JPH0623317B2 - カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 - Google Patents
カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法Info
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- JPH0623317B2 JPH0623317B2 JP61007981A JP798186A JPH0623317B2 JP H0623317 B2 JPH0623317 B2 JP H0623317B2 JP 61007981 A JP61007981 A JP 61007981A JP 798186 A JP798186 A JP 798186A JP H0623317 B2 JPH0623317 B2 JP H0623317B2
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はカチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法
に関するものである。
に関するものである。
従来の技術 繊維材料、皮革、紙、パルプ等の基材の染色および捺染
には数多くの染料が使用されているが染色特性（染着速
度、染着率等）において満足できるものは少ない。とく
に紙およびパルプなどの鮮明な黄色染色物を得るにあた
って従来の染料は染着速度および染着率が小さいため染
色効率上問題があり、加えて染色物の水堅牢度において
も満足するべき結果を与えない。
には数多くの染料が使用されているが染色特性（染着速
度、染着率等）において満足できるものは少ない。とく
に紙およびパルプなどの鮮明な黄色染色物を得るにあた
って従来の染料は染着速度および染着率が小さいため染
色効率上問題があり、加えて染色物の水堅牢度において
も満足するべき結果を与えない。
発明が解決しようとする問題点 染色時間の短縮および環境保全の点から染着速度及び染
着率が高く、染色廃水が無色に近いような染料で、かつ
染色物の水堅牢度の良好な染料の開発が望まれている。
着率が高く、染色廃水が無色に近いような染料で、かつ
染色物の水堅牢度の良好な染料の開発が望まれている。
問題点を解決する為の手段 基材例えば繊維材料、皮革、パルプおよび紙の染色およ
び捺染等を実施するに当り、染色速度が高く、高い染着
率を示し優秀な水堅牢度をもつ鮮明な黄色系染料を見い
出すべく鋭意研究した結果、本発明に至ったものであ
る。
び捺染等を実施するに当り、染色速度が高く、高い染着
率を示し優秀な水堅牢度をもつ鮮明な黄色系染料を見い
出すべく鋭意研究した結果、本発明に至ったものであ
る。
即ち、本発明は、式（１） 〔式中Ｒ1は水素、クロル、メチル、メトキシ、エトキ
シ又はメトキシカルボニルを、Ｒ2は水素、クロル、メ
チル、又はメトキシを、Ｒ3はヒドロキシル、炭素数１
〜４のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、カルボンアミ
ド、フエニル又はフエノキシにより置換されていてもよ
い炭素数が１〜３のアルキルを表わす。又Ａ はアニオ
ンを表す〕で表されるカチオン化合物及びそれを用いる
基材の染色法を提供するものである。
シ又はメトキシカルボニルを、Ｒ2は水素、クロル、メ
チル、又はメトキシを、Ｒ3はヒドロキシル、炭素数１
〜４のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、カルボンアミ
ド、フエニル又はフエノキシにより置換されていてもよ
い炭素数が１〜３のアルキルを表わす。又Ａ はアニオ
ンを表す〕で表されるカチオン化合物及びそれを用いる
基材の染色法を提供するものである。
本発明の式（１）で表されるカチオン化合物は例えば以
下のようにして製造できる。
下のようにして製造できる。
〔式（２）においてＲ1及びＲ3は前記と同じ意味を表
す。〕 〔式（３）においてＲ2は前記と同じ意味を表す。〕 式（２）のアルデヒド化合物２モルと式（３）のジアミ
ノ化合物１モル比との縮合反応は公知の方法で行なわれ
る。例えば、水溶性有機溶剤を含んでいてもよい水溶媒
中約０〜１００℃の温度で好ましくは１０〜７０℃で酸
性物質HA（Ａは前記と同じ意味を表す）の存在下で行な
われる。この酸性物質としては通常ぎ酸、酢酸、乳酸の
ような有機酸または塩酸、硫酸、りん酸のような無機酸
が用いられる。反応終了後適当な濃度にするため水又は
水溶性有機溶剤で稀釈し式（１）のカチオン化合物の濃
厚溶液を得る。この時必要によっては溶液の安定化をは
かるため可溶化剤（たとえば尿素類等）を添加してもよ
い。
す。〕 〔式（３）においてＲ2は前記と同じ意味を表す。〕 式（２）のアルデヒド化合物２モルと式（３）のジアミ
ノ化合物１モル比との縮合反応は公知の方法で行なわれ
る。例えば、水溶性有機溶剤を含んでいてもよい水溶媒
中約０〜１００℃の温度で好ましくは１０〜７０℃で酸
性物質HA（Ａは前記と同じ意味を表す）の存在下で行な
われる。この酸性物質としては通常ぎ酸、酢酸、乳酸の
ような有機酸または塩酸、硫酸、りん酸のような無機酸
が用いられる。反応終了後適当な濃度にするため水又は
水溶性有機溶剤で稀釈し式（１）のカチオン化合物の濃
厚溶液を得る。この時必要によっては溶液の安定化をは
かるため可溶化剤（たとえば尿素類等）を添加してもよ
い。
反応に使用される水溶性有機溶剤の例としては、メチル
アルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、
ブチルアルコール、ジオキサン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリ
ン、メチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビト
ール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノブチルエーテル、ブチルポリグリコール、フ
エニルグリコール、ブチロラクトン等を挙げる事ができ
る。
アルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、
ブチルアルコール、ジオキサン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリ
ン、メチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビト
ール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノブチルエーテル、ブチルポリグリコール、フ
エニルグリコール、ブチロラクトン等を挙げる事ができ
る。
縮合反応終了後この新規、カチオン化合物は場合によっ
ては反応媒質から分離され乾燥される。所望によりまた
必要によっては式（１）のカチオン化合物中のアニオン
は公知の方法（たとえば特公昭３９−４８７９号）によ
り水溶解性良好な他のアニオンに取替えることもでき
る。
ては反応媒質から分離され乾燥される。所望によりまた
必要によっては式（１）のカチオン化合物中のアニオン
は公知の方法（たとえば特公昭３９−４８７９号）によ
り水溶解性良好な他のアニオンに取替えることもでき
る。
なお式（１）のＡ で表わされるアニオンの具体例とし
てはハロゲンイオン、硫酸イオン、メチル硫酸イオン、
過塩素酸イオン、アミノスルホン酸イオン、炭酸水素イ
オン、炭酸イオン、りん酸イオン、りんモリブデン酸イ
オン、りんタングステン酸イオン、りんタングステンモ
リブデン酸イオン、ナフタリンスルホン酸イオン、ベン
ゼンスルホン酸イオン、４−クロルベンゼンスルホン酸
イオン、マレイン酸イオン、しゆう酸イオン、ぎ酸イオ
ン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオン、こ
はく酸イオン、クロル酢酸イオン、酒石酸イオン、メタ
ンスルホン酸イオン、安息香酸イオン、テトラフルオロ
硼酸イオン、または塩素−亜鉛錯イオンのような錯アニ
オンがあげられる。好ましいアニオンＡ はぎ酸イオ
ン、酢酸イオン、乳酸イオン、塩素イオン、硫酸イオン
およびりん酸イオンである。
てはハロゲンイオン、硫酸イオン、メチル硫酸イオン、
過塩素酸イオン、アミノスルホン酸イオン、炭酸水素イ
オン、炭酸イオン、りん酸イオン、りんモリブデン酸イ
オン、りんタングステン酸イオン、りんタングステンモ
リブデン酸イオン、ナフタリンスルホン酸イオン、ベン
ゼンスルホン酸イオン、４−クロルベンゼンスルホン酸
イオン、マレイン酸イオン、しゆう酸イオン、ぎ酸イオ
ン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオン、こ
はく酸イオン、クロル酢酸イオン、酒石酸イオン、メタ
ンスルホン酸イオン、安息香酸イオン、テトラフルオロ
硼酸イオン、または塩素−亜鉛錯イオンのような錯アニ
オンがあげられる。好ましいアニオンＡ はぎ酸イオ
ン、酢酸イオン、乳酸イオン、塩素イオン、硫酸イオン
およびりん酸イオンである。
また、式（２）で表わされるアルデヒド化合物としては
次のものを挙げる事ができるがこれらに限定されるもの
ではない。
次のものを挙げる事ができるがこれらに限定されるもの
ではない。
1,3,3−トリメチル−２−メチレンインドリン−ω−ア
ルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−クロル−２−メチレンインド
リン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メトキシ−２−メチレンイン
ドリン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メチル−２−メチレンインド
リン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−エトキシ−２−メチレンイン
ドリン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メトキシカルボニル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−エチル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリン
−ω−アルデヒド、 １−（β−クロルエチル）−3,3−ジメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−シアノエチル）−3,3−ジメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−メトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−エトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−ブトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−ヒドロキシエチル）−3,3−ジメチル−２−
メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−アミノカルボニルエチル）−3,3−ジメチル
−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−フエノキシエチル）−3,3−ジメチル−２−
メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−ベンジル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド、 １−（２−ヒドロキシプロピル）−3,3−ジメチル−２
−メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−3,3
−ジメチル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒ
ド、 １−（３−フエノキシ−２−ヒドロキシプロピル）−3,
3−ジメチル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒ
ド、 １−エチル−3,3−ジメチル−５−クロル−２−メチレ
ンインドリン−ω−アルデヒド １−エチル−3,3−ジメチル−５−メトキシ−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド 更に式（３）のジアミノ化合物としては次のものを挙げ
る事ができるがこれらのものに限定されるものではな
い。
ルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−クロル−２−メチレンインド
リン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メトキシ−２−メチレンイン
ドリン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メチル−２−メチレンインド
リン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−エトキシ−２−メチレンイン
ドリン−ω−アルデヒド、 1,3,3−トリメチル−５−メトキシカルボニル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−エチル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリン
−ω−アルデヒド、 １−（β−クロルエチル）−3,3−ジメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−シアノエチル）−3,3−ジメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−メトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−エトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−ブトキシエチル）−3,3−ジメチル−２−メ
チレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−ヒドロキシエチル）−3,3−ジメチル−２−
メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−アミノカルボニルエチル）−3,3−ジメチル
−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（β−フエノキシエチル）−3,3−ジメチル−２−
メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−ベンジル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド、 １−（２−ヒドロキシプロピル）−3,3−ジメチル−２
−メチレンインドリン−ω−アルデヒド、 １−（３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−3,3
−ジメチル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒ
ド、 １−（３−フエノキシ−２−ヒドロキシプロピル）−3,
3−ジメチル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒ
ド、 １−エチル−3,3−ジメチル−５−クロル−２−メチレ
ンインドリン−ω−アルデヒド １−エチル−3,3−ジメチル−５−メトキシ−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド 更に式（３）のジアミノ化合物としては次のものを挙げ
る事ができるがこれらのものに限定されるものではな
い。
次に本発明の式（１）のカチオン化合物による基材の染
色法について述べる。この新規カチオン化合物は繊維材
料、皮革、パルプおよび紙の染色に用いる染料として、
またそれら基材の捺染に用いるカラーインキの調製のた
めの色素材料として使用でき、更にガラスあるいは透明
な合成樹脂フイルム上に設けられたゼラチン、カゼイン
等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹脂の薄膜を着
色するためにも用いることができそれらはカラーフイル
ターとして有用である。ゼラチン、カゼイン等の天然蛋
白質あるいは含窒素光硬化性樹脂からなる薄膜は常法に
より例えばぎ酸、酢酸、塩酸等で酸性に調整された水性
浴から３０〜１００℃の温度で着色（染色）される。
色法について述べる。この新規カチオン化合物は繊維材
料、皮革、パルプおよび紙の染色に用いる染料として、
またそれら基材の捺染に用いるカラーインキの調製のた
めの色素材料として使用でき、更にガラスあるいは透明
な合成樹脂フイルム上に設けられたゼラチン、カゼイン
等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹脂の薄膜を着
色するためにも用いることができそれらはカラーフイル
ターとして有用である。ゼラチン、カゼイン等の天然蛋
白質あるいは含窒素光硬化性樹脂からなる薄膜は常法に
より例えばぎ酸、酢酸、塩酸等で酸性に調整された水性
浴から３０〜１００℃の温度で着色（染色）される。
繊維材料としてはカチオン染料で染色できる材料、例え
ばアクリルニトリルのホモ重合体および混合重合体、酸
改質されたポリエステルおよびポリアミドなどの天然含
窒素繊維、セルローズを含む材料例えば木綿、再生セル
ローズ繊維、ポリビニルアルコール繊維、さらにはガラ
ス繊維等があげられる。
ばアクリルニトリルのホモ重合体および混合重合体、酸
改質されたポリエステルおよびポリアミドなどの天然含
窒素繊維、セルローズを含む材料例えば木綿、再生セル
ローズ繊維、ポリビニルアルコール繊維、さらにはガラ
ス繊維等があげられる。
本発明の新規カチオン化合物による、これら繊維材料の
染色は常法により好ましくは中性乃至酸性水媒質中から
の常圧又は加圧による吸収染法あるいは水性インキによ
るスプレー塗工、パデイングおよびプリントなどの連続
染色によって実施される。この場合の繊維材料の形態は
単繊維およびその膠着物、糸、布、編物および完成製品
でありうる。
染色は常法により好ましくは中性乃至酸性水媒質中から
の常圧又は加圧による吸収染法あるいは水性インキによ
るスプレー塗工、パデイングおよびプリントなどの連続
染色によって実施される。この場合の繊維材料の形態は
単繊維およびその膠着物、糸、布、編物および完成製品
でありうる。
これらの染色物および捺染物はきわめて鮮明な黄色を呈
し、又このものはすぐれた染色堅牢度を有し、とくにき
わめて高い染着率とすぐれた水堅牢度を示す。
し、又このものはすぐれた染色堅牢度を有し、とくにき
わめて高い染着率とすぐれた水堅牢度を示す。
さらに本新規カチオン化合物の好ましい用途は各種のパ
ルプおよび紙、とくに漂白または未漂白でサイジングさ
れていないまたはサイジングされた紙類の染色である。
この新規カチオン化合物はサイジング処理を施していな
いパルプおよび紙（ナプキン、テーブルクロス、衛生紙
など）に対しても非常に大きい染着速度ならびに非常に
高い染着率を示す。この高い染着はその染色廃水を無色
に近いものとし、廃水規制および環境保全上からもきわ
めて大きな利点といえる。
ルプおよび紙、とくに漂白または未漂白でサイジングさ
れていないまたはサイジングされた紙類の染色である。
この新規カチオン化合物はサイジング処理を施していな
いパルプおよび紙（ナプキン、テーブルクロス、衛生紙
など）に対しても非常に大きい染着速度ならびに非常に
高い染着率を示す。この高い染着はその染色廃水を無色
に近いものとし、廃水規制および環境保全上からもきわ
めて大きな利点といえる。
染色はpH値４〜８、殊に５〜７、染色温度１０〜５０
℃、好ましくは１５〜３０℃で行われる。
℃、好ましくは１５〜３０℃で行われる。
そして得られた染色物は高いカラーバリユーの鮮明な黄
色系を呈し、すぐれた染色堅牢性を示す。とくに耐水堅
牢度については、たとえば染色された紙と湿潤した白紙
を常温下で加圧接触させても染色紙から白紙に転染（に
じみ出し）はほとんどみられず、ミヨーバン、アルカ
リ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅牢性を示すこ
とから、ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙など色
のにじみ出しのとくに心配される紙の用途分野にきわめ
て好適である。本新規カチオン化合物による染料は紙に
対しきわめて高い親和性を有しかつ染着速度も大きいこ
とから、紙の連続染色およびジエツトプリンター用イン
キにも適用できなおかつさらに皮革の染色（スプレー、
ハケ塗り、浸漬など）にも使用できる。
色系を呈し、すぐれた染色堅牢性を示す。とくに耐水堅
牢度については、たとえば染色された紙と湿潤した白紙
を常温下で加圧接触させても染色紙から白紙に転染（に
じみ出し）はほとんどみられず、ミヨーバン、アルカ
リ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅牢性を示すこ
とから、ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙など色
のにじみ出しのとくに心配される紙の用途分野にきわめ
て好適である。本新規カチオン化合物による染料は紙に
対しきわめて高い親和性を有しかつ染着速度も大きいこ
とから、紙の連続染色およびジエツトプリンター用イン
キにも適用できなおかつさらに皮革の染色（スプレー、
ハケ塗り、浸漬など）にも使用できる。
実施例 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施例
中で部は重量部、％は重量％である。
中で部は重量部、％は重量％である。
実施例１ 水２００部に乳酸６０部及び4,4′−ジアミノベンズア
ニリド6.8部を加え、６０〜６５℃に昇温して溶解す
る。次いで1,3,3−トリメチル−２−メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド12.1部を加え、４５〜５０℃で５時
間攪拌し反応溶液を過して不溶物を除いた。式（４）
で表される化合物20.9部を含む安定性良好な濃厚溶液２
８１部が得られた。λmax４３１nm（５０％アセトン
水） 前記の乳酸の代わりに相当する量のぎ酸、酢酸を使用し
ても式（４）の化合物において各々ぎ酸塩、酢酸塩であ
る化合物の濃厚溶液をえることができた。
ニリド6.8部を加え、６０〜６５℃に昇温して溶解す
る。次いで1,3,3−トリメチル−２−メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド12.1部を加え、４５〜５０℃で５時
間攪拌し反応溶液を過して不溶物を除いた。式（４）
で表される化合物20.9部を含む安定性良好な濃厚溶液２
８１部が得られた。λmax４３１nm（５０％アセトン
水） 前記の乳酸の代わりに相当する量のぎ酸、酢酸を使用し
ても式（４）の化合物において各々ぎ酸塩、酢酸塩であ
る化合物の濃厚溶液をえることができた。
実施例２ 水１５０部に乳酸３０部、エチレングリコール６０部と
4,4′−ジアミノベンズアニリド6.8部を加え５５〜６０
℃に昇温して溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−２
−メチレンインドリン−ω−アルデヒド12.1部を加え５
５℃で５時間攪拌した後、過して不溶物を除き前記式
（４）と同じ化合物21.6部を含む安定性良好な濃厚溶液
２６０部を得た。
4,4′−ジアミノベンズアニリド6.8部を加え５５〜６０
℃に昇温して溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−２
−メチレンインドリン−ω−アルデヒド12.1部を加え５
５℃で５時間攪拌した後、過して不溶物を除き前記式
（４）と同じ化合物21.6部を含む安定性良好な濃厚溶液
２６０部を得た。
前記エチレングリコールの代りに同量のジエチレングリ
コール、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
又はジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを
使用しても前記と同様な化合物の濃厚溶液を得ることが
できた。
コール、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
又はジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを
使用しても前記と同様な化合物の濃厚溶液を得ることが
できた。
実施例３ ５００容量部フラスコに4,4′−ジアミノベンズアニリ
ド6.8部、水１５０部、メタノール１５０部及び３５％
塩酸１５部を加え、この混合物を５５〜６０℃で攪拌
し、溶解する。次いで、1,3,3−トリメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド12.1部を添加し５５〜
６０℃で５時間攪拌した。それからメタノールを真空中
での蒸発により反応溶液から除去する。沈澱した結晶を
別し、少量の水で洗って６０℃で乾燥した。
ド6.8部、水１５０部、メタノール１５０部及び３５％
塩酸１５部を加え、この混合物を５５〜６０℃で攪拌
し、溶解する。次いで、1,3,3−トリメチル−２−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒド12.1部を添加し５５〜
６０℃で５時間攪拌した。それからメタノールを真空中
での蒸発により反応溶液から除去する。沈澱した結晶を
別し、少量の水で洗って６０℃で乾燥した。
式（５）で表される化合物17.9部が得られた。
λmax４３１nm（５０％アセトン水） 前記塩酸の代わりに相当する量のりん酸および硫酸を使
用すると、前記（５）式においてりん酸塩および硫酸塩
である化合物を得ることができた。
用すると、前記（５）式においてりん酸塩および硫酸塩
である化合物を得ることができた。
実施例４ 水１５０部に酢酸３０部、ジエチレングリコール６０部
と２−メトキシ−４−アミノ−（４′−アミノベンゾイ
ルアミノ）ベンゼン7.7部を加え５５〜６０℃に昇温し
て溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−２−メチレン
インドリン−ω−アルデヒド12.1部を添加し、５５〜６
０℃で５時間攪拌した後、反応液を過して、不溶物を
除き式（６）で表される化合物20.1部を含む安定性の良
好な濃厚溶液２６３部を得た。
と２−メトキシ−４−アミノ−（４′−アミノベンゾイ
ルアミノ）ベンゼン7.7部を加え５５〜６０℃に昇温し
て溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−２−メチレン
インドリン−ω−アルデヒド12.1部を添加し、５５〜６
０℃で５時間攪拌した後、反応液を過して、不溶物を
除き式（６）で表される化合物20.1部を含む安定性の良
好な濃厚溶液２６３部を得た。
λmax４３４nm（５０％アセトン水） 実施例５ 水１５０部に酢酸３０部、エチレングリコール６０部と
4,4′−ジアミノベンズアニリド6.8部を加え５５〜６０
℃に昇温して溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−５
−クロル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒド1
4.1部を加え、５５℃で５時間攪拌した。その後反応液
に尿素１４部を加え溶解後過して不溶物を除き、式
（７）で表される化合物21.0部を含む安定性の良好な濃
厚溶液２７７部を得た。
4,4′−ジアミノベンズアニリド6.8部を加え５５〜６０
℃に昇温して溶解する。次いで1,3,3−トリメチル−５
−クロル−２−メチレンインドリン−ω−アルデヒド1
4.1部を加え、５５℃で５時間攪拌した。その後反応液
に尿素１４部を加え溶解後過して不溶物を除き、式
（７）で表される化合物21.0部を含む安定性の良好な濃
厚溶液２７７部を得た。
λmax４２６nm（５０％アセトン水） 実施例６ 未漂白亜硫酸パルプ５０％および機械パルプ５０％から
なる乾燥材料をビーター（Beater）中で水を用いて５０
°ＳＲフリーネス（Freeness）に叩解し、パルプ含有量
が３％になるよう水で調整する。この調整液１００部に
実施例１で得られた化合物0.03部および酢酸0.02部を加
える。この混合物を約５分間攪拌しロジンサイズ0.03部
および結晶硫酸アルミニユーム0.06部を加えひき続き５
分間攪拌し、更にこの液に水１４００部を加えて希釈
し、これをシーター（Sheeter）上で常法により抄紙し
た。
なる乾燥材料をビーター（Beater）中で水を用いて５０
°ＳＲフリーネス（Freeness）に叩解し、パルプ含有量
が３％になるよう水で調整する。この調整液１００部に
実施例１で得られた化合物0.03部および酢酸0.02部を加
える。この混合物を約５分間攪拌しロジンサイズ0.03部
および結晶硫酸アルミニユーム0.06部を加えひき続き５
分間攪拌し、更にこの液に水１４００部を加えて希釈
し、これをシーター（Sheeter）上で常法により抄紙し
た。
この場合、抄紙廃水の染料による着色はほとんどみとめ
られず得られた着色紙はきわめて鮮明な黄色を示し、良
好な耐光及びすぐれた耐水堅牢度を示した。
られず得られた着色紙はきわめて鮮明な黄色を示し、良
好な耐光及びすぐれた耐水堅牢度を示した。
実施例７ 漂白亜硫酸パルプ１００％からなる乾燥材料をビーター
（Beater）中で水を用いて２５°ＳＲフリーネス（Free
ness）に叩解し、パルプ濃度３％に調整した。この調整
液１００部に実施例２で得られた化合物0.03部を加え５
分間よく攪拌し、更に水１４００部を加えて希釈した
後、常法により抄紙した。
（Beater）中で水を用いて２５°ＳＲフリーネス（Free
ness）に叩解し、パルプ濃度３％に調整した。この調整
液１００部に実施例２で得られた化合物0.03部を加え５
分間よく攪拌し、更に水１４００部を加えて希釈した
後、常法により抄紙した。
この場合の抄紙廃水は染料による着色がほとんどみとめ
られなかった。得られた着色紙は高いカラーバリユーの
鮮明黄色を示し、良好な耐光および耐水堅牢度を示し
た。
られなかった。得られた着色紙は高いカラーバリユーの
鮮明黄色を示し、良好な耐光および耐水堅牢度を示し
た。
実施例８ サイジング処理を施していない紙を下記組成によって調
整された溶液に２０〜３０℃で２〜３秒浸漬した。
整された溶液に２０〜３０℃で２〜３秒浸漬した。
過剰の溶液を２つのローラーを通して絞り取った後、６
０〜８０℃で乾燥して染色紙をえた。得られた染色紙は
鮮明な黄色を呈し、耐光、耐水堅牢度に優れ、湿潤処理
による染料のブリード（Bleeding）はほとんどみとめら
れなかった。
０〜８０℃で乾燥して染色紙をえた。得られた染色紙は
鮮明な黄色を呈し、耐光、耐水堅牢度に優れ、湿潤処理
による染料のブリード（Bleeding）はほとんどみとめら
れなかった。
実施例９ 植物タンニンで鞣した豚革１００部を、水２５０部およ
び実施例３でえられた化合物0.4部からなる５０℃の浴
に入れて３０分間攪拌し、次いで同じ浴で、スルホン化
鯨油を主成分とするアニオン油脂液１０部で６０分間処
理する。次に常法により乾燥し、黄色の染色革を得た。
この染色革は洗濯堅牢度が非常に良好であった。
び実施例３でえられた化合物0.4部からなる５０℃の浴
に入れて３０分間攪拌し、次いで同じ浴で、スルホン化
鯨油を主成分とするアニオン油脂液１０部で６０分間処
理する。次に常法により乾燥し、黄色の染色革を得た。
この染色革は洗濯堅牢度が非常に良好であった。
実施例１０ 実施例４でえられた化合物0.1部を含有する水浴１００
部に、精錬漂白された木綿ブロード５部を投じ染浴と被
染物を攪拌しながら４０分で１００℃迄昇温し、引き続
き２０分間同温度で保持した。
部に、精錬漂白された木綿ブロード５部を投じ染浴と被
染物を攪拌しながら４０分で１００℃迄昇温し、引き続
き２０分間同温度で保持した。
染浴中の化合物は、完全に木綿ブロードに吸尽された。
えられた黄色の染色物は良好な耐光及びすぐれた水堅牢
度を示した。
えられた黄色の染色物は良好な耐光及びすぐれた水堅牢
度を示した。
同様にしてビスコースレーヨン織物及びキュプロ織物も
同じ鮮明な黄色に染色され、良好な耐光及びすぐれた水
堅牢度を示した。
同じ鮮明な黄色に染色され、良好な耐光及びすぐれた水
堅牢度を示した。
実施例１１ 実施例１でえられた化合物の0.5％水浴液を酢酸にてpH
４に調整し、６０℃に昇温した染浴中に、厚さ１μのゼ
ラチン層を載置したガラス板を浸漬し静かな攪拌下に５
分間保った後、引上げ水洗後乾燥する。ゼラチンは鮮明
な黄色に着色され、透明性と耐光性の優れたカラーフイ
ルターが得られた。
４に調整し、６０℃に昇温した染浴中に、厚さ１μのゼ
ラチン層を載置したガラス板を浸漬し静かな攪拌下に５
分間保った後、引上げ水洗後乾燥する。ゼラチンは鮮明
な黄色に着色され、透明性と耐光性の優れたカラーフイ
ルターが得られた。
実施例１２〜３４ 実施例１に準じて式（１）のカチオン化合物（乳酸塩、
ギ酸塩、酢酸塩）を次表に式（２）で表されるアルデヒ
ド化合物、式（３）で表されるジアミノ化合物を用いて
製造した。又表にはえられたカチオン化合物で紙を染色
した時の色相も示した。
ギ酸塩、酢酸塩）を次表に式（２）で表されるアルデヒ
ド化合物、式（３）で表されるジアミノ化合物を用いて
製造した。又表にはえられたカチオン化合物で紙を染色
した時の色相も示した。
なお、各実施例における対イオン（アニオン）は次の通
りである。
りである。
実施例１２〜３４で得られたカチオン化合物のλmax
（５０％アセトン水溶液中での値）は次の表に示す通り
であった。
（５０％アセトン水溶液中での値）は次の表に示す通り
であった。
発明の効果 本発明によって得られたカチオン化合物は、基材に対す
る染着速度および染着率がきわめて高く、かつ得られた
染色又は着色基材の水堅牢度が良好である。
る染着速度および染着率がきわめて高く、かつ得られた
染色又は着色基材の水堅牢度が良好である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ２１Ｈ 21/30
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） 〔式中Ｒ1は水素、クロル、メチル、メトキシ、エトキ
シ、又はメトキシカルボニルを、Ｒ2は水素、クロル、
メチル又はメトキシを、Ｒ3はヒドロキシル、炭素数１
〜４のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、カルボンアミ
ド、フエニル又はフエノキシにより置換されていてもよ
い炭素数が１〜３のアルキルをそれぞれ表す。又Ａ は
アニオンを表す〕で表されるカチオン化合物。 - 【請求項２】式（１） 〔式中Ｒ1は水素、クロル、メチル、メトキシ、エトキ
シ、又はメトキシカルボニル、Ｒ2は水素、クロル、メ
チル又はメトキシを、Ｒ3はヒドロキシル、炭素数１〜
４のアルコキシ、ハロゲン、シアノ、カルボンアミド、
フエニル又はフエノキシにより置換されていてもよい炭
素数１〜３のアルキルをそれぞれ表す。又Ａ はアニオ
ンを表す〕で表されるカチオン化合物を用いる事を特徴
とする基材の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61007981A JPH0623317B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61007981A JPH0623317B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167361A JPS62167361A (ja) | 1987-07-23 |
| JPH0623317B2 true JPH0623317B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=11680614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61007981A Expired - Lifetime JPH0623317B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623317B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4847378A (en) * | 1987-05-11 | 1989-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | Chromogenic polycyclic azamethines |
| US7530715B2 (en) | 2006-05-31 | 2009-05-12 | Jenn-Wei Mii | Luminescent assembly with shortwave and visible light source |
| EP3048138A1 (de) * | 2015-01-21 | 2016-07-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Gelbe Methinfarbstoffe |
-
1986
- 1986-01-20 JP JP61007981A patent/JPH0623317B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62167361A (ja) | 1987-07-23 |
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