DE2920487A1 - Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von papier und synthetischen polymeren - Google Patents
Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von papier und synthetischen polymerenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
PATENTANWALT DR. RICHARD KKEiSSL
Widcnmoyerstr. A3
D-8000 MÖNCHEN Tel. 089/295125
292CH87 2 1. MpI 1979
Mappe 24 554 ·
ICI Case Nr. Dd.30230/DT
I14PERIALCHEI4ICAL INDUSTRIES LIMITED
London / Großbritannien
Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
zum Färben von Papier und synthetischen Polymeren
809848/0743
Die Erfindung bezieht sich auf wasserlösliche Azofarbstoffe, die
sich zum Färben von Papier und von synthetischen polymeren Materialien in Form von Fasern, Filmen, Fäden, Bändern und Textilmaterialien
allgemein und ganz besonders zum Färben von Polymeren und Mischpolymeren von Acrylonitril und Dicyanoäthylen wie auch
von sauer modifizierten Polyestern und Polyamiden eignen.
Gemäß der Erfindung werden Azofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen sind und die Formel (I)!
D-N =
(I)
aufweisen, worin D für ein aromatisches carbocyclisches oder aromatisches
heterocyclisches Radikal steht, R für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Amino oder ein organisches Radikal
steht, R für Wasserstoff, ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff- oder heterocyclisches Radikal oder eine gegebenenfalls
substituierte Amino-, Acylamino-, Acyloxy-, Alkoxy- oder Hydroxylgruppe steht, R2 für Wasserstoff oder ©ine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe steht, A für ein Anion steht und der Ring B gegebenenfalls
substituiert ist.
909848/0743
I · ♦ ·
D kann ein aromatisches carbocyclisches oder aromatisches heterocyclisches
Radikal sein, welches Substituenten tragen kann, wie sie üblicherweise in Farbstoffmolekülen vorkommen.
Beispiele für aromatische carbocyclische Radikale sind gegebenenfalls
substituierte Benzol- und Naphthalinradikale.
Beispiele für aromatische heterocyclische Radikale sind gegebenenfalls
substituierte Thiazol-, Isothiazol-, Chinolin-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Pyridin-, Benzthiazol-, Triazol-, Thiadiazol-,
Indazol-, Benzisothiazol-, Imidazol- und Benzimidazolradikale.
Beispiele für Substituenten, die in D vorliegen können, sind Halogenatome,
wie z.B. Chloro, Bromo und Fluoro, Alkoxyradikale,
wie z.B. Methoxy und Ä'thoxy, Alkylradikale, wie z.B. Methyl,
Acylaminoradikale, wie z.B. Acetylamino, Alkoxycarbonylradikale, wie z.B. Methoxycarbonyl, Nitro, Acyloxyradikale, wie z.B. Acetoxy,
Aryloxyradikale, wie z.B. Phenoxy, Carbamylradikale, wie
z.B. Diäthylaminocarbonyl, Aminoradikale, wie z.B. Methylamino,
AlkylsulfonyIradikale, Phenoxysulfonylradikale, Trifluormethyl,
Alkoxycarbonylaminoradikale, Dialkylaminosulfantiradikale, Monoalkylaminosulfantiradikale,
SuIfamyl, Acylradikale, wie z.B. Acetyl,
Cyano, Arylazoradikale und Arylradikale, wie z.B. Phenyl.
D kann auch durch Gruppen substituiert sein, die kationische Gruppen
enthalten. Beispiele für solche Gruppen, die als Substituenten in D vorliegen können, sind: -SO2-NH-CH2-CH2-PJr, -CO-CH2-Py,
-NH-CO-CH2-Pj, -CO-NH-CH2-CH2-CH2-N-(CH,)3, -CO-O-CH2-CH2-N-(CH3)3
-0-CH2-CH2-O-CO-CH2-CH2-Pi, -NH-CO-CH2-S(C2H5)2, -CO-CH2-S-(CH2-CH2OH)2,^-0-CH2-CH2-S-(CH3)-C2H.,
-CO-CH2-S-(CH3)-C3H5,
-C0-CH2-S=C-(NH2)2, -O-CH2-CH2-S=C-[N-(CH5)2]2, -NH-CO-CH2-S-(CH3J-C2H5,
-NH-CH=N-(CH3),,, O=C-NH-CH2-P^, Ph-N-CO-CH2-Py, -NH-C(Ml
-0-CH2-CH2-O-CO-V, "CH=N-N-(CH3)2, -NH-CO-CH=N-N-
809848/0743
"J γ* L"
(CH3J2, -SO2-NH-CH2-CH2-Ch2-N-(NH2)-(ch3)2,
)-(CH-)2,
-O-CH2-CH2-O-C0-CH2N-(NH2)-(CH3)?,
-NH-CO-CH2-N-(NH2)-(CH3)2, -CH2-N-2^
-CH2-NH-CO-Ci2N-(NH2)-(CH_)2, -CO-CH2CH2-N-(CH5) ,
-SO2-NH-N-(CH_)_, -CO-NH-N-(CH)3,
(CH_)_, -CO-NH-N-(CH)3,
-S-CH2-CH2-N-(CH3)3, -0-CH2-CH2-N-(NH2)-
222-(CH3)2, -CO-CH^N-iCH^,
-CO-CH2-P-(CH3)2-Ph, -CH2-P-(C^H9)3, -CO-CH-P-
)y -SO2-CH2-CH2-P-(C^H9)3, -CO-O-CH2-CH2-P-(C H
-CH Py, -CH -CH -N-(CH-) , -O-CH -CH -Py, -CO-CH3-W, -NH-CO-CH--W,
-CO-CH_-D, -NH-CO-CH_-D, -CH--D, -^,-—« ,«.--^w-p-w«.^., ,
-SO2-NH-CH2-CH2-V, -SO-NH-CH2-CH2-G, -SO-NH-CH2-CH2-W,
-CO-CH2-M, -NH-CO-CH2-M, -SO2-NH-CH2-CH2-M, - CH3-M,
3-Trimethylammoniumylphenylazo, 4-Pyridiniumacetyl-phenylazo,
4-(Pyridinium-1-yl-acetylamino)-phenylazo, 3-Trimethylammonixanyl·
phenylcarbamoyl und 3-Trimethylammonivimylphenylsulfamyl.
In den obigen Radikalen steht das Symbol Ph für das Phenylradikal,
Py für das Pyridiniumradikal, M für das Chinoliniumradikal,
V für das 1-Methyl-3-pyridinitun-3-yl-radikal, W für das 4-N,N-Dimethylaminopyridinium-1-yl-radikal,
D für das 2-Methylpvridiniiom-1-yl-radikal
und G für das 1 -Methylpyridinium-4-yl-radikal.
R steht für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Amino oder ein organisches Radikal. Spezielle Beispiele für R sind Methyl,
Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxy (oder
-Äthoxy)-äthyl, ß-Cyanoäthyl, Carbäthoxymethyl, Acetylmethyl,
9098A8/0743
Phenyl, Chlorophenyl, Methoxyphenyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl,
2-Pyridyl, 2-Thiazolyl, 1-Piperidyl, 2-Morpholinyl, Methoxycarbonyl,
Äthoxycarbonyl, Carbamyl, N, N'-Dimethylcarbamyl,
Ν,ΙΙ'-Diäthylcarbonamido, Chloro, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy,
Bromo, Methoxy, Äthoxy, Diäthylamino, N-Methylbenzylamino, N-Iie
thy 1 anil ino, Anilino, Methoxycarbonylmethyl, Methylsulfonylmethyl,
Anilinocarbonylmethyl, Cyanomethyl, Ν,Ν-Dimethylaminocarbonylmethyl,
N-Nonylcarbamyl, Nonyloxycarbonyl, N-Phenylcarbamyl,
N-Benzylcarbamyl, Ν,Ν-Dibenzylcarbamyl, 2-Puryl, 2-Thienyl, 2-Pyrryl
und Pher.oxymethyl.
R ist vorzugsweise Methyl.
R steht für Wasserstoff, ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff-
oder heterocyclisches Radikal oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Acylamino-, Acyloxy-, Alkoxy-
oder Hydroxygruppe. Spezielle Beispiele für R sind Y/asserstoff,
Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxy-(oder
-Äthoxy)-äthyl, ß-Cyanoäthyl, Carbäthoxymethyl, ^-Methoxypropyl,
Acetylmethyl, Fhenyl, Tolyl, Chlorophenyl, Methoxyphenyl,
Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, 2-Pyridyl, 2-Thiazolyl, 1-Piperidyl,
1-Morpholinyl, Dimethylamine, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Dodecyl,
p-Butylphenyl, p-Dodecylphcnyl, Amino, Acetylamino, Methylamino,
Dimethylamine, Acetylmeth/lamino, Acetoxy, Methoxy und
Hydroxy.
R ist vorzugsweise Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
ρ
R steht für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe. Spezielle Beispiele für R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 2-Chloroäthyl, 2-Bromoäthyl, 2-Acetoxyäthyl, Allyl, Benzyl, Cyclohexyl, 2-Phenyläthyl, 2-Carbamoyläthyl, 2-Carbamoyl-2-methyläthyl, Methoxyäthyl, Methylcarbonyläthyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Cyanoäthyl, 2-Carbamyläthyl und Phenyl.
R steht für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe. Spezielle Beispiele für R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 2-Chloroäthyl, 2-Bromoäthyl, 2-Acetoxyäthyl, Allyl, Benzyl, Cyclohexyl, 2-Phenyläthyl, 2-Carbamoyläthyl, 2-Carbamoyl-2-methyläthyl, Methoxyäthyl, Methylcarbonyläthyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Cyanoäthyl, 2-Carbamyläthyl und Phenyl.
909848/070
R ist vorzugsweise Methyl oder Athyl.
Der Benzolring B desBenzthiazolteils kann mit einem oder mehreren ;|
der Substituenten substituiert sein, die normalerweise in Färb- Ij
stoffmolekUlen vorkommen. Beispiele für solche Substituenten sind f-i
diejenigen, die weiter oben für D aufgeführt wurden. j|
Als Anionen A sollen beispielsweise erwähnt werden: Anionen von anorganischen Säuren, wie z.B. Chlorid, Bromid, Tetrachlorozinkat,
Bisulfat, Sulfat, Tetrafluoroborat, Sulfamat, Nitrat, Phosphat und Fluorid, und Anionen von organischen Säuren, wie z.B.
Methosulfat, Äthosulfat, Methylsulfonat, p-Tolylsulfonat, Acetat,
Oxalat, Hydrogenoxalat und Formiat. In den Fällen, in denen das Anion mehrwertig ist, wird der wasserlösliche Farbstoff einen
entsprechenden molekularen Anteil des kationischen Teils des Farbstoffs enthalten.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine Verbindung der Formel:
D-N =
worin D, R, R und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen»
quaternisiert.
Beispiele für Quateraisierungsmittel sind Alkylhalogenide, wie
z.B. Methyl->
Äthyl->
Propyl- und Butylchlorid und die entspre-
909848/0743
chenden Bromide, Alkenylhalogenide, wie z.B. Allylchlorid oder
-bromid, Aralkylhalogenide, wie z.B. Benzylchlorid oder -bromid, Dialkylsulfate, wie z.B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Dipropylsulfat
und Dibutylsulfat, Alkylester von Arylsulfonaten, wie z.B.
Methyl- und Äthyl-p-toluolsulfonat und andere Niederalkylester
von starken Mineralsäuren oder organische Sulfonate. Andere Alkylierungsmittel können selbst Substituenten tragen, wie z.B.
Chloropropionitril, Bromopropionamid und Bromohydrin.
Die Reaktion zwischen dem Quaternisierungsmittel und der Verbindung
der obigen Formel kann ohne Zusatz anderer Lösungsmittel ausgeführt werden. Sie kann aber auch in einem inerten organischen
Lösungsmittel ausgeführt werden, wie z.B. in Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorobenzol, Nitrobenzol, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloroäthan, Perchloroäthylen, Chloroform, Dimethylformamid, f Acetonitril, Essigsäure, Ameisensäure oder 2-Äthoxyäthanol.
Die Quaternisierung kann auch in einer wäßrigen Phase durchgeführt
werden, und zwar gegebenenfalls in Anwesenheit eines orga-
ff nischen Lösungsmittels. Das Quaternisierungsmittel kann in be-
trächtlichem Überschuß verwendet werden, beispielsweise bis zu
6 Mol je Mol Farbstoff. Geeignete Temperaturen sind 20 bis 1500C
und insbesondere 20 bis 90°C. Die Einverleibung eines Säurebin» demittels ist oftmals nützlich. Geeignete Mittel sind beispiels-
I] weise Magnesiumoxid, Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und
Kaliumbicarbonat, Magnesium- und Calciumcarbonat, Kaliumacetat
und Gemische solcher Mittel.
Die Quaternisierung kann auch durch Umsetzung mit beispielsweise Acrylamid in einer organischen oder Mineralsäure, wie z.B. Essig-,
Ameisen- oder Salzsäure oder einem Gemisch daraus, bei bis 1000C durchgeführt werden.
Die Quaternisierung kann schließlich auch durch Umsetzung mit Äthylenoxid oder einem Derivat davon der Formel:
S093A8/0743
- 11 -
V*6
worin R-5 und R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte
Niederalkylgruppe stehen, ausgeführt werden.
Diese Reaktion wird in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Mineral-
oder organischen Säure ausgeführt, die das Anion X liefert, und zwar bei Temperaturen von 10 bis 1000C und vorzugsweise 40
bis 900C. Geeignete Säuren sind Schwefel-, Salz-, Bromwasserstoff-,
Phosphor-, Benzolsulfon-, Toluolsulfon-, Ameisen-, Essigoder
Propionsäure. Diese Säuren können auch als Lösungsmittel dienen oder können in Mischung miteinander oder mit anderen organischen
Lösungsmitteln, wie z.B. Dimethylformamid, Acetonitril, Dioxan, Tetrahydrofuran, Chlorobenzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol,
Aceton oder Methylethylketon, verwendet werden.
Wenn die Reaktion in hydrophoben organischen Lösungsmitteln ausgeführt
wird, dann ist der quaternisierte Farbstoff normalerweise unlöslich und kann durch Filtration isoliert werden. Gegebenenfalls
kann der quaternisierte Farbstoff aus wäßriger Lösung durch Ausfällen in Form eines Salzes isoliert werden, beispielsweise
als Tetrachlorozinkat, das durch Zusatz von Zinkchlorid zur wäßrigen Lösung erhalten wird.
Als Ergebnis der Quaternisierung kann der Farbstoff beispielsweise
in Form des Chlorids, Bromids oder Methosulfats erhalten
werden, je nach dem verwendeten Alkylierungsmittex. Wenn der
Farbstoff als Salz eines anderen Anions gewünscht wird, dann kann ein Anion durch an sich bekannte Verfahren, wie z.B. durch Metathese,
ersetzt werden.
Verbindungen zur Verwendung als Ausgangsmaterialien in der obigen Quaternisierungsreaktion können dadurch erhalten werden, daß
909848/0743
-■"12··-
man ein Amin DNH2 diazotiert und die Diazoniumverbindung mit
einer Verbindung der Formel:
umsetzt, wobei D, R, R besitzen.
und B die oben angegebenen Bedeutungen
Beispiele für Diazokomponenten DNH2 sind Anilin, o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloroanilin,
o-, m- oder p-Bromoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2,5-Dichloroanilin,
2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chloro- oder bromo)-anilin,4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Hitro-2-toluidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4« oder
5-Chloro-2-anisidin, 4- oder 5-Chloro-2-toluidin, 4- oder 5-Bromo-2-anisidin,
2,6-Di-(chloro- oder bromo-)-4-nitroanilin,
2,4,6-Trinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
2,4-Bis-(methansulfojnyl)-anilin, 2-(Chloro- oder Bromo-)-4-nitroanilin, Methylanthranilat, 4- oder
5-Kitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,6-Di-(chloro- oder
bromo-)-anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di-(ohloro- oder bromo-)-4-methylsulfony!anilin,
2,5-Di-(chloro- oder bromo-)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chloro-
oder bromo-)-4,6-dinitro-(toluol oder anisol), 3-Amino-4~(chloro- oder bromo-)-2,6-dinitro-(toluol oder anisol), 2- oder 4-Cyano»
anilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin,
2-Chloro-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chloro- oder Bromo-)4-methylsulfonylanilin, 3-(Chloro-
oder Bromo-)4-thiocyanatoanilin, 2-(Chloro- oder Bromo-)·
909848/070
4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon,
2-Amino-3-(chloro- oder bromo-)5-nitrophenylmethylsulfon,
2-Sulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chloro- oder bromo-)-anilin,
2-Phenylsulfamyl-4-nitroanilin, Methyl-2-amino-3-(chloro- oder bromo-)-5-nitrobenzoat, Dimethyl-2-aminoterephthalat,
Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat, Anilin-2-, 3- oder 4-sulfamat,
Anilin-2-, 3- oder 4-N,N-dimethylsulfamat, 4-Aminobenzolsulfonamid,
2-Nitro-4-methylanilin, 2-Cyano-4-methylanilin, 4-Chloro-2-methylanilin,
2-Aminothiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthia- j zol, 2-Amino~6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenz- |
thiazol, 2-Aminobenzthiazol, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Amino-5-nitro- |
thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-A-m-nitrophe- |
nyi-5-nltrothiazol, 3-Methyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methyl- |l
sulfonyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol,
3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,4-thiadiazol,
2-Amino-5-nitro-1,3,4-thiadiazol, 4-Aminobenzol-(2,5™
oder -3,5-dichloro)-benzolsulfon-N,N-dimethylamid, 4-Amino-3- K
chlorobenzolsulfon-NjN^dimethylamid, 5-Chloro-2,4-bis-(N,N-dime- %
thylaminosulfonyl)-anilin, 2-Chloro-5-cyanoanilin, 2-Cyano-5- ?]
chloroanilin, 2,4-Dicyanoanilin, 4-Aminodiphenylamin, 4-Aminodi- \i
phenylmethan, 4-Aminodiphenylsulfon, 4-Aminoazobenzol, 4-Phenyl- \\
azo-1-aminonaphthalin, 2-Aminobenzolsulfon-N,N-dimethylamid, |:
2-Trifluoromethylanilin, 2- oder 4-Aminobenzonitril, 2-Aminophe- |
nylmethylr oder -äthylsulfon und 4-Chloro-2-trifluoromethylanilin. I
Amine der Formel DNH2, die eine kationische Gruppe enthalten und
die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind z.B.:
(4-Aminophenylsulfonylamino)-äthylpyridiniumchlorid,
(4-AminO"3-chlorophenylsulfonylamino)-äthylpyridiniumchlorid,
(4-Amino-2,5-dichlorophenylsulfonylamino)-äthylpyridiniumchlorld,
(4-AminO"3,5-dichlorophenylsulfonylamino)-äthylpyridiniumchlorid,
909848/0743
-—14" -
4-Aminophenacyltrimethylammoniumchlorid,
(3-Amino-4-methylphenacyl)-trimethylammoniumchlorid,
(4-Amino-2-chlorophenacyl) -trimethylammoniumchlorid,
(4-Amino-2,5-dimethylphenacyl) -ammoniumchl orid,
(3-Amino-4-me thoxyphena cyl)-trime thylammoniumchlorid,
(4-Aminophenylamino carbonyl) -methylpyridiniumchlorid,
(4-Aminophenylsvilfonylainlno)-äthyltrimethylaminonii3mchlorid,
N»-4-Aminophenylcarbonylmethyl-N,N-dimethylhydraziniumchlorid,
4-Minophenyloxyäthylcarbonyloxy-äthylpyridiniirnchlorid,
m-Aminophenyl-trimethylammoniuiEchlorid, |
3-(4'-Aminobenzoylamino)-phenyl-trimethylammoniumchlorid, |
3- (4' -Aininophenylsulf onylamino J-phenyl-trimethylammonixomchlorid, |
4-Aminophenylcarbonyloxyäthyl-trimethylammoniumchlorid,
4-Aminophenylmethyl-trimethylammoniumchlorid,
3-Aminophenylmethyl-trimethylammoniumchlorid,
3-Aminophenyl-methylpyridinivimchlorid,
(3-Aniinophenylsulf onylamino) -äthylpyridinitunchlorid,
S-Aminophenacyl-trimethylammoniumchlorid,
3-Aminophenyl-methylpyridini\imchlorid,
3-Aminophenylaminocarbonyl- me thylpyridinivanchlorid,
3-Aminophenylsulfonylaminoäthyl-trimethylammoniumchlorid,
N»-3-Aminophenylsulfonylaminoäthyl-N,N-dimethylhydraziniumchlorid,
N«-3-Aminophenacyl-N,N-dimethylhydrazinlumchlorid,
3-Aminophenylmethyl-tr'imethylammoniumchlorid,
N1-3-Aminophenylmethyl-N,N-dimethylhydraziniumchlorid,
3-Aminophenylaminocarbonylmethyl-trimethylammoniumchlorid,
N '■S-Aminophenylaminocarbonylmethyl-N, N-dimethylhydrazinlumchlorid,
(4-Aminophenylsulfonylamino)-äthyl-2-methylpyridiniumchlorid,
4-Aminophenylaminocarbonylmethyl-diäthylsulfoniumchlorid,
4-Aminophenyloxyäthylmethyl-äthylsulfoniumchlorid,
4-Aminophenylthioäthyl-trimethylammoniumchlorid,
4-Aminophenacyl-isothiouroniumchlorid, 3-(ß-4-Aminophenoxyäthylcarbonyl)-1-methylpyridiniumchlorid und
N t -4-Aminophenylcarbamoylmethyliden-N, N, N-trimethylhydraziniumchlorid.
Θ09848/0743
Kupplungskomponenten für die Verwendung in der obigen Reaktion können dadurch hergestellt werden, daß man 3-Carbamoylpyridone
mit Orthoaminothiophenolen der Formel:
CONH.
OH
in Glycerin
umsetzt.
Die 3-(Benzthiazolyl)-pyridone, die auf dem obigen Wege hergestellt
worden sind, können durch die weiter oben in dieser Beschreibung angegebenen Methoden quaternisiert werden.
So betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform
ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin
der Formel DIIH2 diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Verbindung
der Formol:
909848/0743
umsetzt, wobei D, B, R, R1, R2 und Αθ die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
So kann bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ein Pyridon der Formel:
mit einem diazotierten Amin DNH2 gekuppelt werden, worauf das
Produkt dann quaternisiert wird, oder alternativ kann das Pyridon quaternisiert und das erhaltenes Produkt mit einem diazotierten
Amin DNH2 gekuppelt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben
von Papier und zum Färben von synthetischen polymeren Materialien durch Aufbringen aus einem wäßrigen Bad. Die Farbstoffe
geben vorzügliche leuchtende Farbtöne, in erster Linie gelbe Farbtöne, mit·einer sehr hohen Farbkraft.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben von Polyacrylonitrilciaterialien, auf welche sie aus sauren,
neutralen oder schwach alkalischen Färbebädern (d.h. pH von 3 bis 8) bei Temperaturen zwischen beispielsv;eise 40 und
1200C, vorzugsweise 80 und 1200C, oder durch Drucktechnlken unter
Verwendung eingedickter Druckpasten aufgebracht werden können. Dabei werden leuchtend gelbe bis rote Färbungen mit vorzüglichen
Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen, Schwitzen, Dampfbügeln und Licht erhalten.
909848/0743
Die überwiegende Anzahl der erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzt den weiteren Vorteil, daß sie Kompatibilitätswerte im Bereich
von 2,5 bis 3,5, d.h. ungefähr 3, aufweisen. Diese Werte werden bestimmt durch das Verfahren zur Bestimmung -der Kompatibilitätswerte, das in "Journal of the Society of Dyers and Colourists",
Band 87, Nr. 2, Seite 60 (1971) beschrieben ist. Die Kompatibilität wird auf einer Skala von 1 bis 5 festgelegt. Färbefachleute,
die mit dem Färben von Polyacrylonitrilmaterialien befaßt sind, bevorzugen Farbstoffe mit einem Kompatibilitätswert oder einem
CV.-Wert von 2,5 bis 3,5. Darüber hinaus sind Farbstoffe mit einem C.V.-Wert von 2,5 bis 3,5 bei Färbeoperationen mit dem größten
Teil der kommerziellen Farbstoffe, die zum Färben von PoIyacrylonitril
verwendet werden, kompatibel, weshalb die vorliegenden Farbstoffe sehr vorteilhaft zum Färben in Mischung mit bekannten
kommerziellen Farbstoffen für Polyacrylnitril sind.
Die Farbstoffe können auch zum Färben von synthetischen polymeren Materialien, insbesondere Polyacrylonitrilmaterialien, durch das
nasse Transferdruckverfahren verwendet werden, bei welchem ein Träger, wie z.B. Papier, mit einer Druckfarbe, die den Farbstoff
enthält, bedruckt wird, der bedruckte Träger mit einem Textilmaterial in Kontakt gebracht wird, und das Ganze dann Wärme und
Druck unter feuchten/nassen Bedingungen ausgesetzt wird, um den Farbstoff auf das Textilmaterial zu übertragen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind,
sofern nichts anderes angegeben ist.
(A) Pyridonkupplungskomponente
9,8 Teile 3-Carbamoyl-1-äthyl-2-hydroxy-4-methylpyrid-6-on, 6,3
Teile o-Aminothiophenol und 25 Teile Glycerin wurden 10 min zu-
909848/0743 |
sammen bei 1700C gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt
und schließlich zu 30 Teilen Äthanol (74 OP) zugegeben. Das Produkt wurde abfiltriert, getrocknet und aus Butanol umkristallisiert.
Es besaß die folgende Konstitution:
Si
(B)
Farbstoff
6,9 Teile p-Nitroanilin vaarden diazotiert und mit 14,3 Teilen
des Pyridons von (A) oben gekuppelt, wobei ein Farbstoff der folgenden Konstitution erhalten wurde:
8,7 Teile dieses Produkts, 8 Teile leichtes Magnesiumoxid und 25 Teile Dimethylsulfat wurden gemeinsam mit 25 Teilen Eisessig
5 st beim Siedepunkt gerührt.
Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in 50
909848/0743
Teile Wasser geschüttet, und das Produkt wurde durch 1 Teil Kalium
jodid ausgefällt.
Das Produkt, welches die folgende Konstitution hatte:
N =
ergibt auf Acrylfasern einen mittelgelben Farbton mit einer sehr hohen
Lichtechtheit.
Weitere Farbstoffe, in denen der kationische Teil die oben gezeigte
allgemeine Formel aufweist, können durch ähnliche Verfahren erhalten werden und sind aus der folgenden Tabelle entnehmbar.
Die erste Kolonne zeigt den Substituenten R, die zweite
Kolonne den Substituenten R , die dritte Kolonne den Substituenten R , die vierte Kolonne das Radikal D, die fünfte Kolonne
das Substitutionsschema am Ring B und die letzte Kolonne den Farbton, den der Farbstoff auf Acrylfasern hervorruft.
D -
909848/0743
O CD OO
-CHL
-CJI1OCJI,
25
-CH,
-CJI,
-C1H,
-CH,
-CH,
-CH,
Substituenten am. Ring B
6-NO.
5-Cl
nichts
6-C1
5-NO,
Ij,6-di Cl
Farbton auf
Acrylfasern
grünlich-, gelb
rötlichgelb
rot
O CD (O
10
11
12
-CH,
-CH,
-V,
-CH CH CN
-CK,
-CH,
W /ν
Cl
CH CONH-
-O-
Substituenten
am Ring B
am Ring B
5,7-di Cl
^,6,7-tri Cl
nichts
nichts
4,6-di Cl
Farbton
auf
auf
Acrylfasern
rötlichgelb
grünlichgelb
rötlichgelb
itdttelgelb
CD K? O
O (D OD
15
16
17
-iso-C. H,
CH rr-^
-CH,
-CH,
-CH,
^=C N02
CH 0
= N
Substituenten
am Ring B
am Ring B
nichts
5,7-di Cl
5-Cl
nichts
nichts
Farbton auf Acrylfasern
grünlichgelb
rötlichgelb
grünlichgelb
mittelgelb
rötlichgelb
(O
to
18
19
20
21
-COOC
2H-
Il
-CH
V9
R2
-CH-
Substituenten
am" Ring B
am" Ring B
nichts
nichts
nichts
-nichts
!Farbton
auf
auf
JAcrylfasern
mittel
gelb
gelb
grünlichgelb
orange
22
23
21»
25
26
-CH,
R1
-C2H
2H5
-CB.CH.CH.^N.. '
R2
-CH,
N =
Il
COCH3
Substituenten Fm Ring B
nichts
nichts
nichts
nichts
nichts
!Farbton (auf |Acrylfasern
orange
rötlichgelb
grünlichgelb
orange
ο
co
ο»
27
28
29
-CH,
-CH,
M-N
C2H5C
Il
C2H-O-C
NO.
Substituenten
am Ring B
am Ring B
nichts
nichts
nichts
6-NO.
Farbton auf
Acrylfasern
rot
rötlichgelb
mittelgelb
grünlichgelb
ro co
N) O
00
^r-^rK^^j^a^^^
CD O CO CB
32
33
-OH,
-oooc.
-CH,
■s^^E^üss^^^g^gs^sägs^ss^sssssa^ä^^B^^^ssssagss^^ss^s^ss^i
-CH CH OCH,
-CH^.
Cl
Cl
Cl
Cl
COOC2H5
Substituenten
am Ring B
am Ring B
nichts
6-Cl
5-NO,
nichts
Farbton
auf
auf
Acrylfasern
grünlichgelb
rötlich-.gelb
N) CD NJ O
35
37
38
-CH,
-CJI. OCA,
-CH,
-CH2CH2CONH
-CH,
OCH,
Subst ituenten
am Ring B
am Ring B
nichts .
nichts
nichts
5-Cl
Farbton
auf
Acrylfasern
auf
Acrylfasern
mitteigelb
grünlichgelb
orange
K) CO N) O
α» ο co οο
09
| Beispie | R | -CHj | R1 | ■' | • | -CH2CH CIf | D | CH-O | CN | Substituenten am Ring B |
Farbton auf Acryl- fasern |
| 39 | -C2H5 | -CH3 | N-N |( Il |
nj.chts | rot | ||||||
| ^2C83 | |||||||||||
| kO | ti | nichts | mittel- gelb |
||||||||
| CMCH2- | |||||||||||
| *. | 'OCNH2 | grünlich gelb |
|||||||||
| W | Il | nichts | mittel gelb |
K)
CD N) O
00
-CH
2 V,
-OH,
C2H-OOC
OCH.
Substituenten
am Ring B
am Ring B
nichts
nichts
nichts
6-NO.
Farbton auf
Acrylfasern
Acrylfasern
ndttelgelb
rötlichgelb
orenge
grünlichgelb
ι
to-
ΐ ■
| Beispiel | • | • | R | R1 . | R2 | 0 | Cl | Substituenteri am Ring B |
• · | 6-Cl | Farbton auf Acryl- fasern |
| -CH CH OH | nichts | grünlich gelb |
|||||||||
| Cl | |||||||||||
| • | -CE, | OCH | lt,6-di Cl | mittel gelb . |
|||||||
| -CH0CON(CH..). 2 ic |
Il | grünlich gelb |
|||||||||
co α»
■ΤΟ»
| Beispiel | R | B1 | •ι • |
R2 | D | Substituenten am Ring B |
Farbton auf Acryl- fasern |
| 50 | -CS, | -CH_ | p- | nichts | grünlich gelb |
||
| 51 | -CH2OC2H5 | -CH3 | Il | /H02 02N_/^\_ |
nichts | Il | |
| -°2H5 | Cl | ||||||
| 52 | -CHj | Il | CH3V \ | 1^6,7-tri Cl | mittel gelb |
||
| 53 | -CH2OC2H5 | Il |
JSl.
ca5 |
nichts | Il |
I* *
ui
ro
(JD N) O
00
-J
| •4 Beispiel |
R | R1 | ti | R2 | D | OCH- | 0 | Substituenteh am Ring Π |
Farbton auf Acryl- fasern |
| 5k | -CH3 | -CH2CH Cl | -C2H5 | 0 | nichts |
mittel-
gelb |
|||
| 55 | Il | -CB3 | o- | nichts |
grünlich
gelb |
||||
| ■ | NHCOCH | ||||||||
| 56 | -CONH I |
-ca | 6-Cl | Il | |||||
|
I
NHC2H OH |
| Beispiel | B | •Ι | R1 | H | R2 | D | OCH | OCH- | O | Substituenten am Ring B |
Farbton auf Acryl- fasern |
| 57 | -C2H5 | -CH3 | . nichts | rötlich gelb |
|||||||
| 58 | -CONHC^OH | Il | Il | nichts | mittel- gelb |
||||||
| 59 | Il | nichts' | grünlich gelb |
||||||||
| * |
K) CD N) O
gsSiSssKSiMÄS'S^ss^rs^^
60
62
63
-CH.
-CH,
-CH.
,CCOC2H5
-CH,
-CH
-CH2CH2OH
-CH,
CH.
O-
0V^00Av O
cn
Substituenten am Ring B
nichts
nichts
nichts
nichts
Farbton auf
Acrylfasern
mittelgelb
rötlichgelb
grünlichgelb
1 ·
65
66
-CH3
-CH,
-CH,
= N
Substituenten am Ring B
nichts
nichts
•nichts
Farbton auf
Acrylfasem
rötlichgelb
grünlichgelb
"Ill « Ll f ι ι , <
Weitere Farbstoffe, in denen der kationische Teil die oben angegebene
allgemeine Formel aufweist, können dadurch hergestellt werden, daß man ein Diamin tetrazotiert und mit 2 molekularen
Äquivalenten der im Beispiel 1(A) beschriebenen Pyridonkupplungskomponente
und seinem N-substituierten Homologen kuppelt, und hierauf in ähnlicher Weise wie im Beispiel 1(B) eine Quaternisierung
durchführt.
Sie sind in der folgenden Tabelle wie folgt beschrieben. Die erste
Kolonne zeigt den Substituenten R , die zweite Kolonne den Rest -D- und die letzte Kolonne den Farbton, den der Farbstoff
auf Papier hervorruft.
HsN
(* J »till ·
-37-
-CE-
-C
-CH,
-D-
Farbton auf Papier
rot
orange
grünlichgelb
orange
rot
mittelgelb
Claims (5)
1. Wasserlösliche Azofarbstoffe, die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen sind und die Formel:
D-N =
aufweisen, worin D für ein aromatisches carbocyclisches oder aromatisches heterocyclisches Radikal steht, R für Wasserstoff,
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Amino oder ein organisches Radikal steht, R für Wasserstoff, ein gegebenenfalls
substituiertes Kohlenwasserstoff- oder heterocyclisches Radikal oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-,
Acylamino-, Acyloxy-, Alkoxy- oder Hydroxylgruppe steht,
R2 für Viasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe
steht, A für ein Anion steht und der Ring B gegebenenfalls substituiert ist.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß D durch eine Gruppe substituiert ist, in welcher eine kationische Gruppe vorliegt.
9098^8/070
3. Verfahren zur Herstelltang der Farbstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:
D-N =
worin D, R, R und B die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, quaternisiert.
I I
4. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel DNH2 diazotiert und die Diazoverbindung mit
einer Verbindung der Formel:
809848/0743
• #
• ·
umsetzt, wobei D, B, R, R1, R2 und A die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen.
5. Die Verwendung eines Farbstoffs nach Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Papier oder eines synthetischen polymeren Materials.
909848/0743
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2242878 | 1978-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=10179216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2920487A Withdrawn DE2920487A1 (de) | 1978-05-25 | 1979-05-21 | Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von papier und synthetischen polymeren |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54155225A (de) |
| DE (1) | DE2920487A1 (de) |
| FR (1) | FR2426714A1 (de) |
| IT (1) | IT1115229B (de) |
| NL (1) | NL7904053A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5424404A (en) * | 1990-10-26 | 1995-06-13 | Basf Aktiengesellschaft | Biscationic azo dyes and intermediates therefor |
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- 1979-05-23 NL NL7904053A patent/NL7904053A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-25 FR FR7913396A patent/FR2426714A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-05-25 JP JP6406979A patent/JPS54155225A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5424404A (en) * | 1990-10-26 | 1995-06-13 | Basf Aktiengesellschaft | Biscationic azo dyes and intermediates therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2426714A1 (fr) | 1979-12-21 |
| NL7904053A (nl) | 1979-11-27 |
| IT1115229B (it) | 1986-02-03 |
| IT7922867A0 (it) | 1979-05-21 |
| JPS54155225A (en) | 1979-12-07 |
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