KR20090045207A - 염기성 비스아조 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 염기성 비스아조 화합물, 이의 제조 방법, 염료로서의 이의 용도, 및 이러한 염료에 의해 염색된 물질에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112009005419316-PCT00057
상기 식에서,
모든 치환기는 청구항 1에 정의된 바와 같다.

Description

염기성 비스아조 화합물{BASIC BISAZO COMPOUNDS}
본 발명은 염기성 비스아조 화합물, 내염 또는 외염 형태일 수 있는 이의 염 및 이러한 화합물의 혼합물에 관한 것이다. 이러한 화합물은 염료로서 사용하기에 적합하다.
영국특허 제GB1296857호 또는 제GB2173210호는 종이, 직물 및 가죽의 염색에 유용한, 설폰산 기가 없는, 금속화되지 않거나 금속화된 염기성 디스아조 피리돈 염료를 개시한다.
그러나, 개선된 특성을 갖는 염료의 제조에 대한 요구가 여전히 존재한다. 놀랍게도, 본원의 하기 화학식 I의 염료가 목적 특성을 갖는 염료임이 밝혀졌다.
본 발명에 따라, 하기 화학식 I의 화합물이 제공된다:
Figure 112009005419316-PCT00001
상기 식에서,
R0은 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
R1은 H, N(R7'R7"), 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기 또는 CN이고;
R2 및 R2'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 또는 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')m-(CR10R10')n-(CR11R11')o]-NR12R12'의 기이되, 이때 m, n 및 o는 독립적으로 0 또는 1이고, R8, R8', R9, R9', R10, R10', R11 및 R11'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
R3은 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고;
R4는 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고;
R5는 H, 치환된 C1-9 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-9 알킬 기이고;
R6은 치환된 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 아릴 기 또는 치환된 아릴 기이고;
R7' 및 R7"는 독립적으로 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이거나, 또는 R7' 및 R7"는 질소 원자와 함께 5 또는 6원 방향족 기, 또는 5 또는 6원 사이클로 지방족 기를 형성하되, 5 또는 6원 고리는 C1-4 알킬 기로 치환되거나, 5 또는 6원 고리는 추가로 치환되지 않는다.
바람직하게는, R5 및 R6의 탄소 원자의 합계는 4 이상이고, 더욱 바람직하게는, R5 및 R6의 탄소 원자의 합계는 5 이상이다. 더욱 더 바람직하게는, R5 및 R6의 탄소 원자의 합계는 5, 6, 7, 8 또는 9이다. 치환기 R6이 H인 경우, 치환기 R6은 바람직하게는 H이다.
R0이 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고; R1이 N(R7'R7"), 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고; R2 및 R2'가 독립적으로 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')m-(CR10R10')n-(CR11R11')o]-NR12R12'의 기이되, 이때 m, n 및 o가 독립적으로 0 또는 1이고, R8, R8', R9, R9', R10, R10', R11 및 R11'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고; R3이 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고; R4가 H, C1-4 알킬 기 또는 C1-4 알콕시 기이고; R5가 H, 치환된 C1-9 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-9 알킬 기이고; R6이 치환된 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 아릴 기 또는 치환된 아릴 기이고; R7' 및 R7"가 질소 원자와 함께 5 또는 6원 방향족 기를 형성하되, 5 또는 6원 고리가 C1-4 알킬 기로 치환되거나, 5 또는 6원 고리가 추가로 치환되지 않는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
바람직하게는, R1은 하기 화학식 A의 기이다:
Figure 112009005419316-PCT00002
상기 식에서,
*는 분자의 나머지가 부착되는 지점을 나타내고;
R13은 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이다.
바람직한 기 R13은 H 또는 메틸이다. 바람직한 기 R13은 질소에 대해 파라-위치에 부착된다. 바람직하게는, 치환기는 질소 원자에 대해 파라-위치에 부착된다.
바람직하게는, R2 및 R2'는 독립적으로 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')-(CR10R10')]-NR12R12'의 기이되, 이때 R8, R8', R9, R9', R10 및 R10'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, 더욱 더 바람직하게는 R8, R8', R9, R9', R10 및 R10'는 독립적으로 H이고, R12 및 R12'는 서로 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸, 더욱 바람직하게는 메틸이다. 매우 바람직한 화합물에서, R2 및 R2'는 동일하 다.
아릴은 페닐 또는 나프틸, 바람직하게는 페닐을 의미한다. 치환된 아릴은 -COOH, -OH, C1-4 알킬 기 또는 C1-4 알콕시 기로 치환된 아릴 기를 의미한다.
일반적으로, 알킬 또는 알콕시 기는 바람직하게는 C1-4 알킬 기 또는 C1-4 알콕시 기; C1-4 알킬, -COOH 또는 -OH로 더욱 치환될 수 있는 C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시이다. 바람직한 알킬 기는 메틸 또는 에틸이다. 알킬 기 또는 알콕시 기의 바람직한 치환기는 -OH이다. R8', R8", R9' 또는 R9"가 알킬 기로 치환되는 경우, 바람직한 치환기는 -OH이다. 바람직한 알콕시 기는 메톡시 또는 에톡시이다. 알킬 기 및 알콕시 기는 분지형 또는 선형이다.
그러나, R5 및 R6의 경우 더욱 바람직한 알킬 또는 알콕시 기는 치환된 C1-9 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-9 알킬 기이고, 분지형 또는 선형이고, 치환기는 -COOH 또는 -OH일 수 있다. 가장 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐이다.
본 발명은 하기 화학식 II의 다이아민의 비스다이아조늄 염을 1당량의 하기 화학식 III의 화합물 및 1당량의 하기 화학식 IIIa의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조 방법을 추가로 제공한다:
Figure 112009005419316-PCT00003
Figure 112009005419316-PCT00004
Figure 112009005419316-PCT00005
상기 식에서,
R0, R1, R2, R2', R3, R4, R5 및 R6은 상기 정의된 바와 같다.
다이아조화 및 커플링은 통상적인 방법에 따라 수행될 수 있다. 커플링 반응은 유리하게는 0 내지 60℃, 바람직하게는 0 내지 40℃, 더욱 바람직하게는 0 내지 10℃, 더욱 더 바람직하게는 0 내지 5℃의 온도 범위 및 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 6의 pH 범위에서, 수성 반응 매질중에서 수행된다. 모든 온도는 섭씨 온도로 주어진다.
상기한 바와 같이 제조된 화학식 I의 화합물을 포함하는 반응 혼합물은 한외여과에 의한 탈염에 의해 개선된 장기 안정성을 갖는 안정한 액체 제형으로 전환될 수 있다.
상기한 바와 같이 제조된 화학식 I의 화합물은 공지된 방법에 따라 단리될 수 있다.
유리 염기성 기를 함유하는 화학식 I의 화합물은 임의의 무기 또는 유기 산, 예를 들어, 락트산, 아세트산, 폼산, 염산 또는 황산과의 반응에 의해 수용성 염으로 완전히 또는 부분적으로 전환될 수 있다.
또한, 무기 또는 유기 산의 혼합물, 예를 들어 락트산, 아세트산, 폼산, 염산 및 황산으로부터 선택된 2개 이상의 산의 혼합물을 적용함으로써, 상이한 염의 유리 염기성 기를 함유하는 화학식 I의 화합물을 전환시키는 것도 가능하다. 따라서, 유리 염기성 기를 함유하는 화학식 I의 화합물은 락트산 및 황산으로 처리된 후에 클로라이드 및 락테이트 음이온을 갖는 혼합된 염으로 구성될 수 있거나, 또는 유리 염기성 기를 함유하는 화학식 I의 화합물은 아세트산 및 염산으로 처리된 후에 클로라이드 및 아세테이트 음이온을 갖는 혼합된 염으로 구성될 수 있다.
출발 화합물인 화학식 II의 아민 및 화학식 III의 화합물은 공지되어 있거나, 또는 공지된 방법에 따라 이용가능한 출발 물질로부터 제조될 수 있다. 적합한 방법이 예를 들어 독일특허 제DE399149호, 제DE505475호, 제DE1220863호, 제DE1793020호(영국특허 제GB1129306호), 제DE3226889호 및 제DE4014847호에 기술되어 있다.
한편, 화학식 II의 신규한 아민은 독일특허 제DE399149호, 제DE505475호, 제DE1220863호, 제DE1793020호(영국특허 제GB1129306호), 제DE3226889호 및 제 DE4014847호에 개시된 방법에 따라, 더욱 정확하게는 하기 화학식 2의 알데하이드(R5가 H이고, R6이 H가 아닌 경우) 또는 케톤(R5 및 R6이 둘다 H가 아닌 경우)으로부터 출발하여, 산성 조건하에 승온 및 승압에서, 2당량의 하기 화학식 3의 방향족 아민과 반응시킴으로써 화학식 II의 다이아민을 제조한다:
Figure 112009005419316-PCT00006
Figure 112009005419316-PCT00007
화학식 II
Figure 112009005419316-PCT00008
반응 혼합물을 120 내지 250℃, 바람직하게는 140 내지 200℃, 더욱 바람직하게는 140 내지 150℃에서 밀폐된 오토클레이브에서 가열하고, 반응 혼합물을 상기 온도에서 3 내지 8시간, 바람직하게는 4 내지 5시간 동안 유지시킨다. 승온은 상기 밀폐된 오토클레이브를 승압으로 유도한다. 선택적으로, 합성은 200 내지 250℃의 승온에서 케토화합물을 아미노화합물-염산의 용융물에 첨가함으로써 수행될 수 있고, 압력은 대기압이다.
산 부가 염 형태 또는 4급 암모늄 염 형태인 본 발명의 화합물은 양이온 염색성 물질 예컨대, 아크릴로나이트릴의 단독 중합체 또는 혼합 중합체, 산 개질된 폴리에스터 또는 폴리아마이드; 양모; 가죽, 예컨대 저 친화성 식물성-태닝된 가죽; 면; 인피 섬유, 예컨대 대마, 아마, 사이잘, 황마, 코이어 및 짚; 재생된 셀룰로스 섬유, 유리 섬유를 포함하는 유리 제품 또는 유리; 및 셀룰로스, 예컨대 종이 및 면을 포함하는 기재를 염색하는데 사용될 수 있다. 이들은 또한 공지된 방법에 따라 상기 물질중 임의의 것을 포함하는 섬유, 필라멘트 및 직물을 인쇄하는데 사용될 수 있다. 인쇄는 본 발명의 하나 이상의 화합물을 포함하는 적합한 인쇄 페이스트를 사용하여 인쇄될 물질을 함침시킴으로써 수행될 수 있다. 사용된 인쇄 페이스트의 유형은 인쇄될 물질에 따라 변할 수 있다. 시판중인 적합한 인쇄 페이스트의 선택, 또는 적합한 페이스트의 제조는 당업자에게는 일상적이다. 선택적으로, 본 발명의 화합물은 통상적인 방법에 따라, 예를 들어 젯 인쇄에 적합한 잉크의 제조에 사용될 수 있다.
가장 바람직하게는, 염료는 종이, 예컨대 사이징되거나 사이징되지 않은 목재-비함유(wood-free) 또는 목재-함유(wood-containing) 종이 또는 종이계 제품, 예컨대 판지를 염색 또는 인쇄하는데 사용된다. 이들은 제지 원료의 연속 염색, 사이즈 프레스에서의 염색, 통상적인 침지 또는 표면 착색 공정에 사용될 수 있다. 종이의 염색 및 인쇄는 공지된 방법에 의해 수행된다.
염색물 및 인쇄물, 및, 특히, 종이상에 수득된 것들은 양호한 견뢰 특성을 나타낸다.
특히, 폐수 값은 염색되거나 인쇄된 종이 또는 종이계 제품이 중간 또는 짙은 색조로 생성된 경우에 매우 양호하다.
화학식 I의 화합물은 염색 제제로 전환될 수 있다. 안정한 액체, 바람직하게는 수성, 또는 고체(과립 또는 분말 형태) 염색 제제로의 처리는 일반적으로 공지된 방식으로 일어날 수 있다. 유리하게도, 안정한 액체 염색 제제는 적합한 용매내에, 또는 적합한 용매, 예컨대 무기 산 또는 유기 산, 예를 들어, 염산, 황산, 인산, 폼산, 아세트산, 락트산, 글리콜산, 시트르산 및 메탄설폰산의 혼합물내에 염료를 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 폼아마이드, 다이메틸폼아마이드, 요소, 글리콜 및 이의 에터, 소르비트와의 붕산의 부가 생성물 또는 덱스트린이 물과 함께 사용될 수 있고, 선택적으로 보조제, 예를 들어, 안정화제를 첨가할 수 있다. 이러한 제제는, 예를 들어 프랑스특허 제FR1572030호(미국특허 제US4023924호)에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물(상응하는 염 형태임)은 특히 차가운 물에서 양호한 용해도를 가진다. 이의 높은 실재성에 기인하여, 본 발명의 화합물은 실질적으로 정량적으로 염착되고, 양호한 색축적력을 나타낸다. 이들은 색 수율 또는 휘도를 감소시키지 않고, 무수 분말 또는 과립으로서, 제지 원료에 직접, 즉, 사전 용해 없이 첨가될 수 있다. 이들은 또한 수율의 손실 없이 연수에 사용될 수 있다. 이들은 종이에 적용되는 경우 얼룩지지 않고, 종이상에 양면 염색을 제공하는 경향이 없고, 충전제 또는 pH 변화에 실질적으로 민감하지 않는다. 이들은 pH 3 내지 10의 범위인 넓은 pH 범위에 걸쳐 효과를 나타낸다. 사이징되거나 사이징되지 않은 종 이를 제조하는 경우, 폐수는 필수적으로 무색이다. 환경적인 관점에서 극히 중요한 이러한 특징은 유사한 공지된 염료와 비교되는 경우 현저한 개선을 나타낸다. 상응하는 사이징되지 않은 종이 염색과 비교되는 경우 사이징된 종이 염색은 강도에 어떠한 감소도 나타내지 않는다.
본 발명의 화합물을 사용하여 제조된 종이 염색물 또는 인쇄물은 투명하고, 밝고, 양호한 광 견뢰도를 갖는다. 장기간 동안 광에 노출 시, 염색물의 색조는 이색적으로(tone in tone) 희미해진다. 이들은 물, 우유, 과일 쥬스, 감미된 광천수, 탄산 음료, 비누 및 염화 나트륨 용액, 소변 등에 견뢰성이 있는, 매우 양호한 습윤 견뢰 특성을 나타낸다. 또한, 이들은 양호한 알콜 견뢰 특성을 갖는다. 습윤 견뢰 특성은 이 외에는 유사한 특성을 나타내는 공지된 염료와 비교하여 개선된 것이다. 이들은 양면성(two-sideness)으로의 경향을 나타내지 않는다.
본 발명의 화합물로 염색되거나 인쇄된 종이는 산화적으로 또는 환원적으로 표백될 수 있고, 이러한 특징은 폐지 및 고지 제품의 재생에서 중요하다.
본 발명의 화합물은 또는 목재-펄프를 함유하는 종이를 염색하는데 사용될 수 있고, 심지어 양호한 견뢰 특성을 갖는 염색물이 수득된다. 또한, 이들은 공지된 방법에 따라 코팅된 종이의 제조에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 코팅하는 경우, 적합한 충전제, 예를 들어, 고령토가 단면 코팅된 종이를 제조하는데 사용된다.
본 발명의 화합물은 또한 다른 염료, 예를 들어 다른 양이온성 또는 음이온성 염료과 조합하여 염색하는데 적합하다. 다른 시판중인 염료와의 혼합물에 염료 로서 사용되는 경우, 본 발명의 화합물의 상용성은 통상적인 방법에 따라 측정될 수 있다. 이렇게 수득된 염색물은 양호한 견뢰 특성을 갖는다.
본 발명은 또한 임의의 상기 기재를 염색 또는 인쇄하기 위한 본 발명의 화합물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 본 발명의 화합물에 의해 염색되거나 인쇄된 기재를 추가로 제공한다. 기재는 임의의 상기 기재로부터 선택될 수 있다. 바람직한 기재는 셀룰로스, 예컨대 면, 종이 또는 종이계 제품을 포함하는 기재이다.
본 발명의 염색 제제는 또한 목재를 염색하거나 착색하는데 사용될 수 있다. 목재는 사발, 접시, 장난감과 같은 제품의 형태, 및 고체 널빤지 및 빔, 및 톱밥, 나무 조각 및 칩보드의 형태일 수 있다. 가구와 같은 건물의 부분은 본 발명의 염료 제제를 사용하여 유사하게 처리될 수 있다. 본 발명의 액체 염료 제제의 적용은 목재 또는 합판의 색 차이를 균등하게 하거나, 목재 또는 합판의 색을 완전히 변화시키는데 사용될 수 있다. 본 발명의 액체 염료 제형은 수성 착색제로서(물이 주 용매인 경우), 알콜성-수성 착색제로서(즉, 용매가 알콜-물 혼합물인 경우), 또는 유기 용매를 포함하는 착색제로서(약 30 내지 95%의 유기 용매인 경우; 이러한 착색제는 아마도 수연화성일 수 있음) 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 예시한다. 실시예에서, 달리 지시되지 않는한, 모든 부 및 모든 백분율은 중량 또는 부피 단위이고, 주어진 온도는 섭씨 온도이다.
본 발명은 모든 부가 중량 단위이고, 모든 온도가 섭씨 온도인 하기 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1(방법 A)
106g의 벤즈알데하이드, 400g의 o-아니시딘, 450g의 염산(약 30%) 및 800㎖의 물을 오토클레이브에서 140℃에서 6시간 동안 가열하였다.
반응 혼합물을 1kg의 얼음 및 500g의 수산화 나트륨 용액(30%)에 부었다. 유기 층을 분리하고, 과량의 o-아니시딘을 톨루엔으로 분리하였다. 잔사를 톨루엔으로부터 재결정화시키고, 압착 케이크를 차가운 알콜로 세척하였다. 하기 화학식 1의 화합물을 수득하였다; 수율: 41%:
Figure 112009005419316-PCT00009
(비스-(3-메톡시-4-아미노페닐)-페닐메탄)
실시예 2(방법 B)
780g(6몰)의 아닐린 하이드로클로라이드를 1.5ℓ 반응 용기에 220℃에서 질소하게 용융시키고, 100g(1몰)의 2-에틸부티르알데하이드를 4시간의 기간에 걸쳐 교반하면서 천천히 첨가하였다.
용융물의 온도를 환류에 의해 초기 약 200℃에서 185℃까지 떨어뜨렸다. 온도를 185℃에서 1시간 동안 유지시키고, 고온 용융물을 1.6kg의 얼음 및 1.05kg의 수산화 나트륨 용액(30%)의 혼합물에 부었다.
유기 층을 분리하고, 탈염수로 세척하여 염을 제거하였다. 과량의 아닐린을 수증기 증류에 의해 추출하였다.
잔사 약 180g을 톨루엔으로부터 재결정화시키고, 압착 케이크를 차가운 에탄올로 세척하였다. 하기 화학식 2의 화합물을 수득하였다; 수율: 48%:
화학식 2
Figure 112009005419316-PCT00010
(1,1-비스-(4-아미노페닐)-2-에틸부탄)
Figure 112009005419316-PCT00011
Figure 112009005419316-PCT00012
Figure 112009005419316-PCT00013
Figure 112009005419316-PCT00014
Figure 112009005419316-PCT00015
실시예 40(방법 A)
101g의 에틸-프로필케톤, 500g의 o-아니시딘, 500g의 염산(약 30%) 및 1000㎖의 물을 오토클레이브에서 140℃에서 6시간 동안 가열하였다.
반응 혼합물을 1kg의 얼음 및 600g의 수산화 나트륨 용액(30%)에 부었다. 유기 층을 분리하고, 과량의 o-아니시딘을 톨루엔으로 추출하였다. 잔사를 톨루엔으로부터 재결정화시키고, 압착 케이크를 차가운 알콜로 세척하였다. 하기 화학식 3의 화합물을 수득하였다; 수율: 33%:
화학식 3
Figure 112009005419316-PCT00016
(3,3-비스-(3-메톡시-4-아미노페닐)-헥산)
실시예 41(방법 B)
780g(6몰)의 아닐린 하이드로클로라이드를 1ℓ 반응 용기에 220℃에서 질소하게 용융시키고, 86g(1몰)의 3-펜탄온을 3 내지 4시간의 기간에 걸쳐 교반하면서 천천히 첨가하였다.
용융물의 온도를 환류에 의해 초기 약 200℃에서 185℃까지 떨어뜨렸다. 온도를 185℃에서 1시간 동안 유지시키고, 고온 용융물을 1.6kg의 얼음 및 1.05kg의 수산화 나트륨 용액(30%)의 혼합물에 부었다.
유기 층을 분리하고, 탈염수로 세척하여 염을 제거하였다. 과량의 아닐린을 수증기 증류에 의해 추출하였다.
잔사 약 160g을 톨루엔으로부터 재결정화시키고, 압착 케이크를 차가운 에탄올로 세척하였다. 하기 화학식 4의 화합물을 수득하였다; 수율: 52%:
Figure 112009005419316-PCT00017
(3,3-비스-(4-아미노페닐)-2-펜탄)
Figure 112009005419316-PCT00018
Figure 112009005419316-PCT00019
Figure 112009005419316-PCT00020
실시예 68
26.8부(0.1몰)의 1,1-비스-(4-아미노페닐)-2-에틸부탄(실시예 2)을 0 내지 5℃에서 200부의 물 및 60부의 염산(약 30%)중 13.8부(0.2몰)의 아질산 나트륨을 사용하는 공지된 방법에 따라 테트라아조화하였다. 250부의 물중에 용해된 하기 화학식 B의 화합물 64.4부(0.2몰)를 빙냉 테트라아조화된 용액에 30분에 걸쳐 첨가하였다:
Figure 112009005419316-PCT00021
30% NaOH 용액을 첨가하여, pH를 3 내지 4.5가 되게 하고, 용액중 하기 화학식 5의 염료를 수득하였다; λmax=459nm:
Figure 112009005419316-PCT00022
염료를 진공하에 농축시키거나, 아세톤/알콜중에 침전시킴으로써 단리할 수 있다. 그러나, 반응 혼합물은 단리 없이 제품의 염색에 직접 사용될 수 있다. 화학식 5의 염료는 놀랍게도 물중에 매우 높은 용해도를 가지고, 매우 양호한 견뢰 특성을 갖는 황색 염색물을 제공한다.
실시예 69
33.4부(0.1몰)의 비스-(3-메톡시-4-아미노페닐)-페닐메탄(실시예 1)을 0 내 지 5℃에서 200부의 물 및 60부의 염산(약 30%)중 13.8부(0.2몰)의 아질산 나트륨을 사용하여 공지된 방법에 따라 테트라아조화하였다. 250부의 물중에 용해된 하기 화학식 B의 화합물 64.4부(0.2몰)를 빙냉 테트라아조화된 용액에 30분에 걸쳐 첨가하였다:
화학식 B
Figure 112009005419316-PCT00023
30% NaOH 용액을 첨가하여, pH를 3 내지 4.5가 되게 하고, 용액중 하기 화학식 6의 염료를 수득하였다; λmax=475nm:
Figure 112009005419316-PCT00024
염료를 진공하에 농축시키거나, 아세톤/알콜중에 침전시킴으로써 단리할 수 있다. 그러나, 반응 혼합물은 단리 없이 제품의 염색에 직접 사용될 수 있다. 화학식 6의 염료는 물중에 매우 높은 용해도를 가지고, 놀랍게도 매우 양호한 견뢰 특성을 갖는 황색 염색물을 제공한다.
하기 표 3에 도시된 화합물을 하기 화학식 II의 다이아민 및 다이아조 성분을 사용하여 실시예 68 또는 69에 따라 합성하였고, 하기 화학식 C의 커플링 성분과 반응시켰다:
화학식 II
Figure 112009005419316-PCT00025
Figure 112009005419316-PCT00026
Figure 112009005419316-PCT00027
Figure 112009005419316-PCT00028
Figure 112009005419316-PCT00029
Figure 112009005419316-PCT00030
Figure 112009005419316-PCT00031
Figure 112009005419316-PCT00032
Figure 112009005419316-PCT00033
하기 표 4에 도시된 화합물을 하기 화학식 II의 다이아민 및 다이아조 성분을 사용하여 실시예 68 또는 69에 따라 합성하였고, 하기 화학식 D의 커플링 성분과 반응시켰다:
화학식 II
Figure 112009005419316-PCT00034
Figure 112009005419316-PCT00035
Figure 112009005419316-PCT00036
Figure 112009005419316-PCT00037
Figure 112009005419316-PCT00038
Figure 112009005419316-PCT00039
하기 표 5에 도시된 화합물을 하기 화학식 II의 다이아민 및 다이아조 성분을 사용하여 실시예 68 또는 69에 따라 합성하였고, 하기 화학식 C의 커플링 성분과 반응시켰다:
화학식 II
Figure 112009005419316-PCT00040
화학식 C
Figure 112009005419316-PCT00041
Figure 112009005419316-PCT00042
Figure 112009005419316-PCT00043
Figure 112009005419316-PCT00044
Figure 112009005419316-PCT00045
Figure 112009005419316-PCT00046
하기 표 6에 도시된 화합물을 하기 화학식 II의 다이아민 및 다이아조 성분을 사용하여 실시예 68 또는 69에 따라 합성하였고, 하기 화학식 D의 커플링 성분과 반응시켰다:
화학식 II
Figure 112009005419316-PCT00047
화학식 D
Figure 112009005419316-PCT00048
Figure 112009005419316-PCT00049
Figure 112009005419316-PCT00050
Figure 112009005419316-PCT00051
적용예 A
소나무로부터 수득된 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 70부 및 박달나무로부터 수득된 화학적으로 표백된 셀룰로스 30부를 홀랜더(Hollander)에서 2000부의 물중에서 고해하였다. 실시예 68의 염료 0.2부를 상기 펄프에 뿌렸다. 10분 동안 혼합한 후, 상기 펄프로부터 종이를 제조하였다. 이러한 방식으로 수득된 흡수성 종이를 황색으로 염색하였다. 폐수는 무색이었다.
적용예 B
실시예 68에 따른 염료 분말 0.2부를 100부의 고온 수에 용해시키고, 실온까지 냉각하였다. 홀랜더에서 2000부의 물로 연마된 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 100부에 상기 용액을 첨가하였다. 수지 사이즈를 완전히 혼합하고 15분 후, 알루미늄 설페이트를 첨가하였다. 이러한 방식으로 제조된 종이는 황색 음영을 가지고, 완전한 광 및 습윤 견뢰도를 나타냈다.
적용예 C
흡수 길이의 사이징되지 않은 종이를 0.3부의 실시예 68에 따른 염료, 0.5부의 전분 및 99.0부의 물의 조성을 갖는 염료 용액을 통해 40 내지 50℃에서 얻었다.
과량의 염료 용액을 2개의 롤러를 통해 압착하였다. 무수 길이의 종이를 황색 색조로 염색하였다.
실시예 69 내지 159의 염료를 또한 적용예 A 내지 C의 방법과 유사한 방법에 의해 염색하는데 사용할 수 있다. 수득된 종이 염색물은 양호한 견뢰 특성을 나타냈다.
적용예 D
산 부가 염 형태인 실시예 68의 염료 0.2부를 40℃에서 탈염수 4000부에 용해시켰다. 예비-습윤된 면 직물 기재 100부를 첨가하고, 욕을 30분에 걸쳐 비등점까지 상승시키고, 비등점에서 1시간 동안 유지하였다. 염색하는 동안 증발하는 임의의 물을 연속적으로 교환하였다. 염색된 기재를 욕으로부터 제거하고, 세정하고 건조한 후, 양호한 광 및 습윤 견뢰 특성을 갖는 황색 염색물을 수득하였다. 염료는 섬유상에 실질적으로 완전히 염착하였고, 폐수는 거의 무색이었다.
적용예 D에 기술된 것과 유사한 방식으로, 실시예 69 내지 159에 따른 염료를 면을 염색하는데 사용할 수 있다.
적용예 E
새로이 태닝되고 중화된 크롬 가죽 100부를 55℃인 물 250부 및 산 부가 염 형태인 실시예 68의 염료 0.5부로 구성된 염액을 갖는 용기에서 30분 동안 교반한 후, 설폰화된 경유(train oil)를 기제로 하는 음이온성 지방 염액 2부를 사용하여 30분 동안 동일한 욕에서 처리하였다. 이어서, 가죽을 건조하고, 통상적인 방식으로 처리하여 황색 색조로 균일하게 염색된 가죽을 수득하였다.
적용예 E에 기술된 것과 유사한 방식으로, 실시예 69 내지 159에 따른 염료를 가죽을 염색하는데 사용할 수 있다.
또한, 저 친화성의 식물성-태닝된 가죽은 공지된 방법에 따라 본원에 기술된 염료를 사용하여 염색될 수 있다.
적용예 F
물을 60%(중량)의 기계적인 목재 펄프 및 40%(중량)의 표백되지 않은 설파이트 셀룰로스로 구성된 홀랜더중 무수 펄프에 첨가하였고, 약간 과량인 2.5%의 무수 함량 및 40°SR(도 쇼퍼-리글러(degree Schopper-Riegler))의 고해도를 얻도록 슬러리를 고해하였다. 이어서, 물을 첨가함으로써, 슬러리를 2.5%의 고밀도 무수 함량으로 정확히 조정하였다. 실시예 68에 따른 염료의 2.5% 수용액 5부를 상기 생성된 슬러리 200부에 첨가하였다. 혼합물을 약 5분 동안 교반하고, 2%(중량)의 수지 사이즈, 및 이어서 4%(중량)의 명반(무수 중량을 기준으로 함)을 첨가한 후 균질하게 될 때까지 수 분 동안 추가로 교반하였다. 생성된 펄프를 약 500부의 물로 희석하여 700부의 부피가 되도록 한 후, 시트 형성기상에서의 흡입에 의해 종이 시트의 제조에 사용하였다. 생성된 종이 시트는 황색이었다.
실시예 F에 기술된 방법과 유사한 방법에 의해, 실시예 69 내지 159의 염료중 임의의 하나를 실시예 68의 염료 대신에 사용할 수 있다. 모든 경우에, 폐수는 실질적으로 낮은 잔류 염료 농도를 나타냈다.
적용예 G
물을 소나무로부터 수득된 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 50%(중량) 및 박달나무로부터 수득된 화학적으로 표백된 설파이트 셀룰로스 50%(중량)로 구성된 홀랜더중 무수 펄프에 첨가하였고, 35°SR의 연마도에 도달할 때까지 슬러리를 연마하였다. 이어서, 물을 첨가함으로써, 슬러리를 2.5%의 고밀도 무수 함량으로 조정하고, 상기 현탁액의 pH를 7로 조정하였다. 실시예 68에 따른 염료의 0.5% 수용액 10부를 상기 생성된 슬러리 200부에 첨가하고, 혼합물을 약 5분 동안 교반하였다. 생성된 펄프를 500부의 물로 희석한 후, 시트 형성기상에서의 흡입에 의해 종이 시트의 제조에 사용하였다. 이렇게 수득된 종이 시트는 황색 색조를 가졌다.
실시예 G에 기술된 방법과 유사한 방법에 의해, 실시예 69 내지 159의 염료중 임의의 하나로 구성된 추가의 염료 혼합물이 사용할 수 있다. 모든 경우에, 종이 시트는 황색 색조를 갖도록 형성되었다.
적용예 H
실시예 68의 염료 12.6부를 실온에서 20.0부의 다이에틸렌글리콜 및 67.4부의 탈염수의 교반된 혼합물에 적가하였다. 생성된 잉크는 양호한 광 및 습윤 견뢰 특성을 나타냈다. 적용예 H에 기술된 것과 유사한 방식으로, 실시예 69 내지 159의 염료중 임의의 하나가 사용될 수 있다.
적용예 I
독일가문비나무로 이루어진 지붕 각목 및 너도밤나무로 이루어진 지붕 각목을 5cm 길이의 조각으로 톱질하고, 독일가문비나무 지붕 각목 한 조각 및 너도밤나무 지붕 각목 한 조각을 실시예 68에 따른 반응 용액의 희석 용액(30중량부의 물 및 1중량부의 반응 용액, 이에 따라 염료의 단리 없음)에 침지시켰다. 건조 시 황색을 띤 지붕 각목 조각이 수득되었다. 적용예 I에 기술된 것과 유사한 방식으로, 실시예 69 내지 159의 염료중 임의의 하나가 사용될 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    Figure 112009005419316-PCT00052
    상기 식에서,
    R0은 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
    R1은 H, N(R7'R7"), 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기 또는 CN이고;
    R2 및 R2'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 또는 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')m-(CR10R10')n-(CR11R11')o]-NR12R12'의 기이되, 이때 m, n 및 o는 독립적으로 0 또는 1이고, R8, R8', R9, R9', R10, R10', R11 및 R11'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'는 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
    R3은 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고;
    R4는 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고;
    R5는 H, 치환된 C1-9 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-9 알킬 기이고;
    R6은 치환된 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 아릴 기 또는 치환된 아릴 기이고;
    R7' 및 R7"는 독립적으로 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이거나, 또는 R7' 및 R7"는 질소 원자와 함께 5 또는 6원 방향족 기, 또는 5 또는 6원 사이클로 지방족 기를 형성하되, 5 또는 6원 고리는 C1-4 알킬 기로 치환되거나, 5 또는 6원 고리는 추가로 치환되지 않는다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R0이 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
    R1이 N(R7'R7"), 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
    R2 및 R2'가 독립적으로 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')m-(CR10R10')n-(CR11R11')o]-NR12R12'의 기이되, 이때 m, n 및 o가 독립적으로 0 또는 1이고, R8, R8', R9, R9', R10, R10', R11 및 R11'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고;
    R3이 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이고;
    R4가 H, C1-4 알킬 기 또는 C1-4 알콕시 기이고;
    R5가 H, 치환된 C1-9 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-9 알킬 기이고;
    R6이 치환된 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 C1-9 알킬 기, 치환되지 않은 아릴 기 또는 치환된 아릴 기이고;
    R7' 및 R7"가 질소 원자와 함께 5 또는 6원 방향족 기를 형성하되, 5 또는 6 원 고리가 C1-4 알킬 기로 치환되거나, 5 또는 6원 고리가 추가로 치환되지 않는
    화합물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    R5 및 R6의 탄소 원자의 합계가 4 이상인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R1이 하기 화학식 A의 기인 화합물:
    화학식 A
    Figure 112009005419316-PCT00053
    상기 식에서,
    *는 분자의 나머지가 부착되는 지점을 나타내고;
    R13은 H, 치환된 C1-4 알킬 기, 치환되지 않은 C1-4 알킬 기, 치환된 C1-4 알콕시 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알콕시 기이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    R2 및 R2'가 독립적으로 식 -[(CR8R8')-(CR9R9')-(CR10R10')]-NR12R12'의 기이되, 이때 R8, R8', R9, R9', R10 및 R10'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기이고, R12 및 R12'가 독립적으로 H, 치환된 C1-4 알킬 기 또는 치환되지 않은 C1-4 알킬 기인 화합물.
  6. 하기 화학식 II의 다이아민의 비스다이아조늄 염을 1당량의 하기 화학식 III의 화합물 및 1 당량의 하기 화학식 IIIa의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법:
    화학식 II
    Figure 112009005419316-PCT00054
    화학식 III
    Figure 112009005419316-PCT00055
    화학식 IIIa
    Figure 112009005419316-PCT00056
    상기 식에서,
    R0, R1, R2, R2', R3, R4, R5 및 R6은 상기 정의된 바와 같다.
  7. 양이온 염색성 물질을 염색 또는 인쇄하기 위한 액체 염색 제제의 제조, 또는 잉크젯 잉크의 제조를 위한, 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 혼합물의 용도.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는, 액체 염색 제제 또는 잉크젯 잉크.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 혼합물로 염색되거나 인쇄된 양이온 염색성 물질.
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