DE602004007100T2 - Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte - Google Patents

Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte Download PDF

Info

Publication number
DE602004007100T2
DE602004007100T2 DE602004007100T DE602004007100T DE602004007100T2 DE 602004007100 T2 DE602004007100 T2 DE 602004007100T2 DE 602004007100 T DE602004007100 T DE 602004007100T DE 602004007100 T DE602004007100 T DE 602004007100T DE 602004007100 T2 DE602004007100 T2 DE 602004007100T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
methyl
optical storage
storage media
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE602004007100T
Other languages
English (en)
Other versions
DE602004007100D1 (de
Inventor
Jen-Ho Hsinchu Kang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gigastorage Corp
Original Assignee
Gigastorage Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US10/812,931 external-priority patent/US7468201B2/en
Application filed by Gigastorage Corp filed Critical Gigastorage Corp
Publication of DE602004007100D1 publication Critical patent/DE602004007100D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE602004007100T2 publication Critical patent/DE602004007100T2/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte, optische Speichermedien umfassend die Materialien als eine Speicherschicht und ein Verfahren für die Herstellung derselben.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Speicherfähige optische Aufzeichnungsmedien sind seit den 1980ern entwickelt worden. Die Medien umfassen hauptsächlich ein Substrat, eine Speicherschicht, eine Reflektionsschicht und eine Schutzschicht. Gegenwärtig umfassen die organischen Materialien, die für die Speicherschicht der speicherfähigen optischen Speichermedien, wie Kompaktdisks (häufig bezeichnet als CD-R), geeignet sind, Cyaninfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und Azofarbstoffe und dergleichen. Diese Farbstoffe weisen üblicherweise eine maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 650 nm bis 750 nm im Bereich des sichtbaren Lichts auf. Als eine Hauptfunktion absorbieren die Farbstoffe einen Laserstrahl von 780 nm und wandeln dann diesen in thermische Energie um, so daß die Speicherschicht ihre optischen Eigenschaften ändert, um die Reflektionserfordernisse, wie sie in der Beschreibung der Kompaktdisks (Rotbuch) dargelegt sind, zu erfüllen. Angesichts dessen werden organische Materialien mit einer Hauptlichtabsorption bei einer Wellenlänge außerhalb des Wellenlängenbereichs des Laserstrahls für die Speicherschicht der optischen Speichermedien benötigt.
  • Seit den 1990ern unternehmen daher alle größeren CD-Hersteller Anstrengungen für die Verbesserungen der Speicherdichte der CDs, um den Trend einer kontinuierlichen Datenexpansion zu befriedigen. In diesem Zusammenhang werden die Abstände zwischen den Vertiefungen und zwischen den Spuren vermindert und gleichzeitig die Laserstrahlen zum Ablesen des Signals verengt, um Nebensignaleffekte zwischen den Spuren zu vermeiden und das Unterscheidungsverhältnis der Spurlänge zu erhöhen. Als ein Ergebnis werden zumeist alle gegenwärtigen Entwicklungen auf die Laserstrahlen mit Wellenlängen von 635 nm bis 660 nm konzentriert.
  • Gemäß dem gegenwärtigen Entwicklungstrend der optischen Speichermedien weisen organische Materialien für die speicherfähigen optischen Speichermedien, die bei Laserstrahlen mit 650 nm verwendet werden, bevorzugt eine Lichtabsorption bei einer Wellenlänge von 540 nm bis 600 nm auf.
  • Im allgemeinen ist eines der üblichen Materialien für Speicherschichten in der Anwendung für optische Speichermedien ein Cyaninfarbstoff. Jedoch sind aufgrund der schlechten Lichtbeständigkeit und der Lagerungsschwierigkeit des Cyaninfarbstoffs Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen mit verbesserter Licht- und Witterungsbeständigkeit für eine Speicherschicht geeignet. Beispielsweise offenbart die US 5,532,342 eine Azometallchelatverbindung, gebildet aus einer Azoverbindung auf Basis von Sulfonylphenyl und einer Vielzahl von Metallliganden, welche eingesetzt werden kann für optische Speichermedien, wodurch eine Speicherschicht mit einer Absorptionswellenlänge von 700 nm bis 730 nm hergestellt werden kann.
  • US-B 1-6,242,067 offenbart Azometallkomplexfarbstoffe zur optischen Speicherung bei weniger als 690 nm, umfassend eine Sulfamoylgruppe.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Daher liegt die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen mit einer Absorption bei einer kürzeren Wellenlänge bereitzustellen, welche als Materialien einer Speicherschicht bei optischen Speichermedien eingesetzt werden können, insbesondere als die Speicherschicht von optischen Speichermedien mit hoher Speicherdichte.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, Materialien für Speichermedien mit hoher Speicherdichte bereitzustellen. Speziell ist die vorliegende Erfindung dazu da, Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen bereitzustellen, welche als Materialien für eine Speicherschicht in optischen Speichermedien dienen. Insbesondere sollen die Verbindungen als eine Speicherschicht von optischen Speichermedien mit einem optischen Speichersystem bei einem Wellenlängenbereich von 635 nm bis 660 nm dienen.
  • Die weitere Aufgabe der Erfindung liegt darin, optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte umfassend eine Speicherschicht und eine Reflektionsschicht bereitzustellen, die aufeinanderfolgend auf einem Substrat positioniert sind, was gekennzeichnet ist dadurch, daß die Speicherschicht aus Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen gemäß der vorliegenden Erfindung gebildet ist.
  • Die weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, ein Verfahren für die Herstellung der optischen Speichermedien mit hoher Speicherdichte bereitzustellen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung sind die organischen Materialien für die Speicherschicht in optischen Speichermedien Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen, dargestellt durch die folgende Formel (I)
    Figure 00040001
    wobei
  • R1 Alkyl oder Aryl, bevorzugt C1–6-Alkyl oder Phenyl, optional substituiert, bevorzugt substituiert mit C1–6-Alkyl, darstellt. Bevorzugter ist R1 ausgewählt aus Methyl, Phenyl oder Methylphenyl.
  • R2 und R3, welche identisch oder verschieden sein können, stellen, unabhängig voneinander, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, bevorzugt unsubstituiertes oder substituiertes C1–6-Alkyl dar. Bevorzugter stellen R2 und R3, unabhängig voneinander, Methyl oder Ethyl dar.
  • W stellt Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen, optional substituiert, dar. Bevorzugter stellt W Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor dar.
  • X stellt Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen, optional substituiert, dar. Bevorzugter stellt X Wasserstoff, Methyl oder Methoxy dar.
  • Y stellt Wasserstoff oder ein Aminoderivat, bevorzugt Wasserstoff oder Benzamido (im folgenden bezeichnet als „NBz") dar.
  • Z stellt Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen, optional substituiert, dar. Bevorzugter stellt Z Wasserstoff, Methyl oder Methoxy dar.
  • M stellt ein zweiwertiges Metall dar, das ausgewählt ist aus den Elementen der Gruppe IB, IIB oder VIIIB im Periodensystem, bevorzugt Ni, Cu oder Zn.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten die Verbindungen der Formel (I) eine Metadiaminophenylverbindung als eine strukturelle Basiseinheit. Bevorzugt enthält die strukturelle Basiseinheit Metadiaminophenylverbindungen mit Sulfamoylierung an der Monoaminogruppe und eine einen Benzolring enthaltende Azoverbindung.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können die Verbindungen der Formel (I) für eine Speicherschicht durch synthetische Verfahren hergestellt werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen die optischen Speichermedien mit hoher Speicherdichte eine Reflektionsschicht und eine Speicherschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Speicherschicht in den optischen Speichermedien aus den Verbindungen der Formel (I) gebildet ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die optischen Speichermedien hergestellt durch ein Verfahren, welches die Schritte wie unten umfaßt:
    Ein rundes, scheibenförmiges Polymersubstrat (wie Polycarbonatsubstrat) mit einem äußeren Durchmesser von 110 bis 130 mm (bevorzugt 120 mm), einem inneren Durchmesser von 10 bis 20 mm (bevorzugt 15 mm) und einer Dicke von 0,3 bis 1 mm (bevorzugt 0,6 mm) wird durch eine Injektionsformungsmaschine hergestellt. In der Zwischenzeit wird das Substrat mit kontinuierlichen Spiralrillen mit einer Tiefe von 150 bis 180 nm, einer Halbwertsbreite von 340 bis 380 nm und einer Bodenbreite von 260 bis 280 nm über einen Stanzer bedruckt.
  • Als nächstes werden Azometallchelatverbindungen in einem Lösungsmittel gelöst, um eine 1,0 bis 2,0 %-ige (bevorzugt 1,5 %-ige) Lösung von Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen zu bilden. Anschließend wird die Farbstofflösung auf einem Substrat spinbeschichtet. Um eine Überkorrosion des Kunststoffsubstrats, verursacht durch die Lösungsmittel der Farbstofflösung, die auf die Speicherschicht aufgetragen werden, zu vermeiden, sind die verwendeten Lösungsmittel bevorzugt Fluoralkohole, bevorzugter Tetrafluorpropanol.
  • Nach Beschichten der Farbstofflösung auf die Speicherschicht ist die Absorption der Schicht, bestimmt durch UV-Vis-Spektroskopie bei der maximalen Absorptionswellenlänge, in einem Bereich von 0,7 bis 0,8. Das beschichtete Substrat wird dann bei einer Temperatur von 60 bis 80°C für 10 bis 20 Minuten gebacken, um Lösungsmittel vollständig abzudampfen.
  • Anschließend wird die mit Farbstoffen beschichtete Speicherschicht dann mit einer Schicht von 100 bis 160 nm Dicke einer Metallreflektionsschicht gesputtert, bevorzugt 120–150 nm, bevorzugter 120 nm Goldreflektionsschicht. Die Reflektionsschicht wird dann mit einer Schicht eines Schutzlackgels, wie acrylartigen Gelen, spinbeschichtet, gefolgt von einem Härten des Lacks, um eine Schutzschicht zu bilden, an die ein Bogen eines Polymersubstrats, insbesondere ein transparentes Substrat (bevorzugt Polycarbonatsubstrat) mit einer Dicke von 0,3 bis 1 mm (bevorzugt 0,6 mm) und einem Durchmesser von 110 bis 130 mm (bevorzugt 120 mm) durch Siebdruck oder Spinnbeschichten angefügt wird, um ein speicherfähiges optisches Speichermedium mit einer Dicke von 1,00 bis 1,50 mm (bevorzugt 1,20 bis 1,25 mm) und einem Durchmesser von 110 bis 130 mm (bevorzugt 120 mm) zu erhalten.
  • Signale werden an optischen Speichermedien, die durch das zuvor genannte Verfahren hergestellt wurden, unter Verwendung einer kommerziell erhältlichen Speichermaschine (wie DVR-2000, von Pioneer Corporation) aufgezeichnet und dann die Eigenschaften der Speichermedien durch einen kommerziell erhältlichen Tester (wie DVD-Q2000, von Aeco Ltd.) bestimmt.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im weiteren Detail unter Bezugnahme auf die Beispiele beschrieben. Jedoch wird die vorliegende Erfindung keineswegs durch die folgenden Beispiele beschränkt. Jegliche Modifikationen, die nicht vom Geist der vorliegenden Erfindung abweichen, sollten so verstanden werden, um in den Umfang der vorliegenden Erfindung zu fallen.
  • Herstellung von Metallchelatverbindungen von Azofarbstoffen:
  • Herstellungsbeispiel: Azometallchelatverbindung 12
    Figure 00070001
  • In diesem Beispiel wurde die Metallchelatverbindung des Azofarbstoffs 12 durch die folgenden Schritte hergestellt:
    • 1) 40 g (0,21 mol, 1,05 eg.) Tosylchlorid wurden in ein trockenes, verschlossenes System eingefüllt und dann auf 0–5°C in einem Eis-Wasser-Bad gekühlt.
    • 2) 39,6 g (0,2 mol) 4-Chlor-N,N-diethyl-1,3-diaminobenzol wurden in 90 ml Toluol gelöst, gefolgt von der langsamen Zugabe der resultierenden Lösung in die in Schritt 1 hergestellte Lösung. Das System wurde auf eine Temperatur von weniger als 5°C durch Rühren für eine Stunde gesteuert, gefolgt von einem Stehenlassen über Nacht und der Zugabe von 200 ml Eiswasser. Anschließend wurde das resultierende Produkt filtriert und getrocknet, um 60,8 g der Verbindung A zu erhalten. Verbindung A
      Figure 00080001
    • 3) 52,8 g (0,15 mol) der Verbindung A, 9 g Harnstoff und 60 g Natriumacetat wurden in 600 ml Methanol aufgelöst und wurden dann zu einem Eis-Wasser-Bad überführt und gerührt.
    • 4) 66 ml 37% Salzsäure und 450 ml Eiswasser wurden in 22,6 g (0,165 mol) 2-Methoxy-5-methylanilin in einem Eis-Wasser-Bad unter Rühren für eine Stunde zugegeben. 11,73 g (0,17 mol) Natriumnitrit wurde in 100 ml Wasser gelöst, gefolgt von einer langsamen Zugabe der Lösung in die Reaktionsmischung und Rühren im Eisbad für 30 Minuten. Anschließend wurde die resultierende Lösung langsam in das System von Schritt 3 zugegeben. Nach Bewahren der Reaktion im Eisbad für 3 Stunden wurde das Produkt über Nacht stehengelassen und dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 46,4 g der Verbindung B zu erhalten. Verbindung B
      Figure 00090001
    • 5) 25,0 g (50 mmol) der Verbindung B und 4,92 g (60 mmol) Natriumacetat wurden in 400 ml Tetrahydrofuran (THF) und 400 ml Wasser aufgelöst, gefolgt von einem Rühren für 10 Minuten. Nach dem Auflösen von 6,84 g (27,5 mmol) eines Tetrahydratkomplexes von Nickelacetat Ni(CH3COO)2·xH2O (x=4) in 50 ml Methanol wurde die Reaktion für 2 Stunden durchgeführt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurden 400 ml Wasser in die Mischung unter Rühren für eine Stunde zugegeben und dann die Mischung über Nacht stehengelassen. Anschließend wurde das resultierende Produkt filtriert und das feste Filtrat mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 13,5 g der Verbindung 12 zu erhalten, wie es in Tabelle 1 unten gezeigt ist.
  • Verbindungen 1 bis 11, die in Tabelle 1 gezeigt sind, wurden durch ähnliche Verfahren wie in dem zuvor erwähnten Herstellungsbeispiel beschrieben hergestellt. Tabelle 1: Farbstoffverbindungen 1 bis 12
    Verbindung R1 R2 R3 W X Y Z M
    I CH3 CH3 CH3 CH3 H NBz H Ni
    2 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 NBz OCH3 Ni
    3 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 NBz OCH3 Cu
    4 CH3 C2H5 C2H5 Cl OCH3 H CH3 Zn
    5 C6H5 CH3 CH3 CH3 H NBz H Ni
    6 C6H5 CH3 CH3 OCH3 CH3 NBz OCH3 Ni
    7 C6H5 C2H5 C2H5 H OCH3 NBz OCH3 Ni
    8 C6H5 C2H5 C2H5 Cl OCH3 H CH3 Ni
    9 C6H4CH3 CH3 CH3 CH3 H NBz H Ni
    10 C6H4CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 NBz OCH3 Ni
    11 C6H4CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 NBz OCH3 Ni
    12 C6H4CH3 C2H5 C2H5 Cl OCH3 H CH3 Ni
    • Beachte: NBz ist Benzamid, welches durch die folgende Formel dargestellt wird:
      Figure 00100001
  • Herstellung der speicherfähigen optischen Speichermedien:
  • Beispiel 1
  • Ein rundes Polycarbonatsubstrat mit einem äußeren Durchmesser von 120 mm, einem inneren Durchmesser von 15 mm, einer dicke von 0,6 mm und kontinuierlichen spiralförmigen Rillen mit einer Tiefe von 170 nm, einer Halbwertsbreite von 350 nm, einer Bodenbreite von 250 nm und einem Abstand von 740 nm wurde durch eine Injektionsformungsmaschine hergestellt.
  • Bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 40–50% wurde 1 ml einer 1,5%igen Lösung der Azometallchelatverbindung 1 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol tropfenweise zum Polycarbonatsubstrat an seiner inneren Peripherie zugegeben. In der Zwischenzeit wurde das Substrat mit einer Geschwindigkeit von 600 Upm für 3 Sekunden gesponnen, und dann bei 1000, 2000 und 5000 Upm jeweils für 3 Sekunden, um eine Speicherschicht zu erhalten, die einheitlich durch einen Farbstoff bedeckt ist. Das so beschichtete Substrat wurde dann bei 60°C für 20 Minuten gebacken, und eine einheitliche und getrocknete optische Speicherschicht wurde gebildet.
  • Anschließend wurde ein 120 nm dicker Goldfilm auf der Speicherschicht als eine Reflektionsschicht durch eine Sputtermaschine gebildet. Die Reflektionsschicht wurde dann mit etwa 4000 bis 5000 nm eines UV-härtbaren Acrylharzes (U.V.-Lack) sein-beschichtet. Die resultierende Schicht wurde mit UV als eine Schutzschicht gehärtet. Die Schutzschicht wurde dann mit einer Klebstoffschicht sein-beschichtet, auf der ein transparentes Polycarbonatsubstrat mit keinerlei Rillen, mit einer Dicke von 0,6 mm und einem äußeren Durchmesser von 120 mm, angefügt wurde, um ein speicherfähiges optisches Speichermedium mit einer Dicke von 1,2 mm und einem äußeren Durchmesser von 120 mm zu erhalten.
  • Die Modulationssignale, welche das Datenformat von 4,7 Giga-Byte DVD erfüllen, wurden auf die oben hergestellten optischen Speichermedien geschrieben, durch Verwendung einer kommerziell erhältlichen Speichermaschine DVR-2000 (von Pioneer Corporation), dann wurden die Eigenschaften der optischen Speichermedien über einen kommerziell erhältlichen Tester DVD-Q2000 (von Aeco Ltd.) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 2
  • Außer daß Verbindung 2 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 3
  • Außer daß Verbindung 3 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • Außer daß Verbindung 4 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 5
  • Außer daß Verbindung 5 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Außer daß Verbindung 6 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 7
  • Außer daß Verbindung 7 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 8
  • Außer daß Verbindung 8 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 9
  • Außer daß Verbindung 9 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 10
  • Außer daß Verbindung 10 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 11
  • Außer daß Verbindung 11 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Beispiel 12
  • Außer daß Verbindung 12 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs verwendet wird, werden alle Verfahrensweisen und Tests aus Beispiel 1 wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2: Die dynamischen Testergebnisse der Speicherschichten enthaltend Verbindungen 1 bis 12
    Beispiel Jitter (%) Durchschnitt Ref (%)-Durchschnitt I14/I14H-Durchschnitt I3/I14H-Durchschnitt PPR-Durchschnitt
    1 7,5 56 0,60 0,18 0,57
    2 7,6 55 0,60 0,19 0,55
    3 8,2 57 0,55 0,22 0,70
    4 8,5 55 0,58 0,20 0,65
    5 8,0 58 0,61 0,18 0,65
    6 7,9 58 0,60 0,17 0,65
    7 8,0 59 0,61 0,16 0,64
    8 8,0 58 0,62 0,16 0,65
    9 7,8 57 0,60 0,17 0,58
    10 7,9 57 0,61 0,18 0,59
    11 8,0 59 0,60 0,18 0,58
    12 7,6 58 0,62 0,17 0,58
    Standards der Spezifikation 8% 45–85% > 0,6 > 0,15 05–1,0
    • Beachte: Jitter: Jitterwert; Ref: Reflektionsvermögen; I3: 3T-Intensität; I14: 14T-Intensität; PPr: Push-Pull-Verhältnis.
  • Basierend auf den in Tabelle 2 aufgeführten Testergebnissen kann geschlossen werden, daß die neuen Metallchelatverbindungen der Azofarbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung die Standards der Spezifikation erfüllen und tatsächlich die Effekte für die optischen Speichermedien mit hoher Speicherdichte erfüllen.
  • Die in der vorangehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale können sowohl getrennt als auch in irgendeiner Kombination derselben zur Verwirklichung der Erfindung in ihren unterschiedlichsten Formen wesentlich sein.

Claims (10)

  1. Materialien für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte, dargestellt durch Azometallchelatverbindungen der Formel (I):
    Figure 00160001
    wobei R1 C1–6-Alkyl, Phenyl oder C1–6-Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt; R2 und R3 unabhängig voneinander identisches oder unterschiedliches C1–6-Alkyl, optional substituiert mit C1–6-Alkyl, darstellen; W Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; X Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; Y Wasserstoff oder ein Aminoderivat darstellt; Z Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; M ein zweiwertiges Metall darstellt, das ausgewählt ist aus Gruppe IB, IIB oder VIIIB im Periodensystem.
  2. Materialien nach Anspruch 1, wobei R1 ausgewählt ist aus Methyl, Phenyl oder Methylphenyl; R2 und R3 unabhängig voneinander identisch oder unterschiedlich Methyl oder Ethyl darstellen.
  3. Materialien nach Anspruch 1, wobei W Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor darstellt; X Wasserstoff, Methyl oder Methoxy darstellt; Y Wasserstoff oder Benzamido (NBz) darstellt; Z Wasserstoff, Methyl oder Methoxy darstellt.
  4. Materialien nach Anspruch 1, wobei das zweiwertige Metall M Ni, Cu oder Zn darstellt.
  5. Speicherfähige optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte, umfassend eine Speicherschicht und eine Reflektionsschicht gebildet auf einem Substrat in der Reihenfolge, dadurch gekennzeichnet, daß die Speicherschicht mit einer Azometallchelatverbindung der Formel (I) beschichtet ist:
    Figure 00180001
    wobei R1 C1–6-Alkyl, Phenyl oder C1–6-Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt; R2 und R3 unabhängig voneinander identisches oder unterschiedliches C1–6-Alkyl, optional substituiert mit C1–6-Alkyl, darstellt; W Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; X Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; Y Wasserstoff oder ein Aminoderivat darstellt; Z Wasserstoff, C1–6-Alkyl, C1–6-Alkoxy oder Halogen darstellt; M ein zweiwertiges Metall darstellt, das ausgewählt ist aus Gruppe IB, IIB oder VIIIB im Periodensystem.
  6. Optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte nach Anspruch 5, wobei R1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Phenyl oder Methylphenyl; R2 und R3 unabhängig voneinander identisch oder unterschiedlich Methyl oder Ethyl darstellen.
  7. Optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte nach Anspruch 5, wobei W Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor darstellt; X Wasserstoff, Methyl oder Methoxy darstellt; Y Wasserstoff oder Benzamido (NBz) darstellt; Z Wasserstoff, Methyl oder Methoxy darstellt.
  8. Optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte nach Anspruch 5, wobei das zweiwertige Metall M Ni, Cu oder Zn darstellt.
  9. Verfahren für die Herstellung von optischen Speichermedien mit hoher Speicherdichte nach einem der Ansprüche 5 bis 8, welches die Schritte umfaßt: 1) Herstellen eines runden Polymersubstrats mit einem äußeren Durchmesser von 120 mm, einem inneren Durchmesser von 15 mm, einer Dicke von 0,6 mm durch eine Injektionsformungsmaschine und Bilden kontinuierlicher spiraler Rillen mit einer Tiefe von 150 bis 180 nm, einer Halbwertsbreite von 340 bis 380 nm, einer Bodenbreite von 260 bis 280 nm darauf durch Drucken mit einem Stanzer, 2) Auflösen der Materialien nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in Lösungsmitteln, um eine 1,5%ige Lösung von Azometallchelatverbindungen zu bilden, gefolgt von einer Spinbeschichtung des Substrats mit der Farbstofflösung, 3) Erhalten einer Absorption bei der maximalen Absorptionswellenlänge in einem Bereich von 0,7 bis 0,8 nach Beschichten der Speicherschicht mit der Farbstofflösung, bestimmt durch UV-Vis-Spektroskopie, 4) Backen der Beschichtung bei einer Temperatur von 60 bis 80°C für 10 bis 20 Minuten, um Lösungsmittel abzudampfen, 5) Bilden eines etwa 120 nm Goldfilms als eine Reflektionsschicht auf der Speicherschicht enthaltend einen Farbstoff durch eine Sputtermaschine, dann Spinbeschichten des Substrats mit einem Lack und Härten desselben, um eine Schutzschicht zu bilden, und 6) Beschichten der Schutzschicht mit einer Klebstoffschicht durch Siebdruck oder Spinbeschichtung, auf der ein transparentes Polymersubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm und einem äußeren Durchmesser von 120 mm angefügt wird, um ein speicherfähiges optisches Speichermedium mit einer Dicke von 1,2 bis 1,25 mm und einem äußeren Durchmesser von 120 mm zu erhalten.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Substrat Polycarbonat ist.
DE602004007100T 2004-03-31 2004-07-20 Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte Active DE602004007100T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US812931 1985-12-23
US10/812,931 US7468201B2 (en) 2003-05-09 2004-03-31 Materials for high density optical recording media

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE602004007100D1 DE602004007100D1 (de) 2007-08-02
DE602004007100T2 true DE602004007100T2 (de) 2008-02-21

Family

ID=34887689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE602004007100T Active DE602004007100T2 (de) 2004-03-31 2004-07-20 Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP1583090B1 (de)
AT (1) ATE365366T1 (de)
BR (1) BRPI0403156A (de)
DE (1) DE602004007100T2 (de)
MX (1) MXPA04007234A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106118131B (zh) * 2016-06-23 2018-05-18 苏州世名科技股份有限公司 一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0899467A (ja) * 1994-09-30 1996-04-16 Mitsui Toatsu Chem Inc 光記録媒体
JPH08108623A (ja) * 1994-10-06 1996-04-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 光記録媒体
JP3441410B2 (ja) * 1998-10-19 2003-09-02 Ｔｄｋ株式会社 光記録媒体
JP2002166648A (ja) * 2000-11-29 2002-06-11 Ricoh Co Ltd 光記録媒体
US6737143B2 (en) * 2001-06-14 2004-05-18 Ricoh Company Ltd. Optical recording medium, optical recording method and optical recording device

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004007100D1 (de) 2007-08-02
BRPI0403156A (pt) 2005-11-01
EP1583090A2 (de) 2005-10-05
EP1583090A3 (de) 2006-03-08
EP1583090B1 (de) 2007-06-20
MXPA04007234A (es) 2005-10-05
ATE365366T1 (de) 2007-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69916944T2 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium
US5426015A (en) Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium
DE69812259T2 (de) Photostabilisierte cyaninfarbstoffe und optischer aufzeichnungsträger
DE10249654A1 (de) Neue Indolstyryl-Verbindungen und ihre Verwendungen in Aufzeichnungsmedien mit hoher Dichte
WO2002080152A2 (de) Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
DE10328369B4 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium hoher Dichte und Verfahren zu seiner Herstellung
DE602004007100T2 (de) Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte
EP0335236A2 (de) Methinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe
JP2000190641A (ja) 光記録媒体
DE69814742T2 (de) Optische Aufzeichnungselemente mit metallisierte Carbamoylazofarbstoffen
JPH08231866A (ja) 複素環式アゾアニリン色素、その金属錯体およびそれを含む光学記録要素
DE69814741T2 (de) Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen
US5817388A (en) Multi-component dye compositions for optical recording media
DE10300911B4 (de) Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung
JPH10279936A (ja) ベンゼンジチオール銅錯体系光安定化剤、該安定化剤を含有してなる光記録媒体、インク組成物及び樹脂組成物
DE102004022915B4 (de) Indolstyryl-Verbindung zur Verwendung in Aufnahmemedien und Verfahren zu dessen Herstellung
US5271979A (en) Optical recording medium containing polymethine compound
DE602005005199T2 (de) Antipyrinbasierte azometallkomplexfarbstoffe und deren verwendung in optischen schichten für optische datenaufzeichnung
EP1190418B1 (de) VERWENDUNG VON Cu-PHTHALOCYANINSULFONSÄUREAMIDEN ALS DYE FÜR EINMAL BESCHREIBBARE OPTISCHE DATENSPEICHER
CN101166632A (zh) 光记录介质及其光记录方法和光记录装置
JPH0446186A (ja) アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体
US7468201B2 (en) Materials for high density optical recording media
EP0319728B1 (de) Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe
RU2248623C2 (ru) Носитель информации для оптических запоминающих устройств, способ получения указанных носителя информации и оптического запоминающего устройства с соответствующим записывающим слоем
WO2006097130A1 (de) Uv- und blaues licht absorbierende verbindungen als medium für die optische datenspeicherung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition