig med en løsning av 13,5 g 3-(3-propylimidazol)-4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-klorid i 175 ml vann og 2 g eddiksyre .ført inn i en løsning av 2 00 g 10% natriumacetatløsning og noe is. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1 time ved en pH-verdi fra 4 til 5 og ved 20-22°C inntil fullstendig kobling. Reaksjonsblandingen ble så innstilt på en pH-verdi på 9,5 med 10% sodaløsning og oppvarmet på 80"C i en kort tidsperiode.
Den godt utfnokkede felling av farvebasen med formelen
ble filtrert fra, vasket med vann og tørket. Det ble oppnådd 17,7 g av farvebasen. Løsningen av farvebasen som acetat i vandig eddiksyre har et absorbsjonsmaksimum (Xmaks.) på 442,1 nm. I stoff-massefarvingen oppviser farvestoffet også ved nøytralbetingelser høy affinitet. Utblødningsekthetene av de gule papirfarver i hhv. kondensvann, 1,5% eddiksyre, 0,5% sodaløsning og 50% etanol er svært gode.
På samme måte som i eksempel 1 kan de i tabell 1 oppførte farvestoffer oppnås.
Eksempel 33
14,25 g 3-(3-metylimidazolium)-4-metyl-5-[azo-(4-amino-fenyl) ] -l-metylpyrid-2 , 6-dion-klorid (fremstilt ved saltsyre-hydrolyse av 4'-acetylaminobenzen) ble løst i 50 ml vann og 20 g 30% eddiksyre og diazotert etter tilsetning av is ved 0-5°C med 2,8 g natriumnitritt på kjent måte. Diazoniumkloridet ble omsatt med en løsning av 10,26 g 2-(3-metylimidazolium)-l,4-dimetylpyrid-2,6-dion-klorid i 120 ml vann og 2 g 30% eddiksyre i nærvær av 30 g 10% natriumacetatløsning ved en pH-verdi på 4-5 og ved 5-15°C.
Farvebasen ble utfelt med sodaløsning ved en pH-verdi på 9,5, oppvarmet til 60°C, filtrert, vasket saltfri med vann og tørket. Det ble oppnådd 10,3 g av et rødt farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre): 513,1 nm.
Ved en pH på 4 - 5 farves en papirmasse svært farvesterk i rød farvetone med blåstikk.
På samme måte som i eksempel 3 3 kan det oppnås de i den følgende tabell 2 oppførte farvestoffer med formelen
Eksempel 40
7,5 g l-amino-4-acetylaminobenzen ble fint suspendert i 45 g isvann og tilsatt 25 g 18% saltsyre ved 0-5°C. Etter ytterligere istilsetning ble det tilsatt 3,45 g natriumnitritt i vandig løsning. Etter ca. 3 0 minutter ble det dannede diazoniumklorid tilført til en svært finfordelt suspensjon av 12 g 1,2-bis(4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-3-imidazolium)etan-klorid i 150 ml vann og 6,5 g eddiksyre. Etter at koblingen var avsluttet, ble blandingen innstilt på en pH-verdi på 9 og oppvarmet på 80°C. Ved 25°C ble fellings-suspensjonen filtrert og vasket saltfri med vann. Det ble oppnådd 16,8 g av en farvebase med formelen
^maks. (eddiksyre): 44 8,1 nm.
Eksempel 41
I stedet for l-amino-4-acetylaminobenzen ble det i eksempel 40 anvendt 3,2 g l-amino-4-benzoylaminobenzen. Det ble oppnådd 21,3 g av et gult farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre): 44 7,1 nm. Farvestoffet hadde en svært høy fiberaffinitet til papir.
Eksempel 42
I stedet for l-amino-4-acetylaminobenzen ble det i eksempel 40 anvendt 6,1 g p-anisidin. Det ble oppnådd 11,2 g av en gul farveba£*e med formelen
^maks. (eddiksyre): 455,1 nm.
Dersom aromatiske aminer med formelen Q-NH2 diazoteres ifølge kjente fremgangsmåter og kobles med 1,2-bis(4-metyl-6-hydroksypyrid-2-on-imidazolium)etan-klorid, oppnås farvebaser med den generelle formel
som oppviser de i tabell 3 angitte ekstinksjonsverdier, målt i 10% eddiksyre.
De i eksemplene 43-68 angitte farvestoffer gir på bleket kjemisk masse briljante farver med gule til oransje farve-toner med grønnstikk.
Eksempel 69
6,4 g l-amino-4-benzosyreanilid ble diazotert som angitt i eksempel 40 og koblet med 10,3 g l,4-bis[3-(4-metyl-6-hy-droksypyrid-2-on-l-yl)-imidazol-l-yliummetyl)]benzen-klorid. Det ble oppnådd 11 g av et gult farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre) : 434 nm.
Eksempel 7 0
I stedet for det i eksempel 69 angitte l-amino-4-benzo-syreanilid ble det anvendt 6,4 g 4-aminobenzoylaminobenzen. Det ble oppnådd 8,6 g av et farvestoff med formelen
^maks. (eddiksyre) : 4 56 nm.
Eksempel 71 (anvendelse)
50 g brukt papir (treholdig) ble desintegrert til en fibersuspensjon ill vann [(10° dH)(dH = tysk hardhet)] ved romtemperatur. Deretter ble det fortynnet med 1 1 av det samme vann. Til suspensjonen ble det tilsatt en blanding av 2 g av en 10% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 1 og 10 ml vann. Blandingen ble lett omrørt i 15 minutter og så fortynnet med vann til et faststoffinnhold på 0,5%. Med denne suspensjon ble det på en laboratorie-arkdanner fra firma Franck fremstilt papirark med 80 g/m<2>, og det fuktige ark ble tørket i 5 minutter ved 100°C. Det ble oppnådd et gult, farvet kvistpapir. Avløpsvannet var farveløst. Utblødnings-ekthetene for det farvede papir (DIN 53 991) er svært gode, likeledes lysektheten.
Like gode resultater ble oppnådd når det brukte papir ble erstattet av a) en blanding av 30% kjemisk sulfatmasse av bjerk og 70% kjemisk sulfatmasse av furu, av b) kjemisk sulfittmasse av furu og av c) kjemisk sulfatmasse av furu. Det ble i alle tilfeller oppnådd gule papirer med fremragende ekthetsegenskaper.
Eksempel 72 (anvendelse)
15 kg brukt papir (treholdig), 25 kg bleket slipmasse og 10 kg ubleket kjemisk sulfatmasse ble i masseløseren desintegrert til en 3% vandig massesuspensjon. Denne massesuspensjon ble fortynnet til 2% i et farvekar. Denne suspensjon ble så - beregnet på tørre samlede fibre - etter hverandre under omrø-ring tilsatt 0,5% løselig, oksydativ nedbygget maisstivelse,
5% kaolin og 1,25 kg av en 5% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 13. Etter 20 minutter ble stoffet i blandekaret tilsatt en 1% (beregnet på absolutt tørre fibre) harpikslimdispersjon. Den homogene massesuspensjon ble på papirmaskinen kort før massepåføringen innstilt på en pH-verdi på 5 med alun.
På papirmaskinen ble det maskinglatt fremstilt et pose-papir med en tyngde på 8 0 g/m<2>, som oppviste en orange nyanse med god utblødningsektheter ifølge DIN 53 991.
Eksempel 73 (anvendelse)
25 kg katalogpapir (utskudd), 60 kg bleket slipmasse (65° Schopper Riegler) og 15 kg ubleket kjemisk sulfittmasse ble i masseløseren desintegrert i 2.500 1 vann. Til den 4% vandige massesuspensjon ble det tilsatt 0,4% løselig
stivelse, 16% kaolin og 2% talkum (beregnet på absolutt tørre fibre). Deretter ble massesuspensjonen i raffinøren malt til 45° Schopper Riegler. Massesuspensjonen ble tilsatt 40 kg av en 3% eddiksur løsning av farvestoffet fra eksempel 40 (= 1% tørt farvestoff, beregnet på absolutt tørre fibrer). Etter 15 minutter trekketid ble stoffet tilsatt harpikslimdispersjonen (mengde: 0,6% tørr, beregnet på absolutt tørre fibrer). Etter 10 minutter ble den masse som strømmet ut av blandekaret
kontinuerlig fortynnet med vann til et masseinnhold på 0,8% og kontinuerlig innstilt på en pH-verdi på 4,5 (målt i bak-vannet) med alun [Al2 (SOA) 3» 18 H20] og pumpet i masseavløpet.
Det ble oppnådd gullgult katalogpapir (60 g/m<2>) med gode utblødningsektheter.
Claims (2)
1. Biskationiske azofarvestoffer, karakterisert ved at de har formelen I
hvor
R<1> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl,
R<2> betyr hydrogen eller C^-Cs-alkyl,
R<3> og R<4> er like eller forskjellige og uavhengig av hver
andre i hvert tilfelle hydrogen eller metyl,
Ane betyr ekvivalenten av et anion,
m er 1 og n er 2, eller
n er 1 og m er 2, idet,
dersom m er 2 og n er 1, betyr Y hydrogen eller Ci-Cs-alkyl, og D 1,4-fenylen eller en rest med formelen
hvor
Z står for -(CH2)p-, -0(CH2)p-, -NHCO-, -N=N- eller -NHCONH-, hvor p = 1 - 4;
eller, dersom m er 1 og n er 2, betyr Y C2-C6-alkylen, xyliden eller fenylen, og D betyr resten av en diazokomponent fra anilinrekken og
som er fri for sulfonsyregrupper.
2. Anvendelse av-de biskationiske azofarvestoffer ifølge krav 1 for farving og trykking av polymert materiale.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4034060A DE4034060A1 (de) | 1990-10-26 | 1990-10-26 | Biskationische azofarbstoffe |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO914204D0 NO914204D0 (no) | 1991-10-25 |
NO914204L NO914204L (no) | 1992-04-27 |
NO175376B true NO175376B (no) | 1994-06-27 |
NO175376C NO175376C (no) | 1994-10-05 |
Family
ID=6417089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO914204A NO175376C (no) | 1990-10-26 | 1991-10-25 | Biskationiske azofarvestoffer |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5424404A (no) |
EP (1) | EP0482508B1 (no) |
JP (1) | JPH04266971A (no) |
AT (1) | ATE124979T1 (no) |
DE (2) | DE4034060A1 (no) |
FI (1) | FI101807B1 (no) |
NO (1) | NO175376C (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19809994B4 (de) * | 1997-03-19 | 2006-02-09 | Basf Ag | Clathrate von Bis-[6-hydroxy-4-methyl-5-(3-methylimidazolium-1-yl)-3-(phen-4-ylazo)-pyridin-2-on]ethylen |
FR2825703B1 (fr) * | 2001-06-11 | 2008-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2825702B1 (fr) * | 2001-06-11 | 2003-08-08 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
FR2848837B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-07-08 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un colorant direct polycationique particulier, procede de teinture, utilisation et dispositifs a plusieurs compartiments. |
US7241319B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-07-10 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one polycationic direct dye, dyeing processes, uses, and multi-compartment devices |
US20060107589A1 (en) | 2004-11-19 | 2006-05-25 | Rubin Patti D | Compressed growing medium |
US9756798B2 (en) | 2004-11-19 | 2017-09-12 | Patti D. Rubin | Burrow filling compressed growing medium |
WO2009058869A1 (en) | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Oms Investments, Inc. | Compressed coconut coir pith granules and methods for the production and use thereof |
GB201614934D0 (en) * | 2016-09-02 | 2016-10-19 | Glaxosmithkline Intellectual Property (No 2) Ltd | Chemical compounds |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1067070A (en) * | 1975-06-30 | 1979-11-27 | Helmut Moser | Azo dyestuffs |
CH627201A5 (no) * | 1977-03-14 | 1981-12-31 | Sandoz Ag | |
DE2920487A1 (de) * | 1978-05-25 | 1979-11-29 | Ici Ltd | Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von papier und synthetischen polymeren |
US4483796A (en) * | 1982-03-24 | 1984-11-20 | Sandoz Ltd. | Sulfo group-free disazo and polyazo compounds containing two 1-phenylpyrazol-5-one coupling component radicals and at least two basic or cationic groups |
CH656631A5 (de) * | 1982-11-11 | 1986-07-15 | Sandoz Ag | Polyazoverbindungen mit kationischen gruppen, ihre herstellung und verwendung. |
CH663417A5 (de) * | 1984-05-19 | 1987-12-15 | Sandoz Ag | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung. |
DE3538517A1 (de) * | 1984-11-08 | 1986-05-15 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische azoverbindungen, deren herstellung und verwendung |
CH665215A5 (de) * | 1984-11-08 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | Basische azoverbindungen. |
CH667464A5 (de) * | 1985-03-30 | 1988-10-14 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen. |
CH672496A5 (no) * | 1986-05-14 | 1989-11-30 | Sandoz Ag | |
DE3801945A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | Basf Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren |
DE3815481A1 (de) * | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung |
FR2637289B1 (fr) * | 1988-10-05 | 1992-11-06 | Sandoz Sa | Composes azoiques de la serie de la pyridone, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
-
1990
- 1990-10-26 DE DE4034060A patent/DE4034060A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-10-17 DE DE59105973T patent/DE59105973D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-17 AT AT91117713T patent/ATE124979T1/de active
- 1991-10-17 EP EP91117713A patent/EP0482508B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-23 FI FI914997A patent/FI101807B1/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-10-24 JP JP3275905A patent/JPH04266971A/ja active Pending
- 1991-10-25 NO NO914204A patent/NO175376C/no unknown
-
1993
- 1993-06-11 US US08/075,019 patent/US5424404A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4034060A1 (de) | 1992-04-30 |
US5424404A (en) | 1995-06-13 |
ATE124979T1 (de) | 1995-07-15 |
NO175376C (no) | 1994-10-05 |
EP0482508A1 (de) | 1992-04-29 |
NO914204L (no) | 1992-04-27 |
FI101807B (fi) | 1998-08-31 |
FI101807B1 (fi) | 1998-08-31 |
DE59105973D1 (de) | 1995-08-17 |
EP0482508B1 (de) | 1995-07-12 |
NO914204D0 (no) | 1991-10-25 |
FI914997A (fi) | 1992-04-27 |
JPH04266971A (ja) | 1992-09-22 |
FI914997A0 (fi) | 1991-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4273707A (en) | Monoazo and disazo dyes containing at least one sulfo group and at least two basic or cationic groups | |
EP2049599B1 (en) | Basic bisazo compounds | |
NO175376B (no) | Biskationiske azofarvestoffer | |
US5498701A (en) | Basic disazo compounds containing sulphonic acid groups | |
US6140478A (en) | Basic azo compounds, their production and use | |
US5929215A (en) | Basic monoazo compounds | |
US4968784A (en) | Phenylazophenylazonaphtholsulfonic acids substituted by a triaminotriazine radical | |
US20040083924A1 (en) | Azo dyestuffs | |
US6084078A (en) | Disazo dyestuffs for dyeing cellulosic materials | |
US5077396A (en) | Azo compounds containing two 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals the nitrogen atoms of which are linked by a biscationic radical | |
US5545724A (en) | Cationically bridged tetrakisazo dyestuffs with variable couplers, their production and use | |
EP0891394B1 (en) | Basic monoazo compounds | |
US4217272A (en) | Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines | |
EP2085429A1 (en) | Basic bisazo compounds | |
EP2078737A1 (en) | Basic monoazo compounds | |
US20040158049A1 (en) | Basic mono-and bisazo compounds | |
EP2085428A1 (en) | Basic bisazo compounds | |
EP0341214A2 (en) | Basic 6-hydroxypyrid-2-one compounds | |
EP2098573A2 (en) | Basic monoazo compounds | |
CA2819116C (en) | Azo dyes | |
US5883234A (en) | Process for dyeing cellulosic materials with disazo dyestuffs | |
US4153598A (en) | Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines | |
US6048969A (en) | Cationic sulfonic acid dyes | |
US4412950A (en) | Monoazo and disazo colorants | |
US5241054A (en) | Cationic azo dyes |