JPS61143385A - 陽イオン性フタロシアニン化合物 - Google Patents
陽イオン性フタロシアニン化合物Info
- Publication number
- JPS61143385A JPS61143385A JP60273598A JP27359885A JPS61143385A JP S61143385 A JPS61143385 A JP S61143385A JP 60273598 A JP60273598 A JP 60273598A JP 27359885 A JP27359885 A JP 27359885A JP S61143385 A JPS61143385 A JP S61143385A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- phthalocyanine compound
- ethylene
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/32—Cationic phthalocyanine dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/14—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting
Landscapes
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な陽イオン性フタロシアニン化合物、その
製法、及びその化合物の織物材料、皮革、及び特に紙の
染色及び捺染用染料としての使用に関する。
製法、及びその化合物の織物材料、皮革、及び特に紙の
染色及び捺染用染料としての使用に関する。
この新規な陽イオン性フタロシアニン化合物は次式で示
されるものである。
されるものである。
式中、
MePcは銅、コバルト、又はニッケル・フタロシアニ
ン残基であり、 R1は水素又はアルキルであり、 Xはアルキレンであり、 R2、Rs及びR4は各々、独立に非置換、又はヒドロ
キシ、アルコキシ、フェニル又はアミノで置換されたア
ルキルであり、或は、R3及びR2は一緒になって、メ
チレン、エチレン又はプロピレン(若しXがメチレン又
はエチレンであるとき)であり、又は、R2、R3及び
R4置換基の2ケ又は3ケが窒素原子と一緒になって5
ないし7員の非置換又は置換の複素環(0、N及びSか
らなる群から選ばれた、更に1ケ又は2ケの異種原子を
環員として含むことができる)であり、An eは陰イ
オンであり、Mは陽イオンであり、Xはyより大であり
、yはOより大であり、和(X+y)は4又は4より少
い。
ン残基であり、 R1は水素又はアルキルであり、 Xはアルキレンであり、 R2、Rs及びR4は各々、独立に非置換、又はヒドロ
キシ、アルコキシ、フェニル又はアミノで置換されたア
ルキルであり、或は、R3及びR2は一緒になって、メ
チレン、エチレン又はプロピレン(若しXがメチレン又
はエチレンであるとき)であり、又は、R2、R3及び
R4置換基の2ケ又は3ケが窒素原子と一緒になって5
ないし7員の非置換又は置換の複素環(0、N及びSか
らなる群から選ばれた、更に1ケ又は2ケの異種原子を
環員として含むことができる)であり、An eは陰イ
オンであり、Mは陽イオンであり、Xはyより大であり
、yはOより大であり、和(X+y)は4又は4より少
い。
アルキルとしてのR1は好ましくは、C6−C&アルキ
ル基であり、最も好ましくは、Ct Caアルキル基
であり、これは分枝しない、又は分枝していないことが
できる。このようなアルキルの例はメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ペンチル、n−ヘキシ
ル及びイソヘキシルである。式(I)の好ましい化合物
においてはR8は水素である。
ル基であり、最も好ましくは、Ct Caアルキル基
であり、これは分枝しない、又は分枝していないことが
できる。このようなアルキルの例はメチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ペンチル、n−ヘキシ
ル及びイソヘキシルである。式(I)の好ましい化合物
においてはR8は水素である。
アルキレン基Xは好ましくは2−8ケ、例えば2−5ケ
、最も好ましくは、3ケの炭素原子を含む。しかし、も
し、R,とR2とが一緒になってメチレン、エチレン、
又はプロピレン基であるときは、Xはメチレン又はエチ
レン、好ましくは、エチレンである。
、最も好ましくは、3ケの炭素原子を含む。しかし、も
し、R,とR2とが一緒になってメチレン、エチレン、
又はプロピレン基であるときは、Xはメチレン又はエチ
レン、好ましくは、エチレンである。
もし、R2、Rx及びR4が各々、独立に、アルキル基
であるときは、この基は分枝し、又は分枝しないことが
できる。好ましくは、このアルキル基はC,−C,アル
キル基であり、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル又は
アミノ基で置換されることができる。アルコキシ基置換
分としては好ましくはC,−C4アルコキシ基(非分枝
又は分枝のメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、又は
イソプロポキシ)がある。アミノ基置換分としては、例
えば、−NH!基、NH(Ct Caアルキル)基、
又はN(Ct Caアルキル)t 基がある。フェニ
ル置換置は更に置換されていてもよく、例えば、メチル
、メトキシ及び/又はハロゲンで置換されていてもよい
。
であるときは、この基は分枝し、又は分枝しないことが
できる。好ましくは、このアルキル基はC,−C,アル
キル基であり、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル又は
アミノ基で置換されることができる。アルコキシ基置換
分としては好ましくはC,−C4アルコキシ基(非分枝
又は分枝のメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、又は
イソプロポキシ)がある。アミノ基置換分としては、例
えば、−NH!基、NH(Ct Caアルキル)基、
又はN(Ct Caアルキル)t 基がある。フェニ
ル置換置は更に置換されていてもよく、例えば、メチル
、メトキシ及び/又はハロゲンで置換されていてもよい
。
R1とR2が一緒になってメチレン、エチレン又はプロ
ピレンであるときは、基 R,−R。
ピレンであるときは、基 R,−R。
−N−X−N−
は飽和複素環を形成し、これば二つの窒素原子を含む、
但し、R1+R,がメチレンであるときは、Xはメチレ
ンではない。この環は5−7員環である。
但し、R1+R,がメチレンであるときは、Xはメチレ
ンではない。この環は5−7員環である。
このような環の例は次のようなものである:イミダゾリ
ン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリミジン、1.3−又
は1.4−ジアザシクロへブタン。好ましくは、R1+
R2、及びXは各々、エチレンであり、従ってピペラジ
ン環が出来る。
ン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリミジン、1.3−又
は1.4−ジアザシクロへブタン。好ましくは、R1+
R2、及びXは各々、エチレンであり、従ってピペラジ
ン環が出来る。
置換置R2、R3及びR4の二つが窒素原子と一緒にな
って、5−16−又は7員の複素環を形成することがで
きる。この環は、更に1ケ又は2ケの多く異種原子、好
ましくは、1ケの更に多くの異種原子を、選ばれた環員
として含むことができ、これらはO,N及びS、好適に
は、N及び0からなる群から選ばれる。このような環は
、又、例えば、C3−04アルキル、C1−04ヒドロ
キシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキ
ルアミノアルキル(こ\で、凡てのアルキル部分は1−
4ケの炭素原子を含む)で置換されることができる。こ
れらの環は好ましくは飽和複素環である。典型的な例と
してはピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン、又は
非置換又は置換ピペラジン又はアザシクロへブタン環で
ある。このピペラジン環は、例えば、窒素原子における
置換置として、Cl−C4アルキル基を有することがで
き、これはヒドロキシ又はアミノ基を有することもでき
る。
って、5−16−又は7員の複素環を形成することがで
きる。この環は、更に1ケ又は2ケの多く異種原子、好
ましくは、1ケの更に多くの異種原子を、選ばれた環員
として含むことができ、これらはO,N及びS、好適に
は、N及び0からなる群から選ばれる。このような環は
、又、例えば、C3−04アルキル、C1−04ヒドロ
キシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキ
ルアミノアルキル(こ\で、凡てのアルキル部分は1−
4ケの炭素原子を含む)で置換されることができる。こ
れらの環は好ましくは飽和複素環である。典型的な例と
してはピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン、又は
非置換又は置換ピペラジン又はアザシクロへブタン環で
ある。このピペラジン環は、例えば、窒素原子における
置換置として、Cl−C4アルキル基を有することがで
き、これはヒドロキシ又はアミノ基を有することもでき
る。
R2、R3及びR4と窒素原子とが一緒になって形成す
る複素環は、また、更に、異種原子を環員として、上記
のごとく含むことができ、またこの環は置換、又は非置
換である。
る複素環は、また、更に、異種原子を環員として、上記
のごとく含むことができ、またこの環は置換、又は非置
換である。
このような環は好ましくは不飽和、例えば、芳香環、又
はビシクロ環、例えば、非置換又は置換(例えば、OH
,NH2、C0OH。
はビシクロ環、例えば、非置換又は置換(例えば、OH
,NH2、C0OH。
CN、又はCIC+アルキルで置換)されたピリジン環
、又は式 %式% 特に言及すべきは、式(1)の化合物であって、こ−で
MePcは銅フタロシアニンの残基である。
、又は式 %式% 特に言及すべきは、式(1)の化合物であって、こ−で
MePcは銅フタロシアニンの残基である。
式(1)の好ましいフタロシアニン化合物において、R
1は水素、又はct−C,アルキルであり、又は、R2
と一緒になって、エチレンである(もし、Xがエチレン
のとき);Rz SR3及びR4は各々、独立に、C,
−04アルキル、C,−C,ヒドロキシアルキル、又は
Cr C4フェニルアルキルであり、但し、好ましく
は、これらの三つの置換置の中の一つのみが置換アルキ
ル基である;又は、置換置R2、Rs及びR4の中の二
つは窒素゛原子と共に、飽和5−又6員複素環を形成し
、この環は1ケ又は2ケのCI−Cmアルキル及び/又
はCICa ヒドロキシアルキル基で置換され、又は置
換されない、そして、更に環員としてO又はN原子を含
むことができる;又はR2はR8と一緒になってエチレ
ンを形成する。
1は水素、又はct−C,アルキルであり、又は、R2
と一緒になって、エチレンである(もし、Xがエチレン
のとき);Rz SR3及びR4は各々、独立に、C,
−04アルキル、C,−C,ヒドロキシアルキル、又は
Cr C4フェニルアルキルであり、但し、好ましく
は、これらの三つの置換置の中の一つのみが置換アルキ
ル基である;又は、置換置R2、Rs及びR4の中の二
つは窒素゛原子と共に、飽和5−又6員複素環を形成し
、この環は1ケ又は2ケのCI−Cmアルキル及び/又
はCICa ヒドロキシアルキル基で置換され、又は置
換されない、そして、更に環員としてO又はN原子を含
むことができる;又はR2はR8と一緒になってエチレ
ンを形成する。
特に好ましくは、式(I)の化合物に於ては、R,が水
素であり、又は、R2と一緒になって、エチレンであり
(Xがエチレンであるとき)、及びRZ 、R,及びR
4は各々、独立に、C,−C,アルキル、CI C4
ヒドロキシアルキル、又はベンジルであり、但し、これ
らの置換置の中1ヶのみがヒドロキジアルキル、又はベ
ンジルであることがであり、或は、R2はR+ と−緒
になってエチレンであり;又は、置換骨R2、R3及び
R4の中の二つは、それらが結合している窒素原子と一
緒になってピロリジン、ピペリジン、又は、モルホリン
環;又は、C+ Caアルキル置換、又はCr C
a ヒドロキシアルキル−置換ピペラジン環を形成する
。
素であり、又は、R2と一緒になって、エチレンであり
(Xがエチレンであるとき)、及びRZ 、R,及びR
4は各々、独立に、C,−C,アルキル、CI C4
ヒドロキシアルキル、又はベンジルであり、但し、これ
らの置換置の中1ヶのみがヒドロキジアルキル、又はベ
ンジルであることがであり、或は、R2はR+ と−緒
になってエチレンであり;又は、置換骨R2、R3及び
R4の中の二つは、それらが結合している窒素原子と一
緒になってピロリジン、ピペリジン、又は、モルホリン
環;又は、C+ Caアルキル置換、又はCr C
a ヒドロキシアルキル−置換ピペラジン環を形成する
。
式(I)の化合物の実用的に重要なものは、特に、R2
、R3及びR4が各々、独立に、CICaアルキル、好
ましくは、メチルである化合物、並びに、R,が水素で
ある化合物である。
、R3及びR4が各々、独立に、CICaアルキル、好
ましくは、メチルである化合物、並びに、R,が水素で
ある化合物である。
陰イオンAn eは陽イオン性染料の通常の有機及び無
機の1、好ましくは、無色の、陰イオン類の一つである
。この陰イオンは一般には製造工程によって導入され(
例えば、4級化により)、又は適宜な分離ないし精製に
よって導入される。しかし、陰イオンは、また、通常の
方法によって選択的に交換することもできる。
機の1、好ましくは、無色の、陰イオン類の一つである
。この陰イオンは一般には製造工程によって導入され(
例えば、4級化により)、又は適宜な分離ないし精製に
よって導入される。しかし、陰イオンは、また、通常の
方法によって選択的に交換することもできる。
可能な陰イオンAn eの例としては次のものがある:
ハライド(例えば、クロライド、ブロマイド、又はヨー
ダイト)イオン、四弗化ホウ素、チオシアナイド、サル
フェート、アルキル−サルフェート(例えば、メチルサ
ルフェート又はエチルサルフェート)、アミノサルフェ
ート、クロレート、バークロレート、カーボネート、バ
イカーボネート、ホスフェート、ホスフオロモリブデー
ト、ホスフオロタングステート、ホスフオロクンダスト
モリブデート、ベンゼンスルホネート、クロロベンゼン
スルホネート、ナフタリンスルホネート、トルエンスル
ホネート、オキザレート、マレエート、フォーメート、
アセテート、プロピオネート、ラクテート、サクシネー
ト、クロロアセテート、タートレート、メタンスルホネ
ート及びベンゾエートのイオン、及び、更に、錯塩イオ
ン、特に、クロロ亜鉛複塩、例えば、テトラクロロ亜鉛
アニオン。
ダイト)イオン、四弗化ホウ素、チオシアナイド、サル
フェート、アルキル−サルフェート(例えば、メチルサ
ルフェート又はエチルサルフェート)、アミノサルフェ
ート、クロレート、バークロレート、カーボネート、バ
イカーボネート、ホスフェート、ホスフオロモリブデー
ト、ホスフオロタングステート、ホスフオロクンダスト
モリブデート、ベンゼンスルホネート、クロロベンゼン
スルホネート、ナフタリンスルホネート、トルエンスル
ホネート、オキザレート、マレエート、フォーメート、
アセテート、プロピオネート、ラクテート、サクシネー
ト、クロロアセテート、タートレート、メタンスルホネ
ート及びベンゾエートのイオン、及び、更に、錯塩イオ
ン、特に、クロロ亜鉛複塩、例えば、テトラクロロ亜鉛
アニオン。
好ましくは、An eは次のものである:ハライド、メ
チルサルフェート、エチルサルフェート、ホスフェート
、サルフェート、カーボネート、ベンゼンスルホネート
、トルエンスルホネート、4−クロロベンゼンスルホネ
ート、アセテート、フォーメート、又は、テトラクロロ
亜鉛の陰イオン。最も好ましくは、本発明の化合物は、
ハライド(特にクロライド)、メトサルフェート、エト
サルフェート、サルフェート、ベンゼンスルホネート又
はトルエンスルホネートとして得られるものである。
チルサルフェート、エチルサルフェート、ホスフェート
、サルフェート、カーボネート、ベンゼンスルホネート
、トルエンスルホネート、4−クロロベンゼンスルホネ
ート、アセテート、フォーメート、又は、テトラクロロ
亜鉛の陰イオン。最も好ましくは、本発明の化合物は、
ハライド(特にクロライド)、メトサルフェート、エト
サルフェート、サルフェート、ベンゼンスルホネート又
はトルエンスルホネートとして得られるものである。
陽イオンMは水素イオン、又は金属陽イオンの相当物で
ある。例えば、Mは水素イオン、アルカリ金属陽イオン
、又はアルカリ土類金属陽イオン、又はアンモニウム・
イオン(即ち、N Ha■、又は−級、二級又は三級ア
ミンの陽イオン)である。好ましくは、Mは水素イオン
、又は、アルカリ金属陽イオン(例えば、ナトリウム、
カリウム、又はリチウム・イオン、好ましくは、ナトリ
ウム・イオン)であるが、最も好ましくは、水素イオン
である。
ある。例えば、Mは水素イオン、アルカリ金属陽イオン
、又はアルカリ土類金属陽イオン、又はアンモニウム・
イオン(即ち、N Ha■、又は−級、二級又は三級ア
ミンの陽イオン)である。好ましくは、Mは水素イオン
、又は、アルカリ金属陽イオン(例えば、ナトリウム、
カリウム、又はリチウム・イオン、好ましくは、ナトリ
ウム・イオン)であるが、最も好ましくは、水素イオン
である。
本発明の化合物は陽イオン性であり、この理由によって
、Xはyより大でなければならない。yは0より大であ
り、好ましくは、0.5より大であり、最も好ましくは
、l又は1より大である。式(1)の好適な化合物にお
いては、x−yは0.1ないし1.5である。
、Xはyより大でなければならない。yは0より大であ
り、好ましくは、0.5より大であり、最も好ましくは
、l又は1より大である。式(1)の好適な化合物にお
いては、x−yは0.1ないし1.5である。
和、x+y、は好ましくは1.5ないし4、最も好まし
くは、2.5ないし3.5である。
くは、2.5ないし3.5である。
式(I)の新規な陽イオン性化合物は冷水に非常に良好
な溶解度を有し、pH敏惑性(pH−sensitiv
e)でなく、特にpH4−10の範囲では敏感性がない
。
な溶解度を有し、pH敏惑性(pH−sensitiv
e)でなく、特にpH4−10の範囲では敏感性がない
。
式(1)の新規な陽イオン性化合物はそれ自身知られた
方法を用いて製造することができる。例えば、 a)式 の化合物を、式 R4An (I[I)の化合物
を用いて4級化する。
方法を用いて製造することができる。例えば、 a)式 の化合物を、式 R4An (I[I)の化合物
を用いて4級化する。
式中の符号は式(I)で定義されたものと同じである。
b)式
の化合物を、式
の化合物と反応させる。Haj!はハロゲン原子であり
、他の符号は式(I)で定義したものと同じである。
、他の符号は式(I)で定義したものと同じである。
式(IF)の化合物の式(III)の化合物による四級
化は常法で行われる。例えば、不活性有機溶剤中、例え
ば、炭化水素、塩素化炭化水素、又はニトロ炭化水素、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラクロロ
エタン、クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、又はニトロベンゼン中で、酸ア
ミド又は酸無水物中で、例えば、ジメチルホルムアミド
、N−メチルアセトアミド、又は無水酢酸中で、ジメチ
ル・スルホキサイド中で、又はケトン中、例えば、アセ
トン又はメチル・エチル・ケトン中で行う。
化は常法で行われる。例えば、不活性有機溶剤中、例え
ば、炭化水素、塩素化炭化水素、又はニトロ炭化水素、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラクロロ
エタン、クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、又はニトロベンゼン中で、酸ア
ミド又は酸無水物中で、例えば、ジメチルホルムアミド
、N−メチルアセトアミド、又は無水酢酸中で、ジメチ
ル・スルホキサイド中で、又はケトン中、例えば、アセ
トン又はメチル・エチル・ケトン中で行う。
有機溶剤の代りにアルキル化剤の過剰を用いることもで
きる。四級化は、又、水性媒体、例えば、水性分散液、
又は氷酢酸中で行うことができる。四級化を高温、例え
ば、3〇−200℃の範囲で、特に、80−150℃の
範囲で行うのが有利であり、必要に応じ、酸受容体、例
えば、無機塩基、例えば、酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、又は重炭
酸ナトリウムを、加圧下、又は常圧下で用いる。最も好
ましい条件は夫々の場合に予備テストをすることにより
容易に決定できる。
きる。四級化は、又、水性媒体、例えば、水性分散液、
又は氷酢酸中で行うことができる。四級化を高温、例え
ば、3〇−200℃の範囲で、特に、80−150℃の
範囲で行うのが有利であり、必要に応じ、酸受容体、例
えば、無機塩基、例えば、酸化マグネシウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、又は重炭
酸ナトリウムを、加圧下、又は常圧下で用いる。最も好
ましい条件は夫々の場合に予備テストをすることにより
容易に決定できる。
四級化には既知の四級化剤R,Anを用いることができ
、これはR4基を導入し、そのAn基は陰イオンAnO
に変えられる。
、これはR4基を導入し、そのAn基は陰イオンAnO
に変えられる。
典型的な四級化剤の例は、アルキル・ハライド、ハロヒ
ドリン、アルキレン・オキサイド、硫酸のアルキル・エ
ステル、又は有機スルホン酸のアルキル・エステル、例
えば、塩化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチ
ル、臭化エチル、沃化エチル、臭化プロピル、沃化プロ
ピル、臭化ブチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、エチ
レン・クロルヒドリン、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、
ジブチル硫酸、メチル・ベンゼンスルホネート、メチル
・p−)ルエンスルホネート、エチル・p−トルエンス
ルホネート、プロピル・p−トルエンスルホネート、ブ
チル・1)−トルエンスルホネート、n−プロピル・ベ
ンゼンスルホ、*−ト、イソプロピル・ベンゼンスルホ
ネート、n−ブチル・ベンゼンスルホネート、5ec−
ブチル・ベンゼンスルホネート、tert−ブチル・ベ
ンゼンスルホネート、トリメチルオキソニウム・ボロフ
ルオライド、並びに、エチレン・オキサイド及びプロピ
レン・オキサイドである。
ドリン、アルキレン・オキサイド、硫酸のアルキル・エ
ステル、又は有機スルホン酸のアルキル・エステル、例
えば、塩化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチ
ル、臭化エチル、沃化エチル、臭化プロピル、沃化プロ
ピル、臭化ブチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、エチ
レン・クロルヒドリン、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、
ジブチル硫酸、メチル・ベンゼンスルホネート、メチル
・p−)ルエンスルホネート、エチル・p−トルエンス
ルホネート、プロピル・p−トルエンスルホネート、ブ
チル・1)−トルエンスルホネート、n−プロピル・ベ
ンゼンスルホ、*−ト、イソプロピル・ベンゼンスルホ
ネート、n−ブチル・ベンゼンスルホネート、5ec−
ブチル・ベンゼンスルホネート、tert−ブチル・ベ
ンゼンスルホネート、トリメチルオキソニウム・ボロフ
ルオライド、並びに、エチレン・オキサイド及びプロピ
レン・オキサイドである。
好適な四級化剤R4Anの例は、アルキル・ハライド、
例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エ
チル、臭化ブチル、沃化メチル、又は沃化エチル、及び
、特に、アルキル・サルフェート、例えば、ジメチル硫
酸、ジエチル硫酸、及びジブチル硫酸、及び芳香族スル
ホン酸のアルキル・エステル、例えば、メチル・p−ト
ルエンスルホネート及びメチル・ベンゼンスルホネート
、並びに、n−プロピル・ベンゼンスルホネート、イソ
プロピル・ベンゼンスルホネート、n−ブチル・ベンゼ
ンスルホネート、5ec−ブチル・ベンゼンスルホネー
ト、及び、tert−ブチル・ベンゼンスルホネートで
ある。
例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エ
チル、臭化ブチル、沃化メチル、又は沃化エチル、及び
、特に、アルキル・サルフェート、例えば、ジメチル硫
酸、ジエチル硫酸、及びジブチル硫酸、及び芳香族スル
ホン酸のアルキル・エステル、例えば、メチル・p−ト
ルエンスルホネート及びメチル・ベンゼンスルホネート
、並びに、n−プロピル・ベンゼンスルホネート、イソ
プロピル・ベンゼンスルホネート、n−ブチル・ベンゼ
ンスルホネート、5ec−ブチル・ベンゼンスルホネー
ト、及び、tert−ブチル・ベンゼンスルホネートで
ある。
かくして、An基は好ましくはハロゲン(例えば、c
1tSBr SI ) 、アルキル−5o4e又は (Z=H,ハロゲン、メチル) である。
1tSBr SI ) 、アルキル−5o4e又は (Z=H,ハロゲン、メチル) である。
式(IV)の化合物と式(V)の三級アミンとの反応は
好ましくは約0°−80℃の温度で、最も好ましくは、
室温で行う、過剰のアミン、有機溶媒及び/又は水を反
応媒体として用いることができる。適当な三級アミンは
特にトリメチルアミン及びトリエチルアミンである0式
(V)の化合物は、しかし、窒素含有複素環化合物、例
えば、非置換、又は、置換ピリジン、又は1.4−ジア
ザビシクロ(2,2,2)オクタン(トリエチレンジア
ミン)であってもよい。
好ましくは約0°−80℃の温度で、最も好ましくは、
室温で行う、過剰のアミン、有機溶媒及び/又は水を反
応媒体として用いることができる。適当な三級アミンは
特にトリメチルアミン及びトリエチルアミンである0式
(V)の化合物は、しかし、窒素含有複素環化合物、例
えば、非置換、又は、置換ピリジン、又は1.4−ジア
ザビシクロ(2,2,2)オクタン(トリエチレンジア
ミン)であってもよい。
式(II)の出発化合物は、例えば、式のフタロシアニ
ンスルホクロライドを式のアミンと反応させて得られる
。
ンスルホクロライドを式のアミンと反応させて得られる
。
上記式中における一般符号は式(I)で定義したものと
同じである。
同じである。
式(Vl)のフタロシアニン・スルホクロライドはベン
ゼン核の3位及び4位にスルホクロライド基を有する。
ゼン核の3位及び4位にスルホクロライド基を有する。
これらは常法によって得ることができる。即ち、適当な
金属フタロシアニン、又は、金属フタロシアニンスルホ
ン酸を、クロロスルホン酸、場合により、チオニル・ク
ロライドを添加して、処理する。
金属フタロシアニン、又は、金属フタロシアニンスルホ
ン酸を、クロロスルホン酸、場合により、チオニル・ク
ロライドを添加して、処理する。
選択した反応条件、及び、クロルスルホン酸、又は、チ
オニル・クロライドの量によって、特定の比、x:y、
をもった式(VI)の化合物が得られる。遊離のために
、クロルスルホン酸溶液を氷に注ぎ、沈澱したフタロシ
アニン・スルホクロライドを吸引濾過して収集し、更に
、水性ペーストの形で処理される。
オニル・クロライドの量によって、特定の比、x:y、
をもった式(VI)の化合物が得られる。遊離のために
、クロルスルホン酸溶液を氷に注ぎ、沈澱したフタロシ
アニン・スルホクロライドを吸引濾過して収集し、更に
、水性ペーストの形で処理される。
式(■)のアミンの代表例としては次のものがある:
1−アミノ−2−ジメチルアミノエタン、l−アミノ−
2−ジエチルアミノエタン、l−メチルアミノ−2−ジ
メチルアミノエタン、 1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパン、l−アミノ
−3−ジエチルアミノプロパン、l−メチルアミノ−3
−ジメチルアミノプロパン、 4−アミノ−1−ジエチルアミノペンクン、N−メチル
ピペラジン、及び N−(3−アミノプロピル)ピロリジン。
2−ジエチルアミノエタン、l−メチルアミノ−2−ジ
メチルアミノエタン、 1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパン、l−アミノ
−3−ジエチルアミノプロパン、l−メチルアミノ−3
−ジメチルアミノプロパン、 4−アミノ−1−ジエチルアミノペンクン、N−メチル
ピペラジン、及び N−(3−アミノプロピル)ピロリジン。
式(IV)の出発物質は式(IF)のそれらと同様な仕
方で得られる。即ち、式(IV)のフタロシアニン・ス
ルホクロライドを式 %式%() (式中、R8とXは前記と同意義を有し、Haj2はハ
ロゲン原子である。) の化合物と反応させる。
方で得られる。即ち、式(IV)のフタロシアニン・ス
ルホクロライドを式 %式%() (式中、R8とXは前記と同意義を有し、Haj2はハ
ロゲン原子である。) の化合物と反応させる。
化合物(II)を化合物(III)と反応させた後、又
は、化合物(IV)を化合物(V)と反応させた後、新
規な陽イオン性化合物を反応媒体から遊離し、乾燥する
ことができる。必要に応じ、式(1)の陽イオン性化合
物において、陰イオンAn eは常法により法の陰イオ
ンで置換えることができる。
は、化合物(IV)を化合物(V)と反応させた後、新
規な陽イオン性化合物を反応媒体から遊離し、乾燥する
ことができる。必要に応じ、式(1)の陽イオン性化合
物において、陰イオンAn eは常法により法の陰イオ
ンで置換えることができる。
この新規化合物は、また、直接に、反応混合物を濃縮し
た後、液状市販用組成物にすることができ、或は、これ
は粉末状、又は粒状組成物として用いることができる。
た後、液状市販用組成物にすることができ、或は、これ
は粉末状、又は粒状組成物として用いることができる。
弐Iの新規な陽イオン性化合物は諸材料の染色用、又は
、バインダー、及び、必要に応じ、溶剤の助けによる、
捺染用の染料として用いられる。この諸材料としては、
陽イオン性染料で染色し得る材料、例えば、有利には、
アクリロニトリルのホモポリマー、又はコポリマー、又
は、合成ポリアミド、又はポリエステル(酸基で変成さ
れた)からなる織物材料である。染色は好ましくは、水
性、中性又は酸性媒体中で吸尽法で、常圧又は加圧下で
行う、或いは連続法で行う。織物材料は種々な形である
ことができ、例えば、繊維、フィラメント、織物、編物
、反物、仕上げ製品、例えば、シャツ、セーターがある
。
、バインダー、及び、必要に応じ、溶剤の助けによる、
捺染用の染料として用いられる。この諸材料としては、
陽イオン性染料で染色し得る材料、例えば、有利には、
アクリロニトリルのホモポリマー、又はコポリマー、又
は、合成ポリアミド、又はポリエステル(酸基で変成さ
れた)からなる織物材料である。染色は好ましくは、水
性、中性又は酸性媒体中で吸尽法で、常圧又は加圧下で
行う、或いは連続法で行う。織物材料は種々な形である
ことができ、例えば、繊維、フィラメント、織物、編物
、反物、仕上げ製品、例えば、シャツ、セーターがある
。
この染料を用いることにより非常に良好な全面的堅牢性
を有する均一な青緑色 (turquoise )の染色又は捺染を得ることが
できる。
を有する均一な青緑色 (turquoise )の染色又は捺染を得ることが
できる。
更に、この新規な陽イオン性染料は、また、天然、又は
再生セルロース材料、特に、綿及びビスコース、を染色
又は捺染するのに用いることができる。この場合にもま
た、強い青緑色の染色物が得られる。この新規な染料は
これら織物材料に対し、良好な親和性、良好な吸尽度を
有し、得られた染色物は非常に良好な堅牢性、特に、湿
潤堅牢性を有する。
再生セルロース材料、特に、綿及びビスコース、を染色
又は捺染するのに用いることができる。この場合にもま
た、強い青緑色の染色物が得られる。この新規な染料は
これら織物材料に対し、良好な親和性、良好な吸尽度を
有し、得られた染色物は非常に良好な堅牢性、特に、湿
潤堅牢性を有する。
更に好適な、式(1)の新規な陽イオン性染料の使用は
、凡ての種類の紙、特に、漂白した、サイズしない、又
はサイズした、リグニンの無い紙の染色である。最も特
には、これらの染料は非サイズ紙(ティッシュ−)の染
色に適している。これはこの染料がこの基材に対し非常
な親和性をもっているからである。
、凡ての種類の紙、特に、漂白した、サイズしない、又
はサイズした、リグニンの無い紙の染色である。最も特
には、これらの染料は非サイズ紙(ティッシュ−)の染
色に適している。これはこの染料がこの基材に対し非常
な親和性をもっているからである。
この新規化合物はこの基材に非常によく染着し、廃水は
殆んど無色である。この特徴は環境問題からみて非常な
利点である。
殆んど無色である。この特徴は環境問題からみて非常な
利点である。
かくして得られた染色物は湿潤堅牢性がある。即ち、湿
潤状態で、染色された紙を湿った白紙と接触させたとき
、しみ出しをしない。
潤状態で、染色された紙を湿った白紙と接触させたとき
、しみ出しをしない。
この性質は、ティッシュ−については特に好ましいもの
である。即ち、ティッシュ−は湿潤状態(例えば、水、
アルコール、界面活性剤などで含浸)で織物、紙などに
接触し、しかも、これらを汚してはならないからである
。
である。即ち、ティッシュ−は湿潤状態(例えば、水、
アルコール、界面活性剤などで含浸)で織物、紙などに
接触し、しかも、これらを汚してはならないからである
。
この新規な染料の、紙に対する優れた親和性、及び、非
常に早い吸尽速度は紙の連続染色に対して大変有利であ
り、また、これらはこの既知の経済的方法に対し、非常
に広い用途を可能ならしめるものである。
常に早い吸尽速度は紙の連続染色に対して大変有利であ
り、また、これらはこの既知の経済的方法に対し、非常
に広い用途を可能ならしめるものである。
この新規な染料は種々の方法によって紙材料に適用でき
る、例えば、パルプ染色において、サイズ・プレスにお
いて、及びインク・ ′ジェット法による水性インク
として、適用できる。
る、例えば、パルプ染色において、サイズ・プレスにお
いて、及びインク・ ′ジェット法による水性インク
として、適用できる。
最後に、本発明の染料は、また、皮革の染色(例えば、
スプレー染色、ブラッシング、及び、ディ7ビング)及
び、インクの調製にも用いることができる。
スプレー染色、ブラッシング、及び、ディ7ビング)及
び、インクの調製にも用いることができる。
本発明を下記の非限定的実施例によって説明する。部及
び%は重量による。
び%は重量による。
例1
11.5部の次式の化合物
(x = 2.1 、及びy = 1.1 )を50℃
で、50部のジメチルホルムアミド中に溶解し、次いで
4部のジメチル硫酸をこの溶液に添加する。この反応混
合物を1時間100℃に加熱し、次いで冷却して室温と
し、100部のアセトンで希釈する。
で、50部のジメチルホルムアミド中に溶解し、次いで
4部のジメチル硫酸をこの溶液に添加する。この反応混
合物を1時間100℃に加熱し、次いで冷却して室温と
し、100部のアセトンで希釈する。
沈澱した次式の染料、
(λ、、、 =606部m) (x=2.1、y =
1.1 )は水に易溶で、紙をpi値にか\わらず、
鮮明な青緑色の色合いに染色する。
1.1 )は水に易溶で、紙をpi値にか\わらず、
鮮明な青緑色の色合いに染色する。
この実施例で用いた出発物質の代りに、X=2.2及び
y −1,6、又はx = 1.7及びy=1.5の同
様な出発化合物を用いることにより、同様に良好な染色
性をもった染料を得る。
y −1,6、又はx = 1.7及びy=1.5の同
様な出発化合物を用いることにより、同様に良好な染色
性をもった染料を得る。
式(1a)の出発物質を次のごとくしてつくる。
60部の銅フタロシアニンを25℃で350部のクロル
スルホン酸中に溶解し、この溶液を6時間130℃に加
熱する。この反応混合物を、次に、80℃に冷し、70
部のチオニル・クロライドで処理する。撹拌を4時間、
この温度で続けて、反応混合物を氷に注ぎ、この生成物
を濾別し、水洗する。この得られた湿ったペーストを5
00部の水中に懸濁し、この懸濁物に65部の1−アミ
ノ−3−ジメチルアミノプロパンを添加する。この混合
物を1時間60℃で攪拌し、この沈澱物を濾過ア分離し
、温水で洗浄し、乾燥する。かくして得られた化合物は
式(la)に対応するものである。
スルホン酸中に溶解し、この溶液を6時間130℃に加
熱する。この反応混合物を、次に、80℃に冷し、70
部のチオニル・クロライドで処理する。撹拌を4時間、
この温度で続けて、反応混合物を氷に注ぎ、この生成物
を濾別し、水洗する。この得られた湿ったペーストを5
00部の水中に懸濁し、この懸濁物に65部の1−アミ
ノ−3−ジメチルアミノプロパンを添加する。この混合
物を1時間60℃で攪拌し、この沈澱物を濾過ア分離し
、温水で洗浄し、乾燥する。かくして得られた化合物は
式(la)に対応するものである。
例3−13で用いられる出発化合物は、フタロシアニン
・スルホクロライドを適当なアミンと反応させて、対応
する方法で得られる。
・スルホクロライドを適当なアミンと反応させて、対応
する方法で得られる。
劃−」−
例1で用いられた式(1a)の出発化合物11.5部を
80部の本に懸濁し、この懸濁液に4部のジメチル硫酸
を添加する。この反応混合物を1時間、25℃で攪拌し
、10°/時の速度で55℃に加熱する。ついで、15
部のギ酸を加える。このようにして得られた液状染料溶
液は紙を染めるのに直接用いることができる。
80部の本に懸濁し、この懸濁液に4部のジメチル硫酸
を添加する。この反応混合物を1時間、25℃で攪拌し
、10°/時の速度で55℃に加熱する。ついで、15
部のギ酸を加える。このようにして得られた液状染料溶
液は紙を染めるのに直接用いることができる。
もし、例1で用いた出発物質(1a)の代りに下記表の
第2欄に挙げである式 の化合物の各々の等モル量を用い、4級化を第36に示
したアルキル化剤を用いて例1の方法で行うと、第4欄
に示す式 の化合物が得られる。この化合物は紙を、pHに関係な
く、鮮明な青緑色に染色する。
第2欄に挙げである式 の化合物の各々の等モル量を用い、4級化を第36に示
したアルキル化剤を用いて例1の方法で行うと、第4欄
に示す式 の化合物が得られる。この化合物は紙を、pHに関係な
く、鮮明な青緑色に染色する。
−只q
紙の上に同様に、良好な堅牢性の染色を行うことができ
る化合物は、例1−13において、その銅フタロシアニ
ン出発物質を対応するコバルト又はニッケル・フタロシ
アニン化合物で置換えることにより得られる。
る化合物は、例1−13において、その銅フタロシアニ
ン出発物質を対応するコバルト又はニッケル・フタロシ
アニン化合物で置換えることにより得られる。
■−上土
50%の漂白松サルファイド・パルプ、及び50%の漂
白ぶなサルファイド・パルプからなる製紙原料をホラン
ダー中で水を用いて叩解して、ショツパー・リーグラー
・フリーネスを30°にし、固型分含量が若干2.5%
を超え、この繊維サスペンションを次に水で調整して固
型分含量が正確に2.5%になるようにする。
白ぶなサルファイド・パルプからなる製紙原料をホラン
ダー中で水を用いて叩解して、ショツパー・リーグラー
・フリーネスを30°にし、固型分含量が若干2.5%
を超え、この繊維サスペンションを次に水で調整して固
型分含量が正確に2.5%になるようにする。
酢酸で弱酸性にされた例1の染料の1.5%水溶液5部
を200部の繊維サスペンションに添加し、このバッチ
を約5分間攪拌する。
を200部の繊維サスペンションに添加し、このバッチ
を約5分間攪拌する。
次に、このバルブを約500部の水で希釈し、次に、こ
れから、バルブをサクションによってシート形成機に供
給して常法で紙シートを製造する。強い青緑色染色物が
この紙シート上に得られる。
れから、バルブをサクションによってシート形成機に供
給して常法で紙シートを製造する。強い青緑色染色物が
この紙シート上に得られる。
剌二」」−
攪拌し乍ら、0.5gの例2の液状染料組成物を、50
%漂白松パルプと50%漂白かばバルブとから成り、S
Rフリーネスが35゜の2.5%製紙原料の200gへ
添加する0次に、サイジングを1%樹脂サイズ溶液10
gと、硫酸アルミニウムの1%溶液20gとによって行
い、このバルブを500gの水で希釈する。15分間攪
拌後、この染色された紙パルプをフィルター・ペーパー
・ベースをもったシート形成機に注ぎ、吸引する。この
紙のシートをプレス中の二枚のフィルター・−一パーと
、同じ寸法のフェルト間へ移動させ、次いで、熱シリン
ダー上で約5分間、100℃で乾燥する。かくして、明
るい青緑色の染色物が紙の上に得られる。
%漂白松パルプと50%漂白かばバルブとから成り、S
Rフリーネスが35゜の2.5%製紙原料の200gへ
添加する0次に、サイジングを1%樹脂サイズ溶液10
gと、硫酸アルミニウムの1%溶液20gとによって行
い、このバルブを500gの水で希釈する。15分間攪
拌後、この染色された紙パルプをフィルター・ペーパー
・ベースをもったシート形成機に注ぎ、吸引する。この
紙のシートをプレス中の二枚のフィルター・−一パーと
、同じ寸法のフェルト間へ移動させ、次いで、熱シリン
ダー上で約5分間、100℃で乾燥する。かくして、明
るい青緑色の染色物が紙の上に得られる。
もし、このようにして得られた紙が水中で一叩解してパ
ルプにされ、得られた懸濁液が、pH7ないし2で、1
%の活性塩素(原料量を基準にして)で処理すると、実
際上無色のパルプが得られる。
ルプにされ、得られた懸濁液が、pH7ないし2で、1
%の活性塩素(原料量を基準にして)で処理すると、実
際上無色のパルプが得られる。
五−土工
例2で得られた液状染色組成物10gを攪拌して、50
gの非イオン性でんぷん、及び20gのサイズ剤(AB
Sポリマー)からなるサイズ・プレス溶液に入れ、原料
紙又は僅かにサイズした紙を20℃で約5−7m/分の
割合で、約25%のプリント〔実験室用パダー・タイプ
;ダブリュー・マチス、二一グーハスリー(W、 Ma
this、 N1ederhashi) 、スイス〕で
染色する。この紙を染色して、均染された明るい青緑色
を得る。これは次亜塩素酸ナトリウム溶液を用いて容易
に漂白される。
gの非イオン性でんぷん、及び20gのサイズ剤(AB
Sポリマー)からなるサイズ・プレス溶液に入れ、原料
紙又は僅かにサイズした紙を20℃で約5−7m/分の
割合で、約25%のプリント〔実験室用パダー・タイプ
;ダブリュー・マチス、二一グーハスリー(W、 Ma
this、 N1ederhashi) 、スイス〕で
染色する。この紙を染色して、均染された明るい青緑色
を得る。これは次亜塩素酸ナトリウム溶液を用いて容易
に漂白される。
例17
10部の綿織物(漂白され、マーセル化された綿)を実
験室用ビーム染色装置中で、例1の染料0.05部を含
む200部の液(水の硬度:lOo ドイツ硬度、pH
4、染液は1分間3凹転する)中で染色する。この温度
を20°から100℃に、60分か−って上げ、次いで
15分間一定に保つ。この染料液を完全に吸尽し、強い
青緑色の染色物が綿織物上に得られる。
験室用ビーム染色装置中で、例1の染料0.05部を含
む200部の液(水の硬度:lOo ドイツ硬度、pH
4、染液は1分間3凹転する)中で染色する。この温度
を20°から100℃に、60分か−って上げ、次いで
15分間一定に保つ。この染料液を完全に吸尽し、強い
青緑色の染色物が綿織物上に得られる。
強い青緑色の染色物は、また、例1の染料で、同じ操作
で、再生セルロース(ビスコース)織物を染色すること
によって得られる。
で、再生セルロース(ビスコース)織物を染色すること
によって得られる。
良好な性質の青緑色染色物は同様に、例14−ITにお
いて、例1の染料の代りに例3−16の各々の化合物を
用いることによって得られる。
いて、例1の染料の代りに例3−16の各々の化合物を
用いることによって得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のフタロシアニン化合物 〔式中、 MePcは銅、コバルト、又はニッケルフタロシアニン
基であり、 R_1は水素又はアルキルであり、 Xはアルキレンであり、 R_2、R_3およびR_4は相互に独立に、非置換、
又はヒドロキシ、アルコキシ、フェニル又はアミノで置
換されているアルキルであり、又はXがメチレン又はエ
チレンのときは、R_1及びR_2が一緒になってメチ
レン、エチレン又はプロピレンであることができ、又は
、置換分R_2、R_3及びR_4の中の2ケ又は3ケ
はその窒素原子と一緒になって、5員ないし7員の非置
換又は置換複素環を形成し、この複素環は更に1ケ又は
2ケの、O、N及びSから選ばれた異種原子を環員とし
て有していてもよく、 An■は陰イオンであり、Mは陽イオンであり、 xはyより大であり、yは0より大であり、和、x+y
、は4、又は、4より小である。〕。 2、MePcが銅フタロシアニン残基である特許請求の
範囲第1項のフタロシアニン化合物。 3、XがC_2−C_8アルキレンである特許請求の範
囲第1項のフタロシアニン化合物。 4、R_1が水素又はC_1−C_4アルキルであり、
又はR_2と一緒になったとき、Xがエチレンの場合は
、エチレンであり;R_2、R_3及びR_4は各々、
独立に、C_8−C_4アルキル、C_1−C_4ヒド
ロキシアルキル、又はC_1−C_4フェニルアルキル
であり、但し、好適にはこれら3つの置換分の中の1つ
のみが置換アルキル基であることが出来;或は、R_2
、R_3及びR_4の中の2つが、その窒素原子と一緒
になって、飽和5員又は6員複素環を形成し、この複素
環は非置換か、又は1ケ又は2ケのC_1−C_4アル
キル及び/又はC_1−C_4ヒドロキシアルキル基で
置換されており、また、更にO又はN原子の環員として
含むことができ;又は、R_2とR_1と一緒になって
エチレンである特許請求の範囲第1項ないし第3項のい
ずれか1項のフタロシアニン化合物。 5、R_1が水素であり、或はR_2と一緒になったと
きは、Xがエチレンの場合は、エチレンであり、R_2
、R_3及びR_4は各々独立にC_1−C_4アルキ
ル、C_1−C_4ヒドロキシアルキル又はベンジルで
あり、但し、これら三つの置換分の中の一つのみがヒド
ロキシアルキル又はベンジルであることができ、又は、
R_2はR_3と一緒になってエチレンであり;或は、
置換分R_2、R_3及びR_4の中の2つはそれらが
結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピ
ペリジン、又はモルホリン環、又はC_1−C_4アル
キル置換、又はC_1−C_4ヒドロキシアルキル置換
ピペラジン環を形成する特許請求の範囲第4項のフタロ
シアニン化合物。 6、R_1が水素である特許請求の範囲第1項ないし第
5項の何れか1項のフタロシアニン化合物。 7、R_2、R_3及びR_4が各々独立に非置換のC
_1−C_4アルキルである特許請求の範囲第1項ない
し第6項の何れか1項のフタロシアニン化合物。 8、Mが水素である特許請求の範囲第1項のフタロシア
ニン化合物。 9、yが1、又は1より大なる特許請求の範囲第1項の
フタロシアニン化合物。 10、x−yが0.1ないし1.5である特許請求の範
囲第1項のフタロシアニン化合物。 11、a)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の化合物を式 R_4−A_n(III) の化合物で4級化し、これら式中の符号は式( I )の
ものと同意義を有する、又は b)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) の化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) の化合物と反応させ、これら式中、Halはハロゲン原
子であり、他の符号は特許請求の範囲第1項のものと同
意義であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
のフタロシアニン化合物を製造する方法。 12、特許請求の範囲第1項に定義されているフタロシ
アニン化合物を染料として用いることを特徴とする陽イ
オン染料で染色できる基材を染色又は捺染する方法。 13、織物材料を染色又は捺染する特許請求の範囲第1
2項の方法。 14、セルロース性及びポリアクリロニトリル材料を染
色又は捺染する特許請求の範囲第13項の方法。 15、紙を染色又は捺染する特許請求の範囲第12項の
方法。 16、特許請求の範囲第12項ないし第15項の何れか
1項の方法で染色又は捺染された基材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH5824/84A CH660492A5 (de) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | Kationische kupferphthalocyanin-verbindungen. |
CH5824/84-5 | 1984-12-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61143385A true JPS61143385A (ja) | 1986-07-01 |
JPH075847B2 JPH075847B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=4299909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60273598A Expired - Fee Related JPH075847B2 (ja) | 1984-12-06 | 1985-12-06 | 陽イオン性フタロシアニン化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4845209A (ja) |
EP (1) | EP0184991B1 (ja) |
JP (1) | JPH075847B2 (ja) |
AT (1) | ATE82575T1 (ja) |
CA (1) | CA1251787A (ja) |
CH (1) | CH660492A5 (ja) |
DE (1) | DE3586843D1 (ja) |
ES (2) | ES8702940A1 (ja) |
FI (1) | FI84183C (ja) |
MX (1) | MX174594B (ja) |
ZA (1) | ZA859312B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3425132A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische phthalocyaninfarbstoffe |
DE3930738B4 (de) * | 1988-09-23 | 2004-07-29 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JPH04198367A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Fuji Xerox Co Ltd | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 |
DE4237545A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Kupferphthalocyanin-Flüssigformierung |
DE59510884D1 (de) | 1994-11-03 | 2004-04-29 | Ciba Sc Holding Ag | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1334557A (fr) * | 1962-07-03 | 1963-08-09 | Ici Ltd | Nouveaux colorants de phtalocyanine |
JPS56144267A (en) * | 1980-02-29 | 1981-11-10 | Ciba Geigy Ag | Fiber treating composition |
JPS6140365A (ja) * | 1984-07-07 | 1986-02-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | カチオン性フタロシアニン染料 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1061010B (de) * | 1953-12-21 | 1959-07-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen |
US2863875A (en) * | 1953-12-21 | 1958-12-09 | Bayer Ag | Process for the production of basic dyestuffs |
GB969033A (en) * | 1961-07-03 | 1964-09-09 | Ici Ltd | New phthalocyanine dyestuffs |
US3210345A (en) * | 1961-07-03 | 1965-10-05 | Ici Ltd | Phthalocyanine dyestuffs |
GB953904A (en) * | 1961-07-03 | 1964-04-02 | Ici Ltd | Process for colouring cellulose textile materials |
CH446578A (de) * | 1966-10-21 | 1967-11-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
US3954392A (en) * | 1973-08-02 | 1976-05-04 | Allied Chemical Corporation | Copper phthalocyanine N-Di-N-butylaminoalkyl sulfonamide, quaternized solutions of the quaternary compound, and paper dyeing therewith |
DE3248466A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cu-pc-farbstoffe, ihre herstellung, ihre waessrigen loesungen und ihre verwendung zum faerben von papier |
US4565688A (en) * | 1983-11-14 | 1986-01-21 | Technicon Instruments Corporation | Quaternized phthalocyanin derivatives |
CH657864A5 (de) * | 1984-02-17 | 1986-09-30 | Ciba Geigy Ag | Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen und deren verwendung als photoaktivatoren. |
-
1984
- 1984-12-06 CH CH5824/84A patent/CH660492A5/de unknown
-
1985
- 1985-12-02 DE DE8585810570T patent/DE3586843D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-02 AT AT85810570T patent/ATE82575T1/de active
- 1985-12-02 EP EP85810570A patent/EP0184991B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-04 FI FI854820A patent/FI84183C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 CA CA000496819A patent/CA1251787A/en not_active Expired
- 1985-12-05 MX MX000839A patent/MX174594B/es unknown
- 1985-12-05 ZA ZA859312A patent/ZA859312B/xx unknown
- 1985-12-05 ES ES549597A patent/ES8702940A1/es not_active Expired
- 1985-12-06 JP JP60273598A patent/JPH075847B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-06-02 ES ES556154A patent/ES8802436A1/es not_active Expired
-
1988
- 1988-08-04 US US07/229,789 patent/US4845209A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1334557A (fr) * | 1962-07-03 | 1963-08-09 | Ici Ltd | Nouveaux colorants de phtalocyanine |
JPS56144267A (en) * | 1980-02-29 | 1981-11-10 | Ciba Geigy Ag | Fiber treating composition |
JPS6140365A (ja) * | 1984-07-07 | 1986-02-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | カチオン性フタロシアニン染料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE82575T1 (de) | 1992-12-15 |
ES8702940A1 (es) | 1987-01-16 |
ES8802436A1 (es) | 1988-06-01 |
FI84183B (fi) | 1991-07-15 |
CA1251787A (en) | 1989-03-28 |
DE3586843D1 (de) | 1992-12-24 |
EP0184991A2 (de) | 1986-06-18 |
ES549597A0 (es) | 1987-01-16 |
FI854820A0 (fi) | 1985-12-04 |
ZA859312B (en) | 1986-07-30 |
CH660492A5 (de) | 1987-04-30 |
JPH075847B2 (ja) | 1995-01-25 |
EP0184991A3 (en) | 1989-05-03 |
US4845209A (en) | 1989-07-04 |
MX174594B (es) | 1994-05-30 |
FI84183C (fi) | 1991-10-25 |
EP0184991B1 (de) | 1992-11-19 |
FI854820A (fi) | 1986-06-07 |
ES556154A0 (es) | 1988-06-01 |
MX839A (es) | 1994-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4647675A (en) | Rhodamine dyes | |
US4336377A (en) | Basic dioxazine compounds | |
US4395545A (en) | Basic dioxazine compounds | |
JPH0251563A (ja) | 塩基性ローダミン染料 | |
DE3535496A1 (de) | Verfahren zur fluoreszenzloeschung und neue kationische naphthalin-peri-dicarbonsaeureimid-derivate | |
JP3100088B2 (ja) | カチオン性1,3,4−チアジアゾール染料 | |
US4344879A (en) | Quaternary and basic azamethine compounds and their use as colorants | |
JPS61143385A (ja) | 陽イオン性フタロシアニン化合物 | |
JP3902672B2 (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
FI58532C (fi) | Foerfarande foer faergning av pappersmaterial | |
EP0306452B1 (de) | Kationische Stilben-disazofarbstoffe | |
JPS59135256A (ja) | 銅フタロシアニン染料とその製法 | |
US6302923B1 (en) | Triphendioxazine compounds | |
JPS6172065A (ja) | 銅フタロシアニン系染料、その合成方法、その水溶液ならびにそれを紙の染色に利用すること | |
JPH0471948B2 (ja) | ||
US4581445A (en) | Cationic benzothiazole disazo compounds | |
JPS5940166B2 (ja) | カチオン性オキサジン染料 | |
JPH0414142B2 (ja) | ||
GB2104090A (en) | Triazine compounds | |
US4588811A (en) | Dyestuff quinophthalone derivatives | |
ITRM940707A1 (it) | "ftalocianine d'alluminio cationiche, loro preparazione e loro impiego in procedimenti di tintura e di stampa" | |
EP0292433B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
JPS63256657A (ja) | カチオンアゾ染料 | |
JPS63135458A (ja) | ナフトラクタム化合物、その製造方法および染料としての使用 | |
GB2109805A (en) | Cationic disazo compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |