JP2003514944A - オリゴマーメチン染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 第一の工程において、ジアミンを、２個の脱離基又はＮ−アルキル化可能な基を含有する化合物少なくとも２．５当量と反応させ、第二の反応工程において、芳香族Ｎ−含有複素環式化合物もしくは求核性化合物又はそれらの混合物と反応させ、第三の反応工程において、アルデヒドと反応させ、そして最後に第四の反応工程において、無機酸又は有機酸と混合することにより得ることができるオリゴマーメチン染料化合物又はそれらの混合物、その貯蔵安定な配合物、有機基材を染色するためのその使用及びこのような染料で染色された基材。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、第一の工程において、ジアミンを、２個の脱離基又はＮ−アルキル
化可能な基を含有する化合物少なくとも２．５当量と反応させ、 第二の反応工程において、芳香族Ｎ−含有複素環式化合物もしくは求核性化合
物又はそれらの混合物と反応させ、 第三の反応工程において、アルデヒドと反応させ、そして最後に、 第四の反応工程において、無機酸又は有機酸と混合することにより得ることが
できる化合物又はそれらの混合物を含む。

【０００２】 好ましい化合物又は混合物は、第一の反応工程において、 下記式（Ｉ）

【０００３】

【化６】

【０００４】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は独立に、置換もしくは未置換Ｃ_1-4アルキル又は置換もし
くは未置換フェニルであり、 Ｂ₁はＣ_2-10アルキレンであり、それは場合によりＮ、Ｏ及びＳからなる群よ
り選ばれる１個以上の原子、好ましくは、Ｏによって遮られていてよく、そして
さらに置換されていてよく、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは各々０、１又は２であり、但し、合計ａ＋ｃ＝２であり、
そして合計ｂ＋ｄ＝２である）のジアミンを、１０〜５０℃、好ましくは１５〜
４０℃、特に好ましくは２０〜３０℃の温度で、 式ＸＢ₂Ｙ（式中、Ｂ₂はＣ_1-10アルキレンであり、それはＮ、Ｏ及びＳからなる
群より選ばれる１個以上の原子、好ましくはＯによって遮られていてよく、さら
に置換されていてもよく、そしてＸ及びＹは独立に、脱離基、好ましくはハロゲ
ン、特に好ましくはＣｌであるか、又は、Ｎをアルキル化するのに適切な基、例
えばエポキシドである）の化合物少なくとも２．５当量と反応させ、そして、 第二の反応工程において、その反応溶液を１種の化合物Ｄ又は複数種の化合物
Ｄと７０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃、特に好ましくは９０〜１１０
℃の温度で反応させ、ここで、Ｄは下記の化合物、

【０００５】

【化７】

【０００６】 （式中、Ａ₁、Ａ₂及びＡ₃は独立にＣ_1-4アルキル、ベンジル、シクロヘキシル、
ヒドロキシアルキル又はＣ_2-3アルケニルであり、そして上記基の環は未置換で
あっても又はハロゲン、シアノ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ヒドロキシアルキル又は
Ｃ_1-4アルコキシによって置換されていてもよい）のいずれかであるか、又は、 Ｄは求核性化合物であり、特にＨＯ^-、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキルアミン又は
モルホリン、ピペラジン及びピペリジンからなる群より選ばれるシクロアミンで
あり、そして 第三の反応工程において、その反応溶液を式（ＩＩ）

【０００７】

【化８】

【０００８】 の化合物又はそれらの混合物と７０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃、特
に好ましくは９０〜１１０℃の温度で反応させ、上式中、Ｚは未置換であるか又
はヒドロキシル、アルコキシカルボニル、Ｎ−置換もしくは未置換カルバモイル
、アルキル、アルコキシ、アミノ又は置換アミノにより置換されたフェニル、未
置換であるか又はアルキル−、アルコキシ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−
もしくは（置換アミノ）−置換されたナフチル、スチリル、フリル、チエニル、
ピリジル、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピラゾリル、オキサゾ
リル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンズ
イミダゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバ
ゾリル、フェノチアジニル又はフェノキサジニルであり、特に、メトキシカルボ
ニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ヒドロキシフェニル、ジヒドロキ
シフェニル、アミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノ−カルボニルフェニル
、ジエチルアミノカルボニルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル
、トリヒドロキシフェニル、トリメトキシフェニル、エトキシフェニル、ブトキ
シフェニル、フェノキシフェニル、アミノフェニル、メチルアミノフェニル、エ
チルアミノフェニル、ベンジルアミノフェニル、ブチル−アミノフェニル、フェ
ニルアミノフェニル、シアノエチルアミノフェニル、ジメチルアミノフェニル、
ジメチルアミノメチルフェニル、ジメチルアミノメトキシフェニル、ジメチルア
ミノカルボメトキシフェニル、ジエチルアミノ−フェニル、ジエチルアミノメチ
ルフェニル、エトキシジエチルアミノフェニル、ジプロピルアミノ−フェニル、
ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル、ジベンジルアミノフェニル、ジ−β−シアノエ
チルアミノフェニル、ジ−β−メトキシエチルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミノフェニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノフェニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ベンジルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシベンジルアミノフェ
ニル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル、Ｎ−β−シアノエチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ−フェニル、Ｎ−β−エトキシエチル−Ｎ−ベンジルア
ミノフェニル、Ｎ−β−メトキシカルボニルエチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニ
ル、ジ−ベンジルアミノクロロフェニル、ジベンジル−アミノメトキシフェニル
、ジベンジル−アミノメチルフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−シアノエチルアミ
ノ−フェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−シアノエチルアミノフェニル、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−β−シアノエチルアミノフェニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−β−シアノエチル
アミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−メトキシカルボニル−エチルアミノ−フ
ェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−エトキシカルボニルエチルアミノフェニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−β−カルバモイルエチルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ジ
メチルカルバモイルエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−β−メトキシカルボニ
ル−エチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシカルボニルエチルア
ミノ−フェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−カルバモイルエチルアミノフェニル、ピ
ペリジノフェニル、ピロリジノ−フェニル、モルホリノフェニル、チアモルホリ
ノフェニル、ピペラジノフェニル、Ｎ−メチル−ピペラジノフェニル、Ｎ−ベン
ジルピペラジノ−フェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノフェニル、Ｎ−シ
アノエチル−Ｎ−フェニル−アミノフェニル、ジフェニルアミノフェニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−４−エトキシ−フェニルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−４−メ
トキシフェニルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−４−メチルフェニルアミノフ
ェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルフェニルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−シアノメチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−シアノメチルアミノフェニル
、Ｎ−ベンジル−Ｎ−シアノメチルアミノフェニル、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ
−シアノメチルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−アセトキシエチルアミノ
フェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−アセトキシエチルアミノフェニル、Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−β−プロポキシエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−オキセチ
ルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−オキセチルアミノフェニル、ジメチル
アミノヒドロキシフェニル、ジエチルアミノヒドロキシフェニル、ジベンジル−
アミノヒドロキシフェニル、ジメチルアミノアセチルアミノフェニル、ジエチル
アミノ−アセチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ジメチル−アミノエチ
ルアミノフェニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ジメチルアミノエチルアミノ−フェニ
ル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−β−ジメチルアミノエチルアミノフェニル、Ｎ−β−シ
アノエチル−Ｎ−β−ジメチルアミノエチルアミノフェニル、Ｎ−β−メトキシ
カルボニルエチル−Ｎ−β−ジメチルアミノエチルアミノフェニル、Ｎ−β−オ
キセチル−Ｎ−ｐ−ジメチル−アミノエチルアミノフェニル、Ｎ−β−メトキシ
−エチル−Ｎ−β−ジメチル−アミノエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ジエチルアミノエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ジエンジルア
ミノエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ピペリジノエチルアミノフェ
ニル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−β−モルホリノエチルアミノフェニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−β−トリメチルアンモニウムエチルアミノフェニルクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−β−トリメチル−アンモニウムエチルアミノフェニルクロリド、Ｎ−メチル
−Ｎ−β−ジエチルベンジル−アンモニウムエチル−アミノフェニルクロリド、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−β−ジメチルベンジルアンモニウムエチルアミノフェニルク
ロリド、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ピリジニウムエチルアミノフェニルクロリド、ジ
メチルアミノナフチル、ジエチルアミノ−ナフチル、ジベンジル−アミノナフチ
ル、トリルメチルアミノナフチル、エトキシフェニル−メチルアミノナフチル、
ヒドロキシナフチル、ヒドロキシメトキシカルボニルナフチル、メトキシカルボ
ニルメトキシナフチル、

【０００９】

【化９】

【００１０】

【化１０】

【００１１】 であり、そして 第四の反応工程において、反応溶液を有機酸又は無機酸、特に、塩化水素酸、
硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン酸、乳酸及び
グルコン酸、好ましくはギ酸又は酢酸と混合することにより得られる。

【００１２】 より好ましい化合物又はそれらの混合物は以下の場合に得られる。 Ｒ₁及びＲ₂は独立にメチル又はエチルであり、 Ｂ₁はＣ_2-6アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群よ
り選ばれる１個以上の原子、好ましくはＯによって遮られていてよく、そしてさ
らに置換されていてよく、 ａ及びｂは独立に０又は１であり、 Ｂ₂はＣ_1-4アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群よ
り選ばれる１個以上の原子、好ましくはＯによって遮られていてよく、そしてさ
らに置換されていてよく、 Ｘはハロゲンであり、好ましくはＣｌであり、 Ｙはエポキシドであり、 Ｄは

【００１３】

【化１１】

【００１４】 であり、Ｚは

【００１５】

【化１２】

【００１６】 であり、ここで、符号＊は−ＣＨＯ基への結合を表わし、そしてＲ₃、Ｒ₄及びＲ ₅ は独立にＨ又はＣ_1-4アルキル基であり、好ましくはＲ₃はＨ又は−ＣＨ₃であり
、そしてＲ₄＝Ｒ₅＝−ＣＨ₃又は−ＣＨ₂ＣＨ₃である。

【００１７】 同様に、より好ましい化合物又はそれらの混合物は第二の反応工程において、
反応溶液を化合物Ｄの混合物と反応させるときに得ることができる。

【００１８】 理想的には、反応は極性溶剤、特にアルコール、例えば、メタノール、エタノ
ール又はグリコール中に行われる。

【００１９】 得られる新規の化合物は、全ての種類の繊維材料、セルロース、綿、ケラチン
系繊維（keratinous fibers）、例えば、毛、又はレザー、しかし、特に、紙又
は紙製品、特に、ウッディーペーパー、いわゆる粉砕木、又は、他の靱皮繊維、
例えば、大麻、亜麻、サイザル、ジュート、コイヤー又はワラを染色するための
染料として直接的に使用することができ、又は、水性の、例えば、濃厚で安定な
溶液の形態で使用することができる。

【００２０】 本発明の化合物は優れた水溶性が顕著である。 本発明の染料はまた、同一の又は他の染料のクラスの適切な染料と混合でき、
そして上記の材料を染色又はプリントするために使用できる。より詳細には、カ
チオンもしくは塩基性染料、例えばメチンもしくはアゾ染料は本発明の染料との
混合物としての使用に適切である。

【００２１】 本発明は、また、本発明によって製造された化合物又はそれらの混合物及び／
又はその塩を含む貯蔵安定な液体の水性染料配合物を製造するための本発明の化
合物又はそれらの混合物の使用を提供する。

【００２２】 本発明は、また、有機基材、特に、セルロース、綿、ケラチン系(keratinous)
基材、例えば、毛、又はレザー、好ましくは紙又は紙製品、特に好ましくはウッ
ディーペーパー、いわゆる粉砕木、或いは、他の靱皮繊維、例えば、大麻、亜麻
、サイザル、ジュート、コイヤー又はワラを染色又はプリントするための本発明
により製造された化合物又はそれらの混合物の使用、又は、貯蔵安定な液体の水
性染料配合物の使用を提供する。

【００２３】 本発明は、また、本発明により製造された化合物又はそれらの混合物、或いは
、本発明による貯蔵安定な液体水性染料配合物で染色され又はプリントされた、
有機基材、特に、セルロース、綿、ケラチン系（keratinous）基材、例えば、毛
、又はレザー、好ましくは紙又は紙製品、特に好ましくは、ウッディーペーパー
、いわゆる粉砕木、或いは、他の靱皮繊維、例えば、大麻、亜麻、サイザル、ジ
ュート、コイヤー又はワラを提供する。

【００２４】 以下の実施例は本発明を例示するために用いられる。実施例において、部は特
に指示がないかぎり重量％であり、温度は摂氏温度で報告される。

【００２５】 例１ １，２−プロピレングリコール３００部中の１，６−ジアミノヘキサン（Ｉ）
５８部の溶液に、（±）−２−クロロメチルオキシラン（ＸＢ₂Ｙ）１３９部を
、穏やかに冷却しながら、滴下して徐々に添加する。添加の完了時に、混合物を
次いで２０〜３０℃で３時間攪拌し、その点で、４−ピコリン（Ｄ）９３部を添
加する。溶液を徐々に９０〜１００℃まで加熱し、そしてその温度で３時間攪拌
する。その後、ピペラジン（Ｄ）２５部を添加し、そして９０〜１００℃でさら
に３０分間攪拌を続ける。その後、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド（ＩＩ
）１１６部を添加し、そして約１００℃でさらに２時間攪拌を続ける。最後に、
このバッチを、水４５０部及び酢酸３１０部の混合物で希釈する。約２８％濃度
の染料溶液は最少の廃水汚染を伴って光沢のあるオレンジシェードに木製材料を
染色する。 例１を繰り返して、さらなる染料を製造し、紙の染色におけるその色を下記の
表１に報告する。

【００２６】 表１：例２〜２６

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】 以下の使用例は本発明を例示するために用いられる。例中、部は特に指示がな
いかぎり重量％であり、温度は摂氏温度で報告される。

【００２９】 使用例Ａ 化学漂白された亜硫酸ソフトウッドセルロース７０部及び化学漂白された亜硫
酸バーチウッドセルロース３０部を水２０００部中に細砕するために叩解機（ho
llander)を用いる。例１の染料０．２部をその中に分散させる。２０分の混合時
間の後に、材料から紙を製造する。このように得られた吸収性紙は黄色がかった
赤の色を有する。廃水は無色である。

【００３０】 使用例Ｂ 叩解機中、水２０００部とともに細砕された、漂白された亜硫酸セルロース１
００部中に例１の染料溶液０．５部を注ぐ。１５分間の混合の後にサイジングを
行う。この材料から製造される紙は黄色がかった赤色を有する。

【００３１】 使用例Ｃ 以下の組成の染料溶液を通して４０〜５０℃で、サイジング処理されていない
紙の吸収性ウェブを引張る。 ０．５部の例１の染料、 ０．５部のデンプン、及び、 ９９．９部の水 過剰の染料溶液を２枚ロールによってしぼる。乾燥した紙のウェブは黄色がか
った赤色を有する。

【００３２】 使用例Ａ〜Ｃの方法は他の例の染料での染色についても適切である。

【００３３】 使用例Ｄ 古紙（ウッディー）１５ｋｇ、漂白された粉砕木２５ｋｇ及び未漂白の硫酸パ
ルプ１０ｋｇをパルパー中でビーティングし、３％水性パルプ懸濁液を形成した
。パルプ懸濁液を染色バット内で２％に希釈した。この懸濁液を、その後、連続
して、５％カオリン及び例１の染料の５％酢酸溶液１．２５ｋｇ（乾燥合計繊維
を基準に計算）に攪拌しながら混合した。２０分後、混合バット中のパルプを樹
脂サイズ分散体１％（絶対乾燥繊維を基準）と混合した。ヘッドボックスの直近
上流部で紙機械で均一なパルプ懸濁液をミョウバンによってｐＨ５に調節した。
紙機械を機械仕上げ(Machine finish)とともに用いて、８０ｇ／ｍ²の黄色がか
った赤のバッグ紙を製造した。

【００３４】 使用例Ｅ ６０％の粉砕木及び４０％の未漂白亜硫酸パルプからなる乾燥原料を十分な水
を用いてビーティングし、そして４０ＳＲフリーネスにまで叩解機中で細砕し、
乾燥含量が２．５％を若干超えるようにし、その後、水でちょうど２．５％の乾
燥含量にまで調節し、高密度パルプを得る。この高密度パルプ２００部を、例１
の染料の０．２５％水溶液５部と混合し、約５分間攪拌し、乾燥原料基準で２％
の樹脂サイズ及び４％のミョウバンと混合し、再び、均一になるまで数分間攪拌
する。この材料を水５００部で７００体積部にまで希釈し、そして既知の様式を
用いて、シート形成機で排水により紙シートを製造する。これらの紙シートは深
い黄色がかった赤の色を有する。

【００３５】 使用例Ｄ及びＥの方法は他の例の染料での染色にも適切である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H056 CA01 CA02 CC02 CC08 CE02 CE03 DD03 DD04 DD06 DD07 DD19 DD23 DD24 FA01 4H057 AA01 BA03 BA22 DA01 DA21 DA23 DA24 4L055 AA02 AA03 AC02 AC08 AC09 AG34 AG35 AG36 AG37 AH03 EA20 FA30 GA05 GA29

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 第一の工程において、ジアミンを、２個の脱離基又はＮ−ア
   ルキル化可能な基を含有する化合物少なくとも２．５当量と反応させ、 第二の反応工程において、芳香族Ｎ−含有複素環式化合物もしくは求核性化合
   物又はそれらの混合物と反応させ、 第三の反応工程において、アルデヒドと反応させ、そして最後に第四の反応工
   程において、無機酸又は有機酸と混合することにより得ることができる化合物又
   はそれらの混合物。
2. 【請求項２】 第一の反応工程において、以下の式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は独立に置換もしくは未置換Ｃ_1-4アルキル又は置換もしく
   は未置換フェニルであり、 Ｂ₁はＣ_2-10アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群
   より選ばれる１個以上の原子により遮られていてよく、そしてそれはさらに置換
   されていてよく、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは各々、０、１又は２であり、但し、合計ａ＋ｃ＝２及び合
   計ｂ＋ｄ＝２である）のジアミンを、１０〜５０℃の温度で、 式ＸＢ₂Ｙ （式中、Ｂ₂はＣ_1-10アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳから
   なる群より選ばれる１個以上の原子により遮られていてよく、そしてそれはさら
   に置換されていてよく、 Ｘ及びＹは独立に、脱離基又はＮをアルキル化するのに適切な基である）の化
   合物少なくとも２．５当量と反応させ、そして、 第二の反応工程において、その反応溶液を１種の化合物Ｄ又は複数種の化合物
   Ｄと７０〜１５０℃の温度で反応させ、そしてＤは以下の化合物、 【化２】 （式中、Ａ₁、Ａ₂及びＡ₃は独立に、Ｃ_1-4アルキル、ベンジル、シクロヘキシル
   、ヒドロキシアルキル又はＣ_2-3アルケニルであり、そして上記基の環は未置換
   であっても又はハロゲン、シアノ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ヒドロキシアルキル又
   はＣ_1-4アルコキシによって置換されていてよい）のいずれかであるか、又は、
   Ｄは求核性化合物であり、そして第三の反応工程において、その反応溶液を 式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｚは未置換であるか又はヒドロキシル、アルコキシカルボニル、Ｎ−置
   換もしくは未置換カルバモイル、アルキル、アルコキシ、アミノ又は置換アミノ
   によって置換されたフェニル、未置換であるか又はアルキル‐、アルコキシ‐、
   ヒドロキシル‐、カルボキシル‐もしくは（置換アミノ）‐置換されたナフチル
   、スチリル、フリル、チエニル、ピリジル、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾ
   チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジア
   ゾリル、チアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾ
   リル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、フェノチアジニル又はフェノキサジニ
   ルである）の化合物又はそれらの混合物と７０〜１５０℃の温度で反応させ、そ
   して 第四の反応工程において、その反応溶液を有機酸又は無機酸と混合することに
   より得ることができる、請求項１記載の化合物又はそれらの混合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁及びＲ₂は独立に、メチル又はエチルであり、 Ｂ₁はＣ_2-6アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群よ
   り選ばれる１個以上の原子によって遮られていてよく、そしてさらに置換されて
   いてよく、 Ｂ₂はＣ_1-4アルキレンであり、それは場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群よ
   り選ばれる１個以上の原子によって遮られていてよく、そしてさらに置換されて
   いてよく、 Ｘはハロゲンであり、 Ｙはエポキシドであり、 Ｄは 【化４】 であり、Ｚは 【化５】 であり、符号＊は−ＣＨＯ基への結合を表わし、そしてＲ₃、Ｒ₄及びＲ₅は独立
   にＨ又はＣ_1-4アルキル基であり、そして第四の反応工程において塩化水素酸、
   硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン酸、乳酸又は
   グルコン酸が使用されることを特徴とする、請求項１又は２記載の化合物又はそ
   れらの混合物。
4. 【請求項４】 前記反応溶液は化合物Ｄの混合物と反応されることを特徴と
   する、請求項１、２又は３に記載の化合物又はそれらの混合物。
5. 【請求項５】 前記反応温度は第一の反応工程において１５〜４０℃であり
   、そして第二及び第三の反応工程において８０〜１２０℃であることを特徴とす
   る、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物又はそれらの混合物。
6. 【請求項６】 貯蔵安定な液体水性染料配合物を製造するための水溶性の形
   での請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物又はそれらの混合物の使用。
7. 【請求項７】 有機基材を染色又はプリントするための請求項１〜５のいず
   れか１項記載の化合物又はそれらの混合物の使用又は請求項６記載の貯蔵安定な
   液体水性染料配合物の使用。
8. 【請求項８】 セルロース、綿、ケラチン系基材又はレザーを有機基材とし
   て使用することを特徴とする、請求項７記載の使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物又はそれらの混合
   物又は請求項６記載の貯蔵安定な液体水性染料配合物によって染色され又はプリ
   ントされた有機基材。
10. 【請求項１０】 セルロース、綿、ケラチン系基材又はレザーであることを
    特徴とする、請求項９記載の有機基材。