DE69916944T2

DE69916944T2 - Optisches Aufzeichnungsmedium

Info

Publication number: DE69916944T2
Application number: DE69916944T
Authority: DE
Inventors: Tsutomu Satoh; Shohji Maruyama; Yasunobu Ueno; Tatsuya Tomura; Noboru Sasa; Yasuhiro Higashi
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1998-08-18
Filing date: 1999-08-17
Publication date: 2005-04-07
Anticipated expiration: 2019-08-18
Also published as: EP0981132A1; JP3685368B2; EP0981132B1; JP2000127625A; DE69916944D1; US6197477B1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungsmaterial von hoher Kapazität zur Speicherung von Daten und insbesondere eine beschreibbare optische Platte hoher Kapazität, wie beschreibbare Compact-Discs hoher Kapazität und beschreibbare Digital-Video-Discs.
DISKUSSION DER DAMIT VERBUNDENEN TECHNIK
Derzeit sind DVD-R (Digital Video Disc-Recordable) als optische Platten hoher Kapazität der nächsten Generation entwickelt worden. Zur Steigerung der Aufzeichnungskapazität von DVD-R sind folgende Techniken erforderlich:

(1) Aufzeichnungsmaterialien, in denen relativ kleine Aufzeichnungsvertiefungen gebildet werden können,
(2) fortgeschrittene Bildkompressionstechnologien wie MPEG2 (Motion Picture Experts Group), und
(3) eine Laserdiode, die Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge zum Lesen von relativ kleinen Vertiefungen emittiert.

Für Laserdioden, die Licht im Rotbereich emittieren, sind nur AlGalnP-Laserdioden, die Licht mit einer Wellenlänge von 670 nm emittieren, für den kommerziellen Betrieb entwickelt und für Strichcode-Ablesegeräte und Messgeräte verwendet worden. Mit der erhöhten Kapazität von optischen Platten sind Laserdioden für rote Farbe auf dem Gebiet der optischen Datenspeicherung verwendet worden. Bei DVD-Steuerungen ist Licht im Band 635 nm oder im Band 650 nm, welches durch Laserdioden emittiert wird, als Lichtquelle Standard. Zur Ausführung einer Aufzeichnung hoher Dichte ist es zweckmäßig, dass das Licht, das zur Aufzeichnung hoher Dichte verwendet wird, eine so kurze Wellenlänge wie möglich aufweist. Daher wird Licht mit einer Wellenlänge von 635 nm bevorzugt für Steuervorrichtungen zur Aufzeichnung von Information in beschreibbaren optischen Medien verwendet. Im Gegensatz dazu werden für nur lesbare DVD-ROM (Digital Video Disc-Red-Only-Memory)-Steuervorrichtungen Steuervorrichtungen unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge von 650 nm vermarktet.
Bis jetzt sind die folgenden einmal beschreibbaren, mehrmals lesbaren Informationsaufzeichnungsmaterialien (WORM) vorgeschlagen worden:

(1) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffes als ein Aufzeichnungsmaterial, die in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 57-82093, 58-56892, 58-112790, 58-114989, 59-85791, 60-83236, 60-89842 und 61-25886 offenbart worden sind,
(2) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Phthalocyaninfarbstoffes als Aufzeichnungsmaterial, welche in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 61-150243, 61-177287, 61-154888, 61-24609, 62-39286, 63-37991 und 63-39888 offenbart worden sind.

Der folgende technische Hintergrund, der beschreibbare Compactdiscs (CD-R) betrifft, ist vorgeschlagen worden:

(1) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffes und einer Licht reflektierenden Metallschicht als Aufzeichnungsmaterial, welche in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 1-159842, 2-42652, 2-13656 und 2-168446 offenbart worden sind,
(2) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Phthalocyaninfarbstoffes und einer Licht reflektierenden Metallschicht als Aufzeichnungsmaterial, welche in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 1-176585, 3-215446, 4-113886, 4-226309, 5-1272, 5-171052, 5-116456, 5-96860 und 5-139044 offenbart worden sind, und
(3) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Azo-Chelatfarbstoffs und einer Licht reflektierenden Metallschicht als Aufzeichnungsmaterial, welche in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 4-46186, 4-141489, 4-361088, 5-279580, 7-51673, 7-161069, 7-37272, 7-71867, 8-231866, 8-295811, 9-277703 und 10-36693 offenbart worden sind.

Außerdem ist der folgende technische Hintergrund, der beschreibbare Compactdiscs (CD-R) betrifft, der nur die Wiedergabe im DVD-System durchführen kann, vorgeschlagen worden:

(1) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung einer Kombination von einem CD-R-Aufzeichnungsmaterial mit einem Azofarbstoff, der in der Lage ist, Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge zu absorbieren, als Aufzeichnungsmaterial, die in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 8-156408, 8-310121, 9-39394 und 9-40659 offenbart worden sind,
(2) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung einer Kombination von einem CD-R-Aufzeichnungsmaterial mit einem Azaannulen-Farbstoff, der in der Lage ist, Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge zu absorbieren, als Aufzeichnungsmaterial, die in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 8-276662 und 8-287513 offenbart worden sind, und
(3) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung einer Kombination von einem CD-R-Aufzeichnungsmaterial mit einem anderen Farbstoff, der in der Lage ist, Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge zu absorbieren, als Aufzeichnungsmaterial, die in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 8-169182, 8-310129 und 8-324117 offenbart worden sind.

Ferner sind der folgende technische Hintergrund, der beschreibbare Compactdiscs hoher Kapazität (DVD-R) betrifft, vorgeschlagen worden:

(1) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Cyaninfarbstoffes und einer Licht reflektierenden Metallschicht als Aufzeichnungsmaterial und
(2) Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines Azomethin-Farbstoffs vom Imidazol-Typ und einer Licht reflektierenden Metallschicht als Aufzeichnungsmaterial, die in den offengelegten JP-Patentveröffentlichungen Nr. 8-198872, 8-209012 und 8-283263 offenbart worden sind.

Unter diesen Umständen ist ein Medium, das Information mit Licht mit einer Wellenlänge von 635 nm aufzeichnen und wiedergeben kann und daneben Information mit Licht mit einer Wellenlänge von 650 nm wiedergeben kann, als DVD-R-Medien am meisten bevorzugt. Ein DVD-R-Medium, das Information mit einem optischen Abtastsystem (Pickup) unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 650 nm aufzeichnen und wiedergeben kann und eine gute Lichtbeständigkeit und eine gute Konservierbarkeit aufweist, ist aber noch nicht entwickelt worden.
Die derzeitigen CD-R-Plattensysteme sind so gestaltet, dass die Aufzeichnung und Wiedergabe mit Laserlicht mit einer Wellenlänge von 770 nm bis 790 nm durchgeführt werden kann. Da andererseits bei CD-R in der Aufzeichnungsschicht ein Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum im Wellenlängenbereich von 680 nm bis 750 nm verwendet wird und so gestaltet sind, dass sie ein hohes Reflexionsvermögen bei Licht in einem Wellenlängenbereich von 770 nm bis 790 nm durch Regulierung ihrer optischen Konstanten und der Schichtdicke aufweisen, besitzen CD-R ein sehr schlechtes Reflexionsvermögen bei Licht mit einer Wellenlänge von nicht größer als 700 nm. Daher tritt in der Regel ein dahingehendes Problem auf, dass Information, die in einer CD-R durch die derzeitigen CD-R-Systeme aufgezeichnet ist und durch die CD-R-Systeme wiedergegeben werden kann, durch DVD-R-Plattensysteme nicht wiedergegeben werden kann.
Aus diesen Gründen besteht ein Bedarf für ein optisches Aufzeichnungsmaterial, bei dem Information durch DVD-R-Plattensysteme aufgezeichnet und wiedergegeben werden kann und das eine gute Lichtbeständigkeit und eine gute Konservierbarkeit aufweist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Dementsprechend ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung eines optisches Aufzeichnungsmaterials, das eine gute Lichtbeständigkeit und eine gute Konservierbarkeit aufweist und das in DVD-R-Plattensystemen unter Verwendung einer Laserdiode, die Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge emittiert, verwendet werden kann.
Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines optischen Aufzeichnungsmaterials, in dem Information, die in dem optischen Aufzeichnungsmaterial durch CD-R-Plattensysteme aufgezeichnet ist, durch DVD-R-Plattensysteme wiedergegeben werden kann.
Zur Erreichung dieser Ziele fasst die vorliegende Erfindung die Bereitstellung eines optisches Aufzeichnungsmaterials ins Auge, das ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht, die über dem Substrat liegend gebildet ist, aufweist, wobei die Aufzeichnungsschicht eine Azo-Chelatverbindung umfassend eine Azoverbindung und mindestens eines aus einem Metall und einem Metallsalz beinhaltet und worin die Azoverbindung die folgende Formel (1) aufweist:
worin R1–R3 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, einer heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, sind, R4 und R5 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R1 und R2, R2 und R4 oder R5, R3 und R4 oder R5 und R4 und R5 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; X1 R6 oder SR7 ist, worin R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Carbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Acylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, ist und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist; X2 R8, SR9, OR10 oder NR11R12 ist, worin R8 die gleichen Gruppen wie vorstehend zur Verwendung als R6 genannt ist, R9 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, ist und R10, R11 und R12 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und Z eine Gruppe mit aktivem Wasserstoff darstellt.
Bevorzugt ist Z eine Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Hydroxygruppe und deren Derivaten, einer Carboxylgruppe und deren Derivaten, einer Aminogruppe und deren Derivaten, einer Sulfogruppe und deren Derivaten, einer Amidgruppe NHX3, in der X3 COR13 ist, worin R13 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist und einer Sulfonamidgruppe NHX4, worin X4 SO₂R14 ist, worin R13 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist.
Außerdem ist das Metall der Azo-Chelatverbindung bevorzugt ein Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mangan, Chrom, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer.
Diese und andere Ziele, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden unter Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist eine graphische Darstellung, die eine Gewichtsänderungskurve einer organischen Verbindung bei Erwärmung der organischen Verbindung veranschaulicht;
die 2A–2D sind schematische Diagramme, die Schnittansichten von typischen beschreibbaren optischen Materialien veranschaulichen;
die 3A–3C sind schematische Diagramme, die Schnittansichten von typischen optischen Aufzeichnungsmaterialien für CD-R veranschaulichen; und
die 4A–4C sind schematische Diagramme, die Schnittansichten von typischen optischen Aufzeichnungsmaterialien für DVD-R veranschaulichen.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Als Ergebnis der Untersuchungen der Erfinder kann ein optisches Aufzeichnungsmaterial, das für Plattensysteme hoher Kapazität der nächsten Generation unter Verwendung einer Laserdiode, die Licht mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 700 nm emittiert, nützlich ist, bereitgestellt werden, indem eine Aufzeichnungsschicht gebildet wird, die hauptsächlich einen Farbstoff mit einer spezifischen Struktur beinhaltet. Außerdem ist auch festgestellt worden, dass durch Verwendung einer Mischung des spezifischen Farbstoffes mit einem organischen Farbstoff, der für derzeitige CD-R verwendet worden ist, ein optisches Aufzeichnungsmaterial erhalten werden kann, das für derzeitige CD-R-Systeme verwendet werden kann und in dem Information durch DVD-R-Systeme wiedergegeben werden kann, da es ein hohes Reflexionsvermögen bei Licht mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 700 nm aufweist.
Bei dem optischen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung werden Farbstoffe mit der folgenden Formel (1) verwendet.
Unter diesen Farbstoffen werden bevorzugt Farbstoffe der folgenden Formel (2) oder (3) verwendet.
worin R15 eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, ist; R17 und R18 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, worin R17 und R18 unter Bildung eines Rings verbunden sein können, sind; X5 OR19 oder NR20R21 ist, worin R19, R20 und R21 unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und R16 COR22 oder SO₂R23 ist, worin R22 und R23 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind.
worin R24 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, ist; R25 und R26 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, worin R25 und R26 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; und Z1 COR27 oder SO₂R28 ist, worin R27 und R28 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind.
In den Formeln (1), (2) und (3) beinhalten spezielle Beispiele für die Alkylgruppen primäre Alkylgruppen, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe und eine n-Decylgruppe; sekundäre Alkylgruppen, wie eine Isobutylgruppe, eine Isoamylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 4-Methylpentylgruppe, eine 2-Ethylbutylgruppe, eine 2-Methylhexylgruppe, eine 3-Methylhexylgruppe, eine 4-Methylhexylgruppe, eine 5-Methylhexylgruppe, eine 2-Ethylpentylgruppe, eine 3-Ethylpentylgruppe, eine 2-Methylheptylgruppe, eine 3-Methylheptylgruppe, eine 4-Methylheptylgruppe, eine 5-Methylheptylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine 3-Ethylhexylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine sek.-Butylgruppe, eine 1-Ethylpropylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine 1,2-Dimethylpropylgruppe, eine 1-Methylheptylgruppe, eine 1-Ethylbutylgruppe, eine 1,3-Dimethylbutylgruppe, eine 1,2-Dimethylbutylgruppe, eine 1-Ethyl-2-methylpropylgruppe, eine 1-Methylhexylgruppe, eine 1-Ethylheptylgruppe, eine 1-Propylbutylgruppe, eine 1-Isopropyl-2-methylpropylgruppe, eine 1-Ethyl-2-methylbutylgruppe, 1-Propyl-2-methylpropylgruppe, eine 1-Ethylhexylgruppe, eine 1-Propylpentylgruppe, eine 1-Isopropylpentylgruppe, eine 1-Isopropyl-2-methylbutylgruppe, eine 1-Isopropyl-3-methylbutylgruppe, eine 1-Methyloctylgruppe, eine 1-Ethylheptylgruppe, eine 1-Propylhexylgruppe und eine 1-Isobutyl-3-methylbutylgruppe; tertiäre Alkylgruppen, wie eine Neopentylgruppe, eine tert.-Butylgruppe, eine tert.-Hexylgruppe, eine tert.-Amylgruppe und eine tert.-Octylgruppe; und Cycloalkylgruppen, wie eine Cyclohexylgruppe, eine 4-Methylcyclohexylgruppe, eine 4-Ethylcyclohexylgruppe, eine 4-tert.-Butylcyclohexylgruppe, eine 4-(2-Ethylhexyl)cyclohexylgruppe, eine Bornylgruppe und eine Isobornylgruppe (d. h. eine Adamantangruppe).
Außerdem können diese primären und sekundären Alkylgruppen mit einer Gruppe substituiert sein, wie einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Carboxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Arylgruppe, einer substituierten Arylgruppe, einer heterocyclischen Ringgruppe und einer substituierten heterocyclischen Ringgruppe. Ferner können diese primären und sekundären Alkylgruppen mit einer der vorstehend genannten Alkylgruppen substituiert sein, mit einem Atom wie Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, dazwischen. Spezielle Beispiele für diese Alkylgruppen mit einem Sauerstoffatom beinhalten eine Methoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe, eine Ethoxyethylgruppe, eine Butoxyethylgruppe, eine Ethoxyethoxyethylgruppe, eine Phenoxyethylgruppe, eine Methoxypropylgruppe, eine Ethoxypropylgruppe, eine Piperidinogruppe und eine Morpholinogruppe. Spezielle Beispiele für diese Alkylgruppen mit einem Schwefelatom beinhalten eine Methylthioethylgruppe, eine Ethylthioethylgruppe, eine Ethylthiopropylgruppe und eine Phenylthioethylgruppe. Spezielle Beispiele für diese Alkylgruppen mit einem Stickstoffatom beinhalten eine Dimethylaminoethylgruppe, eine Diethylaminoethylgruppe und eine Diethylaminopropylgruppe.
Spezielle Beispiele für die Arylgruppen beinhalten eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthranilgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenalenylgruppe, eine Phenanthranylgruppe, eine Triphenylenylgruppe und eine Pyrenylgruppe. Daneben können diese Arylgruppen mit einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Carboxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Arylgruppe, einer substituierten Arylgruppe, einer heterocyclischen Ringgruppe und einer substituierten heterocyclischen Ringgruppe substituiert sein. Diese Arylgruppen können mit einer der vorstehend genannten Alkylgruppen mit einem Atom wie Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff dazwischen substituiert sein.
Spezielle Beispiele für die heterocyclischen Ringgruppen beinhalten eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Benzofurylgruppe, eine Isobenzofurylgruppe, eine Benzothienylgruppe, eine Indolenylgruppe, eine Isoindolenylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Piperidylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Isooxazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Isothiazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Benzoimidazolylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyrimidylgruppe, eine Pyridazolgruppe und eine Chinoxalinylgruppe. Daneben können diese Arylgruppen mit einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Carboxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Arylgruppe, einer substituierten Arylgruppe, einer heterocyclischen Ringgruppe und einer substituierten heterocyclischen Ringgruppe substituiert sein. Ferner können diese Arylgruppen mit einer der vorstehend genannten Alkylgruppen mit einem Atom, wie Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, dazwischen substituiert sein.
Spezielle Beispiele für das Halogenatom beinhalten Fluor, Chlor, Brom und Iod.
Spezielle Beispiele für die Alkoxygruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit einem Sauerstoffatom verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen und die substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Alkyloxygruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit einem Sauerstoffatom verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Aryloxygruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit einem Sauerstoffatom verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Arylgruppen und die substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Carbamoylgruppen beinhalten Gruppen, in denen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe unabhängig und direkt mit dem Stickstoffatom einer Carbamoylgruppe (>NCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen, substituierten Alkylgruppen, Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkyl- und Arylgruppen.
Spezielle Beispiele der Alkoxycarbonylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit dem Sauerstoffatom einer Oxycarbonylgruppe (-OCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Acylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Carbonyl-Kohlenstoffatom einer Acylgruppe (-CO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen, substituierten Alkylgruppen, Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen und Arylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Alkylaminogruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe unabhängig und direkt mit dem Stickstoffatom einer Aminogruppe (>N-) verbunden sind. Spezielle Beispiele für die Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkyl- und Arylgruppen. Daneben können die Alkylgruppen verbunden sein, um eine Gruppe mit einem Ring, wie einer Piperidinogruppe, Morpholinogruppe, Pyrrolidylgruppe, Piperazinylgruppe, Indolenylgruppe und Isoindolenylgruppe, zu bilden.
Spezielle Beispiele für die Arylaminogruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Stickstoffatom einer Aminogruppe (>N-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele der Aminogruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Stickstoffatom einer Aminogruppe (>N-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Alkylgruppe, substituierten Alkylgruppen, Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen und Arylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Alkyloxycarbonylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit dem Sauer stoffatom einer Oxycarbonylgruppe (-OCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele der Aryloxycarbonylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Sauerstoffatom einer Oxycarbonylgruppe (-OCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele der Alkylcarbonylaminogruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit dem Kohlenstoffatom einer Carbonylaminogruppe (-CONH-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele der Arylcarbonylaminogruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Kohlenstoffatom einer Carbonylaminogruppe (-CONH-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele der Alkylcarbamoylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit dem Stickstoffatom einer Carbamoylgruppe (>NCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen. Außerdem können die Alkylgruppen verbunden sein, um eine Gruppe mit einem Ring, wie einer Piperidinogruppe, Morpholinogruppe, Pyrrolidylgruppe, Piperazinylgruppe, Indolenylgruppe und Isoindolenylgruppe, zu bilden.
Spezielle Beispiele der Arylcarbamoylgruppen beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Stickstoffatom einer Carbamoylgruppe (>NCO-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele der heterocyclischen Ringgruppen beinhalten eine Indolylgruppe, eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Piperidyl gruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Piperidinogruppe, eine Morpholinogruppe und eine Pyrrolylgruppe.
Spezielle Beispiele für die Aminogruppen mit Ring, die durch Kombination von R4 mit R5 gebildet werden, beinhalten eine Piperidinogruppe, eine Morpholinogruppe, eine Pyrrolidylgruppe, eine Piperazylgruppe, eine Imidazolidylgruppe, eine Pyrazolidylgruppe, eine Indolinylgruppe, eine Isoindolinylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Isoindolylgruppe und eine Carbazolylgruppe.
Spezielle Beispiele für die Substituenten mit aktivem Wasserstoff beinhalten eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylcarbonylaminogruppe, eine Arylcarbonylaminogruppe, eine Alkylsulfonylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylcarbamoylgruppe, eine Arylcarbamoylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Sulfinogruppe, eine Sulfenogruppe und eine Aminosulfonylgruppe. Spezielle Beispiele der Alkylcarbonylaminogruppe, Arylcarbonylaminogruppe, Alkylcarbamoylgruppe und Arylcarbamoylgruppe sind vorstehend genannt.
Spezielle Beispiele der Alkylsulfonylaminogruppe beinhalten Gruppen, in denen eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe direkt mit dem Schwefelatom einer Sulfonylaminogruppe (-SO₂NH-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Alkylgruppen und substituierten Alkylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Alkylgruppen.
Spezielle Beispiele der Arylsulfonylaminogruppe beinhalten Gruppen, in denen eine Arylgruppe und eine substituierte Arylgruppe direkt mit dem Schwefelatom einer Sulfonylaminogruppe (-SO₂NH-) verbunden sind. Spezielle Beispiele der Arylgruppen und substituierten Arylgruppen beinhalten die vorstehend genannten Arylgruppen.
Spezielle Beispiele für die Metallatome zur Verwendung in den Azo-Chelatverbindungen der vorliegenden Erfindung beinhalten Aluminium, Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Zirconium, Niob, Molybdän, Technetium, Ruthenium, Rhodium, Palladium usw. Insbesondere Azo-Chelatverbindungen, die Chrom, Mangan, Cobalt, Nickel oder Kupfer beinhalten, weisen gute optische Eigenschaften auf und sind daher als optisches Aufzeichnungsmaterial geeignet.
Als nächstes wird das Verfahren zur Herstellung der Azo-Chelatverbindung der vorliegenden Erfindung erläutert.
Die Azo-Chelatverbindung der vorliegenden Erfindung kann z. B. durch ein Verfahren hergestellt werden, das ausführlich in Inoue in Chem. Lett., 1981, S. 1733–1736, beschrieben ist. Dieses Verfahren ist wie folgt, das Herstellungsverfahren ist aber nicht darauf beschränkt.
Durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (d. h. Cyanurchlorid) mit Thiol in Ethanol kann eine Verbindung mit der folgenden Formel (4) hergestellt werden:
Dann kann durch Umsetzen der Verbindung mit der Formel (4) mit Hydrazin in Ethanol eine Verbindung mit der folgenden Formel (5) hergestellt werden:
Durch Umsetzen von 3-(N,N-Diethylamino)anilin mit Trifluoressigsäureanhydrid in 1,4-Dioxan kann eine Verbindung mit der folgenden Formel (6) hergestellt werden:
Dann kann durch Umsetzen der Verbindung mit der Formel (6) mit der Verbindung der Formel (5) in wässriger Essigsäurelösung in Anwesenheit von Kaliumferricyanat (III) eine Azoverbindung mit der folgenden Formel (7) hergestellt werden:
Auf diese Weise können Azoverbindungen mit der Formel (1) hergestellt werden.
Durch Umsetzen der hergestellten Azoverbindung mit z. B. Nickelacetat in wässriger Ethanollösung kann eine Nickel-Chelatverbindung hergestellt werden. Auf diese Weise kann eine Azo-Chelatverbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
An diesem Punkt kann ein Zwischenprodukt der Azo-Chelatverbindung der vorliegenden Erfindung, 2-Chlor-1,3,5-triazin mit der folgenden Formel (8), dessen Positionen 4 und 6 substituiert sind, wie die Verbindung mit der Formel (4), ohne weiteres durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit einer Verbindung, die eine Substitutionsreaktion mit einer Chlorgruppe ausführen kann, hergestellt werden.
Spezielle Beispiele dieser Zwischenprodukte, die von den Verbindungen mit der Formel (4) verschieden sind, sind in Tabelle 1 gezeigt.
TABELLE 1
Wie vorstehend ausgeführt, sind in der Verbindung mit der Formel (1) R27 und R28 der Verbindung mit der Formel (8) bevorzugt SR7 oder SR9. Wenn eine Gruppe, die mit einem Schwefelatom substituiert ist, als R27 und R28 in der Verbindung mit der Formel (8) verwendet wird, besitzt das sich ergebende Aufzeichnungsmaterial gute optische Eigenschaften, so dass der Brechungsindex n der sich ergebenden Aufzeichnungsschicht 1,5 bis 3,0, gemessen mit Licht mit einer Wellenlänge innerhalb ±5 nm der Wellenlänge des Lichts zur Aufzeichnung und Wiedergabe, ist, der Extinktionskoeffizient k der Aufzeichnungsschicht 0,02 bis 0,2 ist und die Aufzeichnungsschicht optische Änderungen durch Bestrahlung mit Laserlicht mit einer Wellenlänge von 630 nm bis 690 nm bewirkt. Wenn eine Gruppe, die mit einem Sauerstoff- oder Stickstoffatom substituiert ist, als R27 und R28 in der Verbindung mit der Formel (8) verwendet wird, ist es aber schwierig, ein optisches Aufzeichnungsmaterial mit guten optischen Eigenschaften zu erhalten.
Azo-Chelatverbindungen, die aus einem Metall und einem Azofarbstoff mit der Formel (1) enthaltend eine Gruppe mit einem Schwefelatom gebildet sind, ergeben große Änderungen in den optischen Eigenschaften, wenn sie Laserlicht mit einer Wellenlänge von 600 nm bis 700 nm ausgesetzt werden. Daher sind diese Azo-Chelatverbindungen ein ideales Material für optische Aufzeichnungsmaterialien. Im Gegensatz dazu weisen ähnliche Azo-Chelatverbindungen, die aus einem Azofarbstoff mit Formel (1) enthaltend eine Gruppe mit einem Atom, das von einem Schwefelatom verschieden ist, gebildet sind, geringe optische Änderungen auf und daher ist es schwierig, diese Verbindungen für optische Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden.
Als nächstes werden die erforderlichen optischen und thermischen Eigenschaften für ein optisches Aufzeichnungsmaterial erläutert.
Bezüglich der erforderlichen optischen Eigenschaften ist es notwendig, dass das optische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung eine große Absorptionsbande über einen relativ kurzen Wellenlängenbereich in einem Wellenlängenbereich von 630 nm bis 690 nm des Wellenlängenbereichs des aufzeichnenden und wiedergebenden Laserlichts aufweist. In diesem Fall weist das Laserlicht, das zur Aufzeichnung und Wiedergabe von Information verwendet wird, bevorzugt eine Wellenlänge in der Nähe des oberen Endes des Wellenlängenbereichs von 630 nm bis 690 nm auf (d. h. in der Wellenlänge des lesenden und reproduzierenden Laserlichts). Dies bedeutet, dass dieses optische Aufzeichnungsmaterial einen hohen Brechungsindex und Extinktionskoeffizienten im Wellenlängenbereich von 630 nm bis 690 nm aufweist.
Konkret beschrieben, besitzt die Aufzeichnungsschicht des optischen Aufzeichnungsmaterials der vorliegenden Erfindung vorzugsweise einen Brechungsindex n von 1,5 bis 3,0 und einen Extinktionskoeffizienten k von 0,02 bis 0,2, wenn nur der Brechungsindex der Aufzeichnungsschicht mit Licht mit einer Wellenlänge innerhalb von ±5 nm der Wellenlänge des Lichts, das zur Aufzeichnung und Wiedergabe verwendet wird, gemessen wird. Es ist nicht bevorzugt, dass die Aufzeichnungsschicht einen Brechnungsindex n von nicht größer als 1,5 aufweist, da nur geringe optische Änderungen erhalten werden und dadurch der Modulationsfaktor in der Aufzeichnung sich verkleinert. Es ist auch nicht bevorzugt, dass die Aufzeichnungsschicht einen Brechungsindex n von nicht kleiner als 3,0 aufweist, da die Abhängigkeit der Aufzeichnung und Wiedergabe von der Wellenlänge des Lichts, das zur Aufzeichnung und Wiedergabe verwendet wird, übermäßig erhöht wird und dadurch die Neigung besteht, dass Probleme wie eine Fehlaufzeichnung oder Fehlwiedergabe, auftreten, selbst wenn Licht mit einer Wellenlänge im Aufzeichnungs- und Wiedergabe-Wellenlängenbereich (630 bis 690 nm) verwendet wird. Es ist nicht bevorzugt, dass die Aufzeichnungsschicht einen Extinktionskoeffizienten k von nicht größer als 0,02 aufweist, da die Aufzeichnungsempfindlichkeit beeinträchtigt wird. Außerdem ist es nicht bevorzugt, dass die Aufzeichnungsschicht einen Extinktionskoeffizienten k von nicht weniger als 0,2 aufweist, da ein Reflexionsvermögen von 50% oder mehr nicht erhalten werden kann.
Das thermische Verhalten, das für die Aufzeichnungsschicht erforderlich ist, besteht darin, dass das Gewicht der Aufzeichnungsschicht sich bei Erhöhung der Temperatur während eines hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses bei der Thermogravimetrie rasch verringert. Wenn das Material der Aufzeichnungsschicht ein derartiges Verhalten aufweist, zersetzt sich die organische Materialschicht während des hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses und dadurch verringert sich die Dicke der Schicht und ändern sich deren optischen Konstanten, was zu einer Bildung von optisch aufgezeichneten Bereichen führt. Wenn der Gewichtsverlust während des hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses mäßig ist, werden die aufgezeichneten Bereiche in einem breiten Temperaturbereich gebildet, und daher ist es schwierig, eine hochdichte Aufzeichnung auszuführen. Wenn ein Material mit einer Mehrzahl von hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozessen als Aufzeichnungsschicht verwendet wird, ist es in ähnlicher Weise auch schwierig, eine hochdichte Aufzeichnung auszuführen.
In der vorliegenden Erfindung wird der Gewichtsabnahmeprozess mit dem maximalen Gewichtsabnahmeanteil unter den Gewichtsabnahmeprozessen als hauptsächlicher Gewichtsabnahmeprozess bezeichnet.
In der vorliegenden Erfindung wird die Steigung der Gewichtsabnahmekurve wie in 1 gezeigt durch das folgende Verfahren bestimmt.
Eine Probe von einem organischen Material mit einer Masse von M0 wird mit einer Heizgeschwindigkeit von 10°C/min in einer Stickstoffatmosphäre erwärmt. Wenn das organische Material erwärmt wird, verringert sich die Masse allmählich entlang einer fast geraden Linie a-b, wie in 1 gezeigt. Wenn die Temperatur des Materials eine bestimmte Temperatur erreicht, verringert sich die Masse des Materials rasch entlang einer nahezu geraden Linie c-d (dies ist der hauptsächliche Gewichtsabnahmeprozess). Wenn das Material weiter erwärmt wird, endet die rasche Abnahme der Masse (d. h. der hauptsächliche Gewichtsabnahmeprozess) und die Masse verringert sich entlang einer nahezu geraden Linie e-f. Mit der Maßgabe, dass die Temperatur und die verbleibende Masse des Materials am Schnittpunkt der Linien a-b und c-d T1 (°C) und m1 (%) sind und die Temperatur und die verbleibende Masse am Schnittpunkt der Linien c-d und e-f T2 (°C) und m2 (%) sind, ist der Gewichtsabnahme-Startpunkt T1, der Gewichtsabnahme-Endpunkt T2, die Steigung der Gewichtsabnahmekurve (m1–m2) (%)/(T2–T1) (°C) und der Gewichtsabnahmeanteil bezüglich des Ursprungsgewichts (m1–m2) (%).
Nach der vorstehend ausgeführten Definition wird ein Material, das eine Steigung der Gewichtsabnahmekurve von nicht weniger als 2%/°C während des hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses aufweist, für das optische Informationsaufzeichnungsmaterial verwendet, da ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit scharfen Aufzeichnungsbereichen erhalten werden kann, d. h. es kann ein optisches Aufzeichnungsmaterial hoher Dichte erhalten werden.
Außerdem ist der Gewichtsabnahmeanteil während des hauptsächlichem Gewichtsabnahmeprozesses bevorzugt nicht weniger als 30%, um ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit einem guten Modulationsfaktor bei der Aufzeichnung und einer guten Aufzeichnungsempfindlichkeit zu erhalten. Ferner ist die Gewichtsabnahme-Starttemperatur bevorzugt nicht größer als 350°C und bevorzugter 250 bis 350°C, um ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial zu erhalten, in dem die Aufzeichnung in stabiler Weise ausgeführt werden kann, ohne eine Beeinträchtigung der Wiedergabe und eine Erhöhung der Aufzeichnungsenergie des eingesetzten Laserlichts zu bewirken.
Als nächstes wird die Struktur des optischen Aufzeichnungsmaterials der vorliegenden Erfindung erläutert.
Das optische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung kann eine der Strukturen der typischen beschreibbaren, optischen Platten aufweisen, wie in den 2A–2D gezeigt, eine sog. "Luft-Sandwich"-Struktur, in der irgendwelche zwei üblichen beschreibbaren optischen Platten miteinander mit Luft dazwischen verbunden sind, oder eine Laminatstruktur, in der irgendwelche zwei typischen beschreibbaren optischen Platten miteinander ohne Luft dazwischen verbunden sind. Außerdem kann das optische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung eine Struktur wie die Strukturen von typischen CD-R-Medien, wie in den 3A–3C gezeigt, oder eine Struktur wie die Strukturen von typischen DVD-R-Medien, wie in den 4A–4C gezeigt, aufweisen.
In den 2A–2D bezeichnen die Zahlen 1, 2, 3, 4 und 5 ein Substrat, eine Aufzeichnungsschicht, eine Grundschicht, eine Schutzschicht bzw. eine Hartschicht. In den 3A–3C bezeichnet die Nr. 6 eine Lichtreflexions-Metallschicht. In den 4A–4C bezeichnen die Nummern 7 und 8 ein zweites Substrat bzw. eine Klebschicht.
Das optische Aufzeichnungsmaterial (optische Aufzeichnungsmedium) der vorliegenden Erfindung besitzt grundlegend eine Struktur, bei der die Aufzeichnungsschicht 6 auf dem Substrat 1 gebildet ist. Bei der Aufzeichnungsschicht 2 kann es sich um eine einzelne Schicht, die einen organischen Farbstoff beinhaltet (hier im folgenden manchmal als organische Farbstoffschicht bezeichnet), oder eine Mehrfachschicht, in der eine organische Farbstoffschicht und eine Lichtreflexions-Metallschicht 6 übereinandergelegt sind, um das Reflexionsvermögen zu erhöhen, handeln. Die Aufzeichnungsschicht 2 wird über dem Substrat 1 liegend mit der Grundschicht 3 und/oder der Schutzschicht 4 dazwischen gebildet. Die typische Struktur des optischen Aufzeichnungsmaterials der vorliegenden Erfindung ist eine Mehrschichtstruktur, in der die organische Farbstoffschicht, die Metallreflexionsschicht 6, die Schutzschicht 4, die Klebschicht 8 und das zweite Substrat 7 sich eine nach dem anderen auf dem Substrat 1 befinden.
In dem Substrat 1 sind Führungsrillen oder Führungsvertiefungen von 1.000 bis 2.500 Å Tiefe zur Spursteuerung (Tracking) gebildet und Vorformatierungen wie Adresssignale werden gebildet. Die Spurvertiefung besitzt im allgemeinen eine Größe von 0,7 bis 1,0 μm, der Abstand beträgt aber bevorzugt 0,7 bis 0,8 μm für die hochdichte Datenspeicherung. Die Rillenbreite ist bevorzugt 0,18 bis 0,36 μm in der Halbwertsbreite, um eine zufriedenstellende Signalstärke für Spursteuerungsfehler zu erhalten und die horizontale Verbreiterung von aufgezeichneten Bereichen zu vermeiden.
Die für das Substrat 1 erforderliche Eigenschaft ist die Transparenz für verwendetes Laserlicht, wenn Aufzeichnungs- und Wiedergabevorgänge von der Seite des Substrats 1 durchgeführt werden. Wenn die Aufzeichnungs- und Wiedergabevorgänge von der Seite der Aufzeichnungsschicht 2 (d. h. von der Seite der Schutzschicht 4) ausgeführt werden, muss das Substrat nicht notwendigerweise transparent sein. In der vorliegenden Erfindung sollte das Substrat, wenn nur ein Substrat verwendet wird, transparent sein. Wenn zwei Substrate verwendet werden und das zweite Substrat transparent ist, kann das Substrat 1 transparent oder nicht transparent sein.
Spezielle Beispiele für das Material zur Verwendung als Substrate 1 und 7 beinhalten Kunststoffe, wie Polyesterharze, Acrylharze, Polyamidharze, Polycarbonatharze, Polyolefinharze, Phenolharze, Epoxyharze und Polyimidharze; Glas, Keramiken und Metalle. Wenn nur ein Substrat verwendet wird oder zwei Substrate (d. h. das erste und zweite Substrat) verwendet werden, wobei die Substrate die vorstehend genannten Schichten sandwichartig umgeben, sollten Führungsrillen oder Führungsvertiefungen zur Spursteuerung und Vorformatierungen wie Adresssignale auf dem nur einen Substrat oder auf dem ersten Substrat gebildet sein.
Als nächstes wird die Grundschicht 3 ausführlich erläutert. In der vorliegenden Erfindung werden alle Schichten, die von der Aufzeichnungsschicht 2, der Lichtreflexionsschicht-Metallschicht 6 und der Schutzschicht 7 verschieden sind, wie die Grundschicht 3 und die Klebschicht 8, die über dem Substrat 1 liegend gebildet werden, als eine Zwischenschicht bezeichnet. Die Zwischenschicht wird gebildet:

(a) um die Haftung der Schichten an dem Substrat 1 oder den anderen Schichten zu verbessern,
(b) um die Durchlässigkeit für Wasser, Gase oder dgl. zu verringern,
(c) um die Konservierbarkeit der Aufzeichnungsschicht 2 zu verbessern,
(d) um das Reflexionsvermögen des optischen Aufzeichnungsmaterials zu verbessern,
(e) um das optische Aufzeichnungsmaterial vor verschiedenen Lösungsmitteln zu schützen und
(f) um darin Führungsrillen, Führungsvertiefungen, Vorformatierungen usw. zu bilden.

Zur Erreichung des Zwecks (a) werden hochmolekulare Materialien, wie Ionomerharze, Polyamidharze, Vinylharze, Naturharze, hochmolekulare Naturmaterialien, Silicone und flüssige Kautschuke; Silan-Haftvermittler und dgl. bevorzugt verwendet. Zur Erreichung der Zwecke (b) und (c) werden anorganische Verbindungen wie SiO₂, MgF₂, SiO, TiO₂, ZnO, TiN, SiN usw., Metalle oder Halbmetalle, wie Zn, Cu, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag, Al usw. ebenso wie die vorstehend genannten hochmolekularen Materialien bevorzugt verwendet. Zur Erreichung des Zwecks (d) können Metalle, wie Al, Ag usw., und ein Dünnfilm aus organischen Materialien, der metallischen Glanz aufweist, wie Methinfarbstoffen, Xanthenfarbstoffen usw., verwendet werden. Zur Erreichung der Zwecke (e) und (f) können Ultraviolettvernetzende Harze, wärmehärtbare Harze, thermoplastische Harze usw. verwendet werden.
Die Dicke der Zwischenschicht ist bevorzugt 0,01 bis 30 μm und bevorzugter 0,05 bis 10 μm.
Als nächstes wird die Aufzeichnungsschicht 2 ausführlich erläutert.
Information kann in der Aufzeichnungsschicht durch Änderung der optischen Eigenschaften der Aufzeichnungsschicht 2 mit Laserlicht aufgezeichnet werden. Es ist notwendig, dass die Aufzeichnungsschicht 2 den Farbstoff der vorliegenden Erfindung beinhaltet. Der Farbstoff der vorliegenden Erfindung kann alleine oder in Kombination in der Aufzeichnungsschicht 2 verwendet werden. Zur Verbesserung der optischen Eigenschaften, der Aufzeichnungsempfindlichkeit und der Signalcharakteristiken können auch andere organische Farbstoffe, Metalle oder Metallverbindungen verwendet werden, wobei sie mit dem Farbstoff der vorliegenden Erfindung gemischt werden oder in einer Schicht enthalten sind, die sich über der Aufzeichnungsschicht 2 befindet.
Spezielle Beispiele für die organischen Farbstoffe zur Verwendung in der Aufzeichnungsschicht 2 beinhalten Polymethin-Farbstoffe, Naphthalocyanin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Farbstoffe, Squarylium-Farbstoffe, Croconium-Farbstoffe, Pyrylium-Farbstoffe, Naphthochinon-Farbstoffe, Anthrachinon (Indanthren)-Farbstoffe, Xanthen-Farbstoffe, Triphenylmethan-Farbstoffe, Azulen-Farbstoffe, Tetrahydrocholin-Farbstoffe, Phenanthren-Farbstoffe, Triphenothiazin-Farbstoffe und Metallchelatverbindungen. Diese Farbstoffe werden allein oder in Kombination verwendet.
Wenn der Farbstoff der vorliegenden Erfindung in Kombination mit Farbstoffen mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm verwendet wird, um ein CD-R-Medium herzustellen, welches Information mit Licht mit einer relativ kurzen Wellenlänge aufzeichnen und wiedergeben kann, können bekannte Farbstoffe, die in den JP-Patentveröffentlichungen offenbart sind, die vorstehend im Absatz der Erläuterung der damit verbundenen Technik genannt wurden, in der vorliegenden Anmeldung verwendet werden. Spezielle Beispiele für die Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm beinhalten folgende Farbstoffe:

(1) Cyanin-Farbstoffe mit einer Formel (9), wie nachstehend beschrieben,
(2) Phthalocyanin-Farbstoffe mit einer Formel (10), wie nachstehend beschrieben,
(3) Phthalocyanin-Farbstoffe mit einer Formel (11), wie nachstehend beschrieben, und
(4) Azo-Chelatverbindungen mit einer Formel (12), wie nachstehend beschrieben.

Das Mischverhältnis des Farbstoffs der vorliegenden Erfindung zu dem vorstehend genannten Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm ist bevorzugt 10 : 100 bis 90 : 100 und bevorzugter 20 : 100 bis 4 0: 100. Die Dicke der Aufzeichnungsschicht 2 ist bevorzugt 500 Å bis 5 μm und bevorzugter 1.000 Å bis 5.000 Å.
Daneben können ein oder mehrere Metalle oder eine oder mehrere Metallverbindungen, wie In, Te, Bi, Se, Sb, Ge, Sn, Al, Be, TeO₂, SnO, As, Cd usw. mit den vorstehend genannten Farbstoffen gemischt werden, während sie darin dispergiert sind. Ferner kann eine Schicht des vorstehend genannten Metalls oder der vorstehend genannten Metallverbindung benachbart zu der Farbstoffschicht gebildet werden. Die Farbstoffschicht kann ein Material wie hochmolekulare Materialien, z. B. Ionomerharze, Polyamidharze, Vinylharze, hochmolekulare Naturmaterialien, Silicone und flüssige Kautschuke, und Silan-Haftvermittler beinhalten. Daneben können Stabilisatoren, wie Komplexe von Übergangsmetallen, Dispergiermittel, Flammverzögerungsmittel, Schmiermittel, Antistatikmittel, Tenside, Weichmacher usw. in Kombination mit den vorstehend genannten Farbstoffen verwendet werden, um verschiedene Eigenschaften zu verbessern.
Die Aufzeichnungsschicht 2 kann durch ein bekanntes Verfahren gebildet werden, wie Vakuumverdampfungsverfahren, Sputterverfahren, chemische Aufdampf-(CVD)-Verfahren und Beschichtungsverfahren. Wenn Beschichtungsverfahren verwendet werden, wird eine Beschichtungsflüssigkeit, die durch Lösen des vorstehend genannten Farbstoffs in einem geeigneten organischen Lösungsmittel hergestellt wird, durch ein bekanntes Beschichtungsverfahren aufgetragen, wie Sprühbeschichtungsverfahren, Walzenbeschichtungsverfahren, Tauchbeschichtungsverfahren und Schleuderbeschichtungsverfahren.
Spezielle Beispiele für die organischen Lösungsmittel zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit beinhalten Alkohole, wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, Amide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetoamid, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxide, Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und Ethylenglycolmonomethylether, Ester, wie Methylacetat und Ethylacetat, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff und Trichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Monochlorbenzol und Dichlorbenzol, Cellosolve-Typen, wie Methoxyethanol und Ethoxyethanol, Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Pentan, Cyclohexan und Methylcyclohexan, usw.
Die Dicke der Aufzeichnungsschicht 2 ist bevorzugt 100 Å bis 10 μm und bevorzugt 200 Å bis 2.000 Å.
Als nächstes wird die Lichtreflexions-Metallschicht 6 ausführlich erläutert. Geeignete Metalle zur Verwendung in der Lichtreflexions-Metallschicht 6 beinhalten Metalle und Halbmetalle, die selbst ein hohes Reflexionsvermögen aufweisen und kaum korrodiert werden. Spezielle Beispiele für diese Metalle und Halbmetalle beinhalten Au, Ag, Cr, Ni, Al, Fe, Sn usw. Unter diesen Metallen sind Au, Ag und Al am meisten bevorzugt, da sie ein gutes Reflexionsvermögen besitzen und eine gute Produktivität aufweisen. Diese Metalle und Halbmetalle können allein oder in Kombination verwendet werden.
Die Lichtreflexions-Metallschicht 6 kann durch ein Verfahren wie Vakuumverdampfungsverfahren, Sputterverfahren usw., gebildet werden. Die Dicke davon beträgt bevorzugt 50 bis 5.000 Å und bevorzugter 100 bis 3.000 Å.
Als nächstes wird die Schutzschicht 4 und die Hartschicht 5, die auf dem Substrat gebildet werden, ausführlich erläutert.
Die Schutzschicht 4 und die Hartschicht 5 werden gebildet:

(a) um die Aufzeichnungsschicht 2 (eine Reflexionsabsorptionsschicht) vor Schäden, Verschmutzung oder Staub zu schützen,
(b) um die Konservierbarkeit der Aufzeichnungsschicht 2 (eine Reflexionsabsorptionsschicht) zu verbessern, und
(c) um das Reflexionsvermögen zu verbessern.

Zur Erreichung dieser Zwecke können die Materialien, die vorstehend für die Verwendung in der Zwischenschicht genannt wurden, verwendet werden. Daneben können auch anorganische Materialien, wie SiO und SiO₂, verwendet werden und es können auch organische Materialien wie in Wärme erweichbare und wärmeschmelzbare Harze, z. B. Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Epoxyharze, Polystyrolharze, Polyesterharze, Vinylharze, Celluloseharze, aliphatische Kohlenwasserstoffharze, aromatische Kohlenwasserstoffharze, Naturkautschuke, Styrol-Butadien-Harze, Chloroprenkautschuke, Wachse, Alkydharze, Trockenöle und Kolophoniumsorten, verwendet werden.
Unter diesen Materialien sind Ultraviolett-vernetzende Harze für die Schutzschicht 4 und die Hartschicht 5 am meisten bevorzugt, da sie eine gute Produktivität aufweisen. Die Dicke der Schutzschicht 4 und der Hartschicht 5 beträgt bevorzugt 0,01 bis 30 μm und bevorzugter 0,05 bis 10 μm. Ähnlich wie in der Aufzeichnungsschicht 2 können auch Stabilisatoren, Dispergiermittel, Flammverzögerungsmittel, Schmiermittel, Antistatikmittel, Tenside, Weichmacher usw. in der Zwischenschicht, der Schutzschicht 4 und der Hartschicht 5 enthalten sein.
Wenn ein optisches Aufzeichnungsmaterial, das eine oder mehrere der Azo-Chelatverbindungen der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, wird bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge von 630 bis 690 nm zur Wiedergabe von Information verwendet.
Wenn ein optisches Aufzeichnungsmaterial, das eine Kombination von einer oder mehrern der Azo-Chelatverbindungen der vorliegenden Erfindung mit einem oder mehreren Farbstoffen mit einem Absorptionsmaximum beinhaltet, verwendet wird, wird bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge von 770 bis 810 nm zur Aufzeich nung von Information und Licht mit einer Wellenlänge von 770 bis 810 nm oder 630 bis 690 nm zur Wiedergabe von Information verwendet.
Nach der allgemeinen Beschreibung dieser Erfindung kann ein weiteres Verständnis durch Bezugnahme auf bestimmte spezielle Beispiele erhalten werden, die hier nur zwecks Veranschaulichung bereitgestellt werden und nicht als Beschränkung gedacht sind. Bei der Beschreibung der folgenden Beispiele stellen die Zahlen Gewichtsverhältnisse in Teilen dar, sofern nicht anders angegeben.
BEISPIELE
Metall-Chelatverbindungen enthaltend eine Azoverbindung mit der folgenden Formel (13) sind Beispiele der Azo-Chelatverbindungen der vorliegenden Erfindung.
Verschiedene Azo-Chelatverbindungen, die aus einer Azoverbindung der Formel (13) gebildet sind, sind in Tabelle 2 gezeigt.
TABELLE 2
TABELLE 2 (Fortsetzung)
BEISPIEL 1
Eine organische Farbstoffschicht enthaltend eine Verbindung Nr. 6 wurde auf einem Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm gebildet, das durch Spritzgießen hergestellt worden war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.400 Å, einer Halbwertsbreite von 0,35 μm und einem Spurabstand von 1,0 μm aufwies. Die organische Farbstoffschicht wurde durch Auftragen einer Beschichtungsflüssigkeit, in der Verbindung Nr. 6 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol und Methylethylketon gelöst war, durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren gebildet. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 800 Å. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 2.000 Å darauf durch ein Sputterverfahren gebildet und darauf wurde ferner eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 2 BIS 6
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 6 durch die Verbindungen Nr. 7, 13, 21, 23 oder 25 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 1
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 6 durch eine Verbindung mit der folgenden Formel (14) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Vergleichsaufzeichnungsmaterial hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1 bis 6 und von Vergleichsbeispiel 1 wurden bezüglich der folgenden Punkte bewertet:
(1) Reflexionsvermögen
Das absolute Reflexionsvermögen wurde durch ein V-N-Verfahren unter Verwendung eines Spektralphotometers gemessen. Die Einheit des absoluten Reflexionsvermögens ist Prozent (%).
(2) C/N-Verhältnis
Das C/N-Verhältnis wurde durch folgende Aufzeichnung und Wiedergabe bewertet:
1) Aufzeichnungsbedingungen

Wellenlänge des Oszillationslasers: 635 nm (NA von 0,6)
Aufzeichnungsfrequenz: 3,8 MHz
lineare Geschwindigkeit bei der Aufzeichnung: 3,0 m/s

2) Wiedergabebedingungen

Wellenlänge des Oszillationslasers: 650 nm
Wiedergabeleistung: 0,6 bis 0,9 mW (Dauerlicht)
Die Einheit des C/N-Verhältnisses ist dB.

3) Belichtungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde 20 h mit Xenonlicht von 40.000 Lux bestrahlt. Nach dem Test wurde jedes optische Aufzeichnungsmaterial bezüglich des Reflexionsvermögens und des C/N-Verhältnisses bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
TABELLE 3
BEISPIEL 7
Eine Beschichtungsflüssigkeit, in der eine Mischung der Verbindung mit der Formel (14) und der Verbindung Nr. 11 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol, Methylethylketon und Tetrahydrofuran gelöst war, wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 1,2 mm, das durch Spritzgießen hergestellt worden war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.500 Å, einer Halbwertsbreite von 0,40 μm und einem Spurabstand von 1,1 μm aufwies, beschichtet. Auf diese Weise wurde eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 1.700 Å auf dem Substrat gebildet. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 2.000 Å durch ein Sputterverfahren darauf gebildet und ferner wurde darauf eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 8 und 9
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 7 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 11 durch Verbindung Nr. 10 oder 23 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 10 und 11
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 7 wurde wiederholt, außer dass die Verbindung Nr. 11 durch eine Verbindung Nr. 16 oder 29 ersetzt wurde, während die Verbindung mit der Formel (14) durch eine Verbindung mit der folgenden Formel (15) ersetzt wurde:
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 2
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 7 wurde wiederholt, außer dass die Mischung der Verbindung mit Formel (14) mit der Verbindung Nr. 11 durch die Verbindung mit Formel (14) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Vergleichsaufzeichnungsmaterial hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 3
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 7 wurde wiederholt, außer dass die Mischung der Verbindung mit Formel (14) mit der Verbindung Nr. 11 durch die Verbindung mit Formel (15) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Vergleichsaufzeichnungsmaterial hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 7 bis 11 und der Vergleichsbeispiele 2 und 3 wurden bezüglich der folgenden Punkte bewertet:
(1) Reflexionsvermögen
Das Messverfahren war wie vorstehend beschrieben.
(2) Wellenform der reproduzierten Signale
EFM-Signale wurden mit einer linearen Geschwindigkeit von 1,4 m/s unter Verwendung von Laserlicht und einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 780 nm und einem Strahldurchmesser von 1,6 μm bei Spursteuerung aufgezeichnet. Die Signale wurden mit dem Laserlicht, das zur Aufzeichnung verwendet wurde, oder kontinuierlichem Licht von einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm und einem Strahldurchmesser von 1,0 μm reproduziert. Die Wellenform der reproduzierten Signale wurde betrachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
TABELLE 4
Azo-Chelatverbindungen einschließlich einer Azoverbindung mit der folgenden Formel (16) sind Beispiele der Azo-Chelatverbindungen der vorliegenden Erfindung.
Verschiedene Azo-Chelatverbindungen enthaltend eine Verbindung mit Formel (16) sind in Tabelle 5 gezeigt.
TABELLE 5
TABELLE 5 (Fortsetzung
BEISPIEL 12
Eine Beschichtungsflüssigkeit, in der eine Verbindung Nr. 32 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol und Methylethylketon gelöst war, wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm, das durch Spritzgießen hergestellt war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.600 Å, einer Halbwertsbreite von 0,28 μm und einem Spurabstand von 0,74 μm aufwies, aufgetragen. Auf diese Weise wurde eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 800 Å auf dem Substrat gebildet. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 1.500 Å darauf durch ein Sputterverfahren gebildet und ferner wurde darauf eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers gebildet. Außerdem wurde darauf ein Polycarbonatsubstrat, das durch Spritzgießen hergestellt war und eine Dicke von 0,6 mm aufwies, darauf laminiert.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 13 bis 19
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 12 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 32 durch eine Verbindung Nr. 33, 37, 38, 43, 47, 54 oder 67 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIELE 4 bis 6
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 12 wurde wiederholt, außer dass die Verbindung Nr. 32 durch eine Verbindung mit der folgenden Formel (17), (18) oder (19) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Vergleichsaufzeichnungsmaterialien hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 12 bis 19 und der Vergleichsbeispiele 4 bis 6 wurden bezüglich des Reflexionsvermögens bewertet. Die Bedingungen waren wie folgt:
(1) Aufzeichnungsbedingungen

Wellenlänge von Oszillationslaser: 635 nm
Aufzeichnungsdaten: EFM-Signale
lineare Geschwindigkeit: 3,4 m/s

(2) Reproduktionsbedingungen

Wellenlänge von Oszillationslaser: 650 nm
Leistung bei der Wiedergabe: 0,8 mW (kontinuierliches Licht)

(3) Belichtungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde mit Xenonlicht von 50.000 Lux kontinuierlich bestrahlt. Nach dem Test wurde jedes optische Aufzeichnungsmaterial bezüglich der Licht-Beeinträchtigungsratenkonstante bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
TABELLE 6
Azo-Chelatverbindungen wie in Tabelle 7 gezeigt wurden hergestellt.
TABELLE 7
BEISPIEL 20
Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.600 Å, einer Halbwertsbreite von 0,24 μm und einem Spurabstand von 0,74 μm wurden unter Verwendung eines Photopolymers auf einem durch Spritzguss hergestellten Polycarbonatharz-Substrat gebildet. Eine Flüssigkeit, in der die Verbindung Nr. 76 in einem Mischlösungsmittel aus Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol und Methylethylketon gelöst war, wurde auf das Substrat durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren aufgetragen, um eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 800 Å zu bilden. Eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 2.000 Å wurde darauf durch ein Sputterverfahren gebildet. Ferner wurde darauf ein Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 21 bis 34
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 20 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 76 jeweils durch die Verbindungen Nr. 77 bis 87 und 93 bis 95 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 20 bis 34 wurden bezüglich des Reflexionsvermögens und des Modulationsfaktors bewertet. Außerdem wurden Reflexionsvermögen und Modulationsfaktor auch nach einem Belichtungstest oder einem Konservierungstest gemessen.
(1) Aufzeichnungsbedingungen
EFM-Signale wurden mit einer linearen Geschwindigkeit von 3,4 m/s unter Verwendung von Laserlicht oder einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm und einem Strahldurchmesser von 1,0 μm unter Spursteuerung aufgezeichnet. Die Signale wurden mit kontinuierlichem Licht einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm, einem Strahldurchmesser von 1,0 μm und einer Reproduktionsleistung von 0,7 mW reproduziert. Die Wellenform der reproduzierten Signale wurde betrachtet.
(2) Belichtungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde 20 h mit Xenonlicht von 40.000 Lux bestrahlt.
(3) Konservierungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde 500 h bei einer Temperatur von 85°C und 85% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt.
TABELLE 8
BEISPIEL 35
Eine Beschichtungsflüssigkeit, in der eine Mischung der Verbindung mit Formel (14) und der Verbindung Nr. 88 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol, Methylethylketon und Tetrahydrofuran gelöst war, wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 1,2 mm, das durch Spritzgießen hergestellt worden war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.500 Å, einer Halbwertsbreite von 0,40 μm und einem Spurabstand von 1,1 μm aufwies, aufgetragen. Auf diese Weise wurde eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 1.700 Å auf dem Substrat gebildet. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 2.000 Å darauf durch ein Sputterverfahren gebildet und weiter wurde eine Schutzschicht darauf mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 36 und 37
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 35 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 88 durch eine Verbindung Nr. 89 oder 90 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 38 und 39
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 35 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 88 durch eine Verbindung Nr. 91 oder 92 ersetzt wurde, während die Verbindung mit der Formel (14) durch die Verbindung mit der Formel (15) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optischen Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 35 bis 39 wurden bezüglich des Reflexionsvermögens und des C/N-Verhältnisses bewertet. Außerdem wurden das Reflexionsvermögen und das C/N-Verhältnis auch nach einem Belichtungstest oder einem Konservierungstest gemessen.
(1) Aufzeichnungsbedingungen
EFM-Signale wurden bei einer linearen Geschwindigkeit von 1,4 m/s unter Verwendung von Laserlicht oder einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 780 nm und einem Strahldurchmesser von 1,6 μm unter Spursteuerung aufgezeichnet. Die Signale wurden mit dem Laserlicht, das zur Aufzeichnung verwendet wurde, oder kontinuierlichem Licht einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm und einem Strahldurchmesser von 1,0 μm reproduziert. Die Wellenform der reproduzierten Signale wurde betrachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt.
TABELLE 9
BEISPIEL 40
Eine Methylcellosolve-Lösung der Verbindung Nr. 76 wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm, das durch Spritzgießen hergestellt war und in dem Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.600 Å, einer Halbwertsbreite von 0,35 μm und einem Spurabstand von 1,0 μm durch Beschichten mit einem Photopolymer gebildet worden waren, beschichtet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 41 bis 45
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 40 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 76 jeweils durch die Verbindungen Nr. 77 bis 81 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 7
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 40 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 76 durch die Verbindung mit Formel (14) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Vergleichsaufzeichnungsmaterial hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 40 bis 45 und von Vergleichsbeispiel 7 wurden bezüglich des Reflexionsvermögens und des C/N-Verhältnisses bewertet. Außerdem wurden Reflexionsvermögen und C/N-Verhältnis auch nach einem Belichtungstest und einem Konservierungstest gemessen. Die Aufzeichnungs- und Reproduktionsbedingungen waren wie folgt:
(1) Aufzeichnungsbedingungen

Wellenlänge von Oszillationslaser: 635 nm
Frequenz bei der Aufzeichnung: 1,25 MHz
lineare Geschwindigkeit bei der Aufzeichnung: 3,0 m/s

(2) Reproduktionsbedingungen

Wellenlänge von Oszillationslaser: 650 nm
Reproduktionsleistung: 0,6 bis 0,9 mW (kontinuierliches Licht)
Abtastbandbreite: 30 kHz

(3) Belichtungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde 20 h mit Xenonlicht von 40.000 Lux bestrahlt.
(4) Konservierungstest
Jedes optische Aufzeichnungsmaterial wurde 500 h bei einer Temperatur von 85°C und 85% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
TABELLE 10
BEISPIEL 46
Eine Beschichtungsflüssigkeit, in der die Verbindung Nr. 82 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol und Methylethylketon gelöst war, wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein spritzgegossenes Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm, das durch Spritzgießen hergestellt worden war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.400 Å, einer Halbwertsbreite von 0,35 μm und einem Spurabstand von 1,0 μm aufwies, aufgetragen. Auf diese Weise wurde eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 800 Å auf dem Substrat gebildet. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 1.500 Å durch ein Sputterverfahren darauf gebildet und ferner wurde eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Auftragen eines Acryl-Photopolymers darauf gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 47 bis 51
Das Verfahren zur Herstellung des optisches Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 46 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 82 durch eine Verbindung Nr. 83, 84, 85, 86 oder 87 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 8
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 46 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 82 durch die Verbindung mit Formel (14) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurde ein optisches Vergleichsaufzeichnungsmaterial hergestellt.
Alle optischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 46 bis 51 und von Vergleichsbeispiel 8 wurden bezüglich des Reflexionsvermögens und der reproduzierten Wellenform bewertet.
Die Aufzeichnung und Reproduktion wurden folgendermaßen ausgeführt:
EFM-Signale wurden bei einer linearen Geschwindigkeit von 3,0 m/s unter Verwendung von Laserlicht mit einer Wellenlänge von 635 nm und einem Strahldurchmesser von 1,0 μm unter Spursteuerung aufgezeichnet (die Länge der kürzesten Markierung war 0,4 μm). Die Signale wurden mit kontinuierlichem Licht einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm und einer Leistung von 0,7 mW reproduziert. Die Wellenform der reproduzierten Signale wurde betrachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
TABELLE 11
BEISPIEL 52
Eine Beschichtungsflüssigkeit, in der eine Mischung der Verbindung mit der Formel (14) und die Verbindung Nr. 88 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 in einem Mischlösungsmittel von Methylcyclohexan, 2-Methoxyethanol, Methylethylketon und Tetrahydrofuran gelöst war, wurde durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 1,2 mm, das durch Spritzguss hergestellt worden war und Führungsrillen mit einer Tiefe von 1.500 Å, einer Halbwertsbreite von 0,40 μm und einem Spurabstand von 1,1 μm aufwies, aufgebracht. Auf diese Weise wurde eine organische Farbstoffschicht mit einer Dicke von 1.700 Å auf dem Substrat gebildet. Dann wurde eine Lichtreflexions-Goldschicht mit einer Dicke von 2.000 Å darauf durch ein Sputterverfahren gebildet und ferner wurde darauf eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 μm durch Beschichten mit einem Acryl-Photopolymer gebildet.
Auf diese Weise wurde ein optisches Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 53 und 54
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 52 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 88 durch eine Verbindung Nr. 89 oder 90 ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
BEISPIELE 55 und 56
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 52 wurde wiederholt, außer dass Verbindung Nr. 88 mit einer Verbindung Nr. 91 oder 92 ersetzt wurde, während die Verbindung mit Formel (14) durch die Verbindung mit Formel (15) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIELE 9 und 10
Das Verfahren zur Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials in Beispiel 52 wurde wiederholt, außer dass die Mischung nur durch die Verbindung mit Formel (14) oder die Verbindung mit Formel (15) ersetzt wurde.
Auf diese Weise wurden optische Vergleichsaufzeichnungsmaterialien hergestellt.
EFM-Signale wurden in jedem optischen Aufzeichnungsmaterial der Beispiele 52 bis 56 und der Vergleichsbeispiele 9 bis 10 mit einer linearen Geschwindigkeit von 1,4 m/s unter Verwendung von Laserlicht von einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 780 nm und einem Strahldurchmesser von 1,6 μm unter Spursteuerung aufgezeichnet. Diese Signale wurden mit kontinuierlichem Licht von einer Laserdiode mit einer Wellenlänge von 650 nm und einem Strahldurchmesser von 1,0 μm repdoziert. Die Wellenform der reproduzierten Signale wurde betrachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt.
TABELLE 12
Wie aus den Tabellen verständlich, können optische Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung Information mit Laserlicht mit einer Wellenlänge in einem Bereich von 630 bis 700 nm aufzeichnen und wiedergeben und besitzen eine gute Lichtbeständigkeit und eine gute Konservierungsstabilität.
Außerdem kann das optische Aufzeichnungsmaterial nicht nur als eine CD-R, die für derzeitige Systeme geeignet ist, sondern auch als Aufzeichnungsmaterial für optische Plattensysteme der nächsten Generation verwendet werden. Außerdem kann das optische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung auch als DVD-R-Medium verwendet werden und die Information, die in dem optischen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung unter Verwendung eines derzeitigen CD-R-Systems aufgezeichnet worden ist, kann mit einem Aufzeichnungssystem hoher Dichte wiedergegeben werden.

Claims

Optisches Aufzeichnungsmaterial umfassend ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht, die über dem Substrat liegend gebildet ist, wobei die Aufzeichnungsschicht eine Azo-Chelatverbindung umfassend eine Azoverbindung und mindestens eines aus einem Metall und einem Metallsalz umfasst und wobei die Azoverbindung die folgende Formel (1) aufweist:
worin R1, R2 und R3 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, einer heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, sind, R4 und R5 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R1 und R2, R2 und R4, R2 und R5, R3 und R4, R3 und R5 und R4 und R5 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; X1 eine Gruppe von R6 oder SR7 ist, worin R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxy gruppe, die substituiert sein kann, eine Carbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Acylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, ist und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist; X2 eine Gruppe von R8, SR9, OR10 oder NR11R12 ist, worin R8 die gleichen Gruppen wie vorstehend zur Verwendung als R6 genannt ist, R9 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, ist und R10, R11 und R12 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und Z eine Gruppe mit aktivem Wasserstoff darstellt.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, worin Z eine Gruppe ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Hydroxygruppe und deren Derivaten, einer Carboxylgruppe und deren Derivaten, einer Aminogruppe und deren Derivaten, einer Sulfogruppe und deren Derivaten, einer Amidgruppe NHX3, worin X3 COR13 ist, worin R13 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist, und einer Sulfonamidgruppe NHX4, worin X4 eine Gruppe SO₂R14 ist, worin R14 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1 oder 2, worin die Azoverbindung eine Verbindung mit der folgenden Formel (2) umfasst:
worin R15 eine Phenylgruppe ist, die substituiert sein kann; R17 und R18 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R17 und R18 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; X5 eine Gruppe OR19 oder NR20R21 ist, worin R19, R20 und R21 unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und R16 eine Gruppe COR22 oder SO₂R23 ist, worin R22 und R23 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1 oder 2, worin die Azoverbindung eine Verbindung mit der folgenden Formel (3) umfasst:
worin R24 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, ist; R25 und R26 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R25 und R26 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; und Z1 eine Gruppe COR27 oder SO₂R28 ist, worin R27 und R28 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin das Metall ein Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mangan, Chrom, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer umfasst.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Aufzeichnungsschicht einen Brechungsindex n von 1,5 bis 3,0 und einen Extinktionskoeffizienten k von 0,02 bis 0,2 aufweist, wenn der Brechungsindex und der Extinktionskoeffizient nur bezüglich der Aufzeichnungsschicht unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge innerhalb von ±5 nm der Wellenlänge des Lichts, das zur Reproduktion verwendet wird, gemessen werden.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, worin die Azo-Chelatverbindung die Eigenschaft aufweist, dass eine Steigung einer Gewichtsabnahmekurve während eines hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses größer als 2%/°C ist, wenn die Azo-Chelatverbindung einer thermogravimetrischen Analyse unterworfen wird.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, worin die Azo-Chelatverbindung die Eigenschaft aufweist, dass der gesamte Gewichtsverlust der Azo-Chelatverbindung während eines hauptsächlichen Gewichtsabnahmeprozesses nicht kleiner als 30% ist und eine Gewichtsabnahme-Starttemperatur nicht höher als 350°C ist, wenn die Azo-Chelatverbindung einer thermogravimetrischen Analyse unterworfen wird.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, worin das Substrat Führungsrillen mit einem Spurabstand von 0,7 bis 0,8 μm und einer Halbwertsbreite von 0,18 bis 0,36 μm aufweist.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9, worin die Aufzeichnungsschicht ferner einen Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm umfasst.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, worin der Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum im Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm einen Cyanin-Farbstoff, einen Phthalocyanin-Farbstoff oder eine Metallchelat-Azoverbindung umfasst.
Optisches Aufzeichnungsmedium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11, wobei das optische Aufzeichnungsmedium ferner eine Lichtreflexionsschicht umfasst und wobei die Lichtreflexionsschicht ein Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Gold, Goldlegierungen, Silber, Silberlegierung, Aluminium und Aluminiumlegierung umfasst.
Optisches Informationsaufzeichnungs- und -wiedergabeverfahren umfassend die Schritte: Bereitstellen eines optischen Aufzeichnungsmaterials umfassend ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht, die über dem Substrat liegend gebildet wird, wobei die Aufzeichnungsschicht eine Metallchelat-Azoverbindung umfassend eine Azoverbindung und ein Metall oder ein Metallsalz umfasst und wobei die Azoverbindung die folgende Formel (1) aufweist:
worin R1, R2 und R3 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, einer heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, sind; R4 und R5 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R1 und R2, R2 und R4, R2 und R5, R3 und R4, R3 und R5 und R4 und R5 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; X1 eine Gruppe von R6 oder SR7 ist, worin R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Carbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Acylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, ist und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist; X2 eine Gruppe von R8, SR9, OR10 oder NR11R12 ist, worin R8 die gleichen Gruppen wie vorstehend zur Verwendung als R6 genannt ist, R9 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, ist und R10, R11 und R12 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und Z eine Gruppe mit aktivem Wasserstoff darstellt; Bestrahlen des optischen Aufzeichnungsmediums mit Laserlicht, um Information im optischen Aufzeichnungsmedium aufzuzeichnen; und Bestrahlen des optischen Aufzeichnungsmediums, in dem Information aufgezeichnet ist, mit Laserlicht, welches gleich dem zuerst genannten Laserlicht oder davon verschieden sein kann, um die Information wiederzugeben, wobei das erstgenannte Laserlicht und das zweitgenannte Laserlicht eine Wellenlänge von 630 bis 690 nm aufweisen.
Optisches Informationsaufzeichnungs- und -wiedergabeverfahren nach Anspruch 13, wobei die Aufzeichnungsschicht einen Brechungsindex n von 1,5 bis 3,0 und einen Extinktionskoeffizienten k von 0,02 bis 0,2 aufweist, wenn der Brechungsindex und der Extinktionskoeffizient nur bezüglich der Aufzeichnungsschicht unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge innerhalb von ±5 nm des zweitgenannten Laserlichts gemessen werden.
Optisches Informationsaufzeichnungs- und -wiedergabeverfahren umfassend die Schritte: Bereitstellen eines optischen Aufzeichnungsmaterials umfassend ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht, die über dem Substrat liegend ge bildet ist, wobei die Aufzeichnungsschicht einen Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum in einem Wellenlängenbereich von 680 bis 750 nm und eine Metallchelat-Azoverbindung umfassend eine Azoverbindung und ein Metall oder ein Metallsalz umfasst und wobei die Azoverbindung die folgende Formel (1) aufweist:
worin R1, R2 und R3 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, einer heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkyloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbonylaminogruppe, die substituiert sein kann, eine Alkylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Arylcarbamoylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, sind; R4 und R5 unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind, wobei R1 und R2, R2 und R4, R2 und R5, R3 und R4, R3 und R5 und R4 und R5 unter Bildung eines Rings verbunden sein können; X1 eine Gruppe von R6 oder SR7 ist, worin R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe, die substituiert sein kann, eine Carbamoylgruppe, die substituiert sein kann, eine Acylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Aryloxycarbonylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, ist und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, ist; X2 eine Gruppe von R8, SR9, OR10 oder NR11R12 ist, worin R8 die gleichen Gruppen wie vorstehend zur Verwendung als R6 genannt ist, R9 eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, ist und R10, R11 und R12 unabhängig eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, sind; und Z eine Gruppe mit aktivem Wasserstoff darstellt; Bestrahlen des optischen Aufzeichnungsmediums mit Laserlicht, um Information im optischen Aufzeichnungsmedium aufzuzeichnen; und Bestrahlen des optischen Aufzeichnungsmediums, in dem Information aufgezeichnet ist, mit Laserlicht, welches gleich dem zuerst genannten Laserlicht oder davon verschieden sein kann, um die Information wiederzugeben, wobei das erstgenannte Laserlicht eine Wellenlänge von 770 bis 810 nm aufweist und das zweitgenannte Laserlicht eine Wellenlänge von 630 bis 690 nm oder von 770 bis 810 nm aufweist.
Optisches Informationsaufzeichnungs- und -wiedergabeverfahren nach Anspruch 15, worin die Aufzeichnungsschicht einen Brechungsindex n von 1,5 bis 3,0 und einen Extinktionskoeffizienten k von 0,02 bis 0,2 aufweist, wenn der Brechungsindex und der Extinktionskoeffizient nur bezüglich der Aufzeichnungsschicht unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge innerhalb von ±5 nm des zweitgenannten Laserlichts gemessen werden.