JPS5939472B2 - ジスアゾ又はトリスアゾ染料 - Google Patents

ジスアゾ又はトリスアゾ染料

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JPS5939472B2
JPS5939472B2 JP51075671A JP7567176A JPS5939472B2 JP S5939472 B2 JPS5939472 B2 JP S5939472B2 JP 51075671 A JP51075671 A JP 51075671A JP 7567176 A JP7567176 A JP 7567176A JP S5939472 B2 JPS5939472 B2 JP S5939472B2
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chemical
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ヘルムート・モーザー
マンフレツド・グレーヴ
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication of JPS5939472B2 publication Critical patent/JPS5939472B2/ja
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    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジスアゾ又はトリスアゾ染料に関する。
本発明は、下記式Ｉで示される如き、スルホン酸基を含
まず、末端カツプリング成分を含み、前記カツプリング
成分がピリドン環の５位置でカツプリングされた４−メ
チル− ６ −ヒドロキシ−３−Ｎ−ピリジニウムピリ
ドン一２基であるジカチオン性のジス及びトリスアゾ染
料を提供する。上式中、Ｒは１・４−フエニレン、２・
７ーフルオレン又は基：〔式中、ｚはフリーボンドに
対してメタもしくはパラの結合であつて、直接結合（Ｚ
１）、直鎖もしくは分岐Ｃ１〜６アルキレン（Ｚ，）、
−ＣＯ一（ここでｎは１、２、３又は４、好ましくは２
又は４を表わし、Ｘはハロゲン、Ｃ１−４アルキル又は
Ｃ１〜４アルコキシを表わし、ｙはハロゲン（好ましく
は塩素）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ叉は−Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨ）２を表わす）を表わし、ＺＯは上記Ｚ１、−
Ｎ＝Ｎ−（Ｚ３４）、−ＣＨ２−（Ｚ３５）又は−ＣＨ
２ＣＨ２−（Ｚ３６）を表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、Ｃ１〜４アルキル又はＣ１〜４アルコキシを表わし、
Ｒ６はハロゲン、Ｃｌ〜Ｖｆ今ル又はＣ１〜４アルコキ
シを表わし、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル又はＣ１〜
４アルコキシを表わし、Ｒ８は水素叉はＣ１〜４アルキ
ル（好ましくはメチル）を表わす〕を表わし、Ｒ１は水
素：置換されていないかもしくはヒドロキシ基により置
換されたＣｌ８アルキル：又は基−ＮＲ３Ｒ４（ここで
Ｒ３及びＲ４は独立に置換されていない直鎖のＣ１−４
アルキルを表わす）を表わし、Ｒ２は水素：置換されて
いないかもしくはヒドロキシ基により置換された直鎖の
Ｃ１〜４アルキル：又はＣ１〜４アルコキシを表わし、
ＡＯはアニオンを表わす。
Ｒ１が置換されていないアルキル基である場合、このよ
うな基はメチル叉はエチルであるのが好ましく、ヒドロ
キシにより置換されたアルキルである場合、このアルキ
ル基は２又は３個の炭素原子を有するのが好ましく、ヒ
ドロキシ基はβ位にあるのが好ましい。
好ましいＲ１は下記にＲ／に対して示すようなもの、特
にＲ１″に対して示すようなものである。Ｒ２が置換さ
れていないアルキルである場合、このような基はメチル
であるのが好ましく、ヒドロキシにより置換されたアル
キルである場合、このアルキルは２個の炭素原子を有す
るのが好ましく、ヒドロキシ基はβ炭素原子上にあるの
が好ましい。
Ｒ２がアルコキシである場合、このような基はメトキシ
であるのが好ましい。好ましいＲ２は下記にＲ２″に対
して示すようなもの、特にＲ２″１ｔ対して示すような
ものである。ここに用いるハロゲンという語は塩素、臭
素又はフツ素を表わすが、好ましい一・ロゲンは塩素で
ある。
第１の種類の特に好ましい化合物は下記式ａで示される
化合物である。
上式中、Ｒ１′は水素、メチル、エチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、一Ｎ（ＣＨ３）２
叉は−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、好ましくは水素又は
メチルを表わし、Ｒ２５は水素、メチル、メトキシ又は
２−ヒドロキシエチル、好ましくは水素又はメチルを表
わし、ビは〔式中、Ｚ″は前記に規定したＺ５、Ｚ６、
Ｚ７、ＺｌＯｌ （ここでＸ５は水素、塩素、メチル又はメトキシを表わ
し、ｙ牡塩素、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又は一Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＯＨ）２を表わす）を表わし、Ｚｘ′は前記
に期定したＺｌｌ、Ｚｌ６、Ｚ４Ｏ又はＺ４ｌを表わし
、ＺＯｌま前記に規定したＺ１、Ｚ３５又はＺ３６を表
わし、Ｒ５′はそれぞれ同一であつて、塩素、メチル又
はメトキシを表わす〕を表わす。
Ｒ″は式（Ａａ）においてＺ５がＺｌｌ、Ｚｌ６ＳＺ２
３）Ｚ２６）Ｚ２７）Ｚ３６ｌＺ３８ｌＺ４ＯｓＺ４ｌ
、Ｚ４２、Ｚ４３、Ｚ４４又はＺ４７、好ましくはＺｌ
ｌ、Ｚｌ６、Ｚ２６、Ｚ２７、Ｚ３６叉はＺ３８である
基であるのが好ましい。式ａの化合物のうちでは下記式
１ａ１で示される化合物が好ましい。
上式中、Ｒ２′及びＲ１′及びそれらの好ましいものは
前記に規定の通りであり、Ｋ５５は基：〔式中、Ｚ″は
Ｚｌｌ、Ｚ！６、Ｚ２３、Ｚ２６、Ｚ２７、Ｚ３６）Ｚ
３８ｌＺ４ＯｌＺ４ｌＮＺ４２ｓＺ４３ｓＺ４４又はＺ
４７、好ましくはＺｌｌ、Ｚｌ６、Ｚ２６、Ｚ２７、Ｚ
３６叉はＺ３８を表わす〕を表わす。
特に好ましい化合物は下記式１ａ″で示される化合物で
ある。
土式中、Ｒｒ及びＲ１は独立に水素又はメチルを表わし
、Ｒ１Ｖは基：〔式中、Ｚ′１は前記に規定したＺｌｌ
、Ｚｌ６、Ｚ２６、Ｚ２７、Ｚ３６又はＺ３８を表わす
〕を表わす。
第２の種類の特に好ましい化合物は下記式１ｂで示され
る化合物である。
好ましくはそれぞれＲ１′及びＲ２′、更に好ましくは
それぞれＲ１″及びＲＪを表わし、Ｒ♂は基：〔式中、
Ｚｙは前記に規定したＺｌｌ叉はＺｌ４を表わし、Ｚ２
は前記に規定したＺ１、Ｚ３５又はＺ３６を表わし、Ｒ
，はそれぞれ同一であつて、水素、塩素又はメチルを表
わす〕を表わす。
式１ｂの化合物においてＲ♂はＲ♂即ち下記のもの：Ｒ
５４、Ｒ５５、Ｒ５６又はＲ５７であるのが更に好まし
く、Ｒ５５、Ｒ５６又はＲ，７であるのがもつとも好ま
しい。
即ち、式１ｂの化合物のうち、好ましいものは下記ｂ′
：〔上式中、Ｒ／及びＲ２′及びそれらの好ましいもの
は前記に規定した通りであり、ＲＪは前記規定に同一の
もの、好ましくはＲＯ″５、更に好ましくは前記に規定
したＲ５５、Ｒ５６又はＲ５７を表わす〕で示される化
合物であり、もつとも好ましいものは下記式１ｂ″：〔
上式中、Ｒ１″及びＲｆは前記規定に同一のものを表わ
し、ＲＯ″牡前記規定に同一のもの、好ましくはＲ５５
、Ｒ，６又はＲ５７を表わす〕で示される化合物である
。
アニオンＡｅの性質は特に重要ではなく、塩基性染料技
術に通常のいかなるものも適する。
非発色性であるのが好ましく、有機又は無機のものであ
つてもよい。例としては、ハロゲン、例えば塩素又は臭
素、硫酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノ硫酸、過塩素酸
、プロピオン酸、乳酸、コハク酸、ベンゼンスルホン酸
、シユウ酸、マレイン酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、メ
タンスルホン酸、テトラフルオロホウ酸及び安息香酸イ
オン、塩化亜鉛複塩の錯イオン、及びホウ酸、クエン酸
、グリコール酸、ジグリコール酸及びアジピン酸のアニ
オンがある。本発明はまた前述した化合物の製造方法を
提供するものであつて、この方法は任意にアゾ結合を含
むジアミンのテトラゾ誘導体を４−メチル−６５−ヒド
ロキシ−３−Ｎ−ピリジニウムピリドン一２と、好まし
くは１：２のモル比で、カツプリングすることを含むも
のである。
従つて、式１の化合物は下記式： Ｈ２Ｎ−Ｒ−ＮＨ２ で示されるジアミンのテトラゾ誘導体を下記式：で示さ
れる化合物と、好ましくは１：２のモル比で、反応させ
ることによつて得られる。
ジアゾ化及びカツプリングは通常の方法で行うことがで
き、カツプリングは水性（酸性、中性もしくはアルカリ
性の）の又は水／有機性の媒体中、−１０℃から室温ま
での温度において、必要ならばピリジン又は尿素のよう
なカツプリング促進剤の存在下に、実施されるのが適当
である。
ジアミン混合物のテトラゾ誘導体及び／又はピリドン混
合物を用いることによつて本発明の化合物の混合物が得
られる。
本発明の化合物の製造に用いられる出発材料は公知であ
るかあるいは入手可能な出発材料から公知の化合物に対
すると同様の方法で得られるものである。
最終生成物におけるアニオンＡｅはピリドン出発材料中
に前もつて配合させているものによつて導入される。
あるいは、特定のアニオンＡｅを有する化合物を得たい
場合には、このアニオンを通常の方法、例えばイオン交
換又は適当な塩との、必要ならば数段で、例えば水酸化
物もしくは重炭酸塩を用いての、反応、によつて所望の
アニオンと交換してもよい。本発明により提供される染
料は塩基性染色可能な基及び紙の染色に用いることがで
きる。
所望ならば、これらの化合物は染色製剤に変成されても
よい。
安定な液体染色製剤への処理は一般に公知の方法によつ
て、有利には、例えばフランス特許１５７２０３０号明
細書の記載に従つて、適当な溶剤に溶解し、必要ならば
助剤、例えば安定剤、を添加して実施することができる
。適当な液体製剤は、例えば、１部の１００％染料を染
料ベースの形で１〜６部の有機カルボン酸叉は有機カル
ボン酸混合物及び１〜４部の水中に溶解することによつ
て、特に１部の染料を１．５〜４部の有機カルボン酸と
１．５〜４部の水に溶解することによつて、得られる。
有機カルボン酸は一、二もしくは三塩基性であるのがよ
いが、有利には一塩基性の、低分子量カルボン酸、例え
ばギ酸、酢酸叉はプロピオン酸である。
液体製剤の例ａ 後記例１の染料１６０部を染料ベースとして、４０〜６
０℃で３００部の酢酸及び３２０部の水に溶解する。
安定な、透明な溶液が得られる。固体の粒状染料製剤へ
の処理も一般に公知の方法によつて、有利にはフランス
特許１５８１９００号明細書に従つて粒子化して、実施
することができる。粒状製剤は、例えば、１部の１００
％染料、０．１〜０．７部の有機カルボン酸及びＯ〜１
．５部の固体の、非イオン性稀釈もしくはスタンダーダ
イジング剤、好ましくは１部の染料、０．２５〜０．６
５部の有機カルボン酸及びＯ〜１．５部の稀釈もしくは
スタンダーダイジング剤を含む。
粒状製剤製造のための有機カルボン酸は一、二もしくは
三塩基性であつてもよいが、有利には一もしくは二塩基
性低分子量の、任意にヒドロキシ基を含む飽和もしくは
不飽和カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、
シユウ酸、コハク酸、マロン酸、フマル酸、乳酸、リン
ゴ酸、クエン酸等である。
固体の非イオン性稀釈もしくはスタンダーダイジング剤
は例えば、デキストリン又はグルコース、フラグドーズ
、ガラクトース等のような蔗糖であつてもよい。
粒状製剤は、例えば下記組成の、溶液又は懸濁液からの
粉砕によつて製造するのが有利である：粒状製剤の例ｂ
後記例１の染料１６０部（染料ベースとして）及び８０
部のデキストリンを４０〜６０℃で４７部の乳酸及び３
２０部の水に溶解し、この混合物を公知の方法で粒子化
する。
本発明の新規な染料は紙の染色、例えばストツク中での
染色サイジングもしくは未サイジング紙の製造、に特に
適する。
しかしながら、これらの染料は同様に浸漬法によるシー
ト紙の染色にも用いることができる。かかる染色には通
常の方法を用いることができる。これら新規な染料は良
好な安定性を有し、特に冷水に安定である。
更に、染色紙の製造において、廃水を、もし着色したと
しても、わずかにしか着色しない。まだらになり難く、
ＰＨに高度に安定である。紙の染色物は明るく、良好な
日光堅牢性を有する。長期間の露光後は色相は濃度にお
いて変化する。染色紙は水だけでなくミルク、果汁及び
甘昧づけされたミネラルウオータ一に対しても堅牢で、
またアルコールに対しても堅牢であるから、アルコール
性の飲み物にも耐性を有する。これらの染料は高度の直
接性を有し、従つて実際に定量的に吸収される。また乾
燥粉末もしくは粒状物として、明るさ及びカラーイール
ドを損うことなく直接紙パルプに添加することができ、
従つて前もつて溶解することを要しない。染色紙は酸化
及び還元のいずれによつても漂白可能である。式１ａ、
ａ′ｓ及び１１の染料は紙の染色に特に適する。しかし
ながら、これら染料はまたアクリロニトリルもしくはジ
シアノエチレンのポリマーもしくはこれらの混合ポリマ
ー又は酸基により変成された合成ポリエステルからなる
繊維材料の染色、パツド染色及び捺染にも適し、また特
にいわゆる「多様染色性ポリアミド」を含む、酸基によ
り変成された合成ポリアミドからなる材料に適する。
あるいは、主として上記の繊維材料を含むかあるいはこ
れらを含む混合繊維材料の染色にも適する。これらの染
色に対しては式１ｂ，．Ｉｂ１及びＩｂ″Ｏ染料が特に
適する。染色もしくは捺染されるアクリロニトリル混合
ポリマーは８０〜９５％のアクリロニトリルと２０〜５
％の酢酸ビニル、ビニルビリジン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸、メタクリル酸エステル又は非対称型ジシアノエチ
レンとのコポリマーであるのが有利である。
染色もしくは捺染されるポリエステル材料は米国特許３
３７９７２３号明細書に記載されたタイプのもの、例え
ば脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸又はそれらのポリ
エステル形成性誘導体と、（ａ）脂肪族もしくは脂環族
ジオール（ｂ）及び必要ならば芳香族ジヒドロキシ化合
物、（ｃ）及び／又はそれらのグリコールエーテル、と
、アニオ７性基を有する化合物とのポリ縮合により得ら
れるような合成ポリエステル、である。
アニオン性基により変成されたポリエステル材料、例え
ば米国特許３０１８２７２号明細書、英国特許１４０６
３８７号明細書及び特公昭３４−１０４９７号公報に記
載されているようなもの、も同様によく染色もしくは捺
染される。アニオノ性基により変成されたポリアミド材
料はペルキー特許５４９１７９及び７０６１０４号明細
書、米国特許２８９３８１６及び３８９０２５７号明細
書及び６Ｔｅｘｔｉ１ｖｅｒｅｄ１ｕｎｇ２”（１９６
７）、１１、８５６〜８６４頁に記載されたタイプのも
の、６Ｔｅｘｔｉ１ｐｒａｘｉｓ゛１９６７、２巻（２
月）、７３７〜７４０頁、６Ｔｙｐｅ８４４ＤｕＰ０ｎ
ｔＢＣＦＮｙ１０ｎ２”に関するゞＤｕＰＯｎｔＰｒｅ
ｌｉｍｉｎａｒｙＩｎｆＯｒｍａｔｉＯｎ′゛１９６６
年７月１４日及び１９６６年９月１９日（ＣａｔｉＯｎ
ｉｃＤｙｅａｂｌｅＮｙｌＯｎＳｔａｂｌｅ）に記載の
いわゆるＮｙｌＯｎ−Ｄｙｅ−Ｒｅｓｉｓｔタイプのも
のであるのが有利である。
ポリアクリロニトリル又はアニオノ性基により変成され
たポリエステルもしくはポリアミドからなる繊維材料は
ドイツ公告２５０９０９５号明細書に記載のようにして
、例えば水性媒体における６０〜１００℃の温度又は高
圧下１００℃以上の温度での吸尽法によつて、染色する
ことができる。
この場合ＰＨは広範囲に変えることができる。染色もし
くは捺染は通常の染色助剤の存在下、例えばナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物又はヒマシ
油とエチレンオキシドの反応生成物等の存在下、に実施
することもできる。上記繊維材料の捺染は染料、水、有
機酸、例えば酢酸又はギ酸、及び糊剤を含む捺染糊を含
浸し、次で繊維に固着させることによつて行う。捺染糊
をステンシル又はローラーにより適用し、捺染物を必要
ならば中間乾燥し、染料を、例えば約１００℃の温度に
おけるスチーム処理によつて、固着し、捺染が完了され
る。染料の固着はまたパツドースチームプロセス又はサ
ーモゾルプロセスにより、あるいはパツドーロールプロ
セスによつて行つてもよい。
しかしながら、２００℃以上の温度は避けるべきである
。これらの染料は前述した繊維材料のストツク中での染
色、例えば英国特許６７３７３８号明細書に従う、いわ
ゆるネオクロンプロセスによるゲル染色にも適する。良
好な、例えば日光に対する、堅牢性を有する、堅牢な均
一染色物が得られる。
下記の例は本発明を更に詳しく説明するためのものであ
つて、これらの例中「部」及び［％」は重量で示す。
例１ １０．６部のジアミノジベンジルをＯ℃で１００部の水
及び３１部の３０％塩酸に溶解し、６．９部の亜硝酸ナ
トリウムにより公知の方法でアトラゾ化した。
次に、２５部の３−ピリジニウム−４一メチル一６−ヒ
ドロキシピリドン一２−クロリド及び１００部の水から
なる溶液を氷冷したこのジアゾ溶液に滴加し、同時に１
５部の結晶酢酸ナトリウムを少しづつ注ぎ入れた。カツ
プリング後、反応混合物を塩酸で処理すると、染料が沈
澱した。染料を沢別し、乾燥した。粉砕すると水溶性の
粉末が得られ、紙を黄色に染色した。この染料は下記式
に相当する。染色例 Ａ ７Ｏ部の化学漂白亜硫酸セルロース（針葉樹材からのも
の）及び３０部の化学漂白亜硫酸セルロース（カバ材か
らのもの）を叩解機中、２０００部の水中で粉砕した。
例１の染料２部をこのパルプに注ぎ入れた。２０分間混
合後、このパルプより紙を製造した。
このようにして得られた吸取紙は黄色に染色されていた
。廃水は事実上無色であつた。染色例 Ｂ 例１の染料０．５部を１００部の熱水に溶解し、室温に
冷却した。
この溶液を、叩解機中で２０００部の水とともに粉砕さ
れた１００部の化学漂白亜硫酸セルロースに添加した。
１５分間よく混合後、．サイジングを行つた。
このパルプから得られた紙は平均的強度の黄色で、良好
な湿潤堅牢度を有していた。染色例 Ｃ 未サイジング吸取紙片を４０〜５０℃において、下記組
成の染料溶液を通して引き取つた。
過剰の染料溶液を２本のローラーを通して絞つて、乾燥
された紙片は黄色に染色されていた。
上記染色例Ａ，．Ｂ及びＣにおいて、前述した例ａ（液
体製剤）又は例ｂ（粒状製剤）の製剤を等量用いても、
同様に良好な染色紙が得られた。例２下記式： −ストとし、次いでスプレー乾燥して同じ染料混合物を
得た。
得られた製剤１部を１部の４０％酢酸でペーストとし、
このペーストを２００部の軟水に回収し、短時間沸騰し
た。
これを７０００部の軟水で稀釈し、次に２部の氷酢酸を
添加し、これを１００部のポリアクリロニトリル布帛と
ともに６０℃で浴中に入れた。この材料は８０００部の
水及び２部る氷酢酸からなる浴中、６０℃で１０〜１５
分間予備処理されてもよい。染浴を３０分間で９８〜１
００℃に加熱し、１一時間沸騰させ、水洗した。
良好な日光堅牢度及び良好な湿潤堅牢度を有する黄色の
染色物が得られた。４・４′−ジアミノジベンジルに代
えて等量の４・４′−ジアミノジフエニルメタンを用い
て、例１と同様にしても染料を得ることができた。
例３例２に挙げた染料２０部をボールミル中で８０部の
デキストリンと４８時間混合した。
得られた製剤１部を１部の４０％酢酸でペーストとし、
このペーストを２００部の軟水に回収し、短時間沸騰し
た。
このストツク溶液を用いて下記のように染色を行つた。
（ａ） ７０００部の軟水で稀釈し、２１部の焼成硫酸
３ナトリウムを１４部の硫酸アンモニウム、１４部の
ギ酸及び１５部のエチレンオキシドとジクロロフエノー
ルとの反応生成物を主体とするキャリヤーとともに添加
し、これを６０℃で１００部の酸基により変成されたポ
リエステル布帛とともに浴に入れた。
この材料は８０００部の水及び２部の氷酢酸からなる浴
中、６０℃で１０〜１５分間予備処理されてもよい。３
０分で９８〜１００℃に加熱し、１時間沸騰し、水洗し
た。
良好な、例えば日光及び湿潤、堅牢度を有する。均一な
黄色染色物を得た。（ｂ） ３０００部の軟水で稀釈し
、１８部の焼成硫酸ナトリウムを６部づつの硫酸アンモ
ニウム及びギ酸とともに添加し、これを６０℃で１００
部の酸基により変成されたポリエステル布帛とともに浴
に入れた。
閉じた容器中、４５分間で１１０℃に加熱し、振盪しな
がらこの温度に１時間保持し、次いで２５分で６０℃に
冷却し、染色物を水洗した。良好な湿潤堅牢度を有する
、均一な、堅牢な黄色物を得た。例４ 例２に述べた染料２０部をボールミル中で８０部のデキ
ストリンと４８時間混合した。
得られた製剤１部を１部の４０％酢酸でペーストとし、
このペーストを２００部の軟水に回収し、短時間沸騰し
た。この溶液を７０００部の軟水で稀釈し、次に２１部
の焼成硫酸ナトリウムを１４部の硫酸ナトリウム、１４
部のギ酸及び１５部のエチレンオキシドとジクロロフエ
ノールとの反応生成物を主体とするキャリヤーとともに
添加し、この液を酸性緩衝溶液でＰＨ６に調整し、次い
で２５℃で１００部のアニオン性基により変成されたポ
リアミド布帛とともに浴に入れた。浴比は１：８０であ
つた。浴を４５分で９８℃に加熱し、１時間沸騰し、７
０〜８０℃の流水で洗い、次いで冷水で洗つた。乾燥す
るため、布帛を遠心脱水し、次いでアイロン掛けした。
良好な堅牢性を有する黄色染色物が得られた。例５ 下記のようにして捺染糊を調製した。
例２の染料１部を３０部の酢酸でペーストとし、２８０
部の沸水に回収した。
得られた溶液に５０部のベンジルアルコールを５００部
の１：４の比で水に浸漬されたカルボキシメチルセルロ
ースを主体とする糊剤及び１０部の膨潤剤とともに添加
した。ポリアクリロニトリル布帛又は酸基により変成さ
れたポリエステルもしくはポリアミド布帛をこの捺染糊
を用い、公知の方法で捺染した。
捺染物を乾燥し、オートクレーブ沖、１．８気圧、１１
０℃で３０分間ステー・−ミングした。このステイーム
処理は連続的に５〜３０分間行つてもよい。冷水で洗つ
た後、固着されていない染料を０．１％石ケン溶液を用
い、７０℃で５分間洗浄して除去し、次いで再び冷水で
洗い、これを公知の方法で乾燥した。良好な堅牢性を有
する、堅牢、均一な黄色捺染物が得られた。ＤｕＰＯｎ
ｔ製の８４４、８４５、８４６又は８４７タイプの、い
わゆる「多様染色性ポリアミド」は例４の方法で有利に
染色される。
例６〜４７ 例１と同様にして製造された他の染料の構造を下記表１
に示す。
これらの染料は下記式に相当するものであり、Ｒｂ及び
Ｒ１ｏは表に示したものを表わす。アニオンＡΘは前述
したようなものであ．る。例４８〜９４ 下記表２に示す染料ほ例１と同様にして得られたもので
ある。
これらは下記式に相当するものであつて、Ｒｂ．Ｒｌ、
Ｒ２、Ｒｌｌ及びＲｌ２は表に示したものを表わす。ア
ニオンＡｅは前述したようなものである。例９５〜１０
２ 下記に挙げる染料は例１と同様にして製造されたもので
あり、下記式に相当する。
例９５ 上式中、ｗはＨ，．Ｃｌ，．ＣＨ３または０ＣＨ３を表
わす。
例 上記式中においてＲＯは下記式の基を表わす。
例 １０３〜１１５下記表３に示す染料は例１と同様に
して得られたものである。
これらは下記式に相当し、Ｒａｌ′） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
５及びＲ６は表に示したものを表わす。Ｒａ欄において
隣接する芳香族環の結合の位置をかつこ内に示す。アニ
オンＡｅは前述したようなものである。例９、１０，１
４、１５、１７、１９、２１、２４〜５８、７０〜９５
、９７、１０１及び１０２の染料は紙を黄色に染め、例
７、１１、１６、２２、２３、５９〜６９及び９６の染
料は紙をオレンジ色に染め、例６、１２及び１８の染料
は紙を赤色に染め、例１３、２０及び９８〜１００の染
料はバイオレツト色に染め、例８の染料は紙を青色に染
める。
例１０３〜１１６の染料はポリアクリロニトリル材料又
は酸基により変成されたポリアミド材料を黄色に染める
。下記の例の染料は次のλＮｌａｘ値（１％酢酸中で測
定）を有していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 I で示される化合物からなる染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 上式中、Ｒは
    １・４−フェニレン、２・７−フルオレン又は基：▲数
    式、化学式、表等があります▼ （ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｂ） 〔式中、Ｚはフリーボンドに対してメタもしくはパラの
    結合であつて、直接結合（Ｚ＿１）、直鎖もしくは分岐
    Ｃ＿１＿〜＿６アルキレン（Ｚ＿２）、−ＣＯ−（Ｚ＿
    ３）、−ＮＨＣＳＮＨ−（Ｚ＿４）、−Ｓ−（Ｚ＿５）
    、−Ｏ−（Ｚ＿６）、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｚ＿７）、−Ｓ
    −Ｓ−（Ｚ＿８）、−ＳＯ＿２−（Ｚ＿９）、−ＮＨ−
    （Ｚ＿１＿０）、−ＮＨ−ＣＯ−（Ｚ＿１＿１）、−Ｎ
    ＣＨ＿３−ＣＯ−（Ｚ＿１＿２）、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲
    数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＲ＿８−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯ−ＮＲ＿８
    −（Ｚ＿１＿９）、−ＮＲ＿８−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｏ−ＮＲ＿８−（Ｚ＿２＿０）、−ＮＲ＿８−ＣＯ−Ｎ
    Ｒ＿８−（Ｚ＿２＿１）、−ＣＯ−ＮＨ−−ＮＨ−ＣＯ
    −（Ｚ＿２＿２）、−ＣＨ＿２−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ
    Ｏ−ＣＨ＿２−（Ｚ＿２＿３）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−
    ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｚ＿２＿４）、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−
    （Ｚ＿２＿８）、−ＣＯ−Ｏ−（Ｚ＿２＿９）、−ＣＯ
    −ＣＯ−（Ｚ＿３＿０）、−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ
    −（Ｚ＿３＿１）▲数式、化学式、表等があります▼又
    は▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでｎは１、２、３又は４を表わし、ｘはハロゲン
    、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル又はＣ＿１＿〜＿４アルコキ
    シを表わし、ｙはハロゲン、−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
    Ｈ又は−Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）＿２を表わし、Ｚ
    ＿０は上記Ｚ＿１、−Ｎ＝Ｎ−（Ｚ＿３＿４）、−ＣＨ
    ＿２−（Ｚ＿３＿５）又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２（Ｚ＿３
    ＿６）を表わし、Ｒ＿５は水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜
    ＿４アルキル又はＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし、
    Ｒ＿６はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル又はＣ＿１
    ＿〜＿４アルコキシを表わし、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿
    〜＿４アルキル又はＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表わし
    、Ｒ＿８は水素又はＣ＿１＿〜＿４アルキルを表わす〕
    を表わし、Ｒ＿１は水素二置換されていないかもしくは
    ヒドロキシ基により置換されたＣ＿１＿〜＿４アルキル
    ：又は基−ＮＲ＿３Ｒ＿４（ここでＲ＿３及びＲ＿４は
    独立に置換されていない直鎖のＣ＿１＿〜＿４アルキル
    を表わす）を表わし、Ｒ＿２は水素：置換されていない
    かもしくはヒドロキシ基により置換された直鎖のＣ＿１
    ＿〜＿４アルキル：又はＣ＿１＿〜＿４アルコキシを表
    わし、Ａ＾■はアニオンを表わす。 ２ 下記式 I ａで示される特許請求の範囲第１項記載
    の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ上式中、Ｒ
    ＿１′は水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル
    、２−ヒドロキシプロピル、−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２又は
    −ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＯＨを表わし、Ｒ＿２′は
    水素、メチル、メトキシ又は２−ヒドロキシエチルを表
    わし、Ｒ”は▲数式、化学式、表等があります▼ （ａａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ａｂ） または ▲数式、化学式、表等があります▼ （ａｃ） 〔式中、Ｚ′は特許請求の範囲第１項に規定したＺ＿５
    、Ｚ＿６、Ｚ＿７、Ｚ＿１＿０、Ｚ＿１＿１、Ｚ＿１＿
    ６、Ｚ＿１＿７、Ｚ＿１＿８、Ｚ＿２＿２、Ｚ＿２＿３
    、Ｚ＿２＿４、Ｚ＿２＿５、Ｚ＿２＿６、Ｚ＿２＿７、
    Ｚ＿２＿８、Ｚ＿２＿９、Ｚ＿３＿０もしくはＺ＿３＿
    ６、又は−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｚ＿３＿７）、▲数式
    、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼−ＮＨ−
    ＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＣＯ−ＮＨ−（Ｚ＿４＿０）
    、−ＮＨＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｚ＿４＿１
    ）、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿４−ＣＯ−ＮＨ−（
    Ｚ＿４＿２）、−ＮＣＨ＿３−ＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    −ＣＯ−ＮＣＨ＿３−（Ｚ＿４＿３）、−ＮＣＨ＿３−
    ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＣＨ＿３−（Ｚ＿４＿４）
    、−ＮＣＨ＿３−ＣＯ−ＮＣＨ＿３−（Ｚ＿４＿５）、
    −Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−（Ｚ＿４＿６）、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ ここでｘ′は水素、塩素、メチル又はメトキシを表わし
    、ｙ′は塩素、−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ又は−Ｎ
    （ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）＿２を表わす）を表わし、Ｚ
    ＿ｘ′はＺ＿１＿１、Ｚ＿１＿６、Ｚ＿４＿０又はＺ＿
    ４＿１を表わし、Ｚ＿０′はＺ＿１、Ｚ＿３＿５又はＺ
    ＿３＿６を表わし、Ｒ＿５′はそれぞれ同一であつて、
    塩素、メチル又はメトキシを表わす〕を表わす。 ３ 下記式 I ａ′で示される特許請求の範囲第２項記
    載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ上式中、Ｒ
    ″′は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ａａ′） 〔式中、Ｚ″はＺ＿１＿１、Ｚ＿１＿６、Ｚ＿２＿３、
    Ｚ＿２＿６、Ｚ＿２＿７、Ｚ＿３＿６、Ｚ＿３＿８、Ｚ
    ＿４＿０、Ｚ＿４＿１、Ｚ＿４＿２、Ｚ＿４＿３、Ｚ＿
    ４＿４又はＺ＿４＿７を表わす〕を表わす。 ４ 下記式 I ａ″で示される特許請求の範囲第３項記
    載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ″上式中、
    Ｒ＿１″及びＲ＿２″は独立に水素又はメチルを表わし
    、Ｒ＾ｉ＾ｖは基▲数式、化学式、表等があります▼ （ａａ″） 〔式中Ｚ″′はＺ＿１＿１、Ｚ＿１＿６、Ｚ＿２＿６、
    Ｚ＿２＿７、Ｚ＿３＿６又はＺ＿３＿８を表わす〕を表
    わす。 ５ 下記式 I ｂで示される特許請求の範囲第１項記載
    の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ上式中、Ｒ
    ＿０′は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｂａ） または ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｂｂ） 〔式中、ＺｙはＺ＿１＿１又はＺ＿１＿４を表わし、Ｚ
    ＿ｚはＺ＿１、Ｚ＿３＿５又はＺ＿３＿６を表わし、Ｒ
    ＿９はそれぞれ同一であつて、水素、塩素又はメチルを
    表わす〕を表わす。 ６ Ｒ＿０′がＲ＿０′即ち ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿０） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿３） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿４） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿５） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿６） または ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿５＿７） である特許請求の範囲第５項記載の染料。 ７ 下記式 I ｂ′で示される特許請求の範囲第６項記
    載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ′８ Ｒ＿
    ０″がＲ＿０″′即ちＲ＿５＿２、Ｒ＿５＿４、Ｒ＿５
    ＿５、Ｒ＿５＿６又はＲ＿５＿７である特許請求の範囲
    第６項記載の染料。 ９ 下記式 I ｂ″で示される特許請求の範囲第８項記
    載の染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ″１０ Ｒ
    ＿０″′がＲ＿５＿５、Ｒ＿５＿６又はＲ＿５＿７であ
    る特許請求の範囲第９項記載の染料。 １１ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の染
    料▲数式、化学式、表等があります▼ １２ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の染
    料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １３ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の染
    料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １４ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の染
    料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １５ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の染
    料。
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