JPH04266971A - ビスカチオン性アゾ染料及び双結合イミダゾリルピリドン - Google Patents

ビスカチオン性アゾ染料及び双結合イミダゾリルピリドン

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JPH04266971A
JPH04266971A JP3275905A JP27590591A JPH04266971A JP H04266971 A JPH04266971 A JP H04266971A JP 3275905 A JP3275905 A JP 3275905A JP 27590591 A JP27590591 A JP 27590591A JP H04266971 A JPH04266971 A JP H04266971A
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JP
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amino
formula
alkyl
phenylene
acid
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JP3275905A
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Manfred Ruske
マンフレート　ルスケ
Udo Mayer
ウード　マイアー
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/103—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化５】
【０００３】［式中、Ｒ１は、水素又は場合によりフェ
ニルにより置換されたＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わし、
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わし、Ｒ３
及びＲ４は、同じ又は異なっていて、かつ互いに独立し
てそれぞれ水素又はメチルを表わし、Ｄは、スルホン酸
基不含の芳香族ジアゾ成分、場合によりＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換された１
，４−フェニレン又は式：
【０００４】
【化６】
【０００５】の基（ここでＺは、架橋員を表わす）を表
わし、Ｙは、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ
６−アルキレン、キシリデン又はフェニレンを表わし、
Ａｎ−は、当量のアニオンを表わし、ｍは、１又は２を
表わし、ｎは、１又は２を表わし、 ａ）Ｙが水素又はＣ１〜Ｃ１８−アルキルを表わす場合
、ｍは、２を表わし、ｎは、１を表わし、かつＤは、場
合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシにより置換された１，４−フェニレン又は式：
【０
００６】
【化７】
【０００７】の基を表わし、かつ ｂ）ＹがＣ２〜Ｃ６−アルキレン、キシリデン又はフェ
ニレンを表わす場合、ｍは、１を表わし、ｎは、２を表
わし、かつＤは、スルホン酸基不含の芳香族ジアゾ成分
を表わすという条件を有する］の新規ビスカチオン性ア
ゾ染料、その中間体並びにポリマー物質の染色又は印刷
のための新規染料の使用に関する。
【０００８】
【従来の技術】西独特許公開（ＤＥ−Ａ）第２０５４６
９７号、同第２６２７６８０号、同第３５３８５１７号
明細書及び欧州特許（ＥＰ−Ａ）第９２５２０号明細書
から、カチオン性アゾ染料は、すでに公知である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
な使用技術特性を有する新規ビスカチオン性アゾ染料を
提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】相応して、冒頭で詳述し
た式Ｉのビスカチオン性アゾ染料が開発された。
【００１１】式Ｉのビスカチオン性アゾ染料は、種々異
なる互変異性体の形で存在してよく、その全てが本特許
請求項に包含されてている。
【００１２】前記式Ｉ中に存在する全てのアルキル−及
びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
【００１３】基Ｒ１、Ｒ２及びＹは、例えば次のもので
ある：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル又はｔ−ペンチル。
【００１４】Ｒ１は、更に、例えば次のものである：ベ
ンジル又は１−又は２−フェニルエチル。
【００１５】基Ｙは、更に、例えば次のものである：ヘ
キシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペ
ンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル
、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル（前記イソオクチル、イソノニル、イソデシ
ル及びイソトリデシルは、慣用名であり、かつオキソ合
成により得られるアルコールに由来している（Ｕｌｍａ
ｎｎｓ　Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ　ｄｅｒ　ｔｅｃ
ｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，４．Ａｕｆｌａｇｅ
，Ｂａｎｄ７，２１５〜２１７頁並びにＢａｎｄ１１，
４３５〜４３６頁参照））、メチレン、エチレン、１，
２−又は１，３−プロピレン、１，２−、１，３−、１
，４−又は２，３−ブチレン、１，５−ペンチレン又は
１，６−ヘキシレン。
【００１６】Ｄがスルホン酸基不含の芳香族ジアゾ成分
を表わす場合、式Ｄ−ＮＨ２の遊離アミンは、例えば次
の系から誘導される：アニリン、ナフタリン、アミノア
ントラキノン、アミノチアゾール、アミノベンズチアゾ
ール又はアミノトリアゾール。
【００１７】その際、前記アミンＤ−ＮＨ２は、１個以
上、一般に１〜３個置換されていてよく、その際、適当
な置換基として例えば次のものがこれに該当する：ハロ
ゲン、例えば塩素又は臭素、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲンフェノ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、トリフルオロ
メチル、カルバモイルメチル、Ｎ−フェニルカルバモイ
ルメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイル、ベンゾイル、モ
ノ−又はジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルベンゾイル、モノ−
又はジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシベンゾイル、（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）ベンゾ
イル、ジメチルアミノアセチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル、カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４−モノ−又は
ジアルキルカルバモイル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、フタルイミド、フェ
ニルアミノ、モノ−又はジニトロフェニルアミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェノキシスルホニル、
スルファモイル、Ｃ１〜Ｃ４−モノ−又はジアルキルス
ルファモイル、フェニルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルスルファモイル、ハロ
ゲンフェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル
、フェニルアゾ、ニトロフェニルアゾ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルカノイルアミノフェニルアゾ又はＣ１〜Ｃ４−ジアル
キルアミノフェニルアゾ。
【００１８】例示的に、次のアミンが挙げられる：アニ
リン、１−アミノ−２−クロルベンゾール、１−アミノ
−３−クロルベンゾール、１−アミノ−２，６−ジクロ
ルベンゾール、１−アミノ−２，３−ジクロルベンゾー
ル、１−アミノ−２，５−ジクロルベンゾール、１−ア
ミノ−２，４−ジクロルベンゾール、１−アミノ−３，
４−ジクロルベンゾール、１−アミノ−３，５−ジクロ
ルベンゾール、１−アミノ−４−アセトアミノベンゾー
ル、１−アミノ−２−クロル−４−アセトアミノベンゾ
ール、１−アミノ−４−ベンゾイルアミノベンゾール、
１−アミノ−４−フェニルベンゾール、４−アミノ−１
，１′−ジフェニルエーテル、４−アミノ−４′−クロ
ル−１，１′−ジフェニルエーテル、２−アミノ−４′
−クロル−１，１′−ジフェニルエーテル、２−アミノ
−１，１′−ジフェニルエーテル、１−アミノ−２−ク
ロル−４−メチルスルホニルベンゾール、１−アミノ−
４−メチルスルホニルベンゾール、１−アミノベンゾー
ル−３−スルホン酸フェニルエステル、１−アミノベン
ゾール−４−スルホン酸フェニルエステル、１−アミノ
−２−クロルベンゾール−５−スルホン酸フェニルエス
テル、１−アミノ−２−メチルベンゾール−５−スルホ
ン酸フェニルエステル、１−アミノ−２，６−ジクロル
ベンゾール−４−スルホン酸フェニルエステル、１−ア
ミノ−３−トリフルオロメチルベンゾール、１−アミノ
−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾール、１
−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−クロルベンゾ
ール、１−アミノ−４−エトキシカルボニルアミノベン
ゾール、１−アミノ−２，５−ジメトキシ−エトキシカ
ルボニルアミノベンゾール、１−アミノナフタリン、１
−アミノナフタリン−４−スルホン酸ジメチルアミド、
４−アミノフェニルフタルイミド、２−アミノテレフタ
ル酸ジメチルエステル、４−アミノベンゾフェノン、４
−アミノ−４′−メチルベンゾフェノン、１−アミノ−
４−アセチルベンゾール、４−アミノ−２′，４′−ジ
ニトロジフェニルアミン、４−アミノ−４′−ニトロジ
フェニルアミン、４−アミノ−２′−ニトロジフェニル
アミン、１−アミノ−２−メチルベンゾール、１−アミ
ノ−３−メチルベンゾール、１−アミノ−４−メチルベ
ンゾール、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゾール、
１−アミノ−２−メチル−３−クロルベンゾール、１−
アミノ−２−メチル−６−クロルベンゾール、１−アミ
ノ−２−メチル−５−クロルベンゾール、１−アミノ−
２−クロル−４−メチルベンゾール、１−アミノ−３−
クロル−４−メチルベンゾール、１−アミノ−３，６−
ジクロル−４−メチルスルファモイルベンゾール、１−
アミノ−クロル−４−ニトロベンゾール、１−アミノ−
２−ブロム−４−ニトロベンゾール、１−アミノ−２，
５−ジクロル−４−メトキシベンゾール、１−アミノ−
２−メトキシベンゾール、１−アミノ−４−メトキシベ
ンゾール、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゾール、
１−アミノ−２−メチル−３−クロルベンゾール、１−
アミノ−２−メチル−６−クロルベンゾール、１−アミ
ノ−２−メチル−５−クロルベンゾール、１−アミノ−
２−クロル−４−メチルベンゾール、１−アミノ−３−
クロル−４−メチルベンゾール、１−アミノ−３，６−
ジクロル−４−ジメチルスルファモイルベンゾール、１
−アミノ−２−クロル−４−ニトロベンゾール、１−ア
ミノ−２−ブロム−４−ニトロベンゾール、１−アミノ
−２，５−ジクロル−４−メトキシベンゾール、１−ア
ミノ−２−メトキシベンゾール、１−アミノ−４−メト
キシベンゾール、１−アミノ−３−クロル−４−メトキ
シベンゾール、１−アミノ−２−エトキシベンゾール、
１−アミノ−４−エトキシベンゾール、１−アミノ−４
−ベンジルオキシベンゾール、１−アミノフェニルアセ
トアミド、１−アミノフェニルアセトアニリド、１−ア
ミノ−２−シアノベンゾール、１−アミノ−４−シアノ
ベンゾール、１−アミノ−３−シアノベンゾール、１−
アミノ−２−シアノ−４−ニトロベンゾール、１−アミ
ノ−２−シアノ−４−ニトロ−６−ブロムベンゾール、
１−アミノ−２−ニトロ−４−メチルベンゾール、１−
アミノ−２−ニトロ−４−クロルベンゾール、１−アミ
ノ−２，５−ジメトキシ−４−クロルベンゾール、１−
アミノ−２，５−ジメトキシ−４−ブロムベンゾール、
１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゾール、１−アミ
ノ−２，５−ジエトキシベンゾール、１−アミノ−２，
５−ジメトキシ−４−アセトアミノベンゾール、１−ア
ミノ−２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノベン
ゾール、１−アミノ−２，５−ジエトキシ−４−ベンゾ
イルアミノベンゾール、１−アミノベンゾール−４−ス
ルホン酸メチルアミド、１−アミノベンゾール−４−ス
ルホン酸ジメチルアミド、１−アミノベンゾール−４−
スルホン酸フェニルアミド、１−アミノベンゾール−４
−スルホン酸−２′−クロルフェニルアミド、１−アミ
ノベンゾール−３−スルホン酸フェニルアミド、１−ア
ミノベンゾール−２−スルホン酸−Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミド、１−アミノ−２−メチル−５−スルファ
モイルベンゾール、１−アミノ−４−メチルベンゾール
−３−スルホン酸−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミド、
１−アミノ−４−メチルベンゾール−３−スルホン酸フ
ェニルアミド、１−アミノ−２，５−ジクロルベンゾー
ル−４−スルホン酸フェニルアミド、１−アミノ−３−
ニトロベンゾール、１−アミノ−４−ニトロベンゾール
、１−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロベンゾール、
１−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−ニトロベンゾー
ル、１−アミノ−２，５−ジニトロベンゾール、１−ア
ミノベンゾール−４−カルボン酸メチルエステル、１−
アミノベンゾール−４−カルボン酸エチルエステル、１
−アミノ−２−メチルベンゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル、１−アミノ−２−メチルベンゾール−４−
カルボン酸フェニルアミド、１−アミノベンゾール−４
−カルボン酸フェニルアミド、１−アミノベンゾール−
４−カルボン酸ジメチルアミド、２−アミノベンズアミ
ド、１−アミノ−４−クロルベンゾール−２−カルボン
酸メチルエステル、１−アミノベンゾール−２−カルボ
ン酸メチルエステル、１−アミノベンゾール−３−カル
ボン酸メチルエステル、１−アミノベンゾール−３−カ
ルボン酸フェニルアミド、１−アミノ−３−ニトロ−４
−メチルベンゾール、１−アミノ−２−ニトロ−４−メ
トキシベンゾール、１−アミノ−３−アセトアミノベン
ゾール、１−アミノベンゾール−４−スルホン酸ナフチ
−１−イルアミド、１−アミノ−２−ニトロ−４−メチ
ルベンゾール、１−アミノ−２，４，６−トリクロルベ
ンゾール、１−アミノ−４−（ジメチルアミノアセチル
）ベンゾール、１−アミノ−２−ニトロ−４−アセトア
ミノベンゾール、４−アミノアゾベンゾール、４−アミ
ノ−２−メチル−５−メトキシアゾベンゾール、４−ア
ミノ−２，５−ジメトキシアゾベンゾール、４−アミノ
−４′−ニトロアゾベンゾール、４−アミノ−４′−ア
セトアミノアゾベンゾール、４−アミノ−４′−ジメチ
ルアミノアゾベンゾール、１−アミノ−４′−フェニル
アゾナフタリン、１−アミノ−２−エトキシ−４′−フ
ェニルアゾナフタリン、４−アミノ−３′−メチルアゾ
ベンゾール、４−アミノ−４′−メトキシアゾベンゾー
ル、２−アミノアントラキノン、２−アミノチアゾール
、２−アミノ−５−メトキシベンズチアゾール、２−ア
ミノベンズチアゾール−６−スルホンアミド又は３−ア
ミノ−１，２，４−トリアゾール。
【００１９】Ｄが式：
【００２０】
【化８】
【００２１】の基を表わす場合、適当な架橋員Ｚは、例
えば次のものである：Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜
Ｃ６−アルキレンオキシ又は式−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ
−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、
【００２２】
【化９】
【００２３】の基。
【００２４】適当なアニオンＡｎ−は、例えば次のもの
である：フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ホルミエート、アセテート、プロピオネート、モノ−、
ジ−又はトリクロルアセテート、ヒドロキシアセテート
、メトキシアセテート、２−ヒドロキシエトキシアセテ
ート、ラクテート、シトレート、スクシネート、グルタ
レート、メチルスルホネート、フェニルスルホネート又
は２−又は４−メチルフェニルスルホネート。
【００２５】Ｄがスルホン酸基不含芳香族ジアゾ成分の
基を表わす場合、Ｄがアニリン系からのジアゾ成分の基
を表わす、式Ｉのビスカチオン性アゾ染料が有利である
。
【００２６】Ｙが水素又はＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わ
し、Ｄがフェニレン又は式：
【００２７】
【化１０】
【００２８】（ここでＺは、前記のものを表わす）の基
を表わし、ｍが２を表わし、かつｎが１を表わす式Ｉの
ビスカチオン性アゾ染料は優れている。
【００２９】更に、ＹがＣ２〜Ｃ６−アルキレン、キシ
リデン又はフェニレンを表わし、Ｄがアニリン系からの
スルホン酸基不含ジアゾ成分の基であり、ｍが１であり
、かつｎが２である式Ｉのビスカチオン性アゾ染料は優
れている。
【００３０】更に、本発明は、式ＩＩ：
【００３１】
【化１１】
【００３２】［式中、Ｌは、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン、
キシリデン又はフェニレンを表わし、Ｒ１は、水素又は
場合によりフェニルにより置換されたＣ１〜Ｃ５−アル
キルを表わし、Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ５−アルキル
を表わし、Ｒ３及びＲ４は、同じ又は異なり、かつ互い
に独立してそれぞれ水素又はメチルを表わし、Ａｎ−は
、当量のアニオンを表わす］の双結合（Ｖｅｒｄｏｐｐ
ｅｌｔ）イミダゾリルピリドンに関する。
【００３３】式ＩＩ中に存在する基の例示に関しては、
前記のものを参照とする。
【００３４】式Ｉの新規ビスカチオン性染料の製造は、
自体公知の方法で行なうことができる。例えば式ＩＩＩ
ａ： Ｄ１−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＩＩＩａ）［式中、Ｄ１は、スルホン酸基不含
のジアゾ成分の基を表わす］のアミンをジアゾ化し、か
つ式ＩＩのイミダゾリルピリドンとカップリングさせる
ことができる。
【００３５】式ＩＩＩｂ： Ｈ２Ｎ−Ｄ２−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　（ＩＩＩｂ）［式中、Ｄ２は、場合によりＣ
１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより
置換された１，４−フェニレン又は式：
【００３６】
【化１２】
【００３７】（ここでＺは、前記のものを表わす）の基
を表わす］のジアミンをテトラゾ化し、かつ式ＩＶ：
【
００３８】
【化１３】
【００３９】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡｎ
−は、それぞれ前記のものを表わし、かつＹ１は、水素
又はＣ１〜Ｃ１８−アルキルを表わす］のイミダゾリル
ピリドンとカップリングさせることもできる。
【００４０】式ＩＩＩａのアミンのジアゾ化及び式ＩＩ
Ｉｂのジアミンのテトラゾ化は、カップリング成分と式
ＩＩ及びＩＶとのカップリングと同様、公知の方法によ
り実施される。
【００４１】その際、それぞれ酸性又は中性〜弱アルカ
リ性の水性媒体中で、緩衝液、例えばギ酸、酢酸又はプ
ロピオン酸のアルカリ塩、ジカルボン酸、例えばコハク
酸、グルタル酸又はアジピン酸のアルカリ塩、リン酸又
は炭酸のアルカリ金属塩又はこれらの混合物の存在下で
カップリングするのが有利である。
【００４２】染料の単離は、９より上のｐＨ値で、色素
塩基として有利に行なわれる。しかしながら、反応溶液
を直接更に加工することもできる。
【００４３】その使用のためには、色素塩基を、希釈し
た水性酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、ク
エン酸、グリコール酸、ジグリコール酸、コハク酸、グ
ルタル酸、メタンスルホン酸、アミドスルホン酸又はこ
れらの酸の混合物中へ溶解することにより、易水溶性の
４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン−３−イ
ミダゾリウム−塩に変え、かつ貯蔵安定性の液体形にす
ることが有利である。
【００４４】流動特性及び貯蔵安定性を高めるために、
グリコール、例えばジエチレングリコール又はトリエチ
レングリコール、グリコールエーテル、尿素、ホルムア
ミド又はＮ−メチルピロリドンの添加を行なうことがで
きる。
【００４５】式ＩＶのイミダゾリルピリドンは、同様に
公知の方法により、例えばアルコール性ナトリウムメチ
ラート溶液中でのイミダゾリウムクロリド−アセトアミ
ドとアセト酢酸メチルエステルとの縮合により得られる
。
【００４６】式ＩＶのイミダゾリルピリドンからは、例
えば式Ｖ： Ｘ−Ｌ−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（Ｖ）［式中Ｌは、前記のものを表わし、かつ
Ｘは、出発基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メトスルフ
ェート、エトスルフェート、ベンゾールスルフェート又
はトルオールスルフェート）を表わす］の化合物との反
応により、式ＩＩの双結合イミダゾリルピリドンを製造
することができる。
【００４７】しかし、式ＩＩのイミダゾリルピリドンの
有利な製法では、式ＶＩ：
【００４８】
【化１４】
【００４９】［式中、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それ
ぞれ前記のものを表わす］のジイミダゾールとクロルア
セトアミド又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）クロルア
セトアミドとを縮合して、式ＶＩＩ：
【００５０】
【化１５】
【００５１】［式中、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡｎ−
は、それぞれ前記のものを表わす］の化合物にする。次
いで、これをクネベナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ
）−反応で、塩基性触媒の存在下で反応させて、式ＩＩ
のイミダゾールピリドンにすることができる。
【００５２】ジイミダゾールＶＩの製造は、例えば西独
特許公開（ＤＥ−Ａ）第２９０３６５３号明細書、Ｊ．
ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｂａｎｄ２８０，３０６〜３
１３頁、１９５９又はＣｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
．Ｃｏｍｐ．，Ｂａｎｄ６，１９４〜１９７頁、１９７
０中に記載されている。
【００５３】本発明による式Ｉのビスカチオン性アゾ染
料は、単独で、互いに混合して、又は他のカチオン性又
はアニオン性化合物と一緒になって、溶液の形又は粉末
又は顆粒の形で使用することができる。
【００５４】式Ｉのビスカチオン性アゾ染料は、ポリマ
ー物質、殊に紙料、更に繊維素、木綿、皮、靭皮繊維、
麻、亜麻、シサル、黄麻、ヤシ繊維又はワラ繊維の染色
又は印刷に好適である。
【００５５】染料は、特に原料において着色された、膠
着された及び膠着されていない紙の製造時に使用するこ
とができる。これは、同様に浸漬法による紙の着色に使
用できる。
【００５６】紙、皮又は繊維素の着色は、自体公知の方
法により行なわれる。
【００５７】新規染料又はその調製物は、製紙時の排水
を実質的に全く又はほんの少ししか染色せず、このこと
は、河川を清潔状態に保つのに殊に有利である。これは
、非常に実質的であり、紙をまだらに染色せず、かつ十
分にｐＨ−鈍感である。紙上での染色は、良好な光堅牢
度により優れている。長い露光後に、色調のトーンは変
化する。
【００５８】染色された紙は、水に対してだけでなく、
牛乳、石鹸水、塩化ナトリウム溶液、果汁又は甘味づけ
たミネラルウォーターに対して湿潤堅牢性であり、かつ
良好なアルコール堅牢度故に、アルコール飲料に対して
も安定である。
【００５９】新規染料を用いて、ポリアクリルニトリル
繊維も、アニオン性基により変性されたポリアミド−又
はポリエステル繊維も染色、引染又は印刷することがで
きる。
【００６０】
【実施例】次の例で、本発明を詳述する。ここで記載す
る「％」は、それぞれ「重量％」である。
【００６１】例１ ４，４′−ジアミノジベンジル５．３ｇ、水３５ｍｌ及
び３０％塩酸２０．４ｇに、氷１００ｇを加え、かつ０
〜５℃で、水中に溶かした亜硝酸ナトリウム３．５ｇを
用いて公知の方法でテトラアゾ化した。過剰の亜硝酸塩
をアミドスルホン酸を用いて除去後に、このテトラゾニ
ウムクロリドの冷却溶液を、水１７５ｍｌ中の３−（３
−プロピルイミダゾリウム）−４−メチル−６−ヒドロ
キシピリド−２−オン−クロリド１３．５ｇの溶液及び
酢酸２ｇと共に１０％酢酸ナトリウム溶液２００ｇ及び
いくらかの氷中に導入した。この反応混合物をｐＨ値４
〜５及び２０〜２２℃で１時間撹拌して、完全にカップ
リングさせた。次いで、この反応混合物を１０％炭酸ナ
トリウム溶液を用いてｐＨ値９に調節し、かつ短時間、
８０℃まで加熱した。
【００６２】式：
【００６３】
【化１６】
【００６４】の色素塩基の良好なフレーク状沈殿物を濾
別し、水を用いて洗浄し、かつ乾燥させた。色素塩基１
７．７ｇが得られた。水性酢酸中の酢酸塩としての色素
塩基の溶液は、吸収最大（λｍａｘ）４４２．１ｎｍを
有する。薄葉紙（Ｔｉｓｓｕｅ）物質染色時に、この染
料は、中性条件でも非常に親和性である。黄色紙染色の
ブリージング堅牢性は、それぞれ１．５％酢酸、０．５
％炭酸ナトリウム溶液及び５０％エタノールの凝縮水中
で非常に良好である。
【００６５】例１と同様にして、第１表に記載の染料が
得られた。
【００６６】
【表１】
【００６７】例３３ ３−（３−メチルイミダゾリウム）−４−メチル−５−
［アゾ−（４−アミノフェニル）］−１−メチル−ピリ
ド−２，６−ジオン−クロリド（４′−アセチルアミノ
ベンゾールの塩酸加水分解により製造される）１４．２
５ｇを水５０ｍｌ及び３０％酢酸２０ｇ中に溶かし、か
つ氷の添加後に、０〜５℃で、亜硝酸ナトリウム２．８
ｇを用いて公知の方法でジアゾ化した。ジアゾニウムク
ロリドを水１２０ｍｌ及び３０％酢酸２ｇ中の２−（３
−メチルイミダゾリウム）−１，４−ジメチルピリド−
２，６−ジオン−クロリド１０．２６ｇの溶液と、１０
％酢酸ナトリウム溶液３０ｇの存在下で、ｐＨ値４〜５
及び５〜１５℃で反応させた。
【００６８】色素塩基をｐＨ値９．５で炭酸ナトリウム
溶液を用いて沈殿させ、６０℃まで加温し、濾過し、水
を用いて塩が含まれなくなるまで洗浄し、かつ乾燥させ
た。式：
【００６９】
【化１７】
【００７０】の赤色染料１０．３ｇが得られた。λｍａ
ｘ（酢酸）：５１３．１ｎｍ。
【００７１】ｐＨ４〜５で、試料を帯青赤色に、非常に
着色力よく染色する。
【００７２】例３３と同様にして、次の第２表に記載の
式：
【００７３】
【化１８】
【００７４】の染料が得られる。
【００７５】
【表２】
【００７６】例４０ １−アミノ−４−アセチルアミノベンゾール７．５ｇを
氷水４５ｇ中で十分懸濁し、かつ０〜５℃で、１８％塩
酸２５ｇを加えた。更に氷を添加後に、亜硝酸ナトリウ
ム３．４５ｇを水溶液中に添加した。約３０分後に、形
成されたジアゾニウムクロリドを水１５０ｍｌ及び酢酸
６．５ｇ中の１，２−ビス（４−メチル−６−ヒドロキ
シピリド−２−オン−３−イミダゾリウム）エタン−ク
ロリド１２ｇの非常に微細な懸濁液に導入した。カップ
リング終了後に、この混合物をｐＨ９に調節し、かつ８
０℃まで加温した。２５℃で、沈殿懸濁液を濾過し、か
つ水を用いて塩が含まれなくなるまで洗浄した。式：
【
００７７】
【化１９】
【００７８】の色素塩基１６．８ｇが得られた。λｍａ
ｘ（酢酸）：４４８．１ｎｍ。
【００７９】例４１ １−アミノ−４−アセチルアミノベンゾールの代わりに
、例４０で、１−アミノ−４−ベンゾイルアミノベンゾ
ール３．２ｇを使用した。式：
【００８０】
【化２０】
【００８１】の黄色染料２１．３ｇが得られた。λｍａ
ｘ（酢酸）：４４７．１ｎｍ。染料は、紙に対して非常
に高い繊維親和性を有する。
【００８２】例４２ １−アミノ−４−アセチルアミノベンゾールの代わりに
、例４０で、ｐ−アニシジン６．１ｇを使用した。 式：
【００８３】
【化２１】
【００８４】の黄色色素塩基１１．２ｇが得られた。λ
ｍａｘ（酢酸）：４５５．１。
【００８５】式Ｑ−ＮＨ２の芳香族アミンを公知の方法
によりジアゾ化し、かつ１，２−ビス（４−メチル−６
−ヒドロキシピリド−２−オン−イミダゾリウム）−エ
タン−クロリドとカップリングする際に、一般式：
【０
０８６】
【化２２】
【００８７】の色素塩基が得られ、これは、１０％酢酸
で測定した第３表に記載の吸光値を有する。
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】例４３〜６８に記載した染料は、漂白パル
プ上に、帯緑黄から橙色を有する光沢性着色を生じる。
【００９１】例６９ １−アミノ−４−安息香酸アニリド６．４ｇを、例４０
に記載のようにしてジアゾ化し、かつ１，４−ビス［３
−（４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン−１
−イル）−イミダゾール−１−イリウムメチル）］ベン
ゾール−クロリド１０．３ｇとカップリングさせた。 式：
【００９２】
【化２３】
【００９３】の黄色染料１１ｇが得られた。λｍａｘ（
酢酸）：４３４ｎｍ。
【００９４】例７０ 例６９に記載した１−アミノ−４−安息香酸アニリドの
代わりに、４−アミノベンゾイルアミノベンゾール６．
４ｇを使用した。式：
【００９５】
【化２４】
【００９６】の橙色染料８．６ｇが得られた。λｍａｘ
（酢酸）：４５６ｎｍ。
【００９７】例７１（使用） 故紙（木質含有）５０ｇを水（１０°ｄＨ）１　ｌ中で
室温で叩解して、繊維懸濁液にした。引き続き、同様の
水１　ｌを用いて希釈した。この懸濁液を、例１からの
繊維の１０％酢酸溶液２ｇ及び水１０ｍｌからの混合物
に加えた。この混合物を１５分間軽く撹拌し、かつ次い
で水を用いて固体含有率０．５％までになる希釈した。 この懸濁液を用いて、フランク（Ｆｒａｎｃｋ）社のラ
バー−ブラットビルダー（Ｌａｂｏｒ−Ｂｌａｔｔｂｉ
ｌｄｎｅｒ）で、８０ｇ／ｍ２の紙片を製造し、かつこ
の湿った紙片を１００℃で５分間乾燥させた。黄色く染
色された下等包紙が得られた。排水は、無色であった。 染色された紙のブリージング堅牢度（ＤＩＮ５３９９１
）は、光堅牢度と同様に非常によい。
【００９８】故紙を、ａ）シラカバクラフトパルプ３０
％及びマツクラフトパルプ７０％からの混合物、ｂ）亜
硫酸パルプ及びｃ）マツクラフトパルプに変えても同様
に良好な結果が得られた。あらゆる場合に、優れた堅牢
特性を有する黄色い紙が得られた。
【００９９】例７２（使用） 故紙（木質含有）１５ｋｇ、漂白碎木パルプ２５ｋｇ及
び未漂白クラフトパルプ１０ｋｇをパルパー中で叩解し
て、３％水性懸濁液にした。パルプ懸濁液を染料桶中で
２％まで希釈した。次いで、この懸濁液に（乾燥全繊維
に対して計算して）、撹拌下に、順次に、酸化的に分解
した可溶性コーンスターチ０．５％、カオリン５％及び
例１３からの染料の５％酢酸溶液１．２５ｋｇを加えた
。２０分後に、混合桶中のパルプにサイズ−分散液１％
（脱水乾燥繊維に対して）を加えた。均質パルプ懸濁液
を抄紙機で、パルプ膨張の直前に、明礬を用いてｐＨ５
に調節した。
【０１００】抄紙機で、８０ｇ／ｍ２　の重さの袋用紙
を機械光沢仕上げして製造し、これは、ＤＩＮ５３９９
１に従って、良好なブリージング堅牢度を有する橙色調
を有した。
【０１０１】例７３（使用） カタログ用紙（廃棄）２５ｋｇ、漂白碎木パルプ（６５
°ショッパーリーグラー）６０ｋｇ及び未漂白亜硫酸パ
ルプ１５ｋｇをパルパーで、水２５００ｌ中で叩解した
。４％水性パルプ懸濁液に可溶性澱粉０．４％、カオリ
ン１６％及びタルク２％（無水乾燥繊維に対して計算）
を加えた。引き続き、パルプ懸濁液を精砕機で、４５°
ショッパーリーグラーまで粉砕した。このパルプ懸濁液
に例４０からの染料の３％酢酸溶液４０ｋｇを加えた（
＝無水乾燥繊維に対して乾燥染料１％）。１５分後に、
パルプに樹脂サイズ−懸濁液（量：無水乾燥繊維に対し
て乾燥繊維０．６％）を加えた。１０分後に、混合桶か
ら排出したパルプを連続的に水を用いてパルプ含有率０
．８％まで希釈し、かつ連続的に明礬（Ａｌ２（ＳＯ４
）・１８Ｈ２Ｏ）を用いてｐＨ値４．５（バックウォー
ター中で測定）に調節し、かつ流送箱（Ｓｔｏｆｆａｕ
ｆｌａｕｆ）中にポンプ導入した。
【０１０２】黄金色のカタログ用紙（６０ｇ／ｍ２）が
良好のブリージング堅牢度を有して得られた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ１は、水素又はフェニルにより置換された又
    は非置換のＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わし、Ｒ２は、水
    素又はＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わし、Ｒ３及びＲ４は
    、同じ又は異なっていて、かつ互いに独立してそれぞれ
    水素又はメチルを表わし、Ｄは、スルホン酸基不含の芳
    香族ジアゾ成分、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４
    −アルコキシにより置換された又は非置換の１，４−フ
    ェニレン又は式： 【化２】 の基（ここでＺは、架橋員を表わす）を表わし、Ｙは、
    水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレ
    ン、キシリデン又はフェニレンを表わし、Ａｎ−は、当
    量のアニオンを表わし、ｍは、１又は２を表わし、ｎは
    、１又は２を表わし、 ａ）Ｙが水素又はＣ１〜Ｃ１８−アルキルを表わす場合
    、ｍは、２を表わし、ｎは、１を表わし、かつＤは、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより
    置換された又は非置換の１，４−フェニレン又は式：【
    化３】 の基を表わし、かつ ｂ）ＹがＣ２〜Ｃ６−アルキレン、キシリデン又はフェ
    ニレンを表わす場合、ｍは、１を表わし、ｎは、２を表
    わし、かつＤは、スルホン酸基不含の芳香族ジアゾ成分
    を表わすという条件を有する］のビスカチオン性アゾ染
    料。
  2. 【請求項２】　　式ＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｌは、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン、キシリデン又
    はフェニレンを表わし、Ｒ１は、水素又はフェニルによ
    り置換された又は非置換のＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わ
    し、Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ５−アルキルを表わし、
    Ｒ３及びＲ４は、同じか又は異なり、かつ互いに独立し
    てそれぞれ水素又はメチルを表わし、かつＡｎは、当量
    のアニオンを表わす］の双結合イミダゾリルピリドン。
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