JPS6140365A - カチオン性フタロシアニン染料 - Google Patents
カチオン性フタロシアニン染料Info
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- JPS6140365A JPS6140365A JP14845485A JP14845485A JPS6140365A JP S6140365 A JPS6140365 A JP S6140365A JP 14845485 A JP14845485 A JP 14845485A JP 14845485 A JP14845485 A JP 14845485A JP S6140365 A JPS6140365 A JP S6140365A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/32—Cationic phthalocyanine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
゛ 本発明は、遊離酸の形で一般式
(式中m十nは2〜4の数、Aはアニオン、Rは基−0
−、ピベラジニリデン基又は基−N −により中断され
ていてもよいアルキレン基、R1、R2及びR3は置換
されていてもよいアルキル基、アリル基又はシクロアル
キル基であり、又はこれらの基の1個はベンジル基であ
ってもよく、その際R1、R2及びR3の炭素原子数の
総和は8以上であり、R4は水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基又はアリル基である)で表わされる化
合物に関する。
−、ピベラジニリデン基又は基−N −により中断され
ていてもよいアルキレン基、R1、R2及びR3は置換
されていてもよいアルキル基、アリル基又はシクロアル
キル基であり、又はこれらの基の1個はベンジル基であ
ってもよく、その際R1、R2及びR3の炭素原子数の
総和は8以上であり、R4は水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基又はアリル基である)で表わされる化
合物に関する。
アルキレン基Rは例えば下記のものである。
C2H4、C3H6、CH−CH2、CH2−CH、C
,H8、CH3Cl−13CH3 ”2H40C2H4・C3HaOC3H6、C3H60
C2H,QC3H6゜C3H6QC4H,QC3H6、
C3H60C2H,QC2H,QC,H6、C2H4,
NHC2H4、C2H4NHCsHe、C3H,NHC
3Ha、C3H6NHC2H,NHClH,、R’ 、
R2及びR3としては、例えば1〜18個の炭素原子を
有するアルキル基が用いられ、この基は酸素原子により
中断されていてもよく、そして水酸基又は01〜C8−
アルコキシ基により置換されていてもよい。
,H8、CH3Cl−13CH3 ”2H40C2H4・C3HaOC3H6、C3H60
C2H,QC3H6゜C3H6QC4H,QC3H6、
C3H60C2H,QC2H,QC,H6、C2H4,
NHC2H4、C2H4NHCsHe、C3H,NHC
3Ha、C3H6NHC2H,NHClH,、R’ 、
R2及びR3としては、例えば1〜18個の炭素原子を
有するアルキル基が用いられ、この基は酸素原子により
中断されていてもよく、そして水酸基又は01〜C8−
アルコキシ基により置換されていてもよい。
個々には例えば次の基である。
CH3、C2H5、C8H,、C4Hg s C5Hu
、C6HtS、CIIHI?、Cl8H3i、 C2H
4OH,C3H,OH,C2H,OCH3、C2H40
C2H6、C2H40C3H?・・C2H40C4H1
l s C2H4C2H40C5C3H60CH3・
+C2H40天HS+ C2H40キH1÷C2H,O
★H1異性体が存在しうる基においては、前記の式はn
−基ならびに、1−基を包含する。
、C6HtS、CIIHI?、Cl8H3i、 C2H
4OH,C3H,OH,C2H,OCH3、C2H40
C2H6、C2H40C3H?・・C2H40C4H1
l s C2H4C2H40C5C3H60CH3・
+C2H40天HS+ C2H40キH1÷C2H,O
★H1異性体が存在しうる基においては、前記の式はn
−基ならびに、1−基を包含する。
1、を
炭素原子を有し、′特にシクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、2−エチルへキシル−1基又はトリデシ
ル基が優れている。
ロヘキシル基、2−エチルへキシル−1基又はトリデシ
ル基が優れている。
mは好ましくは2又は6の値で、nは0.1〜1の数(
統計的平均値)である。
統計的平均値)である。
アニオンA0は、例えば次のものである。塩化物、臭化
物、硫酸水素塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、燐酸水素塩
、燐酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、テトラクロル亜
鉛酸塩、アミノスルホン酸塩、メチルスルホン酸塩、メ
チル硫酸塩、エチル硫酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、≠*中χ
中デヒドロキシ酢酸塩、ア゛ミノ酢酸塩、メトキシ酢酸
塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、マレイン酸塩、マロン酸
塩、くえん酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、ペンゾール
スルホン酸塩、ドルオールスルホン酸塩、オレイン酸塩
又はドデシルペンゾールスルホン酸塩のアニオン。
物、硫酸水素塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、燐酸水素塩
、燐酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、テトラクロル亜
鉛酸塩、アミノスルホン酸塩、メチルスルホン酸塩、メ
チル硫酸塩、エチル硫酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、≠*中χ
中デヒドロキシ酢酸塩、ア゛ミノ酢酸塩、メトキシ酢酸
塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、マレイン酸塩、マロン酸
塩、くえん酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、ペンゾール
スルホン酸塩、ドルオールスルホン酸塩、オレイン酸塩
又はドデシルペンゾールスルホン酸塩のアニオン。
弐工の化合物を製造するには、次式
の化合物に、自体既知の手段により基R3を導入するこ
とができる。代表的な製法は実施例に記載される。実施
例中の部及び%は、特に指示がない限り重量に関する。
とができる。代表的な製法は実施例に記載される。実施
例中の部及び%は、特に指示がない限り重量に関する。
式■の化合物は、酸で変成された繊維例えばポリアクリ
ルニトリル又はポリエステル、皮革及び特に紙を染色す
るため適している。またIの酸付加塩の水溶液を含有す
る印刷インキにより、特に紙を印刷することができる。
ルニトリル又はポリエステル、皮革及び特に紙を染色す
るため適している。またIの酸付加塩の水溶液を含有す
る印刷インキにより、特に紙を印刷することができる。
塩基又は長鎖のカルボン酸又はスルホン酸例えばオレイ
ン酸又はドデシルペンゾールスルホン酸との塩の形で、
本化合物は例えば溶媒染料としてボールペンインキ用に
又は非水性の印刷インキ用にも使用される。相当するア
ニオンを用いると、本染料は酸付加塩として水及び有機
溶剤にも易溶であり、したがって液状濃厚物を製造する
ために好適である。
ン酸又はドデシルペンゾールスルホン酸との塩の形で、
本化合物は例えば溶媒染料としてボールペンインキ用に
又は非水性の印刷インキ用にも使用される。相当するア
ニオンを用いると、本染料は酸付加塩として水及び有機
溶剤にも易溶であり、したがって液状濃厚物を製造する
ために好適である。
次式
(式中R5は水素原子、メチル基又はエチル基、R2及
びR3はメチル基、エチル基、β−ヒトpキシエチル基
、β−ヒドロキシプロピル基又はベンジル基でおり、A
o、m及びnは前記の意味を有する)で表わされる化合
物は、特に重要である。
びR3はメチル基、エチル基、β−ヒトpキシエチル基
、β−ヒドロキシプロピル基又はベンジル基でおり、A
o、m及びnは前記の意味を有する)で表わされる化合
物は、特に重要である。
実施例1
銅フタロシアニンから既知の手段によるスルホクロル化
及びN−シクロヘキシル−1,3−7部mピレンジアミ
ンとの反応により製造することができ、1分子当たり約
2.5個のスルホンアミド基及び約0.5個のスルホ/
酸基を含有する染料塩基4.46部を、酸化マグネシウ
ム0.79部と一緒に水17部中で攪拌混合する。0℃
で硫酸ジメチル′7.2部を滴加したのち、2時間攪拌
する。その際温度を15℃に上昇させる必要がある。再
び0℃で25%アンモニア水6.8部を滴加したのち2
時間攪拌し、そして注意探り70℃に加熱する。冷却し
、吸引沢過して希アンモニア水で洗浄する。乾燥後に、
外来の電解質を含有する染料が11部得られる。この染
料は、有機溶剤例えばメチルグリコール又はチオジグリ
コールを添加して、水及び氷酢酸により溶解させて安定
な液状調製物となし、又は固体の酸例えばアミドスルホ
ン酸と一緒に粉砕して粉末にすることができる。この化
合物は酢酸溶液中で次式に相当する。
及びN−シクロヘキシル−1,3−7部mピレンジアミ
ンとの反応により製造することができ、1分子当たり約
2.5個のスルホンアミド基及び約0.5個のスルホ/
酸基を含有する染料塩基4.46部を、酸化マグネシウ
ム0.79部と一緒に水17部中で攪拌混合する。0℃
で硫酸ジメチル′7.2部を滴加したのち、2時間攪拌
する。その際温度を15℃に上昇させる必要がある。再
び0℃で25%アンモニア水6.8部を滴加したのち2
時間攪拌し、そして注意探り70℃に加熱する。冷却し
、吸引沢過して希アンモニア水で洗浄する。乾燥後に、
外来の電解質を含有する染料が11部得られる。この染
料は、有機溶剤例えばメチルグリコール又はチオジグリ
コールを添加して、水及び氷酢酸により溶解させて安定
な液状調製物となし、又は固体の酸例えばアミドスルホ
ン酸と一緒に粉砕して粉末にすることができる。この化
合物は酢酸溶液中で次式に相当する。
ここに記載の方法と同様にして、色調及び親和性が大部
分実施例1の染料に対応する他の染料を製造することが
できる。
分実施例1の染料に対応する他の染料を製造することが
できる。
実施例11
銅フタロシアニンから既知の手段によるスルホクロル化
及びN−シクロヘキシル−N−メチル−1,3−プロピ
レンジアミンとの反応により製造することができ、1分
子当たり約2.5個のスルホンアミド基及び約0.5個
のスルホン酸基を含有する染料塩基4.5部ならびに酸
化マグネシウム0.4部を、クロロホルム20部中に懸
濁させ、50℃で硫酸ジメチル3.6部を添加する。
及びN−シクロヘキシル−N−メチル−1,3−プロピ
レンジアミンとの反応により製造することができ、1分
子当たり約2.5個のスルホンアミド基及び約0.5個
のスルホン酸基を含有する染料塩基4.5部ならびに酸
化マグネシウム0.4部を、クロロホルム20部中に懸
濁させ、50℃で硫酸ジメチル3.6部を添加する。
6時間還流加熱し、冷却し、濃塩酸により酸性となし、
クロロホルムを留去し、塩化亜鉛の添加により沈殿させ
る。乾燥後に、外来の電解質を含有する染料が5部得ら
れる。その式は、実施例1の生成物の式に相当し、その
際 置き換えられたものである。
クロロホルムを留去し、塩化亜鉛の添加により沈殿させ
る。乾燥後に、外来の電解質を含有する染料が5部得ら
れる。その式は、実施例1の生成物の式に相当し、その
際 置き換えられたものである。
実施例2〜10に記載の染料は、この方法と同様にして
製造することもできる。
製造することもできる。
実施例12
銅フタロシアニンから既知の手段によるスルホクロル化
及びN−シクロヘキシル−1,3−フロピレンジアミン
との反応により製造することができ、1分子当たり約2
.5個のスルホンアミド基及び約0.5個のスルホン酸
基を含有する染料塩基118.5部を1.スルホこはく
酸エステルのナトリウム塩0.2部を添加して水中で攪
拌する。エチレンオキシド100部を少量ずつ圧入し、
合計6時間80℃に保持する。今後、吸引濾過し−、残
査を40℃で乾燥すると、次式の染料が160部得6れ
る。この染料はCu3.8%を含有する。
及びN−シクロヘキシル−1,3−フロピレンジアミン
との反応により製造することができ、1分子当たり約2
.5個のスルホンアミド基及び約0.5個のスルホン酸
基を含有する染料塩基118.5部を1.スルホこはく
酸エステルのナトリウム塩0.2部を添加して水中で攪
拌する。エチレンオキシド100部を少量ずつ圧入し、
合計6時間80℃に保持する。今後、吸引濾過し−、残
査を40℃で乾燥すると、次式の染料が160部得6れ
る。この染料はCu3.8%を含有する。
x、y>1
同様のオキシエチル化された染料を合成するため、前記
の予備生成物の代わりに実施例2〜10の予備生成物を
使用することができる。エチレンオキシドの代わりにプ
ロピレンオキシドも同様にして使用することができ、そ
の際得られる染料の式は、この例において先に示した染
料の式から導かれ、 C2H4−が−CH−CH2−に
よCH3 り置き換えられたものである。
の予備生成物の代わりに実施例2〜10の予備生成物を
使用することができる。エチレンオキシドの代わりにプ
ロピレンオキシドも同様にして使用することができ、そ
の際得られる染料の式は、この例において先に示した染
料の式から導かれ、 C2H4−が−CH−CH2−に
よCH3 り置き換えられたものである。
実施例13
水2000部中の、約60°SRの漂白硫酸塩パルプ5
0部の懸濁液に、pH7で実施例1の染料の10%酢酸
溶液2部を添加する。この混合物を20〜25℃で15
分間攪拌したのち、水で希釈して固形物含量0.2%に
する。この懸濁液を用い、実験室用抄紙機により紙葉を
製造し、紙葉を100℃で5分間乾燥する。青色に染色
された紙葉が得られる。その廃水は無色であって、水に
対する耐にじみ性が卓越している。
0部の懸濁液に、pH7で実施例1の染料の10%酢酸
溶液2部を添加する。この混合物を20〜25℃で15
分間攪拌したのち、水で希釈して固形物含量0.2%に
する。この懸濁液を用い、実験室用抄紙機により紙葉を
製造し、紙葉を100℃で5分間乾燥する。青色に染色
された紙葉が得られる。その廃水は無色であって、水に
対する耐にじみ性が卓越している。
染色水中の無機アニオン例えば塩化物、硫酸塩、燐酸塩
又は炭酸塩のアニオンは、高い硬度に至るまで色濃度を
低下させない。ヒドロ亜硫酸塩による還元性の漂白刃は
良好である。実施例2〜10及び12からの染料を用い
ても、同様の良好な染色効果が得られる。
又は炭酸塩のアニオンは、高い硬度に至るまで色濃度を
低下させない。ヒドロ亜硫酸塩による還元性の漂白刃は
良好である。実施例2〜10及び12からの染料を用い
ても、同様の良好な染色効果が得られる。
実施例14
水2000部中の、欧州赤松漂白硫酸塩パルプ70%及
び白樺漂白硫酸塩パルプ60%の混合物(全材料で約6
0°SRを有する)100部からの攪拌された撃濁液中
に、実施例1にょる ゛染料90%及びアミド
スルホン酸10%からの粉砕生成物1.0部を散布添加
し、10分間攪拌する。水で固形物含量0.2%に希釈
したのち、実験室用抄紙機によう紙葉を製造し、紙葉を
100℃で5分間乾燥する。水に対して優れた耐にじみ
性を有する青色に均染された紙葉が得られる。実施例2
〜10及び12からの染料とアミドスルホン酸との粉砕
生成物を用いても、同様の良好ん染色効果が得られる。
び白樺漂白硫酸塩パルプ60%の混合物(全材料で約6
0°SRを有する)100部からの攪拌された撃濁液中
に、実施例1にょる ゛染料90%及びアミド
スルホン酸10%からの粉砕生成物1.0部を散布添加
し、10分間攪拌する。水で固形物含量0.2%に希釈
したのち、実験室用抄紙機によう紙葉を製造し、紙葉を
100℃で5分間乾燥する。水に対して優れた耐にじみ
性を有する青色に均染された紙葉が得られる。実施例2
〜10及び12からの染料とアミドスルホン酸との粉砕
生成物を用いても、同様の良好ん染色効果が得られる。
実施例15
サイジングを行わない紙からの吸水性紙匹に、実施例1
からの染料0.5部、殿粉0.5部、酢酸3部及び水9
6部の組成を有する染料溶液を40〜50℃で吸収させ
る。過剰の染料溶液を2本のロール間で圧搾除去する。
からの染料0.5部、殿粉0.5部、酢酸3部及び水9
6部の組成を有する染料溶液を40〜50℃で吸収させ
る。過剰の染料溶液を2本のロール間で圧搾除去する。
乾燥された紙匹は青色に染色されている。
実施例2〜10及び12がらの染料も同様に使用するこ
とができる。
とができる。
出願人 バスフ拳アクチェンゲゼルシャフト。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、遊離酸の形で一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m+nは2〜4の数、A^■はアニオン、Rは基
−O−、ピペラジニリデン基又は基▲数式、化学式、表
等があります▼により中断されていてもよいアルキレン
基、R^1、R^2及びR^3は置換されていてもよい
アルキル基、アリル基又はシクロアルキル基であり、又
はこれらの基の1個はベンジル基であつてもよく、その
際R^1、R^2及びR^3の炭素原子数の総和は8以
上であり、R^4は水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はアリル基である)で表わされる化合物。 2、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^5は水素原子、メチル基又はエチル基、R^
2及びR^3はメチル基、エチル基、β−ヒドロキシエ
チル基、β−ヒドロキシプロピル基又はベンジル基であ
り、A^■、m+nは前記の意味を有する)で表わされ
る特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 3、遊離酸の形で一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m+nは2〜4の数、A^■はアニオン、Rは基
−O−、ピペラジニリデン基又は基▲数式、化学式、表
等があります▼により中断されていてもよいアルキレン
基、R^1、R^2及びR^3は置換されていてもよい
アルキル基、アリル基又はシクロアルキル基であり、又
はこれらの基の1個はベンジル基であつてもよく、その
際R^1、R^2及びR^3の炭素原子数の総和は8以
上であり、R^4は水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はアリル基である)で表わされる化合物を、
アニオン性に変成された繊維、皮革又は紙を染色するた
め使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843425132 DE3425132A1 (de) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | Kationische phthalocyaninfarbstoffe |
DE3425132.4 | 1984-07-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6140365A true JPS6140365A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=6240127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14845485A Pending JPS6140365A (ja) | 1984-07-07 | 1985-07-08 | カチオン性フタロシアニン染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4648993A (ja) |
EP (1) | EP0167961A3 (ja) |
JP (1) | JPS6140365A (ja) |
DE (1) | DE3425132A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61143385A (ja) * | 1984-12-06 | 1986-07-01 | チバ‐ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 陽イオン性フタロシアニン化合物 |
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DE3930738B4 (de) * | 1988-09-23 | 2004-07-29 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4005015C2 (de) * | 1989-02-23 | 2003-09-18 | Clariant Finance Bvi Ltd | Kationische Phthalocyaninfarbstoffe |
GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
DE19916078A1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-12 | Jorax Labor Fuer Chemische Und | Verfahren zur Verbesserung von Weißgrad, Helligkeit und Farbort von Faserstoffen, von anorganischen Füllstoffen und Pigmenten sowie von Bindemitteln für die Papierherstellung |
US7670045B2 (en) | 2004-06-18 | 2010-03-02 | Raytheon Company | Microstrip power sensor |
Family Cites Families (10)
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FR1334557A (fr) * | 1962-07-03 | 1963-08-09 | Ici Ltd | Nouveaux colorants de phtalocyanine |
BE634694A (ja) * | 1963-07-09 | |||
CH446578A (de) * | 1966-10-21 | 1967-11-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
CH594719A5 (ja) * | 1973-07-19 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
US3954392A (en) * | 1973-08-02 | 1976-05-04 | Allied Chemical Corporation | Copper phthalocyanine N-Di-N-butylaminoalkyl sulfonamide, quaternized solutions of the quaternary compound, and paper dyeing therewith |
MX155643A (es) * | 1980-02-29 | 1988-04-11 | Ciba Geigy Ag | Composicion blanqueadora de telas |
DE3248466A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cu-pc-farbstoffe, ihre herstellung, ihre waessrigen loesungen und ihre verwendung zum faerben von papier |
US4565688A (en) * | 1983-11-14 | 1986-01-21 | Technicon Instruments Corporation | Quaternized phthalocyanin derivatives |
CH660492A5 (de) * | 1984-12-06 | 1987-04-30 | Ciba Geigy Ag | Kationische kupferphthalocyanin-verbindungen. |
-
1984
- 1984-07-07 DE DE19843425132 patent/DE3425132A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-01 EP EP85108156A patent/EP0167961A3/de not_active Withdrawn
- 1985-07-08 US US06/752,598 patent/US4648993A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-08 JP JP14845485A patent/JPS6140365A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61143385A (ja) * | 1984-12-06 | 1986-07-01 | チバ‐ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 陽イオン性フタロシアニン化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0167961A2 (de) | 1986-01-15 |
EP0167961A3 (de) | 1989-04-26 |
US4648993A (en) | 1987-03-10 |
DE3425132A1 (de) | 1986-01-16 |
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