ES2215742T3 - Colorantes metinicos oligomeros. - Google Patents

Colorantes metinicos oligomeros.

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ES2215742T3
ES2215742T3 ES00973152T ES00973152T ES2215742T3 ES 2215742 T3 ES2215742 T3 ES 2215742T3 ES 00973152 T ES00973152 T ES 00973152T ES 00973152 T ES00973152 T ES 00973152T ES 2215742 T3 ES2215742 T3 ES 2215742T3
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Jurgen Geiwiz
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Clariant Finance BVI Ltd
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    • C09B69/10Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/105Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
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Abstract

Compuestos o sus mezclas obtenibles haciendo reaccionar en una primera etapa de reacción una diamina de la siguiente fórmula (I) en la que R1 y R2 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido o no substituido o fenilo substituido o no substituido, B1 es alquileno de 2 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido, a, b, c y d son cada uno 0, 1 ó 2, sometidos a las condiciones de que la suma a+c=2 y la suma b+d=2, a una temperatura de 10-50ºC, con al menos 2, 5 equivalentes de un compuesto de la fórmula XB2Y, en la que B2 es alquileno de 1 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido, y X e Y son independientemente un grupo de salida o un grupo adecuado para alquilar N, y, en una segunda etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto D o una pluralidad de compuestos D, donde D es uno de los siguientes compuestos: en los que A1, A2 y A3 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, bencilo, ciclohexilo, hidroxialquilo o alquenilo de 2-3 átomos de carbono y los anillos de los radicales previos pueden no estar substituidos o estar substituidos por halógeno, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, o D es HO-, N, N-di-(alquil de 1 a 4 átomos de carbono)-aminas o cicloaminas seleccionadas del grupo que consiste en morfolina, piperazina y piperidina, a una temperatura de 70-150ºC, y, en una tercera etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto de la fórmula (II) o una mezcla del mismo, donde Z es fenilo no substituido o substituido por hidroxilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo substituido en N o no substituido, alquilo, alcoxi, amino o amino substituido, naftilo no substituido o substituido por alquilo, alcoxi, hidroxilo, carboxilo o amino substituido, estirilo, furilo, tienilo, piridilo, indolilo, benzofurilo, benzotienilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, carbazolilo, fenotiazinilo o fenoxazinilo, a una temperatura de 70-150ºC, y, en una cuarta etapa de reacción, mezclándose la solución de reacción con un ácido orgánico o inorgánico.

Description

Colorantes metínicos oligómeros.
GB 1325615 se refiere a un procedimiento para producir colorantes solubles en agua que comprenden una primera fase que hace reaccionar un compuesto de aziridina con un colorante o un producto intermedio de colorante que tiene un substituyente en el mismo que es reactivo con dicho compuesto de aziridina, y una segunda fase de hacer reaccionar el producto intermedio resultante con más de dicha aziridina a una temperatura de 60 a 120ºC en presencia de al menos una cantidad catalítica de un catalizador ácido o un agente acilante con lo que se produce la polimerización y se efectúa la apertura del anillo de aziridina de dicho producto intermedio si todavía está presente tal anillo.
GB 1234710 describe un procedimiento para la producción de colorantes al azufre solubles en agua que hace reaccionar colorantes al azufre insolubles en agua con alquileniminas tales como etilenimina. Los colorantes resultantes pueden usarse sin agentes reductores y tienen excelente afinidad para materiales que contienen celulosa.
DE 1419797 describe la preparación de derivados de materiales colorantes de alto peso molecular haciendo reaccionar polímeros que contienen grupos amino y/o imino, tales como almidón aminado o celulosa aminada, con materiales colorantes reactivos. En este procedimiento, también es posible emplear productos intermedios de materiales colorantes en lugar de dichos materiales colorantes reactivos y después de su reacción convertir los mismos en colorantes mediante condensación, mediante acoplamiento o mediante diazotización más acoplamiento.
Sin embargo, la presente invención se refiere a compuestos o sus mezclas obtenibles haciendo reaccionar en una primera etapa de reacción una diamina de la siguiente fórmula (I)
1
en la que
R_{1} y R_{2} son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido o no substituido o fenilo substituido o no substituido,
B_{1} es alquileno de 2 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, preferiblemente por O, y que adicionalmente puede estar substituido,
a, b, c y d son cada uno 0, 1 ó 2, sometidos a las condiciones de que la suma a+c=2 y la suma b+d=2,
a una temperatura de 10-50ºC, preferiblemente 15-40ºC, de forma particularmente preferible 20-30ºC, con al menos 2,5 equivalentes de un compuesto de la fórmula XB_{2}Y, en la que
B_{2} es alquileno de 1 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, preferiblemente por O, y que adicionalmente puede estar substituido, y
X e Y son independientemente un grupo de salida, preferiblemente halógeno, de forma particularmente preferible Cl, o un grupo adecuado para alquilar N, por ejemplo epóxido, y,
en una segunda etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto D o una pluralidad de compuestos D,
donde D es uno de los siguientes compuestos:
2
en los que A_{1}, A_{2} y A_{3} son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, bencilo, ciclohexilo, hidroxialquilo o alquenilo de 2-3 átomos de carbono y los anillos de los radicales previos pueden no estar substituidos o estar substituidos por halógeno, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
o D es HO^{-}, N,N-di-(alquil de 1 a 4 átomos de carbono)-aminas o cicloaminas seleccionadas del grupo que consiste en morfolina, piperazina y piperidina,
a una temperatura de 70-150ºC, preferiblemente 80-120ºC, de forma particularmente preferible 90-110ºC,
y, en una tercera etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto de la fórmula (II)
3
o una mezcla del mismo,
donde Z es fenilo no substituido o substituido por hidroxilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo substituido en N o no substituido, alquilo, alcoxi, amino o amino substituido, naftilo no substituido o substituido por alquilo, alcoxi, hidroxilo, carboxilo o amino substituido, estirilo, furilo, tienilo, piridilo, indolilo, benzofurilo, benzotienilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, carbazolilo, fenotiazinilo o fenoxazinilo, especialmente metoxicarbonilfenilo, etoxicarbonilfenilo, hidroxifenilo, dihidroxifenilo, aminocarbonilfenilo, dimetilaminocarbonilfenilo, dietilaminocarbonilfenilo, metoxifenilo, dimetoxifenilo, trihidroxifenilo, trimetoxifenilo, etoxifenilo, butoxifenilo, fenoxifenilo, aminofenilo, metilaminofenilo, etilaminofenilo, bencilaminofenilo, butilaminofenilo, fenilaminofenilo, cianoetilaminofenilo, dimetilaminofenilo, dimetilaminometilfenilo, dimetilaminometoxifenilo, dimetilaminocarbometoxifenilo, dietilaminofenilo, dietilaminometilfenilo, etoxidietilaminofenilo, dipropilaminofenilo, di-n-butilaminofenilo, dibencilaminofenilo, di-\beta-cianoetilaminofenilo, di-\beta-metoxietilaminofenilo, N-metil-N-etilaminofenilo, N-butil-N-metilaminofenilo, N-metil-N-bencilaminofenilo, N-etil-N-metoxibencilaminofenilo, N-ciclohexil-N-bencilaminofenilo, N-\beta-cianoetil-N-bencilaminofenilo, N-\beta-etoxietil-N-bencilaminofenilo, N-\beta-metoxicarboniletil-N-bencilaminofenilo, di-bencilaminoclorofenilo, dibencilaminometoxifenilo, dibencilaminometilfenilo, N-metil-N-\beta-cianoetilaminofenilo, N-etil-N-\beta-cianoetilaminofenilo, N-propil-N-\beta-cianoetilaminofenilo, N-butil-N-\beta-cianoetilaminofenilo, N-metil-N-\beta-metoxicarboniletilaminofenilo, N-metil-N-\beta-etoxicarboniletilaminofenilo, N-metil-N-\beta-carbamoiletilaminofenilo, N-metil-N-(3-dimetilcarbamoiletilaminofenilo, N-etil-N-\beta-metoxicarboniletilaminofenilo, N-etil-N-\beta-etoxicarboniletilaminofenilo, N-etil-N-\beta-carbamoiletilaminofenilo, piperidinofenilo, pirrolidinofenilo, morfolinofenilo, tiamorfolinofenilo, piperazinofenilo, N-metilpiperazinofenilo, N-bencilpiperazinofenilo, N-metil-N-fenilaminofenilo, N-cianoetil-N-fenilaminofenilo, difenilaminofenilo, N-metil-N-4-etoxifenilaminofenilo, N-metil-N-4-metoxifenilaminofenilo, N-metil-N-4-metilfenilaminofenilo, N-metil-N-2-metilfenilaminofenilo, N-metil-N-cianometilaminofenilo, N-etil-N-cianometilaminofenilo, N-bencil-N-cianometilaminofenilo, N-\beta-cianoetil-N-cianometilaminofenilo, N-metil-N-\beta-acetoxietilaminofenilo, N-etil-N-\beta-acetoxietilaminofenilo, N-bencil-N-\beta-propoxietilaminofenilo, N-etil-N-\beta-oxetilaminofenilo, N-metil-N-\beta-oxetilaminofenilo, dimetilaminohidroxifenilo, dietil-aminohidroxifenilo, dibencilaminohidroxifenilo, dimetilaminoacetilaminofenilo, dietilaminoacetilaminofenilo, N-etil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-metil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-bencil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-\beta-cianoetil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-\beta-metoxicarboniletil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-\beta-oxetil-N-p-dimetilaminoetilaminofenilo, N-\beta-metoxietil-N-\beta-dimetilaminoetilaminofenilo, N-etil-N-\beta-dietilaminoetilaminofenilo, N-etil-N-\beta-dibencilaminoetilaminofenilo, N-etil-N-\beta-piperidinoetilaminofenilo, N-bencil-N-\beta-morfolinoetilaminofenilo, etilaminofenilcloruro de N-etil-N-\beta-trimetilamonio, etilaminofenilcloruro de N-metil-N-\beta-trimetilamonio, etilaminofenilcloruro de N-metil-N-\beta-dietilbencilamonio, etilaminofenilcloruro de N-bencil-N-\beta-dimetilbencilamonio, etilaminofenilcloruro de N-etil-N-\beta-piridinio, dimetilaminonaftilo, dietilaminonaftilo, dibencilaminonaftilo, tolilmetilaminonaftilo, etoxifenilmetilaminonaftilo, hidroxinaftilo, hidroximetoxicarbonilnaftilo, metoxicarbonilmetoxinaftilo,
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a una temperatura de 70-150ºC, preferiblemente 80-120ºC, de forma particularmente preferida 90-110ºC, y, en una cuarta etapa de reacción, mezclándose la solución de reacción con un ácido orgánico o inorgánico, especialmente ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido cítrico, ácido láctico y ácido glucónico, preferiblemente ácido fórmico o ácido acético.
Compuestos o mezclas más preferidos son obtenibles cuando
R_{1} y R_{2} son independientemente metilo o etilo,
B_{1} es alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, preferiblemente por O, y que puede estar adicionalmente substituido,
a y b son independientemente 0 ó 1,
B_{2} es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, preferiblemente por O, y que adicionalmente puede estar substituido,
X es un halógeno, preferiblemente Cl,
Y es un epóxido,
D es
10
Z es
11
donde el asterisco * simboliza el enlace con el grupo -CHO y R_{3}, R_{4} y R_{5} son independientemente H o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente R_{3} es H o -CH_{3} y R_{4}=R_{5}= -CH_{3} o -CH_{2}CH_{3}.
Asimismo, compuestos o mezclas más preferidos son obtenibles cuando la solución de reacción se hace reaccionar con una mezcla de compuestos D en la segunda etapa de reacción.
Idealmente, las reacciones tienen lugar en un disolvente polar, especialmente en alcoholes, por ejemplo metanol, etanol o glicoles.
Los nuevos compuestos obtenidos pueden usarse directamente como colorantes o en la forma de soluciones estables acuosas, por ejemplo, concentradas, para teñir materiales fibrosos de todos los tipos, celulosa, algodón, fibras queratinosas, por ejemplo cabello, o cuero, pero en particular papel o productos de papel, especialmente papel leñoso, la llamada madera triturada, o también fibras blandas tales como cáñamo, lino, sisal, yute, fibra de coco o paja.
Los compuestos de la invención son notables por la excelente solubilidad en agua.
Los colorantes de la invención también pueden mezclarse con colorantes adecuados de la misma u otras clases de colorantes y usarse para teñir e imprimir los materiales mencionados previamente. Más particularmente, los colorantes catiónicos o básicos, por ejemplo colorantes metínicos o azoicos, son adecuados para usar en mezclas con los colorantes de la invención.
La invención también proporciona el uso de un compuesto de la invención o mezclas de los mismos para producir una preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento que incluye un compuesto, o mezclas del mismo, preparado de acuerdo con la invención y/o sus sales.
La invención también proporciona el uso de los compuestos preparados de acuerdo con la invención o de mezclas de los mismos o para el uso de la preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento para teñir o imprimir substratos orgánicos, especialmente celulosa, algodón, substratos queratinosos, por ejemplo cabello, o cuero, preferiblemente papel o productos de papel, de forma particularmente preferible papel leñoso, la llamada madera triturada, o también fibras blandas tales como cáñamo, lino, sisal, yute, fibra de coco o paja.
La invención también proporciona substratos orgánicos, especialmente celulosa, substratos queratinosos, por ejemplo cabello, o cuero, preferiblemente papel o productos de papel, de forma particularmente preferible papel leñoso, la llamada madera triturada, o también fibras blandas tales como cáñamo, lino, sisal, yute, fibra de coco o paja, que se han teñido o impreso con compuestos preparados de acuerdo con la invención o con mezclas de los mismos o con una preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento de acuerdo con la invención.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención. En los ejemplos, las partes son en porcentaje en peso, a no ser que se indique otra cosa; las temperaturas se presentan en grados Celsius.
Ejemplo 1
Se añaden gradualmente gota a gota con enfriamiento suave 139 partes de (\pm)-2-clorometiloxirano (XB_{2}Y) a una solución de 58 partes de 1,6-diaminohexano (I) en 300 partes de 1,2-propilenglicol. Al terminar la adición la mezcla se agita subsiguientemente a 20-30ºC durante 3 horas, punto en el que se añaden 93 partes de 4-picolina (D). La solución se calienta gradualmente hasta 90-100ºC y se agita a esa temperatura durante 3 horas. A continuación se añaden 25 partes de piperazina (D) y la agitación se continúa a 90-100ºC durante 30 minutos más. Se añaden a continuación 116 partes de 4- dimetilaminobenzaldehído (II) y la agitación se continúa a aproximadamente 100ºC durante 2 horas más. Finalmente, la partida se diluye con una mezcla de 450 partes de agua y 310 partes de ácido acético.
La solución de colorante de aproximadamente 28% de concentración tiñe materiales leñosos en tonos anaranjados brillantes con mínima contaminación de agua residual.
El Ejemplo 1 se repitió para preparar colorantes adicionales cuyos tonos en el teñido de papel se presentan en la tabla que sigue:
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(Tabla pasa a página siguiente)
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Los ejemplos de uso que siguen sirven para ilustrar la invención. En los ejemplos, las partes son porcentaje en peso, a no ser que se indique otra cosa; las temperaturas se presentan en grados Celsius.
Ejemplo de Uso A
Se usa una pila holandesa para triturar 70 partes de celulosa de madera blanda al sulfito químicamente blanqueada y 30 partes de celulosa de madera de abedul al sulfito químicamente blanqueada en 2000 partes de agua. Se pulverizan 0,2 partes del colorante del Ejemplo 1. Después de un tiempo de mezcladura de 20 minutos, se elabora papel a partir de la materia prima. El papel absorbente así obtenido tiene un color rojo amarillento. El agua residual es incolora.
Ejemplo de Uso B
Se vierten 0,5 partes de la solución de colorante del Ejemplo 1 en 100 partes de celulosa al sulfito blanqueada triturada con 2000 partes de agua en una pila holandesa. La mezcladura durante 15 minutos fue seguida por apresto. El papel elaborado a partir de este material tiene un tono rojo amarillento.
Ejemplo de Uso C
Una banda absorbente de papel no aprestado se pasa a 40-50ºC a través de una solución de colorante de la siguiente composición:
0,5 partes del colorante del Ejemplo 1
0,5 partes de almidón y
99,0 partes de agua
La solución de colorante en exceso se escurre mediante dos rodillos. La banda de papel seca tiene un color rojo amarillento.
El método de los Ejemplos de Uso A a C también es adecuado para teñir con los colorantes de los otros ejemplos.
Ejemplo de Uso D
Se batieron en una trituradora 15 kg de papel residual (leñoso), 25 kg de madera triturada blanqueada y 10 kg de pasta papelera al sulfato no blanqueada para formar una suspensión de pasta papelera acuosa al 3%. La suspensión de pasta papelera se diluyó hasta 2% en una tina de teñido. Esta suspensión se mezcló a continuación sucesivamente con 5% de caolín y 1,25 kg de una solución en ácido acético al 5% del colorante del Ejemplo 1, calculado sobre la fibra total seca, mediante agitación. Después de 20 minutos la pasta papelera en la tina de mezcladura se mezcló con 1% (basado en fibra absolutamente seca) de una dispersión de apresto de resina. La suspensión de pasta papelera homogénea se ajustó con alumbre hasta pH 5 en la máquina de fabricación de papel justo aguas arriba de la caja de cabeza.
La máquina de fabricación de papel se usó para producir 80 g/m^{2} de papel para bolsas rojo amarillento con un acabado a máquina.
Ejemplo de Uso E
Una materia prima seca que consistía en 60% de madera triturada y 40% de pasta papelera al sulfito no blanqueada se batió con suficiente agua y se trituró hasta un refinado 40 SR en una pila holandesa para que el contenido seco estuviera justo por encima de 2,5% y a continuación se ajustó con agua hasta un contenido seco de exactamente 2,5% para la pasta papelera de alta densidad.
Se mezclan 200 partes de esta pasta papelera de alta densidad con 5 partes de una solución acuosa al 0,25% del colorante del Ejemplo 1, se agitan durante aproximadamente 5 minutos, se mezclan con 2% de apresto de resina y 4% de alumbre, basado en la materia prima seca, y se agitan de nuevo durante algunos minutos hasta homogeneidad. El material se diluye con 500 partes de agua hasta 700 partes en volumen y se usa de una manera conocida para preparar hojas de papel mediante drenaje en una formadora de hojas. Estas hojas de papel tienen un color rojo amarillento intenso.
El método de los Ejemplos de Uso D y E también es adecuado para teñir con los colorantes de los otros ejemplos.

Claims (11)

1. Compuestos o sus mezclas obtenibles haciendo reaccionar en una primera etapa de reacción una diamina de la siguiente fórmula (I)
14
en la que
R_{1} y R_{2} son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido o no substituido o fenilo substituido o no substituido,
B_{1} es alquileno de 2 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido,
a, b, c y d son cada uno 0, 1 ó 2, sometidos a las condiciones de que la suma a+c=2 y la suma b+d=2,
a una temperatura de 10-50ºC, con al menos 2,5 equivalentes de un compuesto de la fórmula XB_{2}Y, en la que
B_{2} es alquileno de 1 a 10 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido, y
X e Y son independientemente un grupo de salida o un grupo adecuado para alquilar N, y, en una segunda etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto D o una pluralidad de compuestos D,
donde D es uno de los siguientes compuestos:
15
en los que A_{1}, A_{2} y A_{3} son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, bencilo, ciclohexilo, hidroxialquilo o alquenilo de 2-3 átomos de carbono y los anillos de los radicales previos pueden no estar substituidos o estar substituidos por halógeno, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
o D es HO^{-}, N,N-di-(alquil de 1 a 4 átomos de carbono)-aminas o cicloaminas seleccionadas del grupo que consiste en morfolina, piperazina y piperidina,
a una temperatura de 70-150ºC,
y, en una tercera etapa de reacción, haciéndose reaccionar la solución de reacción con un compuesto de la fórmula (II)
16
o una mezcla del mismo,
donde Z es fenilo no substituido o substituido por hidroxilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo substituido en N o no substituido, alquilo, alcoxi, amino o amino substituido, naftilo no substituido o substituido por alquilo, alcoxi, hidroxilo, carboxilo o amino substituido, estirilo, furilo, tienilo, piridilo, indolilo, benzofurilo, benzotienilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, carbazolilo, fenotiazinilo o fenoxazinilo, a una temperatura de 70-150ºC,
y, en una cuarta etapa de reacción, mezclándose la solución de reacción con un ácido orgánico o inorgánico.
2. Compuestos o mezclas obtenibles de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque
R_{1} y R_{2} son independientemente metilo o etilo,
B_{1} es alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido,
a y b son independientemente 0 ó 1,
B_{2} es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, que puede estar opcionalmente interrumpido por uno o más átomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que adicionalmente puede estar substituido,
X es un halógeno,
Y es un epóxido,
D es
17
Z es
18
donde el asterisco * simboliza el enlace con el grupo -CHO y R_{3}, R_{4} y R_{5} son independientemente H o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y se usa ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido cítrico, ácido láctico o ácido glucónico en una cuarta etapa de reacción.
3. Compuestos o sus mezclas obtenibles de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque la solución de reacción se hace reaccionar con una mezcla de compuestos D.
4. Compuestos o sus mezclas obtenibles de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque la temperatura de reacción es 15-40ºC en la primera etapa de reacción y 80-120ºC en la etapas de reacción segunda y tercera.
5. Uso de un compuesto o mezclas del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en forma soluble en agua, para producir una preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento.
6. Uso de un compuesto o mezclas del mismo obtenibles de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o de una preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento de acuerdo con la reivindicación 5, para teñir o imprimir substratos orgánicos.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque se usan como substratos orgánicos celulosa, algodón, substratos queratinosos o cuero.
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque se usan como substratos orgánicos papel o productos de papel, especialmente papel leñoso, la llamada madera triturada
9. Substratos orgánicos teñidos o impresos con compuestos o mezclas obtenibles de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o una preparación de colorante acuosa líquida estable al almacenamiento de acuerdo con la reivindicación 5.
10. Substratos orgánicos de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizados porque estos substratos orgánicos son celulosa, substratos queratinosos o cuero.
11. Substratos orgánicos de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizados porque estos substratos orgánicos son papel o productos de papel, preferiblemente papel leñoso, la llamada madera triturada, o también fibras blandas tales como cáñamo, lino, sisal, yute, fibra de coco o paja.
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